有机金属化合物及包含所述有机金属化合物的有机发光装置的制作方法

文档序号:25586447发布日期:2021-06-22 17:01阅读:83来源:国知局
有机金属化合物及包含所述有机金属化合物的有机发光装置的制作方法

相关申请的交叉引用

本申请要求2019年12月20日向韩国知识产权局提交的第10-2019-0172114号韩国专利申请的优先权和权益,所述韩国专利申请的全部内容通过援引并入本文。

本公开内容的实施方案的一个或多于一个的方面涉及有机金属化合物及包含所述有机金属化合物的有机发光装置。



背景技术:

有机发光装置(oled)是自发射装置,与常规装置相比,其可以具有宽视角、高对比度、短响应时间和/或在亮度、驱动电压和/或响应速度方面的优异特性,并且可以产生全色图像。

示例性oled包括在衬底上的第一电极,以及依次堆叠在所述第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区向发射层移动,并且由第二电极提供的电子可以通过电子传输区向发射层移动。载流子(例如空穴和电子)可以在发射层中复合以产生激子。这些激子可以从激发态跃迁至基态,从而产生光。



技术实现要素:

本公开内容的实施方案的一个或多于一个的方面涉及新的有机金属化合物及包含所述有机金属化合物的有机发光装置。

其它方面将在随后的描述中部分地阐述,并且部分地将根据所述描述而显而易见,或者可以通过本公开内容的呈现的实施方案的实践而获悉。

本公开内容的一个或多于一个的示例性实施方案提供了由式1表示的有机金属化合物:

式1

其中,在式1中,

m11可以选自铂(pt)、钯(pd)、铜(cu)、银(ag)、金(au)、铑(rh)、铱(ir)、钌(ru)、锇(os)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)和铥(tm),

a10、a20、a30和a40可以各自独立地选自c5-c60碳环基团和c1-c60杂环基团,

x11可以为si(r1)(r2)或ge(r1)(r2),

y10、y20、y30和y40可以各自独立地为n或c,

y11、y12、y21、y22、y23、y31、y32和y41可以各自独立地为n或c,

t11至t14可以各自独立地为化学键或表示化学键,

l11和l12可以各自独立地选自单键、*-o-*'、*-s-*'、*-c(r3)(r4)-*'、*-c(r3)=*'、*=c(r3)-*'、*-c(r3)=c(r4)-*'、*-c(=o)-*'、*-c(=s)-*'、*-c≡c-*'、*-b(r3)-*'、*-n(r3)-*'、*-p(r3)-*'、*-si(r3)(r4)-*'、*-p(r3)(r4)-*'和*-ge(r3)(r4)-*',

a11和a12可以各自独立地选自0、1、2、3、4和5,

r1至r4、r10、r20、r30和r40可以各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的c1-c60烷基基团、取代或未取代的c2-c60烯基基团、取代或未取代的c2-c60炔基基团、取代或未取代的c1-c60烷氧基基团、取代或未取代的c3-c10环烷基基团、取代或未取代的c1-c10杂环烷基基团、取代或未取代的c3-c10环烯基基团、取代或未取代的c1-c10杂环烯基基团、取代或未取代的c6-c60芳基基团、取代或未取代的c6-c60芳氧基基团、取代或未取代的c6-c60芳硫基基团、取代或未取代的c1-c60杂芳基基团、取代或未取代的c1-c60杂芳氧基基团、取代或未取代的c1-c60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-si(q1)(q2)(q3)、-b(q1)(q2)、-n(q1)(q2)、-p(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)、-p(=o)(q1)(q2)和-p(=s)(q1)(q2),

r1至r4、r10、r20、r30和r40可以任选地键合以形成取代或未取代的c5-c60碳环基团或者取代或未取代的c1-c60杂环基团,

b10、b20、b30和b40可以各自独立地选自1、2、3、4、5、6、7和8,

*和*'各自表示与相邻原子的连接位点,以及

所述取代的c5-c60碳环基团、所述取代的c1-c60杂环基团、所述取代的c1-c60烷基基团、所述取代的c2-c60烯基基团、所述取代的c2-c60炔基基团、所述取代的c1-c60烷氧基基团、所述取代的c3-c10环烷基基团、所述取代的c1-c10杂环烷基基团、所述取代的c3-c10环烯基基团、所述取代的c1-c10杂环烯基基团、所述取代的c6-c60芳基基团、所述取代的c6-c60芳氧基基团、所述取代的c6-c60芳硫基基团、所述取代的c1-c60杂芳基基团、所述取代的c1-c60杂芳氧基基团、所述取代的c1-c60杂芳硫基基团、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团和所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基,当存在时,可以选自:

氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c60烷基基团、c2-c60烯基基团、c2-c60炔基基团和c1-c60烷氧基基团;

各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c3-c10环烷基基团、c1-c10杂环烷基基团、c3-c10环烯基基团、c1-c10杂环烯基基团、c6-c60芳基基团、c6-c60芳氧基基团、c6-c60芳硫基基团、c1-c60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-si(q11)(q12)(q13)、-n(q11)(q12)、-b(q11)(q12)、-c(=o)(q11)、-s(=o)2(q11)和-p(=o)(q11)(q12)中的至少一个取代的c1-c60烷基基团、c2-c60烯基基团、c2-c60炔基基团和c1-c60烷氧基基团;

c3-c10环烷基基团、c1-c10杂环烷基基团、c3-c10环烯基基团、c1-c10杂环烯基基团、c6-c60芳基基团、c6-c60芳氧基基团、c6-c60芳硫基基团、c1-c60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;

各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c60烷基基团、c2-c60烯基基团、c2-c60炔基基团、c1-c60烷氧基基团、c3-c10环烷基基团、c1-c10杂环烷基基团、c3-c10环烯基基团、c1-c10杂环烯基基团、c6-c60芳基基团、c6-c60芳氧基基团、c6-c60芳硫基基团、c1-c60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-si(q21)(q22)(q23)、-n(q21)(q22)、-b(q21)(q22)、-c(=o)(q21)、-s(=o)2(q21)和-p(=o)(q21)(q22)中的至少一个取代的c3-c10环烷基基团、c1-c10杂环烷基基团、c3-c10环烯基基团、c1-c10杂环烯基基团、c6-c60芳基基团、c6-c60芳氧基基团、c6-c60芳硫基基团、c1-c60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及

-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32),

其中q1至q3、q11至q13、q21至q23和q31至q33可以各自独立地选自氢,氘,-f,-cl,-br,-i,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,c1-c60烷基基团,c2-c60烯基基团,c2-c60炔基基团,c1-c60烷氧基基团,c3-c10环烷基基团,c1-c10杂环烷基基团,c3-c10环烯基基团,c1-c10杂环烯基基团,c6-c60芳基基团,c6-c60芳氧基基团,c6-c60芳硫基基团,c1-c60杂芳基基团,c1-c60杂芳氧基基团,c1-c60杂芳硫基基团,单价非芳香族稠合多环基团,单价非芳香族稠合杂多环基团,被选自氘、-f和氰基基团中的至少一个取代的c1-c60烷基基团,被选自氘、-f和氰基基团中的至少一个取代的c6-c60芳基基团,联苯基基团和三联苯基基团。

本公开内容的一个或多于一个的示例性实施方案提供了有机发光装置,其包括第一电极;第二电极;在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层的有机层;以及至少一种由式1表示的有机金属化合物。

附图说明

本公开内容的某些实施方案的以上和其它方面、特征和优点根据结合附图的以下描述将更加显而易见,在附图中:

图1为有机发光装置的实施方案的示意性横截面视图;

图2为有机发光装置的实施方案的示意性横截面视图;

图3为有机发光装置的实施方案的示意性横截面视图;以及

图4为有机发光装置的实施方案的示意性横截面视图。

具体实施方式

现在将更详细地对实施方案进行参考,所述实施方案的实例示例在附图中,其中相同的参考数字通篇指代相同的元件,并且可以不提供其重复性描述。在这方面,当前的实施方案可以具有不同的形式并且不应解释为局限于本文阐述的描述。因此,通过参考附图在下文仅描述实施方案以解释当前描述的方面。如本文使用,术语“和/或”包括相关列出项中的一个或多于一个的任意组合和所有组合。在整个公开内容中,表述“a、b和c中的至少一个”可以表示或包括仅a,仅b,仅c,a和b两者,a和c两者,b和c两者,a、b和c全部,或其变体。

如本文使用,单数形式“一(a)”、“一(an)”和“所述(the)”旨在还包括复数形式,除非上下文另外明确指出。还应理解,术语“包括(includes)”、“包括(including)”、“包含(comprises)”和/或“包含(comprising)”当用于本说明书中时,指明规定的特征、步骤、操作、元件和/或组件的存在,但不排除一种或多于一种的其它的特征、步骤、操作、元件、组件和/或其群组的存在或增添。

如本文使用,诸如“……中的至少一个(种)”、“……中的一个(种)”和“选自”的表述在一列要素之前时,修饰整列要素并且不修饰该列的单个要素。此外,“可以”的使用当描述本公开内容的实施方案时是指“本公开内容的一个或多于一个的实施方案”。

本公开内容的一个或多于一个的示例性实施方案提供了由式1表示的有机金属化合物:

式1

在式1中,m11可以选自铂(pt)、钯(pd)、铜(cu)、银(ag)、金(au)、铑(rh)、铱(ir)、钌(ru)、锇(os)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)和铥(tm)。

在一些实施方案中,m11可以选自pt、pd、cu、ag、au、rh、ir、ru和os。在一些实施方案中,m11可以为pt。

在式1中,a10、a20、a30和a40可以各自独立地选自c5-c60碳环基团和c1-c60杂环基团。

在一些实施方案中,a10、a20、a30和a40可以各自独立地选自苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢化萘基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、茚基团、芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、茚并吡啶基团、吲哚并吡啶基团、苯并呋喃并吡啶基团、苯并噻吩并吡啶基团、苯并噻咯并吡啶基团、茚并嘧啶基团、吲哚并嘧啶基团、苯并呋喃并嘧啶基团、苯并噻吩并嘧啶基团、苯并噻咯并嘧啶基团、二氢吡啶基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、2,3-二氢咪唑基团、三唑基团、2,3-二氢三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、2,3-二氢苯并咪唑基团、咪唑并吡啶基团、2,3-二氢咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、2,3-二氢咪唑并嘧啶基团、咪唑并吡嗪基团、2,3-二氢咪唑并吡嗪基团、苯并噁唑基团、苯并噻唑基团、苯并噁二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团和5,6,7,8-四氢喹啉基团。

