有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的化合物的制作方法

本申请要求于2019年9月30日提交的第10-2019-0121044号韩国专利申请的优先权和权益，该韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。本公开的实施例涉及一种有机电致发光器件和一种用于该有机电致发光器件的化合物，例如，涉及一种用作发光材料的化合物和一种包括该化合物的有机电致发光器件。
背景技术：
：近来，正在积极地进行作为图像显示器的有机电致发光显示器的开发。有机电致发光显示器被称为自发光显示器，有机电致发光显示器不同于液晶显示器，并且在有机电致发光显示器中从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，因此，发射层中的包括有机化合物的发光材料发光以提供显示。在将有机电致发光器件应用于显示器时，有机电致发光器件的低驱动电压、高发光效率和长使用寿命是有益的，并且正在持续研究能够稳定地获得有益特征的用于有机电致发光器件的材料的开发。近来，正在开发利用来自三重态能量的磷光发光来实现高效率有机电致发光显示的技术，或者利用通过三重态激子碰撞而产生单重态激子(三重态-三重态湮灭，tta)的现象的延迟荧光发射的技术，并且正在进行利用延迟荧光发光现象的热激活延迟荧光(tadf)材料的开发。技术实现要素：本公开的实施例提供了一种表现出优异发光效率和长使用寿命特性的有机电致发光器件。本公开的实施例还提供了一种作为用于具有高效率和长使用寿命特性的有机电致发光器件的材料的化合物。本公开的实施例提供了一种由下面的式1表示的化合物。式1在式1中，从x1至x4之中选择的至少一个为n，而余下的为cra，y为o或s，并且n为1或2。l为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基。ra为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且可选地(optionally，或“任选地”)，ra与相邻基团结合以形成环，并且ar由下面的式2表示。式2在式2中，w1至w8均独立地为n或crb，z为直连键(例如，单键)、o或crcrd，并且rb至rd均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且可选地，rb至rd与相邻基团结合以形成环。上面的式1可以由下面的式1-1或式1-2表示：式1-1式1-2在式1-1和式1-2中，x1至x4、l、n、z和w1至w8可以与关于上面的式1和式2定义的x1至x4、l、n、z和w1至w8相同。从x1至x4之中选择的任何一个可以为n，而余下的可以为cra，或者x1和x4可以均独立地为n，而余下的可以为cra，并且ra可以由氢原子表示，或者可以由从下面的ra-1至下面的ra-4中选择的任何一个表示。上面的式2可以由从下面的式2-1至式2-4中选择的任何一个表示。式2-1式2-2式2-3式2-4在式2-4中，re可以为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至30个成环碳原子的杂芳基。w9至w12可以均独立地为n或crf，并且rf可以为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且可选地，rf可以与相邻基团结合以形成环。在式2-1至式2-4中，w1至w8可以与关于上面的式2定义的w1至w8相同。ar可以由从下面的ar-1至ar-6中选择的任何一个表示。在上面的ar-3中，m1和m2可以均独立地为0或1，rb1和rb2可以均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基胺基或者取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基。l可以由下面的l-1至l-5中的任何一个表示。由式1表示的化合物可以是绿色掺杂剂以发射具有500nm或更大且550nm或更小的中心波长(例如，中央波长)的绿光。由式1表示的化合物可以是蓝色掺杂剂以发射具有450nm或更大且小于500nm的中心波长(例如，中央波长)的蓝光。由式1表示的化合物可以是主体材料。在由式1表示的化合物中，最低单重态激发能级(s1)与最低三重态激发能级(t1)之差δest的绝对值可以为0.2ev或更小。在本公开的实施例中，有机电致发光器件包括：第一电极；第二电极，位于第一电极上；以及发射层，位于第一电极与第二电极之间，并且发射层包括上述实施例的化合物。发射层可以包括主体和掺杂剂，并且主体可以包括所述化合物。发射层可以发射延迟荧光，并且所述化合物可以是延迟荧光掺杂剂。发射层可以发射具有500nm至550nm的中心波长(例如，中央波长)的光，或者可以发射具有450nm至500nm(不包括500nm)的中心波长(例如，中央波长)的光。附图说明附图被包括以提供对本公开的主题的进一步理解，并且被并入本说明书中并构成本说明书的一部分。附图示出了本公开的示例性实施例，并且与描述一起用于解释本公开的原理。在附图中：图1是示意性地示出根据本公开的实施例的有机电致发光器件的剖视图；图2是示意性地示出根据本公开的实施例的有机电致发光器件的剖视图；图3是示意性地示出根据本公开的实施例的有机电致发光器件的剖视图；以及图4是示意性地示出根据本公开的实施例的有机电致发光器件的剖视图。具体实施方式因为本公开的实施例可以具有各种修改和不同形状，所以在附图中仅示出了特定实施例并且在详细描述中对其进行描述。然而，这并不意图将本公开限制于具体实施例，并且应理解的是，本公开覆盖在本公开的精神和技术范围内的所有修改、等同物和替换。在本说明书中，还将理解的是，当组件(区域、层、部分等)被称为“在”另一组件“上”、“连接到”或“结合到”另一组件时，该组件可以直接在所述另一组件上/直接连接/结合到所述另一组件，或者中间的第三组件也可以位于它们之间。同样的附图标记始终表示同样的元件。此外，在附图中，为了有效地描述本公开的主题的技术特征，可以夸大组件的厚度、尺寸和比例。如在此使用的，术语“和/或”包括相关所列项中的一个或更多个的任何组合和全部组合。虽然在此可以使用诸如“第一”和“第二”的术语来描述各种组件，但这些组件不应受这些术语限制。术语仅用于将一个组件与另一组件区分开。例如，第一组件可以被称为第二组件，类似地，在不脱离本公开的范围的情况下，第二组件可以被称为第一组件。除非根据上下文明确地指示特定情况，否则单数形式的表述可以包括复数形式。此外，可以使用诸如“下面”、“在下侧中”、“上面”、“在上侧中”等的术语来描述附图中示出的组件的关系。这些术语是相对概念并且基于附图中示出的方向进行描述，但是本公开不限于此。除非另有定义，否则在此使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)具有与本公开的主题所属领域的普通技术人员通常所理解的含义相同的含义。还将理解的是，术语(诸如通用词典中定义的术语)应当被解释为具有与其在相关领域的上下文中的含义一致的含义，并且将不以理想化或过于形式化的含义进行解释，除非在此明确地如此定义。