有机化合物及其制备方法、发光器件与流程

1.本发明涉及显示技术领域，尤其涉及一种有机化合物及其制备方法、发光器件。


背景技术：

2.电致发光器件包括有机发光二极管(organiclight-emitting diode，oled)以及量子点发光二极管(quantum dot light emitting diodes，qled)。它们拥有多种超越液晶显示器(liquid crystal display，lcd)的显示特性和品质，例如低能耗和柔韧性等优良特性，具有很好的应用前景，将成为下一代主流平板显示器。
3.在电致发光器件中，它们均通过两侧传输的电子和空穴在发光层中汇聚形成激子，并通过激子的重组发光。而其中起重要作用的是电子传输材料。性能优异的电子传输材料可以大幅地降低电子的注入势垒，降低器件的电压，提高器件的效率。目前，高效稳定的电子传输材料较缺乏，制约了电致发光器件的性能，从而导致器件效率较低。


技术实现要素：

4.本发明实施例提供一种有机化合物及其制备方法、发光器件，能够解决由于高效稳定的电子传输材料较缺乏，进而影响器件发光效率的技术问题。
5.为解决上述技术问题，本发明实施例提供一种有机化合物，所述有机化合物包括结构通式如式m所示的化合物：
6.其中，r为吸电子基团。
7.在本发明的一种实施例中，各所述r分别独立选自取代或未取代的吡啶基团、取代或未取代的喹啉基团、取代或未取代的喹喔啉基团、取代或未取代的苯并咪唑基团、取代或未取代的吡唑基团、取代或未取代的噁唑基团、取代或未取代的三嗪基团、取代或未取代的膦氧基团、取代或未取代的嘧啶基团、或这些体系的组合。
8.在本发明的一种实施例中，各所述r分别独立选自以下任意之一：
9.[0010][0011]
在本发明的一种实施例中，所述有机化合物为以下m1至m21所示结构中的任意之一：
[0012]
[0013]
[0014][0015]
根据本发明的上述目的，提供一种有机化合物的制备方法，包括以下步骤：
[0016]
在保护气体氛围下，含有r的卤化物与中间体化合物发生第一反应，以得到所述有机化合物；
[0017]
所述含有r的卤化物的结构式为r-x1，所述中间体化合物的结构式为其中，x1与x2均为卤原子；
[0018]
所述有机化合物包括结构通式如式m所示的化合物：
[0019]
其中，所述r为吸电子基团。
[0020]
在本发明的一种实施例中，所述含有r的卤化物的制备方法包括：
[0021]
含有r1的卤化物与含有芳基的硼酸酯进行偶联反应，且所述芳基含有所述x1，其中，所述r1与所述芳基相结合，以得到所述含有r的卤化物；以及
[0022]
所述中间体化合物的制备方法包括：
[0023]
邻二取代苯环结构与硼的卤化物反应，以得到所述中间体化合物；
[0024]
其中，所述r1为吸电子稠环单元，所述邻二取代苯环结构的结构式为所述硼的卤化物的结构式为b-(x2)3，且r2为含有烷基的硅基结构。
[0025]
在本发明的一种实施例中，所述第一反应包括：
[0026]
在保护气体氛围下，将所述含有r的卤化物溶于溶剂，以形成第一溶液；
[0027]
在第一温度下，向所述第一溶液中加入碱性剂，并在第二温度下反应得到第二溶液；以及
[0028]
在第一温度下，向所述第二溶液中加入所述中间体化合物，并在第三温度下反应得到所述化合物。
[0029]
在本发明的一种实施例中，所述第二温度高于所述第一温度，所述第三温度高于所述第二温度。
[0030]
在本发明的一种实施例中，所述第一温度为-80℃至-70℃，所述第二温度为-40℃至-20℃，所述第三温度为20℃至30℃。
[0031]
根据本发明的上述目的，提供一种发光器件，所述发光器件包括第一电极、第二电极以及设置于所述第一电极与所述第二电极之间的发光层，所述发光层包括所述有机化合物，或采用所述有机化合物的制备方法制得的有机化合物。
[0032]
根据本发明的上述目的，提供一种发光器件，所述发光器件包括第一电极、第二电极以及设置于所述第一电极与所述第二电极之间且层叠设置的发光层、电子传输层，所述电子传输层和/或所述发光层包括所述有机化合物，或采用所述有机化合物的制备方法制得的有机化合物。
