本发明涉及光固化树脂领域，特别涉及一种(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯的制备方法。
背景技术：
：对于液晶显示器(liquidcrystaldisplay，lcd)或者薄膜晶体管(thinfilmtransistor，tft)等液晶显示器件的背光模块，利用增亮膜以改善整个背光系统的发光效率。目前，对于高折射率的增亮膜的需求越来越高，而(甲基)丙烯酸苯基苄基酯，特别是(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯，基于其具有高折射率且低粘度，是目前较理想的制备高折射率增亮膜的树脂单体。目前，可以通过如下方法制备(甲基)丙烯酸苯基苄基酯：其一，可以使卤代甲基联苯与(甲基)丙烯酸的钾、钠等金属盐反应得到(甲基)丙烯酸苯基苄基酯，但是，该方法使用的原料卤代甲基联苯价格昂贵，生产成本很高。其二，可以苯基苄醇与丙烯酰氯为原料，用三乙胺做缚酸剂，酯化得到(甲基)丙烯酸苯基苄基酯，但是，该方法同样存在原料丙烯酰氯成本较高的问题，且在反应过程中，丙烯酰氯易与三乙胺配位形成黄棕色较深的盐，需要进行酸洗碱洗水洗等后处理步骤，得到(甲基)丙烯酸苯基苄基酯色度较深。其三，可以苯基苄醇与丙烯酰氯为原料，碱溶液为缚酸剂，制备(甲基)丙烯酸苯基苄基酯，但是，该方法同样存在成本相对较高的问题。所以，如何降低(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯的制备成本，同时降低(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯的色度，对于解决上述问题十分重要。技术实现要素：鉴于此，本发明提供一种(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯的制备方法，可解决上述技术问题。具体而言，包括以下的技术方案：一种(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯的制备方法，所述制备方法包括：在带水剂、酸类催化剂、抗氧剂以及第一阻聚剂存在的条件下，使4-联苯甲醇和(甲基)丙烯酸进行酯化反应，经后处理，得到所述(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯。在一种可能的实现方式中，所述酯化反应在负压条件下进行。在一种可能的实现方式中，所述带水剂为甲苯。在一种可能的实现方式中，所述第一阻聚剂为酚类阻聚剂和铜盐类阻聚剂的混合物，且进行所述酯化反应时，向反应体系中通入压缩空气。在一种可能的实现方式中，所述酸类催化剂选自甲基磺酸、对甲苯磺酸、浓硫酸中的至少一种。在一种可能的实现方式中，所述抗氧剂选自二丁基羟基甲苯、季戊四醇类二亚磷酸酯、次亚磷酸中的至少一种。在一种可能的实现方式中，所述后处理包括：依次进行的第一次水洗、碱洗、第二次水洗、减压蒸馏。在一种可能的实现方式中，在进行所述减压蒸馏时，向反应产物中加入第二阻聚剂。在一种可能的实现方式中，所述第二阻聚剂为酚类阻聚剂。在一种可能的实现方式中，在进行所述后处理之前，通过测定反应体系的酸值，来判断所述酯化反应是否达到终点。本发明实施例提供的技术方案的有益效果至少包括：本发明实施例提供的(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯的制备方法，通过使4-联苯甲醇和(甲基)丙烯酸进行直接酯化反应，反应原料低廉易得，反应工艺简单可控，可降低制备成本。同时，在酯化反应过程中，抗氧剂以及第一阻聚剂的加入，可有效遏制副反应的发生，利于获得高纯度高色度的(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯，同时简化后处理过程。酸类催化剂的加入，不仅利于提升反应速率，且利于提升(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯的纯度。可见，本发明实施例提供的(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯的制备方法，制备工艺简单，成本低廉，且利于提升(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯的色度。