在一些实施方案中,a10、a20和a30可以各自独立地为由式2-1至式2-43中的一个表示的基团:

其中,在式2-1至式2-43中,

x21至x23可以各自独立地选自c(z24)和c-*,条件是选自x21至x23中的至少两个可以各自为c-*,

x24可以为n-*,并且x25和x26可以各自独立地选自c(z24)和c-*,条件是选自x25和x26中的至少一个可以为c-*,

x27和x28可以各自独立地选自n、n(z25)和n-*,并且x29可以选自c(z24)和c-*,条件是i)选自x27和x28中的至少一个为n-*,并且x29为c-*,或者ii)x27和x28可以各自为n-*,并且x29为c(z24),

z21至z25可以各自独立地选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团、c2-c20烯基基团、c2-c20炔基基团、c1-c20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、菲基基团、蒽基基团、苯并菲基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、咔唑基基团和三嗪基基团,

c21可以选自1、2和3,

c22可以选自1、2、3、4和5,

c23可以选自1、2、3和4,

c24可以选自1和2,以及

*表示与相邻原子的连接位点。

在一些实施方案中,a10、a20和a30可以各自独立地选自苯基团、吡啶基团、嘧啶基团和三嗪基团。

在一些实施方案中,a40可以为5元环基团。

在一些实施方案中,a40可以为选自式4-1至式4-115的基团:

其中,在式4-1至式4-115中,

z41至z43可以各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团、c2-c20烯基基团、c2-c20炔基基团、c1-c20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、菲基基团、蒽基基团、苯并菲基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、咔唑基基团和三嗪基基团;以及

各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团、c2-c20烯基基团、c2-c20炔基基团、c1-c20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、菲基基团、蒽基基团、苯并菲基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、咔唑基基团和三嗪基基团中的至少一个取代的c1-c20烷基基团、c2-c20烯基基团、c2-c20炔基基团、c1-c20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、菲基基团、蒽基基团、苯并菲基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、咔唑基基团和三嗪基基团,以及

*和*'各自表示与相邻原子的连接位点。

在式1中,y10、y20、y30和y40可以各自独立地为n或c。

在一些实施方案中,在式1中,y10、y20和y30可以各自为c,并且y40可以为n,

y10、y20和y40可以各自为c,并且y30可以为n,

y10、y30和y40可以各自为c,并且y20可以为n,

y20、y30和y40可以各自为c,并且y10可以为n,

y10和y40可以各自为c,并且y20和y30可以各自为n,

y10和y40可以各自为n,并且y20和y30可以各自为c,

y10和y20可以各自为c,并且y30和y40可以各自为n,

y10和y20可以各自为n,并且y30和y40可以各自为c,

y10和y30可以各自为c,并且y20和y40可以各自为n,或者

y10和y30可以各自为n,并且y20和y40可以各自为c。

在式1中,y11、y12、y21、y22、y23、y31、y32和y41可以各自独立地为n或c。

在式1中,t11至t14可以各自为化学键或表示化学键(例如,a10至a40中的一个上的原子与中心金属原子m11之间的键合相互作用)。

在一些实施方案中,t11可以为配位(配价)键或共价键。在一些实施方案中,t12可以为配位键或共价键。在一些实施方案中,t13可以为配位键或共价键。在一些实施方案中,t14可以为配位键或共价键。在一些实施方案中,例如当相应的y原子为胺或芳香族杂环中的n原子时,所述键可以为配位键;以及当相应的y原子为芳基基团中的c原子时,所述键可以为共价键。在一些实施方案中,例如当相应的y原子为碳烯中的c原子时,所述键可以为配位键。

在一些实施方案中,金属m11可以处于或具有+2氧化态,选自t11至t14中的两个可以各自为配位键,并且t11至t14中的其余两个可以各自为共价键。因此,有机金属化合物可以不具有包括阳离子和阴离子的盐的形式,并且可以替代地是电中性的(例如,可以具有0的总电荷)。

在一些实施方案中,t11和t14可以各自为配位键,并且t12和t13可以各自为共价键。

在一些实施方案中,t11和t13可以各自为共价键,并且t12和t14可以各自为配位键。

在式1中,l11和l12可以各自独立地选自单键、*-o-*'、*-s-*'、*-c(r3)(r4)-*'、*-c(r3)=*'、*=c(r3)-*'、*-c(r3)=c(r4)-*'、*-c(=o)-*'、*-c(=s)-*'、*-c≡c-*'、*-b(r3)-*'、*-n(r3)-*'、*-p(r3)-*'、*-si(r3)(r4)-*'、*-p(r3)(r4)-*'和*-ge(r3)(r4)-*”。

在一些实施方案中,l11和l12可以各自独立地选自单键、*-o-*'、*-s-*'、*-n(r3)-*'、*-c(r3)(r4)-*'、*-si(r3)(r4)-*'和*-b(r3)-*'。

在一些实施方案中,l11可以选自*-o-*'和*-s-*'。在一些实施方案中,l11可以为*-o-*'。在一些实施方案中,l11可以为*-s-*'。

在一些实施方案中,l12可以选自单键和*-n(r3)-*'。在一些实施方案中,l12可以为单键。

在式1中,a11和a12可以各自独立地选自0、1、2、3、4和5。

在一些实施方案中,a11和a12可以各自为1。

在式1中,r1至r4、r10、r20、r30和r40可以各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的c1-c60烷基基团、取代或未取代的c2-c60烯基基团、取代或未取代的c2-c60炔基基团、取代或未取代的c1-c60烷氧基基团、取代或未取代的c3-c10环烷基基团、取代或未取代的c1-c10杂环烷基基团、取代或未取代的c3-c10环烯基基团、取代或未取代的c1-c10杂环烯基基团、取代或未取代的c6-c60芳基基团、取代或未取代的c6-c60芳氧基基团、取代或未取代的c6-c60芳硫基基团、取代或未取代的c1-c60杂芳基基团、取代或未取代的c1-c60杂芳氧基基团、取代或未取代的c1-c60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-si(q1)(q2)(q3)、-b(q1)(q2)、-n(q1)(q2)、-p(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)、-p(=o)(q1)(q2)和-p(=s)(q1)(q2)。

在一些实施方案中,r1至r4、r10、r20、r30和r40可以各自独立地选自:氢、氘、-f、-cl、-br、-i、氰基基团、c1-c20烷基基团和c1-c20烷氧基基团;

各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、氰基基团、苯基基团和联苯基基团中的至少一个取代的c1-c20烷基基团和c1-c20烷氧基基团;

环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、并五苯基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、苯并异喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、苯并喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、苯并喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻咯基基团、苯并噻唑基基团、苯并异噻唑基基团、苯并噁唑基基团、苯并异噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、苯并咔唑基基团、萘并苯并呋喃基基团、萘并苯并噻吩基基团、萘并苯并噻咯基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团、二萘并噻吩基基团、二萘并噻咯基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、噁唑并吡啶基基团、噻唑并吡啶基基团、苯并萘啶基基团、氮杂芴基基团、氮杂螺-二芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂二苯并噻咯基基团、茚并吡咯基基团、吲哚并吡咯基基团、茚并咔唑基基团和吲哚并咔唑基基团;

各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、氰基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、并五苯基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、苯并异喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、苯并喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、苯并喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻咯基基团、苯并噻唑基基团、苯并异噻唑基基团、苯并噁唑基基团、苯并异噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、苯并咔唑基基团、萘并苯并呋喃基基团、萘并苯并噻吩基基团、萘并苯并噻咯基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团、二萘并噻吩基基团、二萘并噻咯基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、噁唑并吡啶基基团、噻唑并吡啶基基团、苯并萘啶基基团、氮杂芴基基团、氮杂螺-二芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂二苯并噻咯基基团、茚并吡咯基基团、吲哚并吡咯基基团、茚并咔唑基基团、吲哚并咔唑基基团、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)、-p(=o)(q31)(q32)和-p(=s)(q31)(q32)中的至少一个取代的环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、并五苯基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、苯并异喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、苯并喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、苯并喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻咯基基团、苯并噻唑基基团、苯并异噻唑基基团、苯并噁唑基基团、苯并异噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、苯并咔唑基基团、萘并苯并呋喃基基团、萘并苯并噻吩基基团、萘并苯并噻咯基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团、二萘并噻吩基基团、二萘并噻咯基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、噁唑并吡啶基基团、噻唑并吡啶基基团、苯并萘啶基基团、氮杂芴基基团、氮杂螺-二芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂二苯并噻咯基基团、茚并吡咯基基团、吲哚并吡咯基基团、茚并咔唑基基团和吲哚并咔唑基基团;以及

-si(q1)(q2)(q3)、-b(q1)(q2)、-n(q1)(q2)、-p(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)、-p(=o)(q1)(q2)和-p(=s)(q1)(q2),

其中q1至q3和q31至q33可以各自独立地选自氢,氘,-f,-cl,-br,-i,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,c1-c60烷基基团,c2-c60烯基基团,c2-c60炔基基团,c1-c60烷氧基基团,c3-c10环烷基基团,c1-c10杂环烷基基团,c3-c10环烯基基团,c1-c10杂环烯基基团,c6-c60芳基基团,c6-c60芳氧基基团,c6-c60芳硫基基团,c1-c60杂芳基基团,c1-c60杂芳氧基基团,c1-c60杂芳硫基基团,单价非芳香族稠合多环基团,单价非芳香族稠合杂多环基团,被选自氘、-f和氰基基团中的至少一个取代的c1-c60烷基基团,被选自氘、-f和氰基基团中的至少一个取代的c6-c60芳基基团,联苯基基团和三联苯基基团。

在一些实施方案中,r1、r2、r10、r20、r30和r40可以各自独立地选自:氢、氘、-f、-cl、-br、-i、氰基基团、c1-c20烷基基团和c1-c20烷氧基基团;

各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、氰基基团、苯基基团和联苯基基团中的至少一个取代的c1-c20烷基基团和c1-c20烷氧基基团;以及

