有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备的制作方法

有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备
1.对相关申请的交叉引用
2.本技术要求在韩国知识产权局于2021年1月11日提交的韩国专利申请no.10-2021-0003568的优先权和权益、以及由其产生的所有权益，将其内容全部通过引用引入本文中。
技术领域
3.本文中描述的一种或多种实施方式涉及有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备。


背景技术：

4.有机发光器件(oled)是在视角、响应时间、亮度、驱动电压、和响应速度方面具有改善的特性的自发射器件。另外，oled可产生全色图像。
5.在实例中，有机发光器件包括阳极、阴极、以及位于阳极和阴极之间的有机层，其中有机层包括发射层。空穴传输区域可位于阳极和发射层之间，且电子传输区域可位于发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，且从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子可然后在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态以由此产生光，例如可见光。


技术实现要素：

6.本文中描述的一种或多种实施方式涉及有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备。
7.另外的方面将部分地在随后的描述中阐明，且部分地将由所述描述明晰，或者可通过本公开内容的所呈现的实施方式的实践获悉。
8.根据一种或多种实施方式，提供由式1表示的有机金属化合物。
9.式1
[0010][0011]
在式1中，
[0012]
m为铍(be)、镁(mg)、铝(al)、钙(ca)、钛(ti)、锰(mn)、钴(co)、铜(cu)、锌(zn)、镓(ga)、锗(ge)、锆(zr)、钌(ru)、铑(rh)、钯(pd)、银(ag)、铼(re)、铂(pt)、或金(au)，
[0013]
x1为单键、o、s、n(r')、p(r')、b(r')、c(r')(r”)、或si(r')(r”)，并且当x1为单键时，y1直接键合至m，
[0014]
x
2-x4各自独立地为c或n，
[0015]
在x1或y1与m之间的键为共价键，
[0016]
在x2与m之间的键、在x3与m之间的键、和在x4与m之间的键之一为共价键，并且在x2与m之间的键、在x3与m之间的键、和在x4与m之间的键的其余的为配位键，
[0017]
y1和y
3-y5各自独立地为c或n，
[0018]
x2和y3、x2和y4、y4和y5、x
51
和y3、以及x
51
和y5各自通过化学键连接，
[0019]
环cy1至环cy4可各自独立地为c
5-c
30
碳环基团或c
1-c
30
杂环基团，条件是环cy1、环cy3、和环cy4不为苯并咪唑基团，
[0020]
环cy5可为与环cy2稠合的5元环，
[0021]
通过环cy5、环cy2、环cy3、和m形成的环金属化的环基团为6元环，
[0022]
x
51
为o、s、n-[(l7)
b7-(r7)
c7
]、c(r7)(r8)、si(r7)(r8)、ge(r7)(r8)、c(＝o)、n、c(r7)、si(r7)、或ge(r7)，
[0023]
r7和r8可任选地经由单键、双键、或第一连接基团连接以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团、或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，
[0024]
t1和t2各自独立地为单键、双键、*-n(r9)-*'、*-b(r9)-*'、*-p(r9)-*'、*-c(r
9a
)(r
9b
)-*'、*-si(r
9a
)(r
9b
)-*'、*-ge(r
9a
)(r
9b
)-*'、*-s-*'、*-se-*'、*-o-*'、*-c(＝o)-*'、*-s(＝o)-*'、*-s(＝o)
2-*'、*-c(r9)＝*'、*＝c(r9)-*'、*-c(r
9a
)＝c(r
9b
)-*'、*-c(＝s)-*'、或*-c≡c-*'，其中*和*'各自表示与相邻原子的键，
[0025]z13
和z
14
各自独立地为由式2表示的基团，
[0026]
n13和n14可各自独立地为0-20的整数，且n13与n14之和可为1或更大，
[0027]
l
1-l4、l7、l
13
、和l
14
各自独立地为单键、未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团、或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，
[0028]
b1-b4、b7、b13、和b14各自独立地为1-5的整数，
[0029]r1-r4、r
7-r9、r
9a
、r
9b
、r'、和r"各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
1-c
60
烷硫基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代或未取代的c
7-c
60
芳基烷基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-ge(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、-p(＝o)(q8)(q9)、或-p(q8)(q9)，
[0030]
c1-c4、c7、c13、和c14各自独立地为1-5的整数，
[0031]
a1-a4各自独立地为0-20的整数，
[0032]
多个r1的两个或更多个任选地连接以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团、或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，
[0033]
多个r2的两个或更多个任选地连接以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团、或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，
[0034]
多个r3的两个或更多个任选地连接以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团、或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，
[0035]
多个r4的两个或更多个任选地连接以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团、或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，
[0036]r1-r4、r
7-r9、r
9a
、r
9b
、r'、和r"的两个或更多个基团任选地连接以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团、或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，
[0037]r10a
如关于r1所定义的，
[0038]
式2
[0039][0040]
其中，在式2中，
[0041]
环cy
10
为不饱和的c
5-c
30
碳环基团或不饱和的c
1-c
30
杂环基团，
[0042]r10
如关于r1所定义的，
[0043]
a10为0-20的整数，
[0044]z10
为-f或氟代基团，
[0045]
n10为1-20的整数，
[0046]
取代的c
1-c
60
烷基、取代的c
2-c
60
烯基、取代的c
2-c
60
炔基、取代的c
1-c
60
烷氧基、取代的c
1-c
60
烷硫基、取代的c
3-c
10
环烷基、取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代的c
3-c
10
环烯基、取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代的c
6-c
60
芳基、取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代的c
7-c
60
芳基烷基、取代的c
6-c
60
芳氧基、取代的c
6-c
60
芳硫基、取代的c
1-c
60
杂芳基、取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基为：
[0047]
氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或c
1-c
60
烷硫基；
[0048]
各自被如下取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或c
1-c
60
烷硫基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
11
)(q
12
)、-si(q
13
)(q
14
)(q
15
)、-ge(q
13
)(q
14
)(q
15
)、-b(q
16
)(q
17
)、-p(＝o)(q
18
)(q
19
)、-p(q
18
)(q
19
)、或其组合；
[0049]
各自未被取代或被如下取代的c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
1-c
60
烷硫基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
7-c
60
芳基烷基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
2-c
60
杂芳基烷基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
21
)(q
22
)、-si(q
23
)(q
24
)(q
25
)、-ge(q
23
)(q
24
)(q
25
)、-b(q
26
)(q
27
)、-p(＝o)(q
28
)(q
29
)、-p(q
28
)(q
29
)、或其组合；
[0050]-n(q
31
)(q
32
)、-si(q
33
)(q
34
)(q
35
)、-ge(q
33
)(q
34
)(q
35
)、-b(q
36
)(q
37
)、-p(＝o)(q
38
)(q
39
)、或-p(q
38
)(q
39
)；或
[0051]
其组合，
[0052]
其中q
1-q9、q
11-q
19
、q
21-q
29
、和q
31-q
39
可各自独立地为：氢；氘；-f；-cl；-br；-i；羟基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；羧酸基团或其盐；磺酸基团或其盐；磷酸基团或其盐；未被取代或者被氘、c
1-c
60
烷基、c
6-c
60
芳基、或其组合取代的c
1-c
60
烷基；c
2-c
60
烯基；c
2-c
60
炔基；c
1-c
60
烷氧基；c
1-c
60
烷硫基；c
3-c
10
环烷基；c
1-c
10
杂环烷基；c
3-c
10
环烯基；c
1-c
10
杂环烯基；未被取代或者被氘、c
1-c
60
烷基、c
6-c
60
芳基、或其组合取代的c
6-c
60
芳基；c
6-c
60
芳氧基；c
6-c
60
芳硫基；c
1-c
60
杂芳基；c
1-c
60
杂芳氧基；c
1-c
60
杂芳硫基；单价非芳族稠合多环基团；或单价非芳族稠合杂多环基团。
[0053]
根据一种或多种实施方式，提供有机发光器件，其包括第一电极、第二电极、以及位于所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括发射层，和其中所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
[0054]
所述有机金属化合物可包括在所述有机层的所述发射层中，并且包括在所述发射层中的所述有机金属化合物可充当掺杂剂。
[0055]
根据一种或多种实施方式，电子设备可包括所述有机发光器件。
附图说明
[0056]