还将理解的是，“包含”或“具有”以及它们的变型的含义说明存在说明书中公开的特征、固定数量、步骤、工艺、元件、组件或它们的组合，但不排除存在或附加一个或更多个其它特征、固定数量、步骤、工艺、元件、组件或它们的组合的可能性。在下文中，将参照附图说明根据本公开的实施例的有机电致发光器件和根据实施例的包括在该有机电致发光器件中的化合物。图1至图4是示意性地示出根据本公开的实施例的有机电致发光器件的剖视图。参照图1至图4，在根据本公开的实施例的有机电致发光器件10中，第一电极el1和第二电极el2彼此面对，并且发射层eml可以位于第一电极el1与第二电极el2之间。此外，实施例的有机电致发光器件10在第一电极el1与第二电极el2之间除了发射层eml之外还包括多个功能层。多个功能层可以包括空穴传输区域htr和电子传输区域etr。例如，根据本公开的实施例的有机电致发光器件10可以包括顺序层叠的第一电极el1、空穴传输区域htr、发射层eml、电子传输区域etr和第二电极el2。另外，实施例的有机电致发光器件10可以包括位于第二电极el2上的盖层cpl。实施例的有机电致发光器件10可以在第一电极el1与第二电极el2之间的发射层eml中包括下面描述的根据实施例的化合物。然而，实施例不限于此，实施例的有机电致发光器件10除了在发射层eml中之外可以在作为第一电极el1与第二电极el2之间的多个功能层中的一个功能层的空穴传输区域htr和/或电子传输区域etr中包括下面描述的根据实施例的化合物。当与图1相比时，图2示出了实施例的有机电致发光器件10的剖视图，其中，空穴传输区域htr包括空穴注入层hil和空穴传输层htl，电子传输区域etr包括电子注入层eil和电子传输层etl。此外，当与图1相比时，图3示出了实施例的有机电致发光器件10的剖视图，其中，空穴传输区域htr包括空穴注入层hil、空穴传输层htl和电子阻挡层ebl，电子传输区域etr包括电子注入层eil、电子传输层etl和空穴阻挡层hbl。当与图2相比时，图4示出了包括位于第二电极el2上的盖层cpl的实施例的有机电致发光器件10的剖视图。第一电极el1具有传导性(例如，导电性)。第一电极el1可以由金属合金或导电化合物形成。第一电极el1可以是阳极。此外，第一电极el1可以是像素电极。第一电极el1可以是透射电极、透反射电极或反射电极。当第一电极el1是透射电极时，第一电极el1可以包括透明金属氧化物，例如，氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锌(zno)或氧化铟锡锌(itzo)。当第一电极el1是透反射电极或反射电极时，第一电极el1可以包括ag、mg、cu、al、pt、pd、au、ni、nd、ir、cr、li、ca、lif/ca、lif/al、mo、ti或者它们的化合物或混合物(例如，ag和mg的混合物)。在一些实施例中，第一电极el1可以具有多层结构，所述多层结构包括反射层或透反射层以及由氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锌(zno)或氧化铟锡锌(itzo)形成的透明导电层。例如，第一电极el1可以具有但不限于ito/ag/ito的三层结构。第一电极el1可以具有大约至大约例如，大约至大约的厚度。空穴传输区域htr设置在第一电极el1上。空穴传输区域htr可以包括从空穴注入层hil、空穴传输层htl、空穴缓冲层和电子阻挡层ebl之中选择的至少一者。空穴传输区域htr可以具有例如大约至大约的厚度。空穴传输区域htr可以具有多层结构，所述多层结构具有由单种材料形成的单层、由彼此不同的材料形成的单层或者由彼此不同的材料形成的多个层。例如，空穴传输区域htr可以具有空穴注入层hil或空穴传输层htl的单层结构，或者可以具有由空穴注入材料或空穴传输材料形成的单层结构。此外，空穴传输区域htr具有由彼此不同的材料形成的单层结构，或者具有从第一电极el1顺序层叠的空穴注入层hil/空穴传输层htl、空穴注入层hil/空穴传输层htl/空穴缓冲层、空穴注入层hil/空穴缓冲层、空穴传输层htl/空穴缓冲层或空穴注入层hil/空穴传输层htl/电子阻挡层ebl的结构，但是实施例不限于此。空穴传输区域htr可以通过使用各种合适的方法(诸如真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗格缪尔-布洛杰特(lb)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(liti)法)来形成。空穴注入层hil可以包括例如酞菁化合物(诸如酞菁铜)、n,n′-二苯基-n,n′-双[4-(二间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯-4,4′-二胺(dntpd)、4,4′,4″-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-mtdata)、4,4′,4″-三(n,n-二苯基氨基)三苯胺(tdata)、4,4′,4″-三{n-(2-萘基)-n-苯基氨基}-三苯胺(2-tnata)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pedot/pss)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pani/pss)、n,n'-二(萘基)-n,n'-二苯基-联苯胺(npb)、含三苯胺的聚醚酮(tpapek)、4-异丙基-4′-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、二吡嗪并[2,3-f:2′,3′-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(hat-cn)等。空穴传输层htl可以包括例如咔唑衍生物(诸如n-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、芴衍生物、n,n′-双(3-甲基苯基)-n,n′-二苯基-[1,1′-联苯]-4,4′-二胺(tpd)、三苯胺衍生物(诸如4,4',4"-三(n-咔唑基)三苯胺(tcta))、n,n'-二(萘基)-n,n'-二苯基-联苯胺(npb)、4,4′-亚环己基双[n,n-双(4-甲基苯基)苯胺](tapc)、4,4′-双[n,n′-(3-甲苯基)氨基]-3,3′-二甲基联苯(hmtpd)、1,3-双(n-咔唑基)苯(mcp)等。空穴传输区域htr可以具有大约至大约例如大约至大约的厚度。空穴注入层hil可以具有例如大约至大约的厚度，空穴传输层htl可以具有大约至大约的厚度。例如，电子阻挡层ebl可以具有大约至大约的厚度。当空穴传输区域htr、空穴注入层hil、空穴传输层htl和电子阻挡层ebl中的每者的厚度满足上述范围时，可以实现合适的或令人满意的空穴传输特性，而不显著增大驱动电压。除了上述材料之外，空穴传输区域htr还可以包括电荷产生材料以提高传导性(例如，导电性)。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域htr中。电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。