化合物及包含其的有机发光器件的制作方法
本说明书涉及化合物及包含其的有机发光器件。
本说明书主张于2018年6月7日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0065356号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
背景技术：
有机发光器件具有在2个电极之间配置有机薄膜的结构。如果向这种结构的有机发光器件施加电压，则从2个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中结合成对后猝灭并发光。上述有机薄膜根据需要可由单层或多层构成。
有机薄膜的材料根据需要可以具有发光功能。例如，作为有机薄膜材料，可以使用其本身可以单独构成发光层的化合物，或者也可以使用能够起到主体-掺杂剂系发光层的主体或掺杂剂作用的化合物。除此以外，作为有机薄膜的材料，也可以使用能够起到空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输或电子注入等作用的化合物。
为了提高有机发光器件的性能、寿命或效率，持续要求开发有机薄膜的材料。
技术实现要素：
技术课题
本说明书提供化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在上述化学式1中，
ar1为被取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基中的至少一个取代基取代的单环或双环的含n杂芳基，
l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
m为0至3的整数，m为2以上时，r1彼此相同或不同，
r1为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
n为0至8的整数，n为2以上时，r2彼此相同或不同，
r2为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者2个以上的r2可以彼此结合而形成取代或未取代的环。
另外，本申请提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述化合物。
发明效果
根据本申请的一实施方式的化合物用于有机发光器件中，从而提高有机发光器件的亮度，延长寿命，降低驱动电压，提高光效率，可以利用化合物的热稳定性来提高器件的寿命特性。
就由上述化学式1表示的化合物而言，在苯并噻吩并吡啶环之类的苯环中，起到电子受体作用的含n的杂环位于苯并噻吩并吡啶环的6号位置，起到电子供体作用的咔唑系物质取代在苯并噻吩并吡啶环的8号位置。通过电子供体单元和电子受体单元同时存在于同一分子内，从而对空穴和电子的传输均有利，通过彼此位于间位，从而最高占有分子轨道(homo)、最低占有分子轨道(lumo)位于合适的位置，因此，物质的稳定性高，从而在用作有机发光器件的有机物层的材料时，具有高效率和长寿命的效果。
附图说明
图1图示了依次层叠有基板1、阳极2、发光层3、阴极4的有机发光器件的例子。
图2图示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子传输层9、电子注入层10、阴极4的有机发光器件的例子。
[符号说明]
1：基板
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子阻挡层
8：空穴阻挡层
9：电子传输层
10：电子注入层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是指结合在化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基、烷基、环烷基、烷氧基、芳基、以及杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至50。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至30的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至30。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。
上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至24。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
在本说明书中，杂芳基包含1个以上非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上的选自o、n、se、si和s等中的原子。杂芳基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60或碳原子数为2至30。作为杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
在本说明书中，亚芳基是指芳基上有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，可以适用上述芳基的说明。
在本说明书中，亚杂芳基是指杂芳基上有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，可以适用上述杂芳基的说明。
在本说明书中，取代基中“相邻的2个彼此结合而形成环”是指与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
在本说明书中，环是指取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
在本说明书中，烃环可以为芳香族、脂肪族、或芳香族与脂肪族的稠环，除了不是上述1价以外，可以选自上述环烷基或芳基的例示。
在本说明书中，芳香族环可以为单环或多环，除了不是1价以外，可以选自上述芳基的例示中。
在本说明书中，杂环包含1个以上的非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上选自o、n、se和s等中的原子。上述杂环可以为单环或多环，可以为芳香族、脂肪族、或芳香族与脂肪族的稠环，除了不是1价以外，可以选自上述杂芳基的例示中。