由结合附图考虑的以下描述，本公开内容的一些实施方式的以上和其它方面、特征和优势将更明晰，其中
[0057]
图1显示根据一种或多种实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。
具体实施方式
[0058]
现在将对实施方式详细地进行介绍，其实例示于附图中，其中在说明书中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式并且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此，下面仅通过参考附图描述实施方式以说明方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
[0059]
本文中使用的术语仅出于描述一种或多种示例性实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的，单数形式“一个(种)(不定冠词)(a，an)”和“所述(该)”意图也包括复数形式，除非上下文清楚地另外说明。术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解，术语“包含”或“包括”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组分，但是不排除存在或添加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
[0060]
将理解，尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用来描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但是这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用来使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本实施方式的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
[0061]
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此，本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所图示的区域的具体形状，而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。此外，图示的尖锐的角可为圆化的。因此，图中图示的区域在本质上是示意性的，并且它们的形状不意图说明区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。
[0062]
将理解，当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时，其可直接与所述另外的元件接触或者在其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时，不存在中间元件。
[0063]
除非另外定义，否则在本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)具有与本总的发明构思所属领域的普通技术人员所通常理解的相同的含义。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为具有与它们在相关领域的背景和本公开内容中的含义一致的含义，并且将不以理想化或过于形式的意义进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
[0064]
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值在一种或多种标准偏差内，或者在
±
30％、20％、10％、5％内。
[0065]
根据一个方面，一种或多种实施方式描述由式1表示的有机金属化合物：
[0066]
式1
[0067][0068]
式1中的m为铍(be)、镁(mg)、铝(al)、钙(ca)、钛(ti)、锰(mn)、钴(co)、铜(cu)、锌(zn)、镓(ga)、锗(ge)、锆(zr)、钌(ru)、铑(rh)、钯(pd)、银(ag)、铼(re)、铂(pt)、或金(au)。
[0069]
例如，m可为pt、pd、或au。
[0070]
式1中的x1为单键(例如，共价键)、o、s、n(r')、p(r')、b(r')、c(r')(r")、或si(r')(r")。r'和r"各自如以上所定义的。当x1为单键时，y1和m彼此直接连接。
[0071]
在一种或多种实施方式中，式1中的x1可为o或s。
[0072]
式1中的x
2-x4各自独立地为c或n。
[0073]
例如，x
2-x4的两个可为n，且一个可为c。
[0074]
在一种或多种实施方式中，在式1中，x2和x4可为n，且x3可为c。
[0075]
式1中的在x1或y1与m之间的键为共价键。在x2与m之间的键、在x3与m之间的键、和在x4与m之间的键之一为共价键，且在x2与m之间的键、在x3与m之间的键、和在x4与m之间的键的其余的为配位键。因此，由式1表示的有机金属化合物为电中性的。
[0076]
在一种或多种实施方式中，在式1中，在x1或y1与m之间的键和在x3与m之间的键可各自为共价键，且在x2与m之间的键和在x4与m之间的键可为配位键。
[0077]
在一种或多种实施方式中，在式1中，
[0078]
i)x2和x4可各自为n，x3可为c，在x2与m之间的键和在x4与m之间的键可各自为配位键，且在x3与m之间的键可为共价键，
[0079]
ii)x2和x3可各自为n，x4可为c，在x2与m之间的键和在x3与m之间的键可各自为配位键，且在x4与m之间的键可为共价键，或者
[0080]
iii)x3和x4可为n，x2可为c，在x3与m之间的键和在x4与m之间的键可为配位键，且在x2与m之间的键可为共价键。
[0081]
在式1中，y1和y
3-y5各自独立地为c或n。
[0082]
例如，在一种或多种实施方式中，在式1中，y1和y
3-y5可各自为c。
[0083]
在式1中，x2和y3、x2和y4、y4和y5、x
51
和y3、以及x
51
和y5各自通过化学键连接。因此，式1中的环cy5可为与环cy2稠合的5元环。
[0084]
在式1中，环cy1至环cy4各自独立地为c
5-c
30
碳环基团或c
1-c
30
杂环基团，条件是环cy1、环cy3、和环cy4各自不为苯并咪唑基团。另外，在式1中，环cy2不为苯并咪唑基团。换言之，在式1中，环cy1至环cy4各自不为苯并咪唑基团。
[0085]
在一种或多种实施方式中，在式1中，环cy1至环cy4可各自独立地为i)第一环，ii)第二环，iii)其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环，iv)其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠环，或v)其中一个或多个第一环和一个或多个第二环彼此稠合的稠环，
[0086]
其中所述第一环可为环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、唑基团、异唑基团、二唑基团、异二唑基团、三唑基团、异三唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、异噻二唑基团、噻三唑基团、异噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、或三氮杂噻咯基团，和
[0087]
所述第二环可为金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
[0088]
在一种或多种实施方式中，在式1中，环cy1至环cy4可各自独立地为苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、1,2,3,4-四氢萘基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、环戊二烯基团、噻咯基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、吲哚基团、茚基团、苯并噻咯基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、芴基团、二苯并噻咯基团、氮杂噻咯基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团、与降莰烷稠合的苯基团、或与降莰烷稠合的吡啶基团。
[0089]
式1中的通过环cy5、环cy2、环cy3、和m形成的环金属化的环为6元环。
[0090]
在式1中，x
51
为o、s、n-[(l7)
b7-(r7)
c7
]、c(r7)(r8)、si(r7)(r8)、ge(r7)(r8)、c(＝o)、n、c(r7)、si(r7)、或ge(r7)。r7和r8任选地经由单键、双键、或第一连接基团连接以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团、或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团。l7、b7、r7、r8、和c7如本文中所定义的。
[0091]
所述第一连接基团可为*-o-*'、*-s-*'、*-c(r5)(r6)-*'、*-c(r5)＝*'、*＝c(r6)-*'、*-c(r5)＝c(r6)-*'、*-c(＝o)-*'、*-c(＝s)-*'、*-c≡c-*'、*-n(r5)-*'、*-si(r5)(r6)-*'、*-p(r5)-*'、或其组合，其中r5和r6各自如关于r1所定义的，并且*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
[0092]
例如，在一种或多种实施方式中，式1中的x
51
可为o、s、n-[(l7)
b7-(r7)
c7
]、c(r7)(r8)、si(r7)(r8)、ge(r7)(r8)、或c(＝o)。
[0093]
在一种或多种实施方式中，式1中的x
51
可为n-[(l7)
b7-(r7)
c7
]。
[0094]
在一种或多种实施方式中，在式1中，x
51
可为n-[(l7)
b7-(r7)
c7
]，l7可不为单键，c7可大于或等于2，两个或更多个r7之一可为取代或未取代的c
4-c
20
烷基(例如，叔丁基等)，剩余的r7之一可为取代或未取代的苯基(例如，苯基、氘代苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基等)或者取代或未取代的联苯基(例如，联苯基、氘代联苯基、或(c
1-c
20
烷基)联苯基等)。
[0095]
在一种或多种实施方式中，在式1中，
[0096]
i)y
3-y5可各自为c，在x
51
与y3之间的键和在x
51
与y5之间的键可各自为单键，且x
51
可为o、s、n-[(l7)
b7-(r7)
c7
]、c(r7)(r8)、si(r7)(r8)、ge(r7)(r8)、或c(＝o)，
[0097]
ii)y3和y4可各自为c，y5可为n，在x
51
与y3之间的键可为双键，在x
51
与y5之间的键可为单键，且x
51
可为n、c(r7)、si(r7)、或ge(r7)，
[0098]
iii)y3和y5可各自为c，y4可为n，在x
51
与y3之间的键可为单键，在x
51
与y5之间的键可为双键，且x
51
可且n、c(r7)、si(r7)、或ge(r7)，
[0099]
iv)y3可为n，y4和y5可各自为c，在x
51
与y3之间的键可为单键，在x
51
与y5之间的键可为双键，且x
51
可为n、c(r7)、si(r7)、或ge(r7)，或者
[0100]
v)y
3-y5可为c，在x
51
与y3之间的键可为双键，在x
51
与y5之间的键可为单键，且x
51
可为n、c(r7)、si(r7)、或ge(r7)。
[0101]
在一种或多种实施方式中，在式1中，y
3-y5可为c；在x
51
与y3之间的键和在x
51
与y5之间的键各自可为单键；且x
51
可为o、s、n-[(l7)
b7-(r7)
c7
]、c(r7)(r8)、si(r7)(r8)、ge(r7)(r8)、或c(＝o)。
[0102]