由式5-1至式5-26和式6-1至式6-55中的一个表示的基团:

其中,在式5-1至式5-26和式6-1至式6-55中,

y31和y32可以各自独立地为o、s、c(z33)(z34)、n(z33)或si(z33)(z34),

z31至z34可以各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团、c2-c20烯基基团、c2-c20炔基基团、c1-c20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、菲基基团、蒽基基团、苯并菲基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、咔唑基基团和三嗪基基团,

e2可以为1或2,

e3可以为1至3的整数,

e4可以为1至4的整数,

e5可以为1至5的整数,

e6可以为1至6的整数,

e7可以为1至7的整数,

e9可以为1至9的整数,以及

*表示与相邻原子的连接位点。

在一些实施方案中,r1至r4可以各自独立地由式5-1至式5-26和式6-1至式6-55中的一个表示。

在一些实施方案中,r10、r20、r30和r40可以各自独立地选自:氢、氘、-f、-cl、-br、-i、氰基基团、c1-c20烷基基团和c1-c20烷氧基基团;

各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、氰基基团、苯基基团和联苯基基团中的至少一个取代的c1-c20烷基基团和c1-c20烷氧基基团;

苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、咔唑基基团、吖啶基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团和二苯并咔唑基基团;以及

各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、氰基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、苯基基团和联苯基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、咔唑基基团、吖啶基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团和二苯并咔唑基基团。

在式1中,选自r1至r4、r10、r20、r30和r40中的至少两个相邻基团可以任选地键合以形成取代或未取代的c5-c60碳环基团或者取代或未取代的c1-c60杂环基团。

在一些实施方案中,选自r1至r4、r10、r20、r30和r40中的至少两个相邻基团可以任选地键合以形成选自以下的任一个基团:环戊烷基团、环己烷基团、苯基团、萘基团、芴基团和咔唑基团;以及

各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、氰基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、苯基基团和联苯基基团中的至少一个取代的环戊烷基团、环己烷基团、苯基团、萘基团、芴基团和咔唑基团。

在一些实施方案中,选自r1、r2、r10、r20、r30和r40中的至少两个相邻基团可以任选地键合以形成环戊烷基团、环己烷基团、苯基团、萘基团、芴基团或咔唑基团。

在一些实施方案中,r1至r4、r10、r20、r30和r40可以任选地键合以形成环戊烷基团、环己烷基团、芴基团或咔唑基团。

在一些实施方案中,选自r1和r10;r1和r20;r3和r30;以及r3和r40中的至少一对可以彼此键合以形成咔唑基团。

在式1中,b10、b20、b30和b40可以各自独立地选自1、2、3、4、5、6、7和8。

在一些实施方案中,由式1表示的有机金属化合物可以选自化合物a1至化合物a24和化合物b1至化合物b24,但实施方案不限于此:

在由式1表示的有机金属化合物中,环a10和环a20经由单键彼此连接,并且配体与金属m11之间的结合能可以由于-si(r1)(r2)-或-ge(r1)(r2)-连接基团的存在而增加,导致有机金属化合物的优异稳定性。因此,当将有机金属化合物应用于有机发光装置时,可以促进能量转移,发光效率可以是优异的,可以实现高色度纯度,和/或可以改善使用寿命特性。

有机金属化合物可以旨在发射蓝色光。在一些实施方案中,有机金属化合物可以旨在发射具有约400纳米(nm)至约500nm、例如约410nm至约490nm的最大发射波长的蓝色光(底部发射ciex,y颜色坐标x=0.15,y=0.16至0.20),但实施方案不限于此。因此,由式1表示的有机金属化合物可以有效地用于发射蓝色光的有机发光装置的制造。

通过参考本文中描述的实施例,合成由式1表示的有机金属化合物的方法对于本领域普通技术人员应是显而易见的。

至少一种由式1表示的有机金属化合物可以被包含在有机发光装置中的一对电极之间。在一些实施方案中,有机金属化合物可以被包含在发射层中。在发射层中,有机金属化合物可以用作掺杂剂。在一些实施方案中,由式1表示的有机金属化合物可以用作用于形成设置在有机发光装置中的一对电极的外侧中的一侧或两侧上的覆盖层的材料。

本公开内容的一个或多于一个的示例性实施方案提供了有机发光装置,其包括第一电极;面向第一电极的第二电极;以及在第一电极与第二电极之间的有机层,其中有机层可以包括发射层和至少一种由式1表示的有机金属化合物。

如本文使用,“(例如,有机层)包含至少一种有机金属化合物”是指“(有机层)包含一种式1的有机金属化合物,或者至少两种不同的式1的有机金属化合物”。

例如,化合物1(第一化合物)可以被包含在有机层中作为有机金属化合物(例如,作为其类型(种类)和/或功能的唯一化合物)。在这种实施方案中,化合物1可以被包含在有机发光装置的发射层中。在一些实施方案中,化合物1和化合物2(第一化合物和第二化合物)可以被包含在有机层中作为有机金属化合物。在这种实施方案中,化合物1和化合物2可以被包含在同一层中(例如,化合物1和化合物2两者可以被包含在发射层中)或不同的层中(例如,化合物1可以被包含在发射层中,并且化合物2可以被包含在电子传输区中)。

在一些实施方案中,

有机发光装置的第一电极可以是阳极,

有机发光装置的第二电极可以是阴极,

有机层可以包括在第一电极与发射层之间的空穴传输区以及在发射层与第二电极之间的电子传输区,

空穴传输区可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其组合,以及

电子传输区可以包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其组合。

如本文使用的术语“有机层”是指在有机发光装置中的第一电极与第二电极之间的单个层或多个层。包含在“有机层”中的材料不限于有机材料。

在一个或多于一个的实施方案中,发射层可以包含由式1表示的有机金属化合物,发射层可以进一步包含主体,并且主体可以在含量(量)方面大于发射层中的有机金属化合物。

在一些实施方案中,空穴传输区可以包括电子阻挡层,并且电子阻挡层可以包含有机金属化合物;或者

电子传输区可以包括空穴阻挡层,并且空穴阻挡层可以包含有机金属化合物。

在实施方案中,空穴传输区中的p-掺杂剂可以具有约-3.5ev或小于-3.5ev的lumo能级。

在一些实施方案中,电子传输区可以包括电子传输层和电子注入层,以及

电子传输层和电子注入层中的至少一个可以进一步包含碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合。

图1的描述

图1例示了根据实施方案的有机发光装置10的示意性横截面视图。有机发光装置10可以包括第一电极110、有机层150和第二电极190。

在下文中,将结合图1描述根据实施方案的有机发光装置10的结构和制造根据实施方案的有机发光装置的方法。

第一电极110

在图1中,衬底可以额外地定位在第一电极110下方或第二电极190上方。衬底可以是各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、处理简易性和/或耐水性的玻璃衬底和/或塑料衬底。

可以通过在衬底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自具有高功函的材料,以促进空穴注入。

第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、氧化锌(zno)及其任意组合,但实施方案不限于此。在一些实施方案中,当第一电极110是半透射电极或反射电极时,镁(mg)、银(ag)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)及其任意组合中的至少一种可以用作用于形成第一电极110的材料,但实施方案不限于此。

第一电极110可以具有单层结构,或者包括两层或多于两层的多层结构。在一些实施方案,例如,第一电极110可以具有ito/ag/ito的三层结构,但实施方案不限于此。

有机层150

有机层150可以在第一电极110上。有机层150可以包括发射层。

有机层150可以进一步包括在第一电极110与发射层之间的空穴传输区以及在发射层与第二电极190之间的电子传输区。

有机层150中的空穴传输区

空穴传输区可以具有i)包括含单一材料(例如,由单一材料构成)的单个层(例如,由单个层构成)的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单个层(例如,由单个层构成)的单层结构,或iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。

空穴传输区可以包括选自空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一个。

例如,空穴传输区可以具有包括含多种不同材料的单个层的单层结构,或者多层结构(例如,空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构),其中各结构的层以各自规定的顺序在第一电极110上依次堆叠,但实施方案不限于此。

空穴传输区可以包含选自m-mtdata、tdata、2-tnata、npb(npd)、β-npb、tpd、螺-tpd、螺-npb、甲基化npb、tapc、hmtpd、4,4',4"-三(n-咔唑基)三苯胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(pani/pss)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种:

式201

式202

其中,在式201和式202中,

l201至l204可以各自独立地选自取代或未取代的c3-c10亚环烷基基团、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基基团、取代或未取代的c3-c10亚环烯基基团、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基基团、取代或未取代的c6-c60亚芳基基团、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,

l205可以选自*-o-*'、*-s-*'、*-n(q201)-*'、取代或未取代的c1-c20亚烷基基团、取代或未取代的c2-c20亚烯基基团,取代或未取代的c3-c10亚环烷基基团、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基基团、取代或未取代的c3-c10亚环烯基基团、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基基团、取代或未取代的c6-c60亚芳基基团、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,

xa1至xa4可以各自独立地为0至3的整数,

xa5可以为1至10的整数,以及

r201至r204和q201可以各自独立地选自取代或未取代的c3-c10环烷基基团、取代或未取代的c1-c10杂环烷基基团、取代或未取代的c3-c10环烯基基团、取代或未取代的c1-c10杂环烯基基团、取代或未取代的c6-c60芳基基团、取代或未取代的c6-c60芳氧基基团、取代或未取代的c6-c60芳硫基基团、取代或未取代的c1-c60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团。

在一些实施方案中,在式202中,r201和r202可以任选地经由单键、二甲基-亚甲基基团或二苯基-亚甲基基团键合,并且r203和r204可以任选地经由单键、二甲基-亚甲基基团或二苯基-亚甲基基团键合。

在实施方案中,在式201和式202中,

l201至l205可以各自独立地选自:

亚苯基基团、亚戊搭烯基基团、亚茚基基团、亚萘基基团、亚甘菊环基基团、亚庚搭烯基基团、亚引达省基基团、亚苊基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚非那烯基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚并四苯基基团、亚苉基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚玉红省基基团、亚蔻基基团、亚卵苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团;以及