在本说明书的一实施方式中，上述l1为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述l1为直接键合或亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述l1为直接键合、
在本说明书的一实施方式中，上述l2为直接键合。
在本说明书的一实施方式中，上述ar1为被选自取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂芳基中的至少一个取代基取代的三嗪基；被选自取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂芳基中的至少一个取代基取代的吡啶基；被选自取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂芳基中的至少一个取代基取代的嘧啶基；被选自取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂芳基中的至少一个取代基取代的喹啉基；被选自取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂芳基中的至少一个取代基取代的喹唑啉基；或者被选自取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂芳基中的至少一个取代基取代的喹喔啉基。
在本说明书的一实施方式中，上述ar1为被选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、以及取代或未取代的二苯并噻吩基中的至少一个取代基取代的三嗪基；被选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、以及取代或未取代的二苯并噻吩基中的至少一个取代基取代的吡啶基；被选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、以及取代或未取代的二苯并噻吩基中的至少一个取代基取代的嘧啶基；被选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、以及取代或未取代的二苯并噻吩基中的至少一个取代基取代的喹啉基；被选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、以及取代或未取代的二苯并噻吩基中的至少一个取代基取代的喹唑啉基；或者被选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、以及取代或未取代的二苯并噻吩基中的至少一个取代基取代的喹喔啉基。
在本说明书的一实施方式中，上述ar1为由选自被腈基取代或未取代的苯基、被腈基取代或未取代的联苯基、二苯并呋喃基、以及二苯并噻吩基中的至少一个取代基取代的三嗪基；由选自被腈基取代或未取代的苯基、被腈基取代或未取代的联苯基、二苯并呋喃基、以及二苯并噻吩基中的至少一个取代基取代的吡啶基；由选自被腈基取代或未取代的苯基、被腈基取代或未取代的联苯基、二苯并呋喃基、以及二苯并噻吩基中的至少一个取代基取代的嘧啶基；被选自苯基和联苯基中的至少一个取代基取代的喹啉基；被选自苯基和联苯基中的至少一个取代基取代的喹唑啉基；或者被选自苯基和联苯基中的至少一个取代基取代的喹喔啉基。
在本说明书的一实施方式中，上述ar1为被取代或未取代的芳基、以及杂芳基中的至少一个取代基取代的三嗪基；或者被芳基取代的喹唑啉基。
在本说明书的一实施方式中，上述ar1为由被腈基取代或未取代的芳基、以及杂芳基中的至少一个取代基取代的三嗪基；或者被芳基取代的喹唑啉基。
在本说明书的一实施方式中，上述ar1为由选自被腈基取代或未取代的苯基、被腈基取代或未取代的联苯基、二苯并呋喃基、以及二苯并噻吩基中的至少一个取代基取代的三嗪基；或者被苯基取代的喹唑啉基。
在本说明书的一实施方式中，上述ar1由下述化学式a-1或a-2表示。
[化学式a-1]
[化学式a-2]
在上述化学式a-1和a-2中，
x1至x3中的至少一个为n，其余为ch，
x4和x5中的至少一个为n，其余为ch，
ar2至ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
在本说明书的一实施方式中，上述x1至x3为n。
在本说明书的一实施方式中，上述x1至x3中的至少2个为n，其余为ch。
在本说明书的一实施方式中，上述x1和x2为n，上述x3为ch。
在本说明书的一实施方式中，上述x1和x3为n，上述x2为ch。
在本说明书的一实施方式中，上述x2和x3为n，上述x1为ch。
在本说明书的一实施方式中，上述x1至x3中的一个为n，其余为ch。
在本说明书的一实施方式中，上述x1为n，上述x2和x3为ch。
在本说明书的一实施方式中，上述x2为n，上述x1和x3为ch。
在本说明书的一实施方式中，上述x3为n，上述x1和x2为ch。
在本说明书的一实施方式中，上述x4和x5为n。
在本说明书的一实施方式中，上述x4和x5中的一个为n，其余为ch。
在本说明书的一实施方式中，上述x4为n，上述x5为ch。
在本说明书的一实施方式中，上述x5为n，上述x4为ch。
在本说明书的一实施方式中，上述ar2和ar3彼此相同或不同，各自独立地为被硝基取代或未取代的芳基、或杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述ar2和ar3彼此相同或不同，各自独立地为被硝基取代或未取代的苯基、联苯基、二苯并呋喃基、或者二苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，上述ar4为取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述ar4为芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述ar4为苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式1-1至1-4中的任一个表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
在上述化学式1-1至1-4中，
l1、l2、以及ar1与上述化学式1中的定义相同，
ar10和ar11彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
x10为crr'或nr"，
