有机金属化合物、发光器件和包括该发光器件的电子设备的制作方法

文档序号:30609738发布日期:2022-07-01 23:19阅读:143来源:国知局
有机金属化合物、发光器件和包括该发光器件的电子设备的制作方法
有机金属化合物、发光器件和包括该发光器件的电子设备
1.本技术要求于2020年12月30日提交的第10-2020-0188058号韩国专利申请的优先权和权益,该韩国专利申请出于所有目的通过引用包含于此,如同在此充分阐述的一样。
技术领域
2.发明的实施例总体上涉及一种有机金属化合物,更具体地,涉及一种包括该有机金属化合物的发光器件以及一种包括该发光器件的电子设备。


背景技术:

3.与现有技术的器件相比,有机发光器件(oled)是自发射器件,该自发射器件具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性,并且产生全色图像。
4.在发光器件中,第一电极位于基底上,空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极顺序地形成在第一电极上。从第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区域朝向发射层移动,从第二电极提供的电子可以通过电子传输区域朝向发射层移动。载流子(诸如空穴和电子)在发射层中复合以产生激子。激子从激发态跃迁到基态,从而产生光。
5.在该背景技术部分中公开的以上信息仅用于理解发明构思的背景技术,因此,它可以包含不构成现有技术的信息。


技术实现要素:

6.根据发明的示例性实施方式制造的有机金属化合物、构造的发光器件和包括该发光器件的电子设备能够提供有机金属化合物、具有高效率和长寿命的包括该有机金属化合物的发光器件以及包括该发光器件的电子设备。
7.发明构思的附加特征将在下面的描述中阐述,并且部分地将通过描述而明显,或者可以通过发明构思的实践而获知。
8.根据发明的一方面,一种发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;层间层,在第一电极与第二电极之间并包括发射层;以及至少一种式1的有机金属化合物:
9.式1
[0010][0011]
其中,在式1中,变量在这里限定。
[0012]
一种电子设备可以包括如上所述的发光器件。
[0013]
根据发明的另一方面,一种式1的有机金属化合物:
[0014]
式1
[0015][0016]
其中,在式1中,变量在这里限定。
[0017]
将理解的是,前面的总体描述和下面的详细描述都是示例性和解释性的,并且意图提供对要求保护的发明的进一步解释。
附图说明
[0018]
附图示出了发明的示例性实施例,并与描述一起用于解释发明构思,附图被包括以提供对发明的进一步理解,并且附图并入本说明书中并构成本说明书的一部分。
[0019]
图1示出了发光器件的实施例的示意性剖视图。
[0020]
图2是包括发光器件的发光设备的实施例的示意性剖视图。
[0021]
图3是包括发光器件的发光设备的另一实施例的示意性剖视图。
[0022]
图4示出了使用在b3lyp/6-31g(d,p)水平处进行结构优化的高斯程序的dft方法测量的化合物c1和化合物2的homo和lumo能级中的电子分布。
具体实施方式
[0023]
在以下描述中,出于解释的目的,阐述了许多具体的细节以提供对发明的各种实施例或实施方式的彻底的理解。如这里使用的“实施例”和“实施方式”是可互换的词,其是采用这里公开的一个或更多个发明构思的装置或方法的非限制性示例。然而,明显的是,可以在没有这些具体的细节或者具有一个或更多个等同布置的情况下来实践各种实施例。在其它情况下,以框图形式示出了公知的结构和装置,以避免使各种实施例不必要地模糊。此外,各种实施例可以是不同的,但不必是排它的。例如,在不脱离发明构思的情况下,实施例的特定的形状、构造和特性可以在另一实施例中使用或实施。
[0024]
除非另外说明,否则所示出的实施例将被理解为提供其中可以在实践中实施发明构思的一些方式的不同细节的示例性特征。因此,除非另外说明,否则在不脱离发明构思的情况下,可以对各种实施例的特征、组件、模块、层、膜、面板、区域和/或方面等(在下文中,单独地或共同地称为“元件”)进行另外组合、分离、互换和/或重新布置。
[0025]
通常在附图中提供交叉影线和/或阴影的使用来使相邻元件之间的边界清晰。如此,除非说明,否则交叉影线或阴影的存在或不存在都不表达或表示对元件的具体材料、材料性质、尺寸、比例、示出的元件之间的共性和/或任何其它特性、属性、性质等的任何偏好或要求。此外,在附图中,出于清楚和/或描述的目的,可以夸大元件的尺寸和相对尺寸。当可以不同地实施实施例时,可以与所描述的顺序不同地执行具体的工艺顺序。例如,可以基本同时执行或以与所描述的顺序相反的顺序执行两个连续描述的工艺。此外,同样的附图标记表示同样的元件。
[0026]
当元件或层被称为“在”另一元件或层“上”、“连接到”或“结合到”另一元件或层时,该元件或层可以直接在所述另一元件或层上、直接连接到或直接结合到所述另一元件或层,或者可以存在中间元件或层。然而,当元件或层被称为“直接在”另一元件或层“上”、“直接连接到”或“直接结合到”另一元件或层时,不存在中间元件或层。为此,术语“连接”可以指在具有或不具有中间元件的情况下的物理连接、电连接和/或流体连接。此外,d1轴、d2轴和d3轴不限于直角坐标系的三个轴(诸如x轴、y轴和z轴),而是可以以更广泛的含义来解释。例如,d1轴、d2轴和d3轴可以彼此垂直,或者可以表示彼此不垂直的不同方向。出于本公开的目的,“x、y和z中的至少一个(者/种)”和“从由x、y和z组成的组中选择的至少一个(者/种)”可以被解释为仅x、仅y、仅z,或者x、y和z中的两个(者/种)或更多个(者/种)的任意组合,诸如以xyz、xyy、yz和zz为例。如这里使用的,术语“和/或”包括一个或更多个相关所列项的任意组合和所有组合。
[0027]
尽管这里可以使用术语“第一”、“第二”等来描述各种类型的元件,但是这些元件不应该被这些术语限制。这些术语用于将一个元件与另一元件区分开。因此,在不脱离公开的教导的情况下,下面讨论的第一元件可以被命名为第二元件。
[0028]
出于描述的目的,这里可以使用诸如“在
……
之下”、“在
……
下方”、“在
……
下”、“下”、“在
……
上方”、“上”、“在
……
之上”、“较高的”、“侧”(例如,如在“侧壁”中)等的空间相对术语,由此来描述如附图中示出的一个元件与另外的元件的关系。除了附图中描绘的方位之外,空间相对术语意图包含设备在使用、操作和/或制造中的不同方位。例如,如果附图中的设备被翻转,则被描述为“在”其它元件或特征“下方”或“之下”的元件随后将被定位为“在”所述其它元件或特征“上方”。因此,术语“在
……
下方”可以包括上方和下方两种方
位。此外,设备可以被另外定位(例如,旋转90度或在其它方位处),如此相应地解释这里使用的空间相对描述语。
[0029]
这里使用的术语是为了描述具体实施例的目的,而不是意图进行限制。如这里使用的,除非上下文另外清楚地指出,否则单数形式“一”、“一个(种/者)”和“该(所述)”也意图包括复数形式。此外,当在本说明书中使用术语“包括”和/或“包含”以及它们的变型时,说明存在陈述的特征、整体、步骤、操作、元件、组件和/或它们的组,但是不排除存在或添加一个或更多个其它特征、整体、步骤、操作、元件、组件和/或它们的组。还注意的是,如这里使用的,术语“基本(基本上)”、“约(大约)”和其它类似术语用作近似术语而不是用作程度术语,如此被用来解释将由本领域普通技术人员识别的测量值、计算值和/或提供值的固有偏差。
[0030]
这里参照作为理想化的实施例和/或中间结构的示意图的剖视图示和/或分解图示来描述各种实施例。如此,将预期例如由制造技术和/或公差导致的图示的形状的变化。因此,这里公开的实施例不应被必须解释为限于区域的具体示出的形状,而是将包括由例如制造导致的形状的偏差。以这种方式,附图中示出的区域本质上可以是示意性的,并且这些区域的形状可以不反映装置的区域的实际形状,并且如此不必意图成为限制。
[0031]
除非另外定义,否则这里使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)具有与本公开作为其一部分的领域的普通技术人员通常理解的含义相同的含义。术语(诸如在通用词典中定义的术语)应被解释为具有与它们在相关领域的上下文中的含义一致的含义,而不应以理想化或过于形式化的含义进行解释,除非这里明确地如此定义。
[0032]
有机金属化合物可以由式1表示:
[0033]
式1
[0034][0035]
式2
[0036][0037]
其中,在式1中,
[0038]
z1可以是由式2表示的基团。
[0039]
n1可以是选自于1至3的整数。
[0040]
在式1和式2中,
[0041]
m可以是铂(pt)、钯(pd)、铜(cu)、银(ag)、金(au)、铑(rh)、铱(ir)、钌(ru)、锇(os)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)或铥(tm)。
[0042]
在实施例中,m可以是铂(pt)、钯(pd)、铜(cu)、银(ag)、金(au)、铑(rh)、铱(ir)、钌(ru)或锇(os)。基团cy1至cy4可以均独立地为c
3-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基。
[0043]
在实施例中,cy1至cy4可以均独立地为苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团(benzoborole group)、苯并磷杂环戊二烯基团(benzophosphole group)、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团(benzogermole group)、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9h-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9h-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并三唑基团、苯并噁唑基团、苯并噻唑基团、苯并噁二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团或5,6,7,8-四氢喹啉基团。
[0044]
在实施例中,cy1可以是由式cy1-1至式cy1-70中的一个表示的基团,cy2可以是由式cy2-1至式cy2-14中的一个表示的基团,cy3可以是由式cy3-1至式cy3-14中的一个表示的基团,并且cy4可以是由式cy4-1至式cy4-70中的一个表示的基团:
[0045]
[0046]
[0047]
[0048]
[0049]
[0050]
[0051]
[0052][0053]
在式cy1-1至式cy1-70、式cy2-1至式cy2-14、式cy3-1至式cy3-14和式cy4-1至式cy4-70中,
[0054]
y1至y4均与以上描述的相同,
[0055]
x
11
可以为c(r
11
)或n,x
12
可以为c(r
12
)或n,x
13
可以为c(r
13
)或n,x
14
可以为c(r
14
)或n,x
15
可以为c(r
15
)或n,x
16
可以为c(r
16
)或n,x
17
可以为c(r
17
)或n,x
18
可以为c(r
18
)或n,
[0056]
x
19
可以为c(r
19a
)(r
19b
)、si(r
19a
)(r
19b
)、n(r
19
)、o或s,
[0057]
x
20
可以为c(r
20a
)(r
20b
)、si(r
20a
)(r
20b
)、n(r
20
)、o或s,
[0058]
x
21
可以为c(r
21
)或n,x
22
可以为c(r
22
)或n,x
23
可以为c(r
23
)或n,x
24
可以为c(r
24
)或n,x
25
可以为c(r
25
)或n,x
26
可以为c(r
26
)或n,x
27
可以为c(r
27
)或n,
[0059]
x
28
可以为c(r
28a
)(r
28b
)、si(r
28a
)(r
28b
)、n(r
28
)、o或s,
[0060]
x
31
可以为c(r
31
)或n,x
32
可以为c(r
32
)或n,x
33
可以为c(r
33
)或n,x
34
可以为c(r
34
)或n,x
35
可以为c(r
35
)或n,x
36
可以为c(r
36
)或n,x
37
可以为c(r
37
)或n,
[0061]
x
38
可以为c(r
38a
)(r
38b
)、si(r
38a
)(r
38b
)、n(r
38
)、o或s,
[0062]
x
41
可以为c(r
41
)或n,x
42
可以为c(r
42
)或n,x
43
可以为c(r
43
)或n,x
44
可以为c(r
44
)或n,x
45
可以为c(r
45
)或n,x
46
可以为c(r
46
)或n,x
47
可以为c(r
47
)或n,x
48
可以为c(r
48
)或n,
[0063]
x
49
可以为c(r
49a