各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被c1-c10烷基基团取代的苯基基团、被-f取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、-si(q31)(q32)(q33)和-n(q31)(q32)中的至少一个取代的亚苯基基团、亚戊搭烯基基团、亚茚基基团、亚萘基基团、亚甘菊环基基团、亚庚搭烯基基团、亚引达省基基团、亚苊基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚非那烯基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚并四苯基基团、亚苉基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚玉红省基基团、亚蔻基基团、亚卵苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团,

其中q31至q33可以各自独立地选自c1-c10烷基基团、c1-c10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。

在一个或多于一个的实施方案中,xa1至xa4可以各自独立地为0、1或2。

在一个或多于一个的实施方案中,xa5可以为1、2、3或4。

在一个或多于一个的实施方案中,r201至r204和q201可以各自独立地选自苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团;以及

各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被c1-c10烷基基团取代的苯基基团、被-f取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、-si(q31)(q32)(q33)和-n(q31)(q32)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团,

其中q31至q33可以各自独立地与以上描述的相同。

在一个或多于一个的实施方案中,在式201中,r201至r203中的至少一个可以选自:

芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;以及

各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被c1-c10烷基基团取代的苯基基团、被-f取代的苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团,

但实施方案不限于此。

在一个或多于一个的实施方案中,在式202中,i)r201和r202可以经由单键键合,和/或ii)r203和r204可以经由单键键合。

在一个或多于一个的实施方案中,在式202中,r201至r204中的至少一个可以选自:

咔唑基基团;以及

被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被c1-c10烷基基团取代的苯基基团、被-f取代的苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的咔唑基基团,

但实施方案不限于此。

由式201表示的化合物可以由式201a表示:

式201a

在一些实施方案中,由式201表示的化合物可以由式201a(1)表示,但实施方案不限于此:

式201a(1)

在一些实施方案中,由式201表示的化合物可以由式201a-1表示,但实施方案不限于此:

式201a-1

在一些实施方案中,由式202表示的化合物可以由式202a表示:

式202a

在一些实施方案中,由式202表示的化合物可以由式202a-1表示:

式202a-1

在式201a、式201a(1)、式201a-1、式202a和式202a-1中,

l201至l203、xa1至xa3、xa5和r202至r204可以各自独立地与以上描述的相同,

r211和r212可以各自独立地与关于r203描述的相同,以及

r213至r217可以各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被c1-c10烷基基团取代的苯基基团、被-f取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团。

空穴传输区可以包含选自化合物ht1至化合物ht39中的至少一种化合物,但实施方案不限于此:

空穴传输区的厚度可以为约100埃至约并且在一些实施方案中,为约至约当空穴传输区包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可以为约至约并且在一些实施方案中,为约至约以及空穴传输层的厚度可以为约至约并且在一些实施方案中,为约至约当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围的任一个之内时,可以获得优异的空穴传输特性,而没有驱动电压的显著增加。

发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学共振距离而增加光发射效率。电子阻挡层可以减少或消除来自电子传输区的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包含前述的材料。

p-掺杂剂

空穴传输区可以包含除了前述材料之外的电荷产生材料,以改善空穴传输区的导电性质。电荷产生材料可以基本上均匀地或非均匀地分散在空穴传输区中。

电荷产生材料可以包括例如p-掺杂剂。

在一些实施方案中,p-掺杂剂的lumo可以为-3.5ev或小于-3.5ev。

p-掺杂剂可以包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基基团的化合物中的至少一种,但实施方案不限于此。

在一些实施方案中,p-掺杂剂可以包括选自以下的至少一种:

醌衍生物(例如四氰基醌二甲烷(tcnq)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(f4-tcnq));

金属氧化物(例如氧化钨和/或氧化钼);

1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯基-六甲腈(hat-cn);以及

由式221表示的化合物,

但实施方案不限于此:

式221

其中,在式221中,

r221至r223可以各自独立地选自取代或未取代的c3-c10环烷基基团、取代或未取代的c1-c10杂环烷基基团、取代或未取代的c3-c10环烯基基团、取代或未取代的c1-c10杂环烯基基团、取代或未取代的c6-c60芳基基团、取代或未取代的c1-c60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,其中选自r221至r223中的至少一个可以包括选自氰基基团、-f、-cl、-br、-i、被-f取代的c1-c20烷基基团、被-cl取代的c1-c20烷基基团、被-br取代的c1-c20烷基基团和被-i取代的c1-c20烷基基团中的至少一个取代基。

有机层150中的发射层

当有机发光装置10是全色有机发光装置时,根据子像素,可以将发射层图案化成红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或多于一个的实施方案中,发射层可以具有堆叠结构。堆叠结构可以包括选自红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或多于两个的层。在一些实施方案中,两个或多于两个的层可以彼此直接接触。在一些实施方案中,两个或多于两个的层可以彼此隔开。在一个或多于一个的实施方案中,发射层可以包含两种或多于两种的材料。两种或多于两种的材料可以包括发射红色光的材料、发射绿色光的材料和/或发射蓝色光的材料。两种或多于两种的材料可以在单个层中彼此混合。在单个层中彼此混合的两种或多于两种的材料可以旨在发射白色光。

发射层可以包含主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括荧光掺杂剂和磷光掺杂剂中的至少一种。磷光掺杂剂可以包括由式1表示的有机金属化合物。

基于100重量份的主体,在发射层中的掺杂剂的量可以通常为约0.01重量份至约15重量份,但实施方案不限于此。

发射层的厚度可以为约至约并且在一些实施方案中,为约至约当发射层的厚度在这些范围的任一个之内时,可以获得改善的发光特性,而没有驱动电压的显著增加。

发射层中的主体

主体可以包括由式301表示的化合物:

式301

[ar301]xb11-[(l301)xb1-r301]xb21,

其中,在式301中,

ar301可以选自取代或未取代的c5-c60碳环基团和取代或未取代的c1-c60杂环基团,

xb11可以为1、2或3,

l301可以选自取代或未取代的c3-c10亚环烷基基团、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基基团、取代或未取代的c3-c10亚环烯基基团、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基基团、取代或未取代的c6-c60亚芳基基团、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,

xb1可以为0至5的整数,

r301可以选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的c1-c60烷基基团、取代或未取代的c2-c60烯基基团、取代或未取代的c2-c60炔基基团、取代或未取代的c1-c60烷氧基基团、取代或未取代的c3-c10环烷基基团、取代或未取代的c1-c10杂环烷基基团、取代或未取代的c3-c10环烯基基团、取代或未取代的c1-c10杂环烯基基团、取代或未取代的c6-c60芳基基团、取代或未取代的c6-c60芳氧基基团、取代或未取代的c6-c60芳硫基基团、取代或未取代的c1-c60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-si(q301)(q302)(q303)、-n(q301)(q302)、-b(q301)(q302)、-c(=o)(q301)、-s(=o)2(q301)和-p(=o)(q301)(q302),以及

xb21可以为1至5的整数,

其中q301至q303可以各自独立地选自c1-c10烷基基团、c1-c10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团,但实施方案不限于此。

在一些实施方案中,在式301中,ar301可以选自:

萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团;以及

各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32)中的至少一个取代的萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团,

其中q31至q33可以各自独立地选自c1-c10烷基基团、c1-c10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团,但实施方案不限于此。

当式301中的xb11为2或大于2时,至少两个ar301可以经由单键键合。

在一个或多于一个的实施方案中,由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示:

式301-1

式301-2

其中,在式301-1和式301-2中,

a301至a304可以各自独立地选自苯基团、萘基团、菲基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、吡啶基团、嘧啶基团、茚基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、呋喃基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、萘并呋喃基团、苯并萘并呋喃基团、二萘并呋喃基团、噻吩基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、萘并噻吩基团、苯并萘并噻吩基团和二萘并噻吩基团,

x301可以为o、s或n-[(l304)xb4-r304],

r311至r314可以各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32),

xb22和xb23可以各自独立地为0、1或2,

l301、xb1、r301和q31至q33可以各自独立地与以上描述的相同,l302至l304可以各自独立地与关于l301描述的相同,

xb2至xb4可以各自独立地与关于xb1描述的相同,以及

r302至r304可以各自独立地与关于r301描述的相同。

在一些实施方案中,在式301、式301-1和式301-2中,l301至l304可以各自独立地选自:

亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团;以及

各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32)中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团,

其中q31至q33可以各自独立地与以上描述的相同。

在一些实施方案中,在式301、式301-1和式301-2中,r301至r304可以各自独立地选自:

苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团;以及

各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团,

其中q31至q33可以各自独立地与以上描述的相同。

在一些实施方案中,主体可以包括碱土金属络合物。例如,主体可以包括铍(be)络合物(例如化合物h55)和/或镁(mg)络合物。在一些实施方案中,主体可以包括锌(zn)络合物。

主体可以包括选自9,10-二(2-萘基)蒽(adn)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(madn)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(tbadn)、4,4′-双(n-咔唑基)-1,1′-联苯(cbp)、1,3-二(咔唑-9-基)苯(mcp)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(tcp)和化合物h1至化合物h55中的至少一种,但实施方案不限于此:

在一些实施方案中,主体可以包括选自含硅的化合物(例如,如用于实施例中的bcpds等)和含氧化膦的化合物(例如,如用于实施例中的popcpa等)中的至少一种。

主体可以包括仅一种类型(种类)的化合物或者两种或多于两种不同类型(种类)的化合物(例如,实施例中的构成主体为bcpds和popcpa)。如此,可以以各种合适的方式修改实施方案。

在有机层150的发射层中包含的磷光掺杂剂

磷光掺杂剂可以包括由式1表示的有机金属化合物。

此外,磷光掺杂剂可以包括由式401表示的有机金属络合物:

