相关申请的交叉引用
2018年8月10日向韩国知识产权局提交并且题为“稠合环状化合物及包含所述稠合环状化合物的有机发光装置”的第10-2018-0094000号韩国专利申请通过援引整体并入本文。
实施方案涉及稠合环状化合物及包含所述稠合环状化合物的有机发光装置。
背景技术:
有机发光装置是产生全色图像的自发光装置,并且与本领域的装置相比,还具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性。
此类有机发光装置的实例可以包括在衬底上的第一电极、以及顺序地在所述第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区向发射层移动,并且由第二电极提供的电子可以通过电子传输区向发射层移动。载流子(例如空穴和电子)在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态,从而产生光。
技术实现要素:
实施方案可以通过提供由式1表示的稠合环状化合物来实现:
<式1>
其中,在式1中,l11和l12各自独立地选自c6-c60亚芳基基团;以及被选自氘、-f、-cl、-br、-i、取代或未取代的c1-c60烷基基团、取代或未取代的c2-c60烯基基团、取代或未取代的c2-c60炔基基团、取代或未取代的c1-c60烷氧基基团、取代或未取代的c3-c10环烷基基团、取代或未取代的c3-c10环烯基基团和取代或未取代的c6-c60芳基基团中的至少一个取代的c6-c60亚芳基基团,a11和a12各自独立地为0、1或2,ar11和ar12各自独立地选自c6-c60芳基基团;以及被选自氘、-f、-cl、-br、-i、取代或未取代的c1-c60烷基基团、取代或未取代的c2-c60烯基基团、取代或未取代的c2-c60炔基基团、取代或未取代的c1-c60烷氧基基团、取代或未取代的c3-c10环烷基基团、取代或未取代的c3-c10环烯基基团和取代或未取代的c6-c60芳基基团中的至少一个取代的c6-c60芳基基团,r11至r18各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、取代或未取代的c1-c60烷基基团、取代或未取代的c1-c60烷氧基基团、取代或未取代的c3-c10环烷基基团、取代或未取代的c6-c60芳基基团和由式2表示的基团,其中r11至r18中的至少一个为由式2表示的基团,
<式2>
其中,在式2中,l21至l23各自独立地选自单键、取代或未取代的c5-c60碳环基团和取代或未取代的c1-c60杂环基团,a21至a23各自独立地选自0、1、2和3,ar21和ar22各自独立地选自取代或未取代的c6-c60芳基基团、取代或未取代的c1-c60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,并且*表示与相邻原子的连接位点。
实施方案可以通过提供有机发光装置来实现,所述有机发光装置包括第一衬底;第二衬底;在所述第一衬底与所述第二衬底之间的第一电极和第二电极;以及在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层的有机层,其中所述有机发光装置包含根据实施方案的所述稠合环状化合物。
附图说明
通过参考附图详细地描述示例性实施方案,特征对于本领域技术人员将是显而易见的,其中:
图1示出根据实施方案的有机发光装置的示意性横截面视图;
图2示出根据实施方案的有机发光装置的示意性横截面视图;
图3示出根据实施方案的有机发光装置的示意性横截面视图;以及
图4示出根据实施方案的有机发光装置的示意性横截面视图。
具体实施方式
下文将参考附图更加全面地描述示例性实施方案;然而,它们可以以不同的形式实施并且不应解释为局限于本文阐述的实施方案。相反,提供这些实施方案使得本公开内容将是透彻和完整的,并且会全面地将示例性实施方式传达给本领域技术人员。
还应理解,当层或元件被称为在另一层或衬底“上”时,其可以直接在另一层或衬底上,或者也可以存在介于中间的层。
在下文中,相同的参考数字表示相同的元件,并且在本文将不再提供它们的冗余解释。
如本文使用,单数形式“一(a)”、“一(an)”和“所述(the)”旨在还包括复数形式,除非上下文明确另外指出。术语“或”不是排他性术语。
还应理解,本文使用的术语“包括(includes)”、“包括(including)”、“包含(comprises)”和/或“包含(comprising)”规定所述的特征或组件的存在,但是不排除一个或多于一个的其它的特征或组件的存在或增添。
应理解,当层、区或组件被称为在另一层、区或组件“上”或“之上”时,其可以直接或间接地形成在其它的层、区或组件上。例如,可以存在介于中间的层、区或组件。
为了便于解释,可以放大附图中的组件的尺寸。换而言之,为了便于解释,附图中的组件的尺寸和厚度被任意地示出。
本公开内容的一方面提供由式1表示的稠合环状化合物:
<式1>
在式1中,l11和l12可以各自独立地选自,例如,
c6-c60亚芳基基团;以及
被选自氘、-f、-cl、-br、-i、取代或未取代的c1-c60烷基基团、取代或未取代的c2-c60烯基基团、取代或未取代的c2-c60炔基基团、取代或未取代的c1-c60烷氧基基团、取代或未取代的c3-c10环烷基基团、取代或未取代的c3-c10环烯基基团和取代或未取代的c6-c60芳基基团中的至少一个取代的c6-c60亚芳基基团。
例如,在式1中,l11和l12可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚戊搭烯基基团、亚茚基基团、亚萘基基团、亚甘菊环基基团、亚庚搭烯基基团、亚非那烯基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、叔戊基基团、新戊基基团、1,2-二甲基丙基基团、正己基基团、异己基基团、1,3-二甲基丁基基团、1-异丙基丙基基团、1,2-二甲基丁基基团、甲氧基基团、乙氧基基团、正丙氧基基团、异丙氧基基团、正丁氧基基团、异丁氧基基团、仲丁氧基基团、叔丁氧基基团、正戊氧基基团、异戊氧基基团、叔戊氧基基团、新戊氧基基团、1,2-二甲基丙氧基基团、正己氧基基团、异己氧基基团、1,3-二甲基丁氧基基团、1-异丙基丙氧基基团、1,2-二甲基丁氧基基团、环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基基团、亚戊搭烯基基团、亚茚基基团、亚萘基基团、亚甘菊环基基团、亚庚搭烯基基团、亚非那烯基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
在一个实施方案中,在式1中,l11和l12可以各自独立地选自:
亚苯基基团和亚萘基基团;
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团中的至少一个取代的亚苯基基团和亚萘基基团;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基基团和亚萘基基团:各自被选自氘、-f、-cl、-br和-i中的至少一个取代的甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在式1中,a11表示l11的重复数,并且a12表示l12的重复数,其中a11和a12可以各自独立地选自0、1和2。当a11为0时,(l11)a11可以为单键,并且当a12为0时,(l12)a12可以为单键。当a11为2时,多个l11可以彼此相同或不同,并且当a12为2时,多个l12可以彼此相同或不同。
在实施方式中,在式1中,a11和a12可以各自独立地选自0和1。
在式1中,ar11和ar12可以各自独立地选自,例如,
c6-c60芳基基团;以及
被选自氘、-f、-cl、-br、-i、取代或未取代的c1-c60烷基基团、取代或未取代的c2-c60烯基基团、取代或未取代的c2-c60炔基基团、取代或未取代的c1-c60烷氧基基团、取代或未取代的c3-c10环烷基基团、取代或未取代的c3-c10环烯基基团和取代或未取代的c6-c60芳基基团中的至少一个取代的c6-c60芳基基团。
例如,在式1中,ar11和ar12可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、叔戊基基团、新戊基基团、1,2-二甲基丙基基团、正己基基团、异己基基团、1,3-二甲基丁基基团、1-异丙基丙基基团、1,2-二甲基丁基基团、甲氧基基团、乙氧基基团、正丙氧基基团、异丙氧基基团、正丁氧基基团、异丁氧基基团、仲丁氧基基团、叔丁氧基基团、正戊氧基基团、异戊氧基基团、叔戊氧基基团、新戊氧基基团、1,2-二甲基丙氧基基团、正己氧基基团、异己氧基基团、1,3-二甲基丁氧基基团、1-异丙基丙氧基基团、1,2-二甲基丁氧基基团、环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
在实施方式中,在式1中,ar11和ar12可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团;
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团:各自被选自氘、-f、-cl、-br和-i中的至少一个取代的甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一个实施方案中,在式1中,ar11和ar12可以各自独立地为由式5-1至式5-3中的一个表示的基团:
在式5-1至式5-3中,
r51可以选自:
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团;以及
各自被选自氘、-f、-cl、-br和-i中的至少一个取代的甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团;
b51可以选自1、2、3、4和5;
b52可以选自1、2、3、4、5、6和7;以及
*表示与相邻原子的连接位点。
在实施方式中,在式1中,ar11和ar12可以各自独立地为由式7-1至式7-44中的一个表示的基团:
在式7-1至式7-44中,
i-pr表示异丙基基团,
t-bu表示叔丁基基团,
ph表示苯基基团,
1-naph表示1-萘基基团,
2-naph表示2-萘基基团,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
在式1中,r11至r18可以各自独立地选自或包括,例如,氢、氘、-f、-cl、-br、-i、取代或未取代的c1-c60烷基基团、取代或未取代的c1-c60烷氧基基团、取代或未取代的c3-c10环烷基基团、取代或未取代的c6-c60芳基基团和由式2表示的基团。在实施方式中,选自r11至r18中的至少一个可以为由式2表示的基团。
<式2>
在实施方式中,选自式1中的r12、r13、r16和r17中的至少一个可以为由式2表示的基团。
在实施方式中,式1中的r12、r13、r16或r17可以为由式2表示的基团。
在实施方式中,式1中的r11至r18可以各自独立地选自:
