技术特征:
1.onoo-小分子荧光探针的合成路线及方法:
a
reagents and conditions:(a)4-bromo-n,n-diphenylaniline,pd(pph3)4,na2co3,thf,66℃;(b)3-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-oxopropanenitrile,toluene,piperidine,acetic acid,85℃;(c)ch3i,ether,35℃.化合物1的合成:称取5-醛基-2-噻吩硼酸(156mg,1mmol),4-溴三苯胺(324mg,1mmol)溶于5ml无水thf中,随后加入pd(pph3)4(232mg,0.1mmol),na2co3(210mg,4mmol),66℃加热回流,氮气保护下搅拌反应过夜。待反应完成后,冷却至室温,二氯甲烷萃取,水洗,无水硫酸钠干燥。石油醚∶乙酸乙酯=40∶1柱层析。得黄色固体。化合物2的合成:称取化合物1(178mg,0.5mmol),3-(4-甲基哌嗪-1-基)-3-氧代丙腈(167mg,1mmol)溶于10ml甲苯。随后加入哌啶600μl,乙酸600μl。氮气保护下,85℃搅拌回流过夜。待反应完成后,乙酸乙酯萃取,饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,拌样,石油醚∶乙酸乙酯=8∶1柱层析,得红色固体。1h nmr(600mhz,dmso-d6)δ8.02(s,1h),7.81(s,1h),7.62(s,2h),7.55(s,1h),7.33(s,4h),7.12(s,2h),7.07(s,4h),6.97(s,2h),3.56(s,4h),2.35(s,4h),2.20(s,3h).化合物3的合成:称取化合物2(100mg)以及过量碘甲烷,溶于干燥乙酸乙酯中,35℃搅拌回流6h。待反应完全后,将反应体系倒入冷乙醚中,过滤,乙醚洗涤,干燥,得红色固体,化合物3。1h nmr(600mhz,dmso-d6)δ8.09(s,1h),7.88(d,j=4.0hz,1h),7.67(d,j=8.4hz,2h),7.62(d,j=4.0hz,1h),7.37(t,j=7.7hz,4h),7.14(t,j=7.4hz,2h),7.10(d,j=7.9hz,4h),6.99(d,j=8.4hz,2h),3.98(s,4h),3.51(t,j=5.2hz,4h)。
技术总结
本发明公开了过氧化亚硝酸盐荧光探针的设计、合成及活性研究,其合成路线如下:。。
技术研发人员:张卿 王忠长 徐天琦 雷德维
受保护的技术使用者:南京大学人工智能生物医药技术研究院
技术研发日:2021.10.29
技术公布日:2022/1/7