有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括所述有机发光器件的电子设备的制作方法

有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括所述有机发光器件的电子设备
1.对相关申请的交叉引用
2.本技术要求2020年9月22日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请no.10-2020-0122432的优先权和权益、以及由其产生的所有权益，将其内容全部通过引用引入本文中。
技术领域
3.本公开内容的一种或多种实施方式涉及有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备。


背景技术：

4.有机发光器件为在视角、响应时间、亮度、驱动电压、和响应速度方面具有改善的特性并且产生全色图像的自发射器件。
5.在实例中，有机发光器件包括阳极、阴极、以及在阳极和阴极之间的有机层，其中有机层包括发射层。空穴传输区域可布置在阳极和发射层之间，和电子传输区域可布置在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态以由此产生可见光。


技术实现要素：

6.提供有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备。
7.另外的方面将部分地在随后的描述中阐明，且部分地将由所述描述明晰，或者可通过本公开内容的所呈现的实施方式的实践而获悉。
8.根据一种或多种实施方式的方面，提供由式1表示的有机金属化合物：
9.式1
10.m1(ln1)
n1
(ln2)
3-n1
11.式1a
[0012][0013]
式1-1
[0014][0015]
其中，在式1中，
[0016]
m1为元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属、或元素周期表的第三行过渡金属，
[0017]
ln1为双齿配体，
[0018]
n1为0、1、或2，和
[0019]
ln2为由式1a表示的配体，并且
[0020]
在式1a和1-1中，
[0021]
a1、a3、和a4各自独立地为c
5-c
30
碳环基团或c
1-c
30
杂环基团，
[0022]
a2为：(i)6元碳环基团或6元杂环基团，或者(ii)包括6元碳环基团的双环或多环c
5-c
30
碳环基团、或者包括6元碳环基团和6元杂环基团的至少一种的双环或多环c
1-c
30
杂环基团，
[0023]
y1为c或n，且y2为c或n，
[0024]
r1、r2、和r3各自独立地为由式1-1表示的基团、氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
1-c
60
烷硫基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
7-c
60
芳烷基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的c
2-c
60
杂芳烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q1)(q2)(q3)、-ge(q1)(q2)(q3)、-n(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、-p(＝o)(q8)(q9)、或-p(q8)(q9)，
[0025]
r1、r2、和r3的至少一个为由式1-1表示的基团，
[0026]r10
、r
20
、r
30
、和r
40
各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
1-c
60
烷硫基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
7-c
60
芳烷基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的c
2-c
60
杂芳烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q1)(q2)(q3)、-ge(q1)(q2)(q3)、-b(q6)(q7)、-p(＝o)(q8)(q9)、或-p(q8)(q9)，
[0027]r10
、r
20
、r
30
、和r
40
中的至少两个相邻的基团任选地连接在一起以形成取代或未取代的c
5-c
30
碳环基团或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基团，
[0028]
b10和b20各自独立地为1-10的整数，
[0029]
b30和b40各自独立地为1-10的整数，
[0030]
当a1为苯基团时，(i)数量为b20的r
20
的至少一个为取代或未取代的c
1-c
60
烷基、-si(q1)(q2)(q3)、或-ge(q1)(q2)(q3)，和/或(ii)r1或r2为由式1-1表示的基团，
[0031]
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点，和
[0032]
取代的c
5-c
30
碳环基团、取代的c
1-c
30
杂环基团、取代的c
1-c
60
烷基、取代的c
2-c
60
烯基、取代的c
2-c
60
炔基、取代的c
1-c
60
烷氧基、取代的c
3-c
10
环烷基、取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代的c
3-c
10
环烯基、取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代的c
6-c
60
芳基、取代的c
6-c
60
芳氧基、取代的c
6-c
60
芳硫基、取代的c
7-c
60
芳烷基、取代的c
1-c
60
杂芳基、取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代的c
2-c
60
杂芳烷基、取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基为：
[0033]
氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、或c
1-c
60
烷氧基；
[0034]
各自被如下的一个或多个取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、或c
1-c
60
烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳烷基、c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的c
2-c
60
杂芳烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-ge(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-n(q
14
)(q
15
)、-b(q
16
)(q
17
)、-p(＝o)(q8)(q9)、或-p(q8)(q9)；
[0035]c3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳烷基、c
1-c
60
杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、c
2-c
60
杂芳烷基、c
2-c
60
烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团；
[0036]
各自被如下的一个或多个取代的c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳烷基、c
1-c
60
杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、c
2-c
60
杂芳烷基、c
2-c
60
烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳烷基、c
1-c
60
杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、c
2-c
60
杂芳烷基、c
2-c
60
烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-ge(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-n(q
24
)(q
25
)、-b(q
26
)(q
27
)、-p(＝o)(q
28
)(q
29
)、或-p(q
28
)(q
29
)；以及
[0037]-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-ge(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
34
)(q
35
)、-b(q
36
)(q
37
)-p(＝o)(q
38
)(q
39
)、或-p(q
38
)(q
39
)，
[0038]
其中q
1-q9、q
11-q
19
、q
21-q
29
、和q
31-q
39
各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
7-c
60
芳烷基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的c
2-c
60
杂芳烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
[0039]
根据另一实施方式的方面，提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及布置在所述第一电极和所述第二电极之间并包括发射层的有机层，其中所述有机层包括至少一种如本文中提供的有机金属化合物。
[0040]
如本文中提供的有机金属化合物可包括在所述有机层的所述发射层中，且包括在所述发射层中的所述有机金属化合物可充当掺杂剂。
[0041]
根据另一实施方式的方面，提供包括如本文中所描述的有机发光器件的电子设备。
附图说明
[0042]
由结合图1考虑的以下描述，本公开内容的一些实施方式的以上和其它方面、特征和优势将更明晰，图1显示根据一种或多种实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。
具体实施方式
[0043]
现在将对示例性实施方式详细地进行介绍，其实例在附图中示出，其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上，本示例性实施方式可具有不同的形式并且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此，下面仅通过参考附图更详细地描述示例性实施方式以说明方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
[0044]
将理解，当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时，其可直接与所述另外的元件接触或者在其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时，不存在中间元件。
[0045]