p掺杂剂可以是从醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中选择的一种，但不限于此。例如，p掺杂剂的非限制性示例可以包括但不限于醌衍生物(诸如四氰基醌二甲烷(tcnq)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(f4-tcnq))和金属氧化物(诸如氧化钨和氧化钼)。如上所述，除了空穴注入层hil和空穴传输层htl之外，空穴传输区域htr还可以包括空穴缓冲层和电子阻挡层ebl中的至少一者。空穴缓冲层可以根据从发射层eml发射的光的波长来补偿光学谐振距离，从而提高发光效率。可以包含在空穴传输层htl中的材料可以用作要包含在空穴缓冲层中的材料。电子阻挡层ebl是阻挡或减少电子从电子传输区域etr注入到空穴传输区域htr的层。发射层eml位于空穴传输区域htr上。发射层eml可以具有例如大约至大约或大约至大约的厚度。发射层eml可以具有多层结构，所述多层结构具有由单种材料形成的单层、由彼此不同的材料形成的单层或者由彼此不同的材料形成的多个层。实施例的有机电致发光器件10中的发射层eml可以包括实施例的化合物。在本说明书中，术语“取代或未取代的”可以指未被取代或者取代有从由氘原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、甲硅烷基、氧基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、烷氧基、烃环基、芳基和杂环基组成的组中选择的至少一个取代基。此外，每个取代基可以是取代的或未取代的。例如，联苯基可以被解释为芳基或取代有苯基的苯基。在本说明书中，表述“结合到相邻基团以形成环”可以表示结合到相邻基团以形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环环。烃环包括脂肪族烃环和芳香族烃环。杂环环包括脂肪族杂环环和芳香族杂环环。通过使相邻基团彼此结合形成的环可以是单环或多环(例如，包括多个环的多环结构)。此外，通过结合到相邻基团形成的环可以连接到另一环以形成螺结构。在本说明书中，术语“相邻基团”可以表示对与取代基所取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基、对取代基所取代的原子进行取代的另一取代基或空间上最接近取代基的取代基。例如，在1,2-二甲苯中的两个甲基可以被解释为彼此“相邻基团”，在1,1-二乙基环戊烷中的两个乙基可以被解释为彼此“相邻基团”。在本说明书中，卤素原子的示例可以包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。在本说明书中，烷基可以是直链烷基、支链烷基或环状烷基。烷基中的碳数为1个至50个、1个至30个、1个至20个、1个至10个或1个至6个。烷基的示例可以包括但不限于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。在本说明书中，烃环的成环的碳数可以是5个至60个、5个至30个或5个至20个。烃环基可以是衍生自脂肪族烃环的任何合适的官能团或取代基或者衍生自芳香族烃环的任何合适的官能团或取代基。烃环基的成环的碳数可以是5个至60个、5个至30个或5个至20个。在本说明书中，芳基指衍生自芳香族烃环的可选的(optional，任选的)官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基。芳基中的成环的碳数可以是6个至30个、6个至20个或6个至15个。芳基的示例可以包括但不限于苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等。在本说明书中，杂环环基指衍生自包括b、o、n、p、si和s之中的一种或更多种作为杂原子的环的可选的官能团或取代基。杂环环基包括脂肪族杂环环基或芳香族杂环环基。芳香族杂环环基可以被称为杂芳基。脂肪族杂环环基和芳香族杂环环基可以是单环或多环。在本说明书中，芳香族杂环环基可以包括b、o、n、p、si和s之中的一种或更多种作为杂原子。在芳香族杂环环基包括两种或更多种杂原子的情况下，两种或更多种杂原子可以彼此相同或不同。芳香族杂环环基可以是单环芳香族杂环环基或多环芳香族杂环环基，并且可以包括杂芳基。芳香族杂环环基中的成环的碳数可以是2个至30个、2个至20个或2个至10个。在本说明书中，脂肪族杂环环基可以包括b、o、n、p、si和s之中的一种或更多种作为杂原子。脂肪族杂环环基的成环的碳数可以为2个至30个、2个至20个或2个至10个。脂肪族杂环环基的示例可以包括但不限于氧杂环丙烷基(环氧乙烷基)、硫杂环丙烷基(环硫乙烷基)、吡咯烷基、哌啶基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、噻烷基(硫代环戊烷基，athianegroup)、四氢吡喃基、1,4-二噁烷基等。在本说明书中，杂芳基可以包括b、o、n、p、si和s之中的一种或更多种作为杂原子。在杂芳基包括两种或更多种杂原子的情况下，两种或更多种杂原子可以彼此相同或不同。杂芳基可以是单环杂环基或多环杂环基。杂芳基的成环的碳数可以是2个至30个、2个至20个或2个至10个。杂芳基的示例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、n-芳基咔唑基、n-杂芳基咔唑基、n-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等，而没有限制。在本说明书中，胺基(或氨基)的碳数可以为1个至30个，但本公开不特别限于此。胺基可以包括烷基胺基和芳基胺基。胺基的示例可以包括但不局限于甲基胺基、二甲基胺基、苯基胺基、二苯基胺基、萘基胺基、9-甲基-蒽基胺基等。例如，烷基胺基中的烷基与上面所描述的烷基的示例相同，芳基胺基中的芳基与上面所描述的芳基的示例相同。在本说明书中，术语“直连键”可以表示单键。同时，在本说明书中，“-*”表示连接的位置。实施例的有机电致发光器件10中的发射层eml可以包括实施例的由下面的式1表示的化合物。式1在式1中，从x1至x4之中选择的至少一个为n，而余下的为cra，并且y为o或s。例如，从x1至x4之中选择的任何一个可以为n，而余下的可以为cra，或者从x1至x4之中选择的两个可以为n，而余下的可以为cra。在一些实施例中，实施例的由式1表示的化合物可以包括氮杂型苯并噁唑(例如，氮杂苯并噁唑)或氮杂型苯并噻唑(例如，氮杂苯并噻唑)。x1至x4中除了n之外的余者可以是cra，并且ra可以为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且可选地，ra可以与相邻基团结合以形成环。例如，cra中的ra可以为取代或未取代的具有6个至20个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至20个成环碳原子的杂芳基，但是实施例不限于此。从实施例的由式1表示的化合物中的x1至x4之中选择的任何一个可以为n，而余下的可以为cra，或者x1和x4中的每个可以为n，而余下的可以为cra。