有机电致发光装置和用于有机电致发光装置的胺化合物的制作方法

有机电致发光装置和用于有机电致发光装置的胺化合物
1.相关申请的交叉引用
2.本技术要求于2020年10月23日提交的韩国专利申请第10-2020-0138279号的优先权和权益，其全部内容通过引用由此并入。


背景技术：

3.本公开的实施方式的一个或多个方面涉及有机电致发光装置和用于其中的胺化合物，并且例如，涉及用作发光材料的胺化合物和包括其的有机电致发光装置。
技术领域
4.有机电致发光显示器作为图像显示器正被积极开发。有机电致发光显示器不同于液晶显示器，并且是所谓的自发光显示器，其中分别从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，使得在发射层中包括有机化合物的发光材料发射光以实现显示。
5.在有机电致发光装置应用于显示器时，期望有机电致发光装置的驱动电压的降低以及发射效率和/或寿命(例如寿命期)的增加，并且期望开发能够为有机电致发光装置提供这些性质的材料。
6.为了实现具有高效率的有机电致发光装置，正在开发用于空穴传输层的材料。


技术实现要素：

7.本公开的实施方式的一个或多个方面涉及具有改善的发射效率和/或装置寿命的有机电致发光装置。
8.本公开的实施方式的一个或多个方面涉及能够改善有机电致发光装置的发射效率和/或装置寿命(寿命期)的胺化合物。
9.本公开的一个或多个实施方式提供了有机电致发光装置，该有机电致发光装置包括：第一电极，与第一电极相对的第二电极，以及设置在第一电极和第二电极之间的多个有机层，其中多个有机层中的至少一个有机层包括胺化合物，该胺化合物包括胺基(例如，胺官能团)，和在胺基处(例如，在胺官能团的氮原子处)取代的三个芳族环取代基，并且三个芳族环取代基包括咔唑基和苯并[b]芴基。
[0010]
在实施方式中，咔唑基和苯并[b]芴基中的每一个可经连接体键合到胺基，或直接键合到胺基。
[0011]
在实施方式中，多个有机层可包括设置在第一电极上的空穴传输区，设置在空穴传输区上的发射层，和设置在发射层上的电子传输区，并且空穴传输区可包括胺化合物。
[0012]
在实施方式中，空穴传输区可包括设置在第一电极上的空穴注入层，和设置在空穴注入层上的空穴传输层，并且空穴传输层可包括胺化合物。
[0013]
在实施方式中，空穴传输区可包括多个有机空穴传输层，并且多个有机空穴传输层中与发射层相邻的有机空穴传输层可包括胺化合物。
[0014]
本公开的一个或多个实施方式提供了有机电致发光装置，该有机电致发光装置包
括：第一电极，与第一电极相对的第二电极，以及设置在第一电极和第二电极之间的多个有机层，其中多个有机层中的至少一个有机层包括由式1表示的胺化合物。
[0015]
[式1]
[0016][0017]
在式1中，ar1至ar4各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，l1和l2各自独立地为直接连接、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基，r1至r4各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至60个成环碳原子的杂芳基，“n
1”为选自0至4的整数，“n
2”和“n
3”各自独立地为选自0至3的整数，并且“n
4”为选自0至6的整数。
[0018]
在实施方式中，由式1表示的胺化合物可为单胺化合物(例如，可仅包括一个胺官能团)。
[0019]
在实施方式中，由式1表示的胺化合物可由式2-1至式2-3中的任一个表示。
[0020]
[式2-1]
[0021][0022]
[式2-2]
[0023][0024]
[式2-3]
[0025][0026]
在式2-1至式2-3中，ar1、ar2、ar3、ar4、l1、l2、r1、r2、r3、r4、“n
1”、“n
2”、“n
3”和“n
4”各自独立地与式1中限定的相同。
[0027]
在实施方式中，由式1表示的胺化合物可由式3-1或式3-2表示。
[0028]
[式3-1]
[0029][0030]
[式3-2]
[0031][0032]
在式3-1和式3-2中，ar1、ar2、ar3、ar4、l1、l2、r1、r2、r3、r4、“n
1”、“n
2”、“n
3”和“n
4”各自独立地与式1中限定的相同。
[0033]
在实施方式中，由式1表示的胺化合物可由式4-1或式4-2表示。
[0034]
[式4-1]
[0035][0036]
[式4-2]
[0037][0038]
在式4-1和式4-2中，r5为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至60个成环碳原子的杂芳基，“n5”为选自0至4的整数，并且ar1、ar2、ar3、ar4、l1、r1、r2、r3、r4、“n
1”、“n
2”、“n
3”和“n
4”各自独立地与上式1中限定的相同。
[0039]
在实施方式中，由式1表示的胺化合物可由式5-1或式5-2表示。
[0040]
[式5-1]
[0041][0042]
[式5-2]
[0043][0044]
在式5-1和式5-2中，r6为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至60个成环碳原子的杂芳基，“n6”为选自0至4的整数，并且ar1、ar2、ar3、ar4、l2、r1、r2、r3、r4、“n
1”、“n
2”、“n
3”和“n
4”各自独立地与式1中限定的相同。
[0045]
在实施方式中，ar1至ar4可各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻吩基。
[0046]
在实施方式中，r1至r4可各自(例如，同时均)为氢原子。
[0047]
本公开的一个或多个实施方式提供了由式1表示的胺化合物。
附图说明
[0048]
包括所附附图以提供对本公开的进一步理解，并且所附附图被并入并构成本说明书的一部分。附图图示了本公开的实施方式，并且与描述一起用于解释本公开的原理。在附图中：
[0049]
图1为示出根据本公开的实施方式的显示设备的平面图；
[0050]
图2为示出根据本公开的实施方式的显示设备的截面图；
[0051]
图3为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的截面图；
[0052]
图4为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的截面图；
[0053]
图5为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的截面图；
[0054]
图6为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的截面图；并且
[0055]
图7和图8为示出根据实施方式的显示设备的截面图。
具体实施方式
[0056]
本公开可具有各种适当的修改，并且可以以不同的形式体现，并且将参考所附附图更详细地解释实施方式。然而，本公开可以以不同的形式体现，并且不应被解释为限于本文阐述的实施方式。相反，在本公开的精神和技术范围内的所有修改、等同物和取代物都应包括在本公开中。
[0057]
在本描述中，将理解，当元件(或区、层、部件等)被称为在另一个元件“上”，“连接到”或“联接到”另一个元件时，它可以直接在另一个元件上，直接连接到或直接联接到另一个元件，或者可以存在第三居间元件。当元件被称为“直接”在另一个元件“上”，“直接连接到”或“直接联接到”另一个元件时，不存在居间元件。
[0058]
相同的附图标记始终指相同的元件，并且可不提供对其的重复描述。在附图中，为了有效解释技术内容，组成元件的厚度、比率和尺寸可被夸大。
[0059]
术语“和/或”包括一个或多个相关列出要素的任何和所有组合。如本文使用的，表达比如
“……
中的至少一个”、
“……
中的一个”和“选自”在要素列表之前/后时，修饰整个要素列表，而不修饰列表的单个要素。如本文使用的，单数形式“一个(a)
””
、“一种(an)”和“该”旨在也包括复数形式，除非上下文另外清楚地指示。此外，“可以”的使用在描述本公开的实施方式时是指“本公开的一个或多个实施方式”。
[0060]
将理解，虽然术语第一、第二等可以在本文使用以描述各种元件，但是这些元件不应受这些术语的限制。这些术语仅用于区分一个元件和另一个元件。因此，在不脱离本公开的教导的情况下，第一元件可以被称为第二元件。类似地，第二元件也可以可替代地被称为第一元件。
[0061]
在一些实施方式中，术语“下方”、“之下”、“上”和“上方”用于解释附图中所示元件的空间关系。这些术语是相对的概念，并且可以基于附图中所示的方向。
[0062]
除非另外限定，否则本文使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)具有与本公开所属领域的普通技术人员通常理解的相同含义。将进一步理解，术语，比如常用词典中限定的那些，应被解释为具有与它们在相关领域的语境中的含义一致的含义，并且不以理想化或过于正式的意义来解释，除非本文明确地如此定义。
[0063]
将进一步理解，术语“包括(includes)”、“包括(including)”、“包含(comprises)”和/或“包含(comprising)”在本说明书中使用时，表明所陈述的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合的存在，但不排除一个或多个其他特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合的存在或添加。
[0064]
在本描述中，术语“取代的或未取代的”指被选自由下述组成的组中的至少一个取代基取代或未被取代：氘原子、卤素原子、氰基、硝基、胺基、甲硅烷基、氧基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、烃环基、芳基和杂环基。在一些实施方式中，取代基中的每一个可进一步被取代或未被取代。例如，联苯基可解释为芳基，或被苯基取代的苯基。
[0065]
在本描述中，术语“与相邻基团结合以形成环”、“通过与相邻基团结合而形成环”和类似术语可以指与相邻基团结合(例如，连接)时，形成取代的或未取代的烃环或者取代的或未取代的杂环。术语“烃环”包括脂族烃环和芳族烃环。术语“杂环”包括脂族杂环和芳族杂环。通过与相邻基团结合而形成的环可为单环或多环。在一些实施方式中，通过与相邻
基团结合而形成的环可与另一个环结合以形成螺结构。
[0066]
在本描述中，术语“相邻基团”可以指相同原子或点上的取代基，直接连接到基础原子或点的原子上的取代基，或者空间上位于最靠近相应取代基的位置处(例如，在分子内键合距离内)的取代基。例如，在1,2-二甲基苯中，两个甲基可解释为彼此的“相邻基团”，并且在1,1-二乙基环戊烷中，两个乙基可解释为彼此的“相邻基团”。
[0067]
在本描述中，卤素原子可为氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
[0068]
在本描述中，烷基可为直链、支链或环状烷基。烷基的碳数可为1至50，1至30，1至20，1至10，或1至6。烷基的实例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，而没有限制。
[0069]
在本描述中，烃环可为衍生自脂族烃环的任选官能团或取代基。烃环可为5至20个成环碳原子的饱和烃环。
[0070]
在本描述中，术语“芳基”指衍生自芳族烃环的任选官能团或取代基。芳基可为单环芳基或多环芳基。芳基中用于形成环的碳数可为6至60，6至30，6至20，或6至15。芳基的实例可包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、三亚苯基、芘基、苯并荧蒽基、1,2-苯并菲基等，而没有限制。
[0071]
在本描述中，芴基可被取代(例如，在9h位置处)，并且两个取代基可彼此结合以形成螺结构。取代的芴基的实例如下。然而，本公开的实施方式不限于此。
[0072][0073]
在本描述中，术语“杂环基”指衍生自包括硼(b)、氧(o)、氮(n)、磷(p)、硅(si)和硫(s)中的一个或多个作为杂原子的环的任选官能团或取代基。杂环基可包括脂族杂环基和芳族杂环基。芳族杂环基可为杂芳基。脂族杂环基和芳族杂环基可为单环或多环。
[0074]
在本描述中，杂环基可包括b、o、n、p、si和s中的一个或多个作为杂原子。如果杂环基包括两个或更多个杂原子，则两个或更多个杂原子可相同或不同。杂环基可为单环杂环基或多环杂环基并且具有包括杂芳基的概念。杂环基的成环碳数可为2至60，2至30，2至20，或2至10。
[0075]
在本描述中，脂族杂环基可包括b、o、n、p、si和s中的一个或多个作为杂原子。用于
形成脂族杂环基的环的碳数可为2至30，2至20，或2至10。脂族杂环基的实例可包括环氧乙烷基、硫杂丙环基、吡咯烷基、哌啶基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、噻烷基、四氢吡喃基、1,4-二噁烷基等，而没有限制。
[0076]