将理解，尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用来描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但是这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用来使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本实施方式的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
[0046]
本文中使用的术语仅出于描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的，单数形式“一个(种)(不定冠词)(a，an)”和“所述(该)”意图也包括复数形式，除非上下文清楚地另外说明。
[0047]
术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解，术语“包含”或“包括”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组分，但是不排除存在或添加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
[0048]
除非另外定义，在本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)具有与本总的发明构思所属领域的普通技术人员所通常理解的相同的含义。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为具有与它们在相关领域的背景和本公开内容中的含义一致的含义，并且将不以理想化或过于形式的意义进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
[0049]
在本文中参照作为一种或多种理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此，本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所图示的区域的具体形状，而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。而且，图示的尖锐的角可为圆化的。因此，图中图示的区域在本质上是示意性的并且它们的形状不意图说明区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。
[0050]
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值在一种或多种标准偏差的范围内，或者在
±
10％或5％的范围内。
[0051]
本公开内容的一个方面提供由式1表示的有机金属化合物：
[0052]
式1
[0053]
m1(ln1)
n1
(ln2)
3-n1
[0054]
其中，式1中的m1为元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属、或元素周期表的第三行过渡金属。
[0055]
在一种或多种实施方式中，m1可为铍(be)、镁(mg)、铝(al)、钙(ca)、钛(ti)、锰(mn)、钴(co)、铜(cu)、锌(zn)、镓(ga)、锗(ge)、锆(zr)、钌(ru)、铑(rh)、钯(pd)、银(ag)、铼(re)、铱(ir)、锇(os)、铂(pt)、或金(au)。
[0056]
在一种或多种实施方式中，m1可为ir、os、pt、pd、或au。
[0057]
在一种或多种实施方式中，m1可为ir。
[0058]
在式1中，ln1可为双齿配体。
[0059]
在式1中，n1可为0、1、或2。
[0060]
在式1中，ln2可为由式1a表示的配体：
[0061]
式1a
[0062]
[0063]
式1-1
[0064][0065]
在式1a和1-1中，a1、a3、和a4可各自独立地为c
5-c
60
碳环基团或c
1-c
60
杂环基团。
[0066]
例如，a1、a3、和a4可各自独立地为i)第一环，ii)第二环，iii)其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环，iv)其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠环，或v)其中一个或多个第一环和一个或多个第二环彼此稠合的稠环，
[0067]
其中所述第一环可为环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、茚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、唑基团、异唑基团、二唑基团、异二唑基团、三唑基团、异三唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、异噻二唑基团、噻三唑基团、异噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、或三氮杂噻咯基团，和
[0068]
所述第二环可为金刚烷基团、降冰片烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.1]庚烷(降莰烷)基团、双环[2.2.2]辛烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
[0069]
在一种或多种实施方式中，a1、a3、和a4可各自独立地为苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、环戊二烯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、硒吩基团、锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、苯并硒吩基团、苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9h-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂吲哚基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9h-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团、金刚烷基团、降莰烷基团、或降冰片烯基团。
[0070]
在一种或多种实施方式中，a1可为苯基团、萘基团、1,2,3,4-四氢萘基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、茚基团、苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、芴基团、或二苯并噻咯基团。
[0071]
在一种或多种实施方式中，a1可为苯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、芴基团、或二苯并噻咯基团。
[0072]
在式1a中，a2可为：(i)6元碳环基团或6元杂环基团，或者(ii)包括6元碳环基团的双环或多环c
5-c
30
碳环基团、或者包括6元碳环基团和6元杂环基团的至少一种的双环或多环c
1-c
30
杂环基团。
[0073]
在一种或多种实施方式中，a2可为氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂吲哚基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9h-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团。
[0074]
在一种或多种实施方式中，a2可为吡啶基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、或菲咯啉基团。
[0075]
在一种或多种实施方式中，a3和a4可各自独立地为苯基团、萘基团、1,2,3,4-四氢萘基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、茚基团、苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、芴基团、或二苯并噻咯基团。
[0076]
在一种或多种实施方式中，a3和a4可各自独立地为苯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、芴基团、或二苯并噻咯基团。
[0077]
在式1a中，y1可为c或n，且y2可为c或n。
[0078]
在式1和1a中，m1和y1之间的键可为共价键或配位键。
[0079]
在式1和1a中，m1和y2之间的键可为共价键或配位键。
[0080]
在一种或多种实施方式中，y1可为c，y2可为n，m1和y1之间的键可为共价键，且m1和y2之间的键可为配位键。
[0081]
在式1a中，r1、r2、和r3可各自独立地为由式1-1表示的基团、氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
1-c
60
烷硫基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
7-c
60
芳烷基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的c
2-c
60
杂芳烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q1)(q2)(q3)、-ge(q1)(q2)(q3)、-n(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、-p(＝o)(q8)(q9)、或-p(q8)(q9)，和
[0082]
r1、r2、和r3的至少一个可为由式1-1表示的基团。
[0083]
在一种或多种实施方式中，r1、r2、和r3可各自独立地为：
[0084]
由式1-1表示的基团；
p(q8)(q9)，
[0089]
其中q
1-q9可各自独立地为：
[0090]
氘、-f、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、-cd2cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、-ch2cf3、-ch2cf2h、-ch2cfh2、-chfch3、-chfcf2h、-chfcfh2、-chfcf3、-cf2cf3、-cf2cf2h、或-cf2cfh2；或
[0091]
各自未被取代或被如下的一个或多个取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基：氘、-f、c
1-c
10
烷基、或苯基，和
[0092]
r1、r2、和r3的至少一个可为由式1-1表示的基团。
[0093]
在一种或多种实施方式中，r1、r2、和r3可各自独立地为由式1-1表示的基团、氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、2-甲基丁基、仲戊基、叔戊基、新戊基、3-戊基、3-甲基-2-丁基、苯基、联苯基、c
1-c
20
烷基苯基、萘基、-si(q1)(q2)(q3)、或-ge(q1)(q2)(q3)，
[0094]
其中r1、r2、和r3的至少一个可为由式1-1表示的基团。
[0095]
在一种或多种实施方式中，r
1-r3的任一个可为由式1-1表示的基团。
[0096]
例如，r2可为由式1-1表示的基团，且r1和r3各自可为氢。
[0097]
在式1a和1-1中，r
10
、r
20
、r
30
、和r
40
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
1-c
60