在这种情况下，ra可以为氢原子，或者可以由从ra-1至ra-4之中选择的任何一个表示。在一些实施例中，当从x1至x4之中选择的至少一个为n，且余下的由cra表示时，多个ra可以彼此相同或它们中的至少一个可以不同。在式1中，n可以是1或2。另外，l可以是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基。在式1中，l可以由从下面的l-1至l-5之中选择的任何一个表示。例如，在实施例的由式1表示的化合物中，连接基l可以是亚苯基或亚吡啶基。在实施例的由式1表示的化合物中，ar可以由下面的式2表示。式2在式2中，w1至w8可以均独立地为n或crb，并且z可以为直连键(例如，单键)、o或crcrd。rb至rd可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且可选地，rb至rd可以与相邻基团结合以形成环。例如，多个相邻rb可以彼此结合以形成烃环或杂环环。在一些实施例中，多个相邻rb可以彼此结合以形成包括吲哚位点或氮杂吲哚位点的环。在实施例中，式2可以由从下面的式2-1至式2-4之中选择的任何一个表示。式2-1式2-2式2-3式2-4在式2-4中，re可以为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至30个成环碳原子的杂芳基。例如，在式2-4中，re可以为取代或未取代的苯基。在式2-4中，w9至w12可以均独立地为n或crf，并且rf可以为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且可选地，rf可以与相邻基团结合以形成环。例如，式1可以由下面的式1-1或式1-2表示。式1-1式1-2在式1-1和式1-2中，x1至x4、n和l可以与关于上面的式1定义的x1至x4、n和l相同，并且w1至w8和z可以与关于上面的式2定义的w1至w8和z相同。在一些实施例中，在式1中，ar可以由从ar-1至ar-6之中选择的任何一个表示。然而，实施例不限于此，并且作为ar的示例，可以不同地提供包括n作为成环原子并且其中n原子直接结合到连接基l的杂环化合物。在一些实施例中，在上面的ar-3中，m1和m2均独立地为0或1，rb1和rb2均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基胺基或者取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基。例如，rb1和rb2可以均独立地为二苯基胺基或苯基。实施例的化合物可以是从由下面的化合物组1和化合物组2表示的化合物之中选择的任何一种。实施例的有机电致发光器件10可以在发射层eml中包括由化合物组1或化合物组2表示的化合物之中的至少一种化合物。化合物组1化合物组2根据实施例的化合物可以是在450nm或更大的波长区域中具有发光中心波长(λmax；例如，中央波长)的发光材料。例如，实施例的由式1表示的化合物可以是在500nm至550nm波长区域中具有发光中心波长(例如，中央波长)的发光材料，或者可以是在450nm至500nm(不包括500nm)波长区域中具有发光中心波长(例如，中央波长)的发光材料。实施例的由式1表示的化合物可以是绿色掺杂剂或蓝色掺杂剂。实施例的有机电致发光器件10中的发射层eml可以包括主体和掺杂剂，并且可以包括实施例的上述化合物作为掺杂剂。例如，实施例的有机电致发光器件10中的发射层eml可以包括用于发射延迟荧光的主体和用于发射延迟荧光的掺杂剂，并且可以包括上述实施例的化合物作为用于发射延迟荧光的掺杂剂。在一些实施例中，发射层eml可以包括从上述化合物之中选择的至少一种作为热激活延迟荧光(tadf)掺杂剂。实施例的由式1表示的化合物可以是d(供体)-a(受体)型延迟荧光掺杂剂材料。在实施例的由式1表示的化合物中，氮杂型苯并噁唑(例如，氮杂苯并噁唑)部分或氮杂型苯并噻唑(例如，氮杂苯并噻唑)部分可以对应于电子接受部分，并且由“ar”表示的杂环部分可以对应于电子供给部分。例如，实施例的由式1表示的化合物可以是d-a型热激活延迟荧光掺杂剂。在实施例的由式1表示的化合物中，具有0.2ev或更小的最低单重态激发能级(s1)与最低三重态激发能级(t1)之差的绝对值的化合物可以用作热激活延迟荧光掺杂剂。换言之，实施例的有机电致发光器件10的包括根据实施例的化合物作为发射层eml的材料的发射层eml可以发射延迟荧光。例如，发射层eml可以发射热激活延迟荧光。实施例的化合物可以具有包括氮杂型苯并噁唑(例如，氮杂苯并噁唑)部分或氮杂型苯并噻唑(例如，氮杂苯并噻唑)部分作为电子接受部分的新型化合物结构，并且可以用作热激活延迟荧光发射材料以及用作有机电致发光器件10的发射层材料以改善有机电致发光器件10的发光效率并提高使用寿命。在一些实施例中，根据实施例的化合物可以用作发光材料以发射绿色波长区域或蓝色波长区域中的光并且表现出优异的发光效率。在实施例中，发射层eml是延迟荧光发射层，并且发射层eml可以包括本领域可获得的任何合适的主体材料和上述化合物。例如，在实施例中，发射层eml可以包括实施例的化合物作为主体材料，并且可以包括三(8-羟基喹啉)铝(alq3)、4,4'-双(n-咔唑基)-1,1'-联苯(cbp)、聚(n-乙烯基咔唑)(pvk)、9,10-二(萘-2-基)蒽(adn)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(tcta)、1,3,5-三(1-苯基-1h-苯并[d]咪唑-2-基)苯(tpbi)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(tbadn)、二苯乙烯基亚芳基化物(distyrylarylene，dsa)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(cdbp)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(madn)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(dpepo)、六苯基环三磷腈(cp1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(ugh2)、六苯基环三硅氧烷(dpsio3)、八苯基环四硅氧烷(dpsio4)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(ppf)、3,3'-双(n-咔唑基)-1,1'-联苯(mcbp)和1,3-双(n-咔唑基)苯(mcp)等作为主体材料。然而，实施例不限于此，而是除了所列的主体材料之外，可以包括本领域可获得的任何合适的延迟荧光发射主体材料。然而，实施例不限于此，而实施例的化合物可以用作发射层eml中的主体材料。当实施例的化合物用作主体材料时，除了实施例的化合物之外，还可以在发射层eml中使用本领域可获得的任何合适的掺杂剂材料。