[0033]
本发明的有益效果：本发明通过在有机化合物中引入双硼结构，由于硼原子本身具有空缺的p-轨道，使得该结构具有很强的电负性，进而可以降低电子的注入势垒。同时，在双硼结构上引入吸电子基团，能够提高电负性并降低能级，从而起到阻挡空穴的作用。双硼结构和苯环相连的结构所在的平面与吸电子基团的平面结构的分离能够实现有机化合物本身带隙的变宽以及三线态能级的提升，进而提高了有机化合物的电子传输效率和稳定性。
附图说明
[0034]
下面结合附图，通过对本发明的具体实施方式详细描述，将使本发明的技术方案及其它有益效果显而易见。
[0035]
图1为本发明实施例提供的有机化合物的制备方法流程图；
[0036]
图2为本发明实施例提供的发光器件的结构示意图。
具体实施方式
[0037]
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
[0038]
下文的公开提供了许多不同的实施方式或例子用来实现本发明的不同结构。为了简化本发明的公开，下文中对特定例子的部件和设置进行描述。当然，它们仅仅为示例，并且目的不在于限制本发明。此外，本发明可以在不同例子中重复参考数字和/或参考字母，这种重复是为了简化和清楚的目的，其本身不指示所讨论各种实施方式和/或设置之间的关系。此外，本发明提供了的各种特定的工艺和材料的例子，但是本领域普通技术人员可以意识到其他工艺的应用和/或其他材料的使用。
[0039]
本发明实施例提供一种有机化合物及其制备方法、发光器件，能够解决由于高效稳定的电子传输材料较缺乏，进而影响器件发光效率的技术问题。
[0040]
为解决上述技术问题，本发明实施例提供一种有机化合物，有机化合物包括结构通式如式m所示的化合物：
[0041]
其中，r为吸电子基团。
[0042]
在实施应用过程中，本发明实施例通过在有机化合物中引入两个硼原子和两个苯环相连接，形成硼原子多重配位的双硼结构，由于硼原子本身具有空缺的p-轨道，使得该结构具有很强的电负性，进而可以降低电子的注入势垒。同时，在双硼结构上引入吸电子基团，不仅能够提高电负性，还可以降低材料本身的能级，从而起到阻挡空穴的作用，且两个硼原子和苯环相连的结构所在的平面与吸电子基团的平面结构的分离能够实现有机化合物本身带隙的变宽以及三线态能级的提升。进一步，本发明实施例中，两个硼原子直接连接于两个苯环，并形成环状结构，提高了有机化合物的分子刚性和平面性，而更好的平面性有助于电子的传输，更好的刚性提高了化合物的稳定性，进而提高了有机化合物的电子传输效率和稳定性。
[0043]
在本发明实施例中，r为吸电子基团，并具体可选自以下任意之一：取代或未取代的吡啶基团、取代或未取代的喹啉基团、取代或未取代的喹喔啉基团、取代或未取代的苯并咪唑基团、取代或未取代的吡唑基团、取代或未取代的噁唑基团、取代或未取代的三嗪基团、取代或未取代的膦氧基团、取代或未取代的嘧啶基团、或这些体系的组合。
[0044]
可选的，r可为以下任一种基团，其中“＊”表示与其他基团相连接的连接位点：
[0045]
[0046][0047]
可选的，式m所示的化合物为结构式如以下m1至m21所示结构中的任意之一：
[0048]
[0049][0050]
需要说明的是，本发明实施例提供的有机化合物的结构并不限于上述m1至m21所示的结构，仅以上述结构为例，以作说明。
[0051]
另外，本发明实施例还提供一种有机化合物的制备方法，该方法包括：
[0052]
在保护气体氛围下，含有r的卤化物与中间体化合物发生第一反应，以得到有机化合物。
[0053]
含有r的卤化物的结构式为r-x1，中间体化合物的结构式为其中，x1与x2均为卤原子；
[0054]
有机化合物包括结构通式如式m所示的化合物：
[0055]
其中，r为吸电子基团。
[0056]
具体地，请参照图1，有机化合物的制备方法包括：
[0057]