烷硫基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
7-c
60
芳烷基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的c
2-c
60
杂芳烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q1)(q2)(q3)、-ge(q1)(q2)(q3)、-b(q6)(q7)、-p(＝o)(q8)(q9)、或-p(q8)(q9)。
[0098]
在式1a和1-1中，r
10
、r
20
、r
30
、和r
40
可各自独立地为：
[0099]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-sf5、c
1-c
20
烷基、c
2-c
20
烯基、c
1-c
20
烷氧基、或c
1-c
20
烷硫基；
[0100]
各自被如下的一个或多个取代的c
1-c
20
烷基、c
2-c
20
烯基、c
1-c
20
烷氧基、或c
1-c
20
烷硫基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基(双环[2.2.1]庚基)、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(c
1-c
20
烷基)环戊基、(c
1-c
20
烷基)环己基、(c
1-c
20
烷基)环庚基、(c
1-c
20
烷基)环辛基、(c
1-c
20
烷基)金刚烷基、(c
1-c
20
烷基)降莰烷基、(c
1-c
20
烷基)降冰片烯基、(c
1-c
20
烷基)环戊烯基、(c
1-c
20
烷基)环己烯基、(c
1-c
20
烷基)环庚烯基、(c
1-c
20
烷基)双环[1.1.1]戊基、(c
1-c
20
烷基)双环
[2.1.1]己基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、或嘧啶基；
[0101]
各自未被取代或被如下的一个或多个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、氘代c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(c
1-c
20
烷基)环戊基、(c
1-c
20
烷基)环己基、(c
1-c
20
烷基)环庚基、(c
1-c
20
烷基)环辛基、(c
1-c
20
烷基)金刚烷基、(c
1-c
20
烷基)降莰烷基、(c
1-c
20
烷基)降冰片烯基、(c
1-c
20
烷基)环戊烯基、(c
1-c
20
烷基)环己烯基、(c
1-c
20
烷基)环庚烯基、(c
1-c
20
烷基)双环[1.1.1]戊基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.1.1]己基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基；或
[0102]-si(q1)(q2)(q3)、-ge(q1)(q2)(q3)、或-b(q6)(q7)，
[0103]
其中q
1-q3和q
6-q7可各自独立地为：
[0104]
氘、-f、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、-cd2cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、-ch2cf3、-ch2cf2h、-ch2cfh2、-chfch3、-chfcf2h、-chfcfh2、-chfcf3、-cf2cf3、-cf2cf2h、或-cf2cfh2；或
[0105]
各自未被取代或被如下的一个或多个取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基：氘、-f、c
1-c
10
烷基、或苯基。
[0106]
在式1a中，b10表示r
10
的数量，且可为1-10的整数。在式1a中，b20表示r
20
的数量，且可为1-10的整数。
[0107]
在式1-1中，b30表示r
30
的数量，且可为1-10的整数。在式1-1中，b40表示r
40
的数量，且可为1-10的整数。
[0108]
在一种或多种实施方式中，r
10
、r
20
、r
30
、和r
40
可各自独立地为由式9-1至9-43、9-201至9-237、10-1至10-129、或10-201至10-350之一表示的基团：
[0109]
[0110]
[0111]
[0112]
[0113]
[0114]
[0115][0116]
其中，在式9-1至9-43、9-201至9-237、10-1至10-129、和10-201至10-350中，*表示与相邻原子的结合位点，ph为苯基，tms为三甲基甲硅烷基，且tmg为三甲基甲锗烷基。
[0117]
在式1a中，当a1为苯基团时，(i)数量为b20的r
20
的至少一个可为取代或未取代的c
1-c
60
烷基、-si(q1)(q2)(q3)、或-ge(q1)(q2)(q3)，和/或(ii)r1或r2可为由式1-1表示的基团。
[0118]
在式1-1中，*表示与式1中的相邻原子的结合位点。
[0119]
在一种或多种实施方式中，r
20
可为氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、2-甲基丁基、仲戊基、叔戊基、新戊基、3-戊基、3-甲基-2-丁基、苯基、联苯基、c
1-c
20
烷基苯基、萘基、-si(q1)(q2)(q3)、或-ge(q1)(q2)(q3)。
[0120]
在式1a中，*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
[0121]
在式1a和1-1中，r
10
、r
20
、r
30
、和r
40
中的至少两个相邻的基团可任选地连接在一起以形成取代或未取代的c
5-c
30
碳环基团或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基团。
[0122]
在一种或多种实施方式中，r
10
、r
20
、r
30
、和r
40
中的至少两个相邻的基团可任选地经由单键、双键、或第一连接基团连接在一起以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团(例如，各自未被取代或被至少一个r
10a
取代的芴基团、呫吨基团、吖啶基团等)，其中r
10a
可与关于r
10
所描述的相同，除了r
10a
不为氢之外。
[0123]
所述第一连接基团可为*-n(r8)-*'、*-b(r8)-*'、*-p(r8)-*'、*-c(r8)(r9)-*'、*-si(r8)(r9)-*'、*-ge(r8)(r9)-*'、*-s-*'、*-se-*'、*-o-*'、*-c(＝o)-*'、*-s(＝o)-*'、*-s(＝o)
2-*'、*-c(r8)＝*'、*＝c(r8)-*'、*-c(r8)＝c(r9)-*'、*-c(＝s)-*'、或*-c≡c-*'，其中r8和r9可各自与关于r
10
所描述的相同，且*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
[0124]
在一种或多种实施方式中，ln1可由式8-1至8-12之一表示，或者在一种或多种实施方式中，ln1可由式5表示：
[0125][0126]
式5
[0127][0128]
其中，在式5中，
[0129]
a5和a6可各自独立地为c
5-c
30
碳环基团或c
1-c
30
杂环基团，
[0130]
y5可为c或n，且y6可为c或n，
[0131]r50
和r
60
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
1-c
60
烷硫基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
7-c
60
芳烷基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的c
2-c
60
杂芳烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q1)(q2)(q3)、-ge(q1)(q2)(q3)、-b(q6)(q7)、-p(＝o)(q8)(q9)、或-p(q8)(q9)，其中q
1-q3、和q
6-q9与以上所描述的相同，
[0132]
b50和b60可各自独立地为1-10的整数，以及
[0133]
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
[0134]
在一种或多种实施方式中，a5可为吡啶基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、三唑基团、咪唑基团、吲哚基团、苯并吡唑基团、或苯并咪唑基团。
[0135]
在一种或多种实施方式中，a6可为苯基团、萘基团、1,2,3,4-四氢萘基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、茚基团、苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、芴基团、或二苯并噻咯基团。
[0136]
在一种或多种实施方式中，y5可为n，且y6可为c，
[0137]
m1和y5之间的键可为配位键，以及
[0138]
m1和y6之间的键可为共价键。
[0139]
在一种或多种实施方式中，r
50
和r
60
可各自独立地与关于r
10
、r
20
、r
30
、或r
40
所描述的相同。
[0140]
在一种或多种实施方式中，ln1可为式5-1至5-116之一：
[0141]
[0142]
[0143]
[0144][0145]
其中，在式5-1至5-116中，
[0146]r51-r
53
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-sf5、c
1-c
20
烷基、或c
1-c
20
烷
氧基；
[0147]
各自被如下的一个或多个取代的c
1-c
20
烷基或c
1-c
20
烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、双环[2.2.1]庚基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、c
1-c
20
烷基苯基、萘基、吡啶基、或嘧啶基；
[0148]
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、双环[2.2.1]庚基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、c
1-c
20
烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；
[0149]
各自被如下的一个或多个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、双环[2.2.1]庚基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、c
1-c
20
烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、双环[2.2.1]庚基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、c
1-c
20
烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-b(q
16
)(q
17
)、或-n(q
14
)(q
15
)；或
[0150]-si(q1)(q2)(q3)、-b(q6)(q7)、或-n(q4)(q5)，