在实施例中，发射层eml可以包括苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-n-乙基咔唑基)乙烯基]苯(bczvb)、4-(二-对甲苯基氨基)-4′-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]茋(dpavb)和n-(4-((e)-2-(6-((e)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-n-苯基苯胺(n-bdavbi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四-叔丁基苝(tbp))、芘及其衍生物(例如，1,1′-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(n,n-二苯基氨基)芘)等作为掺杂剂材料。当发射层eml发射绿光时，发射层eml还可以包括例如包括alq3(三(8-羟基喹啉)铝)的荧光材料。当发射层eml发射绿光时，例如，发射层eml可以包括实施例的化合物作为主体材料，并且可以包括诸如ir(ppy)3(面式-三(2-苯基吡啶)铱，fac-tris(2-phenylpyridine)iridium)的金属配合物、有机金属配合物、香豆素和/或它们的衍生物作为掺杂剂材料。当发射层eml发射蓝光时，例如，发射层eml还可以包括荧光材料，所述荧光材料包括从由螺-dpvbi、螺-6p、二苯乙烯基-苯(dsb)、二苯乙烯基-亚芳基化物(dsa)、聚芴(pfo)类聚合物和聚(对亚苯基亚乙烯基)(ppv)类聚合物组成的组中选择的任何一种。当发射层eml发射绿光时，例如，发射层eml可以包括实施例的化合物作为主体材料，并且可以包括诸如(4,6-f2ppy)2irpic的金属配合物、有机金属配合物、苝和/或它们的衍生物作为掺杂剂材料。在一些实施例中，实施例的有机电致发光器件10可以包括多个发射层。多个发射层可以顺序地层叠和设置，例如，包括多个发射层的有机电致发光器件10可以发射白光。包括多个发射层的有机电致发光器件10可以是具有串联结构的有机电致发光器件。当有机电致发光器件10包括多个发射层时，至少一个发射层可以包括如上所述的根据实施例的化合物。在图1至图4中示出的实施例的有机电致发光器件10中，电子传输区域etr设置在发射层eml上。电子传输区域etr可以包括但不限于空穴阻挡层hbl、电子传输层etl和电子注入层eil中的至少一者。电子传输区域etr可以具有多层结构，所述多层结构具有由单种材料形成的单层、由彼此不同的材料形成的单层或者由彼此不同的材料形成的多个层。例如，电子传输区域etr可以具有电子注入层eil或电子传输层etl的单层结构，或者可以具有由电子注入材料或电子传输材料形成的单层结构。此外，电子传输区域etr可以具有由彼此不同的材料形成的单层结构，或者可以具有从发射层eml顺序层叠的电子传输层etl/电子注入层eil或空穴阻挡层hbl/电子传输层etl/电子注入层eil的结构，但是实施例不限于此。电子传输区域etr可以具有例如大约至大约的厚度。电子传输区域etr可以通过使用各种合适的方法(诸如真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗格缪尔-布洛杰特(lb)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(liti)法)来形成。如果电子传输区域etr包括电子传输层etl，则电子传输区域etr可以包括蒽类化合物。然而，实施例不限于此，并且电子传输区域etr可以包括例如三(8-羟基喹啉)铝(alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3′-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(n-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1h-苯并[d]咪唑-2-基)苯(tpbi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(taz)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑(ntaz)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tbu-pbd)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-n1,o8)-(1,1′-联苯-4-羟基)铝(balq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(adn)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(bmpyphb)或它们的混合物。电子传输层etl的厚度可以为大约至大约例如为大约至大约如果电子传输层etl的厚度满足上述范围，则可以实现合适的或令人满意的电子传输特性而不显著增大驱动电压。当电子传输区域etr包括电子注入层eil时，电子传输区域etr可以使用金属卤化物(诸如lif、nacl、csf、rbcl和rbi)、镧系金属(诸如yb)、金属氧化物(诸如li2o和bao)、8-羟基喹啉锂(liq)等形成，但是实施例不限于此。电子注入层eil也可以由电子传输材料和有机金属盐的混合物形成。有机金属盐可以是具有大约4ev或更大的能带隙的材料。例如，有机金属盐可以包括金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮化物和/或金属硬脂酸盐。电子注入层eil可以具有大约至大约和大约至大约的厚度。如果电子注入层eil的厚度满足上述范围，则可以实现合适的或令人满意的电子注入特性而不显著增大驱动电压。如上所述，电子传输区域etr可以包括空穴阻挡层hbl。空穴阻挡层hbl可以包括例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)中的至少一种，但不限于此。第二电极el2可以位于电子传输区域etr上。第二电极el2可以是共电极或阴极。第二电极el2可以是透射电极、透反射电极或反射电极。当第二电极el2是透射电极时，第二电极el2可以由例如氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锌(zno)、氧化铟锡锌(itzo)等的透明金属氧化物形成。当第二电极el2是透反射电极或反射电极时，第二电极el2可以包括ag、mg、cu、al、pt、pd、au、ni、nd、ir、cr、li、ca、lif/ca、lif/al、mo、ti或者包括它们的化合物或混合物(例如，ag和mg的混合物)。在一些实施例中，第二电极el2可以具有多层结构，所述多层结构包括反射层或透反射层以及由氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锌(zno)和/或氧化铟锡锌(itzo)形成的透明导电层。在一些实施例中，第二电极el2可以结合到辅助电极。当第二电极el2结合到辅助电极时，第二电极el2的电阻可以减小。在一些实施例中，盖层cpl可以进一步位于实施例的有机电致发光器件10的第二电极el2上。