式401

m(l401)xc1(l402)xc2

式402

其中,在式401和式402中,

m可以选自铱(ir)、铂(pt)、钯(pd)、锇(os)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)、铑(rh)和铥(tm),

l401可以选自由式402表示的配体,并且xc1可以为1、2或3;当xc1为2或大于2时,至少两个l401可以彼此相同或不同,

l402可以为有机配体,并且xc2可以为选自0至4的整数;当xc2为2或大于2时,至少两个l402可以彼此相同或不同,

x401至x404可以各自独立地为氮或碳,

x401和x403可以经由单键或双键彼此键合,x402和x404可以经由单键或双键彼此键合,

a401和a402可以各自独立地为c5-c60碳环基团或c1-c60杂环基团,

x405可以为单键、*-o-*'、*-s-*'、*-c(=o)-*'、*-n(q411)-*'、*-c(q411)(q412)-*'、*-c(q411)=c(q412)-*'、*-c(q411)=*'或*=c=*',其中q411和q412可以各自独立地为氢、氘、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团,

x406可以为单键、o或s,

r401和r402可以各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的c1-c20烷基基团、取代或未取代的c1-c20烷氧基基团、取代或未取代的c3-c10环烷基基团、取代或未取代的c1-c10杂环烷基基团、取代或未取代的c3-c10环烯基基团、取代或未取代的c1-c10杂环烯基基团、取代或未取代的c6-c60芳基基团、取代或未取代的c6-c60芳氧基基团、取代或未取代的c6-c60芳硫基基团、取代或未取代的c1-c60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-si(q401)(q402)(q403)、-n(q401)(q402)、-b(q401)(q402)、-c(=o)(q401)、-s(=o)2(q401)和-p(=o)(q401)(q402),其中q401至q403可以各自独立地选自c1-c10烷基基团、c1-c10烷氧基基团、c6-c20芳基基团和c1-c20杂芳基基团,

xc11和xc12可以各自独立地为0至10的整数,以及

式402中的*和*'各自表示与式401中的m的连接位点。

在一些实施方案中,在式402中,a401和a402可以各自独立地选自苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、茚基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、咔唑基团、苯并咪唑基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、异苯并噻吩基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团。

在一个或多于一个的实施方案中,在式402中,i)x401可以为氮,并且x402可以为碳,或者ii)x401和x402可以各自为氮。

在实施方案中,在式402中,r401和r402可以各自独立地选自:

氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团和c1-c20烷氧基基团;

各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、苯基基团、萘基基团、环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团和降冰片烯基基团中的至少一个取代的c1-c20烷基基团和c1-c20烷氧基基团;

环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;

各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;以及

-si(q401)(q402)(q403)、-n(q401)(q402)、-b(q401)(q402)、-c(=o)(q401)、-s(=o)2(q401)和-p(=o)(q401)(q402),

其中q401至q403可以各自独立地选自c1-c10烷基基团、c1-c10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团和萘基基团,但实施方案不限于此。

在一个或多于一个的实施方案中,当式401中的xc1为2或大于2时,至少两个l401中的两个a401可以任选地经由作为连接基团的x407连接;或者两个a402可以任选地经由作为连接基团的x408连接(参见化合物pd1至化合物pd4和化合物pd7)。x407和x408可以各自独立地选自单键、*-o-*'、*-s-*'、*-c(=o)-*'、*-n(q413)-*'、*-c(q413)(q414)-*'和*-c(q413)=c(q414)-*',其中q413和q414可以各自独立地为氢、氘、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团,但实施方案不限于此。

式401中的l402可以为任何合适的单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如,l402可以选自卤素、二酮(例如,乙酰丙酮化物)、羧酸(例如,吡啶甲酸盐(酯))、-c(=o)、异腈、-cn和磷化合物(例如,磷化氢或亚磷酸盐(酯)),但实施方案不限于此。

在一些实施方案中,磷光掺杂剂可以包括,例如,选自化合物pd1至化合物pd25中的至少一种,但实施方案不限于此:

发射层中的荧光掺杂剂

荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。

在一些实施方案中,荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物:

式501

其中,在式501中,

ar501可以选自取代或未取代的c5-c60碳环基团和取代或未取代的c1-c60杂环基团,

l501至l503可以各自独立地选自取代或未取代的c3-c10亚环烷基基团、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基基团、取代或未取代的c3-c10亚环烯基基团、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基基团、取代或未取代的c6-c60亚芳基基团、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,

xd1至xd3可以各自独立地为0至3的整数,

r501和r502可以各自独立地选自取代或未取代的c3-c10环烷基基团、取代或未取代的c1-c10杂环烷基基团、取代或未取代的c3-c10环烯基基团、取代或未取代的c1-c10杂环烯基基团、取代或未取代的c6-c60芳基基团、取代或未取代的c6-c60芳氧基基团、取代或未取代的c6-c60芳硫基基团、取代或未取代的c1-c60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,以及

xd4可以为1至6的整数。

在一些实施方案中,在式501中,ar501可以选自:

萘基团、庚搭烯基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团和茚并菲基团;以及

各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团中的至少一个取代的萘基团、庚搭烯基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团和茚并菲基团。

在实施方案中,在式501中,l501至l503可以各自独立地选自:

亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团;以及

各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团。

在实施方案中,在式501中,r501和r502可以各自独立地选自:

苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团;以及

各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团和-si(q31)(q32)(q33)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团,

其中q31至q33可以选自c1-c10烷基基团、c1-c10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。

在一个或多于一个的实施方案中,式501中的xd4可以为2,但实施方案不限于此。

在一些实施方案中,荧光掺杂剂可以选自化合物fd1至化合物fd22:

在一些实施方案中,荧光掺杂剂可以选自以下化合物,但实施方案不限于此:

有机层150中的电子传输区

电子传输区可以具有i)包括含单一材料(例如,由单一材料构成)的单个层(例如,由单个层构成)的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单个层(例如,由单个层构成)的单层结构,或者iii)各自具有各自具有多种不同材料的多个层的多层结构。

电子传输区可以包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个,但实施方案不限于此。

在一些实施方案中,电子传输区可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构、或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中各个结构的层以各自规定的顺序在发射层上依次堆叠,但实施方案不限于此。

电子传输区(例如,在电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层)可以包含含有至少一个含π电子耗尽的氮的环的无金属化合物。

如本文使用的术语“含π电子耗尽的氮的环”是指具有至少一个*-n=*'部分作为成环部分的c1-c60杂环基团。

例如,“含π电子耗尽的氮的环”可以为i)具有至少一个*-n=*'部分的5元至7元的杂单环基团,ii)其中各自具有至少一个*-n=*'部分的至少两个5元至7元的杂单环基团稠合的杂多环基团,或者iii)其中各自具有至少一个*-n=*'部分的5元至7元的杂单环基团中的至少一个与至少一个c5-c60碳环基团稠合的杂多环基团。

含π电子耗尽的氮的环的非限制性实例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但实施方案不限于此。

在一些实施方案中,电子传输区可以包含由式601表示的化合物:

式601

[ar601]xe11-[(l601)xe1-r601]xe21,

其中,在式601中,

ar601可以选自取代或未取代的c5-c60碳环基团和取代或未取代的c1-c60杂环基团,

xe11可以为1、2或3,

l601可以选自取代或未取代的c3-c10亚环烷基基团、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基基团、取代或未取代的c3-c10亚环烯基基团、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基基团、取代或未取代的c6-c60亚芳基基团、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团;

xe1可以为0至5的整数,

r601可以选自取代或未取代的c3-c10环烷基基团、取代或未取代的c1-c10杂环烷基基团、取代或未取代的c3-c10环烯基基团、取代或未取代的c1-c10杂环烯基基团、取代或未取代的c6-c60芳基基团、取代或未取代的c6-c60芳氧基基团、取代或未取代的c6-c60芳硫基基团、取代或未取代的c1-c60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-si(q601)(q602)(q603)、-c(=o)(q601)、-s(=o)2(q601)和-p(=o)(q601)(q602),

其中q601至q603可以各自独立地为c1-c10烷基基团、c1-c10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团,以及

xe21可以为1至5的整数。

在一些实施方案中,选自xe11数量的ar601和xe21数量的r601中的至少一个可以包含含π电子耗尽的氮的环。

在一些实施方案中,在式601中,ar601可以选自:

苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团;以及

各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-si(q31)(q32)(q33)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32)中的至少一个取代的苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团,

其中q31至q33可以各自独立地选自c1-c10烷基基团、c1-c10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。

当式601中的xe11为2或大于2时,至少两个ar601可以经由单键键合。

在一个或多于一个的实施方案中,式601中的ar601可以为蒽基团。

在一些实施方案中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:

式601-1

其中,在式601-1中,

x614可以为n或c(r614),x615可以为n或c(r615),x616可以为n或c(r616),选自x614至x616中的至少一个可以为n,

l611至l613可以各自独立地与关于l601描述的相同,

xe611至xe613可以各自独立地与关于xe1描述的相同,

r611至r613可以各自独立地与关于r601描述的相同,以及

r614至r616可以各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。

在一些实施方案中,在式601和式601-1中,l601和l611至l613可以各自独立地选自:

亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团;以及

各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团,

但实施方案不限于此。

在一个或多于一个的实施方案中,在式601和式601-1中,xe1和xe611至xe613可以各自独立地为0、1或2。

在一个或多于一个的实施方案中,在式601和式601-1中,r601和r611至r613可以各自独立地选自:

苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团;

各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c20烷基基团、c1-c20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团;以及

-s(=o)2(q601)和-p(=o)(q601)(q602),

其中q601和q602可以各自独立地与以上描述的相同。

电子传输区可以包含选自化合物et1至化合物et36中的至少一种化合物,但实施方案不限于此:

在一些实施方案中,电子传输区可以包含选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、alq3、balq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4h-1,2,4-三唑(taz)和ntaz中的至少一种化合物:

在一些实施方案中,电子传输区可以包含含氧化膦的化合物,但实施方案不限于此。在一些实施方案中,含氧化膦的化合物可以用于电子传输区中的空穴阻挡层中,但实施方案不限于此。

缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以各自独立地为约至约并且在一些实施方案中,为约至约当缓冲层、空穴阻挡层和/或电子控制层的厚度在这些范围中的任一个之内时,可以获得优异的空穴阻挡特性和/或优异的电子控制特性,而没有驱动电压的显著增加。

电子传输层的厚度可以为约至约并且在一些实施方案中,为约至约当电子传输层的厚度在这些范围中的任一个之内时,可以获得优异的电子传输特性,而没有驱动电压的显著增加。

除了以上描述的材料之外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可以进一步包含含金属的材料。

含金属的材料可以包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可以包含选自锂(li)离子、钠(na)离子、钾(k)离子、铷(rb)离子和铯(cs)离子的金属离子。碱土金属络合物可以包含选自铍(be)离子、镁(mg)离子、钙(ca)离子、锶(sr)离子和钡(ba)离子的金属离子。与碱金属络合物和/或碱土金属络合物的金属离子配位的各个配体可以独立地选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但实施方案不限于此。

