新的化合物和包含其的有机发光器件的制作方法

本申请要求于2019年2月28日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0024296号和于2020年2月21日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0021512号的权益，其公开内容通过引入整体并入本文。本公开内容涉及新的化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术：
：通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转化成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角，优异的对比度，快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此进行了许多研究。有机发光器件通常具有包括阳极、阴极、以及介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机材料层中并且电子从阴极注入至有机材料层中，并且当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。持续需要开发用于在如上所述的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。同时，近来，为了降低过程成本，已经开发出使用溶液法特别是喷墨法代替常规的沉积法的有机发光器件。在开发的初始阶段，尝试通过经由溶液法涂覆所有的有机发光器件层来开发有机发光器件，但是当前技术具有局限性。因此，在层器件结构中仅hil、htl和eml通过溶液法加工，并且正在研究利用传统的沉积法作为后续方法的混合法。在这方面，本公开内容提供了可以用于有机发光器件并且同时可以通过溶液法沉积的用于有机发光器件的新材料。[现有技术文献][专利文献](专利文献0001)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号技术实现要素：技术问题本公开内容的目的是提供新的化合物和有机发光器件。技术方案根据本公开内容的一个方面，提供由以下化学式1表示的化合物：[化学式1]在化学式1中，r1和r2各自独立地为氢，或者r1或r2连接在一起以形成经取代或未经取代的c6-60芳族环；经取代或未经取代的c6-60非芳族环；或者经取代或未经取代的包含选自n、o、s和si中的任一个或更多个杂原子的c2-60杂环，r1和r2中的至少一者，r1或r2连接在一起以形成c6-60非芳族环；或c2-60杂环，l为经取代或未经取代的c6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自n、o和s中的任一个或更多个杂原子的c2-60亚杂芳基，x为o、s、nz3或siz4z5，z1至z5各自独立地为经取代或未经取代的c1-60烷基；经取代或未经取代的c1-60卤代烷基；经取代或未经取代的c3-60环烷基；经取代或未经取代的c7-60芳烷基；经取代或未经取代的c6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自n、o和s中的任一个或更多个杂原子的c2-60杂芳基，l和z2；z2和z3；或z4和z5可以彼此连接以形成5元杂环，l1和l2各自独立地为单键；经取代或未经取代的c6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自n、o和s中的任一个或更多个杂原子的c2-60亚杂芳基，以及ar1至ar4各自独立地为经取代或未经取代的c6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自n、o和s中的任一个或更多个杂原子的c2-60杂芳基。根据本公开内容的另一个方面，提供了有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的发光层，其中所述发光层包含上述由化学式1表示的化合物。有益效果上述由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，可以经受溶液法，并且可以在有机发光器件中提高效率、实现低驱动电压和/或改善寿命特性。附图说明图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8、电子注入层9和阴极4的有机发光器件的一个实例。具体实施方式在下文中，将更详细地描述本公开内容的实施方案以帮助理解本发明。(术语的定义)如本文中所使用的，符号意指与另一个取代基相连接的键，ph意指苯基，d意指氘，以及t-bu意指叔丁基。如本文中所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；和包含n、o和s原子中的至少一者的杂芳基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者其还可以解释为两个苯基相连接的取代基。