含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置的制作方法

本申请涉及有机材料技术领域，尤其涉及一种含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置。

背景技术：

有机电致发光器件，例如有机发光二极管(oled)，通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括有机发光层、位于有机发光层与阳极之间的空穴传输层、位于有机发光层与阴极之间的电子传输层。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。

现有技术中，cn104039778a等公开了可以在有机电致发光器件中制备发光层的材料。然而，依然有必要继续研发新型的材料，以进一步提高有机电致发光器件的性能。

所述背景技术部分公开的上述信息仅用于加强对本申请的背景的理解，因此它可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。

技术实现要素：

本申请的目的在于提供一种含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置，改善有机电致发光器件的性能。

为实现上述发明目的，本申请采用如下技术方案：

根据本申请的第一个方面，提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构式如化学式1所示：

其中，环a为苯环、成环碳原子数为10～14的稠合芳环或成环碳原子数为8～12的稠合杂芳环；

r1和r2彼此相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～12的卤代烷基、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为3～12的环烷基、碳原子数为1～12的烷氧基、碳原子数为1～12的烷硫基、碳原子数为1～12的烷基硅烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基；

n1为取代基r1的数量，n2为取代基r2的数量，当环a为苯环时，n1为0、1、2、3或4；当环a为稠合芳环或者稠合杂芳环时，n1为0、1、2、3、4、5、6、7或者8；当n1大于1时，任意两个r1相同或者不相同；

n2为0、1、2、3、4、5或6；当n2大于1时，任意两个r2相同或者不相同；

w选自取代或者未取代的碳原子数为6～40的芳基、取代或者未取代的碳原子数为3～40的杂芳基。

根据本申请的第二个方面，提供一种有机电致发光器件，有机电致发光器件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的有机发光层；所述有机发光层包含上述的含氮化合物。

根据本申请的第三个方面，提供一种电子装置，所述电子装置包括有上述的有机电致发光器件。

本申请化合物结构中包含咔唑环，该咔唑结构可以与芴基共轭连接而形成一个大的共轭平面，作为含氮化合物核心的该大平面共轭结构具有较强的刚性并因此使得本申请的含氮化合物具有高的第一三重态能级，因此本申请的含氮化合物适合作为有机电致发光器件中的发光层主体材料。金刚烷基与芴基螺合，其可以通过超共轭效应而大幅增加大平面共轭结构的电子云密度，增强含氮化合物的空穴迁移率，有助于促进发光层中空穴和电子的传输平衡，改善有机电致发光器件的效率性能。不仅如此，含氮化合物空穴传输性能的提升，可以提高电子和空穴在有机发光层中的复合率，减少或者避免电子穿过有机发光层而向空穴传输层传输，进而可以有效地保护空穴传输层材料免受电子的冲击，提高有机电致发光器件的寿命。不仅如此，螺合于芴基上的金刚烷基具有大的空间体积和较强的刚性，因此其可以降低大平面共轭结构之间的相互作用力，减小分子间π-π堆叠，调节分子间的堆叠程度，进而使得含氮化合物在成膜时能够具有更为稳定的无定形态，改善含氮化合物的成膜性，进而进一步提高有机电致发光器件的寿命。

附图说明

通过参照附图详细描述其示例实施方式，本申请的上述和其它特征及优点将变得更加明显。

图1是本申请实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。

图2是本申请一实施方式的电子装置的结构示意图。

图中主要元件附图标记说明如下：

100、阳极；200、阴极；310、空穴注入层；321、空穴传输层；322、电子阻挡层；330、有机发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；400、电子装置。

具体实施方式

现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。

在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。

在本申请中，和含义一样，均是指与其他取代基或结合位置结合的位置。

在本申请中，w的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若w选自取代的碳原子数为10的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为10；若w为9,9-二甲基芴基，则其取代的碳原子数为15的芴基，w成环碳原子数为13。

在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个b、n、o、s、se、si或p等杂原子且其余原子为碳和氢。未取代的烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。

在本申请中所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。举例而言：在其中，各q独立地为0、1、2或3，各r”独立地选自氢、氟、氯”的描述中，其含义是：式q-1表示苯环上有q个取代基r”，各个r”可以相同也可以不同，每个r”的选项之间互不影响；式q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基r”，两个苯环上的r”取代基的个数q可以相同或不同，各个r”可以相同也可以不同，每个r”的选项之间互不影响。

在本申请中，术语“取代或未取代的”是指没有取代基或者被一个或多个取代基取代。所述取代基包括但不限于，氘、卤素基团(f、cl、br)、氰基、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、芳基、杂芳基、芳氧基、芳硫基、硅烷基、烷胺基、芳胺基、环烷基、杂环基。

本申请中，“任选”或者“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，连接于同一原子上的两个取代基之间相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的5～18元脂肪族环或5～18元芳香环”，意思是：当有两个取代基连接于同一原子上时，这两个取代基可以各自独立地存在，也可以相互连接，以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的5～18元脂肪族环或5～18元芳香环。

在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至20个碳原子，在本申请中，诸如“1至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至20个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的烷基。烷基还可为具有1至10个碳原子的中等大小烷基。烷基还可为具有1至6个碳原子的低级烷基。在又一些实施方案中，烷基基团含有1-4个碳原子；还在一些实施方案中，烷基基团含有1-3个碳原子。所述烷基基团可以任选地被一个或多个本发明描述的取代基所取代。烷基基团的实例包含，但并不限于，甲基(me、-ch3)，乙基(et、-ch2ch3)，正丙基(n-pr、-ch2ch2ch3)，异丙基(i-pr、-ch(ch3)2)，正丁基(n-bu、-ch2ch2ch2ch3)，异丁基(i-bu、-ch2ch(ch3)2)，仲丁基(s-bu、-ch(ch3)ch2ch3)，叔丁基(t-bu、-c(ch3)3)等。此外，烷基可为取代的或未取代的。

