一种双（2-对羟基苯甲亚胺）胺及其制备方法

本发明属于席夫碱类化合物合成技术领域，具体为一种双(2-对羟基苯甲亚胺)胺及其制备方法。

背景技术：

席夫碱是一类具有亚胺结构(-c＝n-)的一类有机化合物，由于席夫结构的特殊性，故可以用于医药方面、催化方面、腐蚀方面、分析化学和输油管道等。

席夫碱，尤其是一些芳香族的席夫碱，由于含有c＝n双键，再加上含有的-oh极易与金属形成稳定的络合物，从而阻止了金属的腐蚀，因此在缓蚀方面的应用效果最为显著。但是席夫碱在用于输油管道时，输油过程中的温度可达150℃，但目前的席夫碱难以适应这样的高温环境。

现有技术采用一锅法合成一种多苯环结构的、具有耐温性的席夫碱，但是目前能够适应高温环境的席夫碱很少，应用起来不太方便。

技术实现要素：

针对现有技术中存在的问题，本发明提供一种双(2-对羟基苯甲亚胺)胺及其制备方法，操作简单，生产成本低，耗时少，后处理方便，合成路线易于生产且产物的产率较高。

本发明是通过以下技术方案来实现：

一种双(2-对羟基苯甲亚胺)胺的制备方法，包括如下步骤：

步骤1，将对羟基苯甲醛的乙醇溶液升温至50-70℃，之后加入二乙烯三胺和甲酸混合均匀，二乙烯三胺和对羟基苯甲醛的质量比为(0.9-1.1)：(2.2-2.6)，得到混合液；

步骤2，将混合液升温至50-70℃后进行保温，对羟基苯甲醛和二乙烯三胺发生席夫碱反应，得到反应液；

步骤3，将反应液中的产物分离后依次洗涤和干燥，得到双(2-对羟基苯甲亚胺)胺。

优选的，步骤1中所述对羟基苯甲醛的乙醇溶液中，对羟基苯甲醛和乙醇的比例为(2.2-2.6)g：30ml。

优选的，步骤1中所述甲酸和对羟基苯甲醛的比例为(0.1-0.3)ml：(2.2-2.6)g。

优选的，步骤2中将混合液升温至所述温度后保温1-3h得到反应液。

优选的，步骤3将反应液先进行减压抽滤，之后得到的滤饼用正己烷进行洗涤，之后干燥得到双(2-对羟基苯甲亚胺)胺。

进一步，步骤3将得到的滤饼用30-45ml的正己烷进行洗涤2-3次，将得到的洗涤液进行抽滤后再进行干燥。

一种由上述任意一项所述的双(2-对羟基苯甲亚胺)胺的制备方法得到的双(2-对羟基苯甲亚胺)胺。

进一步，该双(2-对羟基苯甲亚胺)胺的结构式如下，

与现有技术相比，本发明具有以下有益的技术效果：

本发明一种双(2-对羟基苯甲亚胺)胺的制备方法，先将对羟基苯甲醛的乙醇溶液升温至50-70℃，之后加入二乙烯三胺和甲酸混合均匀，将得到混合液升温至50-70℃后进行保温，使对羟基苯甲醛和二乙烯三胺发生席夫碱反应，最后将反应液中的产物分离后依次洗涤和干燥，得到双(2-对羟基苯甲亚胺)胺，较传统工艺而言，合成工艺简单，而且用于输油管道时能够耐150℃以上的高温，提供了一种具有新结构的席夫碱。