式1中的t1和t2各自独立地为单键、双键、*-n(r9)-*'、*-b(r9)-*'、*-p(r9)-*'、*-c(r
9a
)(r
9b
)-*'、*-si(r
9a
)(r
9b
)-*'、*-ge(r
9a
)(r
9b
)-*'、*-s-*'、*-se-*'、*-o-*'、*-c(＝o)-*'、*-s(＝o)-*'、*-s(＝o)
2-*'、*-c(r9)＝*'、*＝c(r9)-*'、*-c(r
9a
)＝c(r
9b
)-*'、*-c(＝s)-*'、或*-c≡c-*'，其中*和*'各自表示与相邻原子的键。r
9a
和r
9b
任选地经由单键、双键、或第二连接基团连接以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团。所述第二连接基团如关于所述第一连接基团所定义的。
[0103]
在一种或多种实施方式中，式1中的t1和t2可为单键。
[0104]
在式1中，z
13
和z
14
各自独立地为由式2表示的基团：
[0105]
式2
[0106][0107]
式2中的环cy
10
为不饱和的c
5-c
30
碳环基团或不饱和的c
1-c
30
杂环基团。
[0108]
在一种或多种实施方式中，式2中的环cy
10
可为苯基团、萘基团、芴基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、唑基团、异唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、异吲哚基团、吲哚基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、咔唑基团、菲咯啉基团、苯并咪唑基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并异噻唑基团、苯并唑基团、苯并异唑基团、三唑基团、四唑基团、二唑基团、三嗪基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、或氮杂二苯并噻吩基团。
[0109]
在一种或多种实施方式中，式2中的环cy
10
可为苯基团、萘基团、二苯并呋喃基团、或二苯并噻吩基团。
[0110]
式2中的r
10
如关于r1所定义的。
[0111]
例如，在式2中，r
10
可为：
[0112]
氘、-cn、-si(q3)(q4)(q5)、或-ge(q3)(q4)(q5)；或者
[0113]
各自未被取代或被如下取代的c
1-c
20
烷基或c
3-c
10
环烷基：氘、-cn、c
1-c
20
烷基、氘代c
1-c
20
烷基、c
3-c
10
环烷基、氘代c
3-c
10
环烷基、(c
1-c
20
烷基)c
3-c
10
环烷基、或其组合。
[0114]
在式2中，a10表示r
10
的数量并且为0-20的整数。当a10为2或更大时，两个或更多个r
10
彼此相同或不同。例如，a10可为0-5的整数。
[0115]
式2中的z
10
为氟基团(-f)或氟代基团。如本文中使用的，“氟代基团”指的是被至少一个氟基团(-f)取代的基团。
[0116]
例如，在式2中，z
10
可为
[0117]-f；或
[0118]
各自未被取代或被如下取代的氟代c
1-c
20
烷基、氟代苯基、或氟代联苯基：氘、c
1-c
20
烷基、氘代c
1-c
20
烷基、苯基、氘代苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、氘代联苯基、(c
1-c
20
烷基)联苯基、或其组合。
[0119]
在式2中，n10表示z
10
的数量并且为1-20的整数。因此，由式2表示的基团可包括至少一个如本文中所定义的z
10
。当n10为2或更大时，两个或更多个z
10
彼此相同或不同。例如，n10可为1-5的整数。
[0120]
在一种或多种实施方式中，由式2表示的基团可为由式2-1至2-42之一表示的基团：
[0121]
[0122][0123]
在式2-1至2-42中，
[0124]r1001-r
1005
各自如关于r
10
所定义的，条件是r
1001-r
1005
各自不为氢，
[0125]z1001-z
1003
各自如关于z
10
所定义的，和
[0126]
*表示与相邻原子的结合位点。
[0127]
在式1中，n13和n14各自独立地为0-20的整数，且n13与n14之和为1或更大。因此，式1可包括如本文中所定义的z
13
和z
14
的至少一个。
[0128]
在一种或多种实施方式中，在式1中，n13和n14可各自独立地为0-5的整数，且n13与n14之和可为1-5。
[0129]
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可满足条件3和条件4的至少一个：
[0130]
条件3
[0131]
式1中的n13为1或2
[0132]
条件4
[0133]
式1中的n14为1或2
[0134]
式1中的l
1-l4、l7、l
13
、和l
14
各自独立地为单键、未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团、或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团。
[0135]
例如，式1中的l
1-l4、l7、l
13
和l
14
可各自独立地为：
[0136]
单键；或
[0137]
各自未被取代或被至少一个r
10a
取代的苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、茚基团、芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基
团、三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、或苯并噻二唑基团。
[0138]
在一种或多种实施方式中，式1中的l
1-l4、l7、l
13
、和l
14
可各自独立地为：
[0139]
单键；或
[0140]
未被取代或被至少一个r
10a
取代的苯基团。
[0141]
在式1中，b1-b4、b7、b13、和b14各自表示l
1-l4、l7、l
13
、和l
14
的数量，并且各自独立地为1-5的整数。当b1为2或更大时，两个或更多个l1彼此相同或不同，当b2为2或更大时，两个或更多个l2彼此相同或不同，当b3为2或更大时，两个或更多个l3彼此相同或不同，当b4为2或更大时，两个或更多个l4彼此相同或不同，当b7为2或更大时，两个或更多个l7彼此相同或不同，当b13为2或更大时，两个或更多个l
13
彼此相同或不同，和当b14为2或更大时，两个或更多个l
14
彼此相同或不同。
[0142]
在一种或多种实施方式中，式1中的b1-b4、b7、b13、和b14可各自独立地为1、2、或3。
[0143]
在式1中，r
1-r4、r
7-r9、r
9a
、r
9b
、r'、和r"各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
1-c
60
烷硫基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代或未取代的c
7-c
60
芳基烷基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-ge(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、-p(＝o)(q8)(q9)、或-p(q8)(q9)。q
1-q9各自如本文中所定义的。
[0144]
例如，r
1-r4、r
7-r9、r
9a
、r
9b
、r'、和r"可各自独立地为：
[0145]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-sf5、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、或c
1-c
20
烷硫基；
[0146]
各自被如下取代的c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、或c
1-c
20
烷硫基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.2]辛基、(c
1-c
20
烷基)环戊基、(c
1-c
20
烷基)环己基、(c
1-c
20
烷基)环庚基、(c
1-c
20
烷基)环辛基、(c
1-c
20
烷基)金刚烷基、(c
1-c
20
烷基)降莰烷基、(c
1-c
20
烷基)降冰片烯基、(c
1-c
20
烷基)环戊烯基、(c
1-c
20
烷基)环己烯基、(c
1-c
20
烷基)环庚烯基、(c
1-c
20
烷基)二环[1.1.1]戊基、(c
1-c
20
烷基)二环[2.1.1]己基、(c
1-c
20
烷基)二环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其组合；
[0147]
各自未被取代或被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并唑基、苯并异唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.2]辛基、(c
1-c
20
烷基)环戊基、(c
1-c
20
烷基)环己基、(c
1-c
20
烷基)环庚基、(c
1-c
20
烷基)环辛基、(c
1-c
20
烷基)金刚烷基、(c
1-c
20
烷基)降莰烷基、(c
1-c
20
烷基)降冰片烯基、(c
1-c
20
烷基)环戊烯基、(c
1-c
20
烷基)环己烯基、(c
1-c
20
烷基)环庚烯基、(c
1-c
20
烷基)二环[1.1.1]戊基、(c
1-c
20
烷基)二环[2.1.1]己基、(c
1-c
20
烷基)二环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并唑基、苯并异唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、或其组合；或
[0148]-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-ge(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、-p(＝o)(q8)(q9)、或-p(q8)(q9)，
[0149]
其中q
1-q9可各自独立地为：
[0150]-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、或-cd2cdh2；或者
[0151]
各自未被取代或被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基：氘、c
1-c
10
烷基、苯基、或其组合。
[0152]
在式1中，c1-c4、c7、c13、和c14各自表示r
1-r4、r7、z
13
、和z
14
的数量，并且各自独立地为1-5的整数。当c1为2或更大时，两个或更多个r1彼此相同或不同，当c2为2或更大时，两个或更多个r2彼此相同或不同，当c3为2或更大时，两个或更多个r3彼此相同或不同，当c4为2或更大时，两个或更多个r4彼此相同或不同，当c7为2或更大时，两个或更多个r7彼此相同或不同，当c13为2或更大时，两个或更多个z
13
彼此相同或不同，和当c14为2或更大时，两个或更多个z
14
彼此相同或不同。
[0153]
在一种或多种实施方式中，式1中的c1-c4、c7、c13和c14可各自独立地为1或2。
[0154]
式1中的a1-a4各自分别表示*-[(l1)
b1-(r1)
c1
]、*-[(l2)
b2-(r2)
c2
]、*-[(l3)
b3-(r3)
c3
]、和*-[(l4)
b4-(r4)
c4
]的数量，并且各自独立地为0-20的整数。当a1为2或更大时，两个或更多个*-[(l1)
b1-(r1)
c1
]彼此相同或不同，当a2为2或更大时，两个或更多个*-[(l2)
b2-(r2)
c2
]彼此相同或不同，当a3为2或更大时，两个或更多个*-[(l3)
b3-(r3)
c3
]彼此相同或不同，和当a4为2或更大时，两个或更多个*-[(l4)
b4-(r4)
c4
]彼此相同或不同。
[0155]
在一种或多种实施方式中，式1中的r
1-r4、r
7-r9、r
9a
、r
9b