在本公开内容中，羰基的碳数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。在本公开内容中，酯基可以具有其中酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链、或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。在本公开内容中，酰亚胺基的碳数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。在本公开内容中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。在本公开内容中，硼基具体地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、和苯基硼基，但不限于此。在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴、或碘。在本公开内容中，烷基可以为直链或支链，并且其碳数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。在本公开内容中，烯基可以为直链或支链，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。在本公开内容中，芳烷基没有特别限制，但其碳数优选为7至60。根据一个实施方案，芳烷基的碳数为7至30。根据另一个实施方案，芳烷基的碳数为7至20。其具体实例包括苯基甲基、2-甲基苯基甲基、3-甲基苯基甲基、4-甲基苯基甲基、2-叔丁基苯基甲基、3-叔丁基苯基甲基、4-叔丁基苯基甲基等，但不限于此。在本公开内容中，芳基没有特别限制，但其碳数优选为6至60，并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。在本公开内容中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺环结构。在芴基为经取代的情况下，可以形成等。然而，结构不限于此。在本公开内容中，杂芳基为包含o、n、si和s中的一者或更多者作为杂原子的杂芳基，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至60。杂芳基的实例包括呫吨基、噻吨基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。在本公开内容中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基甲硅烷基中的芳基与前述芳基的实例相同。在本公开内容中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与前述烷基的实例相同。在本公开内容中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用前述杂芳基的描述。在本公开内容中，芳烯基中的烯基与前述烯基的实例相同。在本公开内容中，可以应用前述芳基的描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用前述杂芳基的描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用前述芳基或环烷基的描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。在本公开内容中，可以应用前述杂芳基的描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。在本公开内容中，芳族环意指其中整个分子仅包含碳作为成环原子同时具有芳香性的稠合单环或稠合多环。芳族环的碳数为6至60、或6至30、或6至20，但不限于此。此外，芳族环可以包括苯环、萘环、蒽环、菲环、芘环等，但不限于此。在本公开内容中，非芳族环意指其中整个分子仅包含碳作为成环原子同时不具有芳香性的稠合单环或稠合多环。非芳族环的碳数为6至60、或6至30、或6至20，但不限于此。此外，非芳族环可以包括茚环、芴环等，但不限于此。此时，茚环、芴环等可以为经取代或未经取代的，并且关于取代基的类型，是指上述那些。在本公开内容中，杂环意指其中整个分子除了碳之外还包含选自o、n、si和s中的一个或多个杂原子作为成环原子，同时具有芳香性或不具有芳香性的稠合单环或稠合多环。在本公开内容中，二价非芳族稠合多环基团意指具有与上述一价非芳族杂稠合多环基团相同结构的二价基团。杂环的碳数为2至60、或2至30、或2至20，但不限于此。此外，杂环包括苯并呋喃环、苯并噻吩环、苯并噻咯环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、二苯并噻咯环、噻咯环等，但不限于此。此时，苯并噻咯环、二苯并噻咯环等可以为经取代或未经取代的，并且关于取代基的类型，是指上述那些。(化合物)同时，本公开内容提供了由化学式1表示的二胺化合物。由化学式1表示的化合物具有其中基于芴的核包含‘z1’和‘l-x-z2’作为取代基，并且‘z1’和‘l-x-z2’彼此不同且彼此不连接的结构，如下面详细描述的。