由式2表示的基团、氢、氘、-f、-cl、-br、-i、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、叔戊基基团、新戊基基团、1,2-二甲基丙基基团、正己基基团、异己基基团、1,3-二甲基丁基基团、1-异丙基丙基基团、1,2-二甲基丁基基团、甲氧基基团、乙氧基基团、正丙基氧基基团、异丙氧基基团、正丁氧基基团、异丁氧基基团、仲丁氧基基团、叔丁氧基基团、正戊氧基基团、异戊氧基基团、叔戊氧基基团、新戊氧基基团、1,2-二甲基丙氧基基团、正己氧基基团、异己氧基基团、1,3-二甲基丁氧基基团、1-异丙基丙氧基基团、1,2-二甲基丁氧基基团、环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、叔戊基基团、新戊基基团、1,2-二甲基丙基基团、正己基基团、异己基基团、1,3-二甲基丁基基团、1-异丙基丙基基团、1,2-二甲基丁基基团、甲氧基基团、乙氧基基团、正丙氧基基团、异丙氧基基团、正丁氧基基团、异丁氧基基团、仲丁氧基基团、叔丁氧基基团、正戊氧基基团、异戊氧基基团、叔戊氧基基团、新戊氧基基团、1,2-二甲基丙氧基基团、正己氧基基团、异己氧基基团、1,3-二甲基丁氧基基团、1-异丙基丙氧基基团、1,2-二甲基丁氧基基团、环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
在实施方式中,式1中的r11至r18可以各自独立地选自:
由式2表示的基团、氢、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团;以及
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在式2中,l21至l23可以各自独立地选自或包括,例如,单键、取代或未取代的c5-c60碳环基团和取代或未取代的c1-c60杂环基团。
在实施方式中,式2中的l21至l23可以各自独立地选自:
单键、苯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、非那烯基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、非那烯基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
在实施方式中,式2中的l21至l23可以各自独立地为单键或由式3-1至式3-41中的一个表示的基团:
在式3-1至式3-41中,
x31可以选自o和s,
x32可以选自o、s、n(r33)和c(r33)(r34),
r31至r34可以各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、非那烯基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
b31可以选自1、2、3和4,以及
b32可以选自1、2、3、4、5和6;
b33可以选自1、2、3、4、5、6、7和8,
b34可以选自1、2、3、4和5,
b35可以选自1、2和3,
b36可以选自1和2,以及
*和*'各自表示与相邻原子的连接位点。
在式2中,a21表示l21的重复数,a22表示l22的重复数,并且a23表示l23的重复数,其中a21至a23可以各自独立地选自0、1、2和3。当a21为0时,(l21)a21可以为单键,当a22为0时,(l22)a22可以为单键,并且当a23为0时,(l23)a23可以为单键。当a21为2或大于2时,多个l21可以彼此相同或不同,当a22为2或大于2时,多个l22可以彼此相同或不同,并且当a23为2或大于2时,多个l23可以彼此相同或不同。
在实施方式中,在式2中,a21至a23可以各自独立地选自0或1。
在式2中,ar21和ar22可以各自独立地选自或包括,例如,取代或未取代的c6-c60芳基基团、取代或未取代的c1-c60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团。
在实施方式中,式2中的ar21和ar22可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、氰基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
q31至q33可以各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c60烷基基团、c2-c60烯基基团、c2-c60炔基基团、c1-c60烷氧基基团、c3-c10环烷基基团、c1-c10杂环烷基基团、c3-c10环烯基基团、c1-c10杂环烯基基团、c6-c60芳基基团、c1-c60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团。
在实施方式中,式2中的ar21和ar22可以各自独立地为由式4-1至式4-138中的一个表示的基团:
在式4-1至式4-138中,
x41可以选自o、s、n(r41)和c(r41)(r50),
x42可以为n或c(r42),x43可以为n或c(r43),x44可以为n或c(r44),x45可以为n或c(r45),x46可以为n或c(r46),x47可以为n或c(r47),x48可以为n或c(r48),并且x49可以为n或c(r49),
r41至r50可以各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、氰基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
q31至q33可以各自独立地选自c1-c60烷基基团、苯基基团、联苯基基团和三联苯基基团,
b41可以选自1、2、3、4和5,
b42可以选自1、2、3、4、5、6和7,
b43可以选自1、2、3、4、5、6、7、8和9,
b44可以选自1、2、3和4,
b45可以选自1、2和3,
b46可以选自1和2,
b47可以选自1、2、3、4、5和6,以及;
*表示与相邻原子的连接位点。
在实施方式中,式2中的ar21和ar22可以各自独立地为由式6-1至式6-155中的一个表示的基团:
在式6-1至式6-155中,
i-pr表示异丙基基团,
t-bu表示叔丁基基团,
ph表示苯基基团,
1-naph表示1-萘基基团,
2-naph表示2-萘基基团,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
在式2中,*表示与相邻原子的连接位点。
在实施方式中,由式1表示的稠合环状化合物可以由式1-1至式1-4中的一个表示:
在式1-1至式1-4中,
l11、l12、a11、a12、ar11、ar12、l21至l23、a21至a23、ar21和ar22可以定义为与式1的那些相同。
r11至r18可以各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、取代或未取代的c1-c60烷基基团、取代或未取代的c1-c60烷氧基基团、取代或未取代的c3-c10环烷基基团和取代或未取代的c6-c60芳基基团。
在实施方式中,式1-1至式1-4中的ar11和ar12可以各自独立地为由式5-1至式5-3中的一个表示的基团。
在实施方式中,式1-1至式1-4中的r11至r18可以各自独立地选自:
氢、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团;以及
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在实施方式中,式1-1至式1-4中的ar21和ar22可以各自独立地为由式4-1至式4-138中的一个表示的基团。
在实施方式中,由式1表示的稠合环状化合物可以为以下化合物1至化合物89中的一个:
由式1表示的稠合环状化合物可以仅具有“无杂原子的环形取代基”,例如吡咯环中的芳基基团,如以下注释的式1'中所见,并且稠合环状化合物可以具有适用于空穴传输区中的能级。例如,包含稠合环状化合物的有机发光装置可以具有改善的空穴传输能力,有机发光装置的驱动电压可以是相对低的,并且电流效率可以得到改善。
<式1'>
此外,吡咯环的n上的取代基可以不包括氨基,并且热能力可以得到改善。例如,芳基氨基基团可以具有低的耐热性。由式1表示的稠合环状化合物可以保持芳基氨基的数目是小的,并且热稳定性可以得到改善。例如,包含稠合环状化合物的有机发光装置可以具有改善的耐热性和改善的使用寿命。
在由式1表示的稠合环状化合物中,如以下注释的式1"中所见,核可以是未取代的,或者仅被无杂原子的环形取代基取代。例如,由式1表示的稠合环状化合物可以具有改善的空穴传输特性。含杂原子的环形取代基可以具有高的吸电子性质。由式1表示的稠合环状化合物可以不包含此类取代基,并且供电子性质可以得到提高。例如,包含稠合环状化合物的有机发光装置可以具有低的驱动电压和改善的电流效率:
<式1">
通过参考以下实施例,可以理解由式1表示的稠合环状化合物的合成方法。
在构成有机发光装置的一对电极之间可以使用至少一种由式1表示的稠合环状化合物。例如,稠合环状化合物可以被包含在选自空穴传输区、电子传输区和发射层中的至少一个层中。
在实施方式中,式1的稠合环状化合物可以用作用于位于有机发光装置的一对电极外部的覆盖层的材料。
本公开内容的另一方面提供有机发光装置,其包括:第一衬底;第二衬底;在所述第一衬底与所述第二衬底之间的第一电极和第二电极,以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层的有机层,其中所述有机发光装置包含稠合环状化合物。
本文使用的术语“有机层”是指设置在有机发光装置的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。“有机层”中包含的材料不限于有机材料。
本文使用的表述“(有机层)包含至少一种稠合环状化合物”可以包括其中“(有机层)包含相同的由式1表示的化合物”的情况和其中“(有机层)包含两种或多于两种的不同的由式1表示的稠合环状化合物”的情况。
例如,有机层可以仅包含化合物1作为稠合环状化合物。在这点上,化合物1可以存在于有机发光装置的发射层中。在一个或多于一个的实施方案中,有机层可以包含化合物1和化合物2作为稠合环状化合物。在这点上,化合物1和化合物2可以存在于相同的层中(例如,化合物1和化合物2可以均存在于发射层中)、或者不同的层中(例如,化合物1可以存在于发射层中,并且化合物2可以存在于电子传输区中)。
在实施方式中,有机发光装置的第一电极可以是阳极,有机发光装置的第二电极可以是阴极,并且有机层可以进一步包括在第一电极与发射层之间的空穴传输区和/或在发射层与第二电极之间的电子传输区,并且空穴传输区可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合,并且电子传输区可以包括空穴阻挡层,电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
在实施方式中,有机层可以包括空穴传输区,并且所述空穴传输区可以包含稠合环状化合物。
例如,空穴传输区可以包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个,并且选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个可以包含稠合环状化合物。
在实施方式中,空穴传输区可以包括p-掺杂剂,并且p-掺杂剂可以具有-3.5ev或小于-3.5ev的最低未占用分子轨道(lumo)能级。
在实施方式中,发射层可以包含稠合环状化合物。
在实施方式中,发射层可以进一步包含掺杂剂,并且所述稠合环状化合物可以充当主体。在这种情况下,稠合环状化合物的量可以大于掺杂剂的量。
在实施方式中,有机发光装置可以进一步包含在第一衬底与第一电极之间的第一覆盖层。