、r'和r"可各自独立地为氢、氘、-f、氰基、硝基、-sf5、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、-och3、-ocdh2、-ocd2h、-ocd3、-sch3、-scdh2、-scd2h、-scd3、由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被-f代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式9-201至9-233之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-233之一表示的基团、其中至少一个氢被-f代替的由式9-201至9-233之一表示的基团、由式10-1至10-132之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-132之一表示的基团、其中至少一个氢被-f代替的由式10-1至10-132之一表示的基团、由式10-201至10-353之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-353之一表示的基团、其中至少一个氢被-f代替的由式10-201至10-353之一表示的基团、-si(q3)(q4)(q5)、或-ge(q3)(q4)(q5)(q
3-q5各自与本文中描述的相同)。
[0156]
在一种或多种实施方式中，式2中的z
10
可为-f、-cf3、-cf2h、-cfh2、其中至少一个氢被-f代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被-f代替的由式9-201至9-233之一表示的基团、其中至少一个氢被-f代替的由式10-1至10-132之一表示的基团、或其中至少一个氢被-f代替的由式10-201至10-353之一表示的基团。
[0157]
在一种或多种实施方式中，由式2表示的基团可为其中至少一个氢被-f代替的由式10-12至10-132之一表示的基团、或其中至少一个氢被-f代替的由式10-201至10-353之一表示的基团：
[0158]
[0159]
[0160]
[0161]
[0162]
[0163]
[0164]
[0165]
[0166][0167]
在式9-1至9-39、9-201至9-233、10-1至10-132、和10-201至10-353中，*表示与相邻原子的结合位点，ph为苯基，tms为三甲基甲硅烷基，tmg为三甲基甲锗烷基，且ome为甲氧基。
[0168]
如本文中使用的，“其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-233之一表示的基团”可为，例如，由式9-501至9-514和9-601至9-635之一表示的基团:
[0169]
[0170][0171]
如本文中使用的，“其中至少一个氢被-f代替的由式9-1至9-39之一表示的基团”和“其中至少一个氢被-f代替的由式9-201至9-233之一表示的基团”可为，例如，由式9-701至9-710之一表示的基团：
[0172][0173]
如本文中使用的，“其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-132之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-353之一表示的基团”可为，例如，由式10-501至10-553之一表示的基团：
[0174]
[0175][0176]
如本文中使用的，“其中至少一个氢被-f代替的由式10-1至10-132之一表示的基团”和“其中至少一个氢被-f代替的由式10-201至10-353之一表示的基团”可为，例如，由式10-601至10-620之一表示的基团：
[0177][0178]
在式1中，i)多个r1的两个或更多个任选地连接以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，ii)多个r2的两个或更多个任选地连接以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，iii)多个r3的两个或更多个任选地连接以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，iv)多个r4的两个或更多个任选地连接以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，v)r
1-r4、r
7-r9、r
9a
、r
9b
、r'、和r"的两个或更多个任选地连接以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代
的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团。
[0179]r10a
如关于r1所定义的。
[0180]
在一种或多种实施方式中，式1中的由表示的基团可为由式cy1-1至cy1-40之一表示的基团：
[0181]
[0182][0183]
在式cy1-1至cy1-40中，
[0184]
y1如本文中所定义的，
[0185]
x
19
为c(r
19a
)(r
19b
)、n[(l
19
)
b19-(r
19
)
c19
]、o、s、或si(r
19a
)(r
19b
)，
[0186]
l
19
可如l1关于所定义的；
[0187]
b19和c19各自如关于b1和c1所定义的，
[0188]r19
、r
19a
、和r
19b
各自如关于r1所定义的，和
[0189]
*'表示与式1中的x1或m的结合位点，和
[0190]
*表示与式1中的环cy5的结合位点。
[0191]
在一种或多种实施方式中，式1中的由表示的基团可为由式cy1(1)至cy1(22)之一表示的基团：
[0192][0193]
在式cy1(1)至cy1(22)中，
[0194]
y1如本文中所定义的，
[0195]r11-r
14
各自如关于r1所定义的，条件是r
11-r
14
各自不为氢，
[0196]
x
19
可为c(r
19a
)(r
19b
)、n[(l
19
)
b19-(r
19
)
c19
]、o、s、或si(r
19a
)(r
19b
)，
[0197]
l
19
可与关于l1所定义的相同；
[0198]
b19和c19各自如关于b1和c1所定义的，
[0199]r19
、r
19a
、和r
19b
各自如关于r1所定义的，
[0200]
*'表示与式1中的x1或m的结合位点，和
[0201]
*表示与式1中的环cy5的结合位点。
[0202]
例如，式cy1(1)至cy1(22)中的r
11-r
14
可为取代或未取代的c
4-c
20
烷基。
[0203]
在一种或多种实施方式中，式1中的由表示的基团可为由式
cy2-1至cy2-20之一表示的基团：
[0204][0205]
其中，在式cy2-1至cy2-20中，
[0206]
x2和x
51
各自如本文中所定义的，
[0207]
*表示与式1中的环cy1的结合位点，
[0208]
*'表示与式1中的m的结合位点，和
[0209]
*"表示与式1中的t1的结合位点。
[0210]
在一种或多种实施方式中，式1中的由表示的基团可为由式cy2(1)至cy2(20)之一表示的基团：
[0211][0212]
在式cy2(1)至cy2(20)中，
[0213]
x2和x
51
各自如本文中所定义的，
[0214]r21-r
23
各自如关于r2所定义的，条件是r
21-r
23
各自可不为氢，
[0215]
*表示与式1中的环cy1的结合位点，
[0216]
*'表示与式1中的m的结合位点，和
[0217]
*"表示与式1中的t1的结合位点。
[0218]
在一种或多种实施方式中，
[0219]
式1中的由表示的基团可为由式cy3-1至cy3-14之一表示的基团，和
[0220]
式1中的由表示的基团可为由式cy4-1至cy4-26之一表示的基团。
[0221]
在一种或多种实施方式中，
[0222]
式1中的由表示的基团可为由式cy3-1至cy3-14之一表示的基团，或者
[0223]
式1中的由表示的基团可为由式cy4-1至cy4-26之一表示的基团。
[0224][0225]
在式cy3-1至3-14中，
[0226]
x3如本文中所定义的，
[0227]
x
39
可为c(r
39a
)(r
39b
)、n[(l
39
)
b39-(r
39
)
c39
]、o、s、或si(r
39a
)(r
39b
)，
[0228]
l
39
如关于l3所定义的，
[0229]
b39和c39各自如关于b3和c3所定义的，
[0230]r39
、r
39a
、和r
39b
各自如关于r3所定义的，
[0231]
*表示与式1中的t2的结合位点，
[0232]
*'表示与式1中的m的结合位点，
[0233]
*"表示与式1中的t1的结合位点。
[0234][0235]
在式cy4-1至4-26中，
[0236]
x4如本文中所定义的，
[0237]
x
49
可为c(r
49a
)(r
49b
)、n[(l
49
)
b49-(r
49
)
c49
]、o、s、或si(r
49a
)(r
49b
)，
[0238]
l
49
如关于l4所定义的，
[0239]
b49和c49各自如关于b4和c4所定义的，
[0240]r49
、r
49a
、和r
49b
各自如关于r4所定义的，
[0241]
*表示与式1中的t2的结合位，和
[0242]
*'表示与式1中的m的结合位点。
[0243]
在一种或多种实施方式中，
[0244]
式1中的由表示的基团可为由式cy3(1)至cy3(12)或cy3(1)f至cy3(12)f之一表示的基团，和
[0245]
式1中的由表示的基团可为由式cy4(1)至cy4(16)或cy4(1)f至cy4(32)f之一表示的基团。
[0246]
在一种或多种实施方式中，
[0247]
式1中的由表示的基团可为由式cy3(1)至cy3(12)或cy3(1)f至cy3(12)f之一表示的基团，或者
[0248]
式1中的由表示的基团可为由式cy4(1)至cy4(16)或cy4(1)f至cy4(32)f之一表示的基团。
[0249][0250]
在式cy3(1)至cy3(12)和cy3(1)f至cy3(12)f中，
[0251]
x3和z
13
各自如本文中所定义的，
[0252]r31-r
33
各自如关于r3所定义的，条件是r
31-r
33
各自可不为氢，
[0253]
x
39
可为c(r
39a
)(r
39b
)、n[(l
39
)
b39-(r
39
)
c39
]、o、s、或si(r
39a
)(r
39b
)，
[0254]
l
39
如关于l3所定义的，
[0255]
b39和c39各自如关于b3和c3所定义的，
[0256]r39
、r
39a
、和r
39b
各自如关于r3所定义的，
[0257]
*表示与式1中的t2的结合位点，
[0258]
*'表示与式1中的m的结合位点，和
[0259]
*"表示与式1中的t1的结合位点。
[0260]
[0261][0262]
在式cy4(1)至cy4(16)和cy4(1)f至cy4(32)f中，
[0263]
x4、l
14
、和z
14
各自如本文中所定义的，
[0264]
l
41-l
44
各自如关于l4所定义的，
[0265]r41-r
44
各自如关于r4所定义的，条件是r
41-r
44
各自可不为氢，
[0266]
*表示与式1中的t2的结合位点，和
[0267]
*'表示与式1中的m的结合位点。
[0268]
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可满足条件3-1和条件4-1的至少一个：
[0269]
条件3-1
[0270]
式1中的由表示的基团为由式cy3(1)f至cy3(12)f之一表示的基团
[0271]
条件4-1
[0272]
式1中的由表示的基团为由式cy4(1)f至cy4(32)f之一表示的基团
[0273]
由式1表示的有机金属化合物可由式1a表示：
[0274]
式1a
[0275][0276]
在式1a中，
[0277]
m、x
1-x4、y1、和x
51
各自如本文中所定义的，
[0278]
x
11
可为c(r
11
)或n，x
12
可为c(r
12
)或n，x
13
可为c(r
13
)或n，x
14
可为c(r
14
)或n，r
11-r
14
各自如关于r1所定义的，
[0279]
x
21
可为c(r
21
)或n，x
22
可为c(r
22
)或n，x
23
可为c(r
23
)或n，r
21-r
23