具体地，具有其中基于芴的核的取代基彼此相同、或所述取代基彼此连接的结构的化合物具有高结晶度，这导致在有机溶剂中的低溶解度的问题，而由化学式1表示的化合物与上述化合物相比具有低结晶度，并且在用于溶液法的有机溶剂中表现出增加的溶解度，并因此，优选在有机发光器件的制造期间在溶液法中使用。优选地，在化学式1中，r1和r2中的至少一者，r1或r2连接在一起以形成c6-60脂环族环；或包含选自n、o、s和si中的任一个或更多个杂原子的c2-60杂环，其余为氢；或者r1或r2连接在一起以形成c6-60芳族环；c6-60脂环族环；或包含选自n、o、s和si中的任一个或更多个杂原子的c2-60杂环。在这种情况下，c6-60芳族环、c6-60脂环族环和c2-60杂环可以各自独立地经选自氢、c1-10烷基和c6-20芳基中的取代基取代。换言之，r1基团连接在一起以形成c6-60脂环族环或c2-60杂环；并且r2基团全部为氢或者连接在一起以形成c6-60芳族环、c6-60脂环族环、或c2-60杂环；或者r2基团连接在一起以形成c6-60脂环族环或c2-60杂环；并且r1基团全部为氢或者连接在一起以形成c6-60芳族环、c6-60脂环族环、或c2-60杂环；或者r1和r2均可以r1或r2连接在一起形成c6-60芳族环、c6-60脂环族环、或c2-60杂环。优选地，r1和r2中的至少一者，r1或r2连接在一起以形成由以下化学式2d至2g表示的结构中的任一者；其余为氢或者连接在一起以形成由以下化学式2a至2g表示的结构中的任一者：在化学式2a至2g中，y为o、s、cz6z7、或siz8z9，z6至z9各自独立地为经取代或未经取代的c1-60烷基；经取代或未经取代的c1-60卤代烷基；经取代或未经取代的c3-60环烷基；经取代或未经取代的c6-60芳基；经取代或未经取代的包含选自n、o和s中的任一个或更多个杂原子的c2-60杂芳基，以及*意指与键合至r1或r2的碳的键合位置。换言之，r1基团连接在一起以形成由化学式2d至2g表示的结构中的任一者；并且r2基团全部为氢或连接在一起以形成由化学式2a至2g表示的结构中的任一者，或者r2基团连接在一起以形成由化学式2d至2g表示的结构中的任一者；并且r1基团全部为氢或连接在一起以形成由化学式2a至2g表示的结构中的任一者，或者r1和r2均可以r1或r2连接在一起以形成由化学式2d至2g表示的结构中的任一者。最优选地，r1和r2中的至少一者连接在一起以形成由式2d表示的结构，并且其余为氢或连接在一起以形成由化学式2a或2d表示的结构。例如，当r1基团全部为氢并且r2基团连接在一起以形成由化学式2d表示的结构时，由化学式1表示的化合物由以下化学式1-1表示，当r2基团全部为氢并且r1基团连接在一起以形成由化学式2d表示的结构时，由化学式1表示的化合物由以下化学式1-2表示，当r1基团连接在一起以形成由化学式2a表示的结构并且r2基团连接在一起以形成由化学式2d表示的结构时，由化学式1表示的化合物由以下化学式1-3表示，当r1基团连接在一起以形成由化学式2d表示的结构并且r2基团连接在一起以形成由化学式2a表示的结构时，由化学式1表示的化合物由以下化学式1-4表示，以及当r1和r2各自连接在一起以形成由化学式2d表示的结构时，由化学式1表示的化合物由以下化学式1-5表示。[化学式1-1][化学式1-2][化学式1-3][化学式1-4][化学式1-5]在化学式1-1至1-5中，l、x、z1、z2、l1、l2和ar1至ar4与化学式1中限定的相同，y1和y2中的一者为单键，以及另一者为o、s、o、s、c(c1-4烷基)2、或si(c1-4烷基)2，y3和y4中的一者为单键，以及另一者为o、s、c(c1-4烷基)2、或si(c1-4烷基)2。优选地，y1和y2中的一者为单键，以及另一者为o、s、c(甲基)2、或si(甲基)2，y3和y4中的一者为单键，以及另一者为o、s、c(甲基)2、或si(甲基)2。优选地，z1为苯基或联苯基，其中z1未经取代或经各自独立地选自氘、卤素、氰基、c1-10烷基、c3-10环烷基、si(c1-10烷基)3和si(c6-20芳基)3中的1个取代基至5个取代基取代。更优选地，z1为苯基或联苯基，其中z1未经取代或经各自独立地选自氘、卤素、氰基、甲基、乙基、丙基、叔丁基、环戊基、si(甲基)3和si(苯基)3中的1个取代基至5个取代基取代。最优选地，z1为选自以下中的任一者：优选地，l为未经取代或经c1-10烷基取代的亚苯基。更优选地，l为亚苯基。最优选地，l为1,4-亚苯基。优选地，z2至z5各自独立地为c1-4烷基；c6-20芳基；或c7-20芳烷基，其中z2至z5未经取代或者经c1-10烷基或si(c1-10烷基)3取代。更优选地，z2和z3各自独立地为c1-4烷基；未经取代或经c1-10烷基取代的c6-20芳基；或者未经取代或经c1-10烷基取代的c7-20芳烷基。此外，z4和z5各自独立地为c1-4烷基；或者未经取代或经c1-10烷基取代的c6-60芳基。此时，‘l和z2；z2和z3；或z4和z5可以彼此连接以形成5元杂环’意指l和z2、z2和z3、或z4和z5可以彼此连接以形成包含o、s、n或si(其为x的杂原子)的5元杂环。