[0151]
其中q
1-q7和q
11-q
17
可各自独立地为：
[0152]
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、2-甲基丁基、仲戊基、叔戊基、新戊基、3-戊基、3-甲基-2-丁基、苯基、联苯基、c
1-c
20
烷基苯基、或萘基；和
[0153]
各自被氘或苯基的一个或多个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、2-甲基丁基、仲戊基、叔戊基、新戊基、3-戊基、3-甲基-2-丁基、苯基、或萘基。
[0154]
在式5-1至5-116中，b51和b54可各自独立地为1或2；
[0155]
b53和b55可各自独立地为1、2、或3；
[0156]
b52可为1、2、3、或4；
[0157]
ph可为苯基；
[0158]
ph-d5可为其中每个氢被氘替代的苯基；以及
[0159]
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
[0160]
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可为由式11-1至11-3之一表示的化合物：
[0161]
式11-1
[0162][0163]
式11-2
[0164][0165]
式11-3
[0166][0167]
其中，在式11-1至11-3中，
[0168]
m1、n1、a2、r1、r2、r3、r
10
、r
20
、和b20可各自与本文中所描述的相同，
[0169]a11
可为苯基团、茚基团、吲哚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、或苯并噻咯基团，
[0170]
b11可为1、2、3、4、5、或6，
[0171]r11
和r
12
可各自独立地与关于r
10
所描述的相同，
[0172]
a5和a6可各自独立地为c
5-c
30
碳环基团或c
1-c
30
杂环基团，
[0173]r50
和r
60
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
1-c
60
烷硫基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
7-c
60
芳烷基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的c
2-c
60
杂芳烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q1)(q2)(q3)、-ge(q1)(q2)(q3)、-b(q6)(q7)、-p(＝o)(q8)(q9)、或-p(q8)(q9)，其中q
1-q3、和q
6-q9与以上所描述的相同，以及
[0174]
b50和b60可各自独立地为1-10的整数。
[0175]
在式11-1和11-2中，(i)数量为b20的r
20
的至少一个可为取代或未取代的c
1-c
60
烷基、-si(q1)(q2)(q3)、或-ge(q1)(q2)(q3)，和/或(ii)r1或r2可为由式1-1表示的基团。
[0176]
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可由式12-1表示：
[0177]
式12-1
[0178][0179]
其中，在式12-1中，
[0180]
m1、n1、a1、r1、r2、r3、r
10
、和b10可各自与本文中所描述的相同，
[0181]r21-r
24
可各自独立地与关于r
20
所描述的相同，
[0182]
a5和a6可各自独立地为c
5-c
30
碳环基团或c
1-c
30
杂环基团，
[0183]r50
和r
60
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
1-c
60
烷硫基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
7-c
60
芳烷基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的c
2-c
60
杂芳烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代
或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q1)(q2)(q3)、-ge(q1)(q2)(q3)、-b(q6)(q7)、-p(＝o)(q8)(q9)、或-p(q8)(q9)，其中q
1-q3、和q
6-q9与以上所描述的相同，以及
[0184]
b50和b60可各自独立地为1-10的整数。
[0185]
在式12-1中，当a1为苯基团时，(i)r
21-r
24
的至少一个可为取代或未取代的c
1-c
60
烷基、-si(q1)(q2)(q3)、或-ge(q1)(q2)(q3)，和/或(ii)r1或r2可为由式1-1表示的基团。
[0186]
在一种或多种实施方式中，在式12-1中，当a1为苯基团时，(i)r
22
和r
23
的至少一个可为取代或未取代的c
1-c
60
烷基、-si(q1)(q2)(q3)、或-ge(q1)(q2)(q3)，和/或(ii)r1或r2可为由式1-1表示的基团。
[0187]
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可由式21-1至21-5之一表示：
[0188][0189]
其中，在式21-1至21-5中，
[0190]
m1、n1、和r
1-r3可各自与本文中所描述的相同，
[0191]
x1可为o、s、n(r
15
)、c(r
15
)(r
16
)、或si(r
15
)(r
16
)，
[0192]r11-r
16
可各自独立地与关于r
10
所描述的相同，
[0193]r21-r
24
可各自独立地与关于r
20
所描述的相同，
[0194]r51-r
54
可各自独立地与关于r
50
所描述的相同，以及
[0195]r61-r
64
可各自独立地与关于r
60
所描述的相同。
[0196]
在式21-1和21-2中，(i)r
21-r
24
的至少一个(例如，r
22
和r
23
的至少一个)可为取代或
未取代的c
1-c
60
烷基、-si(q1)(q2)(q3)、或-ge(q1)(q2)(q3)，和/或(ii)r1或r2可为由式1-1表示的基团。
[0197]
在一种或多种实施方式中，在式21-3至21-5中，r1或r2可为由式1-1表示的基团。
[0198]
在一种或多种实施方式中，式1中的各配体ln2可独立地由式2-1至2-27之一表示：
[0199]
[0200][0201]
其中，在式2-1至2-27中，
[0202]
x1可为o、s、n(r
15
)、c(r
15
)(r
16
)、或si(r
15
)(r
16
)，
[0203]r15
和r
16
可各自独立地与关于r
10
所描述的相同，
[0204]r22
和r
23
可各自独立地为c
1-c
20
烷基、-si(q
51
)(q
52
)(q
53
)、或-ge(q
51
)(q
52
)(q
53
)，
[0205]q51-q
53
可各自独立地为c
1-c
20
烷基，
[0206]r31-r
34
可各自独立地与关于r
30
所描述的相同，
[0207]r41-r
44
可各自独立地与关于r
40
所描述的相同，和
[0208]
*和*'各自表示与m1的结合位点。
[0209]
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可不包括胺基团。
[0210]
尽管不希望受特定理论限制，但是当在作为涉及由式1表示的有机金属化合物的最低未占分子轨道(lumo)能级的部分的a2上代入胺基团时，供电子效应增强。因此，所述有机金属化合物的发射波长可变得更长，使得难以呈现出具有高的色纯度的期望的发射波长(例如，纯绿色的发射波长)。另外，由于胺基团在所述有机金属化合物的沉积过程期间呈现出熔融特性，因此这样的材料可为非常易于恶化的，导致所形成的有机发光器件的特性的恶化。
[0211]
在本说明书中，tms表示*-si(ch3)3，且tmg表示*-ge(ch3)3。
[0212]
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可为化合物1至36之一：
[0213]
[0214][0215]
其中，在式1中，r1、r2、和r3的至少一个可为由式1-1表示的基团。另外，当式1a中的a1为苯基团时，(i)数量为b20的r
20
的至少一个可为取代或未取代的c
1-c
60
烷基、-si(q1)(q2)(q3)、或-ge(q1)(q2)(q3)，和/或(ii)r1或r2可为由式1-1表示的基团。
[0216]
不希望受理论束缚，通过将由式1-1表示的杂基团(例如，咔唑基团)引入到由式1表示的有机金属化合物中，所述杂基团(例如，咔唑基团)能够向a1(其为由式1a表示的配体中的涉及最高占据分子轨道(homo)能级的部分)供应大量的π电子，使用所述有机金属化合物的有机发光器件可具有高的发光效率和优异的热稳定性。
[0217]
因此，包括由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可呈现出低的驱动电压、高的效率、长的寿命和减少的滚降现象。
[0218]
使用伴随着通过基于b3lyp的密度泛函理论(dft)获得的分子结构优化的gaussian 09程序评价由式1表示的有机金属化合物的一些化合物的homo能级(电子伏特，ev)、lumo能级(ev)、s1能级(ev)、和t1能级(ev)，且其结果示于表1中。
[0219]
表1
[0220]
化合物编号homo(ev)lumo(ev)s1(ev)t1(ev)化合物1-4.868-1.3412.8832.563化合物3-4.942-1.3982.8502.487化合物4-4.938-1.4022.8362.476化合物20-4.946-1.3652.8822.504
化合物c-4.866-1.6072.8002.535化合物d-4.896-1.5022.8292.553
[0221][0222]
由表1，证实由式1表示的有机金属化合物具有适于用作用于电子器件例如有机发光器件的掺杂剂的这样的电特性。
[0223]
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物的发射光谱或电致发光光谱的发射峰的半宽度(fwhm)可等于或小于约55纳米(nm)。例如，所述有机金属化合物的发射光谱或电致发光光谱的发射峰的fwhm可为约30nm至约55nm、约40nm至约53nm、或约45nm至约52nm。
[0224]
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物的发射光谱或电致发光光谱的发射峰的最大发射波长(发射峰波长，λ
最大
)可为约500nm至约600nm。
[0225]
通过参考下面提供的合成实施例，由式1表示的有机金属化合物的合成方法可为由本领域普通技术人员可认识到的。
[0226]
在这点上，由式1表示的有机金属化合物可适于用在有机发光器件的有机层中，例如，用作有机层的发射层中的掺杂剂。因此，本公开内容的另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及布置在所述第一电极和所述第二电极之间并包括发射层的有机层，其中所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
[0227]
由于所述有机发光器件具有包括如上所述的由式1表示的有机金属化合物的有机层，因此可获得在驱动电压、电流效率、外量子效率、滚降比和寿命方面的优异的特性，并且el光谱的发射峰的fwhm可为相对窄的。
[0228]