在本描述中，杂芳基可包括b、o、n、p、si和s中的一个或多个作为杂原子。当杂芳基包括两个或更多个杂原子时，两个或更多个杂原子可相同或不同。杂芳基可为单环杂环基或多环杂环基。杂芳基的用于形成环的碳数可为2至60，2至30，2至20，或2至10。杂芳基的实例可包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、n-芳基咔唑基、n-杂芳基咔唑基、n-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等，而没有限制。
[0077]
在本描述中，对芳基的解释可以类似地应用于亚芳基，不同的是亚芳基为二价基团。对杂芳基的解释可以类似地应用于亚杂芳基，不同的是亚杂芳基为二价基团。
[0078]
在本描述中，术语“甲硅烷基”包括烷基甲硅烷基和芳基甲硅烷基。甲硅烷基的实例可包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等。然而，本公开的实施方式不限于此。
[0079]
在本描述中，羰基的碳数没有具体限制，但是碳数可为1至40，1至30，或1至20。例如，羰基可具有以下结构中的任一种，但不限于此。
[0080][0081]
在本描述中，亚磺酰基和磺酰基的碳数没有具体限制，但是可为1至30。术语“亚磺酰基”可包括烷基亚磺酰基和芳基亚磺酰基。术语“磺酰基”可包括烷基磺酰基和芳基磺酰基。
[0082]
在本描述中，术语“硫基”可包括烷基硫基和芳基硫基。硫基可包括与硫原子结合的上述烷基或芳基。硫基的实例包括甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、戊基硫基、己基硫基、辛基硫基、十二烷基硫基、环戊基硫基、环己基硫基、苯基硫基、萘基硫基等，而没有限制。
[0083]
在本描述中，术语“氧基”可指与氧原子结合的以上定义的烷基或芳基。氧基可包括烷氧基和芳氧基。烷氧基可为直链、支链或环状链。烷氧基的碳数没有具体限制，但是可为，例如，1至20或1至10。氧基的实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等。然而，本公开的实施方式不限于此。
[0084]
在本描述中，术语“硼基”可指与硼原子结合的以上定义的烷基或芳基。硼基包括烷基硼基和芳基硼基。硼基的实例包括二甲基硼基、二乙基硼基、叔丁基甲基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等，而没有限制。
[0085]
在本描述中，术语“烯基”可为直链或支链。烯基的碳数没有具体限制，但是可为2
至30，2至20，或2至10。烯基的实例可包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等，而没有限制。
[0086]
在本描述中，胺基的碳数没有具体限制，但是可为1至30。术语“胺基”可包括烷基胺基和芳基胺基。胺基的实例包括甲基胺基、二甲基胺基、苯基胺基、二苯胺基、萘基胺基、9-甲基-蒽基胺基等，而没有限制。
[0087]
在本描述中，烷基硫基、烷基磺酰基、烷基芳基、烷基硼基、烷基甲硅烷基和烷基胺基中的每个烷基可与上述烷基的实例基本相同。
[0088]
在本描述中，芳氧基、芳硫基、芳基磺酰基、芳基胺基、芳基硼基和芳基甲硅烷基中的每个芳基可与上述芳基的实例基本相同。
[0089]
在本描述中，术语“直接连接”可指单键。
[0090]
在本描述中，和“——*”可指示要连接的位置。
[0091]
下文，将参考所附附图解释本公开的实施方式。
[0092]
图1为示出显示设备dd的实施方式的平面图。图2为显示设备dd的截面图。图2为示出沿着图1中的线i-i’截取的一部分的截面图。
[0093]
显示设备dd可包括显示面板dp和设置在显示面板dp上的光学层pp。显示面板dp包括发光装置ed-1、ed-2和ed-3。显示设备dd可包括多个发光装置ed-1、ed-2和ed-3。光学层pp可设置在显示面板dp上并且可控制或减少显示面板dp对外部光的反射。光学层pp可包括，例如，偏振层或滤色器层。在一些实施方式中，光学层pp可不提供在实施方式的显示设备dd中。在一些实施方式中，堵塞层可进一步包括在光学层pp和显示面板dp之间。堵塞层可包括，例如，硅类聚合物树脂，和丙烯酸聚合物树脂中的至少一种。
[0094]
显示面板dp可包括基底层bs，提供在基底层bs上的电路层dp-cl，和显示装置层dp-ed。显示装置层dp-ed可包括像素限定层pdl，设置在像素限定层pdl中的发光装置ed-1、ed-2和ed-3，以及设置在发光装置ed-1、ed-2和ed-3上的封装层tfe。
[0095]
基底层bs可为提供基底表面的构件，显示装置层dp-ed设置在该基底表面上。基底层bs可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而，本公开的实施方式不限于此，并且基底层bs可为无机层、有机层或复合材料层。
[0096]
在实施方式中，电路层dp-cl设置在基底层bs上，并且电路层dp-cl可包括多个晶体管。多个晶体管中的每一个可包括控制电极、输入电极和输出电极。例如，电路层dp-cl可包括用于驱动显示装置层dp-ed的发光装置ed-1、ed-2和ed-3的开关晶体管和驱动晶体管。
[0097]
发光装置ed-1、ed-2和ed-3中的每一个可具有根据图3至图6的发光装置ed中的任一个的结构，这将在稍后解释。发光装置ed-1、ed-2和ed-3中的每一个可包括第一电极el1，空穴传输区htr，发射层eml-r、eml-g和eml-b，电子传输区etr，以及第二电极el2。
[0098]
在图2中，示出了这样的实施方式，其中发光装置ed-1、ed-2和ed-3的发射层eml-r、eml-g和eml-b设置在像素限定层pdl中限定的开口部分oh中，并且空穴传输区htr、电子传输区etr和第二电极el2在所有发光装置ed-1、ed-2和ed-3中提供为公共层。然而，本公开的实施方式不限于此。在一些实施方式中，空穴传输区htr和电子传输区etr可被图案化并且沉积在像素限定层pdl中限定的开口部分oh中。例如，在实施方式中，发光装置ed-1、ed-2和ed-3的空穴传输区htr，发射层eml-r、eml-g和eml-b，以及电子传输区etr可通过喷墨印
刷法被图案化并且沉积。
[0099]
封装层tfe可覆盖发光装置ed-1、ed-2和ed-3。封装层tfe可封装显示装置层dp-ed。封装层tfe可为薄膜封装层。封装层tfe可为一个层或多个层的堆叠层。封装层tfe包括至少一个绝缘层。根据实施方式的封装层tfe可包括至少一个无机层(下文，封装无机层)。在一些实施方式中，根据实施方式的封装层tfe可包括至少一个有机层(下文，封装有机层)和至少一个封装无机层。
[0100]
封装无机层可保护显示装置层dp-ed免受水分/氧气的影响，并且封装有机层可保护显示装置层dp-ed免受异物(比如灰尘颗粒)的影响。封装无机层可包括氮化硅、氧氮化硅、氧化硅、氧化钛和/或氧化铝，而没有具体限制。封装有机层可包括丙烯酸化合物、环氧类化合物等。封装有机层可包括可光聚合的有机材料，而没有具体限制。
[0101]
封装层tfe可设置在第二电极el2上并且可在填充开口部分oh的同时被设置。
[0102]
顶部基底层bl可为提供基底表面的构件，光学层pp设置在该基底表面上。顶部基底层bl可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而，本公开的实施方式不限于此，并且顶部基底层bl可为无机层、有机层或复合材料层。在实施方式中，可不提供顶部基底层bl。当省略顶部基底层bl时，光学层pp可直接提供在封装层tfe上。
[0103]
参考图1和图2，显示设备dd可包括非发光区域npxa以及发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b。发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b可为分别发射从发光装置ed-1、ed-2和ed-3产生的光的区域。发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b可在平面上彼此分离。
[0104]
发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b可由像素限定层pdl分离。非发光区域npxa可在相邻的发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b之间，并且可对应于像素限定层pdl。在一些实施方式中，在本公开中，发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b中的每一个可对应于每个像素。像素限定层pdl可划分(例如，空间划分)发光装置ed-1、ed-2和ed-3。发光装置ed-1、ed-2和ed-3的发射层eml-r、eml-g和eml-b可设置并划分在像素限定层pdl中限定的开口部分oh中。
[0105]
发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b可根据由发光装置ed-1、ed-2和ed-3产生的光的颜色被分组。在图1和图2中所示的实施方式的显示设备dd中，图示了分别发射红光、绿光和蓝光的三个发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b作为实施方式。例如，实施方式的显示设备dd可包括彼此分离的红色发光区域pxa-r、绿色发光区域pxa-g和蓝色发光区域pxa-b。
[0106]
在根据实施方式的显示设备dd中，多个发光装置ed-1、ed-2和ed-3可以发射具有不同波长的光。例如，在实施方式中，显示设备dd可包括发射红光的第一发光装置ed-1、发射绿光的第二发光装置ed-2和发射蓝光的第三发光装置ed-3。例如，红色发光区域pxa-r、绿色发光区域pxa-g和蓝色发光区域pxa-b中的每一个可对应于第一发光装置ed-1、第二发光装置ed-2和第三发光装置ed-3。
[0107]
然而，本公开的实施方式不限于此，并且第一至第三发光装置ed-1、ed-2和ed-3可以发射相同波长区中的光，或其中至少一个可以发射不同波长区中的光。例如，所有的第一至第三发光装置ed-1、ed-2和ed-3可以发射蓝光。
[0108]
根据实施方式的显示设备dd中的发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b可以以条纹形式布置。参考图1，多个红色发光区域pxa-r、多个绿色发光区域pxa-g和多个蓝色发光区域pxa-b可沿着第二方向轴dr2布置。在一些实施方式中，红色发光区域pxa-r、绿色发光区域pxa-g和蓝色发光区域pxa-b可沿着第一方向轴dr1轮流布置(例如，可交替布置)。
[0109]
在图1和图2中，发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b的面积被示为相同的，但是本公开的实施方式不限于此。根据发射光的波长区，发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b的面积可彼此不同。在一些实施方式中，发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b的面积可指由第一方向轴dr1和第二方向轴dr2限定的平面上的面积。
[0110]
在一些实施方式中，发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b的布置不限于图1中所示的配置，并且根据显示设备dd所需的显示质量的性质，红色发光区域pxa-r、绿色发光区域pxa-g和蓝色发光区域pxa-b的布置顺序可以以各种适当的组合提供。例如，发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b的布置可为布置，或菱形布置。
[0111]
在一些实施方式中，发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b的面积可彼此不同。例如，在实施方式中，绿色发光区域pxa-g的面积可小于蓝色发光区域pxa-b的面积，但是本公开的实施方式不限于此。
[0112]
图3至图6为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的截面图。参考图3至图6，在实施方式的发光装置ed中，第一电极el1和第二电极el2可相对设置，并且多个有机层可设置在第一电极el1和第二电极el2之间。多个有机层可包括空穴传输区htr、发射层eml和电子传输区etr。例如，根据实施方式的发光装置ed可包括按顺序堆叠的第一电极、空穴传输区htr、发射层eml、电子传输区etr和第二电极el2。封盖层cpl可进一步设置在第二电极el2上。
[0113]
实施方式的发光装置ed可在设置在第一电极el1和第二电极el2之间的多个有机层中的至少一个有机层中包括实施方式的胺化合物，这将在稍后解释。例如，实施方式的发光装置ed可在设置在第一电极el1和第二电极el2之间的空穴传输区htr中包括实施方式的胺化合物，这将在稍后解释。然而，本公开的实施方式不限于此，并且实施方式的发光装置ed可在设置在第一电极el1和第二电极el2之间的多个有机层(除了空穴传输区htr之外，还包括发射层eml和电子传输区etr)中的至少一个有机层中包括根据实施方式的胺化合物，这将在稍后解释；或可在设置在第二电极el2上的封盖层cpl中包括根据实施方式的胺化合物，这将在稍后解释。