)(r
49b
)、si(r
49a
)(r
49b
)、n(r
49
)、o或s,
[0064]
x
50
可以为c(r
50a
)(r
50b
)、si(r
50a
)(r
50b
)、n(r
50
)、o或s,
[0065]r10
至r
20
、r
12a
、r
13a
、r
15a
至r
20a
、r
12b
、r
13b
和r
15b
至r
20b
均独立地与结合r1描述的相同,
[0066]r21
至r
28
、r
21a
、r
22a
、r
24a
至r
28a
、r
21b
、r
22b
和r
24b
至r
28b
均独立地与结合r2描述的相同,
[0067]r31
至r
38
、r
31a
、r
32a
、r
34a
至r
38a
、r
31b
、r
32b
和r
34b
至r
38b
均独立地与结合r3描述的相同,
[0068]r40
至r
50
、r
42a
、r
43a
、r
45a
至r
50a
、r
42b
、r
43b
和r
45b
至r
50b
均独立地与结合r4描述的相同,
[0069]
b10、b11、b40和b41均独立为选自于1至4的整数,
[0070]
*表示与m的结合位,并且
[0071]
式cy1-1至式cy1-70中的*'表示与t1的结合位,式cy2-1至式cy2-14中的*'表示与t1的结合位,并且*”表示与t2的结合位,式cy3-1至式cy3-14中的*'表示与t3的结合位,并且*”表示与t2的结合位,并且式cy4-1至式cy4-70中的*'表示与t3的结合位。
[0072]
在实施例中,cy1和cy4中的至少一个可以是具有一个或更多个n的6元环或者包括
具有一个或更多个n的6元环的缩合环基。
[0073]
y1至y4可以均独立地为c或n。
[0074]
在实施例中,y1、y3和y4可以为c,并且y2可以为n;或者
[0075]
y1至y3可以为c,并且y4可以为n。
[0076]
a1至a4可以均独立地为化学键、o或s。
[0077]
例如,化学键可以是共价键或配位键,但实施例不限于此。
[0078]
在实施例中,当y1为c时,a1可以是配位键。
[0079]
t1至t3可以均独立地为单键、双键、*-n[(l1)
b1-(r
1a
)]-*'、*-b(r
1a
)-*'、*-p(r
1a
)-*'、*-c(r
1a
)(r
1b
)-*'、*-si(r
1a
)(r
1b
)-*'、*-ge(r
1a
)(r
1b
)-*'、*-s-*'、*-se-*'、*-o-*'、*-c(=o)-*'、*-s(=o)-*'、*-s(=o)
2-*'、*-c(r
1a
)=*'、*=c(r
1a
)-*'、*-c(r
1a
)=c(r
1b
)-*'、*-c(=s)-*'或*-c≡c-*'。
[0080]
a1至a3可以均独立地为选自于1至3的整数。
[0081]
*和*'均表示与相邻原子的结合位。
[0082]
在实施例中,t2可以为*-n[(l1)
b1-(r
1a
)]-*',
[0083]
l1可以为单键,b1可以为1,
[0084]r1a
和r2可以彼此连接,以形成未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
2-c
30
杂环基,
[0085]r1a
和r3可以彼此连接,以形成未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
2-c
30
杂环基,并且
[0086]
式2中的ar
20
至ar
24
均独立地为未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
3-c
60
碳环基或者未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
杂环基。
[0087]
在实施例中,ar
20
至ar
24
可以均独立地为均未被取代或取代有至少一个r
10a
的苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9h-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9h-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并三唑基团、苯并噁唑基团、苯并噻唑基团、苯并噁二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团或5,6,7,8-四氢喹啉基团。
[0088]
l1和l
21
可以均独立地为单键、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
5-c
30
碳环基或者未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
30
杂环基。
[0089]
b1和b21可以均独立地为选自于1至3的整数。
[0090]
c21可以是选自于1至3的整数。
[0091]
r1至r4、r
1a
和r
1b
可以均独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
烷基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
2-c
60
烯基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
2-c
60
炔基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
烷氧基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
3-c
60
碳环基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
杂环基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
6-c
60
芳氧基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
6-c
60
芳硫基,
[0092]-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)或-p(=o)(q1)(q2)。
[0093]
d1至d4可以均独立地为选自于1至10的整数。
[0094]
r1至r4、r
1a
和r
1b
中的两个或更多个基团可以可选地连接,以形成未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
5-c
30
碳环基或者未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
2-c
30
杂环基。
[0095]
在实施例中,由式2中的表示的部分可以由式2-1至式2-20中的一个表示:
[0096][0097]
在式2-1至式2-20中,
[0098]y21
可以为n或c(z
21
),
[0099]y22
可以为n或c(z
22
),
[0100]y23
可以为n或c(z
23
),
[0101]y24
可以为o、s、c(z
24
)(z
25
)或n(z
24
),
[0102]
*表示与cy1的结合位,
[0103]
*'表示与相邻原子的结合位,
[0104]z21
至z
25
均与结合r1描述的相同,但z
21
至z
25
之中的相邻基团可以可选地连接,以形成未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
2-c
30
杂环基或者未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
3-c
30
碳环基。
[0105]r10a
、ar
21
和ar
22
均与这里描述的相同。
[0106]
在实施例中,式2可以由式2a表示:
[0107]
式2a
[0108][0109]
在式2a中,
[0110]y31
可以为n或c(z
31
),
[0111]y32
可以为n或c(z
32
),
[0112]y33
可以为n或c(z
33
),
[0113]y34
可以为n或c(z
34
),
[0114]y35
可以为n或c(z
35
),
[0115]y36
可以为n或c(z
36
),
[0116]y37
可以为n或c(z
37
),
[0117]y38
可以为n或c(z
38
),
[0118]
*可以是与相邻原子的结合位,并且
[0119]
ar
21
、ar
22
、l
21
、b21和c21均与这里描述的相同,并且z
31
至z
40
均与结合r1描述的相同。
[0120]
在实施例中,式2中的ar
21
和ar
22
可以均独立地为由式3-1至式3-34中的一个表示的基团:
[0121]
[0122][0123]
在式3-1至式3-34中,
[0124]y41
可以为o、s、n(z
45
)、c(z
45
)(z
46
)或si(z
45
)(z
46
),
[0125]z41
至z
46
可以均独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、-cf3、-cf2h、-cfh2、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺芴苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)或-b(q
31
)(q
32
),
[0126]
e2可以为1或2,
[0127]
e3可以是选自于1至3的整数,
[0128]
e4可以是选自于1至4的整数,
[0129]
e5可以是选自于1至5的整数,
[0130]
e6可以是选自于1至6的整数,
[0131]
e7可以是选自于1至7的整数,
[0132]
e9可以是选自于1至9的整数,
[0133]q31
至q
33
可以均独立地为c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘
基,并且
[0134]
*表示与相邻原子的结合位。
[0135]
在实施例中,式2中的ar
20
至ar
24
中的至少一个可以包括至少一个氘。
[0136]
在实施例中,有机金属化合物可以由式1-1表示:
[0137]
式1-1
[0138][0139]
在式1-1中,
[0140]
m、y1至y4、cy1、cy2、a1至a4、t1、t2、a1、a2、r1、r2、z1、d1、d2和n1均与这里描述的相同,
[0141]
x
32
可以为c(r
32
)或n,x
33
可以为c(r
33
)或n,x
41
可以为c(r
41
)或n,x
42
可以为c(r
42
)或n,x
43
可以为c(r
43
)或n,x
44
可以为c(r
44
)或n,
[0142]
cy5可以为c
5-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基,
[0143]
d5可以是选自于1至8的整数,
[0144]
r5、r
32
和r
33
均与结合r3描述的相同,并且
[0145]r41
至r
44
均与结合r4描述的相同。
[0146]
在实施例中,有机金属化合物可以由式1-2或式1-3表示:
[0147]
式1-2
[0148][0149]
式1-3
[0150][0151]
在式1-2和式1-3中,
[0152]
m、y2至y4和t2均与这里描述的相同,
[0153]
x
12
可以为c(r
12
)或n,x
13
可以为c(r
13
)或n,x
21
可以为c(r
21
)或n,x
22
可以为c(r
22
)或n,x
23
可以为c(r
23
)或n,x
32
可以为c(r
32
)或n,x
33
可以为c(r
33
)或n,x
41
可以为c(r
41
)或n,x
42
可以为c(r
42
)或n,x
43
可以为c(r
43
)或n,x
44
可以为c(r
44
)或n,
[0154]
r6和r
12
至r
14
均与结合r1描述的相同,
[0155]r21
至r
23
均与结合r2描述的相同,
[0156]
r5、r
32
和r
33
均与结合r3描述的相同,并且
[0157]r41
至r
44
均与结合r4描述的相同。
[0158]
cy5和cy6可以均独立地为c
5-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基,
[0159]
d5和d6可以均独立地为选自于1至8的整数,并且
[0160]
式1-2中的r
12
至r
14
中的至少一个可以是由式2表示的基团,并且式1-3中的d6个数的r6和r
14
中的至少一个可以是由式2表示的基团。
[0161]
在实施例中,式1-2中的r
14
可以是由式2表示的基团。
[0162]
在实施例中,式1至式3中的r
14
可以是由式2表示的基团。
[0163]
如这里使用的术语“r
10a”指:
[0164]
氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基或硝基;
[0165]