例如，在化学式1中，当l为1,4-亚苯基，z2为苯基，并且x为o时，上述化合物不仅意指由以下化学式3a表示的结构，而且还意指其中l和z2彼此连接以形成包含x的杂原子o的5元杂环的以下化学式3b的结构。此外，例如，在化学式1中，当z2基团为苯基，并且x为n(苯基)时，即，当z2和z3二者为苯基时，上述化合物不仅意指由以下化学式3c表示的结构，而且还意指其中z2和z3彼此连接以形成包含x的杂原子n的5元杂环的以下化学式3d的结构。此外，例如，在化学式1中，当z4和z5二者为乙基时，上述化合物不仅意指由以下化学式3e表示的结构，而且还意指其中z4和z5彼此连接以形成包含x的杂原子si的5元杂环的以下化学式3f的结构。例如，l-x-z2为选自以下中的任一者：其中，r、r'和r"各自独立地为氢、甲基、叔丁基或si(甲基)3。优选地，l1和l2为单键。优选地，ar1至ar4各自独立地为苯基、萘基、联苯基、或二苯并呋喃基，其中ar1至ar4未经取代或经各自独立地选自氘、卤素、c1-10烷基和-si(c1-10烷基)3中的1个取代基至5个取代基取代。更优选地，ar1至ar4各自独立地为苯基、萘基、联苯基、或二苯并呋喃基，其中ar1至ar4未经取代或经各自独立地选自氘、卤素、甲基、叔丁基和si(甲基)3中的1个取代基至5个取代基取代。最优选地，ar1至ar4各自独立地为选自以下中的一者：此时，优选地，ar1和ar4彼此相同，以及ar2和ar3彼此相同。此外，优选地，由化学式1表示的化合物由以下化学式2-1至2-10中的任一者表示：在化学式2-1至2-10中，l、x、z1、z2和ar1至ar4如上所述，以及y5和y6各自独立地为o、s、c(甲基)2、或si(甲基)2。更优选地，由化学式1表示的化合物可以选自：其中，各取代基的限定与上述相同。例如，上述化合物为选自以下化合物中的任一者：此时，在化合物的取代基中，意指取代基同时，由化学式1表示的化合物可以例如通过如以下反应方案1中所示的方法来制备。制备方法可以在下述制备例中更具体地描述。[反应方案1]在反应方案1中，各取代基的限定与上述相同。步骤1-1是通过羰基经由强碱的还原反应而将羟基和化合物sm2引入到起始材料sm1中以制备中间体化合物int.1的步骤。步骤1-2是通过friedel-crafts型亲电取代反应而将化合物sm3引入到中间体化合物int.1的羟基中以制备中间体化合物int.2的步骤。步骤1-3是使中间体化合物int.2与仲胺sm4反应以制备由化学式1表示的化合物的步骤。这样的制备方法将在下文所述的制备例中更具体地描述。(涂覆组合物)同时，根据本公开内容的化合物可以通过溶液法形成有机发光器件的有机材料层，特别是发光层。具体地，上述化合物可以用作发光层的掺杂剂材料。出于此目的，本公开内容提供了包含上述根据本公开内容的化合物和溶剂的涂覆组合物。溶剂没有特别限制，只要其是能够溶解或分散根据本公开内容的化合物的溶剂即可。溶剂的实例可以包括基于氯的溶剂，例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯和邻二氯苯；基于醚的溶剂，例如四氢呋喃和二烷；基于芳族烃的溶剂，例如甲苯、二甲苯、三甲基苯和均三甲苯；基于脂族烃的溶剂，例如环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷和正癸烷；基于酮的溶剂，例如丙酮、甲基乙基酮和环己酮；基于酯的溶剂，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯和乙基溶纤剂乙酸酯；多元醇，例如乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙醚、甘油和1,2-己二醇、及其衍生物；基于醇的溶剂，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇和环己醇；基于亚砜的溶剂，例如二甲基亚砜；基于酰胺的溶剂，例如n-甲基-2-吡咯烷酮和n,n-二甲基甲酰胺；基于苯甲酸酯的溶剂，例如苯甲酸丁酯和2-甲氧基苯甲酸甲酯；萘满；3-苯氧基-甲苯；等等。此外，上述溶剂可以单独使用或以两种或更多种溶剂的组合使用。优选地，可以使用甲苯作为溶剂。此外，涂覆组合物还可以包含用作主体材料的化合物，并且关于用作主体材料的化合物的细节将在下文中描述。此外，涂覆组合物的粘度(25℃)优选为1cp至10cp，并且在以上范围内涂覆是容易的。此外，在涂覆组合物中，根据本公开内容的化合物的浓度优选为0.1重量/体积％至20重量/体积％。此外，基于溶剂甲苯，涂覆组合物在溶剂中的溶解度(重量％)为2.5重量％至10重量％，并因此包含由化学式1表示的化合物的涂覆组合物适于在溶液法中使用。在本公开内容的另一个实施方案中，提供了使用上述涂覆组合物形成发光层的方法。具体地，所述方法包括以下步骤：通过溶液法在阳极上或在形成在阳极上的空穴传输层上涂覆上述根据本公开内容的涂覆组合物；以及对所涂覆的涂覆组合物进行热处理。溶液法使用根据本公开内容的涂覆组合物，并且是指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。热处理中的热处理温度优选为150℃至230℃。在另一个实施方案中，热处理时间可以为1分钟至3小时，更优选为10分钟至1小时。在另一个实施方案中，热处理优选在惰性气体气氛例如氩气和氮气中进行。