1，2
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮的合成方法
技术领域
1.本发明属于化工领域，特别关于一种1，2
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮的合成方法。
背景技术：
2.现有技术工艺主要有两种，一种以邻氨基苯甲酸为原料，制成双硫代苯甲 酸，再经过酰氯化、氯化、氨化制得1,2
‑
苯并异噻唑啉酮；另一种是以邻氨基 苯或邻氯苯甲醛为原料，同硫醇反应后，再氧化环合制得1,2
‑
苯并异噻唑啉 酮。
3.现有技术选择用氯气、双氧水做为氧化剂使用，氯气为剧毒气体，操作要 求高，泄露后易造成人员伤亡，对存放的安全措施比较严格。
4.现有技术中使用甲硫醇钠作为原料，这种物质具有恶臭味，运输和使用环 节要求极高，而且残留的甲硫醇和生产过程中释放的甲硫醇毒性非常高，对人 体伤害极大。
5.现有技术均采用多步合成，后处理工艺复杂，对产率的影响过大，对三废 的要求较高。
技术实现要素：
6.本发明的目的是提供一种1，2
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮的合成方法，能够减少 反应步骤、减少不宜存储运输的物质、降低环境污染、提高工作人员的人身安 全、提升产品收率和减少三废产生。
7.为达成上述目的，本发明采用如下技术方案：1，2
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮的 合成方法,其包括如下步骤，
8.(1)将异噻唑啉酮和1,4
‑
丁二烯放入反应釜中，搅拌加热至60℃；
9.(2)向反应釜内加入钯催化剂和炭，继续搅拌，得到钯
‑
炭催化剂；
10.(3)反应釜内继续保温在60℃，通入氮气，hplc检测至1,2
‑
苯并异噻唑 啉
‑3‑
酮的含量转化率达到99％以上时结束反应，停止通氮气，停止加热；
11.(4)反应结束后，向反应釜内加入30％的氢氧化钠溶液，调节ph值至12；
12.(5)过滤反应釜内的液体，得到混合溶液和钯
‑
炭催化剂固体，钯
‑
炭催化 剂清洗干燥后循环套用至步骤(2)中；
13.(6)向步骤(5)的混合溶液中加入30％的盐酸，调节ph值至4
‑
5，过滤， 将析出的固体进行水相漂洗、干燥，得到1,2
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮成品。
14.进一步地，步骤(1)中异噻唑啉酮和1,4
‑
丁二烯的摩尔比为1
‑
2:2.2。
15.进一步地，步骤(2)中所述钯催化剂为二氯化钯或者醋酸钯。
16.进一步地，步骤(2)中所述钯催化剂的重量为异噻唑啉酮重量的1％。
17.进一步地，步骤(2)中所述钯催化剂和炭的重量比为1:12。
18.与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
19.1.减少反应步骤，工艺路线简洁，便于大规模生产，提升工作效率。
20.2.减少不宜存储和运输的有害物质，降低环境污染，增加工作人员的人身 安全。
21.3.原子利用率高，无副产，减少三废产生，提供产品收率。
22.4.钯炭催化剂可以循环套用，降低生产成本。
具体实施方式
23.为进一步阐述本发明所采用的技术方案，以下结合实施例做详细说明。
[0024][0025]
本发明提供了一种1，2
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮的合成方法,：其包括如下步骤，
[0026]
(1)将异噻唑啉酮和1,4
‑
丁二烯放入反应釜中，搅拌加热至60℃；
[0027]
(2)向反应釜内加入钯催化剂和炭，继续搅拌，得到钯
‑
炭催化剂；
[0028]
(3)反应釜内继续保温在60℃，通入氮气，hplc检测至1,2
‑
苯并异噻唑 啉
‑3‑
酮的含量转化率达到99％以上时结束反应，停止通氮气，停止加热；
[0029]
(4)反应结束后，向反应釜内加入30％的氢氧化钠溶液，调节ph值至12；
[0030]
(5)过滤反应釜内的液体，得到混合溶液和钯
‑
炭催化剂固体，钯
‑
炭催化 剂清洗干燥后循环套用至步骤(2)中；
[0031]
(6)向步骤(5)的混合溶液中加入30％的盐酸，调节ph值至4
‑
