一种含硒/碲杂环类化合物及其制备方法和转化方法

文档序号:26050143发布日期:2021-07-27 15:24阅读:来源:国知局

技术特征:

1.一种含硒/碲杂环类化合物,其特征在于,包括1,4-二硒/碲烯类化合物和硒/碲吩类化合物;

所述1,4-二硒/碲烯类化合物的结构式为如下结构通式之一:

所述硒/碲吩类化合物的结构式为如下结构通式之一:

其中,x为硒或碲,r1为酯基、乙酰基、醛基、芳基、三氟甲基、硫三氟甲基、五氟苯基、吡啶基、烷基以及氢取代中的一种,r2为酯基、乙酰基、醛基、芳基、三氟甲基、硫三氟甲基、五氟苯基、吡啶基、烷基以及氢取代中的一种,r3为酯基、乙酰基、醛基、芳基、三氟甲基、硫三氟甲基、五氟苯基、吡啶基、烷基以及氢取代中的一种,r4为酯基、乙酰基、醛基、芳基、三氟甲基、硫三氟甲基、五氟苯基、吡啶基、烷基以及氢取代中的一种;r5和r6为任意取代位置的烷基、甲氧基、酯基、乙酰基、硝基、三氟甲基、硫三氟甲基、卤素以及氢中的一种;n的取值范围为0-7。

2.根据权利要求1所述的含硒/碲杂环类化合物,其特征在于,所述r1,r2,r3,r4选自以下结构式的任意一种:

3.一种权利要求1或2所述的含硒/碲杂环类化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

加入活化炔、单质硒或单质碲以及碱后,再加入溶剂,得到混合液,升温进行油浴反应,待反应结束后,在反应液中加入饱和nacl溶液后,用水和二氯甲烷进行萃取,取下层有机相,有机相经无水硫酸镁干燥除去水、过滤取滤液,减压蒸馏除去二氯甲烷,得到粗产物后,经柱层析提纯得到所述含硒/碲杂环类化合物。

4.根据权利要求3所述的含硒/碲杂环类化合物的制备方法,其特征在于,所述活化炔为芳基炔酯、烷基炔酯、芳基炔酮、烷基炔酮、芳基炔醛、烷基炔醛、苯炔、芳基或烷基取代的苯炔、环辛炔、芳基或烷基取代的环辛炔、乙炔基吡啶、芳基或烷基取代的吡啶内炔、三氟甲基或硫三氟甲基取代炔以及五氟苯基取代炔中的一种以上;所述碱为吡啶、三乙胺、碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯、叔丁醇钠、叔丁醇钾、乙醇钠、氟化铯或碳酸铯;所述溶剂为n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、甲苯、1,4-二氧六环、1,2-二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、乙腈及四氢呋喃中的一种以上;所述活化炔、单质硒或单质碲及碱的摩尔比为1:1-6:0.5-3;在所述混合液中,活化炔的浓度为0.1-3mol/l;所述柱层析提纯使用洗脱液为石油醚、二氯甲烷和乙酸乙酯的混合溶剂,所述石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯的体积比为100:1-30:1-10。

5.根据权利要求3所述的含硒/碲杂环类化合物的制备方法,其特征在于,所述油浴反应的温度为0-110℃,油浴反应的时间为0.5-10小时;制备的含硒/碲杂环类化合物为1,4-二硒/碲烯类化合物。

6.根据权利要求3所述的含硒/碲杂环类化合物的制备方法,其特征在于,油浴反应的温度为111-160℃,油浴反应的时间为0.5-12小时;制备的含硒/碲杂环类化合物为硒/碲吩类化合物。

7.权利要求1或2所述含硒/碲杂环类化合物的转化方法,其特征在于,所述1,4-二硒/碲烯类化合物向硒/碲吩类化合物转化,化学反应方程式如下所示:

包括如下步骤:

加入1,4-二硒/碲烯类化合物,再加入溶剂得到混合液,加热反应;待反应结束后,在反应液中加入饱和nacl溶液后,用水和二氯甲烷进行萃取,取下层有机相,有机相经无水硫酸镁干燥除去水、过滤取滤液,减压蒸馏除去二氯甲烷,得到粗产物后,经柱层析提纯得到硒/碲吩类化合物。

8.根据权利要求7所述的转化方法,其特征在于,所述溶剂为n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、甲苯、1,4-二氧六环、1,2-二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、乙腈及四氢呋喃中的一种以上;所述加热反应的温度为80-160℃;所述混合液中1,4-二硒/碲烯类化合物的浓度为0.05-3mol/l;所述加热反应的时间为1-10小时;所述柱层析提纯使用洗脱液为石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯的混合溶剂,石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯的体积比为100:1-30:1-10。

9.权利要求1或2所述含硒/碲杂环类化合物的转化方法,其特征在于,所述1,4-二硒/碲烯类化合物向硒/碲吩类化合物转化,化学反应方程式如下所示:

包括如下步骤:

加入所述1,4-二硒/碲烯类化合物以及氧化剂,再加入溶剂,混合,得到混合液,进行反应;待反应结束后,在反应液中加入饱和亚硫酸钠溶液,用水和二氯甲烷进行萃取,取下层有机相,有机相经无水硫酸镁干燥除去水、过滤取滤液,减压蒸馏除去二氯甲烷,得到粗产物后,经柱层析提纯得到硒/碲吩化合物。

10.根据权利要求9所述的转化方法,其特征在于,所述氧化剂为双氧水、间氯过氧苯甲酸、叔丁基过氧化氢、高锰酸钾、重铬酸钾、二氧化锰、硝酸、次氯酸钠、过硫酸钠等氧化剂中的一种以上;所述溶剂为n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、甲苯、1,4-二氧六环、1,2-二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、乙腈以及四氢呋喃中的一种以上;所述混合液中,1,4-二硒/碲/烯类化合物的浓度为0.05-3mol/l;所述1,4-二硒/碲烯类化合物:氧化剂的摩尔比为1:0.5-10;所述反应的温度为0-100℃,反应的时间为0.5-6小时;所述柱层析提纯使用洗脱液为石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯的混合溶剂,石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯的体积比为100:1-30:1-10。


技术总结
本发明公开了一种含硒/碲杂环类化合物及其制备方法和转化方法,所述含硒/碲杂环类化合物包括1,4‑二硒/碲烯类化合物和硒/碲吩类化合物;本发明公开了一种单质硒/碲与活化内炔在温度的调控下,选择性地生成1,4‑二硒/碲烯和硒/碲吩类化合物。本发明公开了1,4‑二硒/碲烯向硒/碲吩转化的方法,即高温或氧化条件。该合成方法无金属催化,反应条件温和、操作安全简单、绿色经济、选择性好,并且含硒/碲化合物具有优异的光电性能以及生物活性,在光电材料的应用、天然产物、药物合成以及蛋白分子的构筑等方面具有良好的应用前景。

技术研发人员:唐本忠;胡蓉蓉;彭建文;秦安军;赵祖金
受保护的技术使用者:华南理工大学
技术研发日:2021.04.13
技术公布日:2021.07.27
当前第2页1 2 
网友询问留言 已有0条留言
  • 还没有人留言评论。精彩留言会获得点赞!
1