各自如关于r2所定义的，
[0280]
x
31
可为c(r
31
)、c(z
13
)或n，x
32
可为c(r
32
)、c(z
13
)或n，x
33
可为c(r
33
)、c(z
13
)或n，r
31-r
33
各自如关于r3所定义的，z
13
如本文中所定义的，
[0281]
x
41
可为c-[(l
41
)-(r
41
)]、c-[(l
14
)-(z
14
)]、或n，x
42
可为c-[(l
42
)-(r
42
)]、c-[(l
14
)-(z
14
)]、或n，x
43
可为c-[(l
43
)-(r
43
)]、c-[(l
14
)-(z
14
)]、或n，x
44
可为c-[(l
44
)-(r
44
)]、c-[(l
14
)-(z
14
)]、或n，l
41-l
44
各自如关于l4所定义的，r
41-r
44
各自如关于r4所定义的，且l
14
和z
14
各自如本文中所定义的，
[0282]r11-r
14
的两个或更多个可任选地连接以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团、或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，
[0283]r21-r
23
的两个或更多个可任选地连接以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团、或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，
[0284]r31-r
33
的两个或更多个可任选地连接以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团、或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，和
[0285]r41-r
44
的两个或更多个可任选地连接以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团、或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团。
[0286]r10a
可如关于r1所定义的。
[0287]
由式1a表示的有机金属化合物可满足条件(1)至条件(7)的至少一个：
[0288]
条件(1)
[0289]
x
31
为c(z
13
)
[0290]
条件(2)
[0291]
x
32
为c(z
13
)
[0292]
条件(3)
[0293]
x
33
为c(z
13
)
[0294]
条件(4)
[0295]
x
41
为c-[(l
14
)-(z
14
)]
[0296]
条件(5)
[0297]
x
42
为c-[(l
14
)-(z
14
)]
[0298]
条件(6)
[0299]
x
43
为c-[(l
14
)-(z
14
)]
[0300]
条件(7)
[0301]
x
44
为c-[(l
14
)-(z
14
)]
[0302]
在一种或多种实施方式中，式1a中的x
51
可为o、s、n-[(l7)
b7-(r7)
c7
]、c(r7)(r8)、si(r7)(r8)、ge(r7)(r8)、或c(＝o)。
[0303]
在一种或多种实施方式中，式1a中的x
51
可为n-[(l7)
b7-(r7)
c7
]。
[0304]
在一种或多种实施方式中，在式1a中，x
51
可为n-[(l7)
b7-(r7)
c7
]，l7可不为单键，c7可大于或等于2，两个或更多个r7之一可为取代或未取代的c
4-c
20
烷基(例如，叔丁基等)，剩余的r7之一可为取代或未取代的苯基(例如，苯基、氘代苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基等)或者取代或未取代的联苯基(例如，联苯基、氘代联苯基、或(c
1-c
20
烷基)联苯基等)。
[0305]
在一种或多种实施方式中，在式1a中，x
11
可为c(r
11
)，x
13
可为c(r
13
)，且r
11
和r
13
可各自独立地为取代或未取代的c
4-c
20
烷基。
[0306]
在一种或多种实施方式中，由式1a表示的有机金属化合物可满足条件(1)至条件(3)的至少一个。
[0307]
在一种或多种实施方式中，由式1a表示的有机金属化合物可满足条件(4)至条件(7)的至少一个。
[0308]
关于式1a的另外的描述与关于式1的描述相同。
[0309]
在一种或多种实施方式中，式1a中的由表示的基团可为由式cy1(1)至cy1(22)之一表示的基团。
[0310]
在一种或多种实施方式中，式1a中的由表示的基团可为由式cy2(1)至cy2(20)之一表示的基团。
[0311]
在一种或多种实施方式中，式1a中的由表示的基团可为由式cy3(1)至cy3(12)或cy3(1)f至cy3(12)f之一表示的基团。
[0312]
在一种或多种实施方式中，式1a中的由表示的基团可为由式cy4(1)至cy4(16)或cy4(1)f至cy4(32)f之一表示的基团。
[0313]
在一种或多种实施方式中，式1和1a可各自包括至少一个氘。
[0314]
在一种或多种实施方式中，式1中的l1、l2、r1、r2、和x
51
各自可不包括氟基团(-f)。
[0315]
在一种或多种实施方式中，式1a中的r
11-r
14
、r
21-r
23
、和x
51
各自可不包括氟基团(-f)。
[0316]
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可为化合物1至3之一：
[0317][0318]
在式1中，z
13
和z
14
可各自独立地为由式2表示的基团，n13和n14可各自独立地为0-20的整数，且n13与n14之和可为1或更大。因此，由式1表示的有机金属化合物中的环cy3和环cy4的至少一个可包括由式2表示的基团。此外，由式2表示的基团可包括如本说明书中所定义的环cy
10
。因此，由于由式1表示的有机金属化合物可同时保持优异的电特性并且具有
低的ts温度或低的升华温度，所以使用所述有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可同时具有优异的发射效率和寿命特性。
[0319]
此外，式1中的环cy1、环cy3、和环cy4各自可不为苯并咪唑基团。因此，由于围绕中心金属m的配体的空间位阻改善，所以包括所述有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有改善的寿命特性和尖锐的电致发光峰。
[0320]
例如，使用(在b3lyp，6-31g(d,p)的水平上进行结构优化的)gaussian 09程序的密度泛函理论(dft)方法计算化合物1至3的最高占据分子轨道(homo)能级、最低未占分子轨道(lumo)能级、能隙(ev)、最低激发单线态(s1)能级、和最低激发三线态(t1)能级。评价结果示于下表1中。
[0321]
表1
[0322][0323]
由表1，证实由式1表示的有机金属化合物具有适于用作用于电子器件例如有机发光器件的掺杂剂这样的电特性。
[0324]
由式1表示的有机金属化合物的合成方法可由本领域普通技术人员通过参考下面提供的合成实施例认识到。
[0325]
因此，由式1表示的有机金属化合物适于用作用于有机发光器件的有机层的材料，例如，所述有机层的发射层中的掺杂剂。因此，另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，且所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
[0326]
由于包括包含由式1表示的有机金属化合物的有机层，所述有机发光器件可具有低的驱动电压、高的外量子效率、低的滚降比、和长的寿命。
[0327]
式1的有机金属化合物可用在有机发光器件的电极对之间。例如，由式1表示的有机金属化合物可包括在所述发射层中。在这点上，所述有机金属化合物可充当掺杂剂，并且所述发射层可进一步包括主体(即，由式1表示的有机金属化合物的量小于所述主体的量)。所述发射层可发射例如绿色光或蓝色光。
[0328]
如本文中使用的，表述“(有机层)包括有机金属化合物的至少一种”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的情况。
[0329]
例如，所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。在该实施方式中，化合物1可包括在所述有机发光器件的发射层中。在一种或多种实施方式中，所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1和化合物2可在相同的层中(例如，化合物1和化合物2两者都可在发射层中)。
[0330]
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，且所述第二电极可为作为电子注入
电极的阴极；或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
[0331]
在一种或多种实施方式中，在所述有机发光器件中，所述第一电极为阳极，且所述第二电极为阴极，且所述有机层可进一步包括位于所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及位于所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，且所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合，且所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
[0332]
如本文中使用的“有机层”指的是在所述有机发光器件的所述第一电极和所述第二电极之间的单个层或多个层。除有机化合物之外，“有机层”可包括包含金属的有机金属络合物。
[0333]
图1为根据一种或多种实施方式的有机发光器件10的示意性横截面图。下文中，将关于图1描述本公开内容的根据一种或多种实施方式的有机发光器件的结构和制造根据一种或多种实施方式的有机发光器件的方法。有机发光器件10包括顺序地堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。
[0334]
可另外在第一电极11下面或在第二电极19上方安置基板。对于用作所述基板，可使用本领域中可用的在有机发光器件中使用的任何基板，并且所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性、和耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
[0335]
在一种或多种实施方式中，第一电极11可通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射在基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可包括具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、或氧化锌(zno)。在一种或多种实施方式中，用于形成第一电极11的材料可为金属，例如镁(mg)、银(ag)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、或镁-银(mg-ag)。
[0336]
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ito/ag/ito的三层结构。
[0337]
有机层15位于第一电极11上。
[0338]
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
[0339]
所述空穴传输区域可位于第一电极11和所述发射层之间。
[0340]
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合。
[0341]
所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或空穴传输层。在一种或多种实施方式中，所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其中，对于各结构，各层从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠。