在实施方式中,有机发光装置可以在朝向第一覆盖层的方向上发光。为了使这样的发射成为可能,第一电极可以为透射或半透射电极,并且第二电极可以为反射电极。
在实施方式中,有机发光装置可以进一步包含在第二衬底与第二电极之间的第二覆盖层,其中所述第二覆盖层可以包含稠合环状化合物。
在实施方式中,有机发光装置可以在朝向第二覆盖层的方向上发光。为了使这样的发射成为可能,第二电极可以为透射或半透射电极,并且第一电极可以为反射电极。
在实施方式中,有机发光装置可以进一步包含在第一衬底与第一电极之间的第一覆盖层以及在第二衬底与第二电极之间的第二覆盖层,其中选自第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可以包含稠合环状化合物。
在实施方式中,有机发光装置可以在朝向第一覆盖层和第二覆盖层的两个方向上发光。为了使这样的发射成为可能,第一电极和第二电极可以均为透射或半透射电极。
[图1的描述]
图1示出根据实施方案的有机发光装置10的示意性视图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中,将结合图1描述根据实施方案的有机发光装置10的结构和制造有机发光装置10的方法。
[第一电极110]
在实施方式中,衬底可以在第一电极110下方或第二电极190上方。衬底可以是各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、操作简易性和耐水性的玻璃衬底或塑料衬底。
可以通过在衬底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时,用于第一电极的材料可以选自具有高功函的材料以促进空穴注入。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极的材料可以选自氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、氧化锌(zno)及其任意组合。在实施方式中,当第一电极110是半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极的材料可以选自镁(mg)、银(ag)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)及其任意组合。
第一电极110可以具有单层结构、或包括两层或多于两层的多层结构。在实施方式中,第一电极110可以具有ito/ag/ito的三层结构。
[有机层150]
有机层150可以在第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150可以进一步包括在第一电极110与发射层之间的空穴传输区和/或在发射层与第二电极190之间的电子传输区。
[有机层150中的空穴传输区]
空穴传输区可以具有i)包括含单一材料的单个层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单个层的单层结构,或iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
空穴传输区可以包括选自空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一层。
在实施方式中,空穴传输区可以具有包括含多种不同材料的单个层的单层结构,或具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构的多层结构,其中对于每一种结构,以这种规定的顺序从第一电极110依次堆叠构成层。
空穴传输区可以包含由式1表示的稠合环状化合物。
在实施方式中,除了由式1表示的稠合环状化合物以外,空穴传输区可以包含选自m-mtdata、tdata、2-tnata、npb(npd)、β-npb、tpd、螺-tpd、螺-npb、甲基化npb、tapc、hmtpd、4,4',4"-三(n-咔唑基)三苯胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(pani/pss)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种:
<式201>
<式202>
在式201和式202中,
l201至l204可以各自独立地选自取代或未取代的c3-c10亚环烷基基团、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基基团、取代或未取代的c3-c10亚环烯基基团、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基基团、取代或未取代的c6-c60亚芳基基团、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
l205可以选自*-o-*'、*-s-*'、*-n(q201)-*'、取代或未取代的c1-c20亚烷基基团、取代或未取代的c2-c20亚烯基基团,取代或未取代的c3-c10亚环烷基基团、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基基团、取代或未取代的c3-c10亚环烯基基团、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基基团、取代或未取代的c6-c60亚芳基基团、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可以各自独立地为0至3的整数,
xa5可以为1至10的整数,以及
r201至r204和q201可以各自独立地选自取代或未取代的c3-c10环烷基基团、取代或未取代的c1-c10杂环烷基基团、取代或未取代的c3-c10环烯基基团、取代或未取代的c1-c10杂环烯基基团、取代或未取代的c6-c60芳基基团、取代或未取代的c6-c60芳氧基基团、取代或未取代的c6-c60芳硫基基团、取代或未取代的c1-c60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团。
例如,在式202中,r201和r202可以任选地经由单键、二甲基-亚甲基基团、或二苯基-亚甲基基团彼此连接,并且r203和r204可以任选地经由单键、二甲基-亚甲基基团、或二苯基-亚甲基基团彼此连接。
在一个实施方案中,在式201和式202中,
l201至l205可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚戊搭烯基基团、亚茚基基团、亚萘基基团、亚甘菊环基基团、亚庚搭烯基基团、亚引达省基基团、亚苊基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚非那烯基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被c1-c10烷基基团取代的苯基基团、被-f取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
q31至q33可以各自独立地选自c1-c10烷基基团、c1-c10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一个或多于一个的实施方案中,xa1至xa4可以各自独立地为0、1或2。
在一个或多于一个的实施方案中,xa5可以为1、2、3或4。
在一个或多于一个的实施方案中,r201至r204和q201可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被c1-c10烷基基团取代的苯基基团、被-f取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
q31至q33与以上描述的相同。
在一个或多于一个的实施方式中,在式201中,选自r201至r203中的至少一个可以各自独立地选自:
芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;以及
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被c1-c10烷基基团取代的苯基基团、被-f取代的苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团。
在一个或多于一个的实施方案中,在式202中,i)r201和r202可以经由单键彼此连接,和/或ii)r203和r204可以经由单键彼此连接。
在一个或多于一个的实施方式中,在式202中,选自r201至r204中的至少一个可以选自:
咔唑基基团;以及
被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被c1-c10烷基基团取代的苯基基团、被-f取代的苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的咔唑基基团。
由式201表示的化合物可以由式201a表示:
<式201a>
在一个实施方案中,由式201表示的化合物可以由式201a(1)表示:
<式201a(1)>
在一个实施方式中,由式201表示的化合物可以由式201a-1表示:
<式201a-1>
在一个实施方式中,由式202表示的化合物可以由式202a表示:
<式202a>
在一个实施方式中,由式202表示的化合物可以由式202a-1表示:
<式202a-1>
在式201a、式201a(1)、式201a-1、式202a和式202a-1中,
l201至l203、xa1至xa3、xa5和r202至r204与以上描述的相同,
r211和r212被定义为与r203相同,以及
r213至r217可以各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被c1-c10烷基基团取代的苯基基团、被-f取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
在实施方式中,空穴传输区可以包含选自化合物ht1至化合物ht39中的至少一种化合物:
空穴传输区的厚度可以为约
通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学共振距离,发射辅助层可以提高光发射效率,并且电子阻挡层可以阻挡电子从电子传输区的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包含如以上所述的材料。
[p-掺杂剂]
除了这些材料以外,空穴传输区可以进一步包含用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以被均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可以为例如p-掺杂剂。
在一个实施方案中,p-掺杂剂可以具有-3.5ev或小于-3.5ev的lumo能级。
p-掺杂剂可以包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基基团的化合物中的至少一种。
例如,p-掺杂剂可以包括选自以下的至少一种:
醌衍生物,例如四氰基醌二甲烷(tcnq)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(f4-tcnq);
金属氧化物,例如氧化钨或氧化钼;