(有机发光器件)根据本公开内容的又一个方面，提供了包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件。作为一个实例，本公开内容提供了有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的发光层，其中所述发光层包含上述由化学式1表示的化合物。此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件。此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。例如，图1和图2中示出了根据本公开内容的实施方案的有机发光器件的结构。图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8、电子注入层9和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。根据本公开内容的有机发光器件可以由本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于发光层包含根据本公开内容的化合物。例如，根据本公开内容的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠阳极、有机材料层和阴极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过以下来制造：使用pvd(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极；在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层；然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开wo2003/012890)。然而，制造方法不限于此。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开wo2003/012890)。然而，制造方法不限于此。作为一个实例，第一电极为阳极并且第二电极为阴极，或者替代地，第一电极为阴极并且第二电极为阳极。作为阳极材料，通常优选使用具有大功函数的材料使得空穴可以顺利注入至有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金、或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)、和氧化铟锌(izo)；金属和氧化物的组合，例如zno:al或sno2:sb；导电化合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](pedot)、聚吡咯、和聚苯胺，等等，但不限于此。作为阴极材料，通常优选使用具有小功函数的材料使得电子可以容易地注入至有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅、或其合金；多层结构材料，例如lif/al或lio2/al，等等，但不限于此。空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴的效应，并对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且还在形成薄膜的能力方面优异。优选空穴注入材料的homo(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的homo之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电化合物等，但不限于此。空穴传输层为接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料适当地为具有大的空穴迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电化合物、其中同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。作为掺杂剂材料，可以使用由化学式1表示的化合物。主体材料可以为稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物和荧蒽化合物。含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。电子传输层为接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料适当地为可以很好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层，并且具有大的电子迁移率的材料。电子传输材料的具体实例包括：8-羟基喹啉的al配合物；包含alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适的实例为具有小功函数，后接铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。