盖层cpl可以包括例如α-npd、npb、tpd、m-mtdata、alq3、cupc、n4,n4,n4',n4'-四(联苯-4-基)联苯-4,4'-二胺(tpd15)、4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯胺(tcta)等。根据本公开的实施例的有机电致发光器件10可以在第一电极el1与第二电极el2之间的发射层eml中包括上述实施例的化合物，以表现出改善的发光效率。根据实施例的化合物可以是热激活延迟荧光掺杂剂，并且发射层eml可以包括实施例的化合物以发射热激活延迟荧光，从而表现出良好的发光效率特性。另外，根据实施例的化合物可以作为主体材料包括在发射层eml中，并且可以与本领域中可获得的任何合适的荧光掺杂剂材料或本领域中可获得的任何合适的磷光掺杂剂材料一起使用，以改善有机电致发光器件的发光效率和使用寿命。在一些实施例中，根据实施例的化合物可以用作发射层eml的掺杂剂材料，并且实现即使在绿色发射区域或蓝色发射区域中也具有优异的发光效率和长的使用寿命特性的有机电致发光器件。在一些实施例中，上述实施例的化合物可以作为用于有机电致发光器件10的材料包括在除了发射层eml之外的有机层中。例如，本公开的实施例的有机电致发光器件10还可以在第一电极el1与第二电极el2之间的至少一个功能层中或者在第二电极el2上的盖层cpl中包括上述化合物。上述实施例的化合物可以具有包括氮杂型苯并噁唑(例如，氮杂苯并噁唑)部分或氮杂型苯并噻唑(例如，氮杂苯并噻唑)部分作为电子接受部分的新型化合物结构，并且可以用作发射层材料以有助于有机电致发光器件的高效率特性。此外，在发射层中包括实施例的化合物的实施例的有机电致发光器件可以在绿色波长区域或蓝色波长区域中表现出高效率特性。在下文中，将参照示例和对比示例更详细地说明根据本公开的实施例的化合物和实施例的有机电致发光器件。另外，下面的示例是为了帮助理解本公开而举例说明的，而本公开的范围并不限于此。示例1、一个实施例的化合物的合成首先，将通过举例说明用于合成化合物1-1、化合物1-5、化合物1-43、化合物1-47、化合物1-51、化合物1-53、化合物1-79和化合物1-80的方法来描述根据本实施例的化合物合成方法。另外，在以下的描述中，作为示例提供了化合物合成方法，但本公开的实施例不限于下面的示例。(1)化合物1-1的合成根据实施例的化合物1-1可以通过例如下面的反应式1中示出的步骤合成：反应式1中间体1的合成在500ml的单颈烧瓶中，将2-氨基吡啶-3-酚(20.0g，181.6mmol)和4-碘苯甲酸(45.1g，181.6mmol)充分混合，并在0℃下缓慢加入pocl3(140ml)然后进行搅拌。加热至90℃之后，使混合物反应12小时。认为反应完成之后，将反应物冷却至室温，并将其缓慢滴加至冰中。用碳酸钠溶液中和反应物，然后过滤所形成的固体，用水和甲醇进行洗涤，并进行干燥以获得白色固体化合物(中间体1)(43.0g，产率：73.5％)。化合物1-1的合成在250ml的单颈烧瓶中，将中间体1(3.5g，10.9mmol)、吩噁嗪(2.1g，11.4mmol)、pd(dba)2(0.31g，0.54mmol)、p(tbu)3(0.53ml，1.1mmol，50wt％甲苯溶液)、naotbu(2.1g，21.7mmol)和二甲苯(54ml)进行回流并搅拌一天。将反应物冷却至室温，并通过硅藻土过滤去除杂质。在完全去除溶剂之后，通过硅胶柱色谱法(ea:chcl3＝1:20)纯化反应物。将所获得的固体用丙酮处理并进行过滤以获得黄色固体化合物1-1(797.0mg，产率：19.4％)。(2)化合物1-5的合成根据实施例的化合物1-5可以通过例如下面的反应式2中示出的步骤合成：反应式2在250ml的单颈烧瓶中，将中间体1(3.5g，10.9mmol)、9h-咔唑(1.5g，9.0mmol)、pd(dba)2(0.31g，0.54mmol)、p(tbu)3(0.53ml，1.1mmol，50wt％甲苯溶液)、naotbu(2.1g，21.7mmol)和二甲苯(54ml)进行回流并搅拌一天。将反应物冷却至室温，并通过硅藻土过滤去除杂质。在完全去除溶剂之后，通过硅胶柱色谱法(ea:chcl3＝1:20)纯化反应物。将所获得的固体用丙酮处理并进行过滤以获得黄色固体化合物1-5(1.2g，产率：35.1％)。(3)化合物1-43的合成根据实施例的化合物1-43可以通过例如下面的反应式3中示出的步骤合成：反应式3中间体2的合成在250ml的单颈烧瓶中，将4-氨基吡啶-5-酚(5.0g，45.4mmol)和4-碘苯甲酸(11.3g，45.4mmol)充分混合，并在0℃下缓慢加入pocl3(40ml)然后进行搅拌。加热至90℃之后，使混合物反应12小时。认为反应完成之后，将反应物冷却至室温，并将其缓慢滴加至冰中。用碳酸钠溶液中和反应物，然后过滤所形成的固体，用水和甲醇进行洗涤，并进行干燥以获得白色固体化合物(中间体2)(7.2g，产率：49.2％)。化合物1-43的合成在250ml的单颈烧瓶中，将中间体2(3.5g，10.9mmol)、吩噁嗪(2.1g，11.4mmol)、pd(dba)2(0.31g，0.54mmol)、p(tbu)3(0.53ml，1.1mmol，50wt％甲苯溶液)、naotbu(2.1g，21.7mmol)和二甲苯(54ml)进行回流并搅拌一天。将反应物冷却至室温，并通过硅藻土过滤去除杂质。在完全去除溶剂之后，通过硅胶柱色谱法(ea:chcl3＝1:20)纯化反应物。将所获得的固体用丙酮处理并进行过滤以获得黄色固体化合物1-43(1.0g，产率：24.4％)。(4)化合物1-47的合成根据实施例的化合物1-47可以通过例如下面的反应式4中示出的步骤合成：反应式4在250ml的单颈烧瓶中，将中间体2(3.5g，10.9mmol)、9h-咔唑(1.5g，9.0mmol)、pd(dba)2(0.31g，0.54mmol)、p(tbu)3(0.53ml，1.1mmol，50wt％甲苯溶液)、naotbu(2.1g，21.7mmol)和二甲苯(54ml)进行回流并搅拌一天。将反应物冷却至室温，并通过硅藻土过滤去除杂质。在完全去除溶剂之后，通过硅胶柱色谱法(ea:chcl3＝1:20)纯化反应物。将所获得的固体用丙酮处理并进行过滤以获得黄色固体化合物1-47(925mg，产率：28.5％)。(5)化合物1-51的合成根据实施例的化合物1-51可以通过例如下面的反应式5中示出的步骤合成：反应式5在250ml的单颈烧瓶中，将中间体2(1.5g，4.5mmol)、3,6-二苯基-9h-咔唑(2.8g，9.0mmol)、pd(dba)2(0.3g，0.5mmol)、p(tbu)3(0.26g，0.5mmol，50wt％甲苯溶液)、naotbu(1.5g，15.8mmol)和二甲苯(45ml)进行回流并搅拌一天。在室温下冷却反应物，并通过硅藻土过滤去除杂质。在完全去除溶剂之后，通过硅胶柱色谱法(mc:hex＝1:8→1:1)纯化反应物。通过丙酮:meoh＝2:1固化由此获得的产物，然后进行过滤以获得红棕色固体化合物1-51(1.7g，产率：73.4％)。