附图说明

图1为本发明实施例1制备的双(2-对羟基苯甲亚胺)胺的傅里叶红外图。

图2为本发明实施例1制备的双(2-对羟基苯甲亚胺)胺的¹hnmr图。

具体实施方式

下面结合具体的实施例对本发明做进一步的详细说明，所述是对本发明的解释而不是限定。

本发明一种双(2-对羟基苯甲亚胺)胺，其结构式如下，

相对分子质量为309.369。

该双(2-对羟基苯甲亚胺)胺的制备方法，通过对羟基苯甲醛与二乙烯三胺发生席夫碱反应，具体包括如下步骤：

步骤1，向250ml三口烧瓶依次加入2.2000-2.6000g对羟基苯甲醛、30ml乙醇，搅拌至充分完全溶解，得到体系a；

步骤2，将体系a放置在50-70℃的油浴中，使体系a缓慢升温，进而促使活化分子增多；

步骤3，称取0.9000-1.1000g的二乙烯三胺，缓慢加入到三口烧瓶中，开启搅拌，转速为250ppm，然后加入0.1-0.3ml的甲酸，甲酸作催化剂使用；

步骤4，待体系温度升至50-70℃时，出现黄色固体，记录时间；

步骤5，待体系反应1-3h后，经过之后的实验验证，反应1h时反应不完全，反应3h时副产物较多，2h可以兼顾两者，在充分反应的基础上减少副产物的生成，将三口烧瓶中反应后的溶液体系倒入布氏漏斗，进行减压抽滤，得到滤饼；

步骤6，将步骤5得到的滤饼用30-45ml正己烷进行2-3次洗涤，之后再次抽滤后将得到的固体放置在烘箱中，80℃烘干后称重3次，质量差为0.001g以内，即得到双(2-对羟基苯甲亚胺)胺。