电子注入层为注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应，并且具有优异的将电子注入至发光层或发光材料中的效应，防止从发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且还在形成薄膜的能力方面优异。电子注入层的具体实例包括lif、naf、nacl、csf、li2o、bao、芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等、及其衍生物，金属配合物化合物、含氮5元环衍生物等，但不限于此。金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。根据使用的材料，根据本公开内容的有机发光器件可以为前侧发射型、后侧发射型、或双侧发射型。此外，除了有机发光器件之外，根据本公开内容的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。将在以下实施例中详细地描述根据本公开内容的由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，这些实施例仅出于举例说明的目的而给出，并不旨在限制本公开内容的范围。制备例1：化合物1的制备步骤1-1：中间体化合物a3的合成将化合物a1(17g，50mmol)、a2(15.9g，75mmol)、pd(pph3)4(5.8g，5mmol)和k2co3(20.7g，150mmol)溶解在甲苯(500ml)和蒸馏水(150ml)中，然后将混合物在90℃下搅拌15小时。分离有机层，然后使用mgso4除去水，然后使其经受减压以除去溶剂。使所得物质经受柱色谱法以分离和纯化化合物a3(12g，63％)。ms:[m+h]+＝381步骤1-2：中间体化合物a4的合成向其中添加步骤1-1中制备的化合物a3(1.52g，4mmol)、氢氧化钠(0.2g，5mmol)和30ml乙醇，并将混合物在回流下搅拌48小时，然后冷却至室温。向其中滴加2标准盐酸，并将反应混合物搅拌30分钟，然后过滤。从二氯甲烷和正己烷中重结晶，得到a4(1.2g，产率：79％)。ms:[m+h]+＝367步骤1-3：中间体化合物a5的合成添加步骤1-2中制备的化合物a4(1.47g，4mmol)、和20ml甲磺酸，并将混合物加热至80℃，搅拌3小时，然后冷却至室温。将反应溶液缓慢滴加至20ml冰水中并搅拌30分钟。过滤所得固体并用水和甲醇洗涤以得到化合物a5(1.24g，产率：89％)。ms:[m+h]+＝349步骤1-4：中间体化合物a6的合成将步骤1-3中制备的化合物a5(1.05g，3mmol)添加至30ml二氯甲烷中并在室温下搅拌。将溴(0.96g，6mmol)用5ml二氯甲烷稀释并滴加至其中，并将反应溶液在室温下搅拌8小时。在反应完成之后，将30ml丙酮添加至反应容器中并搅拌。将所得固体过滤，然后用丙酮洗涤。将该固体从一氯苯中重结晶以得到化合物a6(0.85g，产率：66％)。ms:[m+h]+＝427步骤1-5：中间体化合物a8的合成将化合物a7(2.13g，10mmol)添加至400ml四氢呋喃中，并在搅拌的同时将混合物冷却至-78℃。向上述制备的溶液中添加1.6m正丁基锂(5.35ml，8.5mmol)，然后搅拌1小时。接下来，向其中添加步骤1-4中制备的化合物a6(3.21g，7.5mmol)，并将反应混合物搅拌1小时，然后加热至室温，然后搅拌2小时。然后，添加氯化铵水溶液并搅拌30分钟，然后使用分液漏斗分离有机层，然后使用mgso4除去水，然后使其经受减压以除去溶剂。使所得物质经受柱色谱法以分离和纯化化合物a8(2.81g，产率：50％)。ms:[m+h]+＝561步骤1-6：中间体化合物a10的合成将步骤1-5中制备的化合物a8(2.81g，5mmol)添加至200ml二氯甲烷中，并在搅拌下将混合物冷却至0℃，然后添加甲磺酸(1.2g，20mmol)持续10分钟并加热至室温。然后，向其中添加化合物a9(2.68g，7.5mmol)，搅拌30分钟，然后添加碳酸氢钠水溶液并搅拌30分钟。然后，使用分液漏斗分离有机层，然后使用mgso4除去水，然后使其经受减压以除去溶剂。使所得物质经受柱色谱法以分离和纯化化合物a10(4.7g，产率：94％)。ms:[m+h]+＝901步骤1-7：化合物1的合成将步骤1-6中制备的化合物a10(2.03g，2.25mmol)、化合物a11(1.13g，5mmol)、pd2(dba)3(110mg，0.12mmol)、p(t-bu)3(73mg，0.36mmol)和nat-buo(0.71g，7.43mmol)溶解在甲苯(50ml)中，然后在100℃下搅拌15小时。将混合物冷却至室温并添加蒸馏水。然后，使用分液漏斗分离有机层，然后使用mgso4除去水，然后使其经受减压以除去溶剂。使所得物质经受柱色谱法以分离和纯化化合物1(1.1g，产率：41％)。ms:[m+h]+＝1191制备例2：化合物2的制备以与制备例1中相同的方式制备化合物2(1.51g，产率：49％)，不同之处在于使用化合物a12代替制备例1中的化合物a11。