在本申请中，“烯基”是指在直链或支链烃链中包含一个或多个双键的烃基。烯基可为未取代的或取代的。烯基可具有1至20个碳原子，每当在本文出现时，诸如“1至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至20个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的烯基。例如，烯基可以为乙烯基、丁二烯、或1,3,5-己三烯。

在本申请中，环烷基指的是环状饱和烃，包含单环和多环结构。环烷基可具有3-20个碳原子，诸如“3至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“3至20个碳原子”是指可包含3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的环烷基。环烷基可为具有3至20个碳原子的小环、普通环或大环。环烷基还可分为单环-只有一个环、双环-两个环-或多环-三个或以上环。环烷基还可分为两个环共用一个碳原子-螺环、两个环共用两个碳原子-稠环和两个环共用两个以上碳原子-桥环。此外，环烷基可为取代的或未取代的。在一些实施方式中环烷基为5至10元环烷基，在另一些实施方式中，环烷基为5至8元环烷基，举例而言，环烷基的示例可以是，但不限于：五元环烷基即环戊基、六元环烷基基环己烷基、10元多环烷基如金刚烷基等。

在本申请中，芳基指的是衍生自芳香烃环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，芳基中不含有b、n、o、s、se、si或p等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苝基、苯并荧蒽基、基、9,9二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、茚基等，而不限于此。

在本申请中，取代的芳基，指的是芳基中的一个或者多个氢原子被其它基团所取代。例如至少一个氢原子被氘原子、f、cl、i、cn、羟基、氨基、支链烷基、直链烷基、环烷基、烷氧基、烷胺基、烷硫基或者其他基团取代。可以理解的是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基及其芳基上的取代基的总碳原子数。例如，取代的碳原子数为18的芳基，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数为18个。举例而言，9,9-二甲基芴基为碳原子数为15的取代的芳基。

在本申请中，杂芳基可以是包括b、o、n、p、si、se和s中的至少一个作为杂原子的杂芳基。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环，且任一芳香环体系中含有所述杂原子。本申请中的“杂芳基”可以包括1、2、3、4、5、6、7、8、9或10个任选自b、o、n、p、si、se和s的杂原子，碳原子数可以是3-40个，在一些实施例中杂芳基的碳原子数可以是3-30个，在另一些实施例中，杂芳基的碳原子数可以是3-20个，或3-18个，或3-12个，或12-18个，或3-20个。举例而言，杂芳基的碳原子数量还可以是3个、5个、6个、7个、8个、9个、10个、11个、12个、13个、14个、15个、16个、18个、20个或40个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。

示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及n-芳基咔唑基(如n-苯基咔唑基)、n-杂芳基咔唑基(如n-吡啶基咔唑基)、n-烷基咔唑基(如n-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，n-芳基咔唑基、n-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。

在本申请中，成环碳原子数为3～18的杂芳基指的是杂芳基中位于杂芳环上的碳原子数是3～18个，杂芳基上的取代基中的碳原子数不计算在内。杂芳基上的碳原子数可以是3～18个、3～12个、3～8个，但不限于此。

在本申请中，对芳基的解释可应用于亚芳基，对杂芳基的解释同样应用于亚杂芳基，对烷基的解释可应用于亚烷基，对环烷基的解释可应用于亚环烷基。

在本发明中，n个原子形成的环体系，即为n元环。例如，苯基为6元芳基。6-10元芳环就是指苯环、茚环和萘环等。

本申请中的“环”包含饱和环、不饱和环；饱和环即环烷基、杂环烷基，不饱和环，即环烯基、杂环烯基、芳基和杂芳基。

本申请中的不定位连接键，是指从环体系中伸出的单键其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。例如，下式(x)中所示的，式(x)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(x-1)～式(x-7)所示出的任一可能的连接方式。

例如，下式(x’)中所示的，式(x’)所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(x’-1)～式(x’-4)所示出的任一可能的连接方式。

本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，下式(y)中所示的，式(y)所表示的取代基r基通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(y-1)～式(y-7)所示出的任一可能的连接方式。

本申请提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构式如化学式1所示：

其中，环a为苯环、成环碳原子数为10～14的稠合芳环或成环碳原子数为8～12的稠合杂芳环；

r1和r2彼此相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～12的卤代烷基、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为3～12的环烷基、碳原子数为1～12的烷氧基、碳原子数为1～12的烷硫基、碳原子数为1～12的烷基硅烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基；

n1为取代基r1的数量，n2为取代基r2的数量，当环a为苯环时，n1为0、1、2、3或4；当环a为稠合芳环或者稠合杂芳环时，n1为0、1、2、3、4、5、6、7或者8；当n1大于1时，任意两个r1相同或者不相同；

n2为0、1、2、3、4、5或6；当n2大于1时，任意两个r2相同或者不相同；

w选自取代或者未取代的碳原子数为6～40的芳基、取代或者未取代的碳原子数为3～40的杂芳基。

在本申请中，环a指的是其可以选自苯环、稠芳环、稠合杂芳基，例如可以选自萘环、蒽环、菲环、喹啉环等。其中，表示化学键。举例而言，在化合物中，环a为萘环，环a上的取代基r1为氢。可以理解的是，环a至少包括一个苯环结构，这使得本申请的含氮化合物至少包括一个咔唑结构。