其中采用乙醇做溶剂，这样可以规避溶剂与反应物产生副产物，提高了目标产物的产率。

其中合成反应的具体过程如下，

实施例1

本发明一种双(2-对羟基苯甲亚胺)胺的制备方法，具体包括如下步骤，

步骤1，向250ml三口烧瓶依次加入2.4424g对羟基苯甲醛、30ml乙醇，搅拌至充分完全溶解，得到体系a；

步骤2，将体系a放置在60℃的油浴中，使体系a缓慢升温；

步骤3，称取1.0317g的二乙烯三胺，缓慢加入到三口烧瓶中，开启搅拌，转速为250ppm，然后加入0.1ml甲酸；

步骤4，待体系温度升至60℃时，出现黄色固体，记录时间；

步骤5，待体系反应2h后，将三口烧瓶中反应后的溶液体系倒入布氏漏斗，进行减压抽滤，得到滤饼；

步骤6，将步骤5得到的滤饼用30ml正己烷进行3次洗涤，将抽滤后的固体放置在烘箱中，80℃烘干干燥称重，即得到双(2-对羟基苯甲亚胺)胺。

图1中2838cm^-1是亚甲基的振动吸收峰，1625cm^-1处是亚胺振动吸收峰，835cm^-1是芳环的对取代，说明席夫碱已经合成。

图2中δ＝9.7ppm是羟基中h化学位移，δ＝8.13ppm是亚胺基中h化学位移，δ＝2.3ppm是叔胺中h的化学位移，表明席夫碱合成。

实施例2

本发明一种双(2-对羟基苯甲亚胺)胺的制备方法，具体包括如下步骤，

步骤1，向250ml三口烧瓶依次加入2.2000g对羟基苯甲醛、30ml乙醇，搅拌至充分完全溶解，得到体系a；

步骤2，将体系a放置在50℃的油浴中，使体系a缓慢升温；

步骤3，称取1.0317g的二乙烯三胺，缓慢加入到三口烧瓶中，开启搅拌，转速为250ppm，然后加入0.1ml甲酸；

步骤4，待体系温度升至50℃时，出现黄色固体，记录时间；

步骤5，待体系反应2h后，将三口烧瓶中反应后的溶液体系倒入布氏漏斗，进行减压抽滤，得到滤饼；

步骤6，将步骤5得到的滤饼用35ml正己烷进行3次洗涤，将抽滤后的固体放置在烘箱中，80℃烘干干燥称重，即得到双(2-对羟基苯甲亚胺)胺。

实施例3

本发明一种双(2-对羟基苯甲亚胺)胺的制备方法，具体包括如下步骤，

步骤1，向250ml三口烧瓶依次加入2.6000g对羟基苯甲醛、30ml乙醇，搅拌至充分完全溶解，得到体系a；

步骤2，将体系a放置在60℃的油浴中，使体系a缓慢升温；

步骤3，称取1.0317g的二乙烯三胺，缓慢加入到三口烧瓶中，开启搅拌，转速为250ppm，然后加入0.1ml甲酸；

步骤4，待体系温度升至60℃时，出现黄色固体，记录时间；

步骤5，待体系反应2h后，将三口烧瓶中反应后的溶液体系倒入布氏漏斗，进行减压抽滤，得到滤饼；

步骤6，将步骤5得到的滤饼用40ml正己烷进行3次洗涤，将抽滤后的固体放置在烘箱中，80℃烘干干燥称重，即得到双(2-对羟基苯甲亚胺)胺。

实施例4

本发明一种双(2-对羟基苯甲亚胺)胺的制备方法，具体包括如下步骤，

步骤1，向250ml三口烧瓶依次加入2.4424g对羟基苯甲醛、30ml乙醇，搅拌至充分完全溶解，得到体系a；

步骤2，将体系a放置在60℃的油浴中，使体系a缓慢升温；

步骤3，称取0.9000g的二乙烯三胺，缓慢加入到三口烧瓶中，开启搅拌，转速为250ppm，然后加入0.2ml甲酸；

步骤4，待体系温度升至60℃时，出现黄色固体，记录时间；

步骤5，待体系反应2h后，将三口烧瓶中反应后的溶液体系倒入布氏漏斗，进行减压抽滤，得到滤饼；

步骤6，将步骤5得到的滤饼用45ml正己烷进行2次洗涤，将抽滤后的固体放置在烘箱中，80℃烘干干燥称重，即得到双(2-对羟基苯甲亚胺)胺。

实施例5

本发明一种双(2-对羟基苯甲亚胺)胺的制备方法，具体包括如下步骤，

步骤1，向250ml三口烧瓶依次加入2.4424g对羟基苯甲醛、30ml乙醇，搅拌至充分完全溶解，得到体系a；

步骤2，将体系a放置在60℃的油浴中，使体系a缓慢升温；

步骤3，称取1.1000g的二乙烯三胺，缓慢加入到三口烧瓶中，开启搅拌，转速为250ppm，然后加入0.1ml甲酸；

步骤4，待体系温度升至60℃时，出现黄色固体，记录时间；

步骤5，待体系反应1h后，将三口烧瓶中反应后的溶液体系倒入布氏漏斗，进行减压抽滤，得到滤饼；

步骤6，将步骤5得到的滤饼用32ml正己烷进行3次洗涤，将抽滤后的固体放置在烘箱中，80℃烘干干燥称重，即得到双(2-对羟基苯甲亚胺)胺。

实施例6

本发明一种双(2-对羟基苯甲亚胺)胺的制备方法，具体包括如下步骤，

步骤1，向250ml三口烧瓶依次加入2.4424g对羟基苯甲醛、30ml乙醇，搅拌至充分完全溶解，得到体系a；

步骤2，将体系a放置在50℃的油浴中，使体系a缓慢升温；

步骤3，称取1.0317g的二乙烯三胺，缓慢加入到三口烧瓶中，开启搅拌，转速为250ppm，然后加入0.3ml甲酸；

步骤4，待体系温度升至50℃时，出现黄色固体，记录时间；

步骤5，待体系反应2h后，将三口烧瓶中反应后的溶液体系倒入布氏漏斗，进行减压抽滤，得到滤饼；

步骤6，将步骤5得到的滤饼用42ml正己烷进行3次洗涤，将抽滤后的固体放置在烘箱中，80℃烘干干燥称重，即得到双(2-对羟基苯甲亚胺)胺。

实施例7

本发明一种双(2-对羟基苯甲亚胺)胺的制备方法，具体包括如下步骤，

步骤1，向250ml三口烧瓶依次加入2.4424g对羟基苯甲醛、30ml乙醇，搅拌至充分完全溶解，得到体系a；

步骤2，将体系a放置在70℃的油浴中，使体系a缓慢升温；

步骤3，称取1.0317g的二乙烯三胺，缓慢加入到三口烧瓶中，开启搅拌，转速为250ppm，然后加入0.3ml甲酸；

步骤4，待体系温度升至70℃时，出现黄色固体，记录时间；

步骤5，待体系反应2h后，将三口烧瓶中反应后的溶液体系倒入布氏漏斗，进行减压抽滤，得到滤饼；

步骤6，将步骤5得到的滤饼用38ml正己烷进行3次洗涤，将抽滤后的固体放置在烘箱中，80℃烘干干燥称重，即得到双(2-对羟基苯甲亚胺)胺。