均未被取代或取代有氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-n(q
11
)(q
12
)、-b(q
11
)(q
12
)、-c(=o)(q
11
)、-s(=o)2(q
11
)、-p(=o)(q
11
)(q
12
)或它们的任何组合的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基或c
1-c
60
烷氧基;
[0166]
均未被取代或取代有氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-n(q
21
)(q
22
)、-b(q
21
)(q
22
)、-c(=o)(q
21
)、-s(=o)2(q
21
)、-p(=o)(q
21
)(q
22
)或它们的任何组合的c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基或c
6-c
60
芳硫基;或者
[0167]-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)或-p(=o)(q
31
)(q
32
),
[0168]
其中,q
11
至q
13
、q
21
至q
23
和q
31
至q
33
可以均独立地为:氢;氘;-f;-cl;-br;-i;羟基;氰基;硝基;c
1-c
60
烷基;c
2-c
60
烯基;c
2-c
60
炔基;c
1-c
60
烷氧基;或者均未被取代或取代有氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、苯基、联苯基或它们的任何组合的c
3-c
60
碳环基或c1-c
60
杂环基。
[0169]
由式1表示的有机金属化合物可以是下面的化合物1至化合物99中的一个,但实施例不限于此:
[0170]
[0171]
[0172]
[0173]
[0174]
[0175]
[0176][0177]
有机金属化合物可以包括包含至少一个由式2表示的基团的配体,从而增强配体与金属之间的结合,并改善化合物的稳定性。由于lumo位点被转移到与由式2表示的基团连接的cy1,由式2表示的基团包括包含咔唑基团的大体积取代基,因此可以形成具有较短波长的骨架以改善化合物的稳定性,但机制不限于此。因此,可以提高包括有机金属化合物的发光器件的发光效率和寿命。
[0178]
在根据实施例的有机金属化合物中,cy1可以通过卡宾的碳原子与金属中心配位。因为碳与金属中心的结合力比氮与金属中心的结合力强,所以有机金属化合物可以在光学和/或电学上更稳定,并且可以实现具有长寿命的发光器件。
[0179]
另外,根据实施例的有机金属化合物可以具有不对称的分子结构。当有机金属化合物具有不对称的分子结构时,最低未占分子轨道(lumo)能量可以变得相对高,并且发射波长可以向短波长偏移,因此可以发射具有高色纯度的蓝光。
[0180]
根据实施例的有机金属化合物可以包括至少一个氘。当有机金属化合物包括氘时,分子之间的结合力增加并且振动模式降低,从而增加有机金属化合物的刚性,因此可以提高发光器件的发光效率和寿命。
[0181]
使用在应用于选择性原子的经验分散b3lyp/6-31g(d,p)基组水平处进行结构优化的高斯程序的密度泛函理论(dft)方法来评价根据实施例的化合物2和化合物c1的最高占据分子轨道(homo)/lumo能级、三重态(t1)能级和发射波长、三重态金属-配体电荷转移态(3mlct)的存在比和三重态金属-中心态(3mc)的能量。所有计算使用具有处理器的高斯-09(rev.c01)软件包来执行。
[0182]
其结果示出在表1中,并且下面进一步讨论的每种化合物在homo和lumo能级中的
电子分布示出在图4中。
[0183]
表1
[0184][0185]
化合物c1
[0186][0187]
使用如上所述的在b3lyp/6-31g(d,p)水平处进行结构优化的高斯程序的dft方法来评价根据实施例的化合物1、化合物2和化合物7以及化合物c1和化合物c2的三重态金属-配体电荷转移态(3mlct)的存在比、三重金属-中心态(3mc)的能量(千卡每摩尔(kcal/mol))以及配体和吡啶环的键解离能。其结果示出在表2中。在表2中,λ
maxsim
表示最大发射波长的模拟值,并且λ
maxexp
表示最大发射波长的实验值。
[0188]
表2
[0189][0190]
化合物c2
[0191][0192]
表2示出了化合物1、化合物2和化合物7具有比化合物c1和化合物c2的键解离能高的键解离能。因此,包括由式1表示的有机金属化合物的电子器件(例如,发光器件)可以具有低驱动电压、高最大量子效率、高效率和长寿命。
[0193]
通过参照下面提供的合成示例和/或示例,对于本领域普通技术人员而言,由式1表示的有机金属化合物的合成方法可以是可理解的。
[0194]
至少一种由式1表示的有机金属化合物可以用在发光器件(例如,有机发光器件)中。因此,提供了一种发光器件,该发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及层间层,在第一电极与第二电极之间并包括发射层,其中,层间层包括由式1表示的有机金属化合物。
[0195]
在一些实施例中,发光器件的第一电极可以是阳极,发光器件的第二电极可以是阴极,层间层还包括在第一电极与发射层之间的空穴传输区域以及在发射层与第二电极之间的电子传输区域,空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的任何组合。电子传输区域可以包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或它们的任何组合。
[0196]
在实施例中,有机金属化合物可以包括在发光器件的一对电极之间。因此,有机金属化合物可以包括在发光器件的层间层中,例如,包括在层间层的发射层中。在实施例中,发射层还可以包括主体,并且基于100重量份的发射层,有机金属化合物的量可以为约0.01重量份至约49.99重量份。在实施例中,发射层可以发射蓝光或蓝绿光。在实施例中,发射层可以发射具有约400nm至约500nm的最大发射波长的光。
[0197]
这里使用的表述“(层间层)包括有机金属化合物”可以包括其中“(层间层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的情况以及其中“(层间层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的情况。
[0198]
例如,层间层可以包括有机金属化合物,并且可以包括仅化合物1。在这方面,化合物1可以存在于发光器件的发射层中。在实施例中,层间层可以包括化合物1和化合物2作为有机金属化合物。在这方面,化合物1和化合物2可以存在于相同的层中(例如,化合物1和化合物2可以都存在于发射层中)或者不同的层中(例如,化合物1可以存在于发射层中,并且化合物2可以存在于电子传输区域中)。
[0199]
另外的方面提供了一种包括发光器件的电子设备。电子设备还可以包括薄膜晶体管。在实施例中,电子设备还可以包括包含源电极和漏电极的薄膜晶体管,并且发光器件的第一电极可以电连接到源电极或漏电极。在实施例中,电子设备还可以包括滤色器、颜色转换层、触摸屏层、偏振层或它们的任何组合。关于电子设备的更多细节与这里描述的相同。
[0200]
图1的描述
[0201]
图1示出了发光器件的实施例的示意性剖视图。
[0202]
发光器件10包括第一电极110、层间层130和第二电极150。在下文中,将结合图1来描述根据实施例的发光器件10的结构和制造发光器件10的示例性方法。
[0203]
第一电极110
[0204]
在图1中,基底可以另外地位于第一电极110下方或第二电极150上方。可以使用玻璃基底或塑料基底作为基底。在实施例中,基底可以是柔性基底,并且可以包括具有优异的耐热性和耐久性的塑料,诸如聚酰亚胺、聚对苯二甲酸乙二醇酯(pet)、聚碳酸酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚芳酯(par)、聚醚酰亚胺或它们的任何组合。
[0205]
可以通过例如在基底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极110的材料可以是促进空穴注入的高逸出
功材料。
[0206]
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以包括氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、氧化锌(zno)或它们的任何组合。在实施例中,当第一电极110是半透射电极或反射电极时,可以使用镁(mg)、银(ag)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)或者它们的任何组合作为用于形成第一电极110的材料。第一电极110可以具有由单个层组成的单层结构或者包括多个层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ito/ag/ito的三层结构。
[0207]
层间层130
[0208]
层间层130可以位于第一电极110上。层间层130可以包括发射层。层间层130还可以包括在第一电极110与发射层之间的空穴传输区域以及在发射层与第二电极150之间的电子传输区域。除了各种有机材料之外,层间层130还可以包括含金属化合物(诸如有机金属化合物)、无机材料(诸如量子点)等。
[0209]
在实施例中,层间层130可以包括:i)顺序地堆叠在第一电极110与第二电极150之间的两个或更多个发射单元;以及ii)位于两个发射单元之间的电荷产生层。当层间层130包括如上所述的发射单元和电荷产生层时,发光器件10可以是级联(tandem,或称为串联)发光器件。
[0210]
层间层130中的空穴传输区域
[0211]
空穴传输区域可以具有:i)由单个层组成的单层结构,所述单个层由单种材料组成;ii)由单个层组成的单层结构,所述单个层由多种不同材料组成;或者iii)多层结构,包括包含不同材料的多个层。空穴传输区域可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的任何组合。
[0212]
例如,空穴传输区域可以具有多层结构,所述多层结构包括空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中,在每种结构中,从第一电极110顺序地堆叠层。
[0213]
空穴传输区域可以包括由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或它们的任何组合:
[0214]
式201
[0215][0216]
式202
[0217][0218]
其中,在式201和式202中,
[0219]
l
201
至l
204
可以均独立地为未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
3-c
60
碳环基或者未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
杂环基,
[0220]
l
205
可以为*-o-*'、*-s-*'、*-n(q
201
)-*'、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
20
亚烷基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
2-c
20
亚烯基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
3-c
60
碳环基或者未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
杂环基,
[0221]
xa1至xa4可以均独立地选自于0至5的整数,
[0222]
xa5可以为选自于1至10的整数,
[0223]r201
至r
204
和q
201
可以均独立地为未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
3-c
60
碳环基或者未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
杂环基,
[0224]r201
和r
202
可以可选地经由单键、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c5亚烷基或者未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
2-c5亚烯基彼此连接,以形成未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
8-c
60
多环基(例如,咔唑基等)(例如,化合物ht16),
[0225]r203
和r
204
可以可选地经由单键、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c5亚烷基或者未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