r、r'、以及r"彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述ar10和ar11彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的咔唑基。
在本说明书的一实施方式中，上述ar10和ar11彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或者被芳基取代或未取代的咔唑基。
在本说明书的一实施方式中，上述ar10和ar11彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或者被苯基取代或未取代的咔唑基。
在本说明书的一实施方式中，上述x10为crr'，上述r和r'彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述x10为crr'，上述r和r'彼此相同或不同，各自独立地为烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述x10为crr'，上述r和r'彼此相同或不同，各自独立地为甲基、乙基、丙基、或丁基。
在本说明书的一实施方式中，上述x10为nr"，上述r"为取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述x10为nr"，上述r"为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的萘基。
在本说明书的一实施方式中，上述x10为nr"，上述r"为苯基、联苯基、或萘基。
在本说明书的一实施方式中，上述x10为nr"，上述r"为苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1的化合物选自由下述结构式表示的化合物。
根据本申请的一实施方式的化合物可以利用后述的制造方法进行制造。
由上述化学式1表示的化合物起始于苯并噻吩并吡啶环，作为一个例子，通过利用公知的合成法，例如，在j.org.chem.,42,1821(1977)、j.am.chem.soc.,101,4992(1977)、chem.rev.,95,2457(1995)、j.org.chem.,53,918(1988)等中记载的形成碳-碳键的利用pd的交叉偶联反应；在angew.chem.int.ed.1998,37,2046等中记载的利用pd的形成碳-氮键的交叉偶联反应，从而利用如下述反应式1所示的制造方法进行制造。
例如，上述化学式1的化合物可以如下述反应式1所示的那样制造核结构。取代基可以利用本领域中已知的方法进行结合，取代基的种类、位置或个数可以根据本领域中已知的技术而变更。
[反应式1]
在上述反应式1中，l1、l2、ar1、r2和n的定义与化学式1中的定义相同，在上述反应式的苯并噻吩并吡啶环的吡啶环中可以取代有化学式1中定义的r1。
另外，本说明书提供包含上面提到的化合物的有机发光器件。
在本申请的一实施方式中，提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化学式1的化合物。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
本申请的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，作为本发明的有机发光器件的代表性的例子，有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数的有机层。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层为绿色发光层。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物作为主体。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物，进一步包含掺杂剂。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物，进一步包含铱系掺杂剂。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物，进一步包含铱系掺杂剂。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层以1:100至100:1的重量比包含上述化合物和掺杂剂。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层以100:1至2:1的重量比包含上述化合物和掺杂剂。在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层以100:15的重量比包含上述化合物和掺杂剂。
在本申请的一实施方式中，上述发光层包含2种主体。
在本申请的一实施方式中，上述发光层进一步包含化学式1和其他主体。
在本申请的一实施方式中，上述发光层包含化学式1的化合物，进一步包含其他主体。
在本申请的一实施方式中，上述发光层以10:1至1:10的重量比包含化学式1的化合物和其他主体。
在本申请的一实施方式中，上述发光层以4:6的重量比包含化学式1的化合物和其他主体。
在本申请的一实施方式中，上述发光层进一步包含化学式1和其他主体，上述其他主体为咔唑系化合物。
在本申请的一实施方式中，上述发光层进一步包含化学式1和其他主体，上述其他主体为双咔唑系化合物。
在本申请的一实施方式中，上述发光层进一步包含化学式1和其他主体。
在本申请的一实施方式中，上述发光层进一步包含化学式a的化合物作为主体。
[化学式a]
在上述化学会式a中，ar20和ar21彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基。
在本申请的一实施方式中，上述ar20和ar21彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至20的芳基。
在本申请的一实施方式中，上述ar20和ar21彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、或萘基。
在本申请的一实施方式中，上述发光层以10:1至1:10的重量比包含化学式1的化合物和化学式a的化合物。