该咔唑结构可以与芴基共轭连接而形成一个大的共轭平面，作为含氮化合物核心的该大平面共轭结构具有较强的刚性并因此使得本申请的含氮化合物具有高的第一三重态能级，因此本申请的含氮化合物适合作为有机电致发光器件中的发光层主体材料。金刚烷基与芴基螺合，其可以通过超共轭效应而大幅增加大平面共轭结构的电子云密度，增强含氮化合物的空穴迁移率，有助于促进发光层中空穴和电子的传输平衡，改善有机电致发光器件的效率性能。不仅如此，含氮化合物空穴传输性能的提升，可以提高电子和空穴在有机发光层中的复合率，减少或者避免电子穿过有机发光层而向空穴传输层传输，进而可以有效地保护空穴传输层材料免受电子的冲击，提高有机电致发光器件的寿命。不仅如此，螺合于芴基上的金刚烷基具有大的空间体积和较强的刚性，因此其可以降低大平面共轭结构之间的相互作用力，减小分子间π-π堆叠，调节分子间的堆叠程度，进而使得含氮化合物在成膜时能够具有更为稳定的无定形态，改善含氮化合物的成膜性，进而进一步提高有机电致发光器件的寿命。

在本申请中，r1、r2和w的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若w选自取代的碳原子数为10的芳基，则芳基及其上的取代基的所有碳原子数为10。再举例而言，若w为对叔丁基苯基，则w为取代的碳原子数为10的苯基，w的成环碳原子数为6。

在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个b、n、o、s、se、si或p等杂原子且其余原子为碳和氢。未取代的烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。

可以理解的是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基及其芳基上的取代基的总碳原子数。例如，取代的碳原子数为18的芳基，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数为18个。举例而言，9,9-二甲基芴基为碳原子数为15的取代的芳基。

在一些实施方案中，w上的取代基彼此相同或不同，各自独立地选自如下基团所组成的组：氘，卤素基团，氰基，碳原子数为1-12的烷基，碳原子数为1～12的卤代烷基，碳原子数为3-10的环烷基，碳原子数为2-10的杂环烷基，碳原子数为7-10的芳烷基，碳原子数为4-10的杂芳烷基，任选地被0、1、2或3个选自氘、氟、氯、溴、氰基、烷基、芳基、杂芳基的取代基所取代的碳原子数为6-30的芳基，任选地被0、1、2或3个选自氘、氟、氯、溴、氰基、烷基、芳基、杂芳基的取代基所取代的碳原子数为3-30的杂芳基，碳原子数为1-12的烷氧基，碳原子数为1-12的烷硫基，碳原子数为对3-12的三烷基硅烷基，碳原子数为6-18的芳基甲硅烷基，碳原子数为6-20的芳氧基，碳原子数为6-20芳硫基；

在所述w中，当同一原子上具有两个取代基时，任选地，连接于同一原子上的两个取代基之间相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的5～18元脂肪族环或5～18元芳香环。在一些实施方案中，本申请的含氮化合物的结构式如化学式(f-1)～(f-12)中的任意一种所示：

在一些实施方案中，本申请的含氮化合物的结构化学式1中的环a为苯环或萘环。

可选地，本申请的含氮化合物的结构式如化学式2～15中的任意一种所示：

其中，当本申请的含氮化合物选自化学式11～化学式15所示的结构时，由于该含氮化合物中环a为稠芳环结构，因此该含氮化合物的大平面共轭结构更大、刚性更强、电子云密度更高，这使得含氮化合物的空穴传输能力更强，进而可以提高电子和空穴在有机发光层中的复合率，减少或者避免电子穿过有机发光层而向空穴传输层传输，进而可以有效地保护空穴传输层材料免受电子的冲击，提高有机电致发光器件的寿命发光。

在一些具体实施例中，r1和r2各自独立地选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、甲基、异丙基、乙基异丙基、环丙基、叔丁基、乙氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基等。

在本申请的一些具体实施方式中，w为其中，l各自独立地选自单键、取代或者未取代的碳原子数为6～20的亚芳基、取代或者未取代的碳原子数为3～20的亚杂芳基；ar选自取代或者未取代的碳原子数为6～30的芳基、取代或者未取代的碳原子数为3～30的杂芳基；所述ar1和l上的取代基彼此相同或不同，且分别独立地选自：氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为3～18的烷基硅烷基、碳原子数为6～18的芳基硅烷基、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为1～12的烷氧基、碳原子数为1～12的卤代烷基、碳原子数为2～12的烯基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～12的杂环烷基、碳原子数为1～10的烷胺基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基。

再一些实施方案中，w为其中，l各自独立地选自单键、取代或者未取代的碳原子数为6～20的亚芳基、取代或者未取代的碳原子数为3～20的亚杂芳基；ar选自取代或者未取代的碳原子数为6～30的芳基、取代或者未取代的碳原子数为3～30的杂芳基；

所述ar和l上的取代基彼此相同或不同，且分别独立地选自：氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅烷基、碳原子数为8～18的芳基硅烷基、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为1～12的烷氧基、碳原子数为1～12的卤代烷基、碳原子数为2～12的烯基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～12的杂环烷基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～12的芳氧基、碳原子数为6～12的芳硫基；当l和ar中，同一原子上具有两个取代基时，任选地，连接于同一原子上的两个取代基之间相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的5～13元脂肪族环或5～13元芳香环。