(6)化合物1-53的合成根据实施例的化合物1-53可以通过例如下面的反应式6中示出的步骤合成：反应式6在250ml的单颈烧瓶中，将中间体2(1.5g，4.5mmol)、n,n-二苯基-9h-咔唑-3-胺(3.0g，9.0mmol)、pd(dba)2(0.3g，0.5mmol)、p(tbu)3(0.26g，0.5mmol，50wt％甲苯溶液)、naotbu(1.5g，15.8mmol)和二甲苯(45ml)进行回流并搅拌一天。在室温下冷却反应物，并通过硅藻土过滤去除杂质。在完全去除溶剂之后，通过硅胶柱色谱法(mc:hex＝1:8→1:1)纯化反应物。通过丙酮:meoh＝2:1固化由此获得的产物，然后进行过滤以获得红棕色固体化合物1-53(1.7g，产率：71.2％)。(7)化合物1-79的合成根据实施例的化合物1-79可以通过例如下面的反应式7中示出的步骤合成：反应式7中间体3的合成在250ml的单颈烧瓶中，将2-氨基吡啶-3-酚(10.0g，90.8mmol)和3-碘苯甲酸(22.5g，90.8mmol)充分混合，并在0℃下缓慢加入pocl3(70ml)然后进行搅拌。然后，加热至90℃之后，使混合物反应12小时。认为反应完成之后，将反应物冷却至室温，并将其缓慢滴加至冰中。用碳酸钠溶液中和反应物，然后过滤所形成的固体，用水和甲醇进行洗涤，并进行干燥以获得白色固体化合物(中间体3)(15.3g，产率：52.3％)。化合物1-79的合成在250ml的单颈烧瓶中，将中间体3(3.5g，10.9mmol)、吩噁嗪(2.1g，11.4mmol)、pd(dba)2(0.31g，0.54mmol)、p(tbu)3(0.53ml，1.1mmol，50wt％甲苯溶液)、naotbu(2.1g，21.7mmol)和二甲苯(54ml)进行回流并搅拌一天。将反应物冷却至室温，并通过硅藻土过滤去除杂质。在完全去除溶剂之后，通过硅胶柱色谱法(ea:chcl3＝1:20)纯化反应物。将所获得的产物用丙酮处理并进行过滤以获得黄色固体化合物1-79(1.2g，产率：29.3％)。(8)化合物1-80的合成根据实施例的化合物1-80可以通过例如下面的反应式8中示出的步骤合成：反应式8在250ml的单颈烧瓶中，将中间体3(3.5g，10.9mmol)、9h-咔唑(1.5g，9.0mmol)、pd(dba)2(0.31g，0.54mmol)、p(tbu)3(0.53ml，1.1mmol，50wt％甲苯溶液)、naotbu(2.1g，21.7mmol)和二甲苯(54ml)进行回流并搅拌一天。将反应物冷却至室温，并通过硅藻土过滤去除杂质。在完全去除溶剂之后，通过硅胶柱色谱法(ea:chcl3＝1:20)纯化反应物。将所获得的固体用丙酮处理并进行过滤以获得黄色固体化合物1-80(1.4g，产率：42.6％)。(9)化合物2-5的合成根据实施例的化合物2-5可以通过例如下面的反应式9中示出的步骤合成：反应式9中间体4的合成在500ml的单颈烧瓶中，将2-氨基吡啶-3-硫醇(22.9g，181.6mmol)和4-碘苯甲酸(45.1g，181.6mmol)充分混合，并在0℃下缓慢加入pocl3(140ml)然后进行搅拌。加热至90℃之后，使混合物反应12小时。认为反应完成之后，将反应物冷却至室温，并将其缓慢滴加至冰中。用碳酸钠溶液中和反应物，然后过滤所形成的固体，用水和甲醇进行洗涤，并进行干燥以获得白色固体化合物(中间体4)(43.8g，产率：71.3％)。化合物2-5的合成在250ml的单颈烧瓶中，将中间体4(3.7g，10.9mmol)、9h-咔唑(1.5g，9.0mmol)、pd(dba)2(0.31g，0.54mmol)、p(tbu)3(0.53ml，1.1mmol，50wt％甲苯溶液)、naotbu(2.1g，21.7mmol)和二甲苯(54ml)进行回流并搅拌一天。将反应物冷却至室温，并通过硅藻土过滤去除杂质。在完全去除溶剂之后，通过硅胶柱色谱法(ea:chcl3＝1:20)纯化反应物。将所获得的固体用丙酮处理并进行过滤以获得黄色固体化合物2-5(1.2g，产率：40.7％)。(10)化合物2-53的合成根据实施例的化合物2-53可以通过例如下面的反应式10中示出的步骤合成：反应式10中间体5的合成在250ml的单颈烧瓶中，将4-氨基吡啶-3-硫醇(5.7g，45.4mmol)和4-碘苯甲酸(11.3g，45.4mmol)充分混合，并在0℃下缓慢加入pocl3(40ml)然后进行搅拌。加热至90℃之后，使混合物反应12小时。认为反应完成之后，将反应物冷却至室温，并将其缓慢滴加至冰中。用碳酸钠溶液中和反应物，然后过滤所形成的固体，用水和甲醇进行洗涤，并进行干燥以获得白色固体化合物(中间体5)(5.7g，产率：37.7％)。化合物2-53的合成在250ml的单颈烧瓶中，将中间体5(1.5g，4.5mmol)、n,n-二苯基-9h-咔唑-3-胺(3.0g，9.0mmol)、pd(dba)2(0.3g，0.5mmol)、p(tbu)3(0.26g，0.5mmol，50wt％甲苯溶液)、naotbu(1.5g，15.8mmol)和二甲苯(45ml)进行回流并搅拌一天。在室温下冷却反应物，并通过硅藻土过滤去除杂质。在完全去除溶剂之后，通过硅胶柱色谱法(mc:hex＝1:8→1:1)纯化反应物。通过丙酮:meoh＝2:1固化由此获得的产物，然后进行过滤以获得红棕色固体化合物2-53(1.5g，产率：61.5％)。(11)化合物2-79的合成根据实施例的化合物2-79可以通过例如下面的反应式11中示出的步骤合成：反应式11中间体6的合成在250ml的单颈烧瓶中，将2-氨基吡啶-3-硫醇(10.0g，90.8mmol)和3-碘苯甲酸(22.5g，90.8mmol)充分混合，并在0℃下缓慢加入pocl3(70ml)然后进行搅拌。然后，加热至90℃之后，使混合物反应12小时。认为反应完成之后，将反应物冷却至室温，并将其缓慢滴加至冰中。用碳酸钠溶液中和反应物，然后过滤所形成的固体，用水和甲醇进行洗涤，并进行干燥以获得白色固体化合物(中间体6)(18.2g，产率：62.2％)。化合物2-79的合成在250ml的单颈烧瓶中，将中间体6(3.5g，10.9mmol)、吩噁嗪(2.1g，11.4mmol)、pd(dba)2(0.31g，0.54mmol)、p(tbu)3(0.53ml，1.1mmol，50wt％甲苯溶液)、naotbu(2.1g，21.7mmol)和二甲苯(54ml)进行回流并搅拌一天。将反应物冷却至室温，并通过硅藻土过滤去除杂质。在完全去除溶剂之后，通过硅胶柱色谱法(ea:chcl3＝1:20)纯化反应物。将所获得的产物用丙酮处理并进行过滤以获得黄色固体化合物2-79(1.4g，产率：33.8％)。2、化合物的评价评价了实施例的化合物的荧光发光特性。对比示例化合物的发光特性与实施例的化合物的发光特性一起进行了评价。评价中使用的化合物示出在下面。(发光特性的评价中使用的示例化合物)(发光特性的评价中使用的对比示例化合物)关于示例化合物和对比示例化合物，评价了δest值和发光波长，并示于表1中。在表1中示出了特性评价的结果。δest对应于最低单重态激发能级(s1能级)与最低三重态激发能级(t1能级)之差，并且使用高斯计算方法(基组b3lyp/6-31g*)来计算。也就是说，利用来自高斯(gaussian)公司的gaussian软件包，利用b3lyp杂化泛函和6-31g*基组执行密度泛函理论计算。此外，使用发光光谱确定示例化合物和对比示例化合物的发光波长。