[0114]
与图3比较，图4示出了实施方式的发光装置ed的截面图，其中空穴传输区htr包括空穴注入层hil和空穴传输层htl，并且电子传输区etr包括电子注入层eil和电子传输层etl。与图3比较，图5示出了实施方式的发光装置ed的截面图，其中空穴传输区htr包括空穴注入层hil、空穴传输层htl和电子阻挡层ebl，并且电子传输区etr包括电子注入层eil、电子传输层etl和空穴阻挡层hbl。与图4比较，图6示出了包括设置在第二电极el2上的封盖层cpl的实施方式的发光装置ed的截面图。
[0115]
下文，在实施方式的发光装置ed的解释中，根据实施方式的胺化合物(这将在稍后解释)包括在空穴传输区htr中，但是本公开的实施方式不限于此，并且根据实施方式的胺化合物可包括在发射层eml或电子传输区etr中。
[0116]
第一电极el1具有导电性。第一电极el1可利用金属合金和/或导电化合物形成。第一电极el1可为阳极或阴极。然而，本公开的实施方式不限于此。在一些实施方式中，第一电极el1可为像素电极。第一电极el1可为透射电极、透反射电极或反射电极。如果第一电极el1为透射电极，则第一电极el1可利用透明金属氧化物，例如，氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锌(zno)和/或氧化铟锡锌(itzo)形成。当第一电极el1为透反射电极或反射电
极时，第一电极el1可包括银(ag)、镁(mg)、铜(cu)、铝(al)、铂(pt)、钯(pd)、金(au)、镍(ni)、钕(nd)、铱(ir)、铬(cr)、锂(li)、钙(ca)、lif、钼(mo)、钛(ti)、钨(w)、铟(in)、锌(zn)、锡(sn)、其化合物、其混合物(例如，ag和mg的混合物)或其一种或多种氧化物，或具有多层结构的材料比如lif/钙(ca)或lif/铝(al)。此外，第一电极el1可具有包括多个层的结构，该多个层包括利用以上材料形成的反射层或透反射层以及利用ito、izo、zno或itzo形成的透射导电层。例如，第一电极el1可包括ito/ag/ito的三层结构。然而，本公开的实施方式不限于此。第一电极el1的厚度可为约至约例如，第一电极el1的厚度可为约至约
[0117]
空穴传输区htr提供在第一电极el1上。空穴传输区htr可包括空穴注入层hil、空穴传输层htl、空穴缓冲层、发射辅助层和电子阻挡层ebl中的至少一个。空穴传输区htr的厚度可为约至约
[0118]
空穴传输区htr可具有利用单种材料形成的单个层，利用多种不同材料形成的单个层，或包括利用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
[0119]
例如，空穴传输区htr可具有空穴注入层hil或空穴传输层htl的单个层的结构，或可具有利用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单个层的结构。在一些实施方式中，空穴传输区htr可具有利用多种不同材料形成的单个层的结构，或空穴注入层hil/空穴传输层htl，空穴注入层hil/空穴传输层htl/空穴缓冲层，空穴注入层hil/空穴缓冲层，空穴传输层htl/空穴缓冲层，或空穴注入层hil/空穴传输层htl/电子阻挡层ebl从第一电极el1堆叠的结构，而没有限制。
[0120]
空穴传输区htr可利用一种或多种适当的方法(比如真空沉积法、旋涂法、浇注法、朗缪尔-布罗基特(lb)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(liti)法)形成。
[0121]
在实施方式的发光装置ed中，空穴传输区htr可包括实施方式的胺化合物。
[0122]
实施方式的胺化合物包括咔唑基和苯并[b]芴基作为取代基。例如，实施方式的胺化合物包括胺基和在胺基处取代的三个芳族环取代基，并且三个芳族环取代基包括咔唑基和苯并[b]芴基。苯并[b]芴基为其中苯环另外与芴基稠合的取代基，并且可具有式a的结构。
[0123]
[式a]
[0124][0125]
在式a中，ara和arb可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。例如，ara和arb可各自独立地为取代
的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基或者取代的或未取代的萘基。
[0126]
在式a中，ra和rb可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至60个成环碳原子的杂芳基。例如，ra和rb可为(例如，均为)氢原子。
[0127]
在式a中，“——*”表示苯并[b]芴基取代基与胺基连接的位置。
[0128]
在式a中，na可为选自0至3的整数，并且nb可为选自0至6的整数。在式a中，当na为0时，实施方式的苯并[b]芴基取代基可不被ra有效取代。例如，其中na为3且所有ra为氢原子的式a可与其中na为0的式a基本相同。在式a中，当na为2或更大的整数时，多个ra基团可相同或不同。在式a中，当nb为0时，实施方式的苯并[b]芴基取代基可不被rb有效取代。例如，其中nb为3且所有rb为氢原子的式a可与其中nb为0的式a基本相同。在式a中，当nb为2或更大的整数时，多个rb基团可相同或不同。
[0129]
胺基与苯并[b]芴基中的芴基部分连接。在苯并[b]芴基的芴基部分内，胺基与苯环连接，没有苯环与该苯环另外稠合。胺化合物中包括的咔唑基和苯并[b]芴基中的每一个可直接或经连接体键合到胺基。在实施方式中，将咔唑基和苯并[b]芴基中的每一个与胺基连接的连接体可为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
[0130]
实施方式的胺化合物可为单胺化合物。胺化合物可在其化合物结构中包括一个胺基。
[0131]
实施方式的胺化合物可由式1表示。
[0132]
[式1]
[0133][0134]
在式1中，ar1至ar4可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。在实施方式中，ar1至ar4可各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的其中两个或更多个环稠合的芳基或者取代的或未取代的其中两个或更多个环稠合的杂芳基。ar1至ar4可各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻吩基。ar1可为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的邻联苯基、取代的或未取代的间联苯基、取代的或未取代的对联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻吩基。ar2可为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的邻联苯基、取代的或未取代的间联苯基、取代的或未取代的对联苯基或者取代的或未取代的萘基。ar3和ar4可各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的邻联苯基、取代的或未取代的间
联苯基、取代的或未取代的对联苯基或者取代的或未取代的萘基。
[0135]
在式1中，l1和l2可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。在实施方式中，l1和l2可各自独立地为直接连接或者取代的或未取代的亚苯基。例如，l1和l2可各自独立地为直接连接，或未取代的亚苯基。l1和l2可各自独立地为直接连接、未取代的邻亚苯基、未取代的间亚苯基或未取代的对亚苯基。
[0136]
在式1中，r1至r4可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。在式1中，可以排除其中r1至r4分别与相邻基团结合以形成环的情况。例如，在由式1表示的胺化合物中，咔唑基和苯并[b]芴基可不形成除了咔唑部分和苯并[b]芴基部分之外的附加环。在实施方式中，r1至r4中的每一个可为氢原子。
[0137]
在式1中，“n
1”可为选自0至4的整数，“n
2”和“n
3”可各自独立地为选自0至3的整数，并且“n
4”可为选自0至6的整数。在式1中，当n1为0时，实施方式的胺化合物可不被r1有效取代。例如，其中n1为4且所有r1为氢原子的式1可与其中n1为0的式1基本相同。在式1中，当n1为2或更大的整数时，多个r1基团可相同或不同。在式1中，当“n
2”为0时，实施方式的胺化合物可不被r2取代。例如，其中n2为3且所有r2为氢原子的式1可与其中n2为0的式1基本相同。在式1中，当n2为2或更大的整数时，多个r2基团可相同或不同。在式1中，当n3为0时，实施方式的胺化合物可不被r3取代。例如，其中n3为3且所有r3为氢原子的式1可与其中n3为0的式1基本相同。在式1中，当n3为2或更大的整数时，多个r3基团可相同或不同。在式1中，当n4为0时，实施方式的胺化合物可不被r4有效取代。其中n4为6且所有r4为氢原子的式1可与其中n4为0的式1基本相同。在式1中，当n4为2或更大的整数时，多个r4基团可相同或不同。
[0138]
实施方式的胺化合物包括咔唑基和苯并[b]芴基作为连接到胺基的氮原子的取代基。因为实施方式的胺化合物包括咔唑基和苯并[b]芴基作为取代基，所以可通过化合物结构的稳定性来改善分子间空穴传输能力。因此，包括实施方式的胺化合物作为空穴传输材料的有机电致发光装置可由于防止或减少了过量电荷对材料的损坏而具有增加的寿命(寿命期)，并且可实现高发射效率、低驱动电压和/或高亮度。
[0139]
由式1表示的胺化合物可由式2-1至式2-3中的任一个表示。
[0140]
[式2-1]
[0141][0142]
[式2-2]
[0143][0144]
[式2-3]
[0145][0146]
式2-1至式2-3为式1的结构，其中指定了苯并[b]芴基部分的通过l2与胺化合物的中心氮原子结合的碳位置。
[0147]
根据式2-1，在实施方式的胺化合物中，苯并[b]芴基可在2号碳位置处通过l2与胺基的中心氮原子连接。根据式2-2，在实施方式的胺化合物中，苯并[b]芴基可在3号碳位置处通过l2与胺基的中心氮原子连接。根据式2-3，在实施方式的胺化合物中，苯并[b]芴基可在4号碳位置处通过l2与胺基的中心氮原子连接。
[0148]
在式2-1至式2-3中，可应用参考式1的ar1、ar2、ar3、ar4、l1、l2、r1、r2、r3、r4、“n
1”、“n
2”、“n
3”和“n
4”的相同解释。
[0149]
由式1表示的胺化合物可由式3-1或式3-2表示。
[0150]
[式3-1]
[0151][0152]
[式3-2]
[0153][0154]
式3-1和式3-2为式1的结构，其中指定了咔唑基部分的通过l1与胺化合物的中心氮原子结合的碳位置。
[0155]
根据式3-1，在实施方式的胺化合物中，咔唑基可在2号碳位置处通过l1与胺基的中心氮原子连接。根据式3-2，在实施方式的胺化合物中，咔唑基可在3号碳位置处通过l1与胺基的中心氮原子连接。
[0156]
在式3-1和式3-2中，可应用参考式1的ar1、ar2、ar3、ar4、l1、l2、r1、r2、r3、r4、“n
1”、“n
2”、“n
3”和“n
4”的相同解释。
[0157]
由式1表示的胺化合物可由式4-1或式4-2表示。
[0158]
[式4-1]
[0159][0160]
[式4-2]
[0161][0162]
式4-1和式4-2为其中l2被指定为特定结构的式1的结构。式4-1为其中l2为直接连接的式1。式4-2为其中l2为取代的或未取代的亚苯基的式1。
[0163]
在式4-2中，r5可为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至60个成环碳原子的杂芳基。在实施方式中，r5可为氢原子。
[0164]
在式4-2中，“n
5”可为选自0至4的整数。在式4-2中，当n5为0时，实施方式的胺化合物可不被r5取代。例如，其中n5为4且所有r5为氢原子的式4-2可与其中n5为0的式4-2基本相同。在式4-2中，当n5为2或更大的整数时，多个r5基团可相同或不同。
[0165]
在式4-1和式4-2中，可应用参考式1的ar1、ar2、ar3、ar4、l1、r1、r2、r3、r4、“n
1”、“n
2”、“n
3”和“n
4”的相同解释。
[0166]
由式1表示的胺化合物可由式5-1或式5-2表示。
[0167]
[式5-1]
[0168][0169]
[式5-2]
[0170][0171]
式5-1和式5-2为其中l1被指定为特定结构的式1的结构。式5-1对应于其中l1为直接连接的式1。式5-2对应于其中l1为取代的或未取代的亚苯基的式1。
[0172]
在式5-2中，r6可为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的1至20个碳原子
的烷基、取代的或未取代的6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至60个成环碳原子的杂芳基。在实施方式中，r6可为氢原子。