例如,含金属的材料可以包括li络合物。li络合物可以包括,例如,化合物et-d1(liq)和/或化合物et-d2:

电子传输区可以包括电子注入层,其促进来自第二电极190的电子的注入。电子注入层可以直接接触第二电极190。

电子注入层可以具有i)包括含单一材料(例如,由单一材料构成)的单个层(例如,由单个层构成)的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单个层(例如,由单个层构成)的单层结构,或者iii)具有各自包含多种不同材料的多个层的多层结构。

电子注入层可以包含碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。

碱金属可以选自li、na、k、rb和cs。在一些实施方案中,碱金属可以为li、na或cs。在一个或多于一个的实施方案中,碱金属可以为li或cs,但实施方案不限于此。

碱土金属可以选自mg、ca、sr和ba。

稀土金属可以选自sc、y、ce、tb、yb和gd。

碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以各自独立地分别选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物和/或碘化物)。

碱金属化合物可以选自碱金属氧化物(例如li2o、cs2o和/或k2o)和碱金属卤化物(例如lif、naf、csf、kf、lii、nai、csi和/或ki)。在一些实施方案中,碱金属化合物可以选自lif、li2o、naf、lii、nai、csi和ki,但实施方案不限于此。

碱土金属化合物可以选自碱土金属氧化物(例如bao、sro、cao、baxsr1-xo(其中0<x<1)和/或baxca1-xo(0<x<1))。在一些实施方案中,碱土金属化合物可以选自bao、sro和cao,但实施方案不限于此。

稀土金属化合物可以选自ybf3、scf3、sc2o3、y2o3、ce2o3、gdf3和tbf3。在一些实施方案中,稀土金属化合物可以选自ybf3、scf3、tbf3、ybi3、sci3和tbi3,但实施方案不限于此。

碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可以各自包括以上描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子。与碱金属络合物、碱土金属络合物和/或稀土金属络合物的金属离子配位的各个配体可以独立地选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但实施方案不限于此。

电子注入层可以包括以下(例如,由以下构成):如以上描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。在一些实施方案中,电子注入层可以进一步包含有机材料。当电子注入层进一步包含有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合可以被均匀地或非均匀地分散于包含有机材料的基体中。

电子注入层的厚度可以为约至约并且在一些实施方案中,为约至约当电子注入层的厚度在这些范围中的任一个之内时,可以获得优异的电子注入特性,而没有驱动电压的显著增加。

第二电极190

第二电极190可以在有机层150上。在实施方案中,第二电极190可以为阴极,其为电子注入电极。在这种实施方案中,用于形成第二电极190的材料可以为具有低功函的材料,例如,金属、合金、导电化合物或其任意组合。

第二电极190可以包含选自锂(li)、银(ag)、镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)、ito和izo中的至少一种,但实施方案不限于此。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。

第二电极190可以具有单层结构,或者包括两层或多于两层的多层结构。

图2至图4的描述

参考图2,有机发光装置20具有包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190的结构,其中所述层以这种规定顺序依次堆叠。参考图3,有机发光装置30具有包括第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220的结构,其中所述层以这种规定顺序依次堆叠。参考图4,有机发光装置40具有包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220的结构,其中所述层以这种规定顺序堆叠。

图2至图4中例示的第一电极110、有机层150和第二电极190可以与图1中例示的那些基本上相同。

在有机发光装置20和有机发光装置40中,由有机层150中的发射层发射的光可以穿过第一电极110(其可以是半透射电极或透射电极)并且穿过第一覆盖层210至外部。在有机发光装置30和有机发光装置40中,由有机层150中的发射层发射的光可以穿过第二电极190(其可以是半透射电极或透射电极)并且穿过第二覆盖层220至外部。

第一覆盖层210和第二覆盖层220可以基于相长干涉的原理改善外部发光效率。

第一覆盖层210和第二覆盖层220可以各自独立地为包含有机材料的有机覆盖层、包含无机材料的无机覆盖层、或者包含有机材料和无机材料的复合覆盖层。

第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含选自碳环化合物、杂环化合物、基于胺的化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和基于胺的化合物可以任选地被含有选自o、n、s、se、si、f、cl、br和i中的至少一种元素的取代基取代。在一些实施方案中,第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含基于胺的化合物。

在一个或多于一个的实施方案中,第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。

在一个或多于一个的实施方案中,第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含选自化合物ht28至化合物ht33和化合物cp1至化合物cp5的化合物,但实施方案不限于此:

在上文,已经参考图1至图4描述了有机发光装置,但实施方案不限于此。

构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层可以各自通过使用一种或多于一种的合适的方法(例如,真空沉积、旋涂、流延、兰格缪尔-布罗杰特(langmuir–blodgett,lb)沉积、喷墨印刷、激光印刷和/或激光诱导热成像)在特定区或预定区中形成。

当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层各自通过真空沉积形成时,取决于各个层中待包含的材料和待形成的各层的结构,可以在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度下和以约0.01埃/秒至约的沉积速率进行真空沉积。

当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层各自通过旋涂形成时,取决于各层中待包含的材料和待形成的各层的结构,可以以约2,000转数/分钟(rpm)至约5,000rpm的涂覆速率和在约80℃至约200℃的热处理温度下进行旋涂。

取代基的一般定义

如本文使用的术语“c1-c60烷基基团”是指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族烃单价基团。其非限制性实例包括甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、异戊基基团和己基基团。在一些实施方案中,c1-c60烷基基团可以是c1-c30烷基基团、c1-c20烷基基团或c1-c10烷基基团。如本文使用的术语“c1-c60亚烷基基团”是指具有与c1-c60烷基基团基本相同的结构的二价基团。

如本文使用的术语“c2-c60烯基基团”是指在c2-c60烷基基团的中间或末端具有至少一个碳-碳双键的烃基团。其非限制性实例包括乙烯基基团、丙烯基基团和丁烯基基团。在一些实施方案中,c2-c60烯基基团可以是c2-c30烯基基团、c2-c20烯基基团或c2-c10烯基基团。如本文使用的术语“c2-c60亚烯基基团”是指具有与c2-c60烯基基团基本相同的结构的二价基团。

如本文使用的术语“c2-c60炔基基团”是指在c2-c60烷基基团的中间或末端具有至少一个碳-碳叁键的烃基团。其非限制性实例包括乙炔基基团和丙炔基基团。在一些实施方案中,c2-c60炔基基团可以是c2-c30炔基基团、c2-c20炔基基团或c2-c10炔基基团。如本文使用的术语“c2-c60亚炔基基团”是指具有与c2-c60炔基基团基本相同的结构的二价基团。

如本文使用的术语“c1-c60烷氧基基团”是指由-oa101(其中a101为c1-c60烷基基团)表示的单价基团。其非限制性实例包括甲氧基基团、乙氧基基团和异丙氧基基团。

如本文使用的术语“c3-c10环烷基基团”是指包含3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团。其非限制性实例包括环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团和环庚基基团。如本文使用的术语“c3-c10亚环烷基基团”是指具有与c3-c10环烷基基团基本相同的结构的二价基团。

如本文使用的术语“c1-c10杂环烷基基团”是指包含作为成环原子的选自n、o、si、p和s中的至少一个杂原子(例如1至5或1至3个杂原子,例如1、2、3、4或5个杂原子)以及1个至10个碳原子的单价单环基团。其非限制性实例包括1,2,3,4-噁三唑烷基基团、四氢呋喃基基团和四氢噻吩基基团。如本文使用的术语“c1-c10亚杂环烷基基团”是指具有与c1-c10杂环烷基基团基本相同的结构的二价基团。

如本文使用的术语“c3-c10环烯基基团”是指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个双键且不是芳香族的单价单环基团。其非限制性实例包括环戊烯基基团、环己烯基基团和环庚烯基基团。如本文使用的术语“c3-c10亚环烯基基团”是指具有与c3-c10环烯基基团基本相同的结构的二价基团。

如本文使用的术语“c1-c10杂环烯基基团”是指在其环中包含作为成环原子的选自n、o、si、p和s中的至少一个杂原子(例如1至5或1至3个杂原子,例如1、2、3、4或5个杂原子)、1个至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。c1-c10杂环烯基基团的非限制性实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基基团、2,3-二氢呋喃基基团和2,3-二氢噻吩基基团。如本文使用的术语“c1-c10亚杂环烯基基团”是指具有与c1-c10杂环烯基基团基本相同的结构的二价基团。

如本文使用的术语“c6-c60芳基基团”是指具有含有6个至60个碳原子的碳环芳香族体系的单价基团。如本文使用的术语“c6-c60亚芳基基团”是指具有含有6个至60个碳原子的碳环芳香族体系的二价基团。c6-c60芳基基团的非限制性实例包括苯基基团、萘基基团、蒽基基团、菲基基团、芘基基团和基基团。在一些实施方案中,c6-c60芳基基团可以是c6-c30芳基基团、c6-c24芳基基团或c6-c18芳基基团。当c6-c60芳基基团和c6-c60亚芳基基团各自独立地包含两个或多于两个的环时,各个环可以稠合。

如本文使用的术语“c1-c60杂芳基基团”是指具有含有作为成环原子的选自n、o、si、p和s中的至少一个杂原子(例如1至5或1至3个杂原子,例如1、2、3、4或5个杂原子)和1个至60个碳原子的杂环芳香族体系的单价基团。如本文使用的术语“c1-c60亚杂芳基基团”是指具有含有作为成环原子的选自n、o、si、p和s中的至少一个杂原子(例如1至5或1至3个杂原子,例如1、2、3、4或5个杂原子)和1个至60个碳原子的杂环芳香族体系的二价基团。c1-c60杂芳基基团的非限制性实例包括吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团和异喹啉基基团。在一些实施方案中,c1-c60杂芳基基团可以是c1-c30杂芳基基团、c1-c24杂芳基基团或c1-c18杂芳基基团。当c1-c60杂芳基基团和c1-c60亚杂芳基基团各自独立地包含两个或多于两个的环时,各个环可以稠合。