可选地，l选自单键或者如下取代基所组成的组：

其中，m2选自单键或者

q1～q5各自独立地选自n或者c(j1)，且q1～q5中至少一个选自n；当q1～q5中的两个或者两个以上选自c(j1)时，任意两个j1相同或者不相同；

q6～q13各自独立地选自n或者c(j2)，且q6～q13中至少一个选自n；当q6～q13中的两个或者两个以上选自c(j2)时，任意两个j2相同或者不相同；

q14～q23各自独立地选自n或者c(j3)，且q14～q23中至少一个选自n；当q14～q23中的两个或者两个以上选自c(j3)时，任意两个j3相同或者不相同；

q24～q33各自独立地选自n或者c(j4)，且q24～q33中至少一个选自n；当q24～q33中的两个或者两个以上选自c(j4)时，任意两个j4相同或者不相同；

e1～e14、j1～j4各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷胺基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳胺基、碳原子数为6～18的芳硫基；

er为取代基er的数量，r为1～14的任意整数；当r选自1、2、3、4、5、6、9、13或14时，er选自1、2、3或者4；当r选自7或11时，er选自1、2、3、4、5或者6；当r为12时，er选自1、2、3、4、5、6或者7；当r选自8或10时，er选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当er大于1时，任意两个er相同或者不相同；

k3选自o、s、se、n(e15)、c(e16e17)、si(e16e17)；其中，e15、e16、e17各自独立地选自：碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基，或者e16和e17相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的5至13元环；

k4选自单键、o、s、se、n(e18)、c(e19e20)、si(e19e20)；其中，e18、e19、e20各自独立地选自：碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基，或者e19和e20相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的5至13元环。

在本申请中，l可以是当k4为单键，且k3为c(e16e17)时，e16和e17成环的含义是可以形成于芴基9位螺合的环，例如l可以为当然，e16和e17相互连接形成的环上的碳原子数还可以为其他数值，此处不再一一列举。

可选地，在上述结构中e1～e14、j1～j4各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的杂芳基、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷胺基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳胺基、碳原子数为6～18的芳硫基。

优选地，q1～q5中只有一个选自n。

优选地，q6～q13中只有一个选自n。

优选地，q14～q23中只有一个选自n。

优选地，q24～q33中只有一个选自n。

可选地，所述l选自单键、未取代的l1、取代的l1，其中，未取代的l1选自如下基团所组成的组：

取代的l1为未取代的l1被一个或者多个选自氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为6～10的环烷基、碳原子数为6～12的芳基取代基所取代而形成的基团，且当取代的l1上的取代基数量为多个时，任意两个取代基之间相同或者不同。

在本申请的一些实施例中，所述l选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的9,9-二甲基芴亚基、取代或未取代的9,9-二甲基-9h-9-硅杂芴亚基、取代或未取代的二苯并呋喃亚基、取代或未取代二苯并噻吩亚基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的螺二芴亚基、螺[环戊烷-1,9’-芴]亚基、螺[环己烷-1,9’-芴]亚基中的一种，或者为上述亚基中两者或三者通过单键连接所形成的亚基基团；l上的取代基彼此相同或不同，各自独立地选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基、氰基取代的苯基、氟取代的苯基、萘基、环戊烷基、环己烷基所组成的组。

在本申请的一些实施例中，ar可以选自芳基或富电子杂芳基，富电子杂芳基上杂原子在整体上能够增加杂芳基的共轭体系的电子云密度而不是降低杂芳基的共轭体系的电子云密度，例如杂原子上的孤对电子可以参与到共轭体系中而增加杂芳基的共轭体系的电子云密度。举例而言，富电子杂芳基可以包括但不限于咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻唑基、呋喃基、吡咯基等。由于芳基和富电子杂芳基均能够有效地增强含氮化合物的电子云密度，并能够调整含氮化合物的homo能级，因此该含氮化合物将具有更佳地空穴传输能力。如此，该含氮化合物可以作为空穴型有机发光层主体材料，与用于传输电子的电子型有机发光层主体材料配合，共同形成有机发光层的主体材料。

在本申请的一些具体实施方式中，ar选自化学式i-1至化学式i-11所示的取代基：

其中，m1选自单键或者

h1～h21各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷胺基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基；h4～h20中的任意一个还可以独立地选自碳原子数为6～20的芳基；

hk为取代基hk的数量，k为1～21的任意整数；其中，当k选自5或者17时，hk选自1、2或者3；当k选自2、7、8、12、15、16、18或者21时，hk选自1、2、3或者4；当k选自1、3、4、6、9或者14时，hk选自1、2、3、4或者5；当k为13时，hk选自1、2、3、4、5或者6；当k选自10或者19时，hk选自1、2、3、4、5、6或者7；当k选自20时，hk选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当k为11时，hk选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；当hk大于1时，任意两个hk相同或者不相同；

k1选自o、s、se、n(h22)、c(h23h24)、si(h23h24)；其中，h22、h23、h24各自独立地选自：碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基，或者h23和h24相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的5～13元环；

k2选自单键、o、s、se、n(h25)、c(h26h27)、si(h26h27)；其中，h25、h26、h27各自独立地选自：碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基，或者h26和h27相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的5～13元环。此处对于h26和h27任选地成环的理解，与本申请其他技术方案(当e16和e17相互连接以成环)中的理解一致。

可选地，ar选自未取代的ar1或取代的ar1，其中，未取代的ar1选自如下基团所组成的组：

其中，取代的ar1为未取代的ar1被一个或者多个选自氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为3～9的烷基硅烷基的取代基所取代而形成的基团，且当取代的ar1上的取代基数量为多个时，任意两个取代基之间相同或者不同。