1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基-六甲腈(hat-cn);以及
由式221表示的化合物。
<式221>
在式221中,
r221至r223可以各自独立地选自取代或未取代的c3-c10环烷基基团、取代或未取代的c1-c10杂环烷基基团、取代或未取代的c3-c10环烯基基团、取代或未取代的c1-c10杂环烯基基团、取代或未取代的c6-c60芳基基团、取代或未取代的c1-c60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,其中选自r221至r223中的至少一个可以具有选自氰基基团、-f、-cl、-br、-i、被-f取代的c1-c20烷基基团、被-cl取代的c1-c20烷基基团、被-br取代的c1-c20烷基基团和被-i取代的c1-c20烷基基团中的至少一个取代基。
[有机层150中的发射层]
当有机发光装置10是全色有机发光装置时,根据子像素,可以将发射层构图成红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或多于一个的实施方案中,发射层可以具有选自红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或多于两个的层的堆叠结构,其中所述两个或多于两个的层彼此接触或彼此间隔开。在一个或多于一个的实施方案中,发射层可以包含选自发红光的材料、发绿光的材料和发蓝光的材料中的两种或多于两种的材料,其中所述两种或多于两种的材料在单个层中彼此混合以发射白光。
发射层可以包含主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括选自磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一种。
在发射层中,基于100重量份的主体,掺杂剂的量可以为约0.01重量份至约30重量份。
发射层的厚度可以为约
[发射层中的主体]
在实施方式中,主体可以包括由式1表示的稠合环状化合物。
在实施方式中,主体可以包括由式301表示的化合物:
<式301>
[ar301]xb11-[(l301)xb1-r301]xb21。
在式301中,
ar301可以为取代或未取代的c5-c60碳环基团或者取代或未取代的c1-c60杂环基团,
xb11可以为1、2或3,
l301可以选自取代或未取代的c3-c10亚环烷基基团、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基基团、取代或未取代的c3-c10亚环烯基基团、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基基团、取代或未取代的c6-c60亚芳基基团、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团;
xb1可以为0至5的整数,
r301可以选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的c1-c60烷基基团、取代或未取代的c2-c60烯基基团、取代或未取代的c2-c60炔基基团、取代或未取代的c1-c60烷氧基基团、取代或未取代的c3-c10环烷基基团、取代或未取代的c1-c10杂环烷基基团、取代或未取代的c3-c10环烯基基团、取代或未取代的c1-c10杂环烯基基团、取代或未取代的c6-c60芳基基团、取代或未取代的c6-c60芳氧基基团、取代或未取代的c6-c60芳硫基基团、取代或未取代的c1-c60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-si(q301)(q302)(q303)、-n(q301)(q302)、-b(q301)(q302)、-c(=o)(q301)、-s(=o)2(q301)和-p(=o)(q301)(q302),
xb21可以为1至5的整数,以及
q301至q303可以各自独立地选自c1-c10烷基基团、c1-c10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一个实施方案中,在式301中,ar301可以选自:
萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32)中的至少一个取代的萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
q31至q33可以各自独立地选自c1-c10烷基基团、c1-c10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在式301中,当xb11为2或大于2时,多个ar301可以经由单键彼此连接。
在一个或多于一个的实施方案中,由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示:
<式301-1>
<式301-2>
在式301-1和式301-2中,
a301至a304可以各自独立地选自苯基团、萘基团、菲基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
x301可以为o、s或n-[(l304)xb4-r304],
r311至r314可以各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32),
xb22和xb23可以各自独立地为0、1或2,
l301、xb1、r301和q31至q33与以上描述的相同,
l302至l304各自独立地被定义为与l301相同,
xb2至xb4各自独立地被定义为与xb1相同,以及
r302至r304各自独立地被定义为与r301相同。
例如,在式301、式301-1和式301-2中,l301至l304可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
q31至q33与以上描述的相同。
在一个实施方案中,在式301、式301-1和式301-2中,r301至r304可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
q31至q33与以上描述的相同。
在一个实施方案中,主体可以包括碱土金属络合物。例如,主体可以选自be络合物(例如,化合物h55)、mg络合物和zn络合物。
主体可以包括选自9,10-二(2-萘基)蒽(adn)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(madn)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(tbadn)、4,4′-双(n-咔唑基)-1,1′-联苯(cbp)、1,3-二-9-咔唑基苯(mcp)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(tcp)、双(4-(9h-咔唑-9-基)苯基)二苯基硅烷(bcpds)、(4-(1-(4-(二苯基氨基)苯基)环己基)苯基)二苯基-氧化膦(popcpa)和化合物h1至化合物h55中的至少一种:
主体可以包括仅一种类型的化合物,或者两种或多于两种类型的以各种改性方式彼此不同的化合物。
[包含在有机层150中的发射层中的磷光掺杂剂]
磷光掺杂剂可以包括由式401表示的有机金属络合物:
<式401>
m(l401)xc1(l402)xc2
<式402>
在式401和式402中,
m可以选自铱(ir)、铂(pt)、钯(pd)、锇(os)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)、铑(rh)和铥(tm),
l401可以选自由式402表示的配体,并且xc1可以为1、2或3,其中,当xc1为二或大于二时,两个或多于两个的l401可以彼此相同或不同,
l402可以为有机配体,并且xc2可以为0至4的整数,其中,当xc2为二或大于二时,两个或多于两个的l402可以彼此相同或不同,
x401至x404可以各自独立地为氮或碳,
x401和x403可以经由单键或双键连接,并且x402和x404可以经由单键或双键连接,
a401和a402可以各自独立地选自c5-c60碳环基团或c1-c60杂环基团,
x405可以为单键、*-o-*'、*-s-*'、*-c(=o)-*'、*-n(q411)-*'、*-c(q411)(q412)-*'、*-c(q411)=c(q412)-*'、*-c(q411)=*'或*=c=*',其中q411和q412可以各自独立地为氢、氘、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团,
x406可以为单键、o或s,
r401和r402可以各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的c1-c20烷基基团、取代或未取代的c1-c20烷氧基基团、取代或未取代的c3-c10环烷基基团、取代或未取代的c1-c10杂环烷基基团、取代或未取代的c3-c10环烯基基团、取代或未取代的c1-c10杂环烯基基团、取代或未取代的c6-c60芳基基团、取代或未取代的c6-c60芳氧基基团、取代或未取代的c6-c60芳硫基基团、取代或未取代的c1-c60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-si(q401)(q402)(q403)、-n(q401)(q402)、-b(q401)(q402)、-c(=o)(q401)、-s(=o)2(q401)和-p(=o)(q401)(q402),其中q401至q403可以各自独立地选自c1-c10烷基基团、c1-c10烷氧基基团、c6-c20芳基基团和c1-c20杂芳基基团,
xc11和xc12可以各自独立地为0至10的整数,以及
式402中的*和*'各自表示与式401中的m的连接位点。
在一个实施方案中,在式402中,a401和a402可以各自独立地选自苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、茚基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、咔唑基团、苯并咪唑基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、异苯并噻吩基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团。
在一个或多于一个的实施方案中,在式402中,i)x401可以为氮,并且x402可以为碳,或者ii)x401和x402可以均为氮。
在一个或多于一个的实施方案中,在式402中,r401和r402可以各自独立地选自:
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团和c1-c20烷氧基基团;
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、苯基基团、萘基基团、环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团和降冰片烯基基团中的至少一个取代的c1-c20烷基基团和c1-c20烷氧基基团;
环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;以及