ms:[m+h]+＝1371制备例3：化合物3的制备以与制备例1中相同的方式制备化合物3，不同之处在于使用化合物b1代替制备例1中的化合物a2。ms:[m+h]+＝1217制备例4：化合物4的制备以与制备例3中相同的方式制备化合物4(1.19g，产率：38％)，不同之处在于使用化合物a12代替制备例3中的化合物a11。ms:[m+h]+＝1397制备例5：化合物5的制备步骤5-1：中间体化合物c3的合成将化合物c1(15.5g，50mmol)、c2(15.9g，75mmol)、pd(pph3)4(5.8g，5mmol)和k2co3(20.7g，150mmol)溶解在甲苯(500ml)和蒸馏水(150ml)中，然后将混合物在90℃下搅拌15小时。分离有机层，然后使用mgso4除去水，然后使其经受减压以除去溶剂。使所得物质经受柱色谱法以分离和纯化化合物c3(13.1g，75％)。ms:[m+h]+＝351步骤5-2：中间体化合物c4的合成将步骤5-1中制备的化合物c3(7.0g，20mmol)添加、溶解在二氯甲烷(100ml)中，然后冷却至0℃。添加吡啶(1.9g，24mmol)随后添加三氟甲磺酸酐(5.92g，21mmol)，并将混合物在室温下搅拌3小时。然后，使用分液漏斗分离有机层，然后使用mgso4除去水，然后使其经受减压以除去溶剂。使所得物质经受柱色谱法以分离和纯化化合物c4(7.8g，产率：81％)。ms:[m+h]+＝483步骤5-3：中间体化合物c5的合成将步骤5-2中制备的化合物c4(4.82g，10mmol)、氰化钾(1.3g，20mmol)和pd(pph3)4(1.16g，1mmol)添加并溶解在n,n-二甲基甲酰胺(50ml)中，然后将混合物加热至130℃，并搅拌18小时。然后，使用分液漏斗分离有机层，然后使用mgso4除去水，然后使其经受减压以除去溶剂。使所得物质经受柱色谱法以分离和纯化化合物c4(2.3g，产率：65％)。ms:[m+h]+＝360步骤5-4：中间体化合物c6的合成将步骤5-3中制备的化合物c5(1.8g，5mmol)和氢氧化钾(0.56g，10mmol)添加至乙醇(30ml)和水(10ml)中，并将混合物在回流下搅拌24小时。将混合物冷却至室温，用0.2标准盐酸酸化，并将所得固体过滤，用己烷洗涤，并干燥以得到c6(1.36g，产率：72％)。ms:[m+h]+＝379步骤5-5：中间体化合物c7的合成添加步骤5-4中制备的化合物c6(1.9g，5mmol)和甲磺酸(20ml)，并在120℃下搅拌4小时。在冷却之后，将反应溶液添加至200ml水中，并将所得沉淀物过滤，用甲苯洗涤，然后干燥以得到c7(0.92g，产率：51％)。ms:[m+h]+＝361步骤5-6：中间体化合物c8的合成将步骤5-5中制备的化合物c7(3.0g，8.32mmol)添加至100ml二氯甲烷中，并缓慢添加溶解在30ml二氯甲烷中的溴(4.0g，25mmol)，随后在室温下搅拌60小时。将沉淀物过滤，用二氯甲烷和己烷洗涤，然后从甲苯和n-甲基吡咯烷酮中重结晶以得到c8(1.4g，产率：32％)。ms:[m+h]+＝517步骤5-7：中间体化合物c9的合成将化合物a7(1.07g，5mmol)添加至200ml四氢呋喃中，并在搅拌的同时将混合物冷却至-78℃。将1.6m正丁基锂(2.8ml，4.5mmol)添加至上述制备的溶液中，然后搅拌1小时。接下来，向其中添加步骤5-6中制备的化合物c8(2.07g，4mmol)，并将反应混合物搅拌1小时，然后加热至室温，然后搅拌2小时。然后，添加氯化铵的水溶液并搅拌30分钟，然后使用分液漏斗分离有机层，然后使用mgso4除去水，然后使其经受减压以除去溶剂。使所得物质经受柱色谱法以分离和纯化化合物c9(1.1g，产率：42％)。ms:[m+h]+＝651步骤5-8：中间体化合物c10的合成将步骤5-7中制备的化合物c9(3.26g，5mmol)添加至200ml二氯甲烷中，并在搅拌的同时将混合物冷却至0℃。添加甲磺酸(1.2g，20mmol)持续10分钟并加热至室温。然后，向其中添加化合物a9(2.68g，7.5mmol)，搅拌30分钟，然后添加碳酸氢钠水溶液并搅拌30分钟。然后，使用分液漏斗分离有机层，然后使用mgso4除去水，然后使其经受减压以除去溶剂。使所得物质经受柱色谱法以分离和纯化化合物c10(4.36g，产率：88％)。ms:[m+h]+＝990步骤5-9：化合物5的合成将步骤5-8中制备的化合物c10(2.23g，2.25mmol)、化合物a11(1.13g，5mmol)、pd2(dba)3(110mg，0.12mmol)、p(t-bu)3(73mg，0.36mmol)和nat-buo(0.71g，7.43mmol)溶解在甲苯(50ml)中，随后在100℃下搅拌15小时。将混合物冷却至室温并添加蒸馏水。使用分液漏斗分离有机层，然后使用mgso4除去水，然后使其经受减压以除去溶剂。使所得物质经受柱色谱法以分离和纯化化合物5(1.4g，产率：49％)。ms:[m+h]+＝1281制备例6：化合物6的制备以与制备例5中相同的方式制备化合物6(1.48g，产率：45％)，不同之处在于使用化合物a12代替制备例5中的化合物a11。