[0342]
当所述空穴传输区域包括空穴注入层时，所述空穴注入层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和/或朗缪尔-布罗杰特(lb)沉积形成于第一电极11上。
[0343]
当通过真空沉积形成空穴注入层时，沉积条件可取决于用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如，沉积条件可包括约100℃-约
500℃的沉积温度、约10-8
托-约10-3
托的真空压力、和约-约的沉积速率。
[0344]
当使用旋涂形成所述空穴注入层时，涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如，涂覆速度可为约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm，并且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。
[0345]
用于形成所述空穴传输层和电子阻挡层的条件可与用于形成所述空穴注入层的条件相同。
[0346]
所述空穴传输区域可包括4,4
′
,4
″‑
三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(m-mtdata)、4,4
′
,4
″‑
三(n,n-二苯基氨基)三苯基胺(tdata)、4,4
′
,4
″‑
三{n-(2-萘基)-n-苯基氨基}-三苯基胺(2-tnata)、n,n
′‑
二(萘-1-基)-n,n
′‑
二苯基-联苯胺(npb)、β-npb、n,n
′‑
双(3-甲基苯基)-n,n
′‑
二苯基-[1,1-联苯]-4,4
′‑
二胺(tpd)、螺-tpd、螺-npb、甲基化的npb、4,4
′‑
亚环己基双[n,n-双(4-甲基苯基)苯胺](tapc)、4,4
′‑
双[n,n
′‑
(3-甲苯基)氨基]-3,3
′‑
二甲基联苯(hmtpd)、4,4',4"-三(n-咔唑基)三苯基胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(pani/pss)、由下式201表示的化合物、由下式202表示的化合物、或其组合：
[0347][0348]
式201
[0349][0350]
式202
[0351][0352]
式201中的ar
101
和ar
102
可各自独立地为各自未被取代或被如下取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚基、亚基、或亚并五苯基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烷基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其组合。
[0353]
式201中的xa和xb可各自独立地为0-5的整数，或者式201中的xa和xb可各自独立地为0、1、或2。例如，在一种或多种实施方式中，xa可为1且xb可为0。
[0354]
式201和202中的r
101-r
108
、r
111-r
119
、和r
121-r
124
可各自独立地为：
[0355]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、或c
1-c
10
烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；
[0356]
各自未被取代或被如下取代的c
1-c
10
烷基或c
1-c
10
烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其
盐、或其组合；或者
[0357]
各自未被取代或被如下取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基或c
1-c
10
烷氧基、或其组合。
[0358]
式201中的r
109
可为各自未被取代或被如下取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、或其组合。
[0359]
在一种实施方式中，由式201表示的化合物可由式201a表示：
[0360]
式201a
[0361][0362]
式201a中的r
101
、r
111
、r
112
和r
109
可通过参考本文中提供的描述理解。
[0363]
例如，所述空穴传输区域可包括化合物ht1至ht20之一或其组合：
[0364]
[0365]
[0366][0367]
所述空穴传输区域的厚度可在约至约例如约至约的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层的至少一个时，所述空穴注入层的厚度可在约至约例如约例如约至约的范围内，且所述空穴传输层的厚度可在约至约至约例如约至约的范围内。当所述空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
[0368]
除这些材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
[0369]
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可包括醌衍生物、金属氧化物、含有氰基的化合物、或其组合。例如，所述p-掺杂剂可为：醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(tcnq)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(f4-tcnq)、或f6-tcnnq；金属氧化物例如氧化钨和氧化钼；含有氰基的化合物例如化合物ht-d1；或其组合。
[0370][0371]
所述空穴传输区域可包括缓冲层。
[0372]
此外，所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离，且因此，形成的有机发光器件的效率可改善。
[0373]
同时，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于形成所述电子阻挡层的材料可包括如上所述的用在空穴传输区域中的材料、下面描述的主体材料、或其组合。例如，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，可使用下面描述的mcp作为用于形成所述电子阻挡层的材料。
[0374]
然后，可通过真空沉积、旋涂、流延、lb沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层。当通过真空沉积或旋涂形成所述发射层时，沉积或涂覆条件可与在形成所述空穴注入层时应用的那些类似，尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的材料而改变。
[0375]
所述发射层可包括主体和掺杂剂，并且所述掺杂剂可包括如本文中描述的由式1表示的有机金属化合物。
[0376]
所述主体可包括1,3,5-三(n-苯基苯并咪唑-2-基)苯(tpbi)、3-叔丁基-9,10-二-2-萘基蒽(tbadn)、9,10-二(萘-2-基)蒽(adn)(也称作“dna”)、4,4
′‑
双(n-咔唑基)-1,1
′‑
联苯(cbp)、4,4
′‑
双(9-咔唑基)-2,2
′‑
二甲基-联苯(cdbp)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(tcp)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mcp)、化合物h50、化合物h51、化合物h52、或其组合：
[0377][0378]
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层。在一种或多种实施方式中，由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构，所述发射层可发射白色光。
[0379]
当所述发射层包括主体和掺杂剂时，所述掺杂剂的量可在约0.01重量份-约15重量份的范围内，基于100重量份的所述主体。
[0380]
所述发射层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述发射层的厚度在这些范围内时，可获得优异的光发射特性而没有驱动电压的显著增加。
[0381]
然后，电子传输区域可位于所述发射层上。
[0382]
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
[0383]
例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或单层结构。
[0384]
用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层的条件可通过用于形成所述空穴注入层的条件理解。
[0385]
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括，例如，2,9-二甲
基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-n1,o8)-(1,1
′‑
联苯-4-羟基)铝(balq)、或其组合：
[0386][0387]
所述空穴阻挡层的厚度可在约至约例如约至约至约的范围内。当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，可获得优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。
[0388]
所述电子传输层可包括bcp、bphen、tpbi、alq3、balq、taz、ntaz、或其组合：
[0389][0390]
在一种或多种实施方式中，所述电子传输层可包括化合物et1至et25之一或其组合：
[0391]
[0392][0393]
所述电子传输层的厚度可在约至约例如约至约的范围内。当所述电子传输层的厚度在以上描述的范围内时，所述电子传输层可具有令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
[0394]
除如上所述的材料之外，所述电子传输层可包括含有金属的材料。
[0395]
所述含有金属的材料可包括li络合物。所述li络合物可包括例如化合物et-d1或et-d2：
[0396][0397]
所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层。
[0398]
所述电子注入层可包括lif、nacl、csf、li2o、bao、或其组合。
[0399]
所述电子注入层的厚度可在约至约例如约至约的范围内。当所述电子注入层的厚度在以上描述的范围内时，所述电子注入层可具有令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
[0400]
第二电极19可位于有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其组合。例如，锂(li)、镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、或镁-银(mg-ag)可用作用于形成第二电极19的材料。在一种或多种实施方式中，为了制造顶发射型发光器件，使用ito或izo形成的透射性电极可用作第二电极19。
[0401]
上文中，已经参照图1描述了有机发光器件，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0402]
根据另一方面，所述有机发光器件可包括在电子设备中。因此，提供包括所述有机发光器件的电子设备。所述电子设备可包括，例如，显示器、照明设备、传感器等。
[0403]
另一方面提供包括至少一种由式1表示的有机金属化合物的诊断组合物。
[0404]
由式1表示的有机金属化合物提供高的发射效率。因此，包括所述有机金属化合物的诊断组合物可具有高的诊断效率。
[0405]
所述诊断组合物可用于包括诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器和生物标志物的多种应用中。