式1的有机金属化合物可用在所述有机发光器件的电极对之间。例如，由式1表示的有机金属化合物可包括在所述发射层中。在这点上，所述有机金属化合物可充当掺杂剂，且所述发射层可进一步包括主体(即，所述发射层中的由式1表示的有机金属化合物的量小于所述主体的量)。
[0229]
在一种或多种实施方式中，所述发射层可发射绿色光。例如，所述发射层可发射具有约500nm至约600nm的最大发光波长的绿色光。
[0230]
如本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种由式1表示的有机金属化合物”可包
括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的情况。
[0231]
在一种或多种实施方式中，所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。在该实施方式中，化合物1可包括在所述有机发光器件的所述发射层中。在一种或多种实施方式中，所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在该实施方式中，化合物1和化合物2可存在于相同的层中(例如，化合物1和化合物2全部可存在于发射层中)。
[0232]
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极；或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
[0233]
例如，在所述有机发光器件中，所述第一电极可为阳极，且所述第二电极可为阴极，并且所述有机层可进一步包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，其中所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合，且所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
[0234]
如本文中使用的术语“有机层”指的是在有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层或多个层。除有机化合物之外，所述“有机层”还可包括包含金属的有机金属络合物。
[0235]
图1为根据一种或多种实施方式的有机发光器件10的示意性横截面图。下文中，将关于图1描述根据本公开内容的一种或多种实施方式的有机发光器件的结构和根据本公开内容的一种或多种实施方式的有机发光器件的制造方法。有机发光器件10包括顺序地堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。
[0236]
可另外在第一电极11下面或第二电极19上方布置基板。对于用作所述基板，可使用本领域中可利用的在有机发光器件中使用的任何基板，且所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性、和耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
[0237]
在一种或多种实施方式中，第一电极11可通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射在所述基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可包括具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。在一种或多种实施方式中，用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、或氧化锌(zno)。在一种或多种实施方式中，用于形成第一电极11的材料可为金属，例如镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、或镁-银(mg-ag)。
[0238]
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ito/ag/ito的三层结构。
[0239]
有机层15布置在第一电极11上。
[0240]
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
[0241]
所述空穴传输区域可布置在第一电极11和所述发射层之间。
[0242]
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任
意组合。
[0243]
在一种或多种实施方式中，所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或空穴传输层。在一种或多种实施方式中，所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其中，各结构中的层从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠。
[0244]
当所述空穴传输区域包括空穴注入层时，所述空穴注入层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和/或朗缪尔-布罗杰特(lb)沉积形成于第一电极11上。
[0245]
当通过真空沉积形成空穴注入层时，沉积条件可根据用作用于形成所述空穴注入层的材料的化合物、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如，沉积条件可包括在约100℃-约500℃范围内的沉积温度、在约10-8
托-约10-3
托范围内的真空压力、以及在范围内的沉积速率。然而，沉积条件不限于此。
[0246]
当通过旋涂形成所述空穴注入层时，涂覆条件可根据用作用于形成所述空穴注入层的材料的化合物、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如，涂覆条件可包括在约2,000rpm-约5,000rpm范围内的涂覆速度，并且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可在约80℃-约200℃的范围内。然而，涂覆条件不限于此。
[0247]
通过参考用于形成所述空穴注入层的条件，可理解用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件。
[0248]
所述空穴传输区域可包括例如m-mtdata、tdata、2-tnata、npb、β-npb、tpd、螺-tpd、螺-npb、甲基化的npb、tapc、hmtpd、4,4',4
”‑
三(n-咔唑基)三苯基胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(pani/pss)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共-(4,4
′‑
(n-(4-仲丁基苯基)二苯基胺)](tfb)、由式201表示的化合物、由式202表示的化合物、或其任意组合：
[0249]
[0250][0251]
式201
[0252][0253]
式202
[0254][0255]
在式201中，ar
101
和ar
102
可各自独立地为各自未被取代或被如下的一个或多个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烷基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳烷基、c
1-c
60
杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、c
2-c
60
杂芳烷基、c
2-c
60
烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团。
[0256]
在式201中，xa和xb可各自独立地为0-5的整数，或者0、1、或2。例如，xa可为1，且xb可为0，但实施方式不限于此。
[0257]
在式201和202中，r
101-r
108
、r
111-r
119
、和r
121-r
124
可各自独立地为：
[0258]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、或c
1-c
10
烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；
[0259]
各自未被取代或被如下的一个或多个取代的c
1-c
10
烷基或c
1-c
10
烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、或磷酸基团或其盐；或者
[0260]
各自未被取代或被如下的一个或多个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基、或c
1-c
10
烷氧基。
[0261]
在式201中，r
109
可为各自未被取代或被如下取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、或其任意组合。
[0262]
在一种或多种实施方式中，由式201表示的化合物可由式201a表示：
[0263]
式201a
[0264][0265]
其中，在式201a中，r
101
、r
111
、r
112
、和r
109
可各自与本文中所描述的相同。
[0266]
例如，所述空穴传输区域可包括化合物ht1至ht21之一、或其任意组合：
[0267]
[0268]
[0269][0270]
所述空穴传输区域的厚度可在例如例如的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层的至少一个时，所述空穴注入层的厚度可在例如例如的范围内，且所述空穴传输层的厚度可在例如的范围内。当所述空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
[0271]
除这些材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
[0272]
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可包括醌衍生物、金属氧化物、包含氰基的化合物、或任意组合，但本公开内容的实施方式不限于此。例如，所述p-掺杂剂可为：醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(tcnq)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(f4-tcnq)、或f6-tcnnq；金属氧化物例如氧化钨和氧化钼；包含氰基的化合物例如化合物ht-d1或f12；或其任意组合。
[0273][0274][0275]
所述空穴传输区域可包括缓冲层。
[0276]
而且，所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离，且因此，形成的有机发光器件的效率可改善。
[0277]
同时，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于形成所述电子阻挡层的材料可包括如上描述的用于所述空穴传输区域中的材料、下面描述的主体材料、或其任意组合。例如，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，mcp、化合物ht21、或任意组合可用作用于形成所述电子阻挡层的材料。
[0278]
然后，可通过真空沉积、旋涂、流延、lb沉积等在所述空穴传输区域上形成所述发射层。当通过真空沉积或旋涂而形成所述发射层时，尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可与在形成所述空穴注入层时应用的那些类似。