2-c5亚烯基彼此连接,以形成未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
8-c
60
多环基,并且
[0226]
na1可以是选自于1至4的整数。
[0227]
在实施例中,式201和式202中的每个可以包括由式cy201至式cy217表示的基团中的至少一个。
[0228][0229]
式cy201至式cy217中的变量r
10b
和r
10c
与结合r
10a
描述的相同,环cy
201
至环cy
204
可以均独立地为c
3-c
20
碳环基或c
1-c
20
杂环基,并且式cy201至式cy217中的至少一个氢可以未被取代或取代有r
10a

[0230]
在实施例中,式cy201至式cy217中的环cy
201
至环cy
204
可以均独立地为苯基团、萘基团、菲基团或蒽基团。在实施例中,式201和式202中的每个可以包括由式cy201至式cy203表示的基团中的至少一个。在实施例中,式201可以包括由式cy201至式cy203表示的基团中的至少一个以及由式cy204至式cy217表示的基团中的至少一个。
[0231]
在实施例中,式201中的xa1为1,r
201
是由式cy201至式cy203中的一个表示的基团,xa2可以为0,并且r
202
可以是由式cy204至式cy207中的一个表示的基团。
[0232]
在实施例中,式201和式202中的每个可以不包括由式cy201至式cy203中的一个表示的基团。在实施例中,式201和式202中的每个可以不包括由式cy201至式cy203中的一个表示的基团,并且可以包括由式cy204至式cy217表示的基团中的至少一个。在实施例中,式201和式202中的每个可以不包括由式cy201至式cy217中的一个表示的基团。
[0233]
在实施例中,空穴传输区域可以包括化合物ht1至化合物ht44、4,4',4
”‑
三[苯基(间甲苯基)氨基]三苯胺(m-mtdata)、1-n,1-n-双[4-(二苯氨基)苯基]-4-n,4-n-二苯基苯-1,4-二胺(tdata)、4,4',4
”‑
三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺(2-tnata)、双(萘-1-基)-n,n'-双(苯基)联苯胺(npb或npd)、n4,n4'-二(萘-2-基)-n4,n4'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(β-npb)、n,n
′‑
双(3-甲基苯基)-n,n
′‑
二苯基联苯胺(tpd)、n,n'-双(3-甲基苯基)-n,n'-二苯基-9,9-螺二芴-2,7-二胺(螺-tpd)、n2,n7-二-1-萘基-n2,n7-二苯基-9,9'-螺二[9h-芴]-2,7-二胺(螺-npb)、n,n
′‑
二(1-萘基)-n,n
′‑
二苯基-2,2
’‑
二甲基-(1,1
′‑
联苯)-4,4
′‑
二胺(甲基化npb)、4,4
′‑
亚环己基双[n,n-双(4-甲基苯基)苯胺](tapc)、n,n,n

,n
′‑
四(3-甲基苯基)-3,3
′‑
二甲基联苯胺(hmtpd)、4,4',4"-三(n-咔唑基)三苯胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pani/pss)
中的一种或它们的任何组合:
[0234]
[0235]
[0236]
[0237]
[0238][0239]
空穴传输区域的厚度可以在约至约(例如,约至约)的范围内。当空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层或它们的任何组合时,空穴注入层的厚度可以在约至约(例如,约至约)的范围内,并且空穴传输层的厚度可以在约至约(例如,约至约)的范围内。当空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的空穴传输
特性,而不显著增大驱动电压。
[0240]
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离来提高发光效率,并且电子阻挡层可以阻挡来自电子传输区域的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包括如上所述的材料。
[0241]
p掺杂剂
[0242]
除了这些材料之外,空穴传输区域还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中(例如,以由电荷产生材料组成的单个层的形式)。电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。在实施例中,p掺杂剂的最低未占分子轨道(lumo)能级可以为约-3.5能级(ev)或更小。
[0243]
在实施例中,p掺杂剂可以包括醌衍生物、含氰基化合物、包含元素el1和/或元素el2的化合物或者它们的任何组合。醌衍生物的示例为四氰基醌二甲烷(tcnq)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(f4-tcnq)等。
[0244]
含氰基化合物的示例为1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(hat-cn)以及下面的由式221表示的化合物。
[0245][0246]
式221
[0247][0248]
在式221中,
[0249]r221
至r
223
可以均独立地为未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
3-c
60
碳环基或者未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
杂环基,并且
[0250]r221
至r
223
中的至少一个可以均独立地为均取代有以下基团的c
3-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基:氰基;-f;-cl;-br;-i;取代有氰基、-f、-cl、-br、-i或它们的任何组合的c
1-c
20
烷基;或者它们的任何组合。
[0251]
在包含元素el1和/或元素el2的化合物中,元素el1可以是金属、类金属或它们的组合,元素el2可以是非金属、类金属或它们的组合。
[0252]
金属的示例为碱金属(例如,锂(li)、钠(na)、钾(k)、铷(rb)、铯(cs)等);碱土金属(例如,铍(be)、镁(mg)、钙(ca)、锶(sr)、钡(ba)等);过渡金属(例如,钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、钒(v)、铌(nb)、钽(ta)、铬(cr)、钼(mo)、钨(w)、锰(mn)、锝(tc)、铼(re)、铁(fe)、钌(ru)、锇(os)、钴(co)、铑(rh)、铱(ir)、镍(ni)、钯(pd)、铂(pt)、铜(cu)、银(ag)、金(au)等);后过渡金属(例如,锌(zn)、铟(in)、锡(sn)等);以及镧系金属(例如,镧(la)、铈(ce)、
镨(pr)、钕(nd)、钷(pm)、钐(sm)、铕(eu)、钆(gd)、铽(tb)、镝(dy)、钬(ho)、铒(er)、铥(tm)、镱(yb)、镥(lu)等)。类金属的示例为硅(si)、锑(sb)和碲(te)。非金属的示例为氧(o)和卤素(例如,f、cl、br、i等)。在实施例中,包含元素el1和/或元素el2的化合物的示例为金属氧化物、金属卤化物(例如,金属氟化物、金属氯化物、金属溴化物或金属碘化物)、类金属卤化物(例如,类金属氟化物、类金属氯化物、类金属溴化物或类金属碘化物)、金属碲化物或它们的任何组合。
[0253]
金属氧化物的示例为氧化钨(例如,wo、w2o3、wo2、wo3、w2o5等)、氧化钒(例如,vo、v2o3、vo2、v2o5等)、氧化钼(moo、mo2o3、moo2、moo3、mo2o5等)和氧化铼(例如,reo3等)。金属卤化物的示例为碱金属卤化物、碱土金属卤化物、过渡金属卤化物、后过渡金属卤化物和镧系金属卤化物。
[0254]
碱金属卤化物的示例为lif、naf、kf、rbf、csf、licl、nacl、kcl、rbcl、cscl、libr、nabr、kbr、rbbr、csbr、lii、nai、ki、rbi和csi。碱土金属卤化物的示例为bef2、mgf2、caf2、srf2、baf2、becl2、mgcl2、cacl2、srcl2、bacl2、bebr2、mgbr2、cabr2、srbr2、babr2、bei2、mgi2、cai2、sri2和bai2。过渡金属卤化物的示例为钛卤化物(例如,tif4、ticl4、tibr4、tii4等)、锆卤化物(例如,zrf4、zrcl4、zrbr4、zri4等)、铪卤化物(例如,hff4、hfcl4、hfbr4、hfi4等)、钒卤化物(例如,vf3、vcl3、vbr3、vi3等)、铌卤化物(例如,nbf3、nbcl3、nbbr3、nbi3等)、钽卤化物(例如,taf3、tacl3、tabr3、tai3等)、铬卤化物(例如,crf3、crcl3、crbr3、cri3等)、钼卤化物(例如,mof3、mocl3、mobr3、moi3等)、钨卤化物(例如,wf3、wcl3、wbr3、wi3等)、锰卤化物(例如,mnf2、mncl2、mnbr2、mni2等)、锝卤化物(例如,tcf2、tccl2、tcbr2、tci2等)、铼卤化物(例如,ref2、recl2、rebr2、rei2等)、铁卤化物(例如,fef2、fecl2、febr2、fei2等)、钌卤化物(例如,ruf2、rucl2、rubr2、rui2等)、锇卤化物(例如,osf2、oscl2、osbr2、osi2等)、钴卤化物(例如,cof2、cocl2、cobr2、coi2等)、铑卤化物(例如,rhf2、rhcl2、rhbr2、rhi2等)、铱卤化物(例如,irf2、ircl2、irbr2、iri2等)、镍卤化物(例如,nif2、nicl2、nibr2、nii2等)、钯卤化物(例如,pdf2、pdcl2、pdbr2、pdi2等)、铂卤化物(例如,ptf2、ptcl2、ptbr2、pti2等)、铜卤化物(例如,cuf、cucl、cubr、cui等)、银卤化物(例如,agf、agcl、agbr、agi等)以及金卤化物(例如,auf、aucl、aubr、aui等)。
[0255]
后过渡金属卤化物的示例为锌卤化物(例如,znf2、zncl2、znbr2、zni2等)、铟卤化物(例如,ini3等)和锡卤化物(例如,sni2等)。镧系金属卤化物的示例为ybf、ybf2、ybf3、smf3、ybcl、ybcl2、ybcl3、smcl3、ybbr、ybbr2、ybbr3、smbr3、ybi、ybi2、ybi3和smi3。类金属卤化物的示例为锑卤化物(例如,sbcl5等)。
[0256]
金属碲化物的示例为碱金属碲化物(例如,li2te、na2te、k2te、rb2te、cs2te等)、碱土金属碲化物(例如,bete、mgte、cate、srte、bate等)、过渡金属碲化物(例如,tite2、zrte2、hfte2、v2te3、nb2te3、ta2te3、cr2te3、mo2te3、w2te3、mnte、tcte、rete、fete、rute、oste、cote、rhte、irte、nite、pdte、ptte、cu2te、cute、ag2te、agte、au2te等)、后过渡金属碲化物(例如,znte等)以及镧系金属碲化物(例如,late、cete、prte、ndte、pmte、eute、gdte、tbte、dyte、hote、erte、tmte、ybte、lute等)。
[0257]
层间层130中的发射层
[0258]
当发光器件10是全色发光器件时,发射层可以根据子像素而被图案化为红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层。在实施例中,发射层可以具有红色发射层、绿色发射层和
蓝色发射层中的两个或更多个层的堆叠结构,其中,所述两个或更多个层彼此接触或彼此分开。在实施例中,发射层可以包括红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料,其中,所述两种或更多种材料在单个层中彼此混合以发射白光。
[0259]
发射层可以包括主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括磷光掺杂剂、荧光掺杂剂或它们的任何组合。掺杂剂可以包括由式1表示的有机金属化合物。基于100重量份的主体,发射层中的掺杂剂的量可以为约0.01重量份至约15重量份。在实施例中,发射层可以包括量子点。
[0260]
发射层可以包括延迟荧光材料。延迟荧光材料可以充当发射层中的主体或掺杂剂。发射层的厚度可以在约至约(例如,约至约)的范围内。当发射层的厚度在这些范围内,可以获得优异的发光特性,而不显著增大驱动电压。
[0261]
主体
[0262]
在实施例中,主体可以包括由下面的式301表示的化合物:
[0263]
式301
[0264]
[ar