-si(q401)(q402)(q403)、-n(q401)(q402)、-b(q401)(q402)、-c(=o)(q401)、-s(=o)2(q401)和-p(=o)(q401)(q402),以及
q401至q403可以各自独立地选自c1-c10烷基基团、c1-c10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团和萘基基团。
在一个或多于一个的实施方案中,在式401中,当xc1为2或大于2时,多个l401中的两个a401可以任选地经由作为连接基团的x407彼此连接,或者多个l402中的两个a402可以任选地经由作为连接基团的x408彼此连接(参见化合物pd1至化合物pd4和化合物pd7)。x407和x408可以各自独立地为单键、*-o-*'、*-s-*'、*-c(=o)-*'、*-n(q413)-*'、*-c(q413)(q414)-*'或*-c(q413)=c(q414)-*'(其中q413和q414可以各自独立地为氢、氘、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团)。
在式401中,l402可以为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如,l402可以选自卤素、二酮(例如,乙酰丙酮化物)、羧酸(例如,吡啶甲酸盐(酯))、-c(=o)、异腈、-cn和磷化物(例如,磷化氢或亚磷酸盐(酯))。
在一个或多于一个的实施方案中,磷光掺杂剂可以选自例如化合物pd1至化合物pd25:
[发射层中的荧光掺杂剂]
荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物:
<式501>
在式501中,
ar501可以为取代或未取代的c5-c60碳环基团或者取代或未取代的c1-c60杂环基团,
l501至l503可以各自独立地选自取代或未取代的c3-c10亚环烷基基团、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基基团、取代或未取代的c3-c10亚环烯基基团、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基基团、取代或未取代的c6-c60亚芳基基团、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xd1至xd3可以各自独立地为0至3的整数;
r501和r502可以各自独立地选自取代或未取代的c3-c10环烷基基团、取代或未取代的c1-c10杂环烷基基团、取代或未取代的c3-c10环烯基基团、取代或未取代的c1-c10杂环烯基基团、取代或未取代的c6-c60芳基基团、取代或未取代的c6-c60芳氧基基团、取代或未取代的c6-c60芳硫基基团、取代或未取代的c1-c60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,以及
xd4可以为1至6的整数。
在一个实施方案中,式501中的ar501可以选自:
萘基团、庚搭烯基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团中的至少一个取代的萘基团、庚搭烯基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
在一个或多于一个的实施方案中,式501中的l501至l503可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
在一个或多于一个的实施方案中,式501中的r501和r502可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
q31至q33可以各自独立地选自c1-c10烷基基团、c1-c10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一个或多于一个的实施方案中,式501中的xd4可以为2。
例如,荧光掺杂剂可以选自化合物fd1至化合物fd22:
在一个或多于一个的实施方案中,荧光掺杂剂可以选自以下化合物。
[有机层150中的电子传输区]
电子传输区可以具有i)包括含单一材料的单个层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单个层的单层结构,或者iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
电子传输区可以包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。
例如,电子传输区可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构、或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中对于各个结构,从发射层依次堆叠构成层。
电子传输区(例如,在电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包含含有至少一个π电子耗尽的含氮环的无金属化合物。
“π电子耗尽的含氮环”表示具有至少一个*-n=*'部分作为成环部分的c1-c60杂环基团。
例如,“π电子耗尽的含氮环”可以为i)具有至少一个*-n=*'部分的5元至7元的杂单环基团,ii)其中各自具有至少一个*-n=*'部分的两个或多于两个的5元至7元的杂单环基团彼此稠合的杂多环基团,或者iii)其中各自具有至少一个*-n=*'部分的5元至7元的杂单环基团中的至少一个与至少一个c5-c60碳环基团稠合的杂多环基团。
π电子耗尽的含氮环的实例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑。
例如,电子传输区可以包含由式601表示的化合物:
<式601>
[ar601]xe11-[(l601)xe1-r601]xe21。
在式601中,
ar601可以为取代或未取代的c5-c60碳环基团或者取代或未取代的c1-c60杂环基团,
xe11可以为1、2或3,
l601可以各自独立地选自取代或未取代的c3-c10亚环烷基基团、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基基团、取代或未取代的c3-c10亚环烯基基团、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基基团、取代或未取代的c6-c60亚芳基基团、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团;
xe1可以为0至5的整数,
r601可以选自取代或未取代的c3-c10环烷基基团、取代或未取代的c1-c10杂环烷基基团、取代或未取代的c3-c10环烯基基团、取代或未取代的c1-c10杂环烯基基团、取代或未取代的c6-c60芳基基团、取代或未取代的c6-c60芳氧基基团、取代或未取代的c6-c60芳硫基基团、取代或未取代的c1-c60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-si(q601)(q602)(q603)、-c(=o)(q601)、-s(=o)2(q601)和-p(=o)(q601)(q602),
q601至q603可以各自独立地为c1-c10烷基基团、c1-c10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团,以及
xe21可以为1至5的整数。
在一个实施方案中,xe11数量的ar601和xe21数量的r601中的至少一个可以包含π电子耗尽的含氮环。
在一个实施方案中,式601中的ar601可以选自:
苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-si(q31)(q32)(q33)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32)中的至少一个取代的苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
q31至q33可以各自独立地选自c1-c10烷基基团、c1-c10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
当式601中的xe11为2或大于2时,多个ar601可以经由单键彼此连接。
在一个或多于一个的实施方案中,式601中的ar601可以为蒽基团。
在一个或多于一个的实施方案中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
<式601-1>
在式601-1中,
x614可以为n或c(r614),x615可以为n或c(r615),x616可以为n或c(r616),并且选自x614至x616中的至少一个可以为n,
l611至l613各自独立地被定义为与l601相同,
xe611至xe613各自独立地被定义为与xe1相同,
r611至r613各自独立地被定义为与r601相同,以及
r614至r616可以各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一个或多于一个的实施方案中,在式601和式601-1中,l601和l611至l613可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
在一个或多于一个的实施方案中,在式601和式601-1中,xe1和xe611至xe613可以各自独立地为0、1或2。
在一个或多于一个的实施方案中,在式601和式601-1中,r601和r611至r613可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
-s(=o)2(q601)和-p(=o)(q601)(q602),以及
q601和q602与以上描述的相同。
电子传输区可以包含选自化合物et1至化合物et36中的至少一种化合物:
在一个或多于一个的实施方案中,电子传输区可以包含选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、alq3、balq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4h-1,2,4-三唑(taz)和ntaz中的至少一种化合物。
缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以为约
电子传输层的厚度可以为约
除了以上描述的材料以外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可以进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可以包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可以包含选自li离子、na离子、k离子、rb离子和cs离子中的金属离子,并且碱土金属络合物可以包含选自be离子、mg离子、ca离子、sr离子和ba离子中的金属离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可以选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯。