进一步地，上述取代的ar1为未取代的ar1被0、1、2、3、4或5个独立地选自氘、氟、氯、氰基、三氟甲基、三甲基硅烷基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、三氟甲基、环戊烷基、环己烷基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基的取代基所取代，各取代基彼此相同或不同。

在一些实施方案中，ar选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9-二甲基-9h-9-硅杂芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的螺二芴基、螺[环戊烷-1,9’-芴]亚基、螺[环己烷-1,9’-芴]亚基、芘基、苝基、苯氧茶碱基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、二苯并二噁英基、噻蒽基中的一种，或者为上述基团中两者或三者通过单键连接所形成的基团；所述ar任选地被0、1、2、3、4或5个独立地选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基、氰基取代的苯基、氟取代的苯基、萘基、环戊烷基、环己烷基的取代基所取代。

在一些更具体的实施方式中，ar选自如下取代基所组成的组：

本申请中，ar不限于上述基团。

在本申请的一些实施例中，ar为缺电子杂芳基(亦称贫电子杂芳基)，其上杂原子在整体上能够降低杂芳基的共轭体系的电子云密度而不是提高杂芳基的共轭体系的电子云密度，例如杂原子上的孤对电子不参与到共轭体系中，且杂原子由于较强的电负性而使得共轭体系的电子云密度降低。举例而言，缺电子杂芳基可以包括但不限于吡啶基、嘧啶基、均三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、喹喔啉基、菲啰啉基等。如此，ar可以形成含氮化合物的电子传输核心基团，使得含氮化合物能够有效地实现电子传输，且能够有效的平衡电子和空穴在有机发光层的传输速率。如此，该含氮化合物既可以作为双极性有机发光层主体材料同时传输电子和空穴，也可以作为电子型有机发光层主体材料而与空穴型有机发光层主体材料配合。

可选地，ar选自化学式i-12至化学式i-18所示的取代基所组成的组：

其中，g1～g5各自独立地选自n或者c(f1)，且g1～g5中至少一个选自n；当g1～g5中的两个或者两个以上选自c(f1)时，任意两个f1相同或者不相同；

g6～g13各自独立地选自n或者c(f2)，且g6～g13中至少一个选自n；当g6～g13中的两个或者两个以上选自c(f2)时，任意两个f2相同或者不相同；

g14～g23各自独立地选自n或者c(f3)，且g14～g23中至少一个选自n；当g14～g23中的两个或者两个以上选自c(f3)时，任意两个f3相同或者不相同；

k6选自o、s、se、c(v1v2)、n(v3)或者si(v1v2)；

g24～g33各自独立地选自n或者c(f4)，且g24～g33中至少一个选自n；当g24～g33中的两个或者两个以上选自c(f4)时，任意两个f4相同或者不相同；

k5选自o、s、se、n(v4)；

g34～g37各自独立地选自n或者c(f5)；当g34～g37中的两个或者两个以上选自c(f5)时，任意两个f5相同或者不相同；

g38～g45各自独立地选自n或者c(f6)，且g38～g45中至少一个选自n；当g38～g45中的两个或者两个以上选自c(f6)时，任意两个f6相同或者不相同；

g46～g53各自独立地选自n或者c(f7)，且g46～g53中至少一个选自n；当g46～g53中的两个或者两个以上选自c(f7)时，任意两个f7相同或者不相同；

f1～f7各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷胺基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基；

v1～v4各自独立地选自：碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基，或者v1、v2相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的5至13元环。

优选地，g1～g5中至少两个选自n；

优选地，g6～g13中至少两个选自n；

优选地，g14～g23中至少两个选自n；

优选地，g24～g33中至少两个选自n；

优选地，g38～g45中至少两个选自n；

优选地，g46～g53中至少两个选自n。

在另一些实施方案中，可选地，ar选自如下取代基所组成的组：

其中，ar2选自氢、氘、取代或者未取代的碳原子数为6～20的芳基、取代或者未取代的碳原子数为3～20的杂芳基；任意两个ar2相同或者不相同；

ar2上的取代基选自氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷胺基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为3～9的烷基硅烷基；且当ar2上的取代基的数量为多个时，任意两个取代基之间相同或者不相同。

进一步地，ar2选自：氢、取代或者未取代的苯基、取代或者未取代的萘基、取代或者未取代的蒽基、取代或者未取代的菲基、取代或者未取代的苝基、取代或者未取代的荧蒽基、取代或者未取代的基、取代或者未取代的联苯基、取代或者未取代的三联苯基、取代或者未取代的芴基、取代或者未取代的二苯并噻吩基、取代或者未取代的二苯并呋喃基、取代或者未取代的n-苯基咔唑基、取代或者未取代的咔唑-9-基苯基、取代或者未取代的吡啶基、取代或者未取代的嘧啶基、取代或者未取代的吡嗪基、取代或者未取代的喹啉基、取代或者未取代的异喹啉基、取代或者未取代的喹唑啉基、取代或者未取代的苯并噁嗪、取代或者未取代的三亚苯基；

ar2上的取代基各自独立地选自：氟、氘、氰基、三氟甲基、三甲基硅烷基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、三氟甲基、环戊烷基、环己烷基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基。

可选地，ar2上的取代基个数为0、1、2、3、4或5个。

可选地，ar选自如下取代基所组成的组：

本申请中，ar不限于上述结构。

在本申请中，碳原子数为6～20的芳基的碳原子数例如为6(苯基)、10(萘基)、12(二联苯基)、13(芴基)、14、15(二甲基芴基)、16等。碳原子数为3～18的杂芳基的碳原子数例如为5、8、12、15等。