5，过滤， 将析出的固体进行水相漂洗、干燥，得到1,2
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮成品。
[0032]
步骤(1)中异噻唑啉酮和1,4
‑
丁二烯的摩尔比为1
‑
2:2.2。
[0033]
步骤(2)中所述钯催化剂为二氯化钯或者醋酸钯。
[0034]
步骤(2)中所述钯催化剂的重量为异噻唑啉酮重量的1％。
[0035]
步骤(2)中所述钯催化剂和炭的重量比为1:12。
[0036]
实施例一：
[0037]
将101g异噻唑啉酮和64.8g 1,4
‑
丁二烯放入反应釜中，搅拌加热至60℃， 再加入1g催化剂二氯化钯和12g炭，保温60℃通入氮气，hplc检测至1,2
‑
苯 并异噻唑啉
‑3‑
酮的含量转化率达到99％以上时，停止通氮气，停止加热。反应 结束后，向反应釜内加入30％的氢氧化钠溶液，调节ph值至12，过滤反应釜内 的液体，得到混合溶液和钯
‑
炭催化剂固体，钯
‑
炭催化剂清洗干燥后循环套用。 向混合溶液中加入30％的盐酸，调节ph值至4
‑
5，过滤，将析出的固体进行水 相漂洗、干燥，得到1,2
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮成品138.5g，收率91.7％。
[0038]
实施例二：
[0039]
将151.5g异噻唑啉酮和97.2g 1,4
‑
丁二烯放入反应釜中，搅拌加热至60℃， 再加入1.5g催化剂二氯化钯和18g炭，保温60℃通入氮气，hplc检测至1,2
‑ꢀ
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮的含量转化率达到99％以上时，停止通氮气，停止加热。反 应结束后，向反应釜内加入30％的氢氧化钠溶液，调节ph值至12，过滤反应釜 内的液体，得到混合溶液和钯
‑
炭催化剂固体，钯
‑
炭催化剂清洗干燥后循环套 用。向混合溶液中加入30％的盐酸，调节ph值至4
‑
5，过滤，将析出的固体进 行水相漂洗、干燥，得到1,2
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮成品210.6g，收率93％。
[0040]
实施例三：
[0041]
将121.2异噻唑啉酮和77.76g 1,4
‑
丁二烯放入反应釜中，搅拌加热至60℃， 再加入1.2g催化剂二氯化钯和14.4g炭，保温60℃通入氮气，hplc检测至1,2
‑ꢀ
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮的含量转化率达到99％以上时，停止通氮气，停止加热。反 应结束后，向反应釜内加入
30％的氢氧化钠溶液，调节ph值至12，过滤反应釜 内的液体，得到混合溶液和钯
‑
炭催化剂固体，钯
‑
炭催化剂清洗干燥后循环套 用。向混合溶液中加入30％的盐酸，调节ph值至4
‑
5，过滤，将析出的固体进 行水相漂洗、干燥，得到1,2
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮成品167.6g，收率92.5％。
[0042]
本发明先用1,2
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮成品在液碱条件下生成盐溶于液碱，将 钯炭催化剂过滤分离，再加入盐酸酸化得到1,2
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮固体成品， 然后再过滤分离。
[0043]
在本说明书的描述中，参考术语“一个实施例”、“一些实施例”、“示例”、
ꢀ“
具体示例”或“一些示例”等的描述意指结合该实施例或示例描述的具体特 征、结构、材料或者特点包含于本发明的至少一个实施例或示例中。在本说明 书中，对上述术语的示意性表述不必针对的是相同的实施例或示例。而且，描 述的具体特征、结构、材料或者特点可以在任何的一个或多个实施例或示例中 以合适的方式结合。此外，本领域人员可以将本说明书中描述的不同实施例或 示例进行接合和组合。
[0044]
尽管上面已经示出和描述了本发明的实施例，可以理解的是，上述实施例 是示例性的，不能理解为对本发明的限制，本领域的普通技术人员在本发明的 范围内可以对上述实施例进行变化、修改和变型。