301
]
xb11-[(l
301
)
xb1-r
301
]
xb21

[0265]
在式301中,
[0266]
ar
301
和l
301
可以均独立地为未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
3-c
60
碳环基或者未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
杂环基,
[0267]
xb11可以为1、2或3,
[0268]
xb1可以是选自于0至5的整数,
[0269]r301
可以为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
烷基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
2-c
60
烯基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
2-c
60
炔基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
烷氧基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
3-c
60
碳环基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
杂环基、-si(q
301
)(q
302
)(q
303
)、-n(q
301
)(q
302
)、-b(q
301
)(q
302
)、-c(=o)(q
301
)、-s(=o)2(q
301
)或-p(=o)(q
301
)(q
302
),xb21可以是选自于1至5的整数,并且
[0270]q301
至q
303
与结合q1描述的相同。
[0271]
例如,当式301中的xb11为2或更大时,两个或更多个ar
301
可以经由单键彼此连接。
[0272]
在实施例中,主体可以包括化合物由式301-1表示的化合物、由式301-2表示的化合物或它们的任何组合:
[0273]
式301-1
[0274][0275]
式301-2
[0276][0277]
在式301-1和式301-2中,
[0278]
环a
301
至环a
304
可以均独立地为未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
3-c
60
碳环基或者未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
杂环基,
[0279]
x
301
可以为o、s、n-[(l
304
)
xb4-r
304
]、c(r
304
)(r
305
)或si(r
304
)(r
305
),
[0280]
xb22和xb23可以均独立地为0、1或2,
[0281]
l
301
、xb1和r
301
与这里描述的相同,
[0282]
l
302
至l
304
均独立地与结合l
301
描述的相同,
[0283]
xb2至xb4均独立地与结合xb1描述的相同,并且
[0284]r302
至r
305
和r
311
至r
314
均与结合r
301
描述的相同。
[0285]
在一个实施例中,主体可以包括碱土金属配合物。在实施例中,主体可以包括be配合物(例如,化合物h55)、mg配合物、zn配合物或它们的组合。在实施例中,主体可以包括化合物h1至化合物h124、9,10-二(2-萘基)蒽(adn)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(madn)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(tbadn)、4,4
′‑
双(n-咔唑基)-1,1
′‑
联苯(cbp)、1,3-二(咔唑-9-基)苯(mcp)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(tcp)中的一种或它们的任何组合:
[0286]
[0287]
[0288]
[0289]
[0290]
[0291]
[0292][0293]
延迟荧光材料
[0294]
发射层可以包括延迟荧光材料。延迟荧光材料可以选自于能够基于延迟荧光发射机制而发射延迟荧光的化合物。根据包括在发射层中的其它材料的类型,包括在发射层中的延迟荧光材料可以充当主体或掺杂剂。
[0295]
在实施例中,延迟荧光材料的三重态能级(ev)与延迟荧光材料的单重态能级(ev)之间的差可以大于或等于约0ev且小于或等于约0.5ev。当延迟荧光材料的三重态能级(ev)与延迟荧光材料的单重态能级(ev)之间的差满足上述范围时,可以有效地发生延迟荧光材料从三重态到单重态的向上转换,因此可以改善发光器件10的发光效率。
[0296]
在实施例中,延迟荧光材料可以包括:i)包括至少一个电子供体(例如,富π电子的c
3-c
60
环基(诸如咔唑基))以及至少一个电子受体(例如,亚砜基、氰基或贫π电子的含氮c
1-c
60
环基)的材料;以及ii)包括其中两个或更多个环基缩合同时共用硼(b)的c
8-c
60
多环基的材料。
[0297]
在实施例中,延迟荧光材料可以包括以下化合物df1至化合物df9中的至少一种:
[0298][0299]
量子点
[0300]
发射层可以包括量子点。量子点的直径可以在例如约1nm至约10nm的范围内。可以通过湿化学工艺、金属有机化学气相沉积工艺、分子束外延工艺或任何与其类似的工艺来合成量子点。
[0301]
根据湿化学工艺,将前驱体材料与有机溶剂混合以生长量子点颗粒晶体。当晶体生长时,有机溶剂自然地充当在量子点晶体的表面上配位的分散剂,并且控制晶体的生长,使得与气相沉积方法(诸如金属有机化学气相沉积(mocvd)或分子束外延(mbe))相比,可以通过更容易执行且需要低成本的工艺来控制量子点颗粒的生长。
[0302]
量子点可以包括:ii-vi族的半导体化合物、iii-v族的半导体化合物、iii-vi族的半导体化合物、i-iii-vi族的半导体化合物、iv-vi族的半导体化合物、iv族的元素或半导体化合物;或者它们的任何组合。
[0303]
ii-vi族的半导体化合物的示例为:二元化合物,诸如cdse、cdte、zns、znse、znte、zno、hgs、hgse、hgte、mgse或mgs;三元化合物,诸如cdses、cdsete、cdste、znses、znsete、znste、hgses、hgsete、hgste、cdzns、cdznse、cdznte、cdhgs、cdhgse、cdhgte、hgzns、hgznse、hgznte、mgznse或mgzns;四元化合物,诸如cdznses、cdznsete、cdznste、cdhgses、cdhgsete、cdhgste、hgznses、hgznsete或hgznste;或者它们的任何组合。
[0304]
iii-v族的半导体化合物的示例为:二元化合物,诸如gan、gap、gaas、gasb、aln、alp、alas、alsb、inn、inp、inas、insb等;三元化合物,诸如ganp、ganas、gansb、gapas、gapsb、alnp、alnas、alnsb、alpas、alpsb、ingap、innp、inalp、innas、innsb、inpas、inpsb等;四元化合物,诸如gaalnp、gaalnas、gaalnsb、gaalpas、gaalpsb、gainnp、gainnas、gainnsb、gainpas、gainpsb、inalnp、inalnas、inalnsb、inalpas、inalpsb等;或者它们的任何组合。iii-v族的半导体化合物还可以包括ii族元素。还包括ii族元素的iii-v族的半导体化合物的示例为inznp、ingaznp、inalznp等。
[0305]
iii-vi族的半导体化合物的示例为:二元化合物,诸如gas、gase、ga2se3、gate、ins、inse、in2se3或inte;三元化合物,诸如ingas3或ingase3;以及它们的任何组合。i-iii-vi族的半导体化合物的示例为三元化合物,诸如agins、agins2、cuins、cuins2、cugao2、aggao2或agalo2;或者它们的任何组合。
[0306]
iv-vi族的半导体化合物的示例为:二元化合物,诸如sns、snse、snte、pbs、pbse、pbte等;三元化合物,诸如snses、snsete、snste、pbses、pbsete、pbste、snpbs、snpbse、snpbte等;四元化合物,诸如snpbsse、snpbsete、snpbste等;或者它们的任何组合。iv族元素或半导体化合物可以包括单质,诸如si或ge;二元化合物,诸如sic或sige;或者它们的任何组合。
[0307]
包括在多元素化合物(诸如二元化合物、三元化合物和四元化合物)中的每种元素可以以均匀的浓度或非均匀的浓度存在于颗粒中。量子点可以具有单一结构或核-壳双重结构。在量子点具有单一结构的情况下,包括在对应量子点中的每种元素的浓度是均匀的。在实施例中,包含在核中的材料和包含在壳中的材料可以彼此不同。
[0308]
量子点的壳可以充当防止核的化学变性以保持半导体特性的保护层,并且/或者充当向量子点赋予电泳特性的荷电层。壳可以是单层或多层。核与壳之间的界面可以具有其中存在于壳中的元素的浓度朝向核的中心降低的浓度梯度。
[0309]
量子点的壳的示例可以为金属或非金属氧化物、半导体化合物以及它们的任何组合。金属或非金属氧化物的示例为:二元化合物,诸如sio2、al2o3、tio2、zno、mno、mn2o3、mn3o4、cuo、feo、fe2o3、fe3o4、coo、co3o4或nio;三元化合物,诸如mgal2o4、cofe2o4、nife2o4或comn2o4;以及它们的任何组合。半导体化合物的示例为如这里描述的ii-vi族的半导体化合物;iii-v族的半导体化合物;iii-vi族的半导体化合物;i-iii-vi族的半导体化合物;iv-vi族的半导体化合物;以及它们的任何组合。另外,半导体化合物可以包括cds、cdse、cdte、zns、znse、znte、znses、zntes、gaas、gap、gasb、hgs、hgse、hgte、inas、inp、ingap、insb、alas、alp、alsb或它们的任何组合。
[0310]
量子点的发射波长光谱的半峰全宽(fwhm)可以为约45nm或更小,例如,约40nm或更小,例如,约30nm或更小,并且在这些范围内,可以提高色纯度或色饱和度。另外,由于通过量子点发射的光沿所有方向发射,因此可以改善宽视角。另外,量子点可以是大致球形颗
粒、大致角锥形颗粒、大致多臂形颗粒、大致立方体形纳米颗粒、大致纳米管、大致纳米线、大致纳米纤维或大致纳米片。
[0311]
因为可以通过控制量子点的尺寸调节能带隙,所以可以从量子点发射层获得具有各种波段的光。因此,通过使用不同尺寸的量子点,可以实现发射各种波长的光的发光器件。在实施例中,可以选择量子点的尺寸,以发射红光、绿光和/或蓝光。另外,可以构造量子点的尺寸,以通过组合各种颜色的光来发射白光。
[0312]
层间层130中的电子传输区域
[0313]
电子传输区域可以具有:i)由单个层组成的单层结构,所述单个层由单种材料组成;ii)由单个层组成的单层结构,所述单个层由多种不同材料组成;或者iii)多层结构,包括包含不同材料的多个层。电子传输区域可以包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或它们的任何组合。
[0314]
在实施例中,电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中,对于每种结构,从发射层顺序地堆叠构成层。
[0315]
在实施例中,电子传输区域(例如,电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包括包含至少一个贫π电子的含氮c
1-c
60
环基的无金属化合物。
[0316]
在实施例中,电子传输区域可以包括由下面的式601表示的化合物:
[0317]
式601
[0318]
[ar
601
]
xe11-[(l
601
)
xe1-r
601
]
xe21

[0319]
在式601中,
[0320]
ar
601
和l
601
可以均独立地为未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
3-c
60
碳环基或者未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
杂环基,
[0321]
xe11可以为1、2或3,
[0322]
xe1可以为0、1、2、3、4或5,
[0323]r601
可以为未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
3-c
60
碳环基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
杂环基、-si(q
601
)(q
602
)(q
603
),-c(=o)(q
601
)、-s(=o)2(q
601
)或-p(=o)(q