[0173]
在式5-2中，“n
6”可为选自0至4的整数。在式5-2中，当n6为0时，实施方式的胺化合物可不被r6取代。例如，其中n6为4且所有r6基团为氢原子的式5-2可与其中n6为0的式5-2基本相同。在式5-2中，当n6为2或更大的整数时，多个r6基团可相同或不同。
[0174]
在一些实施方式中，在式5-1和式5-2中，可应用参考式1的ar1、ar2、ar3、ar4、l2、r1、r2、r3、r4、“n
1”、“n
2”、“n
3”和“n
4”的相同解释。
[0175]
实施方式的胺化合物可为化合物组1中表示的化合物中的至少一种。在一些实施方式中，实施方式的发光装置ed可在空穴传输区htr中包括化合物组1中表示的化合物中的至少一种胺化合物。在一些实施方式中，实施方式的发光装置ed可在空穴传输层htl中包括化合物组1中表示的化合物中的至少一种胺化合物。
[0176]
[化合物组1]
[0177]
[0178]
[0179]
[0180]
[0181]
[0182]
[0183][0184]
在一些实施方式中，在实施方式的发光装置ed中，空穴传输区htr可进一步包括适当的材料。
[0185]
空穴传输区htr可包括，例如，酞菁化合物(比如酞菁铜)、n1,n1′‑
([1,1
′‑
联苯]-4,4
′‑
二基)双(n
1-苯基-n4,n
4-二间甲苯基苯-1,4-二胺)(dntpd)、4,4
′
,4
″‑
[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-mtdata)、4,4
′
,4
″‑
三(n,n-二苯基氨基)三苯胺(tdata)、4,4
′
,4
″‑
三[n-(2-萘基)-n-苯基氨基]-三苯胺(2-tnata)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pedot/pss)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pani/pss)、n,n
′‑
二(萘-1-基)-n,n
′‑
二苯基-联苯胺(npb)、
含三苯胺的聚醚酮(tpapek)、4-异丙基-4
′‑
甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]和二吡嗪并[2,3-f:2
′
,3
′‑
h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(hat-cn)。
[0186]
空穴传输区htr可包括，例如，咔唑衍生物(比如n-苯基咔唑和/或聚乙烯咔唑)、芴类衍生物、n,n
′‑
双(3-甲基苯基)-n,n
′‑
二苯基-[1,1
′‑
联苯]-4,4
′‑
二胺(tpd)、三苯胺类衍生物(比如4,4
′
,4
″‑
三(n-咔唑基)三苯胺(tcta))、n,n
′‑
二(萘-1-基)-n,n
′‑
二苯基-联苯胺(npb)、4,4
′‑
亚环己基双[n,n-双(4-甲基苯基)苯胺](tapc)、4,4
′‑
双[n,n
′‑
(3-甲苯基)氨基]-3,3
′‑
二甲基联苯(hmtpd)、1,3-双(n-咔唑基)苯(mcp)等。
[0187]
在一些实施方式中，空穴传输区htr可包括，例如，9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9h-咔唑(czsi)、9-苯基-9h-3,9
′‑
联咔唑(ccp)、1,3-双(1,8-二甲基-9h-咔唑-9-基)苯(mdcp)等。
[0188]
空穴传输区htr可在空穴注入层hil、空穴传输层htl和电子阻挡层ebl中的至少一个中包括空穴传输区htr的上述化合物。
[0189]
空穴传输区htr的厚度可为约至约例如，约至约空穴注入层hil的厚度可为，例如，约至约并且空穴传输层htl的厚度可为约至约例如，电子阻挡层ebl的厚度可为约至约当空穴传输区htr、空穴注入层hil、空穴传输层htl和电子阻挡层ebl的厚度满足上述范围时，可在驱动电压无显著增加的情况下实现令人满意的空穴传输性质。
[0190]
除了上述材料之外，空穴传输区htr可进一步包括电荷产生材料以增加导电性。电荷产生材料可基本均匀或非均匀地分散在空穴传输区htr中。电荷产生材料可为，例如，p-掺杂剂。p-掺杂剂可包括醌衍生物、金属氧化物、金属卤化物和含氰基化合物中的至少一种，而没有限制。例如，p-掺杂剂的非限制性实例可包括醌衍生物(比如四氰基醌二甲烷(tcnq)和/或2,3,5,6-四氟-7,7
′
,8,8
′‑
四氰基醌二甲烷(f4-tcnq))、金属氧化物(比如氧化钨和/或氧化钼)、金属卤化物(比如cui和/或rbi)、含氰基化合物(比如二吡嗪并[2,3-f：2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(hat-cn)和/或4-[[2,3-双[氰基-(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]亚环丙基]-氰基甲基]-2,3,5,6-四氟苯甲腈)等，而没有限制。
[0191]
如上所述，除了空穴注入层hil和空穴传输层htl之外，空穴传输区htr可进一步包括空穴缓冲层和电子阻挡层ebl中的至少一种。空穴缓冲层可补偿从发射层eml发射的光的波长的光学共振距离，并且从而可以增加光发射效率。可以包括在空穴传输区htr中的材料可以包括在空穴缓冲层中。电子阻挡层ebl可以防止或减少电子从电子传输区etr注入到空穴传输区htr。当空穴传输区htr包括与发射层eml相邻的空穴缓冲层和电子阻挡层ebl中的至少一个时，根据实施方式的胺化合物可包括在与发射层eml相邻的空穴缓冲层和/或电子阻挡层ebl中。
[0192]
发射层eml提供在空穴传输区htr上。发射层eml可，例如，具有约至约或约至约的厚度。发射层eml可为利用单种材料形成的单个层，利用多种不同材料形成的单个层，或具有利用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
[0193]
在一些实施方式中，发光装置ed的发射层eml可发射蓝光。例如，实施方式的发光装置ed的发射层eml可发射在约490nm或更大的区内的蓝光。然而，本公开的实施方式不限于此，并且发射层eml可发射绿光或红光。
[0194]
在一些实施方式中，实施方式的发光装置ed可包括多个发射层eml。多个发射层eml可按顺序堆叠。例如，包括多个发射层eml的发光装置ed可发射白光。包括多个发射层eml的有机电致发光装置可为串联结构的有机电致发光装置。
[0195]
在实施方式的发光装置ed中，发射层eml可包括蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、1,2-苯并菲衍生物、二氢苯并蒽衍生物和/或三亚苯衍生物。例如，发射层eml可包括蒽衍生物和/或芘衍生物。
[0196]
在图3至图6中所示的实施方式的发光装置ed中，发射层eml可包括主体和掺杂剂，并且发射层eml可包括由式e-1表示的化合物。由式e-1表示的化合物可用作荧光主体材料。
[0197]
[式e-1]
[0198][0199]
在式e-1中，r
31
至r
40
可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，和/或与相邻基团结合以形成环。在一些实施方式中，r
31
至r
40
可与相邻基团结合以形成饱和烃环或不饱和烃环。
[0200]
在式e-1中，“c”和“d”可各自独立地为选自0至5的整数。
[0201]
式e-1可由化合物e1至化合物e18中的任一种表示。
[0202][0203]
[0204]
在实施方式中，发射层eml可包括由式e-2a或式e-2b表示的化合物。由式e-2a或式e-2b表示的化合物可用作磷光主体材料。
[0205]
[式e-2a]
[0206][0207]
在式e-2a中，la可为直接连接或者取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基。在一些实施方式中，在式e-2a中，a1至a5可各自独立地为n或cri。ra至ri可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，或可与相邻基团彼此结合以形成环。ra至ri可各自独立地与相邻基团结合以形成烃环或包括n、o、s等作为成环原子的杂环。
[0208]
在一些实施方式中，在式e-2a中，选自a1至a5中的两个或三个可为n，且其余基团可为cri。
[0209]
[式e-2b]
[0210][0211]
在式e-2b中，cbz1和cbz2可各自独立地为未取代的咔唑基，或者被6至30个成环碳原子的芳基取代的咔唑基。lb可为直接连接，或者取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基。
[0212]
由式e-2a或式e-2b表示的化合物可由化合物组e-2中的化合物中的任一种表示。然而，化合物组e-2中所示的化合物仅为说明，并且由式e-2a或式e-2b表示的化合物不限于化合物组e-2中表示的化合物。
[0213]
[化合物组e-2]
9-基)-三苯胺(tcta)和1,3,5-三(n-苯基苯并咪唑-2-基)苯(tpbi)中的至少一种作为主体材料。然而，本公开的实施方式不限于此。例如，三(8-羟基喹啉)铝(alq3)、4,4
′‑
双(n-咔唑基)-1,1
′‑
联苯(cbp)、聚(n-乙烯基咔唑)(pvk)、9,10-二(萘-2-基)蒽(adn)、4,4
′
,4
″‑
三(咔唑-9-基)-三苯胺(tcta)、1,3,5-三(n-苯基苯并咪唑-2-基)苯(tpbi)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(tbadn)、二苯乙烯基芳烃(dsa)、4,4
′‑
双(9-咔唑基)-2,2
′‑
二甲基-联苯(cdbp)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(madn)、六苯基环三磷腈(cp1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(ugh2)、六苯基环三硅氧烷(dpsio3)、八苯基环四硅氧烷(dpsio4)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(ppf)等可用作主体材料。
[0217]
发射层eml可包括由式m-a或式m-b表示的化合物。由式m-a或式m-b表示的化合物可用作磷光掺杂剂材料。
[0218]
[式m-a]
[0219][0220]
在式m-a中，y1至y4和z1至z4可各自独立地为cr1或n，并且r1至r4可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，和/或可与相邻基团结合以形成环。在式m-a中，“m”可为0或1，且“n”可为2或3。在式m-a中，当“m”为0时，“n”为3，并且当“m”为1时，“n”为2。
[0221]
由式m-a表示的化合物可用作红色磷光掺杂剂或绿色磷光掺杂剂。
[0222]
由式m-a表示的化合物可由化合物m-a1至m-a6中的任一个表示。然而，化合物m-a1至m-a6为说明，并且由式m-a表示的化合物不限于由化合物m-a1至m-a6表示的化合物。
[0223]
[0224][0225]
化合物m-a1和/或化合物m-a2可用作红色掺杂剂材料，并且化合物m-a3和/或化合物m-a4可用作绿色掺杂剂材料。
[0226]
[式m-b]
[0227][0228]
在式m-b中，q1至q4可各自独立地为c或n，c1至c4可各自独立地为取代的或未取代的5至30个成环碳原子的烃环或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂环。l
21
至l
24
可各自独立地为直接连接、可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的1至20个碳原子的二价烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基，并且“e1”至“e4”可各自独立地为0或1。r
31
至r
39
可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，和/或与相邻基团结合以形成环，并且“d1”至“d4”可各自独立地为选自0至4的整数。
[0229]
由式m-b表示的化合物可用作蓝色磷光掺杂剂或绿色磷光掺杂剂。
[0230]
由式m-b表示的化合物可由这些化合物中的任一种表示。然而，这些化合物为说明，并且由式m-b表示的化合物不限于所表示的这些化合物。
[0231][0232]
发射层eml可包括由式f-a至式f-c中的任一个表示的化合物。由式f-a至式f-c表示的化合物可用作荧光掺杂剂材料。
[0233]
[式f-a]
[0234][0235]
在式f-a中，选自ra至rj中的两个可各自独立地被*-nar1ar2取代。ra至rj中的未被*-nar1ar2取代的其余基团可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。在*-nar1ar2中，ar1和ar2可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。例如，ar1和ar2中的至少一个可为包括o或s作为成环原子的杂芳基。