s10、含有r1的卤化物与含有芳基的硼酸酯进行偶联反应，且芳基含有x1，其中，r1与芳基相结合，以得到含有r的卤化物。
[0058]
s20、邻二取代苯环结构与硼的卤化物反应，以得到中间体化合物。
[0059]
s30、在保护气体氛围下，含有r的卤化物与中间体化合物发生第一反应，以得到有机化合物。
[0060]
其中，r1为吸电子稠环单元，邻二取代苯环结构的结构式为硼的卤化物的结构式为b-(x2)3，且r2为含有烷基的硅基结构。
[0061]
承上，在有机化合物的制备方法中，步骤s10为含有r的卤化物的制备过程，步骤s20为中间体化合物的制备过程，且步骤s10以及步骤s20的顺序不作限定，可以进行交换。
[0062]
需要说明的是，在含有芳基的硼酸酯中，x1位于芳基结构上，在含有r1的卤化物与含有芳基的硼酸酯的偶联反应过程中，硼酸酯基团与含有r1的卤化物中的卤原子结合，而r1与芳基结合形成含有r的卤化物，即r-x1。
[0063]
可选的，r2可为三甲基硅基，x1与x2均为卤原子，且x1与x2可相同或不同。优选的，x1与x2皆可为br，且后续实施例中以x1与x2均为br为例，进行说明。
[0064]
在本发明实施例中，含有r1的卤化物、含有芳基的硼酸酯以及硼的卤化物中的卤素均可为溴原子，且后续实施例中以含有r1的溴化物以及硼的溴化物为例，进行说明。其中，含有芳基的硼酸酯中的溴原子位于芳基上。
[0065]
可选的，含有r的卤化物的制备过程如下：
[0066][0067]
具体地，在含有r1的溴化物与含有芳基的硼酸酯的偶联反应过程中，硼酸酯基团与含有r1的溴化物中的溴原子结合，而r1与溴取代的芳基结合形成含有r的卤化物。
[0068]
其中，r对应的基团为且r1可为吸电子稠环单元，r3可为氢原子或碳原子数为1至12的烷基链。
[0069]
可选的，r3为甲基或氢原子，反应过程中的催化剂包括钯催化剂，具体可为pd(pph3)4。
[0070]
进一步地，含有r1的溴化物r
1-br与含有芳基的硼酸酯的摩尔比介于1.5至1之间，优选的，含有r1的溴化物r
1-br与含有芳基的硼酸酯的摩尔比为6:5。
[0071]
可选的，硼的溴化物为三溴化硼，邻二取代苯环结构的结构式为其中tms基团为三甲基硅基，则中间体化合物的制备过程如下：
[0072][0073]
该中间体化合物的具体制备方法可参考文献[acs appl.mater.interfaces2020,12,23199-23206]中的合成方法，在此不再赘述。
[0074]
承上，含有r的卤化物与中间体化合物的反应过程如下所示：
[0075][0076]
具体地，在本发明实施例中，有机化合物的制备方法中的步骤s30，即第一反应包括：
[0077]
在保护气体氛围下，将含有r的卤化物溶于溶剂中，以形成第一溶液。
[0078]
可选的，保护气体包括氮气，溶剂包括无水乙醚溶剂。
[0079]
在第一温度下，向第一溶液中加入碱性剂，并在第二温度下反应得到第二溶液。
[0080]
可选的，碱性剂包括叔丁基锂。
[0081]
在第二温度下，向第二溶液中加入中间体化合物，并在第三温度下反应得到化合物。
[0082]
其中，第二温度高于第一温度，第三温度高于第二温度，且第三温度可为室温。具体地，第一温度为-80℃至-70℃，第二温度为-40℃至-20℃，第三温度为20℃至30℃。在本发明实施例中，含有r的卤化物与中间体化合物的摩尔比介于3至2之间，优选的，含有r的卤化物与中间体化合物的摩尔比为2:1。
[0083]
下面将结合具体实施例以对本发明实施例中的有机化合物的制备过程进行详述，其中，以m1、m9、m12、m17以及m20为例进行说明，参照以下实施例可实现化合物m2、m3、m4、m5、m7、m8、m10、m11、m13、m14、m15、m16、m18、m19以及m21的合成。
[0084]
实施例一、化合物m1的制备：
[0085]
化合物m1的结构式如下所示：
[0086][0087]