601
)(q
602
),
[0324]q601
至q
603
均与结合q1描述的相同,
[0325]
xe21可以为1、2、3、4或5,并且
[0326]
ar
601
、l
601
和r
601
中的至少一个可以均独立地为未被取代或取代有至少一个r
10a
的贫π电子的含氮c
1-c
60
环基。
[0327]
例如,当式601中的xe11为2或更大时,ar
601
中的两个或更多个可以经由单键连接。在实施例中,式601中的ar
601
可以是取代或未取代的蒽基团。在实施例中,电子传输区域可以包括由式601-1表示的化合物:
[0328]
式601-1
[0329][0330]
在式601-1中,
[0331]
x
614
可以为n或c(r
614
),x
615
可以为n或c(r
615
),x
616
可以为n或c(r
616
),x
614
至x
616
中的至少一个可以为n,
[0332]
l
611
至l
613
均与结合l
601
描述的相同,
[0333]
xe611至xe613均与结合xe1描述的相同,
[0334]r611
至r
613
均与结合r
601
描述的相同,并且
[0335]r614
至r
616
可以均独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
3-c
60
碳环基或者未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
杂环基。
[0336]
例如,式601中的xe1以及式601-1中的xe611至xe613可以均独立地为0、1或2。
[0337]
电子传输区域可以包括化合物et1至化合物et45、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、三-(8-羟基喹啉)铝(alq3)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-n1,o8)-(1,1`-联苯-4-羟基)铝(balq)、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4h-1,2,4-三唑(taz)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑(ntaz)中的一种或它们的任何组合:
[0338]
[0339]
[0340][0341]
电子传输区域的厚度可以为约至约例如,约至约当电子传输区域包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层或它们的任何组合时,缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以均独立地为约至约例如,约至约并且电子传输层的厚度可以为约至约例如,约至约当缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和/或电子传输层的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的电子传输特性,而不显著增大驱动电压。除了上述材料之外,电子传输区域(例如,电子传输区域中的电子传输层)还可以包括含金属材料。
[0342]
含金属材料可以包括碱金属配合物、碱土金属配合物或它们的任何组合。碱金属配合物的金属离子可以为li离子、na离子、k离子、rb离子或cs离子,并且碱土金属配合物的金属离子可以为be离子、mg离子、ca离子、sr离子或ba离子。与碱金属配合物或碱土金属配
合物的金属离子配位的配体可以包括羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或它们的任何组合。
[0343]
例如,含金属材料可以包括li配合物。li配合物可以包括例如化合物et-d1(8-羟基喹啉锂,liq)或et-d2:
[0344][0345]
电子传输区域可以包括促进电子从第二电极150注入的电子注入层。电子注入层可以直接接触第二电极150。
[0346]
电子注入层可以具有:i)由单个层组成的单层结构,所述单个层由单种材料组成;ii)由单个层组成的单层结构,所述单个层由多种不同材料组成;或者iii)多层结构,包括包含不同材料的多个层。电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合。
[0347]
碱金属可以包括li、na、k、rb、cs或它们的任何组合。碱土金属可以包括mg、ca、sr、ba或它们的任何组合。稀土金属可以包括sc、y、ce、tb、yb、gd或它们的任何组合。含碱金属化合物、含碱土金属化合物和含稀土金属化合物可以是碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物、卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)或碲化物,或者它们的任何组合。
[0348]
含碱金属化合物可以包括:碱金属氧化物,诸如li2o、cs2o或k2o;碱金属卤化物,诸如lif、naf、csf、kf、lii、nai、csi或ki,或者它们的任何组合。含碱土金属化合物可以包括碱土金属氧化物,诸如bao、sro、cao、ba
x
sr
1-x
o(x是满足条件0《x《1的实数)、ba
x
ca
1-x
o(x是满足条件0《x《1的实数)等。含稀土金属化合物可以包括ybf3、scf3、sc2o3、y2o3、ce2o3、gdf3、tbf3、ybi3、sci3、tbi3或它们的任何组合。在实施例中,含稀土金属化合物可以包括镧系金属碲化物。镧系金属碲化物的示例为late、cete、prte、ndte、pmte、smte、eute、gdte、tbte、dyte、hote、erte、tmte、ybte、lute、la2te3、ce2te3、pr2te3、nd2te3、pm2te3、sm2te3、eu2te3、gd2te3、tb2te3、dy2te3、ho2te3、er2te3、tm2te3、yb2te3和lu2te3。
[0349]
碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以包括:i)碱金属、碱土金属和稀土金属的离子中的一种;以及ii)作为结合到金属离子的配体,例如,羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或它们的任何组合。
[0350]
电子注入层可以由如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合组成(例如,包括如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合
物或它们的任何组合)。在实施例中,电子注入层还可以包括有机材料(例如,由式601表示的化合物)。
[0351]
在实施例中,电子注入层可以由i)含碱金属化合物(例如,碱金属卤化物);ii)a)含碱金属化合物(例如,碱金属卤化物);以及b)碱金属、碱土金属、稀土金属或它们的任何组合组成。在实施例中,电子注入层可以是ki:yb共沉积层、rbi:yb共沉积层等。
[0352]
当电子注入层还包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
[0353]
电子注入层的厚度可以在约至约(例如,约至约)的范围内。当电子注入层的厚度在上述范围内时,电子注入层可以具有令人满意的电子注入特性,而不显著增大驱动电压。
[0354]
第二电极150
[0355]
第二电极150可以位于具有这样的结构的层间层130上。第二电极150可以是作为电子注入电极的阴极,并且可以使用均具有低逸出功的金属、合金、导电化合物或它们的任何组合作为用于第二电极150的材料。
[0356]
在实施例中,第二电极150可以包括锂(li)、银(ag)、镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)、镱(yb)、银-镱(ag-yb)、ito、izo或它们的组合。第二电极150可以是透射电极、半透射电极或反射电极。第二电极150可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
[0357]
盖层
[0358]
第一盖层可以位于第一电极110外侧,并且/或者第二盖层可以位于第二电极150外侧。详细地,发光器件10可以具有其中第一盖层、第一电极110、层间层130和第二电极150以该陈述的次序顺序地堆叠的结构、其中第一电极110、层间层130、第二电极150和第二盖层以该陈述的次序顺序地堆叠的结构或者其中第一盖层、第一电极110、层间层130、第二电极150和第二盖层以该陈述的次序顺序地堆叠的结构。
[0359]
在发光器件10的层间层130的发射层中产生的光可以通过第一电极110(其为半透射电极或透射电极)和第一盖层朝向外部提取,或者在发光器件10的层间层130的发射层中产生的光可以通过第二电极150(其为半透射电极或透射电极)和第二盖层朝向外部提取。
[0360]
虽然不想被理论束缚,但是第一盖层和第二盖层可以根据相长干涉原理来提高外部发光效率。因此,发光器件10的光提取效率提高,使得可以改善发光器件10的发光效率。
[0361]
第一盖层和第二盖层中的每个可以包括具有约1.6或更大的折射率(在589nm处)的材料。第一盖层和第二盖层可以均独立地为包括有机材料的有机盖层、包括无机材料的无机盖层或者包括有机材料和无机材料的复合盖层。
[0362]
第一盖层和第二盖层中的至少一个可以均独立地包括碳环化合物、杂环化合物、含胺基化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属配合物、碱土金属配合物或它们的任何组合。碳环化合物、杂环化合物和含胺基化合物可以可选地取代有含o、n、s、se、si、f、cl、br、i或它们的任何组合的取代基。在实施例中,第一盖层和第二盖层中的至少一个可以均独立地包括含胺基化合物。
[0363]
在实施例中,第一盖层和第二盖层中的至少一个可以均独立地包括由式201表示
的化合物、由式202表示的化合物或它们的任何组合。在实施例中,第一盖层和第二盖层中的至少一个可以均独立地包括化合物ht28至化合物ht33中的一种、化合物cp1至化合物cp6中的一种、β-npb或它们的任何组合:
[0364][0365]
电子设备
[0366]
发光器件10可以包括在各种电子设备中。在实施例中,包括发光器件10的电子设备可以是发光设备、认证设备等。
[0367]
除了发光器件10之外,电子设备(例如,发光设备)还可以包括:i)滤色器;ii)颜色转换层;或者iii)滤色器和颜色转换层。滤色器和/或颜色转换层可以位于从发光器件10发射的光的至少一个行进方向上。在实施例中,从发光器件10发射的光可以是蓝光或白光。发光器件10可以与以上描述的相同。在实施例中,颜色转换层可以包括量子点。量子点可以是例如这里描述的量子点。
[0368]
电子设备可以包括第一基底。第一基底可以包括多个子像素区域,滤色器可以包括分别对应于多个子像素区域的多个滤色器区域,并且颜色转换层可以包括分别对应于多个子像素区域的多个颜色转换区域。像素限定膜可以位于多个子像素区域之间以限定每个子像素区域。滤色器还可以包括多个滤色器区域和位于多个滤色器区域之间的光屏蔽图案,并且颜色转换层可以包括多个颜色转换区域和位于多个颜色转换区域之间的光屏蔽图案。
[0369]
多个滤色器区域(或多个颜色转换区域)可以包括发射第一颜色光的第一区域、发
射第二颜色光的第二区域和/或发射第三颜色光的第三区域,并且第一颜色光、第二颜色光和/或第三颜色光可以具有彼此不同的最大发射波长。在实施例中,第一颜色光可以是红光,第二颜色光可以是绿光,并且第三颜色光可以是蓝光。在实施例中,多个滤色器区域(或多个颜色转换区域)可以包括量子点。详细地,第一区域可以包括红色量子点,第二区域可以包括绿色量子点,第三区域可以不包括量子点。量子点与这里描述的相同。第一区域、第二区域和/或第三区域可以均包括散射体。
[0370]
在实施例中,发光器件10可以发射第一光,第一区域可以吸收第一光以发射第一第一颜色光,第二区域可以吸收第一光以发射第二第一颜色光,第三区域可以吸收第一光以发射第三第一颜色光。在这方面,第一第一颜色光、第二第一颜色光和第三第一颜色光可以具有不同的最大发射波长。详细地,第一光可以是蓝光,第一第一颜色光可以是红光,第二第一颜色光可以是绿光,并且第三第一颜色光可以是蓝光。
[0371]
除了如上所述的发光器件10之外,电子设备还可以包括薄膜晶体管。薄膜晶体管可以包括源电极、漏电极和有源层,其中,源电极和漏电极中的任何一个可以电连接到发光器件10的第一电极110和第二电极150中的任何一个。
[0372]
薄膜晶体管还可以包括栅电极、栅极绝缘膜等。有源层可以包括晶体硅、非晶硅、有机半导体、氧化物半导体等。
[0373]
电子设备还可以包括用于密封发光器件10的密封部分。密封部分和/或颜色转换层可以位于滤色器与发光器件10之间。密封部分允许光从发光器件10朝向外部提取,同时并发地防止外部空气和湿气渗透到发光器件10中。密封部分可以是包括透明玻璃基底或塑料基底的密封基底。密封部分可以是包括有机层和无机层中的至少一个层的薄膜封装层。当密封部分是薄膜封装层时,电子设备可以是柔性的。