[0236]
[式f-b]
[0237][0238]
在式f-b中，ra和rb各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至60个成环碳原子的杂芳基。ar1至ar4各自独立地为取代的或未取代的6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至60个成环碳原子的杂芳基。u和v可各自独立地为取代的或未取代的5至30个成环碳原子的烃环，或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂环。
[0239]
在式f-b中，由u和v表示的环的数量可各自独立地为0或1。例如，在式f-b中，当u或v的数量为1时，一个环在由u或v指定的部分处形成稠环，并且当u或v的数量为0时，在由u或v指定的部分处不存在环。例如，当u的数量为0，且v的数量为1时，或当u的数量为1，且v的数量为0时，式f-b的具有芴核的稠环可为具有四个环的环化合物。在一些实施方式中，当u和v的数量均(例如，同时)为0时，式f-b的具有芴核的稠环可为具有三个环的环化合物。在一些实施方式中，当u和v的数量均(例如，同时)为1时，式f-b的具有芴核的稠环可为具有五个环的环化合物。
[0240]
[式f-c]
[0241][0242]
在式f-c中，a1和a2可各自独立地为o、s、se或nrm，并且rm可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。r1至r
11
可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，和/或与相邻基团结合以形成环。
[0243]
在式f-c中，a1和a2可各自独立地与相邻环的取代基结合以形成稠环。例如，当a1和a2各自独立地为nrm时，a1可与r4或r5结合以形成环。在一些实施方式中，a2可与r7或r8结合以形成环。
[0244]
在实施方式中，发射层eml可包括苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-n-乙基咔唑基)乙烯基]苯(bczvb)、4-(二对甲苯基氨基)-4
′‑
[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(dpavb)、n-(4-((e)-2-(6-((e)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-n-苯基苯胺(n-bdavbi))、苝和/或其衍生物(例如，2,5,8,11-四-叔丁基苝(tbp))、芘和/或其衍生物(例如，1,1
′‑
二芘、1,4-二芘基苯和1,4-双(n,n-二苯基氨基)芘)等作为适当的掺杂剂材料。
[0245]
发射层eml可包括任何适当的磷光掺杂剂材料。例如，磷光掺杂剂可利用包括铱(ir)、铂(pt)、锇(os)、金(au)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)或铥(tm)的金属络合物。例如，双(4,6-二氟苯基吡啶-n,c2’)吡啶甲酰合铱(iii)(firpic)、双(2,4-二氟苯基吡啶)-四(1-吡唑基)硼酸铱(ⅲ)(fir6)和/或八乙基卟啉铂(ptoep)可用作磷光掺杂剂。然而，本公开的实施方式不限于此。
[0246]
发射层eml可包括量子点材料。量子点的核可选自第ii-vi族化合物、第iii-vi族化合物、第i-iii-vi族化合物、第iii-v族化合物、第iii-ii-v族化合物、第iv-vi族化合物、第iv族元素、第iv族化合物及其组合。
[0247]
第ii-vi族化合物可选自由下述组成的组：选自由cdse、cdte、cds、zns、znse、znte、zno、hgs、hgse、hgte、mgse、mgs及其混合物组成的组中的二元化合物；选自由cdses、cdsete、cdste、znses、znsete、znste、hgses、hgsete、hgste、cdzns、cdznse、cdznte、cdhgs、cdhgse、cdhgte、hgzns、hgznse、hgznte、mgznse、mgzns及其混合物组成的组中的三元化合物；和选自由hgzntes、cdznses、cdznsete、cdznste、cdhgses、cdhgsete、cdhgste、hgznses、hgznsete、hgznste及其混合物组成的组中的四元化合物。
[0248]
第iii-vi族化合物可包括二元化合物(比如in2s3和/或in2se3)、三元化合物(比如ingas3和/或ingase3)和/或其一个或多个任选的组合。
[0249]
第i-iii-vi族化合物可选自：选自由agins、agins2、cuins、cuins2、aggas2、cugas2、cugao2、aggao2、agalo2及其混合物组成的组中的三元化合物；或四元化合物(比如agingas2和/或cuingas2)。
[0250]
第iii-v族化合物可选自由下述组成的组：选自由gan、gap、gaas、gasb、aln、alp、alas、alsb、inn、inp、inas、insb及其混合物组成的组中的二元化合物；选自由ganp、ganas、gansb、gapas、gapsb、alnp、alnas、alnsb、alpas、alpsb、ingap、inalp、innp、innas、innsb、inpas、inpsb、inasp及其混合物组成的组中的三元化合物；和选自由gaalnp、gaalnas、gaalnsb、gaalpas、gaalpsb、gainnp、gainnas、gainnsb、gainpas、gainpsb、inalnp、inalnas、inalnsb、inalpas、inalpsb及其混合物组成的组中的四元化合物。在一些实施方式中，第iii-v族化合物可进一步包括第ii族金属。例如，inznp等可被选为第iii-ii-v族化合物。
[0251]
第iv-vi族化合物可选自由下述组成的组：选自由sns、snse、snte、pbs、pbse、pbte及其混合物组成的组中的二元化合物；选自由snses、snsete、snste、pbses、pbsete、pbste、snpbs、snpbse、snpbte及其混合物组成的组中的三元化合物；和选自由snpbsse、snpbsete、snpbste及其混合物组成的组中的四元化合物。第iv族元素可选自由si、ge及其混合物组成的组。第iv族化合物可为选自由sic、sige及其混合物组成的组中的二元化合物。
[0252]
在该情况下，二元化合物、三元化合物或四元化合物可以以基本均匀的浓度存在
于颗粒中，或者可以以部分不同的浓度分布状态存在于同一颗粒中。在一些实施方式中，其中一个量子点包裹另一个量子点的核/壳结构是可能的。核和壳的界面可以具有其中壳中存在的元素的浓度朝向中心(例如，朝向核)降低的浓度梯度。
[0253]
在一些实施方式中，量子点可具有包括包含纳米晶体的核和包裹核的壳的上述核/壳结构。量子点的壳可以起到用于防止或减少核的化学变形以保持其半导体性质的保护层，和/或作为用于赋予量子点的电泳性质的充电层的作用。壳可以是单层或多层。核和壳的界面可以具有其中壳中存在的元素的浓度朝向中心降低的浓度梯度。量子点的壳的非限制性实例可以包括金属或非金属氧化物、半导体化合物和/或其一个或多个组合。
[0254]
例如，金属或非金属氧化物可包括二元化合物(比如sio2、al2o3、tio2、zno、mno、mn2o3、mn3o4、cuo、feo、fe2o3、fe3o4、coo、co3o4和/或nio)，或三元化合物(比如mgal2o4、cofe2o4、nife2o4和/或comn2o4)，但是本公开的实施方式不限于此。
[0255]
此外，半导体化合物可包括cds、cdse、cdte、zns、znse、znte、znses、zntes、gaas、gap、gasb、hgs、hgse、hgte、inas、inp、ingap、insb、alas、alp、alsb等，但是本公开的实施方式不限于此。
[0256]
量子点可具有约45nm或更小，约40nm或更小，或约30nm或更小的其发射波长光谱的半峰全宽(fwhm)。在这些范围内，可改善颜色纯度和/或颜色再现性。在一些实施方式中，通过量子点发射的光在所有方向上发射，并因此可改善光视角性质。
[0257]
量子点的形状可为本领域中任何适当的形状，而没有具体限制。例如，可利用球形、锥体、多臂和/或立方体纳米颗粒，纳米管，纳米线，纳米纤维，纳米板颗粒形状等。
[0258]
量子点可根据颗粒尺寸控制或确定所发射的光的颜色，并且因此，量子点可具有一种或多种适当的发射颜色(比如蓝色、红色和绿色)。
[0259]
在一些实施方式中，在实施方式中，发射层eml可包括具有不同的最低三重态激发能级(t1)的两种掺杂剂材料。在实施方式的发光装置ed中，发射层eml可包括具有第一最低三重态激发能级的主体，具有比第一最低三重态激发能级低的第二最低三重态激发能级的第一掺杂剂，以及具有比第二最低三重态激发能级低的第三最低三重态激发能级的第二掺杂剂。
[0260]
在包括发射层eml中的主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂的实施方式的发光装置ed中，第一掺杂剂可为延迟荧光掺杂剂，并且第二掺杂剂可为荧光掺杂剂。
[0261]
例如，当实施方式的发光装置ed的发射层eml包括多种掺杂剂时，发射层eml可包括彼此不同的第一掺杂剂和第二掺杂剂。例如，当发射层eml发射蓝光时，发射层eml可进一步包括选自由下述组成的组中的任一种作为第二掺杂剂：螺-dpvbi、螺-6p、二苯乙烯基-苯(dsb)、二苯乙烯基芳烃(dsa)、聚芴(pfo)类聚合物和聚(对苯撑乙烯)(ppv)类聚合物。在一些实施方式中，金属络合物或有机金属络合物比如(4,6-f2ppy)2irpic、苝和/或其衍生物可用作第二掺杂剂。
[0262]
在如图3至图6中所示的实施方式的发光装置ed中，电子传输区etr提供在发射层eml上。电子传输区etr可包括空穴阻挡层hbl、电子传输层etl和电子注入层eil中的至少一个。然而，本公开的实施方式不限于此。
[0263]
电子传输区etr可具有利用单种材料形成的单个层，利用多种不同材料形成的单个层，或具有利用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
[0264]
例如，电子传输区etr可具有电子注入层eil或电子传输层etl的单个层结构，或利用电子注入材料和电子传输材料形成的单个层结构。此外，电子传输区etr可具有：具有多种不同材料的单个层结构，或电子传输层etl/电子注入层eil，或空穴阻挡层hbl/电子传输层etl/电子注入层eil从发射层eml堆叠的结构，而没有限制。电子传输区etr的厚度可为，例如，约至约
[0265]
电子传输区etr可利用一种或多种适当的方法(比如真空沉积法、旋涂法、浇注法、朗缪尔-布罗基特(lb)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(liti)法)形成。
[0266]
例如，电子传输层etl可包括由式et-1表示的化合物。
[0267]
[式et-1]
[0268][0269]
在式et-1中，x1至x3中的至少一个为n，且其余基团为cra。ra可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。ar1至ar3可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。
[0270]
在式et-1中，l1至l3可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
[0271]
电子传输区etr可包括蒽类化合物。然而，本公开的实施方式不限于此，并且电子传输区etr可包括，例如，三(8-羟基喹啉)铝(alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3
′‑
(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(n-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1h-苯并[d]咪唑-2-基)苯基(tpbi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(taz)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑(ntaz)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(
t
bu-pbd)、双(2-甲基-8-喹啉羟基-n1,o8)-(1,1
′‑
联苯-4-羟基)铝(balq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(adn)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(bmpyphb)和/或其一种或多种混合物，而没有限制。
[0272]