例如,含金属的材料可以包括li络合物。li络合物可以包括,例如,化合物et-d1(羟基喹啉锂,liq)或et-d2。
电子传输区可以包括电子注入层,其促进电子从第二电极190的注入。电子注入层可以直接接触第二电极190。
电子注入层可以具有i)包括含单一材料的单个层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单个层的单层结构,或者iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
电子注入层可以包含碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
碱金属可以选自li、na、k、rb和cs。在一个实施方案中,碱金属可以为li、na或cs。在一个或多于一个的实施方案中,碱金属可以为li或cs。
碱土金属可以选自mg、ca、sr和ba。
稀土金属可以选自sc、y、ce、tb、yb和gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可以选自碱金属氧化物,例如li2o、cs2o或k2o,以及碱金属卤化物,例如lif、naf、csf、kf、lii、nai、csi、ki或rbi。在一个实施方案中,碱金属化合物可以选自lif、li2o、naf、lii、nai、csi和ki。
碱土金属化合物可以选自碱土金属氧化物,例如bao、sro、cao、baxsr1-xo(0<x<1)或baxca1-xo(0<x<1)。在一个实施方案中,碱土金属化合物可以选自bao、sro和cao。
稀土金属化合物可以选自ybf3、scf3、sc2o3、y2o3、ce2o3、gdf3和tbf3。在一个实施方案中,稀土金属化合物可以选自ybf3、scf3、tbf3、ybi3、sci3和tbi3。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可以包含如以上描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物或稀土金属络合物的金属离子配位的配体可以选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯。
电子注入层可以由如以上描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合组成。在一个或多于一个的实施方案中,电子注入层可以进一步包含有机材料。当电子注入层进一步包含有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合可以被均匀地或非均匀地分散于包含有机材料的基体中。
电子注入层的厚度可以为约
[第二电极190]
第二电极190可以设置在具有此类结构的有机层150上。第二电极190可以为阴极,其为电子注入电极,并且在这点上,用于形成第二电极190的材料可以选自具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物及其组合。
第二电极190可以包含选自锂(li)、银(ag)、镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)、ito和izo中的至少一种。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构、或包括两层或多于两层的多层结构。
[图2至图4的描述]
图2的有机发光装置20包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190,它们以这种规定顺序依次堆叠,图3的有机发光装置30包括第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220,它们以这种规定顺序依次堆叠,以及图4的有机发光装置40包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。
关于图2至图4,可以通过参考结合图1呈现的描述来理解第一电极110、有机层150和第二电极190。
在有机发光装置20和40中的每一个中的有机层150中,在发射层中产生的光可以穿过为半透射电极或透射电极的第一电极110,并且第一覆盖层210朝向外部,以及在有机发光装置30和40中的每一个中的有机层150中,在发射层中产生的光可以穿过为半透射电极或透射电极的第二电极190,并且第二覆盖层220朝向外部。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以根据相长干涉的原理增加外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以各自独立地为包含有机材料的有机覆盖层、包含无机材料的无机覆盖层,或包含有机材料和无机材料的复合覆盖层。
选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含选自碳环化合物、杂环化合物、基于胺的化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和基于胺的化合物可以任选地被含有选自o、n、s、se、si、f、cl、br和i中的至少一种元素的取代基取代。在一个实施方案中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含由式1表示的稠合环状化合物和/或基于胺的化合物。
在一个实施方案中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含由式1表示的稠合环状化合物、由式201表示的化合物和/或由式202表示的化合物。
在一个或多于一个的实施方案中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含选自化合物1至化合物89、化合物ht28至化合物ht33和化合物cp1至化合物cp5中的化合物。
在上文,已经结合图1至图4描述了根据实施方案的有机发光装置。
构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层可以通过使用选自真空沉积、旋涂、流延、兰格缪尔-布罗杰特(langmuir–blodgett,lb)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中的一种或多于一种的合适的方法在特定区中形成。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过真空沉积形成时,通过考虑待形成的层中包含的材料以及待形成的层的结构,可以在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过旋涂形成时,通过考虑待形成的层中包含的材料以及待形成的层的结构,可以以约2,000rpm至约5,000rpm的涂覆速度和在约80℃至约200℃的热处理温度下进行旋涂。
[取代基的一般定义]
如本文使用的术语“c1-c60烷基基团”是指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族饱和烃单价基团,并且其实例包括甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、异戊基基团和己基基团。如本文使用的术语“c1-c60亚烷基基团”是指具有与c1-c60烷基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“c2-c60烯基基团”是指在c2-c60烷基基团的中部或端部具有至少一个双键的烃基团,并且其实例包括乙烯基基团、丙烯基基团和丁烯基基团。如本文使用的术语“c2-c60亚烯基基团”是指具有与c2-c60烯基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“c2-c60炔基基团”是指在c2-c60烷基的中部或端部具有至少一个碳-碳叁键的烃基团,并且其实例包括乙炔基基团和丙炔基基团。如本文使用的术语“c2-c60亚炔基基团”是指具有与c2-c60炔基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“c1-c60烷氧基基团”是指由-oa101(其中a101为c1-c60烷基基团)表示的单价基团,并且其实例包括甲氧基基团、乙氧基基团和异丙氧基基团。
如本文使用的术语“c3-c10环烷基基团”是指具有3个至10个碳原子的单价饱和的烃单环基团,并且其实例包括环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团和环庚基基团。如本文使用的术语“c3-c10亚环烷基基团”是指具有与c3-c10环烷基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“c1-c10杂环烷基基团”是指具有作为成环原子的选自n、o、si、p和s中的至少一个杂原子以及1个至10个碳原子的单价单环基团,并且其实例包括1,2,3,4-氧杂三唑烷基基团、四氢呋喃基基团和四氢噻吩基基团。如本文使用的术语“c1-c10亚杂环烷基基团”是指具有与c1-c10杂环烷基基团相同的结构的二价基团。
本文使用的术语c3-c10环烯基基团是指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个双键且没有芳香性的单价单环基团,并且其实例包括环戊烯基基团、环己烯基基团和环庚烯基基团。如本文使用的术语“c3-c10亚环烯基基团”是指具有与c3-c10环烯基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“c1-c10杂环烯基基团”是指在其环中具有作为成环原子的选自n、o、si、p和s中的至少一个杂原子、1个至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。c1-c10杂环烯基基团的实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基基团、2,3-二氢呋喃基基团和2,3-二氢噻吩基基团。如本文使用的术语“c1-c10亚杂环烯基基团”是指具有与c1-c10杂环烯基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“c6-c60芳基基团”是指具有含有6个至60个碳原子的碳环芳香族系统的单价基团,并且本文使用的c6-c60亚芳基基团是指具有含有6个至60个碳原子的碳环芳香族系统的二价基团。c6-c60芳基基团的实例包括苯基基团、萘基基团、蒽基基团、菲基基团、芘基基团和
如本文使用的术语“c1-c60杂芳基基团”是指具有除了1个至60个碳原子之外还含有作为成环原子的选自n、o、si、p和s中的至少一个杂原子的碳环芳香族系统的单价基团。如本文使用的术语“c1-c60亚杂芳基基团”是指具有除了1个至60个碳原子之外还含有作为成环原子的选自n、o、si、p和s中的至少一个杂原子的碳环芳香族系统的二价基团。c1-c60杂芳基基团的实例包括吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团和异喹啉基基团。当c1-c60杂芳基基团和c1-c60亚杂芳基基团各自包含两个或多于两个的环时,所述环可以彼此稠合。
如本文使用的术语“c6-c60芳氧基基团”是指-oa102(其中a102为c6-c60芳基基团),并且本文使用的c6-c60芳硫基基团表示-sa103(其中a103为c6-c60芳基基团)。