[0374]
除了滤色器和/或颜色转换层之外,根据电子设备的用途,各种功能层可以另外位于密封部分上。功能层可以包括触摸屏层、偏振层等。触摸屏层可以是压敏触摸屏层、电容触摸屏层或红外触摸屏层。认证设备可以是例如通过使用活体(例如,指尖、瞳孔等)的生物识别信息来认证个体的生物识别认证设备。除了发光器件10之外,认证设备还可以包括生物识别信息收集器。
[0375]
电子设备可以采用各种显示器、光源、照明、个人计算机(例如,移动个人计算机)、移动电话、数码相机、电子记事本、电子词典、电子游戏机、医疗设备(例如,电子温度计、血压仪、血糖仪、脉搏测量装置、脉搏波测量装置、心电图显示器、超声诊断装置或内窥镜显示器)、探鱼器、各种测量设备、仪表(例如,用于车辆、飞机和船舶的仪表)、投影仪等的形式,或者可以应用于各种显示器、光源、照明、个人计算机(例如,移动个人计算机)、移动电话、数码相机、电子记事本、电子词典、电子游戏机、医疗设备(例如,电子温度计、血压仪、血糖仪、脉搏测量装置、脉搏波测量装置、心电图显示器、超声诊断装置或内窥镜显示器)、探鱼器、各种测量设备、仪表(例如,用于车辆、飞机和船舶的仪表)、投影仪等。
[0376]
图2和图3的描述
[0377]
图2是包括发光器件的发光设备的实施例的示意性剖视图。
[0378]
图2的发光设备180包括基底100、薄膜晶体管(tft)200、发光器件10和密封发光器件10的封装部分300。基底100可以是柔性基底、玻璃基底或金属基底。缓冲层210可以形成在基底100上。缓冲层210可以防止杂质渗透通过基底100,并且可以在基底100上提供基本
平坦的表面。
[0379]
tft 200可以位于缓冲层210上。tft 200可以包括有源层220、栅电极240、源电极260和漏电极270。有源层220可以包括无机半导体(诸如硅或多晶硅)、有机半导体或氧化物半导体,并且可以包括源区、漏区和沟道区。用于使有源层220与栅电极240绝缘的栅极绝缘膜230可以位于有源层220上,并且栅电极240可以位于栅极绝缘膜230上。层间绝缘膜250位于栅电极240上。层间绝缘膜250可以位于栅电极240与源电极260之间以使栅电极240与源电极260绝缘,并且位于栅电极240与漏电极270之间以使栅电极240与漏电极270绝缘。
[0380]
源电极260和漏电极270可以位于层间绝缘膜250上。层间绝缘膜250和栅极绝缘膜230可以形成为使有源层220的源区和漏区暴露,并且源电极260和漏电极270可以与有源层220的源区和漏区的暴露的部分接触。
[0381]
tft 200电连接到发光器件10,以驱动发光器件10,并且被钝化层280覆盖。钝化层280可以包括无机绝缘膜、有机绝缘膜或它们的组合。发光器件10设置在钝化层280上。发光器件10可以包括第一电极110、层间层130和第二电极150。第一电极110可以形成在钝化层280上。钝化层280不完全覆盖漏电极270,并使漏电极270的一部分暴露,并且第一电极110连接到漏电极270的暴露的部分。
[0382]
包含绝缘材料的像素限定层290可以位于第一电极110上。像素限定层290使第一电极110的区域暴露,并且层间层130可以形成在第一电极110的暴露的区域中。像素限定层290可以是聚酰亚胺有机膜或聚丙烯酸有机膜。层间层130中的至少一些层可以延伸超过像素限定层290的上部,从而以公共层的形式定位。第二电极150可以位于层间层130上,并且盖层170可以另外地形成在第二电极150上。盖层170可以形成为覆盖第二电极150。
[0383]
封装部分300可以位于盖层170上。封装部分300可以位于发光器件10上,以保护发光器件10免受湿气或氧的影响。封装部分300可以包括:无机膜,包括氮化硅(sin
x
)、氧化硅(sio
x
)、氧化铟锡、氧化铟锌或它们的任何组合;有机膜,包括聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺、聚乙烯磺酸盐、聚甲醛、聚芳酯、六甲基二硅氧烷、丙烯酸树脂(例如,聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸等)、环氧类树脂(例如,脂肪族缩水甘油醚(age)等)或者它们的组合;或者无机膜和有机膜的组合。
[0384]
图3是包括发光器件的发光设备的另一实施例的示意性剖视图。
[0385]
除了光屏蔽图案500和功能区域400另外地位于封装部分300上之外,图3的发光设备190与图2的发光设备180基本相同。功能区域400可以是:i)滤色器区域;ii)颜色转换区域;或者iii)滤色器区域和颜色转换区域的组合。在实施例中,包括在图3的发光设备190的发光器件10可以是级联发光器件。
[0386]
图4的描述
[0387]
图4示出了使用在b3lyp/6-31g(d,p)水平处进行结构优化的高斯程序的dft方法测量化合物c1和化合物2的homo和lumo能级中的电子分布。
[0388]
图4示出了(a)化合物c1(如以上所描绘的)在homo和lumo能级中的电子分布,以及(b)化合物2(如以上描绘的)在homo和lumo能级中的电子分布。还示出了(a)中的吡啶环中的lumo位点转移到(b)中的咪唑烷基团(nhc环)。
[0389]
制造方法
[0390]
可以通过使用从真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(lb)沉积、喷墨印刷、
激光印刷和激光诱导热成像中选择的一种或更多种合适的方法在特定区域中形成包括在空穴传输区域中的相应层、发射层和包括在电子传输区域中的相应层。
[0391]
当通过真空沉积来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,根据将包括在待形成的层中的材料和待形成的层的结构,可以在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8
托至约10-3
托的真空度和约/秒至约/秒的沉积速度下执行真空沉积。
[0392]
术语的定义
[0393]
如这里使用的“层间层”指位于发光器件的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层中的全部。
[0394]
术语“量子点”指半导体化合物的晶体,并且可以包括能够根据晶体的尺寸发射各种发射波长的光的任何材料。
[0395]
如这里使用的,术语“能级”可以缩写为“ev”。
[0396]
如这里使用的,术语“原子”可以表示与一个或更多个其它原子结合的元素或其对应的自由基。
[0397]
术语“氢”和“氘”指它们相应的原子,以及
[0398]
与缩写为
“‑
d”的氘自由基对应的自由基,并且术语
“‑
f、-cl、-br和-i”分别是氟、氯、溴和碘的自由基。另外,氘自由基可以用编号下标修饰,诸如d
x
,其中,“x”表示例如在碳自由基或芳香环上取代的氘自由基的数量,诸如三或五。
[0399]
如这里使用的,用于单价基团(例如,烷基)的取代基也可以独立地为用于对应的二价基团(例如,亚烷基)的取代基。
[0400]
如这里使用的术语“c
3-c
60
碳环基”指仅由碳原子作为成环原子组成并具有三个至六十个碳原子的环基,如这里使用的术语“c
1-c
60
杂环基”指具有一个至六十个碳原子并且除了碳之外还具有杂原子作为成环原子的环基。c
3-c
60
碳环基和c
1-c
60
杂环基可以均是由一个环组成的单环基或者其中两个或更多个环彼此稠合的多环基。例如,c
1-c
60
杂环基的成环原子数可以为3个至61个。
[0401]
如这里使用的术语“环基”可以包括c
3-c
60
碳环基和c
1-c
60
杂环基。
[0402]
如这里使用的术语“富π电子的c
3-c
60
环基”指具有三个至六十个碳原子并且不包括*-n=*'作为成环部分的环基,如这里使用的术语“贫π电子的含氮c
1-c
60
环基”指具有一个至六十个碳原子并且包括*-n=*'作为成环部分的杂环基。
[0403]
例如,c
3-c
60
碳环基可以是:i)基团tg1;或者ii)其中两个或更多个基团tg1彼此稠合的稠合环基,例如,环戊二烯基团、金刚烷基团、降冰片烷基团、苯基团、并环戊二烯基团、萘基团、甘菊环基团、引达省基团、苊基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、苝基团、戊芬基团、庚搭烯基团、并四苯基团、苉基团、并六苯基团、并五苯基团、玉红省基团、蒄基团、卵苯基团、茚基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、茚并菲基团或茚并蒽基团。
[0404]c1-c
60
杂环基可以是:i)基团tg2;ii)其中两个或更多个基团tg2彼此稠合的稠合环基;或者iii)其中至少一个基团tg2和至少一个基团tg1彼此稠合的稠合环基,例如,吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并吲哚基团、萘并吲哚基团、异吲哚基团、苯并异吲哚基团、萘并异吲哚基团、苯并噻咯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并
噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、苯并噻咯并咔唑基团、苯并吲哚并咔唑基团、苯并咔唑基团、苯并萘并呋喃基团、苯并萘并噻吩基团、苯并萘并噻咯基团、苯并呋喃并二苯并呋喃基团、苯并呋喃并二苯并噻吩基团、苯并噻吩并二苯并噻吩基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并噁唑基团、苯并异噁唑基团、苯并噻唑基团、苯并异噻唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、喹喔啉基团、苯并喹喔啉基团、喹唑啉基团、苯并喹唑啉基团、菲咯啉基团、噌啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、咪唑并三嗪基团、咪唑并吡嗪基团、咪唑并哒嗪基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团等。
[0405]
富π电子的c
3-c
60
环基可以是:i)基团tg1;ii)其中两个或更多个基团tg1彼此稠合的稠合环基;iii)基团tg3;iv)其中两个或更多个基团tg3彼此稠合的稠合环基;或者v)其中至少一个基团tg3和至少一个基团tg1彼此稠合的稠合环基,例如,c
3-c
60
碳环基、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并吲哚基团、萘并吲哚基团、异吲哚基团、苯并异吲哚基团、萘并异吲哚基团、苯并噻咯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、苯并噻咯并咔唑基团、苯并吲哚并咔唑基团、苯并咔唑基团、苯并萘并呋喃基团、苯并萘并噻吩基团、苯并萘并噻咯基团、苯并呋喃并二苯并呋喃基团、苯并呋喃并二苯并噻吩基团、苯并噻吩并二苯并噻吩基团等。
[0406]
贫π电子的含氮c
1-c
60
环基可以是:i)基团tg4;ii)其中两个或更多个基团tg4彼此稠合的稠合环基;iii)其中至少一个基团tg4和至少一个基团tg1彼此稠合的稠合环基;iv)其中至少一个基团tg4和至少一个基团tg3彼此稠合的稠合环基;或者v)其中至少一个基团tg4、至少一个基团tg1和至少一个基团tg3彼此稠合的稠合环基,例如,吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并噁唑基团、苯并异噁唑基团、苯并噻唑基团、苯并异噻唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、喹喔啉基团、苯并喹喔啉基团、喹唑啉基团、苯并喹唑啉基团、菲咯啉基团、噌啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、咪唑并三嗪基团、咪唑并吡嗪基团、咪唑并哒嗪基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团等。
[0407]
基团tg1可以是环丙烷基团、环丁烷基团、环戊烷基团、环己烷基团、环庚烷基团、环辛烷基团、环丁烯基团、环戊烯基团、环戊二烯基团、环己烯基团、环己二烯基团、环庚烯基团、金刚烷基团、降冰片烷(或双环[2.2.1]庚烷)基团、降冰片烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.2]辛烷基团或苯基团。
[0408]
基团tg2可以是呋喃基团、噻吩基团、1h-吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、2h-吡咯基团、3h-吡咯基团、咪唑基团、吡唑基团、三唑基团、四唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、氮杂噻咯基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团或四嗪基团。