将1.2mmol含有r1的溴化物、1mmol含有芳基的硼酸酯以及0.1mmol钯催化剂加入反应器中，并使得反应环境呈保护气体氛围，具体可采用抽真空换氮气操作，反复三次，以使得环境呈保护气体氛围。
[0088]
其中，反应器包括50ml的两口瓶，含有r1的溴化物为溴取代的吡啶化合物含有芳基的硼酸酯为钯催化剂为pd(pph3)4。
[0089]
再向反应器中加入30ml甲苯溶剂和3ml且浓度为2m(摩尔浓度，mol/l)的k2co3溶液，在110℃条件下反应12h，然后将反应液降到室温，并采用二氯甲烷溶剂萃取分离，接着用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h，以得到含有r的卤代物，且反应过程如下：
[0090][0091]
于另一反应器中，将0.5mmol含有r的卤代物溶于无水乙醚溶剂中，同样，使得环境呈氮气保护氛围，并设置温度为-78℃，向反应器中缓慢加入0.7mmol叔丁基锂(t-buli)溶液，形成第一溶液，并升温至-30℃反应1h以得到第二溶液，再将第二溶液温度降低至-78
℃，并将0.25mmol中间体化合物的甲苯溶液逐滴滴加到第二溶液中，当滴加完成后，将第二溶液升温至室温，具体可为25℃，并反应4h，待反应结束后以得到反应液，且反应过程如下：
[0092][0093]
向反应液中加入30ml饱和氯化铵溶液，接着用二氯甲烷溶剂萃取分离，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/二氯甲烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h，得到化合物m1。产物分子结构鉴定数据如下：1hnmr(300mhz,dmso),δ(tms,ppm):9.24(s,2h),8.70(d,4h),8.42(d,2h),7.75(d,4h),7.68(s,4h),7.57(t,2h),7.35(d,4h),2.33(s,12h)，说明产物为m1。
[0094]
实施例二、化合物m9的制备：
[0095]
化合物m9的结构式如下所示：
[0096][0097]
将1.2mmol含有r1的溴化物、1mmol含有芳基的硼酸酯以及0.1mmol钯催化剂加入反应器中，并使得反应环境呈保护气体氛围，具体可采用抽真空换氮气操作，反复三次，以使得环境呈保护气体氛围。
[0098]
其中，反应器包括50ml的两口瓶，含有r1的溴化物为含有芳基的硼酸酯为钯催化剂为pd(pph3)4。
[0099]
再向反应器中加入30ml甲苯溶剂和3ml且浓度为2m(摩尔浓度，mol/l)的k2co3溶液，在110℃条件下反应12h，然后将反应液降到室温，并采用二氯甲烷溶剂萃取分离，接着用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h，以得到含有r的卤代物，且反应过程如下：
[0100][0101]
于另一反应器中，将0.5mmol含有r的卤代物溶于无水乙醚溶剂中，同样，使得环境
呈氮气保护氛围，并设置温度为-78℃，向反应器中缓慢加入0.7mmol叔丁基锂(t-buli)溶液，形成第一溶液，并升温至-30℃反应1h以得到第二溶液，再将第二溶液温度降低至-78℃，并将0.25mmol中间体化合物的甲苯溶液逐滴滴加到第二溶液中，当滴加完成后，将第二溶液升温至室温，具体可为25℃，并反应4h，待反应结束后以得到反应液，且反应过程如下：
[0102][0103]
向反应液中加入30ml饱和氯化铵溶液，接着用二氯甲烷溶剂萃取分离，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/二氯甲烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h，得到化合物m9。产物分子结构鉴定数据如下：1hnmr(300mhz,dmso),δ(tms,ppm):9.19(s,2h),8.51(s,2h),8.16(d,2h),7.81-7.75(m,6h),7.68(s,4h),7.61(t,2h),7.35-7.31(m,6h),2.33(s,12h)，说明产物为m9。