在一些实施方式中，电子传输区etr可包括金属卤化物(比如lif、nacl、csf、rbcl、rbi、cui和/或ki)，镧系金属(比如yb)，或者金属卤化物和镧系金属的共沉积材料。例如，电子传输区etr可包括ki:yb、rbi:yb等作为共沉积材料。在一些实施方式中，电子传输区etr可利用金属氧化物(比如li2o和/或bao)，或8-羟基喹啉锂(liq)。然而，本公开的实施方式不限于此。电子注入层eil可利用电子注入材料和绝缘有机金属盐的混合物形成。绝缘有机金属盐可为具有约4ev的能带隙的材料。例如，绝缘有机金属盐可包括金属乙酸盐、金属苯
酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐和/或金属硬脂酸盐。
[0273]
除了上述材料之外，电子传输区etr可进一步包括2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)中的至少一种。然而，本公开的实施方式不限于此。
[0274]
电子传输区etr可在电子注入层eil、电子传输层etl和空穴阻挡层hbl中的至少一个中包括电子传输区etr的上述化合物。
[0275]
当电子传输区etr包括电子传输层etl时，电子传输层etl的厚度可为约至约例如，约至约当电子传输层etl的厚度满足上述范围时，可在驱动电压无显著增加的情况下获得令人满意的电子传输性质。
[0276]
当电子传输区etr包括电子注入层eil时，电子注入层eil的厚度可为约至约例如，约至约当电子注入层eil的厚度满足上述范围时，可在驱动电压无显著增加的情况下获得令人满意的电子注入性质。
[0277]
第二电极el2提供在电子传输区etr上。第二电极el2可为公共电极。第二电极el2可为阴极或阳极，但是本公开的实施方式不限于此。例如，当第一电极el1为阳极时，第二电极el2可为阴极，并且当第一电极el1为阴极时，第二电极el2可为阳极。
[0278]
第二电极el2可为透射电极、透反射电极或反射电极。当第二电极el2为透射电极时，第二电极el2可通过利用透明金属氧化物，例如，氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锌(zno)、氧化铟锡锌(itzo)等形成。
[0279]
当第二电极el2为透反射电极或反射电极时，第二电极el2可包括ag、mg、cu、al、pt、pd、au、ni、nd、ir、cr、li、ca、lif、mo、ti、yb、w、in、zn、sn、其一种或多种化合物、其一种或多种混合物(例如，ag和/或mg的混合物)和/或其一种或多种氧化物，或具有多层结构的材料比如lif/ca或lif/al。第二电极el2可具有多层结构，该多层结构包括利用上述材料形成的反射层或透反射层以及利用ito、izo、zno、itzo等形成的透明导电层。
[0280]
在一些实施方式中，第二电极el2可与辅助电极连接。当第二电极el2与辅助电极连接时，第二电极el2的电阻可降低。
[0281]
在一些实施方式中，实施方式的发光装置ed可进一步包括发射层eml和电子传输区etr之间的缓冲层。缓冲层可控制发射层eml中产生的激子的浓度。例如，缓冲层可包括用于发射层eml的材料(例如，发射层eml中的相同材料)的一部分。缓冲层可包括用于发射层eml的材料中的主体材料。根据发射层eml中包括的主体和掺杂剂材料的组合，用于缓冲层的材料的最低三重态激发能级可被控制或选择为第二掺杂剂的最低三重态激发能级或更高，或第二掺杂剂的最低三重态激发能级或更低。
[0282]
在一些实施方式中，在实施方式的发光装置ed中，封盖层cpl可进一步设置在第二电极el2上。封盖层cpl可包括多个层或单个层。
[0283]
在实施方式中，封盖层cpl可为有机层或无机层。例如，当封盖层cpl包括无机材料时，无机材料可包括碱金属化合物(比如lif)和/或碱土金属化合物(比如mgf2)、sion、sin
x
、sioy等。
[0284]
例如，当封盖层cpl包括有机材料时，有机材料可包括2,2'-二甲基-n,n'-二-[(1-萘基)-n,n'-二苯基]-1,1'-联苯-4,4'-二胺(α-npd)、npb、tpd、m-mtdata、alq3、cupc、n4,
n4,n4
′
,n4
′‑
四(联苯-4-基)联苯-4,4
′‑
二胺(tpd15)、4,4
′
,4
″‑
三(咔唑-9-基)三苯胺(tcta)、环氧树脂和/或丙烯酸酯(比如甲基丙烯酸酯)等。在一些实施方式中，封盖层cpl可包括化合物p1至p5的至少一种，但是本公开的实施方式不限于此。
[0285][0286][0287]
在一些实施方式中，封盖层cpl的折射率可为约1.6或更大。例如，相对于约550nm至约660nm的波长区中的光，封盖层cpl的折射率可为约1.6或更大。
[0288]
根据本公开的实施方式的发光装置ed可在设置在第一电极el1和第二电极el2之间的空穴传输区htr中包括实施方式的胺化合物，并且可显示出高发射效率和长装置寿命特性。
[0289]
在一些实施方式中，实施方式的胺化合物可作为用于发光装置ed的材料被包括在除了空穴传输区htr之外的有机层中。例如，根据本公开的实施方式的发光装置ed可在设置在第一电极el1和第二电极el2之间的至少一个有机层中或在设置在第二电极el2上的封盖层cpl中包括胺化合物。
[0290]
实施方式的胺化合物包括与胺基连接的咔唑基和苯并[b]芴基，并且当与常规化合物比较时可显示出改善的分子间空穴传输能力；并且当用作有机电致发光装置的空穴传输材料时，可以实现有机电致发光装置的长寿命(寿命期)和/或高效率。
[0291]
图7和图8为根据实施方式的显示设备的截面图。在对图7和图8的显示设备的解释中，将不再解释先前在图1至图6中描述的部分，并且将解释主要不同的特征。
[0292]
参考图7，根据实施方式的显示设备dd可包括：包括显示装置层dp-ed的显示面板dp，设置在显示面板dp上的光控制层ccl，以及滤色器层cfl。
[0293]
在图7中所示的实施方式中，显示面板dp包括基底层bs、提供在基底层bs上的电路层dp-cl以及显示装置层dp-ed，并且显示装置层dp-ed可包括发光装置ed。
[0294]
发光装置ed可包括第一电极el1，设置在第一电极el1上的空穴传输区htr，设置在空穴传输区htr上的发射层eml，设置在发射层eml上的电子传输区etr，以及设置在电子传输区etr上的第二电极el2。在一些实施方式中，图3至图6的发光装置ed的相同结构可应用于图7中所示的发光装置ed的结构。
[0295]
参考图7，发射层eml可设置在像素限定层pdl中限定的开口部分oh中。例如，由像素限定层pdl划分且相应地提供在发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b中的每一个中的发射层eml可发射相同波长区中的光。在实施方式的显示设备dd中，发射层eml可发射蓝光。在一些实施方式中，发射层eml可作为所有发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b的公共层提供。
[0296]
光控制层ccl可设置在显示面板dp上。光控制层ccl可包括光转换体。光转换体可为或包括量子点和/或磷光体。光转换体可转换所提供的光的波长，然后发射转换的光。例如，光控制层ccl可为包括量子点的层或包括磷光体的层。
[0297]
光控制层ccl可包括多个光控制部件ccp1、ccp2和ccp3。光控制部件ccp1、ccp2和ccp3可沿着第一方向dr1彼此分离。
[0298]
参考图7，分隔图案bmp可设置在分离的光控制部件ccp1、ccp2和ccp3之间，但是本公开的实施方式不限于此。在图7中，分隔图案bmp被示为不与光控制部件ccp1、ccp2和ccp3重叠，但是在一些实施方式中，光控制部件ccp1、ccp2和ccp3的边缘的至少一部分可与分隔图案bmp重叠。
[0299]
光控制层ccl可包括：第一光控制部件ccp1，其包括将从发光装置ed提供的第一颜色光转换成第二颜色光的第一量子点qd1；第二光控制部件ccp2，其包括将第一颜色光转换成第三颜色光的第二量子点qd2；和透射第一颜色光的第三光控制部件ccp3。
[0300]
在实施方式中，第一光控制部件ccp1可提供作为第二颜色光的红光，并且第二光控制部件ccp2可提供作为第三颜色光的绿光。第三光控制部件ccp3可透射并提供作为从发光装置ed提供的第一颜色光的蓝光。例如，第一量子点qd1可为红色量子点，并且第二量子点qd2可为绿色量子点。对于量子点qd1和qd2，可应用与以上相同的解释。
[0301]
在一些实施方式中，光控制层ccl可进一步包括散射体sp。第一光控制部件ccp1可包括第一量子点qd1和散射体sp，第二光控制部件ccp2可包括第二量子点qd2和散射体sp，并且第三光控制部件ccp3可不包括量子点而是包括散射体sp。
[0302]
散射体sp可为无机颗粒。例如，散射体sp可包括tio2、zno、al2o3、sio2和中空二氧化硅中的至少一种。散射体sp可包括tio2、zno、al2o3、sio2和中空二氧化硅中的一种，或可为选自tio2、zno、al2o3、sio2和中空二氧化硅中的两种或更多种材料的混合物。
[0303]
第一光控制部件ccp1、第二光控制部件ccp2和第三光控制部件ccp3可分别包括分散量子点qd1和qd2以及散射体sp的基础树脂br1、br2和br3。在实施方式中，第一光控制部件ccp1可包括分散于第一基础树脂br1中的第一量子点qd1和散射体sp，第二光控制部件ccp2可包括分散于第二基础树脂br2中的第二量子点qd2和散射体sp，并且第三光控制部件ccp3可包括分散于第三基础树脂br3中的散射体sp。基础树脂br1、br2和br3为量子点qd1和qd2以及散射体sp分散于其中的介质，并且可由各种适当的树脂组合物组成，这些树脂组合物通常可称为粘合剂。例如，基础树脂br1、br2和br3可为丙烯酸树脂、氨基甲酸乙酯类树脂、硅酮类树脂、环氧类树脂等。基础树脂br1、br2和br3可为透明树脂。在实施方式中，第一基础树脂br1、第二基础树脂br2和第三基础树脂br3可彼此相同或不同。
[0304]
光控制层ccl可包括隔离层bfl1。隔离层bfl1可起到阻挡或减少水分和/或氧气(下文，将称为“水分/氧气”)的渗透的作用。隔离层bfl1可设置在光控制部件ccp1、ccp2和ccp3上以阻挡或减少光控制部件ccp1、ccp2和ccp3暴露于湿度/氧气。在一些实施方式中，隔离层bfl1可覆盖光控制部件ccp1、ccp2和ccp3。在一些实施方式中，隔离层bfl2可提供在滤色器层cfl与光控制部件ccp1、ccp2和ccp3中的每一个之间。
[0305]
隔离层bfl1和bfl2可包括至少一个无机层。例如，隔离层bfl1和bfl2可通过包括无机材料来形成。例如，隔离层bfl1和bfl2可通过包括氮化硅、氮化铝、氮化锆、氮化钛、氮化铪、氮化钽、氧化硅、氧化铝、氧化钛、氧化锡、氧化铈和/或氮氧化硅、或确保透光度的金属薄膜来形成。在一些实施方式中，隔离层bfl1和bfl2可进一步包括有机层。隔离层bfl1和bfl2可各自由单个层或多个层组成。
[0306]
在实施方式的显示设备dd中，滤色器层cfl可设置在光控制层ccl上。例如，滤色器层cfl可直接设置在光控制层ccl上。在该情况下，可不提供隔离层bfl2。
[0307]
滤色器层cfl可包括阻光部件bm以及滤色器cf1、cf2和cf3。滤色器层cfl可包括透射第二颜色光的第一滤色器cf1，透射第三颜色光的第二滤色器cf2，和透射第一颜色光的第三滤色器cf3。例如，第一滤色器cf1可为红色滤色器，第二滤色器cf2可为绿色滤色器，并且第三滤色器cf3可为蓝色滤色器。滤色器cf1、cf2和cf3中的每一个可包括聚合物光敏树脂以及颜料或染料。第一滤色器cf1可包括红色颜料或染料，第二滤色器cf2可包括绿色颜料或染料，并且第三滤色器cf3可包括蓝色颜料或染料。在一些实施方式中，本公开的实施方式不限于此，并且第三滤色器cf3可不包括颜料或染料。第三滤色器cf3可包括聚合物光敏树脂且不包括颜料或染料。第三滤色器cf3可为透明的。第三滤色器cf3可利用透明光敏树脂形成。
[0308]
在一些实施方式中，第一滤色器cf1和第二滤色器cf2可为黄色滤色器。第一滤色器cf1和第二滤色器cf2可无区别地提供在一个主体中。
[0309]
阻光部件bm可为黑色矩阵。阻光部件bm可通过包括包含黑色颜料或黑色染料的有机阻光材料或无机阻光材料形成。阻光部件bm可防止或减少光泄漏现象并且划分相邻滤色器cf1、cf2和cf3之间的边界。在一些实施方式中，阻光部件bm可形成为蓝色滤色器。
[0310]
第一至第三滤色器cf1、cf2和cf3可设置成分别对应于红色发光区域pxa-r、绿色发光区域pxa-g和蓝色发光区域pxa-b。
[0311]
基底基板bl可设置在滤色器层cfl上。基底基板bl可为提供基底表面的构件，滤色器层cfl、光控制层ccl等设置在该基底表面上。基底基板bl可为玻璃基板、金属基板、塑料
基板等。然而，本公开的实施方式不限于此，并且基底基板bl可为无机层、有机层或复合材料层。在一些实施方式中，在实施方式中可不提供基底基板bl。
[0312]