[0406]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团，并且如这里使用的术语“c
1-c
60
亚烷基”指的是具有与c
1-c
60
烷基相同的结构的二价基团。
[0407]c1-c
60
烷基、c
1-c
20
烷基、和/或c
1-c
10
烷基的实例为各自未被取代或被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、或叔癸基：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、或其组合。例如，式9-33为支化的c6烷基，例如，被两个甲基取代的叔丁基。
[0408]
本文中使用的术语“c
1-c
60
烷氧基”指的是由-oa
101
(其中a
101
为c
1-c
60
烷基)表示的单价基团，并且其实例为甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、和戊氧基。
[0409]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
烯基”指的是通过在c
2-c
60
烷基的中间或末端处代入至少一个碳-碳双键而形成的烃基团，并且其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“c
2-c
60
亚烯基”指的是具有与c
2-c
60
烯基相同的结构的二价基团。
[0410]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
炔基”指的是通过在c
2-c
60
烷基的中间或末端处代入至少一个碳-碳三键而形成的烃基团，并且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“c
2-c
60
亚炔基”指的是具有与c
2-c
60
炔基相同的结构的二价基团。
[0411]
如本文中使用的术语“c
3-c
10
环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃环状基团，并且c
3-c
10
亚环烷基为具有与c
3-c
10
环烷基相同的结构的二价基团。
[0412]c3-c
10
环烷基的实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基(降莰烷基)、二环[2.2.2]辛基等。
[0413]
如本文中使用的术语“c
1-c
10
杂环烷基”指的是包括作为成环原子的至少一个选自n、o、p、si、s、b、ge、和se的杂原子以及1-10个碳原子的饱和的单环基团，并且如本文中使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烷基”指的是具有与c
1-c
10
杂环烷基相同的结构的二价基团。
[0414]c1-c
10
杂环烷基的实例包括硅杂环戊烷基、硅杂环己烷基、四氢呋喃基、四氢-2h-吡喃基、和四氢噻吩基。
[0415]
如本文中使用的术语“c
3-c
10
环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团，并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“c
3-c
10
亚环烯基”指的是具有与c
3-c
10
环烯基相同的结构的二价基团。
[0416]
如本文中使用的术语“c
1-c
10
杂环烯基”指的是在其环中具有作为成环原子的至少一个选自n、o、p、si、s、b、ge、和se的杂原子、1-10个碳原子、以及至少一个双键的单价单环基团。c
1-c
10
杂环烯基的实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烯基”指的是具有与c
1-c
10
杂环烯基相同的结构的二价基团。
[0417]
如本文中使用的术语“c
6-c
60
芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团，并且如本文中使用的术语“c
6-c
60
亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。c
6-c
60
芳基的实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。当c
6-c
60
芳基和c
6-c
60
亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
[0418]
本文中使用的术语“c
7-c
60
烷基芳基”指的是被至少一个c
1-c
54
烷基取代的c
6-c
59
芳基。如本文中使用的术语“c
7-c
60
芳基烷基”指的是被至少一个c
6-c
59
芳基取代的c
1-c
54
烷基。
[0419]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
杂芳基”指的是具有如下环状芳族体系的单价基团：所述环状芳族体系具有作为成环原子的至少一个选自n、o、p、si、s、b、ge、和se的杂原子和1-60个碳原子，并且如本文中使用的术语“c
1-c
60
亚杂芳基”指的是具有如下环状芳族体系的二价基团：所述环状芳族体系具有作为成环原子的至少一个选自n、o、p、si、s、b、ge、和se的杂原子和1-60个碳原子。c
1-c
60
杂芳基的实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当c
1-c
60
杂芳基和c
1-c
60
亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
[0420]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
烷基杂芳基”指的是被至少一个c
1-c
59
烷基取代的c
1-c
59
杂芳基。如本文中使用的术语“c
2-c
60
杂芳基烷基”指的是被至少一个c
1-c
59
杂芳基取代的c
1-c
59
烷基。
[0421]
如本文中使用的术语“c
6-c
60
芳氧基”表示-oa
102
(其中a
102
表示c
6-c
60
芳基)，c
6-c
60
芳硫基表示-sa
103
(其中a
103
表示c
6-c
60
芳基)，且c
1-c
60
烷硫基表示-sa
104
(其中a
104
表示c
1-c
60
烷基)。
[0422]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
杂芳氧基”表示式-oa
102a
(其中a
102a
表示c
1-c
60
杂芳基)的基团，且c
1-c
60
杂芳硫基表示式-sa
103a
(其中a
103a
表示c
1-c
60
杂芳基)的基团。
[0423]
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有8-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，仅具有碳原子作为成环原子，并且在其整个分子结构方面不具有芳香性。单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
[0424]
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有2-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，除碳原子之外具有选自n、o、p、si、s、b、ge、和se的杂原子作为成环原子，并且在其整个分子结构方面不具有芳香性。单价非芳族稠合杂多环基团的实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
[0425]
如本文中使用的术语“c
5-c
30
碳环基团”指的是仅具有5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。c
5-c
30
碳环基团可为单环基团或多环基团。“(未被取代或被至少一个r
10a
取代的)c
5-c
30
碳环基团”的实例为(各自未被取代或被至少一个r
10a
取代的)金刚烷基团、降冰片烯基团、二环[1.1.1]戊烷基团、二环[2.1.1]己烷基团、二环[2.2.1]庚烷(降莰烷)基团、二环[2.2.2]辛烷基团、环戊烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、1,2,3,4-四氢萘基团、环戊二烯基团、和芴基团。
[0426]
如本文中使用的术语“c
1-c
30
杂环基团”指的是除1-30个碳原子之外具有至少一个选自n、o、p、si、se、ge、b、和s的杂原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。c
1-c
30
杂环基团可为单环基团或多环基团。“(未被取代或被至少一个r
10a
取代的)c
1-c
30
杂环基团”可为，例如，(各自未被取代或被至少一个如本文中所定义的r
10a
取代的)噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯、磷杂环戊二烯、硒吩基团、锗杂环戊二烯、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、苯并硼杂环戊二烯、苯并磷杂环戊二烯、苯并硒吩基团、苯并锗杂环戊二烯、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并磷杂环戊二烯、二苯并硒吩基团、二苯并锗杂环戊二烯、二苯并噻吩5-氧化物基团、9h-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂吲哚基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯、氮杂苯并磷杂环戊二烯、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯、氮杂二苯并磷杂环戊二烯、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9h-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物
基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团。
[0427]
如本文中使用的术语“氟代c
1-c
60
烷基(或氟代c
1-c
20
烷基等)”、“氟代c
3-c
10
环烷基”、“氟代c
1-c
10
杂环烷基”、和“氟代苯基”分别表示各自被至少一个氟基团(-f)取代的c
1-c
60
烷基(或c
1-c
20
烷基等)、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、和苯基。例如，术语“氟代c1烷基(即，氟代甲基)”包括-cf3、-cf2h、和-cfh2。“氟代c
1-c
60
烷基(或氟代c
1-c
20
烷基等)”、“氟代c
3-c
10
环烷基”、“氟代c
1-c
10
杂环烷基”、或“氟代苯基”可为：i)完全氟代的c
1-c
60
烷基(或者完全氟代的c
1-c
20
烷基等)、完全氟代的c
3-c
10
环烷基、完全氟代的c
1-c
10
杂环烷基、或完全氟代的苯基，其中，在各基团中，包括在其中的所有氢被氟基团代替；或ii)部分氟代的c
1-c
60
烷基(或部分氟代的c
1-c
20
烷基等)、部分氟代的c
3-c
10
环烷基、部分氟代的c
1-c
10
杂环烷基、或部分氟代的苯基，其中，在各基团中，并非包括在其中的所有氢都被氟基团代替。
[0428]
如本文中使用的术语“氘代c
1-c
60
烷基(或氘代c
1-c
20
烷基等)”、“氘代c
3-c
10
环烷基”、“氘代c
1-c
10
杂环烷基”、和“氘代苯基”分别表示各自被至少一个氘取代的c
1-c
60
烷基(或c
1-c
20
烷基等)、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、和苯基。例如，“氘代c1烷基(即，氘代甲基)”可包括-cd3、-cd2h、和-cdh2，并且“氘代c
3-c
10
环烷基”的实例为例如式10-501等。“氘代c
1-c
60
烷基(或氘代c
1-c
20
烷基等)”、“氘代c
3-c
10
环烷基”、“氘代c