具体实施方式为使本发明的技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施方式作进一步地详细描述。本发明实施例提供了一种(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯的制备方法，该制备方法包括：在带水剂、酸类催化剂、抗氧剂以及第一阻聚剂存在的条件下，使4-联苯甲醇和(甲基)丙烯酸进行酯化反应，经后处理，得到(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯。本发明实施例提供的(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯的制备方法，通过使4-联苯甲醇和(甲基)丙烯酸进行直接酯化反应，反应原料低廉易得，反应工艺简单可控，可降低制备成本。同时，在酯化反应过程中，抗氧剂以及第一阻聚剂的加入，可有效遏制副反应的发生，利于获得高纯度高色度的(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯，同时简化后处理过程。酸类催化剂的加入，不仅利于提升反应速率，且利于提升(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯的纯度。可见，本发明实施例提供的(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯的制备方法，制备工艺简单，成本低廉，且利于提升(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯的色度。在一种可能的示例中，向反应釜中加入4-联苯甲醇、(甲基)丙烯酸、酸类催化剂、抗氧剂以及第一阻聚剂，开动搅拌，通入压缩空气，保持反应温度在80℃-95℃，并维持一定的负压，进行直接酯化反应即可。4-联苯甲醇和(甲基)丙烯酸进行酯化反应，其中，(甲基)丙烯酸与4-联苯甲醇的摩尔比为1-2:1，例如可以为1.1-1.2:1。进一步地，为了使反应温度维持在较低水平，以避免副反应的发生，可以使该酯化反应在负压条件下进行，其中，所需要的负压压力可以为300torr-600torr，例如可以为400torr-500torr。当酯化反应在负压条件下进行时，虽然反应温度可维持在较低水平，但是该较低的反应温度须满足酯化反应顺利进行，这就要求反应温度不至于过低，此时，满足上述条件的带水剂可选用甲苯，反应温度可控制在80℃-95℃。采用第一阻聚剂来防止酯化反应过程中反应原料发生聚合反应，为了提高阻聚效果，本发明实施例所采用的第一阻聚剂为酚类阻聚剂和铜盐类阻聚剂的混合物，且进行酯化反应时，向反应体系中通入压缩空气。通过使酚类阻聚剂和铜盐类阻聚剂协同作用，可显著提高阻聚效果，同时，当采用酚类阻聚剂时，向反应体系中通入压缩空气，以提供氧气与酚类阻聚剂协同作用，进一步提高阻聚效果，如此可有效遏制副反应的发生，利于获得高纯度高色度的(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯。其中，第一阻聚剂在反应体系中的质量百分比可以为0.06％-1.5％，其中，酚类阻聚剂在反应体系中的质量百分比可以为0.01％-0.5％，而铜盐类阻聚剂在反应体系中的质量百分比可以为0.05％-1％。举例来说，酚类阻聚剂可选自对羟基苯甲醚或者2，6-二叔丁基对甲酚等，铜盐类阻聚剂可选自氯化铜、硫酸铜等。酸类催化剂选自甲基磺酸、对甲苯磺酸、浓硫酸中的至少一种，其中，甲基磺酸、对甲苯磺酸的质量分数可以为60％-80％，例如为70％；浓硫酸的质量分数可以为98％。其中，酸类催化剂在反应体系中的质量百分比可以为1％-1.5％，酸类催化剂过多易导致较多的副反应，导致后处理碱中和时候处理液直接乳化，无法得到产物，酸类催化剂过少，则容易导致反应催化效率太小，相同反应时间内原料醇不会反应彻底，纯度降低。本发明实施例中，利用抗氧剂来防止反应产物被氧化，防止颜色变深，确保反应产物高色度，所适用的抗氧剂选自二丁基羟基甲苯(简称bht)、季戊四醇类二亚磷酸酯(简称抗氧剂636)、次亚磷酸中的至少一种。其中，抗氧剂在在反应体系中的质量百分比可以为0.1％-0.5％。酯化反应完毕后，需要对反应体系进行后处理，以分离得到其中的(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯，由于在反应过程中涉及带水剂、酸类催化剂、抗氧剂以及第一阻聚剂，为了彻底去除以上物质，后处理包括：依次进行的第一次水洗、碱洗、第二次水洗、减压蒸馏。