[0104]
实施例三、化合物m12的制备：
[0105]
化合物m12的结构式如下所示：
[0106][0107]
取含有r的卤化物为溴化的三嗪产物，且结构式如下所示：
[0108][0109]
于一反应器中，将0.5mmol含有r的卤代物溶于无水乙醚溶剂中，同样，使得环境呈氮气保护氛围，并设置温度为-78℃，向反应器中缓慢加入0.7mmol叔丁基锂(t-buli)溶液，形成第一溶液，并升温至-30℃反应1h以得到第二溶液，再将第二溶液温度降低至-78℃，并将0.25mmol中间体化合物的甲苯溶液逐滴滴加到第二溶液中，当滴加完成后，将第二溶液升温至室温，具体可为25℃，并反应4h，待反应结束后以得到反应液，且反应过程如下：
[0110][0111]
向反应液中加入30ml饱和氯化铵溶液，接着用二氯甲烷溶剂萃取分离，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/二氯甲烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h，得到化合物m12。产物分子结构鉴定数据如下：1hnmr(300mhz,dmso),δ(tms,ppm):8.36(d,8h),7.94(d,4h),7.77-7.75(m,8h),7.50(m,12h),7.35(m,4h)，说明产物为m12。
[0112]
实施例四、化合物m17的制备：
[0113]
化合物m17的结构式如下所示：
[0114][0115]
将1.2mmol含有r1的溴化物、1mmol含有芳基的硼酸酯以及0.1mmol钯催化剂加入反应器中，并使得反应环境呈保护气体氛围，具体可采用抽真空换氮气操作，反复三次，以使得环境呈保护气体氛围。
[0116]
其中，反应器包括50ml的两口瓶，含有r1的溴化物为含有芳基的硼酸酯为钯催化剂为pd(pph3)4。
[0117]
再向反应器中加入30ml甲苯溶剂和3ml且浓度为2m(摩尔浓度，mol/l)的k2co3溶液，在110℃条件下反应12h，然后将反应液降到室温，并采用二氯甲烷溶剂萃取分离，接着用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h，以得到含有r的卤代物，且反应过程如下：
[0118][0119]
于另一反应器中，将0.5mmol含有r的卤代物溶于无水乙醚溶剂中，同样，使得环境呈氮气保护氛围，并设置温度为-78℃，向反应器中缓慢加入0.7mmol叔丁基锂(t-buli)溶液，形成第一溶液，并升温至-30℃反应1h以得到第二溶液，再将第二溶液温度降低至-78
℃，并将0.25mmol中间体化合物的甲苯溶液逐滴滴加到第二溶液中，当滴加完成后，将第二溶液升温至室温，具体可为25℃，并反应4h，待反应结束后以得到反应液，且反应过程如下：
[0120][0121]
向反应液中加入30ml饱和氯化铵溶液，接着用二氯甲烷溶剂萃取分离，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/二氯甲烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h，得到化合物m17。产物分子结构鉴定数据如下：1hnmr(300mhz,dmso),δ(tms,ppm):8.98(d,4h),8.7(s,2h),8.24(s,4h),8.11(d,4h),7.75(m,4h),7.68-7.62(m,8h),7.35(d,4h),2.33(s,12h)，说明产物为m17。
[0122]
实施例五、化合物m20的制备：
[0123]
化合物m20的结构式如下所示：
[0124][0125]
将1.2mmol含有r1的溴化物、1mmol含有芳基的硼酸酯以及0.1mmol钯催化剂加入反应器中，并使得反应环境呈保护气体氛围，具体可采用抽真空换氮气操作，反复三次，以使得环境呈保护气体氛围。