在本申请中，碳原子数为3～12的三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。

在本申请中，碳原子数为3～10的环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基、金刚烷基等。

可选地，所述含氮化合物选自如下化合物1～化合物143所组成的组：

本申请还提供一种有机电致发光器件，有机电致发光器件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的有机发光层；所述有机发光层包含上述的含氮化合物，以改善有机电致发光器件的电压特性、效率特性和寿命特性。

举例而言，如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、有机发光层330、电子传输层340和阴极200。本申请提供的含氮化合物可以应用于有机电致发光器件的有机发光层330，以提高有机电致发光器件的寿命、提高有机电致发光器件的发光效率或者降低有机电致发光器件的驱动电压。

可选地，阳极100包括阳极材料，其可选是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，workfunction)材料。阳极材料的具体实例包括但不限于：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)和氧化铟锌(izo)；组合的金属和氧化物如zno:al或sno2:sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](pedt)、聚吡咯和聚苯胺。可选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indiumtinoxide)(ito)作为阳极的透明电极。

可选地，空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。

可选地，有机发光层330可以包括主体材料和客体材料，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。

在本申请的一种实施方式中，主体材料可以由本申请的含氮化合物组成，尤其是由ar1上包括有缺电子芳杂环的含氮化合物组成。该类含氮化合物能够同时传输电子和空穴，且能够平衡空穴和电子的传输效率，因此电子和空穴能够在有机发光层内高效复合，提高有机电致发光器件的发光效率。

在本申请的另一种实施方式中，主体材料可以为复合材料，例如可以包括本申请的含氮化合物和电子型有机发光层主体材料。本申请的含氮化合物能够有效的传输空穴，使得空穴传输效率与有机发光层的电子传输效率相平衡，进而使得电子和空穴能够在有机发光层内高效复合，提高有机电致发光器件的发光效率。举例而言，主体材料可以包括本申请的含氮化合物和gh-n1。

有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的客体材料可以为ir(piq)2(acac)等。在本申请的另一种实施方式中，有机发光层330的客体材料可以为ir(ppy)3等。

可选地，电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。

可选地，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如lif/al、liq/al、lio2/al、lif/ca、lif/al和baf2/ca。可选包括包含铝的金属电极作为阴极。在本申请的一种实施方式中，阴极200的材料可以为镁银合金。

可选地，如图1所示，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由f4-tcnq组成。

可选地，如图1所示，空穴传输层321和有机发光层330之间还可以设置有电子阻挡层322，以阻挡电子向空穴传输层321侧传输，提高电子和空穴在有机发光层330的复合率并保护空穴传输层321免受电子的冲击。电子阻挡层322的材料可以为咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他可行的结构。

可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350可以包括liq。

本申请还提供一种电子装置400，如图2所示，该电子装置400包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子装置400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于该电子装置400具有上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。

合成例：

下面所描述的合成例中，除非另有声明，否则所有的温度的单位为摄氏度。部分试剂购买于商品供应商如aldrichchemicalcompany,arcochemicalcompanyandalfachemicalcompany，除非另有声明，否则使用时都没有经过进一步纯化。其余的常规试剂从汕头西陇化工厂、广东光华化学试剂厂、广州化学试剂厂、天津好寓宇化学品有限公司、天津市福晨化学试剂厂、武汉鑫华远科技发展有限公司、青岛腾龙化学试剂有限公司和青岛海洋化工厂等处购买得到。无水四氢呋喃、二氧六环、甲苯、乙醚等无水溶剂是经过金属钠回流干燥得到。无水二氯甲烷和氯仿是经过氢化钙回流干燥得到。乙酸乙酯、石油醚、正己烷、n,n-二甲基乙酰胺和n,n-二甲基甲酰胺是经无水硫酸钠事先干燥后使用。

各合成例中的反应一般是在氮气或氩气正压下进行的，或者在无水溶剂上套一干燥管(除非另有声明)；在反应中，反应瓶都塞上合适的橡皮塞，底物通过注射器注入反应瓶中。所用到的各个玻璃器皿都是干燥过的。

在纯化时，色谱柱是硅胶柱，硅胶(300-400目)购于青岛海洋化工厂。

在各个合成例中，低分辨率质谱(ms)数据的测定条件是：agilent6120四级杆hplc-m(柱子型号：zorbaxsb-c18,2.1×30mm,3.5微米,6min,流速为0.6ml/min。流动相：5％-95％(含0.1％甲酸的乙腈)在(含0.1％甲酸的水)中的比例)，采用电喷雾电离(esi)，在210nm/254nm下，用uv检测。

目标化合物使用agilent1260pre-hplc或caleseppump250pre-hplc(柱子型号：novasep50/80mmdac)，在210nm/254nm用uv检测。

核磁共振氢谱：布鲁克(bruker)400mhz核磁仪，室温条件下，以cdcl3或cd2cl2为溶剂(以ppm为单位)，用tms(0ppm)作为参照标准。当出现多重峰的时候，将使用下面的缩写：s(singlet，单峰)、d(doublet，双峰)、t(triplet，三重峰)、m(multiplet，多重峰)。

使用以下方法进行本申请的化合物的合成：

将2-溴碘苯(30.0g；106.0mmol)、3-氯苯硼酸(18.2g；116.6mmol)、四(三苯基膦)钯(2.5g；2.1mmol)、碳酸钾(36.6g；265.1mmol)、四丁基溴化铵(6.8g；21.2mmol)加入烧瓶中，并加入甲苯(240ml)、乙醇(60ml)和水(60ml)的混合溶剂，氮气保护下，升温至80℃，保持温度搅拌8小时；冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到浅灰色固体产物中间体a-1(22.3g；收率79％)。