对于第一次水洗，可以将含反应产物的反应体系溶液倒入水洗釜中，向水洗釜中加入溶剂和去离子水，搅拌一段时间(8-15min，例如10min)后，静置(例如静置1h)，放出下层废水即可。通过第一次水洗，可以除去过量的酸(例如，(甲基)丙烯酸、酸类催化剂、抗氧剂)以及铜盐类阻聚剂。为了充分除去反应体系中的酸，在第一次水洗后可以进行碱洗，其中，碱洗过程可以通过再向水洗釜中加入理论计算量的碱溶液(其质量浓度可以为10％)，搅拌一段时间(8-15min，例如10min)后，静置(例如静置1h)，放出下层废水即可。其中，碱溶液可以与酸中和成盐，便于后续彻底除去。其中，上述碱溶液可以为10％质量浓度的氢氧化钠溶液、氢氧化钾溶液、碳酸钠溶液中的任意一种，并且，碱溶液的加入量可以比理论计算量过量10％-100％，例如20％-50％。碱洗之后，再进行第二次水洗，以除去碱洗后生成的盐以及残留的碱溶液，可以向水洗釜中加入去离子水，搅拌一段时间(8-15min，例如10min)后，静置(例如静置1h)，放出下层废水。进一步地，为了提高净化效果，可以重复水洗一次。其中，第一次水洗和第二次水洗过程中，去离子水的加入质量可以为反应体系溶液总质量的10％-30％。最后，进行减压蒸馏，以除去其中的带水剂。可以通过将水洗釜中洗涤后的反应产物溶液转移到反应釜中，加入第二阻聚剂，控制温度为60～80℃，减压脱除带水剂，直至带水剂的含量小于500ppm，然后，过滤得到浅黄色透明的(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯。通过第二阻聚剂，可有效防止(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯发生自聚反应。其中，为了确保(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯具有高色度，该第二阻聚剂可以为酚类阻聚剂，例如对羟基苯甲醚或者2，6-二叔丁基对甲酚等。其中，第二阻聚剂的质量可以为(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯质量的0.05％-0.1％，例如0.05％-0.08％。本发明实施例提供的制备方法，为了准确判断酯化反应的终点，在进行后处理之前，通过测定反应体系的酸值，来判断酯化反应是否达到终点。其中，在酯化反应进行一定时间，例如5-6h后，开始进行酸值测定，并每隔30min-1h测定一次酸值，待酸值达到理论酸值后停止反应即可。综上，利用本发明实施例提供的制备方法制备(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯，其至少具有以下优点：第一，由于其不使用(甲基)丙烯酰氯的作为酯化反应原料，不使用三乙胺等有机碱，反应过程中不会产生大量的三乙胺盐酸盐，制备方法清洁、环保，后处理简单，只需经过简单的水洗和碱中和，对环境的污染小，而且不需要过柱子纯化就可以得到颜色较浅的(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯。第二，本发明实施例采用直接酯化法制备(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯，工艺简单，成本较低，适用于工业化生产，并且本发明实施例提供的制备方法可以得到高纯度的(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯，纯度和产率均在90％以上。第三，本发明实施例提供的制备方法，在负压下反应，可使反应在相对较低的温度下反应，降低了副产物的的产生，使得后处理更加简单。第四，本发明实施例通过大量实验验证，加入适当浓度的酸类催化剂后可以有效催化反应，提升直接反应产物的纯度，同时还可以有效提升反应速率。第五，在后处理过程中，本发明实施例使用适当浓度的碱溶液，不仅利于除去其中的酸类，且有效防止反应产物在后处理过程中的乳化现象，提升合成产率。对本发明实施例制备得到的最终反应产物进行红外光谱测试和核磁共振氢谱测试，测试结果表明，本发明提供的制备方法能够制备得到(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯。观察本发明实施例提供的方法制备得到的(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯的外观，其为浅黄色透明，色度较低。采用阿贝折光仪测试其折射率，测试结果为，所制备得到的(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯的折射率为1.592(25℃)。采用brookfielddv-ii+pro椎板粘度计测试其粘度，测试结果为，所制备得到的(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯的粘度为20-30cps(25℃)。采用agilent1260高效液相色谱仪(hplc)检测所制备得到的(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯的纯度，测试结果为，所制备得到的(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯的纯度为90％～93％。按照实际产量与理论产量的比值计算本发明提供的方法制备得到的(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯的产率，计算结果为，利用本发明实施例提供的方法制备得到(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯的产率为90％～95％。以下将通过具体实例来进一步描述本发明：实施例1将198.00kg的丙烯酸、460.58kg的4-联苯甲醇、288.09kg的甲苯、9.6kg的质量浓度为70％甲基磺酸、0.96kg的氯化铜、0.48kg的对羟基苯甲醚和2.88kg的质量浓度为50％的次亚磷酸加入反应釜中搅拌混合均匀，油浴加热，控制反应釜的温度在85℃-95℃，通入压缩空气并保持釜内负压在450torr下进行酯化反应，6h后开始测酸值，并每隔一小时测一次，待得到的反应产物的酸值达到20-22mgkoh/g后，停止反应。将反应产物溶液倒入水洗釜中，加入605kg甲苯和150kg去离子水，搅拌10min后静置1h，放出下层废水。再加入计算量的质量分数为10％的氢氧化钠溶液，搅拌10min后静置1h，放出下层废水。然后向水洗釜中加入150kg去离子水，搅拌10min后静置1h，放出下层废水，并重复水洗一次。将水洗后的反应产物溶液转移到反应釜中，加入0.36kg对羟基苯甲醚，控制温度为70℃，减压脱除带水剂甲苯，直至带水剂甲苯的含量小于500ppm，然后过滤得到浅黄色透明的丙烯酸4-苯基苄基酯。对该丙烯酸4-苯基苄基酯进行红外光谱测试发现，1633cm-1为c＝c双键伸缩振动吸收峰，3032cm-1、1404cm-1、983cm-1、810cm-1为不饱和c-h键的弯曲振动吸收峰，2954cm-1是亚甲基的伸缩振动吸收峰，1714cm-1为c＝o双键的振动吸收峰，以上几个吸收峰说明产物中酯键和c＝c双键的存在；3670～3200cm-1附近出现的很小的吸收峰是oh峰，是少量没反应完的原料；1602cm-1、1580cm-1、1489cm-1、1450cm-1这四个峰是芳环的骨架伸缩振动吸收峰，证明了苯环的存在，由此证实本发明实施例1制备的产品为丙烯酸4-苯基苄基酯。根据该丙烯酸4-苯基苄基酯的1h-nmr谱图，结果如下：1hnmr(500mhz,cdcl3)δ7.83–7.65(m,15h),7.54(q,j＝9.0hz,16h),7.44(t,j＝6.6hz,4h),6.57(d,j＝17.3hz,3h),6.28(dd,j＝17.2,10.5hz,3h),5.93(d,j＝10.4hz,3h),5.34(s,6h),4.73(s,1h)，进一步说明实施例1制备的产品为丙烯酸4-苯基苄基酯。实施例2将198.00kg的丙烯酸、460.58kg的4-联苯甲醇、288.09kg的甲苯、9.6kg的对甲苯磺酸、0.96kg的氯化铜、0.48kg2，6-二叔丁基对甲酚和2.88kg的质量浓度为50％的次亚磷酸加入反应釜中搅拌混合均匀，油浴加热，控制反应釜的温度在80℃-90℃，通入压缩空气并保持釜内负压在420torr下进行酯化反应，6h后开始测酸值，并每隔一小时测一次，待得到的反应产物的酸值达到20-22mgkoh/g后，停止反应。将反应产物溶液倒入水洗釜中，加入605kg甲苯和150kg去离子水，搅拌10min后静置1h，放出下层废水。再加入计算量的质量分数为10％的氢氧化钠溶液，搅拌10min后静置1h，放出下层废水。