[0126]
其中，反应器包括50ml的两口瓶，含有r1的溴化物为含有芳基的硼酸酯为钯催化剂为pd(pph3)4。
[0127]
再向反应器中加入30ml甲苯溶剂和3ml且浓度为2m(摩尔浓度，mol/l)的k2co3溶液，在110℃条件下反应12h，然后将反应液降到室温，并采用二氯甲烷溶剂萃取分离，接着用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h，以得到含有r的卤代物，且反应过程如下：
[0128][0129]
于另一反应器中，将0.5mmol含有r的卤代物溶于无水乙醚溶剂中，同样，使得环境呈氮气保护氛围，并设置温度为-78℃，向反应器中缓慢加入0.7mmol叔丁基锂(t-buli)溶液，形成第一溶液，并升温至-30℃反应1h以得到第二溶液，再将第二溶液温度降低至-78℃，并将0.25mmol中间体化合物的甲苯溶液逐滴滴加到第二溶液中，当滴加完成后，将第二溶液升温至室温，具体可为25℃，并反应4h，待反应结束后以得到反应液，且反应过程如下：
[0130][0131]
向反应液中加入30ml饱和氯化铵溶液，接着用二氯甲烷溶剂萃取分离，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/二氯甲烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h，得到化合物m20。产物分子结构鉴定数据如下：1hnmr(300mhz,dmso),δ(tms,ppm):8.56(d,2h),7.81-7.75(m,6h),7.68(s,4h),7.62-7.53(m,4h),7.48(m,4h),7.38(m,4h),7.35(m,4h),7.28(m,2h),2.33(s,12h)，说明产物为m20。
[0132]
承上，本发明实施例通过在有机化合物中引入两个硼原子和两个苯环相连接，形成硼原子多重配位的双硼结构，由于硼原子本身具有空缺的p-轨道，使得该结构具有很强的电负性，进而可以降低电子的注入势垒。同时，在双硼结构上引入吸电子基团，不仅能够提高电负性，还可以降低材料本身的能级，从而起到阻挡空穴的作用，且两个硼原子和苯环相连的结构所在的平面与吸电子基团的平面结构的分离能够实现有机化合物本身带隙的变宽以及三线态能级的提升。进一步，本发明实施例中，两个硼原子直接连接于两个苯环，并形成环状结构，提高了化合物的分子刚性和平面性，而更好的平面性有助于电子的传输，更好的刚性提高了化合物的稳定性，进而提高了有机化合物的电子传输效率和稳定性。
[0133]
另外，本发明实施例还提供一种发光器件，请参照图2，发光器件包括第一电极10以及第二电极20。
[0134]
可选的，发光器件还包括设置于第一电极10与第二电极20之间的发光层30，且发光层30包括本发明实施例提供的有机化合物。
[0135]
可选的，发光器件还包括设置于第一电极10和第二电极20之间且层叠设置的发光层30以及电子传输层40，其中，电子传输层40和/或发光层30包括本发明实施例提供的有机化合物。且本发明实施例提供的图2中以发光器件同时包含发光层30以及电子传输层40的结构为例，进行说明。
[0136]
可选的，发光器件还包括空穴注入层50、空穴传输层60、电子阻挡层70、空穴阻挡层80以及电子注入层90，具体地，发光器件包括层叠设置于第一电极10上的空穴注入层50、空穴传输层60、电子阻挡层70、发光层30、空穴阻挡层80、电子传输层40以及电子注入层90，
其中，第一电极10可为阳极，第二电极20可为阴极。且发光层30以及电子传输层40中的至少一者包括本发明实施例提供的有机化合物。
[0137]
需要说明的是，本发明实施例提供的发光器件可为oled显示器件或qled显示器件，在此不作限定。
[0138]
本发明实施例还提供一种发光器件的制作方法，且以发光器件为oled发光器件为例，进行说明，该方法包括以下步骤：
[0139]