如本文使用的术语“c1-c60杂芳氧基基团”是指-oa104(其中a104是c1-c60杂芳基基团),并且本文使用的c1-c60杂芳硫基基团表示-sa105(其中a105是c1-c60杂芳基基团)。
如本文使用的术语“单价非芳香族稠合多环基团”是指单价基团(例如,具有8个至60个碳原子),其具有彼此稠合的两个或多于两个的环、仅具有碳原子作为成环原子、并且在其整个分子结构中不具有芳香性。单价非芳香族稠合多环基团的详细实例为芴基基团。如本文使用的术语“二价非芳香族稠合多环基团”是指具有与单价非芳香族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“单价非芳香族稠合杂多环基团”是指单价基团(例如,具有1个至60个碳原子),其具有彼此稠合的两个或多于两个的环、具有除碳原子以外的选自n、o、si、p和s中的至少一个杂原子作为成环原子、并且在其整个分子结构中不具有芳香性。单价非芳香族稠合杂多环基团的实例为咔唑基基团。如本文使用,术语“二价非芳香族稠合杂多环基团”是指具有与单价非芳香族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“c5-c60碳环基团”是指具有5个至60个碳原子的单环或多环基团,其中成环原子仅为碳原子。c5-c60碳环基团可以为芳香族碳环基团或非芳香族碳环基团。c5-c60碳环基团可以为环,例如苯;单价基团,例如苯基基团;或二价基团,例如亚苯基基团。在一个或多于一个的实施方案中,根据连接至c5-c60碳环基团的取代基的数目,c5-c60碳环基团可以为三价基团或四价基团。
如本文使用的术语“c1-c60杂环基团”是指具有与c1-c60碳环基团相同的结构的基团,但是除碳(碳原子的数目可以为1至60)以外,还使用选自n、o、si、p和s中的至少一个杂原子作为成环原子。
取代的c5-c60碳环基团、取代的c1-c60杂环基团、取代的c3-c10亚环烷基基团、取代的c1-c10亚杂环烷基基团、取代的c3-c10亚环烯基基团、取代的c1-c10亚杂环烯基基团、取代的c6-c60亚芳基基团、取代的c1-c60亚杂芳基基团、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳香族稠合杂多环基团、取代的c1-c60烷基基团、取代的c2-c60烯基基团、取代的c2-c60炔基基团、取代的c1-c60烷氧基基团、取代的c3-c10环烷基基团、取代的c1-c10杂环烷基基团、取代的c3-c10环烯基基团、取代的c1-c10杂环烯基基团、取代的c6-c60芳基基团、取代的c6-c60芳氧基基团、取代的c6-c60芳硫基基团、取代的c1-c60杂芳基基团、取代的c1-c60杂芳氧基基团、取代的c1-c60杂芳硫基基团、取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代的单价非芳香族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可以选自:
氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c60烷基基团、c2-c60烯基基团、c2-c60炔基基团和c1-c60烷氧基基团;
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c3-c10环烷基基团、c1-c10杂环烷基基团、c3-c10环烯基基团、c1-c10杂环烯基基团,c6-c60芳基基团、c6-c60芳氧基基团、c6-c60芳硫基基团、c1-c60杂芳基基团、c1-c60杂芳氧基基团、c1-c60杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-si(q11)(q12)(q13)、-n(q11)(q12)、-b(q11)(q12)、-c(=o)(q11)、-s(=o)2(q11)和-p(=o)(q11)(q12)中的至少一个取代的c1-c60烷基基团、c2-c60烯基基团、c2-c60炔基基团和c1-c60烷氧基基团;
c3-c10环烷基基团、c1-c10杂环烷基基团、c3-c10环烯基基团、c1-c10杂环烯基基团、c6-c60芳基基团、c6-c60芳氧基基团、c6-c60芳硫基基团、c1-c60杂芳基基团、c1-c60杂芳氧基基团、c1-c60杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c60烷基基团、c2-c60烯基基团、c2-c60炔基基团、c1-c60烷氧基基团、c3-c10环烷基基团、c1-c10杂环烷基基团、c3-c10环烯基基团、c1-c10杂环烯基基团、c6-c60芳基基团、c6-c60芳氧基基团、c6-c60芳硫基基团、c1-c60杂芳基基团、c1-c60杂芳氧基基团、c1-c60杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-si(q21)(q22)(q23)、-n(q21)(q22)、-b(q21)(q22)、-c(=o)(q21)、-s(=o)2(q21)和-p(=o)(q21)(q22)中的至少一个取代的c3-c10环烷基基团、c1-c10杂环烷基基团、c3-c10环烯基基团、c1-c10杂环烯基基团、c6-c60芳基基团、c6-c60芳氧基基团、c6-c60芳硫基基团、c1-c60杂芳基基团、c1-c60杂芳氧基基团、c1-c60杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32),以及
q11至q13、q21至q23和q31至q33可以各自独立地选自氢,氘,-f,-cl,-br,-i,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,c1-c60烷基基团,c2-c60烯基基团,c2-c60炔基基团,c1-c60烷氧基基团,c3-c10环烷基基团,c1-c10杂环烷基基团,c3-c10环烯基基团,c1-c10杂环烯基基团,c6-c60芳基基团,c1-c60杂芳基基团,c1-c60杂芳氧基基团,c1-c60杂芳硫基基团,单价非芳香族稠合多环基团,单价非芳香族稠合杂多环基团,被选自氘、-f和氰基基团中的至少一个取代的c1-c60烷基基团,被选自氘、-f和氰基基团中的至少一个取代的c6-c60芳基基团,联苯基基团和三联苯基基团。
如本文使用的术语“ph”表示苯基基团,如本文使用的术语“me”表示甲基基团,如本文使用的术语“et”表示乙基基团,如本文使用的术语“ter-bu”或“but”表示叔丁基基团,并且如本文使用的术语“ome”表示甲氧基基团。
本文所用的术语“联苯基基团”是指“被苯基基团取代的苯基基团”。“联苯基基团”为具有“c6-c60芳基基团(苯基基团)”作为取代基的“取代的苯基基团”。
本文使用的术语“三联苯基基团”是指“被联苯基基团取代的苯基基团”。“三联苯基基团”为具有“被c6-c60芳基基团(苯基基团)取代的c6-c60芳基基团(苯基基团)”作为取代基的“苯基基团”。
本文使用的*和*',除非另外定义,各自是指在相应的式中与相邻原子的连接位点。
在下文,将参考合成例和实施例详细地描述根据实施方案的化合物和根据实施方案的有机发光装置。在描述合成例中使用的表述“使用b替代a”意指使用相同的摩尔当量数的a替代b。
提供以下实施例和比较例以便突出一个或多于一个的实施方案的特性,但应理解,实施例和比较例不解释为限制实施方案的范围,比较例也不解释为在实施方案的范围外。此外,应理解,实施方案不局限于实施例和比较例中描述的特定细节。
[实施例]
合成例1:化合物1的合成
1)中间体1-1的合成
将1.17g(10mmol)的吲哚溶解在10ml二氯甲烷(dcm)中,并且将n-溴代琥珀酰亚胺(1.78g,在dcm中)在0℃的温度下添加至其中。将反应溶液在环境温度下搅拌5小时,并且将3g的na2s2o3溶于水中并且添加至其中。通过使用30ml的dcm从其中萃取有机层三次。通过使用硫酸镁干燥萃取的有机层,并且从其中蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法分离和纯化从其中获得的残余物,以获得1.57g(80%的产率)呈白色固体状的中间体1-1。通过lc-ms鉴定获得的化合物。c8h6brn:m+194.9。
2)中间体1-2的合成
将1.96g(10mmol)的中间体1-1溶解在30ml的四氢呋喃(thf)中,并且将正丁基锂(4ml,2.5m,在己烷中)在-78℃的温度下添加至其中。在1小时后,将2.04ml(10mmol)2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷在相同的温度下添加至其中。将反应溶液在环境温度下搅拌5小时后,向其中添加水,并且通过使用30ml二乙醚从其中萃取有机层三次。通过使用硫酸镁干燥萃取的有机层,并且从其中蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法分离和纯化从其中获得的残余物,以获得1.70g(70%的产率)的中间体1-2。通过lc-ms鉴定获得的化合物。c14h18bno2:m+243.1。
3)中间体1-3的合成
将2.43g(10.0mmol)的中间体1-2、4.21g(15.0mmol)的1,4-二溴-2-硝基苯、0.58g(0.5mmol)的pd(pph3)4、0.16g(0.5mmol)的四丁基溴化铵(tbab)和3.18g(30.0mmol)的na2co3溶于60ml的甲苯/乙醇/h2o(3:3:1的体积比)的混合溶剂中,并且在80℃的温度下搅拌16小时。将反应溶液冷却至环境温度,并且通过使用60ml的水和60ml的二乙醚从其中萃取有机层三次。通过使用硫酸镁干燥萃取的有机层,并且从其中蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法分离和纯化从其中获得的残余物,以获得1.90g(60%的产率)的中间体1-3。通过lc-ms鉴定获得的化合物。c14h9brn2o2:m+315.9。
4)中间体1-4的合成
将3.17g(10.0mmol)的中间体1-3和7.86g(30mmol)的三苯基膦溶于30ml的二氯苯中,并且在180℃的温度下搅拌16小时。将反应溶液冷却至环境温度,然后将水添加至其中。通过使用30ml的二乙醚洗涤二氯苯层三次。通过使用mgso4干燥经洗涤的层,并且在减压下干燥以获得产物。通过硅胶柱色谱法分离和纯化获得的产物,以获得1.57g(55%的产率)呈白色固体状的中间体1-4。通过lc-ms鉴定获得的化合物。c14h9brn2:m+283.9。
5)中间体1-5的合成
将2.84g(10.0mmol)的中间体1-4、4.10g(20.0mmol)的碘苯、0.1g(0.5mmol)的cui、0.09g(0.5mmol)的1,10-菲咯啉和4.14g(30.0mmol)的k2co3溶于60ml的n,n-二甲基甲酰胺(dmf)中,并且在150℃的温度下搅拌16小时。将反应溶液冷却至环境温度,并且通过使用60ml的水和60ml的二乙醚从其中萃取有机层三次。通过使用硫酸镁干燥萃取的有机层,并且从其中蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法分离和纯化从其中获得的残余物,以获得3.06g(70%的产率)的中间体1-5。通过lc-ms鉴定获得的化合物。c26h17brn2:m+436.1。