向水洗釜中加入150kg去离子水，搅拌10min后静置1h，放出下层废水，并重复水洗一次。将水洗后的反应产物溶液转移到反应釜中，加入0.36kg2，6-二叔丁基对甲酚，控制温度为75℃，减压脱除带水剂甲苯，直至带水剂的含量小于500ppm，然后过滤得到浅黄色透明的丙烯酸4-苯基苄基酯。实施例3将198.72kg的丙烯酸、423.73kg的4-联苯甲醇、272.29kg的甲苯、9.08kg的70％的甲基磺酸、0.90kg的氯化铜、0.46kg对羟基苯甲醚和2.72kg的季戊四醇类二亚磷酸酯加入反应釜中搅拌混合均匀，油浴加热，控制反应釜的温度在85℃-95℃，通入压缩空气并保持釜内负压在480torr下进行酯化反应，6h后开始测酸值，并每隔一小时测一次，待得到的反应产物的酸值达到34-36mgkoh/g后，停止反应。将反应产物溶液倒入水洗釜中，加入550kg甲苯和140kg去离子水，搅拌10min后静置1h，放出下层废水。再加入计算量的质量分数为10％的氢氧化钠溶液，搅拌10min后静置1h，放出下层废水。向水洗釜中加入140kg去离子水，搅拌10min后静置1h，放出下层废水，并重复水洗一次。将水洗后的反应产物溶液转移到反应釜中，加入0.33kg对羟基苯甲醚，控制温度为73℃，减压脱除带水剂甲苯，直至带水剂的含量小于500ppm，然后过滤得到浅黄色透明的丙烯酸4-苯基苄基酯。实施例4将237.41kg的甲基丙烯酸、423.73kg的4-联苯甲醇、288.20kg的甲苯、9.60kg的对甲苯磺酸、0.96kg的氯化铜、0.48kg的对羟基苯甲醚和2.88kg的质量浓度为50％的次亚磷酸加入反应釜中搅拌混合均匀，油浴加热，控制反应釜的温度在85℃-90℃，通入压缩空气并保持釜内负压在460torr下进行酯化反应，6h后开始测酸值，并每隔一小时测一次，待得到的反应产物的酸值达到29-33mgkoh/g后，停止反应。将反应产物溶液倒入水洗釜中，加入600kg甲苯和156kg去离子水，搅拌10min后静置1h，放出下层废水。再加入计算量的质量分数为10％的氢氧化钠溶液，搅拌10min后静置1h，放出下层废水。向水洗釜中加入156kg去离子水，搅拌10min后静置1h，放出下层废水，并重复水洗一次。将水洗后的反应产物溶液转移到反应釜中，加入0.41kg对羟基苯甲醚，控制温度为70-75℃，减压脱除带水剂甲苯，直至带水剂的含量小于500ppm，然后过滤得到浅黄色透明的甲基丙烯酸4-苯基苄基酯。实施例5将198.00kg的丙烯酸、460.58kg的4-联苯甲醇、288.09kg的甲苯、9.6kg的70％甲基磺酸、0.96kg的氯化铜、0.48kg的对羟基苯甲醚和2.88kg的质量浓度为50％的次亚磷酸加入反应釜中搅拌混合均匀，油浴加热，控制反应釜的温度在85℃-95℃，通入压缩空气下进行酯化反应，6h后开始测酸值，并每隔一小时测一次，待得到的反应产物的酸值达到20-22mgkoh/g后，停止反应。将反应产物溶液倒入水洗釜中，加入605kg甲苯和150kg去离子水，搅拌10min后静置1h，放出下层废水。再加入计算量的质量分数为10％的氢氧化钠溶液，搅拌10min后静置1h，放出下层废水。向水洗釜中加入150kg去离子水，搅拌10min后静置1h，放出下层废水，并重复水洗一次。将水洗后的反应产物溶液转移到反应釜中，加入0.36kg对羟基苯甲醚，控制温度为75℃，减压脱除带水剂甲苯，直至带水剂的含量小于500ppm，然后过滤得到浅黄色透明的丙烯酸4-苯基苄基酯。对比例1将198.00kg的丙烯酸、460.58kg的4-联苯甲醇、288.09kg的甲苯、28.8kg的70％甲基磺酸、0.96kg的氯化铜、0.48kg对羟基苯甲醚和2.88kg的质量浓度为50％的次亚磷酸加入反应釜中搅拌混合均匀，油浴加热，控制反应釜的温度在100℃，通入压缩空气并保持釜内压力在450torr下进行酯化反应，6h后开始测酸值，并每隔一小时测一次，待得到的反应产物的酸值达到20-22mgkoh/g后，停止反应。将反应产物溶液倒入水洗釜中，加入605kg甲苯和150kg去离子水，搅拌10min后静置1h，放出下层废水。再加入计算量的质量分数为10％的氢氧化钠溶液，处理液直接乳化，无法得到产物。对比例2将198.00kg的丙烯酸、460.58kg的4-联苯甲醇、288.09kg的甲苯、4.8kg的70％甲基磺酸、0.96kg的氯化铜、0.48kg对羟基苯甲醚和2.88kg的质量浓度为50％的次亚磷酸加入反应釜中搅拌混合均匀，油浴加热，控制反应釜的温度在104℃，通入压缩空气并保持釜内压力在450torr下进行酯化反应，6h后开始测酸值，并每隔一小时测一次，待得到的反应产物的酸值达到20-22mgkoh/g后，停止反应。