[0409]
基团tg3可以是呋喃基团、噻吩基团、、1h-吡咯基团、噻咯基团或硼杂环戊二烯基团。
[0410]
基团tg4可以是2h-吡咯基团、3h-吡咯基团、咪唑基团、吡唑基团、三唑基团、四唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、氮杂噻咯基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团或四嗪基团。
[0411]
如这里使用的术语“环基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、富π电子的c
3-c
60
环基或贫π电子的含氮c
1-c
60
环基”根据结合使用术语的式的结构指与任何环基稠合的基团或者多价基团(例如,二价基团、三价基团、四价基团等)。在实施例中,“苯基团”可以是本领域普通技术人员根据包括“苯基团”的式的结构可以容易地理解的苯并基团、苯基、亚苯基等。
[0412]
单价c
3-c
60
碳环基和单价c
1-c
60
杂环基的示例为c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳香稠合多环基和单价非芳香稠合杂多环基,并且二价c
3-c
60
碳环基和二价c
1-c
60
杂环基的示例为c
3-c
10
亚环烷基、c
1-c
10
亚杂环烷基、c
3-c
10
亚环烯基、c
1-c
10
亚杂环烯基、c
6-c
60
亚芳基、c
1-c
60
亚杂芳基、二价非芳香稠合多环基和二价非芳香稠合杂多环基。
[0413]
如这里使用的术语“c
1-c
60
烷基”指具有一个至六十个碳原子的直链或支链的脂肪族饱和烃单价基团,其示例为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基和叔癸基。如这里使用的术语“c
1-c
60
亚烷基”指具有与c
1-c
60
烷基对应的结构的二价基团。
[0414]
如这里使用的术语“c
2-c
60
烯基”指在c
2-c
60
烷基的中间或末端处具有至少一个碳-碳双键的单价烃基,其示例为乙烯基、丙烯基和丁烯基。如这里使用的术语“c
2-c
60
亚烯基”指具有与c
2-c
60
烯基对应的结构的二价基团。
[0415]
如这里使用的术语“c
2-c
60
炔基”指在c
2-c
60
烷基的中间或末端处具有至少一个碳-碳三键的单价烃基,其示例包括乙炔基和丙炔基。如这里使用的术语“c
2-c
60
亚炔基”指具有与c
2-c
60
炔基对应的结构的二价基团。
[0416]
如这里使用的术语“c
1-c
60
烷氧基”指由-oa
101
(其中,a
101
是c
1-c
60
烷基)表示的单价基团,其示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
[0417]
如这里使用的术语“c
3-c
10
环烷基”指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃环基,其示例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基(或双环[2.2.1]庚基)、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基和双环[2.2.2]辛基。如这里使用的术语“c
3-c
10
亚环烷基”指具有与c
3-c
10
环烷基对应的结构的二价基团。
[0418]
如这里使用的术语“c
1-c
10
杂环烷基”指除了碳原子之外还包括至少一种杂原子作为成环原子且具有1个至10个碳原子的单价环基,其示例为1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如这里使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烷基”指具有与c
1-c
10
杂环烷基对应的结构的二价基团。
[0419]
如这里使用的术语“c
3-c
10
环烯基”指在其环中具有三个至十个碳原子和至少一个碳-碳双键且没有芳香性的单价环基团,其示例为环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如这里c60
烷基;c
2-c
60
烯基;c
2-c
60
炔基;c
1-c
60
烷氧基;均未被取代或取代有氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、苯基、联苯基或它们的任何组合的c
3-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基。
[0427]
如这里使用的“r
10a”指:
[0428]
氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基或硝基;
[0429]
均未被取代或取代有氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-n(q
11
)(q
12
)、-b(q
11
)(q
12
)、-c(=o)(q
11
)、-s(=o)2(q
11
)、-p(=o)(q
11
)(q
12
)或它们的任何组合的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基或c
1-c
60
烷氧基;
[0430]
均未被取代或取代有氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-n(q
21
)(q
22
)、-b(q
21
)(q
22
)、-c(=o)(q
21
)、-s(=o)2(q
21
)、-p(=o)(q
21
)(q
22
)或它们的任何组合的c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基或c
6-c
60
芳硫基;或者
[0431]-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)或-p(=o)(q
31
)(q
32
),
[0432]
其中,这里使用的q
11
至q
13
、q
21
至q
23
和q
31
至q
33
可以均独立地为:氢;氘;-f;-cl;-br;-i;羟基;氰基;硝基;c
1-c
60
烷基;c
2-c
60
烯基;c
2-c
60
炔基;c
1-c
60
烷氧基;均未被取代或取代有氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、苯基、联苯基或它们的任何组合的c
3-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基。
[0433]
如这里使用的术语“杂原子”指除了碳原子以外的任何原子。杂原子的示例为o、s、n、p、si、b、ge、se以及它们的任何组合。
[0434]
如这里使用的,术语“ph”指苯基,术语“me”指甲基,术语“et”指乙基,术语“tert-bu”、“ter-bu”、“t-bu”或“bu
t”指叔丁基,术语“ome”指甲氧基。
[0435]
如这里使用的术语“联苯基”指“取代有苯基的苯基”。换言之,“联苯基”是具有c
6-c
60
芳基作为取代基的取代的苯基。
[0436]
如这里使用的术语“三联苯基”指“取代有联苯基的苯基”。换言之,“三联苯基”是具有取代有c
6-c
60
芳基的c
6-c
60
芳基作为取代基的取代的苯基。
[0437]
除非另外定义,否则如这里使用的*、*'和*”均指与对应式中的相邻原子的结合位。
[0438]
在下文中,将参照合成示例和示例详细地描述根据实施例的化合物和根据实施例的发光器件。在描述合成示例中使用的表述“使用b来代替a”指使用相同摩尔当量的b来代替a。
[0439]
示例
[0440]
合成示例1:化合物1的合成
[0441][0442]
中间体1-b的合成
[0443]
将化合物1-a(1eq)、苄基三甲基三溴化铵(btma
·
br3、1.2摩尔当量(eq))和碳酸钙(caco3,3eq)在二氯甲烷(ch2cl2,0.2摩尔浓度(m))和甲醇(meoh,0.5m)的混合溶液下在室温下搅拌2小时。过滤反应混合物并使用10百分比(%)的亚硫酸氢钠(nahso3)洗涤滤液数次。分离油层,使用ch2cl2和蒸馏水洗涤数次,使用无水硫酸镁干燥、过滤并在减压下浓缩。将浓缩物通过柱色谱纯化,从而以80%的产率获得中间体1-b。
[0444]
中间体1-c的合成
[0445]
将中间体1-b(1eq)、咔唑(1.1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(pd2(dba)3,5mole%)、三叔丁基膦(t-bu3p)(10mole%)和叔丁醇钠(nao t-bu)(2eq)悬浮在甲苯(0.2m)中,加热至100℃,并搅拌12小时。将反应混合物用ch2cl2和蒸馏水洗涤数次,使用无水硫酸镁干燥、过滤并在减压下浓缩。将浓缩物通过柱色谱纯化,从而以72%的产率获得中间体1-c。
[0446]
中间体1-d的合成
[0447]
将中间体1-c(1eq)、2-碘苯胺(2eq)、pd2(dba)3(5mole%)、二环己基(2

,6
′‑
二甲氧基[1,1
′‑
联苯]-2-基)膦(sphos,10mole%)和nao t-bu(2eq)悬浮在甲苯(0.2m)中,加热至120℃,并搅拌12小时。将反应混合物用ch2cl2和蒸馏水洗涤数次,使用无水硫酸镁干燥、
二溴-6'-(苯基-d5)-1,1':2',1
”‑
三联苯-2”,3”,4”,5”,6
”‑
d5来代替化合物1-a和1,3-二溴苯之外,以与合成示例1中的方式相同的方式来获得化合物42。
[0468]
根据合成示例1至合成示例6合成的化合物的质子核磁共振(1h nmr)和质谱/快速原子轰击(ms/fab)的结果示出在表3中。
[0469]
通过参照上述合成路径和原料材料,本领域技术人员可以容易地认识到用于除了表3中所示的化合物之外的其它化合物的合成方法。
[0470]
表3
[0471][0472][0473]
示例1
[0474]
作为阳极,将其上具有15ω/cm2ito的玻璃基底(由纽约康宁的康宁公司制造)切割为50mm
×
50mm
×
0.7mm的尺寸,通过使用异丙醇和纯水各超声玻璃基底5分钟,然后对其照射紫外(uv)光30分钟,并将其暴露于臭氧,以清洗。然后,将所得的玻璃基底装
载到真空沉积设备上。
[0475]
在形成于玻璃基底上的ito阳极上真空沉积化合物2-tnata,以形成具有的厚度的空穴注入层,然后,在空穴注入层上真空沉积4,4'-双[n-(1-萘基)-n-苯氨基]联苯(npb),以形成具有的厚度的空穴传输层。
[0476]
在空穴传输层上共沉积主体3,3-二(9h-咔唑-9-基)联苯(mcbp)和作为掺杂剂的化合物1(重量比为90:10),以形成具有的厚度的发射层。
[0477]
在发射层上真空沉积化合物二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)-氧化膦(tspo1),以形成具有的厚度的空穴阻挡层。接下来,在空穴阻挡层上沉积化合物alq3,以形成具有的厚度的电子传输层,在电子传输层上沉积作为卤化碱金属的化合物lif,以形成具有的厚度的电子注入层,并且在电子注入层上真空沉积作为阴极的元素al以形成具有的厚度的阴极来形成氟化锂/铝(lif/al)电极,从而完成发光器件的制造。
[0478][0479]
示例2至示例6以及对比示例1和对比示例2
[0480]
除了在形成发射层时各自使用表4中所示的化合物来代替化合物1作为掺杂剂之外,以与示例1中的方式相同的方式来制造有机发光器件。
[0481]
评价示例1
[0482]
为了评价根据示例1至示例6以及对比示例1和对比示例2制造的发光器件的特性,测量了其在50ma/cm2的电流密度下的驱动电压、亮度和发光效率。通过俄勒冈州比弗顿的泰克公司以商品名keithley instrument 2400系列出售的源测量单元来测量发光器件的驱动电压。缩写t
90
是亮度达到初始亮度的90%时所用的时间的度量,并且发光器件的特性的评价结果示出在表4中。
[0483]
表4
[0484][0485][0486][0487]
通过表4,可以看出的是,相比于对比示例1和对比示例2的发光器件,示例1至示例6的发光器件具有较低的驱动电压、较高的亮度和较高的发光效率。
[0488]
可以通过发明的示例性实施方式/实施例和/或发明的示例性方法实现的一些优点包括可以用于制造具有高效率和长寿命的发光器件的有机金属化合物以及发光器件可以用于制造具有高效率和长寿命的高质量电子设备。
[0489]
尽管这里已经描述了某些实施例和实施方式,但是根据该描述,其它实施例和修改将是清楚的。因此,发明构思不限于这样的实施例,而是限于所附权利要求的更宽范围以及如对于本领域普通技术人员将明显的各种明显的修改和等同布置。
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