烷基麦芽糖苷表面活性剂的简便制备方法与流程

文档序号:20835330发布日期:2020-05-22 16:48阅读:来源:国知局

技术特征:

1.一种制备烷基-β-d-麦芽糖苷的方法,其特征在于,该方法包括以下步骤:

(1)在催化剂存在下,麦芽糖与保护剂反应,得到酰基保护的麦芽糖;

(2)在催化剂存在下,将步骤(1)得到的酰基保护的麦芽糖与脂肪醇反应,得到烷基-2,3,6,2’,3’,4’,6’-七-o-酰基-β-d-麦芽糖苷;

(3)在催化剂存在下,将步骤(2)得到的烷基-2,3,6,2’,3’,4’,6’-七-o-酰基-β-d-麦芽糖苷进行脱保护,得到烷基-β-d-麦芽糖苷,所述烷基-β-d-麦芽糖苷结构如式(i)所示:

式(i);

其中,烃基(-r)为甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十四烷基、正十五烷基和正十六烷基中的任意一种;糖基部分为麦芽糖基。

2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于步骤(1)中,所述保护剂包括乙酸酐、丙酸酐、苯甲酸酐、乙酰氯、丙酰氯、苯甲酰氯中的至少一种;所使用的酰基保护剂为酰氯时相应的催化剂为吡啶、三乙胺中的任意一种;所使用的酰基保护剂为酸酐时相应的催化剂为该酸酐相应的无水钠盐,优选所述保护剂为乙酸酐,相应优选的催化剂为无水乙酸钠;采用乙酸酐作为酰化试剂时控温在80-140℃,优选90-130℃,更优选110-120℃;所述麦芽糖:保护剂:催化剂的摩尔比为1:8-20:0.3-1.2,优选1:10-18:0.5-1.2,更优选1:10-17:0.5-1.1。

3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于步骤(2)中,所述脂肪醇包括甲醇、乙醇、正丙醇、正丁醇、正戊醇、正己醇、正庚醇、正辛醇、正壬醇、正癸醇、正十一醇、正十二醇、正十三醇、正十四醇、正十五醇和正十六醇中的任意一种;所述催化剂可以包括三氟化硼乙醚(bf3•et2o)、三氟甲基磺酸三甲基硅酯(tmsotf)、四氯化锡中的至少一种,优选为三氟化硼乙醚;所用溶剂为分子筛干燥的二氯甲烷;采用三氟化硼乙醚作催化剂时控温为-10℃-40℃,优选为-10℃-10℃时加入催化剂,然后常温反应6h;所述酰基保护的麦芽糖:脂肪醇:催化剂的摩尔比为1:1-6:1-6,优选为1:1-3:3-5,更优选1:1.3-2:3.5-4.5。

4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于步骤(3)中,所述催化剂为氨、三乙胺、甲醇钠、乙醇钠、氢氧化钾、氢氧化钠、氢氧化锂、碳酸钠和碳酸钾中的至少一种,优选为氨和甲醇钠中的至少一种,更优选为甲醇钠;所选溶剂为无水甲醇;采用甲醇钠作催化剂时控温为-5℃-45℃,优选为5℃-38℃,更优选为常温;溶液ph=8-14,优选为ph=8.5-12,更优选为ph=9-10.5。

5.根据权利要求1和权利要求3所述的方法,其特征在于步骤(2)中,采用洗涤、干燥、过滤、浓缩、柱层析分离和结晶等一系列后处理过程,得到烷基-2,3,6,2’,3’,4’,6’-七-o-酰基-β-d-麦芽糖苷。

6.根据权利要求1和权利要求4所述的方法,其特征在于步骤(3)中,采用酸性物质为中和剂中和达到反应终点的反应混合物,所述中和剂为阳离子交换树脂、乙酸、盐酸、磷酸和对甲苯磺酸中的至少一种,优选为阳离子交换树脂、乙酸中的至少一种,更优选为乙酸;采用浓缩和柱层析分离等一系列后处理过程,得到烷基-β-d-麦芽糖苷。


技术总结
本发明属于精细化学品技术领域,具体公开了一类糖基非离子表面活性剂烷基‑β‑D‑麦芽糖苷的制备方法。其制备方法包括麦芽糖通过酰化反应得到八‑O‑乙酰基‑D‑麦芽糖,后者与脂肪醇缩合及脱保护,获得烷基‑β‑D‑麦芽糖苷。本发明制备方法简单易行,条件温和可控,成本低,具有实用性。

技术研发人员:陈朗秋;张静;陈凯奋
受保护的技术使用者:湘潭大学
技术研发日:2020.01.13
技术公布日:2020.05.22
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