如本文使用的术语“c6-c60芳氧基基团”是指由-oa102(其中a102为c6-c60芳基基团)表示的单价基团。如本文使用的术语“c6-c60芳硫基基团”是指由-sa103(其中a103为c6-c60芳基基团)表示的单价基团。如本文使用的术语“c1-c60杂芳氧基基团”是指由-oa104(其中a104为c1-c60杂芳基基团)表示的单价基团。如本文使用的术语“c1-c60杂芳硫基基团”是指由-sa105(其中a105为c1-c60杂芳基基团)表示的单价基团。

如本文使用的术语“单价非芳香族稠合多环基团”是指单价基团,其具有稠合的两个或多于两个的环和仅具有碳原子作为成环原子(例如,8个至60个碳原子,例如8个至30个或8个至24个碳原子),其中整个分子结构是非芳香性的。单价非芳香族稠合多环基团的非限制性实例包括芴基基团。如本文使用的术语“二价非芳香族稠合多环基团”是指具有与单价非芳香族稠合多环基团基本相同的结构的二价基团。

如本文使用的术语“单价非芳香族稠合杂多环基团”是指具有两个或多于两个的稠合环以及除了碳原子(例如,1个至60个碳原子,例如1个至30个或1个至24个碳原子)之外具有选自n、o、si、p和s中的至少一个杂原子(例如1至5或1至3个杂原子,例如1、2、3、4或5个杂原子)作为成环原子的单价基团,其中整个分子结构是非芳香性的。单价非芳香族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基基团。如本文使用的术语“二价非芳香族稠合杂多环基团”是指具有与单价非芳香族稠合杂多环基团基本相同的结构的二价基团。

如本文使用的术语“c5-c60碳环基团”是指仅具有5个至60个碳原子作为成环原子的单环基团或多环基团。c5-c60碳环基团可以是芳香族碳环基团或非芳香族碳环基团。如本文使用的术语“c5-c60碳环基团”是指环(例如苯基团)、单价基团(例如苯基基团)或二价基团(例如亚苯基基团)。此外,根据连接至c5-c60碳环基团的取代基的数量,c5-c60碳环基团可以为三价基团或四价基团。在一些实施方案中,c5-c60碳环基团可以是c5-c30碳环基团、c5-c24碳环基团或c5-c18碳环基团。

如本文使用的术语“c1-c60杂环基团”是指具有与c5-c60碳环基团基本相同的结构的基团,但除了碳原子(例如,1个至60个碳原子,例如1个至30个或1个至24个碳原子)之外,使用选自n、o、si、p和s中的至少一个杂原子(例如1至5或1至3个杂原子,例如1、2、3、4或5个杂原子)作为成环原子。

在本说明书中,取代的c5-c60碳环基团、取代的c1-c60杂环基团、取代的c3-c10亚环烷基基团、取代的c1-c10亚杂环烷基基团、取代的c3-c10亚环烯基基团、取代的c1-c10亚杂环烯基基团、取代的c6-c60亚芳基基团、取代的c1-c60亚杂芳基基团、取代的二价非芳香族稠合多环基团、取代的二价非芳香族稠合杂多环基团、取代的c1-c60烷基基团、取代的c2-c60烯基基团、取代的c2-c60炔基基团、取代的c1-c60烷氧基基团、取代的c3-c10环烷基基团、取代的c1-c10杂环烷基基团、取代的c3-c10环烯基基团、取代的c1-c10杂环烯基基团、取代的c6-c60芳基基团、取代的c6-c60芳氧基基团、取代的c6-c60芳硫基基团、取代的c1-c60杂芳基基团、所述取代的c1-c60杂芳氧基基团、所述取代的c1-c60杂芳硫基基团、取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的取代基可以各自独立地选自:

氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c60烷基基团、c2-c60烯基基团、c2-c60炔基基团和c1-c60烷氧基基团;

各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c3-c10环烷基基团、c1-c10杂环烷基基团、c3-c10环烯基基团、c1-c10杂环烯基基团、c6-c60芳基基团、c6-c60芳氧基基团、c6-c60芳硫基基团、c1-c60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-si(q11)(q12)(q13)、-n(q11)(q12)、-b(q11)(q12)、-c(=o)(q11)、-s(=o)2(q11)和-p(=o)(q11)(q12)中的至少一个取代的c1-c60烷基基团、c2-c60烯基基团、c2-c60炔基基团和c1-c60烷氧基基团;

c3-c10环烷基基团、c1-c10杂环烷基基团、c3-c10环烯基基团、c1-c10杂环烯基基团、c6-c60芳基基团、c6-c60芳氧基基团、c6-c60芳硫基基团、c1-c60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;

各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c60烷基基团、c2-c60烯基基团、c2-c60炔基基团、c1-c60烷氧基基团、c3-c10环烷基基团、c1-c10杂环烷基基团、c3-c10环烯基基团、c1-c10杂环烯基基团、c6-c60芳基基团、c6-c60芳氧基基团、c6-c60芳硫基基团、c1-c60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-si(q21)(q22)(q23)、-n(q21)(q22)、-b(q21)(q22)、-c(=o)(q21)、-s(=o)2(q21)和-p(=o)(q21)(q22)中的至少一个取代的c3-c10环烷基基团、c1-c10杂环烷基基团、c3-c10环烯基基团、c1-c10杂环烯基基团、c6-c60芳基基团、c6-c60芳氧基基团、c6-c60芳硫基基团、c1-c60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及

-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32),

其中q11至q13、q21至q23和q31至q33可以各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、c1-c60烷基基团、c2-c60烯基基团、c2-c60炔基基团、c1-c60烷氧基基团、c3-c10环烷基基团、c1-c10杂环烷基基团、c3-c10环烯基基团、c1-c10杂环烯基基团、c6-c60芳基基团、c1-c60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团;被选自氘、-f和氰基基团中的至少一个取代的c1-c60烷基基团;被选自氘、-f和氰基基团中的至少一个取代的c6-c60芳基基团;联苯基基团;和三联苯基基团。

如本文使用的术语“ph”是指苯基基团。如本文使用的术语“me”是指甲基基团。如本文使用的术语“et”是指乙基基团。如本文使用的术语“tert-bu”或“but”是指叔丁基基团。如本文使用的术语“ome”是指甲氧基基团。

如本文使用的术语“联苯基基团”是指被苯基基团取代的苯基基团。“联苯基基团”可以视为具有c6-c60芳基基团作为取代基的取代的苯基基团。

如本文使用的术语“三联苯基基团”是指被联苯基基团取代的苯基基团。“三联苯基基团”可以视为具有被c6-c60芳基基团取代的c6-c60芳基基团作为取代基的取代的苯基基团。

除非另外定义,如本文使用的符号*和*'是指在相应的式中与相邻原子的连接位点。

在下文,将参考合成例和实施例更详细地描述根据一个或多于一个的实施方案的化合物和有机发光装置。在描述合成例中使用的措辞“使用b替代a”是指使用相同摩尔当量数的b替代a。

合成例

合成例1:化合物a1的合成

1)中间体c2的合成

将作为起始材料的化合物c1(1当量)溶解在四氢呋喃(thf)中并且冷却至-78℃的温度。然后,将n-buli(2.5m,在己烷中)(2.2当量)缓慢添加至其中。在搅拌4小时后,将sicl4(2当量)添加至其中,然后升高温度并且搅拌12小时。使用二氯甲烷和蒸馏水对反应混合物进行萃取。使用蒸馏水将有机层洗涤三次,使用硫酸镁干燥,过滤,并且在减压下浓缩。将浓缩物通过柱色谱法纯化,从而以70%的产率获得中间体c2。

2)中间体c3的合成

将溴苯(2.2当量)溶解在thf中并且冷却至-78℃的温度。然后,将n-buli(2.5m,在己烷中)添加至其中,然后搅拌4小时。将中间体c2(1当量)溶解在thf中,并且将溶液添加至反应混合物,然后在室温下搅拌12小时。使用二氯甲烷和蒸馏水对反应混合物进行萃取。使用蒸馏水将有机层洗涤三次,使用硫酸镁干燥,过滤,并且在减压下浓缩。将浓缩物通过柱色谱法纯化,从而以60%的产率获得中间体c3。

3)中间体c4的合成

将中间体c3(1当量)悬浮在hbr(0.5m)和乙酸(0.5m)中,然后在120℃的温度下搅拌6小时。使用0.3mnaoh水溶液中和反应混合物,然后过滤所得的固体。使用二氯甲烷和蒸馏水对过滤的固体进行萃取。使用蒸馏水将有机层洗涤三次,使用硫酸镁干燥,过滤,并且在减压下浓缩。将浓缩物通过柱色谱法纯化,从而以75%的产率获得中间体c4。

4)中间体c5的合成

将中间体c4(1当量)、1-(3-溴苯基)-1h-咪唑(1.0当量)、碘化亚铜(0.1当量)、磷酸钾(2.0当量)和l-脯氨酸(0.1当量)悬浮在100毫升(ml)的二甲基甲酰胺溶剂中,然后将温度升高至120℃并且搅拌12小时。使用二氯甲烷和蒸馏水对反应混合物进行萃取。使用蒸馏水将有机层洗涤三次,使用硫酸镁干燥,过滤,并且在减压下浓缩。将浓缩物通过柱色谱法纯化,从而以70%的产率获得中间体c5。

5)中间体c6的合成

将中间体c5溶解在丙酮中,并且将碘甲烷(2当量)添加至其中,然后在室温下搅拌24小时。一旦反应完成,在减压下从其去除溶剂。然后,将浓缩物通过柱色谱法纯化,从而以80%的产率获得中间体c6。

6)中间体c7的合成

将中间体c6(1当量)溶解在丙酮中,并且将nh4pf6(1当量)添加至其中,然后在室温下搅拌24小时。一旦反应完成,在减压下从其去除溶剂。然后,将浓缩物通过柱色谱法纯化,从而以80%的产率获得中间体c7。

(7)化合物a1的合成

将中间体c7(1当量)、乙酸钠(3.0当量)和二氯(1,5-环辛二烯)铂(ii)(1.1当量)悬浮在1,4-二噁烷溶剂中。将反应混合物的温度升高至120℃,然后搅拌12小时。一旦反应完成,在减压下从其去除溶剂。通过柱纯化,以40%的产率获得化合物a1。