将反应产物溶液倒入水洗釜中，加入605kg甲苯和150kg去离子水，搅拌10min后静置1h，放出下层废水。再加入计算量的质量分数为10％的氢氧化钠溶液，搅拌10min后静置1h，放出下层废水。向水洗釜中加入150kg去离子水，搅拌10min后静置1h，放出下层废水，并重复水洗一次。将水洗后的反应产物溶液转移到反应釜中，加入0.36kg对羟基苯甲醚，控制温度为74℃，减压脱除带水剂甲苯，直至带水剂的含量小于500ppm，然后过滤得到浅黄色透明的丙烯酸4-苯基苄基酯。对比例3在反应釜中，加入184g4-联苯甲醇、350g甲苯、202g三乙胺，开动搅拌，使其溶解，得到浅黄色透明溶液，然后将反应釜置于0-10℃冰水浴中。将181g丙烯酰氯、1g对羟基苯甲醚的混合溶解液在1.5h内缓慢滴入反应釜中，待混合溶解液滴加完毕后，移去冰水浴，将反应釜置于25℃温水浴中继续反应4h，得到反应产物溶液。将反应产物溶液倒入水洗釜中，加入400g去离子水搅拌10min后静置1h，放出下层废水，再加入200g去离子水搅拌10min后静置1h，放出下层废水，最后加入200g质量分数10％的氯化钠溶液，搅拌10min后静置1h，放出下层废水。将水洗后的反应产物溶液转移到反应釜中，加入0.2g对羟基苯甲醚，控制温度为65℃，减压脱除带水剂，直至带水剂的含量小于500ppm，然后过滤得到深黄褐色透明的丙烯酸4-苯基苄基酯。对比例4在反应釜中，加入184g4-联苯甲醇、350g甲苯、276g粉末碳酸钾，开动搅拌，然后将反应釜置于0-10℃冰水浴中。将181g丙烯酰氯、1g对羟基苯甲醚的混合溶解液在1.5h内缓慢滴入反应釜中，待混合溶解液滴加完毕后，移去冰水浴，将反应釜置于25℃温水浴中继续反应4h，得到反应产物溶液。将反应产物溶液倒入水洗釜中，加入400g去离子水搅拌10min后静置1h，放出下层废水，再加入200g质量分数10％的氯化钠溶液，搅拌10min后静置1h，放出下层废水。将水洗后的反应产物溶液转移到反应釜中，加入0.2g对羟基苯甲醚，控制温度为65℃，减压脱除带水剂，直至带水剂的含量小于500ppm，然后过滤得到浅黄色透明的丙烯酸4-苯基苄基酯。对以上各实施例及对比例制备得到的(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯的外观(即色度)、折射率、粘度、纯度及产率分别进行测试，测试结果如表1所示：表1产品外观折射率(25℃)粘度/cps(25℃)纯度产率实施例1浅黄透明1.5922592.9％95.6％实施例2浅黄透明1.5922791.2％94.3％实施例3浅黄透明1.5922792.5％94.8％实施例4浅黄透明1.5862391.0％93.8％实施例5黄色透明1.5922886.1％92.1％对比例1-----对比例2浅黄透明1.6012387.2％91.7％对比例3深黄褐色透明1.5922583.7％82％对比例4浅黄透明1.5963056.9％91％由表1可知，实施例1-4在负压条件下，利用本发明实施例提供的直接酯化工艺制备的(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯的色度低，纯度和产率较高。实施例5在常压条件下，利用本发明实施例提供的直接酯化工艺制备丙烯酸4-苯基苄基酯，为了保证反应正常进行，必须提高反应温度保证回流正常进行，这就导致反应温度较高，相比实施例1-4产生了较多的副反应，纯度和收率均降低，但是相比现有技术，其色度、纯度和收率均有提高。对比例1将酸类催化剂的质量百分比提高一倍，由于酸类催化剂导致了较多的副反应，导致后处理碱中和时候处理液直接乳化，无法得到产物。对比例2则是减小酸类催化剂的质量百分比，这样导致反应催化效率太小，相同反应时间内原料醇并未反应彻底，纯度降低。对比例3采用三乙胺做缚酸剂，得到的丙烯酸4-苯基苄基酯的纯度和产率稍低，这是由于后处理过程中，经过多次洗涤，带走了较多的产品。而对比例4采用固体碳酸钾做缚酸剂，得到的丙烯酸4-苯基苄基酯的纯度非常低。以上所述仅是为了便于本领域的技术人员理解本发明的技术方案，并不用以限制本发明。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。当前第1页12