在本申请的一实施方式中，上述发光层以4:6的重量比包含化学式1的化合物和化学式a的化合物。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、或电子阻挡层。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、以及电子阻挡层。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括空穴阻挡层、电子传输层、或电子注入层。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括空穴阻挡层、电子传输层、以及电子注入层。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层或空穴传输层，上述空穴注入层或空穴传输层包含上述化合物。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、或空穴注入和传输层，上述空穴注入层、空穴传输层、或空穴注入和传输层包含上述化合物。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层包含上述化合物。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括电子注入层、电子传输层、或电子注入和传输层，上述电子注入层、电子传输层、或电子注入和传输层包含上述化合物。
在本申请的一实施方式中，上述有机发光器件包括：第一电极；与上述第一电极对置而具备的第二电极；以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层；具备在上述发光层与上述第一电极之间、或者上述发光层和上述第二电极之间的2层以上的有机物层，上述2层以上的有机物层中的至少一层包含上述化合物。
在另一实施方式中，有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、一层以上的有机物层和阴极的结构(标准型(normaltype))的有机发光器件。
在另一实施方式中，有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阴极、一层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(invertedtype))的有机发光器件。
例如，根据本申请的一实施方式的有机发光器件的结构例示于图1。
图1例示了依次层叠有基板1、阳极2、发光层3、阴极4的有机发光器件的结构。在这种结构中，上述化合物可以包含在上述发光层3中。
图2图示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子传输层9、电子注入层10、阴极4的有机发光器件的例子。
本申请的有机发光器件除了有机物层中的一层以上包含本申请的化合物，即上述化学式1的化合物以外，可以利用该技术领域中已知的材料和方法进行制造。
当上述有机发光器件包括复数个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，本申请的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的pvd(physicalvapordeposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
另外，上述化学式1的化合物在制造有机发光器件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了这些方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(国际专利申请公开第2003/012890号)。但是，制造方法并不限定于此。
在本申请的一实施方式中，上述第一电极为阳极、上述第二电极为阴极。
在另一实施方式中，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为在本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)等金属氧化物；zno:al或sno2:sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](pedot)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；lif/al或lio2/al等多层结构物质等，但不仅限于此。
在本发明的一实施方式中，阴极包含镁和银。
在本发明的一实施方式中，阴极以10:1至1:10的重量比包含镁和银。
在本发明的一实施方式中，阴极以1:4的重量比包含镁和银。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有注入来自阳极的空穴的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。优选空穴注入物质的homo(最高占有分子轨道，highestoccupiedmolecularorbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的homo之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
在本发明的一实施方式中，空穴注入层包含2种空穴注入物质。
在本发明的一实施方式中，空穴注入层包含咔唑-胺系化合物。
在本发明的一实施方式中，空穴注入层包含咔唑-胺系化合物和掺杂剂。
在本发明的一实施方式中，空穴注入层以100:1至1:1的重量比包含咔唑-胺系化合物和掺杂剂。
在本发明的一实施方式中，空穴注入层以100:5的重量比包含咔唑-胺系化合物和掺杂剂。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
在本发明的一实施方式中，空穴注入层包含咔唑-胺系化合物。
在本发明的一实施方式中，上述空穴注入层和空穴传输层的咔唑-胺系化合物相同。
上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerizedstyryl)化合物；balq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，电子传输物质是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的al配合物、包含alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下，均伴有铝层或银层。