图8为示出根据实施方式的显示设备的一部分的截面图。在实施方式的显示设备dd-td中，发光装置ed-bt可包括多个发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3。发光装置ed-bt可包括相对设置的第一电极el1和第二电极el2，以及在第一电极el1和第二电极el2之间在厚度方向上按顺序堆叠的多个发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3。发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3中的每一个可包括发射层eml(图7)，以及其间设置有发射层eml(图7)的空穴传输区htr和电子传输区etr。
[0313]
例如，包括在实施方式的显示设备dd-td中的发光装置ed-bt可为包括多个发射层eml的串联结构的发光装置。
[0314]
在图8中所示的实施方式中，从发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3发射的光可均为蓝光。然而，本公开的实施方式不限于此，并且从发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3发射的光的波长区可彼此不同。例如，包括发射不同波长区中的光的多个发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3的发光装置ed-bt可发射白光。
[0315]
在相邻发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3之间，可设置电荷产生层cgl1和cgl2。电荷产生层cgl1和cgl2可包括p-型电荷产生层和/或n-型电荷产生层。
[0316]
下文，参考实施例和比较例，将更详细地解释根据实施方式的化合物和本公开的实施方式的有机电致发光装置。下述实施例仅为说明以帮助理解本公开，并且本公开的范围不限于此。
[0317]
[实施例]
[0318]
1、合成胺化合物
[0319]
首先，将通过说明化合物1、2、3、17、21、27、33、34、35、49、53和59的合成方法来解释根据本公开的实施方式的胺化合物的示例合成方法。下文解释的胺化合物的合成方法为示例，并且本公开的实施方式不限于实施方式。
[0320]
(1)合成化合物1
[0321]
根据实施方式的胺化合物1可通过，例如，以下反应来合成。
[0322]
[反应1-1]
[0323][0324]
(合成中间体化合物1-1)
[0325]
将2.07g(10mmol)的2-溴萘溶解于30ml的thf中，并在约-78℃下向其中添加正丁基锂(4ml，2.5m于己烷中)。在相同温度下1小时后，添加2.04ml(10mmol)的2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂戊环。在室温下搅拌约5小时后，添加水，并且所得溶液用
二乙醚(30ml)冲洗三次。将冲洗后的二乙醚层用mgso4干燥并在减压下干燥以获得产物。然后，通过柱色谱分离产物，以获得1.78g的中间体化合物1-1。生成的化合物通过lc-ms来鉴定。c
16h19
bo2：m+254.1。
[0326]
[反应1-2]
[0327][0328]
(合成中间体化合物1-2)
[0329]
将2.54g(10.0mmol)的中间体化合物1-1、3.75g(11.0mmol)的5-溴-2-碘苯甲酸甲酯、0.58g(0.5mmol)的pd(pph3)4和4.14g(30.0mmol)的k2co3溶解于60ml的thf/h2o(2/1)的混合物溶液中，并在约80℃下搅拌约16小时。将反应溶液冷却至室温后，用60ml的水和60ml的二乙醚进行萃取三次。由此获得的有机层用硫酸镁干燥，并蒸发溶剂。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离，以获得2.39g(产率70％)的中间体化合物1-2。由此生成的化合物通过lc-ms来鉴定。c
18h13
bro2：m+340.0。
[0330]
[反应1-3]
[0331][0332]
(合成中间体化合物1-3)
[0333]
向溶解于thf(20ml)中的3.41g(10mmol)的中间体化合物1-2的烧瓶中，在约0℃下缓慢添加苯基溴化镁(8.4ml，3.0m于二乙醚中)，随后在室温下搅拌约2小时。反应溶液用60ml的水和60ml的二乙醚萃取三次。由此获得的有机层用硫酸镁干燥，并蒸发溶剂。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离，以获得2.79g(产率60％)的中间体化合物1-3。由此生成的化合物通过lc-ms来鉴定。c
29h21
bro：m+464.1。
[0334]
[反应1-4]
[0335]
[0336]
(合成中间体化合物1-4)
[0337]
将4.65g(10mmol)的中间体化合物1-3溶解于20ml的乙酸/hcl(4/1)中并在约60℃下搅拌约6小时。将反应溶液冷却至室温后，将10g的氢氧化钠溶解于20ml的水中，然后向其添加，并用60ml的水和60ml的二氯甲烷进行萃取三次。由此获得的有机层用硫酸镁干燥，并蒸发溶剂。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离，以获得3.35g(产率75％)的中间体化合物1-4。由此生成的化合物通过lc-ms来鉴定。c
29h19
br：m+446.1。
[0338]
[反应1-5]
[0339][0340]
(合成中间体化合物1-5)
[0341]
将4.46g(10mmol)的中间体化合物1-4、1.40g(15mmol)的苯胺、0.46g(0.5mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(pd2(dba)3)、2.88g(30mmol)的叔丁醇钠和0.24g(1mmol)的三叔丁基膦(p(t-bu)3)溶解于60ml的甲苯中，并在约80℃下搅拌约3小时。将反应溶液冷却至室温后，向其添加40ml的水，并用50ml的乙醚进行萃取三次。由此收集的有机层用硫酸镁干燥，蒸发溶剂，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离，以获得3.21g(产率70％)的中间体化合物1-5。由此生成的化合物通过lc-ms来鉴定。c
35h25
n：m+459.2。
[0342]
[反应1-6]
[0343][0344]
(合成化合物1)
[0345]
将4.59g(10mmol)的中间体化合物1-5、3.54g(11mmol)的2-溴-9-苯基-9h-咔唑、0.46g(0.5mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(pd2(dba)3)、2.88g(30mmol)的叔丁醇钠和0.24g(1mmol)的三叔丁基膦(p(t-bu)3)溶解于60ml的甲苯中，然后，在约80℃下搅拌约3小时。将反应溶液冷却至室温后，向其添加40ml的水，并且用50ml的乙醚进行萃取三次。由此收集的有机层用硫酸镁干燥，蒸发溶剂，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离，以获得4.91g(产率70％)的化合物1。由此生成的化合物通过ms/fab和1h nmr来鉴定。
[0346]
(2)合成化合物2
[0347]
根据实施方式的胺化合物2可通过，例如，以下反应来合成。
[0348]
[反应2-1]
[0349][0350]
(合成中间体化合物2-1)
[0351]
中间体化合物2-1通过中间体化合物1-5的相同合成方法来合成，不同的是利用萘-1-胺代替苯胺。
[0352]
[反应2-2]
[0353][0354]
(合成化合物2)
[0355]
化合物2通过化合物1的相同合成方法来合成，不同的是利用中间体化合物2-1代替中间体化合物1-5。由此生成的化合物通过ms/fab和1h nmr来鉴定。
[0356]
(3)合成化合物3
[0357]
根据实施方式的胺化合物3可通过，例如，以下反应来合成。
[0358]
[反应3-1]
[0359][0360]
(合成中间体化合物3-1)
[0361]
中间体化合物3-1通过中间体化合物1-5的相同合成方法来合成，不同的是利用萘-2-胺代替苯胺。
[0362]
[反应3-2]
[0363][0364]
(合成化合物3)
[0365]
化合物3通过化合物1的相同合成方法来合成，不同的是利用中间体化合物3-1代替中间体化合物1-5。由此生成的化合物通过ms/fab和1h nmr来鉴定。
[0366]
(4)合成化合物17
[0367]
根据实施方式的胺化合物17可通过，例如，以下反应来合成。
[0368]
[反应4-1]
[0369][0370]
(合成中间体化合物17-1)
[0371]
将2.46g(10.0mmol)的2-溴-9h-咔唑、3.11g(15.0mmol)的2-溴萘、0.1g(0.5mmol)的cui、0.09g(0.5mmol)的1,10-菲咯啉和4.14g(30.0mmol)的k2co3溶解于60ml的dmf中，然后，在约150℃下搅拌约16小时。将反应溶液冷却至室温后，用60ml的水和60ml的二乙醚进行萃取三次。由此获得的有机层用硫酸镁干燥，蒸发溶剂，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离，以获得2.05g(产率55％)的中间体化合物17-1。由此生成的化合物通过lc-ms来鉴定。c
22h14
brn：m+371.0。
[0372]
[反应4-2]
[0373][0374]
(合成化合物17)
[0375]
将4.08g(11mmol)的中间体化合物17-1、4.59g(10mmol)的中间体化合物1-5、0.46g(0.5mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(pd2(dba)3)、2.88g(30mmol)的叔丁醇钠和0.24g(1mmol)的三叔丁基膦(p(t-bu)3)溶解于60ml的甲苯中，并在约80℃下搅拌约3小时。将反应溶液冷却至室温后，添加40ml的水，并用50ml的乙醚进行萃取三次。由此收集的有机
层用硫酸镁干燥，蒸发溶剂，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离，以获得5.26g(产率70％)的化合物17。由此获得的化合物通过ms/fab和1h nmr来鉴定。
[0376]
(5)合成化合物21
[0377]
根据实施方式的胺化合物21可通过，例如，以下反应来合成。
[0378]
[反应5-1]
[0379][0380]
(合成中间体化合物21-1)
[0381]
将3.22g(10.0mmol)的2-溴-9-苯基-9h-咔唑、1.56g(10.0mmol)的(4-氯苯基)硼酸、0.58g(0.5mmol)的pd(pph3)4和4.14g(30.0mmol)的k2co3溶解于60ml的thf/h2o(2/1)的混合物溶液中，然后，在约80℃下搅拌约16小时。将反应溶液冷却至室温后，用60ml的水和60ml的二乙醚进行萃取三次。由此获得的有机层用硫酸镁干燥，蒸发溶剂，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离，以获得2.12g(产率60％)的中间体化合物21。由此获得的化合物通过lc-ms来鉴定。c
24h16
cln：m+353.1。
[0382]
[反应5-2]
[0383][0384]
(合成化合物21)
[0385]
将3.89g(11mmol)的中间体化合物21-1、4.59g(10mmol)的中间体化合物1-5、0.46g(0.5mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(pd2(dba)3)、2.88g(30mmol)的叔丁醇钠和0.24g(1mmol)的三叔丁基膦(p(t-bu)3)溶解于60ml的甲苯中，然后，在约80℃下搅拌约3小时。将反应溶液冷却至室温后，添加40ml的水，用50ml的乙醚进行萃取三次。由此收集的有机层用硫酸镁干燥，蒸发溶剂，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离，以获得5.44g(产率70％)的化合物21。由此获得的化合物通过ms/fab和1h nmr来鉴定。
[0386]
(6)合成化合物27
[0387]
根据实施方式的胺化合物27可通过，例如，以下反应来合成。
[0388]
[反应6-1]
[0389][0390]
(合成中间体化合物27-1)
[0391]
将3.17g(10.0mmol)的2-溴-4-氯-1-碘苯、1.72g(10.0mmol)的萘-2-基硼酸、0.58g(0.5mmol)的pd(pph3)4和4.14g(30.0mmol)的k2co3溶解于60ml的thf/h2o(2/1)的混合物溶液中，然后，在约80℃下搅拌约16小时。将反应溶液冷却至室温后，用60ml的水和60ml的二乙醚进行萃取三次。由此获得的有机层用硫酸镁干燥，蒸发溶剂，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离，以获得1.91g(产率60％)的中间体化合物27-1。由此获得的化合物通过lc-ms来鉴定。c
16h10
brcl：m+315.9。
[0392]
[反应6-2]
[0393][0394]
(合成中间体化合物27)
[0395]