合成例2:化合物a2的合成

以与合成例1中基本相同的方式获得化合物a2,但使用1-(3-溴苯基)-1h-苯并[d]咪唑替代1-(3-溴苯基)-1h-咪唑。

合成例3:化合物a3的合成

以与合成例1中基本相同的方式获得化合物a3,但使用碘甲烷-d3替代碘甲烷。

合成例4:化合物a4的合成

以与合成例1中基本相同的方式获得化合物a4,但使用1-(3-溴苯基)-1h-苯并[d]咪唑替代1-(3-溴苯基)-1h-咪唑,并且使用碘甲烷-d3替代碘甲烷。

合成例5:化合物a5的合成

以与合成例1中基本相同的方式获得化合物a5,但使用碘苯替代碘甲烷。

合成例6:化合物a6的合成

以与合成例1中基本相同的方式获得化合物a6,但使用1-(3-溴苯基)-1h-苯并[d]咪唑替代1-(3-溴苯基)-1h-咪唑,并且使用碘苯替代碘甲烷。

合成例7:化合物a7的合成

以与合成例1中基本相同的方式获得化合物a7,但使用1-碘-4-甲基苯替代碘甲烷。

合成例8:化合物a8的合成

以与合成例1中基本相同的方式获得化合物a8,但使用1-(3-溴苯基)-1h-苯并[d]咪唑替代1-(3-溴苯基)-1h-咪唑,并且使用1-碘-4-甲基苯替代碘甲烷。

合成例9:化合物a9的合成

以与合成例1中基本相同的方式获得化合物a9,但使用2-碘-1,3,5-三甲基苯替代碘甲烷。

合成例10:化合物a10的合成

以与合成例1中基本相同的方式获得化合物a10,但使用1-(3-溴苯基)-1h-苯并[d]咪唑替代1-(3-溴苯基)-1h-咪唑,并且使用2-碘-1,3,5-三甲基苯替代碘甲烷。

合成例11:化合物a11的合成

以与合成例1中基本相同的方式获得化合物a11,但使用2-碘-1,1'-联苯替代碘甲烷。

合成例12:化合物a12的合成

以与合成例1中基本相同的方式获得化合物a12,但使用1-(3-溴苯基)-1h-苯并[d]咪唑替代1-(3-溴苯基)-1h-咪唑,并且使用2-碘-1,1'-联苯替代碘甲烷。

合成例13:化合物a13的合成

以与合成例1中基本相同的方式获得化合物a13,但使用2-碘-4'-甲基-1,1'-联苯替代碘甲烷。

合成例14:化合物a14的合成

以与合成例1中基本相同的方式获得化合物a14,但使用1-(3-溴苯基)-1h-苯并[d]咪唑替代1-(3-溴苯基)-1h-咪唑,并且使用2-碘-4'-甲基-1,1'-联苯替代碘甲烷。

合成例15:化合物a15的合成

以与合成例1中基本相同的方式获得化合物a15,但使用4'-(叔丁基)-2-碘-1,1'-联苯替代碘甲烷。

合成例16:化合物a16的合成

以与合成例1中基本相同的方式获得化合物a16,但使用1-(3-溴苯基)-1h-苯并[d]咪唑替代1-(3-溴苯基)-1h-咪唑,并且使用4'-(叔丁基)-2-碘-1,1'-联苯替代碘甲烷。

合成例17:化合物a17的合成

以与合成例1中基本相同的方式获得化合物a17,但使用2'-碘-1,1':3',1”-三联苯替代碘甲烷。

合成例18:化合物a18的合成

以与合成例1中基本相同的方式获得化合物a18,但使用1-(3-溴苯基)-1h-苯并[d]咪唑替代1-(3-溴苯基)-1h-咪唑,并且使用2'-碘-1,1':3',1”-三联苯替代碘甲烷。

合成例19:化合物a19的合成

以与合成例4中基本相同的方式获得化合物a19,但使用4,4”-二叔丁基-2'-碘-1,1':3',1”-三联苯替代碘甲烷。

合成例20:化合物a20的合成

以与合成例1中基本相同的方式获得化合物a20,但使用1-(3-溴苯基)-1h-苯并[d]咪唑替代1-(3-溴苯基)-1h-咪唑,并且使用4,4”-二叔丁基-2'-碘-1,1':3',1”-三联苯替代碘甲烷。

合成例21:化合物a21的合成

以与合成例1中基本相同的方式获得化合物a21,但使用2'-碘-1,1':3',1”-三联苯基-2,2”,3,3”,4,4”,5,5”,6,6”-d10替代碘甲烷。

合成例22:化合物a22的合成

以与合成例1中基本相同的方式获得化合物a22,但使用1-(3-溴苯基)-1h-苯并[d]咪唑替代1-(3-溴苯基)-1h-咪唑,并且使用2'-碘-1,1':3',1”-三联苯基-2,2”,3,3”,4,4”,5,5”,6,6”-d10替代碘甲烷。

合成例23:化合物a23的合成

以与合成例1中基本相同的方式获得化合物a23,但使用2'-碘-4,4”-双(甲基-d3)-1,1':3',1”-三联苯基-2,2”,3,3”,5,5”,6,6”-d8替代碘甲烷。

合成例24:化合物a24的合成

以与合成例1中基本相同的方式获得化合物a24,但使用1-(3-溴苯基)-1h-苯并[d]咪唑替代1-(3-溴苯基)-1h-咪唑,并且使用2'-碘-4,4”-双(甲基-d3)-1,1':3',1”-三联苯基-2,2”,3,3”,5,5”,6,6”-d8替代碘甲烷。

合成例25至合成例48:化合物b1至化合物b24的合成

分别以与合成例1至合成例24基本相同的方式获得化合物b1至化合物b24,但使用氯化锗(iv)替代四氯化硅。

通过1h核磁共振(nmr)和质谱/快速原子轰击(ms/fab)来鉴定合成例中合成的化合物。其结果显示在表1中。

表1

通过参考以上描述的合成路径和原材料,本领域技术人员可以容易地理解合成除了表1中显示的化合物之外的化合物的方法。

评估例1

使用量子模拟根据密度泛函理论(dft)在b3lyp的程度下测量i)三重态的金属至配体的电荷转移状态(3mlct)的百分比,ii)最大发射波长(λmaxsim),iii)三重态的中心金属的状态(3mc)的能级,以及iv)吡啶配体部分中的n原子与合成例中合成的化合物的pt金属中心之间的键解离能。其结果显示在表2中。此外,在合成例中合成的化合物的实验最大发射波长(λmaxexp)显示在表2中。

表2

参考表2的结果,发现与化合物a至化合物d相比,有机金属化合物中的每一种具有高的3mc能量值和短的最大发射波长。即,根据本公开内容的实施方案的有机金属化合物适于蓝色光发射,可以具有降低的从3mclt状态至3mc状态(非发光状态)转变的可能性,并且因此,在激发态下的稳定性可以是优异的。因此,包含有机金属化合物的有机发光装置可以具有改善的效率和使用寿命。

实施例

实施例1

对于衬底和阳极,将康宁(corning)15ω/cm2ito玻璃衬底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,使用异丙醇和去离子水各自超声处理5分钟,并且通过暴露于紫外线与臭氧进行清洁。然后,将玻璃衬底安装在真空沉积装置上。

将2-tnata真空沉积在玻璃衬底上形成的ito阳极上以形成具有约的厚度的空穴注入层,并且然后将npb沉积在空穴注入层上以形成具有约的厚度的空穴传输层。

将双(4-(9h-咔唑-9-基)苯基)二苯基硅烷(bcpds)和(4-(1-(4-(二苯基氨基)苯基)环己基)苯基)二苯基-氧化膦(popcpa)(以1:1的重量比作为共主体)与掺杂剂(化合物a1)以90:10的主体:掺杂剂重量比共沉积在空穴传输层上,以形成具有的厚度的发射层。

将二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)-氧化膦(tspo1)沉积在发射层上以形成具有的厚度的空穴阻挡层,将alq3沉积在空穴阻挡层上以形成具有的厚度的电子传输层,将lif沉积在电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层,并且将al真空沉积在电子注入层上以形成具有的厚度的阴极,从而完成有机发光装置的制造。

实施例2至实施例6和比较例1至比较例4

以与实施例1中基本相同的方式制造有机发光装置,但使用表2中显示的化合物替代化合物a1作为发射层的形成中的掺杂剂。

评估例2

通过使用吉时利(keithley)smu236和亮度计pr650测量根据实施例1至实施例6和比较例1至比较例4制造的有机发光装置的驱动电压、电流密度、亮度、发光效率、发射颜色和最大发射波长。其结果显示在表3中。

表3

参考表3的结果,发现实施例1至实施例4的有机发光装置中的每一个具有低的驱动电压、优异的亮度和优异的发光效率。此外,与比较例1至比较例4的有机发光装置相比,发现实施例1至实施例4的有机发光装置中的每一个具有低的驱动电压和优异的发光效率。

如从先前的描述显而易见的,包含有机金属化合物的有机发光装置可以具有低的驱动电压、优异的亮度、优异的效率、高的色度纯度和/或长的使用寿命。

如本文使用,术语“基本上”、“约”和类似术语用作近似的术语而不用作程度的术语,并且旨在解释测量值或计算值中的固有偏差,所述固有偏差会是本领域普通技术人员所认知的。

本文列举的任何数值范围旨在包括归入该列举的范围内的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围旨在包括所列举的最小值1.0与所列举的最大值10.0之间(并且包括端值)的所有子范围,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值,诸如以2.4至7.6为例。本文列举的任何最大数值限定旨在包括归入其中的所有较低的数值限定,并且本说明书中所列举的任何最小数值限定旨在包括归入其中的所有较高的数值限定。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)以明确列举归入本文明确列举的范围内的任何子范围的权利。

应理解,本文描述的实施方案应仅以描述性意义考虑,而不用于限制目的。各个实施方案内的特征或方面的描述通常应被认为可用于其它实施方案中的其它类似的特征或方面。尽管已经参考附图描述了一个或多于一个的实施方案,但本领域普通技术人员应理解,在不背离权利要求及其等同物限定的主旨和范围的情况下,可以在本文中进行形式和细节的各种改变。

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