[0279]
所述发射层可包括主体和掺杂剂，并且所述掺杂剂可包括如本文中描述的由式1表示的有机金属化合物。
[0280]
所述主体可包括tpbi、tbadn、adn(也称作“dna”)、cbp、cdbp、tcp、mcp、化合物h50、化合物h51、化合物h52、化合物53、化合物54、或其任意组合：
[0281][0282][0283]
在一种或多种实施方式中，当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层。在一种或多种实施方式中，由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构，所述发射层可发射白色
光。
[0284]
当所述发射层包括主体和掺杂剂时，基于100重量份的所述主体，所述掺杂剂的量可在约0.01重量份-约15重量份的范围内，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0285]
所述发射层的厚度可在例如的范围内。当所述发射层的厚度在这些范围内时，可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。
[0286]
然后，电子传输区域可布置在所述发射层上。
[0287]
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
[0288]
例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或单层结构。
[0289]
通过参考用于形成所述空穴注入层的条件，可理解用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件。
[0290]
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括例如bcp、bphen、和balq的至少一种。
[0291][0292]
所述空穴阻挡层可包括所述主体、后面将描述的用于形成电子注入层的材料、用于形成电子传输层的材料、或其任意组合。
[0293]
所述空穴阻挡层的厚度可在例如的范围内。当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，可获得优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。
[0294]
在一种或多种实施方式中，所述电子传输层可包括bcp、bphen、tpbi、alq3、balq、taz、ntaz、或其任意组合：
[0295][0296]
在一种或多种实施方式中，所述电子传输层可包括化合物et1至et25之一、或其任意组合：
[0297]
[0298][0299]
所述电子传输层的厚度可在例如的范围内。当所述电子传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
[0300]
而且，除以上描述的材料外，所述电子传输层可进一步包括包含金属的材料。
[0301]
所述包含金属的材料可包括li络合物。所述li络合物可包括例如化合物et-d1或et-d2：
[0302][0303]
另外，所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层。
[0304]
所述电子注入层可包括lif、nacl、csf、li2o、bao、或其任意组合。
[0305]
所述电子注入层的厚度可在例如的范围内。当所述电子注入层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
[0306]
第二电极19布置在有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其组合。例如，用于形成第二电极19的材料可为锂(li)、镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、或镁-银(mg-ag)。为了制造顶发射型发光器件，使用ito或izo形成的透射性电极可用作用于形成第二电极19的材料。
[0307]
前文中，已经参考图1描述了有机发光器件，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0308]
在一种或多种实施方式中，所述有机发光器件可包括在电子设备中。因此，本公开内容的另一方面提供包括所述有机发光器件的电子设备。所述电子设备可包括例如显示器、照明设备、传感器等。
[0309]
本公开内容的另一方面提供包括至少一种由式1表示的有机金属化合物的诊断组合物。
[0310]
由式1表示的有机金属化合物提供高的发光效率。因此，包括所述有机金属化合物的诊断组合物可具有高的诊断效率。
[0311]
所述诊断组合物可用于包括诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器和生物标志物的多种应用中。
[0312]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团，且如本文中使用的术语“c
1-c
60
亚烷基”指的是具有与c
1-c
60
烷基相同的结构的二价基团。
[0313]c1-c
60
烷基、c
1-c
20
烷基、和/或c
1-c
10
烷基的实例为各自未被取代或被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、或叔癸基：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、或其任意组合。例如，式9-33为支化的c6烷基，例如被两个甲基取代的叔丁基。
[0314]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
烷氧基”指的是由-oa
101
(其中a
101
为c
1-c
60
烷基)表示的单价基团，并且其实例为甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、和戊氧基。
[0315]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
烯基”指的是通过在c
2-c
60
烷基的中间或者末端处代入至少一个碳-碳双键而形成的烃基团，并且其实例为乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“c
2-c
60
亚烯基”指的是具有与c
2-c
60
烯基相同的结构的二价基团。
[0316]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
炔基”指的是通过在c
2-c
60
烷基的中间或者末端处代入至少一个碳-碳三键而形成的烃基团，并且其实例为乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“c
2-c
60
亚炔基”指的是具有与c
2-c
60
炔基相同的结构的二价基团。
[0317]
如本文中使用的术语“c
3-c
10
环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃环状基团，并且如本文中使用的术语“c
3-c
10
亚环烷基”指的是具有与c
3-c
10
环烷基相同的结构的二价基团。
[0318]c3-c
10
环烷基的实例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基(降莰烷基)、双环[2.2.2]辛基等。
[0319]
如本文中使用的术语“c
1-c
10
杂环烷基”指的是包括至少一个选自n、o、p、si和s的杂原子作为成环原子和1-10个碳原子的单环基团，并且如本文中使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烷基”指的是具有与c
1-c
10
杂环烷基相同的结构的二价基团。
[0320]c1-c
10
杂环烷基的实例为硅杂环戊烷基、硅杂环己烷基、四氢呋喃基、四氢-2h-吡
喃基、和四氢噻吩基。
[0321]
如本文中使用的术语“c
3-c
10
环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团，并且其实例为环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“c
3-c
10
亚环烯基”指的是具有与c
3-c
10
环烯基相同的结构的二价基团。
[0322]
如本文中使用的术语“c
1-c
10
杂环烯基”指的是在其环中具有至少一个选自n、o、p、si、和s的杂原子作为成环原子、1-10个碳原子、以及至少一个碳-碳双键的单价单环基团。c
1-c
10
杂环烯基的实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烯基”指的是具有与c
1-c
10
杂环烯基相同的结构的二价基团。
[0323]
如本文中使用的术语“c
6-c
60
芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团，并且如本文中使用的术语“c
6-c
60
亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。c
6-c
60
芳基的实例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。当c
6-c
60
芳基和c
6-c
60
亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述两个或更多个环可彼此稠合。
[0324]
如本文中使用的术语“c
7-c
60
烷芳基”指的是被至少一个c
1-c
59
烷基取代的c
6-c
59
芳基。
[0325]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
杂芳基”指的是具有如下环状芳族体系的单价基团：所述环状芳族体系具有至少一个选自n、o、p、si、和s的杂原子作为成环原子和1-60个碳原子，并且如本文中使用的术语“c
1-c
60
亚杂芳基”指的是具有如下环状芳族体系的二价基团：所述环状芳族体系具有至少一个选自n、o、p、si、和s的杂原子作为成环原子和1-60个碳原子。c
1-c
60
杂芳基的实例为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当c
6-c
60
杂芳基和c
6-c
60
亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，所述两个或更多个环可彼此稠合。
[0326]
本文中使用的术语“c
2-c
60
烷基杂芳基”指的是被至少一个c
1-c
59
烷基取代的c
1-c
59
杂芳基。
[0327]
如本文中使用的术语“c
6-c
60
芳氧基”表示-oa
102
(其中a
102
表示c
6-c
60
芳基)，如本文中使用的术语“c
6-c
60
芳硫基”表示-sa
103
(其中a
103
表示c
6-c
60
芳基)，并且如本文中使用的术语“c
1-c
60
烷硫基”表示-sa
104
(其中a
104
表示c
1-c
60
烷基)。
[0328]
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有8-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，仅具有碳原子作为成环原子，并且在其整个分子结构方面不具有芳香性。单价非芳族稠合多环基团的实例为芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