将2.61g(10.0mmol)的3-溴苯甲酮、1.46g(12.0mmol)的苯基硼酸、0.58g(0.5mmol)的pd(pph3)4和4.14g(30.0mmol)的k2co3溶解于60ml的thf/h2o(2/1)的混合物溶液中，然后，在约80℃下搅拌约16小时。将反应溶液冷却至室温后，用60ml的水和60ml的二乙醚进行萃取三次。由此获得的有机层用硫酸镁干燥，并蒸发溶剂，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离，以获得2.19g(产率85％)的中间体化合物27-2。由此获得的化合物通过lc-ms来鉴定。c
19h14
o：m+258.1。
[0396]
[反应6-3]
[0397][0398]
(合成中间体化合物27-3)
[0399]
将3.18g(10mmol)的中间体化合物27-1溶解于30ml的thf中，并且在约-78℃下向其添加正丁基锂(4ml，2.5m于己烷中)。在相同温度下1小时后，将2.58g的中间体化合物27-2溶解于30ml的thf中，然后向其添加。在室温下搅拌约5小时后，添加水，并且所得溶液用二乙醚(30ml)冲洗三次。将冲洗后的二乙醚层用mgso4干燥并在减压下干燥以获得粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱分离，以获得3.73g的中间体化合物27-3。生成的化合物通过lc-ms来
鉴定。c
35h25
clo：m+496.1。
[0400]
[反应6-4]
[0401][0402]
(合成中间体化合物27-4)
[0403]
将4.97g(10mmol)的中间体化合物27-3溶解于20ml的乙酸/hcl(4/1)中，并在约60℃下搅拌约6小时。将反应溶液冷却至室温后，将10g的氢氧化钠溶解于20ml的水中，然后向其添加，并用60ml的水和60ml的二氯甲烷进行萃取三次。由此获得的有机层用硫酸镁干燥，并蒸发溶剂。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离，以获得3.35g(产率70％)的中间体化合物27-4。由此生成的化合物通过lc-ms来鉴定。c
35h23
clr：m+478.1。
[0404]
[反应6-5]
[0405][0406]
(合成中间体化合物27-5)
[0407]
将4.79g(10mmol)的中间体化合物27-4、1.40g(15mmol)的苯胺、0.46g(0.5mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(pd2(dba)3)、2.88g(30mmol)的叔丁醇钠和0.24g(1mmol)的三叔丁基膦(p(t-bu)3)溶解于60ml的甲苯中，并在约80℃下搅拌约3小时。将反应溶液冷却至室温后，向其添加40ml的水，用50ml的乙醚进行萃取三次。由此收集的有机层用硫酸镁干燥，蒸发溶剂，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离，以获得3.51g(产率77％)的中间体化合物27-5。由此生成的化合物通过lc-ms来鉴定。c
35h25
n：m+535.2。
[0408]
[反应6-6]
[0409][0410]
(合成化合物27)
[0411]
将5.35g(10mmol)的中间体化合物27-5、3.54g(11mmol)的2-溴-9-苯基-9h-咔唑、0.46g(0.5mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(pd2(dba)3)、2.88g(30mmol)的叔丁醇钠和
0.24g(1mmol)的三叔丁基膦(p(t-bu)3)溶解于60ml的甲苯中，然后，在约80℃下搅拌约3小时。将反应溶液冷却至室温后，向其添加40ml的水，并且用50ml的乙醚进行萃取三次。由此收集的有机层用硫酸镁干燥，蒸发溶剂，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱分离，以获得5.44g(产率70％)的化合物27。由此生成的化合物通过ms/fab和1h nmr来鉴定。
[0412]
(7)合成化合物33
[0413]
根据实施方式的胺化合物33可通过，例如，以下反应来合成。
[0414]
[反应7]
[0415][0416]
(合成化合物33)
[0417]
化合物33通过化合物1的相同合成方法来合成，不同的是利用3-溴-9-苯基-9h-咔唑代替2-溴-9-苯基-9h-咔唑。由此生成的化合物通过ms/fab和1h nmr来鉴定。
[0418]
(8)合成化合物34
[0419]
根据实施方式的胺化合物34可通过，例如，以下反应来合成。
[0420]
[反应8]
[0421][0422]
(合成化合物34)
[0423]
化合物34通过化合物33的相同合成方法来合成，不同的是利用中间体化合物2-1代替中间体化合物1-5。由此生成的化合物通过ms/fab和1h nmr来鉴定。
[0424]
(9)合成化合物35
[0425]
根据实施方式的胺化合物35可通过，例如，以下反应来合成。
[0426]
[反应9]
[0427][0428]
(合成化合物35)
[0429]
化合物35通过化合物33的相同合成方法来合成，不同的是利用中间体化合物3-1代替中间体化合物1-5。由此生成的化合物通过ms/fab和1h nmr来鉴定。
[0430]
(10)合成化合物49
[0431]
根据实施方式的胺化合物49可通过，例如，以下反应来合成。
[0432]
[反应10-1]
[0433][0434]
(合成中间体化合物49-1)
[0435]
中间体化合物49-1通过中间体化合物17-1的相同合成方法来合成，不同的是利用3-溴-9h-咔唑代替2-溴-9h-咔唑。由此生成的化合物通过lc-ms来鉴定。c
22h14
brn：m+371.0。
[0436]
[反应10-2]
[0437][0438]
(合成化合物49)
[0439]
化合物49通过化合物17的相同合成方法来合成，不同的是利用中间体化合物49-1代替中间体化合物17-1。由此生成的化合物通过ms/fab和1h nmr来鉴定。
[0440]
(11)合成化合物53
[0441]
根据实施方式的胺化合物53可通过，例如，以下反应来合成。
[0442]
[反应11-1]
[0443][0444]
(合成中间体化合物53-1)
[0445]
中间体化合物53-1通过中间体化合物21-1的相同合成方法来合成，不同的是利用3-溴-9-苯基-9h-咔唑代替2-溴-9-苯基-9h-咔唑。由此生成的化合物通过lc-ms来鉴定。c
24h16
cln：m+353.1。
[0446]
[反应11-2]
[0447][0448]
(合成化合物53)
[0449]
化合物53通过化合物21的相同合成方法来合成，不同的是利用中间体化合物53-1代替中间体化合物21-1。由此生成的化合物通过ms/fab和1h nmr来鉴定。
[0450]
(12)合成化合物59
[0451]
根据实施方式的胺化合物59可通过，例如，以下反应来合成。
[0452]
[反应12]
[0453][0454]
(合成化合物59)
[0455]
化合物59通过化合物27的相同合成方法来合成，不同的是利用3-溴-9-苯基-9h-咔唑代替2-溴-9-苯基-9h-咔唑。由此生成的化合物通过ms/fab和1h nmr来鉴定。
[0456]
下表1示出实施例化合物的1h nmr和ms/fab结果。
[0457]
[表1]
[0458][0459][0460]
2.制造和评估包括胺化合物的有机电致发光装置
[0461]
(制造有机电致发光装置)
[0462]
在空穴传输层中包括实施方式的胺化合物的实施方式的有机电致发光装置通过下文描述的方法来制造。利用化合物1、2、3、17、21、27、33、34、35、49、53和59的胺化合物(其
为上述实施例化合物)作为用于空穴传输层的材料，来制造实施例1至实施例12的有机电致发光装置。比较例1至比较例6对应于利用比较化合物c1至c6作为用于空穴传输层的材料制造的有机电致发光装置。
[0463]
作为第一电极，将康宁公司的具有15ω/cm2的ito玻璃基板切成50mm x 50mm x 0.7mm的尺寸，并利用异丙醇和纯水冲洗，暴露于超声波约5分钟和uv约30分钟，并用臭氧处理。之后，在真空中沉积4,4',4"-三[n-(2-萘基)-n-苯基氨基]-三苯胺(2-tnata)至约的厚度以形成空穴注入层，并且在真空中沉积实施例化合物或比较化合物至约的厚度以形成空穴传输层。
[0464]
在空穴传输层上，将蓝色荧光主体9,10-二(萘-2-基)蒽(dna)和4,4'-双[2-(4-(n,n-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(dpavbi)以98:2的比率(例如，重量比)共沉积，以形成厚度为约的发射层。
[0465]
在发射层上，利用三(8-羟基喹啉)铝(alq3)形成厚度为约的电子传输层，然后，将lif沉积至约以形成电子注入层。在电子注入层上，利用铝(al)形成厚度为约的第二电极。
[0466]
示出了用于制造实施例和比较例的有机电致发光装置的化合物。
[0467]
[0468][0469]
(评估有机电致发光装置的性质)
[0470]
在表2中，示出了实施例1至实施例12以及比较例1至比较例6的有机电致发光装置的评估结果。在表2中，比较并示出了由此制造的有机电致发光装置的驱动电压、亮度、发射效率和半衰期。
[0471]
在表2中所示的实施例和比较例的性质的评估结果中，利用v7000 oled ivl测试系统(polaronix)测量电压和电流密度。在约50ma/cm2的电流密度下测量发射效率值。在约100ma/cm2的电流密度下测量半衰期值。
[0472]
[表2]
[0473]
[0474][0475]
参考表2的结果，可以发现，当与比较例比较时，利用根据本公开的实施方式的胺化合物作为用于空穴传输层的材料的有机电致发光装置的实施例中的每一个发射相同的蓝光，并且显示出低驱动电压值以及相对高的亮度、发射效率和装置寿命(寿命期)。在比较化合物c1的情况下，不包括在胺基处取代的咔唑基和苯并[b]芴基，并且当应用于有机电致发光装置时，与实施例化合物比较，驱动电压增加，亮度和发射效率减少，并且半衰期减少。在比较化合物c2和比较化合物c3的情况下，包括在胺基处取代的咔唑基和苯并芴基，但是比较化合物c2包括苯并[a]芴基，并且比较化合物c3包括苯并[c]芴基，并且当应用于有机电致发光装置时，与实施例化合物比较，显示出高驱动电压、低亮度和发射效率以及短半衰期。在比较化合物c4和比较化合物c6的情况下，仅包括咔唑基和苯并[b]芴基中的一个，并且当应用于有机电致发光装置时，与实施例化合物比较，显示出高驱动电压、低亮度和发射效率以及短半衰期。在比较化合物c5的情况下，均(例如，同时)包括咔唑基和苯并[b]芴基，但是苯并[b]芴基在咔唑基的氮原子处而不是在胺基处被取代，并且可以确认，当应用于有机电致发光装置时，与实施例化合物比较，显示出高驱动电压、低亮度和发射效率以及短半衰期。
[0476]
在实施例化合物的情况下，在芳胺类空穴传输材料中，实施方式的胺化合物由于在胺基处取代的咔唑基和苯并[b]芴基而具有高稳定性。因此，当与比较化合物c1至比较化合物c5比较时，可实现更高的空穴传输性质，并且因此，当与比较例的有机电致发光装置比较时，实施例的有机电致发光装置可显示出改善的发射效率和更长的寿命。例如，实施方式的有机电致发光装置包括实施方式的胺化合物作为空穴传输材料，并且可在蓝色波长区中实现高发射效率和/或长寿命(寿命期)。
[0477]
实施方式的有机电致发光装置可显示出低驱动电压、高效率和/或长寿命(寿命期)的改善的装置性质。
[0478]
实施方式的胺化合物包括在有机电致发光装置的空穴传输区中，并且可有助于增加有机电致发光装置的效率和寿命(寿命期)。
[0479]
如本文使用的，术语“基本上”、“约”和类似术语用作近似的术语，而不用作程度的术语，并且旨在说明本领域普通技术人员将会认识到的测量值或计算值的固有偏差。如本
文使用的，“约”或“近似”包括陈述值并且意指在由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与特定量的测量相关联的误差(即，测量系统的限制)而确定的特定值的可接受偏差范围内。例如，“约”可意指在一个或多个标准偏差内，或者在陈述值的
±
30％、
±
20％、
±
10％或
±
5％内。
[0480]
本文所述的任何数值范围旨在包括所述范围内包含的相同数值精度的所有子范围。例如，“1.0至10.0”的范围旨在包括所述最小值1.0和所述最大值10.0之间(并包括这两者)的所有子范围，即具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值，例如2.4至7.6。本文所述的任何最大数值限制旨在包括其中包含的所有较低数值限制，并且本说明书中所述的任何最小数值限制旨在包括其中包含的所有较高数值限制。因此，申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利，以明确叙述包含在本文明确叙述的范围内的任何子范围。
[0481]
尽管已经描述了本公开的实施方式，但是要理解，本公开不应限于这些实施方式，并且本领域普通技术人员可以在如所附权利要求及其等同物中描述的本公开的精神和范围内进行各种适当的改变和修改。