在本发明的一实施方式中，电子传输层可以包含喹啉锂。
在本发明的一实施方式中，电子传输层包含2种电子传输物质。
在本发明的一实施方式中，电子传输层以2:1的重量比包含2种电子传输物质。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
在本发明的一实施方式中，电子注入层包含喹啉锂。
在本发明的一实施方式中，电子注入层包含镁。
在本发明的一实施方式中，电子注入层包含喹啉锂和镁。
在本发明的一实施方式中，电子注入层以10:1至1:10的重量比包含喹啉锂和镁。
在本发明的一实施方式中，电子注入层以1:1的重量比包含喹啉锂和镁。
上述空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，一般可以通过与空穴注入层相同的条件形成。具体而言，有
在本发明的一实施方式中，空穴阻挡层包含咔唑系化合物。
在本发明的一实施方式中，电子阻挡层包含胺系化合物。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
由上述化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件的制造在以下实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例用于例示本说明书，本说明书的范围并不限定于此。
[合成例1]化合物1的合成
1)化合物1-1的合成
在三口烧瓶中，将中间体m(15.9g，53.3mmol)、中间体a(14.3g，58.6mmol)溶解于300ml的甲苯中，加入naotbu(叔丁醇钠，sodiumtert-butoxide)(7.7g，79.9mmol)、pd(ptbu3)2(双(三叔丁基膦)钯，bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0))(0.3g，0.5mmol)后，在氩气氛回流条件下，搅拌6小时。反应结束时冷却至常温后，加入水，将反应液移至分液漏斗进行萃取。将萃取液用mgso4进行干燥、浓缩，将试料用硅胶柱色谱进行纯化，从而得到了15.5g的化合物1-1(收率60％)。所得固体的质谱测定结果，确认了在m/z＝461处的峰。
1)化合物1的合成
在三口烧瓶中，将化合物1-1(15.6g，33.8mmol)、中间体a(14.6g，40.5mmol)溶解于300ml的四氢呋喃(thf)中，将k2co3(18.7g，135.2mmol)溶解于150ml的水而进行加入。向其中加入pd(pph3)4(2.0g，1.7mmol)，在氩气氛回流条件下，搅拌8小时。反应结束时冷却至常温后，将反应液移至分液漏斗，用ch2cl2进行萃取。将萃取液用mgso4干燥后，进行过滤和浓缩后，将试料用硅胶柱色谱进行纯化后，通过升华纯化，从而得到了7.5g的化合物1(收率34％)。所得固体的质谱测定结果，确认了在m/z＝658处的峰。
[合成例2]化合物2的合成
在合成例1中，将中间体a变更为中间体b而使用，除此以外，通过与化合物1的制造方法相同的制造方法制造了化合物2。所得固体的质谱测定结果，确认了在m/z＝748处的峰。
[合成例3]化合物3的合成
在合成例1中，将中间体a变更为中间体c而使用，除此以外，通过与化合物1的制造方法相同的制造方法制造了化合物3。所得固体的质谱测定结果，确认了在m/z＝734处的峰。
[合成例4]化合物4的合成
在合成例1中，将中间体a变更为中间体b而使用，除此以外，通过与化合物1的制造方法相同的制造方法制造了化合物4。确认了在m/z＝700处的峰。
[合成例5]化合物5的合成
在合成例1中，将中间体a变更为中间体c、将中间体a变更为中间体d而使用，除此以外，通过与化合物1的制造方法相同的制造方法制造了化合物5。确认了在m/z＝671处的峰。
[合成例6]化合物6的合成
在合成例1中，将中间体a变更为中间体c而使用，除此以外，通过与化合物1的制造方法相同的制造方法制造了化合物6。确认了在m/z＝582处的峰。
[实验例]
实验例1
将ito(氧化铟锡，indiumtinoxide)以
在这样准备的ito透明电极上，作为空穴注入层，将下述ht-a和5重量份(以ht-a100重量份为基准)的pd以
接着，作为发光层，将化合物1(主体)和15重量份(以主体100重量份为基准)的gd(掺杂剂)以
<实验例2至8和比较例1至8>
如下述表1所示变更主体物质，除此以外，利用与上述实验例1相同的方法而分别制作了实验例2至8、以及比较例1至8的有机发光器件。这时，将2种化合物的混合物用作主体的情况下，括号内是指主体化合物之间的重量比。
对在上述实验例1至8和比较例1至8中制作的有机发光器件施加电流，测定电压、效率、寿命(t95)，将其结果示于下述表1。这时，电压、效率是施加10ma/cm2的电流密度而测定的，t95是指在电流密度20ma/cm2下，初始亮度下降至95％时所需的时间。
[表1]
就由上述化学式1表示的化合物而言，在苯并噻吩并吡啶之类的苯环中起到电子受体作用的含氮杂环位于苯并噻吩并吡啶的6号位置，起到电子供体作用的咔唑、茚并咔唑等咔唑系取代基取代在含氮杂环的间位。电子供体单元和电子受体单元通过在相同分子内同时存在，从而对空穴和电子传输均有利，因此，如表1中所示的那样，具有适合用作发光层的主体物质的结构。
特别是，通过两个单元以苯并噻吩并吡啶为基准而彼此位于间位，从而与二苯并噻吩(gh-c、gh-d、gh-e、gh-f)相比，对电子传输有利，因此效率高。此外，与相当于本发明的ar1的起到电子受体作用的取代基未取代的含n杂芳基、或3环以上的含n杂芳基即gh-a、gh-b相比，由于最高占有分子轨道(homo)和最低占有分子轨道(lumo)适当地分布而双极性的(ambipolar)特性良好地被体现的关系，因此效率和寿命高。
另外，上述实验例7和8是在实验例1和6中混合双咔唑系化合物而使用的。实验例7和8与实验例1和6相比，在电压、效率和寿命方面显示出更优异的效果。但是，比较例7和8是在比较例1和4中混合双咔唑系化合物而使用的，却可知寿命变短。
因此，将本发明的化学式1的化合物与双咔唑系化合物混合而用于发光层时，可知在有机发光器件的电压、效率和寿命方面具有优异的效果。
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