表1参照表1的结果，示例化合物均可以用作发射蓝光或绿光的发光材料。此外，认为示例化合物均具有小于0.20ev的小δest值，并且可以用作延迟荧光发射材料。有机电致发光器件的制造和评价3-1、包括一个实施例的化合物的有机电致发光器件的示例a如下制造在发射层中包括实施例的化合物作为主体材料的实施例的有机电致发光器件。有机电致发光器件的制造将其上图案化有ito的玻璃基底用纯水洗涤，然后用紫外线照射大约30分钟，并用臭氧进行处理。然后，在玻璃基底上将ht1沉积为大约的厚度，并在玻璃基底上将ht2沉积为大约的厚度，以形成空穴传输区域。接着，当形成发射层时，将示例化合物或对比示例化合物与4czipn以80:20的重量比共沉积以形成具有的厚度的层。即，关于通过共沉积形成的发射层，各自地，在示例中混合并沉积本公开的化合物和4czipn，并且在对比示例中混合并沉积对比示例化合物和4czipn。然后，将et和liq以5:5的重量比混合并沉积在发射层上以形成具有大约的厚度的层，然后用liq形成具有大约的厚度的层，以形成电子传输区域。接着，通过mg:ag(重量比为10:1)形成具有大约的厚度的第二电极。在示例和对比示例中，使用真空沉积设备形成空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。在制造有机电致发光器件中使用的空穴传输区域材料、电子传输区域材料和掺杂剂材料示出在下面。此外，示例1-1和示例1-2中使用的化合物示出在下面。有机电致发光器件的性能的评价在表2中列出了所制造的有机电致发光器件的效率、使用寿命和发光颜色以用于比较。在表2中示出的关于示例和对比示例的特性评价结果中，效率表示关于10ma/cm2的电流密度的电流效率值。此外，在有机电致发光器件的特性评价中，当假设对比示例1-1中的效率和使用寿命为100％时，示例中的效率和使用寿命表示为相对值以用于比较。在示例1-1和示例1-2中，各自分别使用化合物1-51和化合物1-58作为发射层的主体材料。在对比示例1-1中，使用作为现有主体材料的mcbp作为发射层的主体材料。表2类型主体掺杂剂效率使用寿命发光颜色示例1-1化合物1-514czipn105％155％绿色示例1-2化合物1-584czipn110％170％绿色对比示例1-1mcbp4czipn100％100％绿色参照表2的结果，可以看出的是，示例1-1、示例1-2和对比示例1-1都发射绿色波长区域中的光。在示例1-1和示例1-2的情况下，可以看出的是，与对比示例1-1相比，效率和使用寿命特性都得到了改善。因此，可以看出的是，根据实施例的化合物可以用作发射层的主体材料以发射绿色波长区域中的光，并且与使用现有主体材料的情况相比，根据实施例的化合物表现出改善的发光效率和优异的使用寿命特性。3-2、包括一个实施例的化合物的有机电致发光器件的示例b如下制造在发射层中包括实施例的化合物作为掺杂剂材料的实施例的有机电致发光器件。有机电致发光器件的制造将其上图案化有ito的玻璃基底用纯水洗涤，然后用紫外线照射大约30分钟，并用臭氧进行处理。然后，在玻璃基底上将ht1沉积为大约的厚度，并在玻璃基底上将ht2沉积为大约的厚度，以形成空穴传输区域。接着，当形成发射层时，将示例化合物或对比示例化合物与mcbp以20:80的重量比共沉积以形成具有的厚度的层。即，关于通过共沉积形成的发射层，各自地，在示例中混合并沉积示例化合物和mcbp，并且在对比示例中混合并沉积对比示例化合物和mcbp。然后，将et和liq以5:5的重量比混合并沉积在发射层上以形成具有大约的厚度的层，然后用liq形成具有大约的厚度的层，以形成电子传输区域。接着，通过mg:ag(重量比为10:1)形成具有大约的厚度的第二电极。在示例和对比示例中，使用真空沉积设备形成空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。有机电致发光器件的性能的评价在表3中列出了所制造的有机电致发光器件的效率、使用寿命和发光颜色以用于比较。在表3中示出的关于示例和对比示例的特性评价结果中，效率表示关于10ma/cm2的电流密度的电流效率值。此外，在有机电致发光器件的特性评价中，当对比示例2-1或对比示例3-1的效率和使用寿命被认为为100％时，通过对相对值进行比较来表示示例的效率和使用寿命。在下面的表3中示出的评价中，示例2-1至示例2-4、对比示例2-1和对比示例2-2示出了关于发射绿色波长区域中的光的有机电致发光器件的评价结果，示例3-1至示例3-5和对比示例3-1示出了关于发射蓝色波长区域中的光的有机电致发光器件的评价结果。在示例2-1至示例2-4、对比示例2-1和对比示例2-2、示例3-1至示例3-5以及对比示例3-1中，使用作为现有主体材料的mcbp作为发射层的主体材料。表3类型主体掺杂剂效率使用寿命发光颜色示例2-1mcbp化合物1-1130％140％绿色示例2-2mcbp化合物1-43120％130％绿色示例2-3mcbp化合物1-79120％125％绿色示例2-4mcbp化合物2-79115％120％绿色对比示例2-1mcbp对比示例化合物c2100％100％绿色对比示例2-2mcbp对比示例化合物c395％90％绿色示例3-1mcbp化合物1-5120％115％蓝色示例3-2mcbp化合物1-47130％125％蓝色示例3-3mcbp化合物1-80120％120％蓝色示例3-4mcbp化合物2-5115％120％蓝色示例3-5mcbp化合物2-53125％125％蓝色对比示例3-1mcbp对比示例化合物c1100％100％蓝色参照表3的结果，可以看出的是，示例可以用作发射绿光或蓝光的有机电致发光器件，并且根据实施例的化合物可以用作发射绿光的绿色掺杂剂或发射蓝光的蓝色掺杂剂。此外，参照表3的结果，可以看出的是，与对比示例2-1和对比示例2-2相比，示例2-1至示例2-4表现出改善的优异的效率特性和长的使用寿命特性，并且与对比示例3-1相比，示例3-1至示例3-5表现出改善的效率特性和优异的使用寿命特性。因此，参照表3的评价结果，可以确认的是，根据实施例的化合物用作有机电致发光器件的发射层的掺杂剂材料并且发射绿光或蓝光。此外，可以看出的是，当实施例的化合物包括氮杂型苯并噁唑(例如，氮杂苯并噁唑)部分而被用作发射层的掺杂剂材料时，该化合物表现出改善有机电致发光器件的效率和使用寿命特性的效果。实施例的化合物可以具有包括氮杂型苯并噁唑(例如，氮杂苯并噁唑)部分或氮杂型苯并噻唑(例如，氮杂苯并噻唑)部分作为电子接受部分的新型化合物结构，并且可以用作发射层材料以有助于有机电致发光器件的高效率和长使用寿命特性。此外，在发射层中包括实施例的化合物的实施例的有机电致发光器件可以在绿色波长区域或蓝色波长区域中表现出高效率特性和改善的使用寿命特性。根据本公开的实施例的有机电致发光器件可以在绿色波长区域或蓝色波长区域中表现出改善的器件性能(诸如高效率和长使用寿命)。实施例的化合物可以包括在有机电致发光器件的发射层中以改善有机电致发光器件的寿命性能并有助于高效率。尽管参照本公开的示例实施例进行了描述，但是将理解的是，在不脱离如所要求保护的本公开的精神和
技术领域：
的情况下，本领域技术人员或具有本领域常规知识的人员可以对本公开的主题进行各种改变和修改。因此，本公开的技术范围不限于说明书中的详细描述，而是其应当仅由所附权利要求及其等同物来确定。当前第1页12