6)化合物1的合成
将4.36g(10mmol)的中间体1-5、2.45g(10mmol)的n-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺、0.46g(0.5mmol)的pd2dba3(三(二亚苄基丙酮)二钯(0))和2.88g(30mmol)的叔丁醇钠溶于60ml的甲苯中,并且在80℃的温度下搅拌3小时。将反应溶液冷却至环境温度,并且通过使用40ml的水和50ml的乙醚从其中萃取有机层三次。通过使用硫酸镁干燥萃取的有机层,并且从其中蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法分离和纯化从其中获得的残余物,以获得4.50g(75%的产率)的化合物1。通过ms/fab和1hnmr鉴定获得的化合物。c44h31n3:m+计算值:601.35,实测值:601.25。
合成例2:化合物3的合成
1)中间体3-1的合成
将2.43g(10.0mmol)的中间体1-2、2.02g(10.0mmol)的1-溴-2-硝基苯、0.58g(0.5mmol)的pd(pph3)4、0.16g(0.5mmol)的四丁基溴化铵(tbab)和3.18g(30.0mmol)的na2co3溶于60ml的甲苯/乙醇/h2o(3:3:1的体积比)的混合溶液中,并且在80℃的温度下搅拌16小时。将反应溶液冷却至环境温度,并且通过使用60ml的水和60ml的二乙醚从其中萃取有机层三次。通过使用硫酸镁干燥萃取的有机层,并且从其中蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法分离和纯化从其中获得的残余物,以获得1.43g(60%的产率)的中间体3-1。通过lc-ms鉴定获得的化合物。c14h10n2o2:m+238.1。
2)中间体3-2的合成
将2.38g(10.0mmol)的中间体3-1和7.86g(30mmol)的三苯基膦溶于30ml的二氯苯中,并且在180℃的温度下搅拌16小时。将反应溶液冷却至环境温度,然后将水添加至其中。通过使用30ml的二乙醚洗涤二氯苯层三次。通过使用mgso4干燥经洗涤的层,并且在减压下干燥以获得产物。通过硅胶柱色谱法分离和纯化获得的产物,以获得1.24g(60%的产率)呈白色固体状的中间体3-2。通过lc-ms鉴定获得的化合物。c14h10n2:m+206.1。
3)中间体3-3的合成
将2.06g(10.0mmol)的中间体3-2、4.10g(20.0mmol)的碘苯、0.1g(0.5mmol)的cui、0.09g(0.5mmol)的1,10-菲咯啉和4.14g(30.0mmol)的k2co3溶于60ml的dmf中,并且在150℃的温度下搅拌16小时。将反应溶液冷却至环境温度,并且通过使用60ml的水和60ml的二乙醚从其中萃取有机层三次。通过使用硫酸镁干燥萃取的有机层,并且从其中蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法分离和纯化从其中获得的残余物,以获得2.51g(70%的产率)的中间体3-3。通过lc-ms鉴定获得的化合物。c26h18n2:m+358.1。
4)中间体3-4的合成
将3.58g(10.0mmol)的中间体3-3溶解在60ml的dcm中,并且将n-溴代琥珀酰亚胺(1.78g,在dcm中)在0℃的温度下添加至其中。将反应溶液在环境温度下搅拌5小时,并且将3g的na2s2o3溶于水中并且添加至其中。通过使用30ml的dcm洗涤dcm层三次。通过使用mgso4干燥经洗涤的dcm层,并且在减压下干燥以获得产物。通过硅胶柱色谱法分离和纯化获得的产物,以获得3.50g(80%的产率)呈白色固体状的中间体3-4。通过lc-ms鉴定获得的化合物。c26h17brn2:m+437.3。
5)化合物3的合成
将4.37g(10mmol)的中间体3-4、2.45g(10mmol)的n-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺、0.46g(0.5mmol)的pd2dba3和2.88g(30mmol)的叔丁醇钠溶于60ml的甲苯中,并且在80℃的温度下搅拌3小时。将反应溶液冷却至环境温度,然后将40ml的水添加至其中。通过使用50ml的乙醚从其中萃取有机层三次。通过使用硫酸镁干燥萃取的有机层,并且从其中蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法分离和纯化从其中获得的残余物,以获得4.50g(75%的产率)的化合物3。通过ms/fab和1hnmr鉴定获得的化合物。c44h31n3:m+计算值:601.35,实测值:601.25。
合成例3:化合物7的合成
1)中间体7-1的合成
将2.06g(10.0mmol)的中间体3-2、4.44g(20.0mmol)的1-氟-4-碘苯、0.1g(0.5mmol)的cui、0.09g(0.5mmol)的1,10-菲咯啉和4.14g(30.0mmol)的k2co3溶于60ml的dmf中,并且在150℃的温度下搅拌16小时。将反应溶液冷却至环境温度,并且通过使用60ml的水和60ml的二乙醚从其中萃取有机层三次。通过使用硫酸镁干燥萃取的有机层,并且从其中蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法分离和纯化从其中获得的残余物,以获得2.56g(65%的产率)的中间体7-1。通过lc-ms鉴定获得的化合物。c26h16f2n2:m+394.1。
2)中间体7-2的合成
将3.94g(10.0mmol)的中间体7-1溶解在60ml的dcm中,并且将n-溴代琥珀酰亚胺(1.78g,在dcm中)在0℃的温度下添加至其中。将反应溶液在环境温度下搅拌5小时,并且将3g的na2s2o3溶于水中并且添加至其中。用30ml的dcm洗涤dcm层三次。通过使用mgso4干燥经洗涤的dcm层,并且在减压下干燥以获得产物。通过硅胶柱色谱法分离和纯化获得的产物,以获得3.78g(80%的产率)呈白色固体状的中间体7-2。通过lc-ms鉴定获得的化合物。c26h15brf2n2:m+472.0。
3)化合物7的合成
将4.73g(10mmol)的中间体7-2、2.45g(10mmol)的n-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺、0.46g(0.5mmol)的pd2dba3和2.88g(30mmol)的叔丁醇钠溶于60ml的甲苯中,并且在80℃的温度下搅拌3小时。将反应溶液冷却至环境温度,然后将40ml的水添加至其中。通过使用50ml的乙醚从其中萃取有机层三次。通过使用硫酸镁干燥萃取的有机层,并且从其中蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法分离和纯化从其中获得的残余物,以获得4.46g(70%的产率)的化合物7。通过ms/fab和1hnmr鉴定获得的化合物。c44h29f2n3:m+计算值:637.23,实测值:637.33。
合成例4:化合物15的合成
将4.37g(10mmol)的中间体3-4、2.59g(10mmol)的n-苯基二苯并[b,d]呋喃-1-胺、0.46g(0.5mmol)的pd2dba3和2.88g(30mmol)的叔丁醇钠溶于60ml的甲苯中,并且在80℃的温度下搅拌3小时。将反应溶液冷却至环境温度,然后将40ml的水添加至其中。通过使用50ml的乙醚从其中萃取有机层三次。通过使用硫酸镁干燥萃取的有机层,并且从其中蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法分离和纯化从其中获得的残余物,以获得4.62g(75%的产率)的化合物15。通过ms/fab和1hnmr鉴定获得的化合物。c44h29n3o:m+计算值:615.23,实测值:615.33。
合成例5:化合物23的合成
将4.37g(10mmol)的中间体3-4、2.33g(10mmol)的n-苯基-[1,1'-联苯基]-2-胺、0.46g(0.5mmol)的pd2dba3和2.88g(30mmol)的叔丁醇钠溶于60ml的甲苯中,并且在80℃的温度下搅拌3小时。将反应溶液冷却至环境温度,然后将40ml的水添加至其中。通过使用50ml的乙醚从其中萃取有机层三次。通过使用硫酸镁干燥萃取的有机层,并且从其中蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法分离和纯化从其中获得的残余物,以获得4.50g(75%的产率)的化合物23。通过ms/fab和1hnmr鉴定获得的化合物。c44h31n3:m+计算值:601.25,实测值:601.35。
合成例6:化合物39的合成
将4.37g(10mmol)的中间体3-4、2.33g(10mmol)的9,9-二甲基-n-苯基-9h-芴、0.46g(0.5mmol)的pd2dba3和2.88g(30mmol)的叔丁醇钠溶于60ml的甲苯中,并且在80℃的温度下搅拌3小时。将反应溶液冷却至环境温度,然后将40ml的水添加至其中。通过使用50ml的乙醚从其中萃取有机层三次。通过使用硫酸镁干燥获得的有机层,并且从其中蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法分离和纯化从其中获得的残余物,以获得4.81g(75%的产率)的化合物39。通过ms/fab和1hnmr鉴定获得的化合物。c47h35n3:m+计算值:641.28,实测值:641.38。
合成例7:化合物65的合成
以与化合物1的合成中的相同方式合成化合物65,但使用1,3-二溴-2-硝基苯替代1,4-二溴-2-硝基苯。通过ms/fab和1hnmr鉴定获得的化合物。c44h31n3:m+计算值:601.25,实测值:601.35。
合成例8:化合物67的合成
以与化合物1的合成中的相同方式合成化合物67,但使用2-溴-1-氯-3-硝基苯替代1,4-二溴-2-硝基苯。通过ms/fab和1hnmr鉴定产生的化合物。c44h31n3:m+计算值:601.25,实测值:601.35。
合成例1至合成例8中合成的化合物的1hnmr和ms/fab示于表1中。
还可以通过参考以上描述的合成机制和源材料理解除了表1中示出的化合物之外的化合物的合成方法。
[表1]
实施例1
作为阳极电极,将康宁(corning)15ω/cm2
将2-tnata真空沉积在玻璃衬底上以形成具有
将adn(主体)和dpavbi(掺杂剂)以98:2的重量比共沉积在空穴传输层上以形成具有
然后,将alq3真空沉积在发射层上以形成具有
实施例2至实施例8和比较例1至比较例4
以与实施例1中相同的方式制造有机发光装置,但各自使用表2中示出的化合物替代化合物1作为用于空穴传输层的材料。
评价例1
通过使用吉时利(keithley)smu236和亮度计pr650测量根据实施例1至实施例8和比较例1至比较例4制造的有机发光装置的驱动电压、电流密度、亮度、电流效率、发射颜色和使用寿命(@100ma/cm2),并且其结果示于表2中。使用寿命是指当亮度为初始亮度(100%)的50%时所流逝的时间量(小时)。
[表2]
参考表2,可以看出,与比较例1至比较例4的有机发光装置的那些相比,实施例1至实施例8的有机发光装置表现出低的驱动电压、高的电流效率、高的亮度和长的使用寿命。
包含稠合环状化合物的有机发光装置可以具有高的电流效率、低的驱动电压、高的亮度和长的使用寿命。
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