[0329]
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有2-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，除碳原子之外具有至少一个选自n、o、p、si、和s的杂原子作为成环原子，并且在其整个分子结构方面不具有芳香性。单价非芳族稠合杂多环基团的实例为咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
[0330]
如本文中使用的术语“c
5-c
30
碳环基团”指的是仅具有5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。c
5-c
30
碳环基团可为单环基团或多环基团。“(未被取代或被至少
一个r
1a
取代的)c
5-c
30
碳环基团”的实例为(各自未被取代或被至少一个r
1a
取代的)金刚烷基团、降冰片烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.1]庚烷(降莰烷)基团、双环[2.2.2]辛烷基团、环戊烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、1,2,3,4-四氢萘基团、环戊二烯基团、和芴基团。
[0331]
如本文中使用的术语“c
1-c
30
杂环基团”指的是除1-30个碳原子之外具有至少一个选自n、o、p、si、se、ge、b、和s的杂原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。c
1-c
30
杂环基团可为单环基团或多环基团。“(未被取代或被至少一个r
1a
取代的)c
1-c
30
杂环基团”的实例为(各自未被取代或被至少一个r
1a
取代的)噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、硒吩基团、锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、苯并硒吩基团、苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9h-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂吲哚基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9h-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、和5,6,7,8-四氢喹啉基团。
[0332]
术语“氟化c
1-c
60
烷基(或氟化c
1-c
20
烷基等)”、“氟化c
3-c
10
环烷基”、“氟化c
1-c
10
杂环烷基”、和“氟化苯基”分别表示各自被至少一个氟基团(-f)取代的c
1-c
60
烷基(或c
1-c
20
烷基等)、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、和苯基。例如，“氟化c1烷基(即，氟化甲基)”可包括-cf3、-cf2h、和-cfh2。“氟化c
1-c
60
烷基(或氟化c
1-c
20
烷基等)”、“氟化c
3-c
10
环烷基”、“氟化c
1-c
10
杂环烷基”、或“氟化苯基”可为：i)完全氟化的c
1-c
60
烷基(或完全氟化的c
1-c
20
烷基等)、完全氟化的c
3-c
10
环烷基、完全氟化的c
1-c
10
杂环烷基、或完全氟化的苯基，其中，在各基团中，包括在其中的所有氢被氟基团替代，或ii)部分氟化的c
1-c
60
烷基(或部分氟化的c
1-c
20
烷基等)、部分氟化的c
3-c
10
环烷基、部分氟化的c
1-c
10
杂环烷基、或部分氟化的苯基，其中，在各基团中，包括在其中的氢的一些、而非全部被氟基团替代。
[0333]
术语“氘代c
1-c
60
烷基(或氘代c
1-c
20
烷基等)”、“氘代c
3-c
10
环烷基”、“氘代c
1-c
10
杂环烷基”、和“氘代苯基”分别表示各自被至少一个氘取代的c
1-c
60
烷基(或c
1-c
20
烷基等)、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、和苯基。例如，“氘代c1烷基(即，氘代甲基)”可包括-cd3、-cd2h、和-cdh2，且“氘代c
3-c
10
环烷基”的实例为例如式10-501等。“氘代c
1-c
60
烷基(或氘代c
1-c
20
烷基等)”、“氘代c
3-c
10
环烷基”、“氘代c
1-c
10
杂环烷基”、或“氘代苯基”可为：i)完全氘代的c
1-c
60
烷基(或完全氘代的c
1-c
20
烷基等)、完全氘代的c
3-c
10
环烷基、完全氘代的c
1-c
10
杂环烷基、或完全氘代的苯基，其中，在各基团中，包括在其中的所有氢被氘替代，或ii)部分氘代的c
1-c
60
烷基(或部分氘代的c
1-c
20
烷基等)、部分氘代的c
3-c
10
环烷基、部分氘代的c
1-c
10
杂环烷基、或部分氘代的苯基，其中，在各基团中，包括在其中的氢的一些、而非全部被氘替代。
[0334]
如本文中使用的术语“(c
1-c
20
烷基)
‘
x’基团”指的是被至少一个c
1-c
20
烷基取代的
‘
x’基团。例如，如本文中使用的术语“(c
1-c
20
烷基)c
3-c
10
环烷基”指的是被至少一个c
1-c
20
烷基取代的c
3-c
10
环烷基，且如本文中使用的术语“(c
1-c
20
烷基)苯基”指的是被至少一个c
1-c
20
烷基取代的苯基。(c1烷基)苯基的实例为甲苯基。
[0335]
如本文中使用的术语“氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9h-芴-9-酮基团、或氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”分别指的是具有与其中在各基团中选自成环碳的至少一个碳被氮替代的“吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9h-芴-9-酮基团、或二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”相同的骨架的杂环基团。
[0336]
取代的c
5-c
30
碳环基团、取代的c
1-c
30
杂环基团、取代的c
1-c
60
烷基、取代的c
2-c
60
烯基、取代的c
2-c
60
炔基、取代的c
1-c
60
烷氧基、取代的c
1-c
60
烷硫基、取代的c
3-c
10
环烷基、取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代的c
3-c
10
环烯基、取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代的c
6-c
60
芳基、取代的c
7-c
60
烷芳基、取代的c
6-c
60
芳氧基、取代的c
6-c
60
芳硫基、取代的c
7-c
60
芳烷基、取代的c
1-c
60
杂芳基、取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代的c
2-c
60
杂芳烷基、取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可各自独立地为：
[0337]
氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或c
1-c
60
烷硫基；
[0338]
被如下的一个或多个取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或c
1-c
60
烷硫基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳烷基、c
1-c
60
杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、c
2-c
60
杂芳烷基、c
2-c
60
烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
11
)(q
12
)、-si(q
13
)(q
14
)(q
15
)、-ge(q
13
)(q
14
)(q
15
)、-b(q
16
)(q
17
)、-p(＝o)(q
18
)(q
19
)、或-p(q
18
)(q
19
)；
[0339]
各自未被取代或被如下的一个或多个取代的c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳
烷基、c
1-c
60
杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、c
2-c
60
杂芳烷基、c
2-c
60
烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
1-c
60
烷硫基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳烷基、c
1-c
60
杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、c
2-c
60
杂芳烷基、c
2-c
60
烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
21
)(q
22
)、-si(q
23
)(q
24
)(q
25
)、-ge(q
23
)(q
24
)(q
25
)、-b(q
26
)(q
27
)、-p(＝o)(q
28
)(q
29
)、或-p(q
28
)(q
29
)；
[0340]-n(q
31
)(q
32
)、-si(q
33
)(q
34
)(q
35
)、-ge(q
33
)(q
34
)(q
35
)、-b(q
36
)(q
37
)、-p(＝o)(q
38
)(q
39
)、或-p(q
38
)(q
39
)；或
[0341]
其任意组合。
[0342]
在本说明书中，q
1-q9、q
11-q
19
、q
21-q
29
、和q
31-q
39
可各自独立地为：氢；氘；-f；-cl；-br；-i；羟基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；羧酸基团或其盐；磺酸基团或其盐；磷酸基团或其盐；未被取代或被氘、c
1-c
60
烷基、c
6-c
60
芳基、或其任意组合取代的c
1-c
60
烷基；c
2-c
60
烯基；c
2-c
60
炔基；c
1-c
60
烷氧基；c
1-c
60
烷硫基；c
3-c
10
环烷基；c
1-c
10
杂环烷基；c
3-c
10
环烯基；c
1-c
10
杂环烯基；未被取代或被氘、c
1-c
60
烷基、c
6-c
60
芳基、或其任意组合取代的c
6-c
60
芳基；c
6-c
60
芳氧基；c
6-c
60
芳硫基；c
7-c
60
芳烷基；c
1-c
60
杂芳基；c
1-c
60
杂芳氧基；c
1-c
60
杂芳硫基；c
2-c
60
杂芳烷基；c
2-c
60
烷基杂芳基；单价非芳族稠合多环基团；或单价非芳族稠合杂多环基团。
[0343]
例如，本文中描述的q
1-q9、q
11-q
19
、q
21-q
29
、和q
31-q
39
可各自独立地为：
[0344]-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、或-cd2cdh2；
[0345]
各自未被取代或被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基：氘、c
1-c
10
烷基、或苯基；或
[0346]