ms:[m+h]+＝1461制备例7：化合物7的制备步骤7-1：化合物c11的合成以与步骤5-8中相同的方式制备化合物c11(2.24g，产率：52％)，不同之处在于使用化合物a13代替步骤5-8中的化合物a9。ms:[m+h]+＝859步骤7-2：化合物7的制备以与步骤5-9中相同的方式制备化合物7(1.68g，产率：56％)，不同之处在于使用化合物c11代替步骤5-9中的化合物c10。ms:[m+h]+＝1150制备例8：化合物8的制备步骤8-1：化合物c12的合成以与步骤5-8中相同的方式制备化合物c12(2.67g，产率：61％)，不同之处在于使用化合物a14代替步骤5-8中的化合物a9。ms:[m+h]+＝875步骤8-2：化合物7的制备以与步骤5-9中相同的方式制备化合物8(1.95g，产率：55％)，不同之处在于使用化合物c12代替步骤5-9中的化合物c10。ms:[m+h]+＝1166制备例9：化合物9的制备步骤9-1：化合物c13的合成以与步骤5-7中相同的方式制备化合物c13(1.27g，产率：38％)，不同之处在于使用化合物a15代替步骤5-7中的化合物a7。ms:[m+h]+＝667步骤9-2：化合物c14的制备将步骤9-1中制备的化合物c13(3.34g，5mmol)添加至a16(200ml)中，并在搅拌下将混合物冷却至0℃，然后添加甲磺酸(1.2g，20mmol)持续10分钟并加热至80℃。在搅拌12小时之后，将混合物冷却至室温，然后添加碳酸氢钠水溶液并搅拌30分钟。然后，使用分液漏斗分离有机层，然后使用mgso4除去水，然后使其经受减压以除去溶剂。使所得物质经受柱色谱法以分离和纯化化合物c14(1.32g，产率：59％)。ms:[m+h]+＝745步骤9-3：化合物9的合成以与步骤5-9中相同的方式制备化合物9(1.13g，产率：62％)，不同之处在于使用化合物c14代替步骤5-9中的化合物c10。ms:[m+h]+＝1046实验例1：溶解度实验将制备例中制备的化合物1至6和以下化合物bd分别溶解在甲苯中，并测量在室温/常压下在甲苯中的溶解度。结果示于下表1中。[化合物bd][表1]化合物溶解度(重量％)化合物14.5化合物24.7化合物35.8化合物45.5化合物53.9化合物64.1化合物73.8化合物83.9化合物93.4化合物bd2.0如表1中所示，可以看出与化合物bd相比，其中芴核的取代基为不对称的本公开内容的由化学式1表示的化合物在甲苯中具有显著更高的溶解度。实施例1：有机发光器件的制造将其上涂覆有厚度为的ito(氧化铟锡)作为薄膜的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声波清洗。此时，使用由fischerco.制造的产品作为清洁剂，使用利用由milliporeco.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ito清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，将基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂超声波清洗，干燥，由此准备经清洗的厚度为的ito玻璃基底。将其中以下化合物z-1和以下化合物z-2以8∶2的重量比混合并以2％的重量比溶解在甲苯中的组合物旋涂在ito透明电极上，并在氮气氛下在220℃下在热板上固化30分钟以形成厚度为的空穴注入层。将其中以下化合物z-3以1％的重量比溶解在甲苯中的组合物旋涂在空穴注入层上，并在200℃下在热板上热处理30分钟以形成厚度为的空穴传输层。将其中以94:6的重量比溶解有以下化合物z-4和制备例1中制备的化合物1的2重量％甲苯溶液以5000rpm旋涂在空穴传输层上，在80℃下烘烤2分钟并在120℃下烘烤30分钟以形成厚度为的发光层。将其在氮气氛下在130℃下干燥10分钟，并在发光层上沉积氟化锂(lif)至的厚度以形成电子传输和注入层，最后，沉积铝至的厚度以形成阴极。在上述过程中，将氟化锂的沉积速率保持在秒，将铝的沉积速率保持在秒，并将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，从而制造有机发光器件。实施例2至9和比较例1以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表2中所示的化合物代替化合物1。实施例1至9和比较例1中使用的化合物汇总如下：实验例2：有机发光器件的特性的评估当将电流施加至实施例1至9和比较例1中制造的有机发光器件时，测量10ma/cm2的电流密度下的驱动电压、功率效率、发光效率、量子效率和寿命，并且结果示于下表2中。寿命t90意指亮度降低至初始亮度(1000尼特)的90％所需的时间。[表2]如表2中所示，确定与使用比较例的化合物bd作为发光层的掺杂剂的有机发光器件相比，使用本公开内容的化合物作为发光层的掺杂剂的有机发光器件在驱动电压、效率和寿命方面表现出非常优异的特性。这意味着，考虑到有机发光器件的发光效率和寿命特性彼此通常具有损益关系，与比较例的器件相比，采用本公开内容的化合物作为发光层的掺杂剂的有机发光器件是显著改善的。<附图标记说明>1：基底2：阳极3：发光层4：阴极5：空穴注入层6：空穴传输层7：发光层8：电子传输层9：电子注入层当前第1页12