首先提供掺锡氧化铟(indiumtinoxide，ito)基板，且基板上的ito层为第一电极10，并对基板进行清洗，具体地，清洗次序依次包括：5％koh溶液超声15min、纯水超声15min、异丙醇超声15min，然后采用烘箱干燥1h。
[0140]
再将基板转移至紫外臭氧清洗仪中进行表面处理15min，处理完后立即转移至手套箱中，本发明实施例在涂覆其他部分之前，经过光清洗，可以极大的提高基体表面润湿性，增强基体表面的粘合力。
[0141]
在基板上进行蒸镀成膜制程，包括依次在基板上制备空穴注入层50、空穴传输层60、电子阻挡层70、发光层30、空穴阻挡层80、电子传输层40、电子注入层90以及第二电极20，且具体蒸镀过程包括：先进行抽真空，以使压强达到10-7
torr，然后缓慢提高电流值，使速率缓慢增加至待速率稳定后打开挡板进行蒸镀。
[0142]
最后经过紫外光固化封装，并在80℃条件下烘烤30min即可。
[0143]
进一步地，在蒸镀成膜过程中，空穴注入层50的材料包括hat-cn(2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲)，空穴传输层60的材料包括tapc(4,4'-环己基二[n,n-二(4-甲基苯基)苯胺])，电子阻挡层70的材料包括czsi，发光层30的材料包括主体材料以及客体材料，其中，主体材料包括dpepo(二[2-((氧代)二苯基膦基)苯基]醚)，客体材料包括dmac-dps(双[4-(9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶)苯基]硫砜)，空穴阻挡层80的材料包括dpepo(二[2-((氧代)二苯基膦基)苯基]醚)，电子传输层40采用本发明实施例提供的有机化合物，电子注入层90的材料包括lif，第二电极20的材料包括al。
[0144]
其中，hat-cn、tapc、czsi、dpepo以及dmac-dps的结构式如下所示：
[0145]
[0146][0147]
承上，在本发明实施例中，采用化合物m1制得的有机化合物对应的发光器件记为t1，采用化合物m2制得的有机化合物对应的发光器件记为t2，参照此方法，采用化合物m3至m21制得的有机化合物对应的发光器件分别对应记为t3至t21，并对发光器件t1至t21采用iv-l测试系统测量器件的发光性能，所用测试系统的机器的型号是f-star cs2000a仪器，结果如下表1所示：
[0148]
表1器件性能数据表
[0149]
[0150][0151]
由表1中数据可知，本发明实施例提供的有机化合物应用至发光器件中，可使得发光器件具有较高的效率，进而表明本发明实施例提供的有机化合物具有强的电子传输能力，能够提高电子传输效率。
[0152]
根据表1中测试数据，优选的，本发明实施例提供的有机化合物中的r可为以下任意之一：
[0153]
[0154]
优选的，本发明实施例提供的有机化合物可为以下任意之一：
[0155][0156]
此外，本发明提供的有机化合物不仅可用于电致发光领域，还可用于光伏电池等领域。
[0157]
本发明实施例还提供一种显示装置，显示装置包括本发明实施例提供的发光器件。显示装置包括智能手环、智能手表、虚拟现实(virtual reality，vr)等可穿戴设备。显示装置还包括移动电话机、电子书、电子报纸、电视机、个人便携电脑、可折叠以及可卷曲oled或qled等柔性显示及照明设备。
[0158]
在上述实施例中，对各个实施例的描述都各有侧重，某个实施例中没有详述的部分，可以参见其他实施例的相关描述。
[0159]
以上对本发明实施例所提供的一种有机化合物及其制备方法、发光器件进行了详细介绍，本文中应用了具体个例对本发明的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的技术方案及其核心思想；本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例的技术方
案的范围。