其任意组合。
[0347]
下文中，将参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而，本公开内容不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用b代替a”意味着就摩尔当量而言，所使用的a的量与所使用的b的量相同。
[0348]
实施例
[0349]
合成实施例1：(化合物1的合成)
[0350][0351]
(1)化合物1a的合成
[0352]
将2-苯基-吡啶(5.2克(g)，33.1毫摩尔(mmol))和氯化铱三水合物(ircl3(h2o)n，n＝3)(5.2g，14.7mmol)与120毫升(ml)乙氧基乙醇和40ml去离子水(di水)混合，并且将所得混合溶液在回流下搅拌24小时。然后，将反应温度降低至室温。将由其产生的固体通过过滤分离，使用水/甲醇/己烷以该陈述的顺序充分洗涤，并且在真空烘箱中干燥，以获得8.2g(92％的产率)的化合物1a。化合物1a在没有对其进行任何另外的纯化过程的情况下用在下一反应中。
[0353]
(2)化合物1b的合成
[0354]
将化合物1a(1.6g，1.5mmol)与45ml二氯甲烷(mc)混合，并且向其添加三氟甲磺酸银(agotf)(0.8g，3.1mmol)和15ml甲醇(meoh)的混合物。之后，在用铝箔阻挡光的同时将所得混合溶液搅拌18小时，然后，通过硅藻土过滤以除去所得固体。将滤液在减压下蒸发以获得固体(化合物1b)，所述固体(化合物1b)在没有对其进行任何另外的纯化过程的情况下用在下一反应中。
[0355]
(3)化合物2a的合成
[0356]
在氮气环境中，将9-(4-溴苯基)-9h-咔唑(1.5g，4.66mmol)、双(频哪醇合)二硼(1.54g，6.05mmol)、[1,1-双(二苯基膦基)-二茂铁]二氯化钯(ii)(pdcl2(dppf))(0.34g，0.47mmol)和乙酸钾(koac)(1.37g，13.97mmol)添加到1,4-二氧六环/甲苯(1:1的体积比)溶剂并搅拌。将混合溶液在油浴中在回流下在120℃的温度下搅拌17小时。在反应完成后，将反应温度降低至室温，除去溶剂，并且使所获得的固体经历柱层析法(洗脱液：二氯甲烷(mc)和己烷)，以获得1.6g(93％的产率)的9-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-9h-咔唑。所获得的材料通过高分辨质谱法(hrms)和高效液相色谱法(hplc)分析确认。
[0357]
高分辨质谱法(基质辅助激光解吸电离)(hrms(maldi))：对于c
24h24
bno2的计算值：m/z：369.19，实测值：370.23
[0358]
(4)化合物2b的合成
[0359]
在氮气环境中，将2-溴-4-异丁基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶(1.5g，5.24mmol)溶解于100ml四氢呋喃中，并且向其添加9-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-9h-咔唑(化合物2a)(2.1g，5.76mmol)。将碳酸钾(k2co3)(1.7g，15.72mmol)溶解在25ml di水中并且添加到反应混合物。然后向其添加钯催化剂(pd(pph3)4)(0.6g，0.52mmol)。然后，将所得反应混合物在回流下在80℃的温度下搅拌。在萃取过程之后，使所获得的固体经历柱层析法(洗脱液：mc和己烷)，以获得1.91g(92％的产率)的9-(4-(4-异丁基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶-2-基)苯基)-9h-咔唑。所获得的材料通过hrms和hplc分析确认。
[0360]
hrms(maldi)：对于c
30h32
n2si的计算值：m/z：448.23，实测值：449.69
[0361]
(5)化合物1的合成
[0362]
将化合物1b(1.5g，2.10mmol)和9-(4-(4-异丁基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶-2-基)苯基)-9h-咔唑(化合物2b)(1.0g，2.31mmol)与40ml 2-乙氧基乙醇混合，并且将所得混合溶液在回流下在110℃的温度下搅拌24小时。然后，降低反应温度。将所得混合物在减压下蒸发，并且使所获得的固体经历柱层析法(洗脱液：二氯甲烷和己烷)，以获得0.93g(47％的产率)的化合物1。所获得的材料通过hrms和hplc分析确认。
[0363]
hrms(maldi)：对于c
52h47
irn4si的计算值：m/z：948.32实测值：949.28
[0364]
合成实施例2：(化合物3的合成)
[0365][0366]
(1)化合物3a的合成
[0367]
在氮气环境中，将(1-氯二苯并[b,d]呋喃-4-基)硼酸(3.0g，10.5mmol)和2-溴-4-异丁基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶(3.1g，12.6mmol)溶解于200ml四氢呋喃中。将k2co3(3.3g，31.4mmol)溶解于50ml di水中并添加到反应混合物。然后，向其添加钯催化剂(pd(pph3)4)(1.2g，1.05mmol)。接着，将所得反应混合物在回流下在100℃的温度下搅拌。在萃取过程之后，使所获得的固体经历柱层析法(洗脱液：mc和己烷)，以获得3.9g(95％的产率)的2-(1-氯二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-异丁基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。所获得的材料通
过hrms和hplc分析确认。
[0368]
hrms(maldi)：对于c
24h26
clnosi的计算值：m/z：407.15，实测值：409.20
[0369]
(2)化合物3b的合成
[0370]
在氮气环境中，将化合物3a(6.1g，14.9mmol)、9h-咔唑(1.0g，6.0mmol)、叔丁醇钠(naot-bu)(1.2g，11.9mmol)、和双(三叔丁基膦)钯(0)(610mg，1.2mmol)添加至50ml甲苯，并且在回流下搅拌。在反应完成后，将反应温度降低至室温，并且使用二氯甲烷和水进行萃取过程。在用无水硫酸镁处理后，将所得产物过滤并在减压下浓缩。在萃取过程之后，使所获得的固体经历柱层析法(洗脱液：二氯甲烷和己烷)，以获得2.7g(84％的产率)的9-(4-(4-异丁基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶-2-基)二苯并[b,d]呋喃-1-基)-9h-咔唑。所获得的材料通过hrms和hplc分析确认。
[0371]
hrms(maldi)：对于c
36h34
n2osi的计算值：m/z：538.24，实测值：539.78
[0372]
(3)化合物3的合成
[0373]
将化合物1b(1.5g，2.1mmol)和化合物3b(1.3g，2.3mmol)与20ml2-乙氧基乙醇和20ml n,n-二甲基甲酰胺组合，并且将所得混合溶液在回流下在110℃的温度下搅拌24小时。然后，降低反应温度。使用二氯甲烷和水进行萃取过程。在用无水硫酸镁处理后，将所得产物过滤并在减压下浓缩。在萃取过程之后，使所获得的固体经历柱层析法(洗脱液：二氯甲烷和己烷)，以获得0.8g(38％的产率)的化合物3。所获得的材料通过hrms和hplc分析确认。
[0374]
hrms(maldi)：对于c
58h49
irn4osi的计算值：m/z：1038.33，实测值：1039.40
[0375]
合成实施例3：(化合物4的合成)
[0376][0377]
以与在化合物3的合成中相同的方式获得0.8g(36％的产率)的化合物4，除了如下之外：使用(1-氯二苯并[b,d]噻吩-4-基)硼酸代替化合物3a的合成中的(1-氯二苯并[b,d]呋喃-4-基)硼酸作为原料以合成化合物4a。所获得的材料通过hrms和hplc分析确认。
[0378]
hrms(maldi)：对于c
58h49
irn4ssi的计算值：m/z：1054.31，实测值：1055.48
[0379]
合成实施例4：(化合物5的合成)
[0380][0381]
以与在化合物3的合成中相同的方式获得0.9g(44％的产率)的化合物5，除了如下之外：使用2-溴-4-异丙基吡啶代替化合物3a的合成中的2-溴-4-异丁基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶作为原料以合成化合物5a。所获得的材料通过hrms和hplc分析确认。
[0382]
hrms(maldi)：对于c
54h39
irn4o的计算值：m/z：952.28，实测值：953.15
[0383]
实施例1
[0384]
将ito(作为阳极)图案化的玻璃基板切割成50mm
×
50mm
×
0.5mm的尺寸，用异丙醇和di水超声处理，各自5分钟，然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟而进行清洁。将所得玻璃基板装载到真空沉积设备上。
[0385]
将化合物ht3和f12(p-掺杂剂)以98:2的重量比真空共沉积在所述阳极上以形成具有的厚度的空穴注入层，并且将化合物ht3真空沉积在所述空穴注入层上以形成具有的厚度的空穴传输层。
[0386]
随后，将化合物gh3(主体)和化合物1(掺杂剂)以92:8的重量比共沉积在所述空穴传输层上以形成具有的厚度的发射层。
[0387]
接着，将化合物et3和liq(n-掺杂剂)以50:50的体积比共沉积在所述发射层上以形成具有的厚度的电子传输层，将liq真空沉积在所述电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层，并且将al真空沉积在所述电子注入层上以形成具有的厚度的阴极，由此完成有机发光器件的制造。
[0388][0389]
实施例2和对比例1-4
[0390]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，各自使用表2中所示的化合物代替化合物1作为掺杂剂。
[0391]
评价实施例：有机发光器件的表征
[0392]
对于在实施例1和2以及对比例1-4中制造的各有机发光器件，评价外量子效率的最大值(最大eqe)、滚降比(％)、和驱动电压(v)，且结果示于表2中。作为评价设备，使用电流-电压计(keithley 2400)和亮度计(minolta cs-1000a)。根据方程20计算滚降比：
[0393]
方程20
[0394]
滚降比＝{1-(发射效率(在3500尼特下)/最大发射效率)}
×
100％
[0395]
表2
[0396]
[0397][0398]
参考表2，证实，实施例1和2的有机发光器件呈现出改善的特性，例如低的驱动电压、高的eqe、和低的滚降比。另外，还证实，与对比例1-4的有机发光器件相比，实施例1和2的有机发光器件同时呈现出降低的滚降比以及优异的eqe和驱动电压特性。
[0399]
根据一种或多种实施方式，有机金属化合物具有优异的电特性和稳定性。因此，包括所述有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有低的驱动电压、高的效率、长的寿命、低的滚降比、以及el光谱的发射峰的相对窄的fwhm。因此，所述有机金属化合物的使用可使得实现高品质的有机发光器件和包括其的电子设备的实施方式。
[0400]
应理解，本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。尽管已经参考附图描述了一种或多种实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的各种变化。