使用与合成中间体a-1类似的方法，使用表1中反应物a所示的化合物替代3-氯苯硼酸，合成中间体b-1与中间体c-1：

表1：中间体b-1与中间体c-1的合成

将中间体a-1(22.3g；83.3mmol)和四氢呋喃(150ml)加入烧瓶中，氮气保护降温至-78℃，搅拌条件下缓慢滴加正丁基锂的四氢呋喃(2.5m)溶液(50ml；125.0mmol)，滴加完毕后保温搅拌1小时，加入溶有金刚烷酮(10.0g；66.7mmol)的四氢呋喃(50ml)溶液，滴加完毕后保温0.5小时后升至室温，搅拌12小时；向反应液中加入盐酸(12m)(13.9ml；166.7mmol)的水(60ml)溶液，搅拌1小时；向反应液中加入二氯甲烷(100ml)，分液，有机相使用水洗至中性，加入无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到无色油状产物中间体a-2(16.5g；收率73％)

使用与合成中间体a-2类似的方法，使用表2中所示的反应物b替代中间体a-1，合成中间体b-2与中间体c-2：

表2：中间体b-2与中间体c-2的合成

将中间体a-2(16.5g；48.7mmol)和冰醋酸(200ml)加入烧瓶中，氮气保护常温搅拌条件下缓慢滴加浓硫酸(98％)(0.3ml；4.9mmol)的醋酸(10ml)溶液，滴加完毕后升至70℃，搅拌1小时；降至室温，过滤析出的固体，使用水和乙醇淋洗滤饼，烘干得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体a-3(7.4g；收率47％)

使用与合成中间体a-3类似的方法，使用表3中所示的化合物c替代中间体a-2，合成中间体b-3与中间体c-3：

表3：中间体b-3与中间体c-3的合成

将中间体a-3(7.4g；23.1mmol)，联硼酸频哪醇酯(7.0g；27.7mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.2g；0.2mmol)，2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.2g；0.5mmol)，醋酸钾(4.5g；46.1mmol)和1，4-二氧六环(50ml)加入烧瓶中，氮气保护条件下于100℃回流搅拌8小时；降至室温，向反应液中加入二氯甲烷和水，分液，有机相使用水洗后用无水硫酸镁干燥，减压条件下除去溶剂得到粗品；粗品使用乙酸乙酯/正庚烷体系进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体a-4(7.9g；收率83％)。

使用与合成中间体a-4类似的方法，使用表4所示的反应物d替代中间体a-3，合成中间体b-4与中间体c-4：

表4：中间体b-4与中间体c-4的合成

将中间体a-4(7.9g；19.2mmol)、3-溴咔唑(5.0g；20.1mmol)，四(三苯基膦)钯(0.4g；0.4mmol)，碳酸钾(6.6g；47.9mmol)，四丁基溴化铵(1.2g；3.8mmol)加入烧瓶中，并加入甲苯(80ml)、乙醇(20ml)和水(20ml)的混合溶剂，氮气保护下，升温至80℃，保持温度搅拌12小时；冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷混合溶剂作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物中间体i(7.0g；收率81％)

使用与合成中间体i类似的方法，使用表5中所示的反应物e替代中间体a-4，用表5中所示的反应物f替代3-溴咔唑，合成中间体ii～中间体xii：

表5：中间体ii～中间体xii的合成

将中间体i(7.0g；15.5mmol)，4-溴联苯(4.3g；18.6mmol)，碘化亚铜(0.6g；3.1mmol)，碳酸钾4.7g；34.1mmol)，1，10-菲啰啉(1.1g；6.2mmol)，18-冠-6-醚(04g；1.6mmol)和二甲基甲酰胺(40ml)加入烧瓶中，氮气保护下升温至145℃，搅拌8小时；降至室温，向反应液中加入二氯甲烷(80ml)和水(100ml)，分液，有机相使用水洗后加入无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗品；粗品使用二氯甲烷/正庚烷体系进行硅胶柱色谱提纯后，使用二氯甲烷/乙酸乙酯体系进行重结晶提纯，得到白色固体产物化合物2(4.4g；47％)。

使用与合成化合物2类似的方法，使用表6中反应物g替代中间体i，使用表6中反应物h替代4-溴联苯，合成下表6中所示化合物：

表6：部分化合物的结构和原料

将中间体viii(8.4g；16.7mmol)、2-氯-4-苯基喹唑啉(4.4g；18.4mmol)、4-二甲氨基吡啶(1.0g；8.4mmol)、碳酸铯(5.5g；16.7mmol)和二甲基亚砜(100ml)加入圆底烧瓶中，氮气保护条件下，搅拌升温至100℃，反应12小时；反应结束后降至室温，过滤，滤饼使用水和乙醇淋洗，烘干得到粗品；对粗品使用甲苯/正庚烷体系进行重结晶提纯，得到浅黄色固体化合物64(9.3g；收率79％)。

使用与合成化合物64类似的方法，使用表7中反应物j替代中间体viii，反应物k替代2-氯-4-苯基喹唑啉，合成下表7中所示化合物：

表7：部分化合物的原料和结构

对以上合成中间体进行质谱分析，得到数据如下表8-1所示：

表8-1：部分化合物的质谱数据

对以上化合物进行核磁分析，部分核磁数据结果如下表8-2所示：

表8-2:部分化合物的质谱数据

有机电致发光器件的制备和性能评估

实施例1：绿色有机电致发光器件

使用以下方法进行绿色有机电致发光器件的制作：

通过以下过程制备阳极：将ito厚度为的基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及o2:n2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。

在实验基板(阳极)上真空蒸镀f4-tcnq以形成厚度为的厚度为的空穴注入层(hil)，并且在空穴注入层蒸镀ht-01，形成厚度为的第一空穴传输层。

在第一空穴传输层上真空蒸镀ht-02，形成厚度为的第二空穴传输层。

在第二空穴传输层上，将化合物2：gh-n1：ir(ppy)3以50％：45％：5％(蒸镀速率)的比例进行共同蒸镀，形成厚度为的绿色发光层(eml)。

将et-01和liq以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了厚的电子传输层(etl)，将liq蒸镀在电子传输层上以形成厚度为的电子注入层(eil)，然后将镁(mg)和银(ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为的阴极。

此外，在上述阴极上蒸镀厚度为的cp-01，形成有机覆盖层(cpl)，从而完成有机发光器件的制造。

实施例2-实施例12

利用表9中化合物x列所示的化合物，替换实施例1中的化合物2，采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。其中，在所制备的有机电致发光器件的有机发光层中，化合物x：gh-n1:ir(ppy)3＝50％:45％:5％。例如，在实施例2中，化合物x为化合物10，利用化合物10替代实施例1中的化合物2以制备有机电致发光器件。

比较例1

利用化合物a替换实施例1中的化合物2，采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。其中，在所制备的有机电致发光器件的有机发光层中，化合物a：gh-n1:ir(ppy)3＝50％:45％:5％。

比较例2

利用化合物b替换实施例1中的化合物2，采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。其中，在所制备的有机电致发光器件的有机发光层中，化合物b：gh-n1:ir(ppy)3＝50％:45％:5％。

比较例3

利用化合物c替换实施例1中的化合物2，采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。其中，在所制备的有机电致发光器件的有机发光层中，化合物c：gh-n1:ir(ppy)3＝50％:45％:5％。

其中，在实施例1～12和比较例1～3中，所用到的部分材料的结构如下：

对实施例1～12和比较例1～3所制备的有机电致发光器件，在20ma/cm²的条件下进行性能测试，测试结果展示在表9中。

表9：有机电致发光器件的性能测试结果

根据表9所示的数据可知，相较于比较例1～3所制备的有机电致发光器件，实施例1～12所制备的有机电致发光器件的电流效率、功率效率、外量子效率和寿命均得到了改善。因此，本申请的含氮化合物用作有机电致发光器件的有机发光层材料时，尤其是用作有机电致发光器件的有机发光层的主体材料时，可以改善有机电致发光器件的效率性能和寿命性能。

实施例13：红色有机电致发光器件

通过以下过程制备阳极：将ito厚度为的基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及o2:n2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。

在实验基板(阳极)上真空蒸镀f4-tcnq以形成厚度为的厚度为的空穴注入层(hil)，并且在空穴注入层蒸镀ht-01，形成厚度为的第一空穴传输层。

在第一空穴传输层上真空蒸镀ht-03，形成厚度为的第二空穴传输层。

在第二空穴传输层上，将化合物64：ir(piq)2(acac)以95％：5％(蒸镀速率)的比例进行共同蒸镀，形成厚度为的红色发光层(eml)。

将et-01和liq以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了厚的电子传输层(etl)，将liq蒸镀在电子传输层上以形成厚度为的电子注入层(eil)，然后将镁(mg)和银(ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为的阴极。

此外，在上述阴极上蒸镀厚度为的cp-01，形成有机覆盖层(cpl)，从而完成有机发光器件的制造。

实施例14-实施例20

利用表10中化合物y列所示的化合物，替换实施例13中的化合物64，采用与实施例13相同的方法制备有机电致发光器件。其中，在所制备的有机电致发光器件的有机发光层中，化合物y：ir(piq)2(acac)＝95％:5％。例如，在实施例14中，化合物y为化合物67，利用化合物67替代实施例13中的化合物64以制备有机电致发光器件。

比较例4

利用化合物balq替换实施例13中的化合物64，采用与实施例13相同的方法制备有机电致发光器件。其中，在所制备的有机电致发光器件的有机发光层中，化合物balq：ir(piq)2(acac)＝95％:5％。

比较例5

利用化合物d替换实施例13中的化合物64，采用与实施例13相同的方法制备有机电致发光器件。其中，在所制备的有机电致发光器件的有机发光层中，化合物d：ir(piq)2(acac)＝95％:5％。

比较例6

利用化合物e替换实施例13中的化合物64，采用与实施例13相同的方法制备有机电致发光器件。其中，在所制备的有机电致发光器件的有机发光层中，化合物e：ir(piq)2(acac)＝95％:5％。

其中，实施例13～20，以及比较例4～6中所用到的部分材料的结构如下：

对实施例13～20和比较例4～6所制备的有机电致发光器件，在20ma/cm²的条件下进行性能测试，测试结果展示在表10中。

表10：有机电致发光器件的性能测试结果

根据表10所示的数据可知，相较于比较例4～6所制备的有机电致发光器件，实施例13～20所制备的有机电致发光器件的寿命均得到了改善。因此，本申请的含氮化合物用作有机电致发光器件的有机发光层材料时，尤其是用作有机电致发光器件的有机发光层的主体材料时，可以改善有机电致发光器件的效率性能和寿命性能。