1-c
10
杂环烷基”、或“氘代苯基”可为：i)完全氘代的c
1-c
60
烷基(或完全氘代的c
1-c
20
烷基等)、完全氘代的c
3-c
10
环烷基、完全氘代的c
1-c
10
杂环烷基、或完全氘代的苯基，其中，在各基团中，包括在其中的所有氢被氘代替；或ii)部分氘代的c
1-c
60
烷基(或部分氘代的c
1-c
20
烷基等)、部分氘代的c
3-c
10
环烷基、部分氘代的c
1-c
10
杂环烷基、或部分氘代的苯基，其中，在各基团中，并非包括在其中的所有氢都被氘代替。
[0429]
如本文中使用的术语“(c
1-c
20
烷基)'x'基团”指的是被至少一个c
1-c
20
烷基取代的'x'基团。例如，如本文中使用的术语“(c
1-c
20
烷基)c
3-c
10
环烷基”指的是被至少一个c
1-c
20
烷基取代的c
3-c
10
环烷基，且如本文中使用的术语“(c
1-c
20
烷基)苯基”指的是被至少一个c
1-c
20
烷基取代的苯基。(c1烷基)苯基的实例为甲苯基。
[0430]
术语“氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯、氮杂苯并磷杂环戊二烯、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯、氮杂二苯并磷杂环戊二烯、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9h-芴-9-酮基团、和氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”分别指的是具有与“吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯、苯并磷杂环戊二烯、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并磷杂环戊二烯、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9h-芴-9-酮基团、和二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”相同的骨架
的杂环基团，其中，在各基团中，至少一个选自成环碳的碳被氮代替。
[0431]
取代的c
5-c
30
碳环基团、取代的c
1-c
30
杂环基团、取代的c
1-c
60
烷基、取代的c
2-c
60
烯基、取代的c
2-c
60
炔基、取代的c
1-c
60
烷氧基、取代的c
1-c
60
烷硫基、取代的c
3-c
10
环烷基、取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代的c
3-c
10
环烯基、取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代的c
6-c
60
芳基、取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代的c
7-c
60
芳基烷基、取代的c
6-c
60
芳氧基、取代的c
6-c
60
芳硫基、取代的c
1-c
60
杂芳基、取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可各自独立地为：
[0432]
氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或c
1-c
60
烷硫基；
[0433]
被取下取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或c
1-c
60
烷硫基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
11
)(q
12
)、-si(q
13
)(q
14
)(q
15
)、-ge(q
13
)(q
14
)(q
15
)、-b(q
16
)(q
17
)、-p(＝o)(q
18
)(q
19
)、-p(q
18
)(q
19
)、或其组合；
[0434]
各自未被取代或被如下取代的c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
1-c
60
烷硫基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
7-c
60
芳基烷基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
2-c
60
杂芳基烷基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
21
)(q
22
)、-si(q
23
)(q
24
)(q
25
)、-ge(q
23
)(q
24
)(q
25
)、-b(q
26
)(q
27
)、-p(＝o)(q
28
)(q
29
)、-p(q
28
)(q
29
)、或其组合；
[0435]-n(q
31
)(q
32
)、-si(q
33
)(q
34
)(q
35
)、-ge(q
33
)(q
34
)(q
35
)、-b(q
36
)(q
37
)、-p(＝o)(q
38
)(q
39
)、或-p(q
38
)(q
39
)；或
[0436]
其组合，
[0437]
其中如本文中使用的q
1-q9、q
11-q
19
、q
21-q
29
和q
31-q
39
可各自独立地为：氢；氘；-f；-cl；-br；-i；羟基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；羧酸基团或其盐；磺酸基团或其盐；磷酸基团或其盐；未被取代或者被氘、c
1-c
60
烷基、c
6-c
60
芳基、或其组合取代的c
1-c
60
烷基；c
2-c
60
烯基；c
2-c
60
炔基；c
1-c
60
烷氧基；c
1-c
60
烷硫基；c
3-c
10
环烷基；c
1-c
10
杂环烷基；c
3-c
10
环烯基；c
1-c
10
杂环烯基；未被取代或者被氘、c
1-c
60
烷基、c
6-c
60
芳基、或其组合取代的c
6-c
60
芳基；c
6-c
60
芳氧基；c
6-c
60
芳硫基；c
1-c
60
杂芳基；c
1-c
60
杂芳氧基；c
1-c
60
杂芳硫基；单价非芳族稠合多环基团；或单价非芳族稠合杂多环基团。
[0438]
例如，如本文中使用的q
1-q9、q
11-q
19
、q
21-q
29
和q
31-q
39
可各自独立地为：
[0439]-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、或-cd2cdh2；或
[0440]
各自未被取代或被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基：氘、c
1-c
10
烷基、苯基、或其组合。
[0441]
下文中，参照合成实施例和实施例进一步详细地描述根据一种或多种示例性实施方式的化合物和有机发光器件。然而，所述有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用b代替a”意味着，按摩尔当量计，所使用的a的量与所使用的b的量相同。
[0442]
实施例
[0443]
合成实施例1(化合物1)
[0444][0445]
化合物1-c(2,4-二-叔丁基-6-(4-(3-(叔丁基)-5-(4-(2-氟-4-(甲基-d3)苯基)吡啶-2-基)苯基)-1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-1h-苯并[d]咪唑-2-基)苯酚)的合成
[0446]
将1.5克(g)(0.002摩尔(mol)，1.0当量(equiv.))的化合物1-a(2-(4-溴-1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-1h-苯并[d]咪唑-2-基)-4,6-二-叔丁基苯酚)、1.22g(0.003mol，1.1当量)的化合物1-b(2-(3-(叔丁基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-4-(2-氟-4-(甲基-d3)苯基)吡啶)、0.20g(0.001mol，0.07当量)的四(三苯基膦)钯(0)、和1.0g(0.007mol，3当量)的碳酸钾与其中四氢呋喃(thf)和去离子水(di水)以3:1的体积比混合的40ml的溶剂混合，然后，将所得混合物在回流下加热12小时。容许所获得的粗产物混合物冷却至室温，然后，从其除去沉淀物以获得滤液。将所述滤液用乙酸乙酯(ea)和di水洗涤，并且对其进行柱层析法(使用5-10体积百分数(体积％)的ea和90-95体积％的己烷的溶剂梯度进行的柱)以完成1.8g(86％的产率)的配体c的制造。所获得的化合物通过高分辨质谱法(hrms)(使用基质辅助激光解吸电离(maldi))和高效液相色谱法(hplc)分析确认。
[0447]
hrms(maldi)：对于c
59h59
d3fn3o的计算值(计算)：质荷比(m/z)850.5065，实测值：
850.5067
[0448]
化合物1的合成
[0449]
将1.8g(2.03毫摩尔(mmol))的化合物1-c和1.01g(2.43mmol，1.2当量)的k2ptcl4与含有30ml乙酸(acoh)和10ml di水的40ml的溶剂混合物混合，然后将所得混合物在回流下加热16小时。容许所获得的粗产物混合物冷却至室温，然后从其除去沉淀物以获得滤液。将所述滤液溶解在二氯甲烷(mc)中且用di水洗涤，并且对其进行柱层析法(使用10-35体积％的mc和65-90体积％的己烷的溶剂梯度)以完成1.2g(57％的产率)的化合物1的制造。所获得的化合物通过hrms和hplc分析确认。
[0450]
hrms(maldi)：对于c
59h57
d3fn3opt的计算值：m/z 1043.4556，实测值：1043.4555
[0451]
合成实施例2(化合物2)
[0452][0453]
化合物2-c(2,4-二-叔丁基-6-(4-(3-(叔丁基)-5-(4-(4-氟苯基)吡啶-2-基)苯基)-1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-1h-苯并[d]咪唑-2-基)苯酚)的合成
[0454]
以与用于获得合成实施例1的化合物1-c类似的方式获得1.7g(83％的产率)的化合物2-c，除了如下之外：使用化合物2-b(2-(3-(叔丁基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-4-(4-氟苯基)吡啶)代替化合物1-b。所获得的化合物通过hrms和hplc分析确认。
[0455]
hrms(maldi)：对于c
58h60
fn3o的计算值：m/z 833.4720，实测值：833.4722
[0456]
化合物2的合成
[0457]
以与用于获得合成实施例1的化合物1类似的方式获得1.2g(57％的产率)的化合物2，除了如下之外：使用1.7g(1.92mmol)的化合物2-c代替化合物1-c。所获得的化合物通过hrms和hplc分析确认。
[0458]
hrms(maldi)：对于c
58h58
fn3opt的计算值：m/z 1026.4212，实测值：1026.4213
[0459]
合成实施例3(化合物3)
[0460][0461]
化合物3-c(2,4-二-叔丁基-6-(1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-4-(4'-氟-5-(4-苯基吡啶-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-1h-苯并[d]咪唑-2-基)苯酚)的合成
[0462]
以与用于获得合成实施例1的化合物1-c类似的方式获得2.4g(86％的产率)的化合物3-c，除了如下之外：使用化合物3-b(2-(4'-氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-4-苯基吡啶)代替化合物1-b。所获得的化合物通过hrms和hplc分析确认。
[0463]
hrms(maldi)：对于c
60h56
fn3o的计算值：m/z 853.4407，实测值：853.4408
[0464]
化合物3的合成
[0465]
以与用于获得合成实施例1的化合物1类似的方式获得1.8g(61％的产率)的化合物3，除了如下之外：使用2.4g(2.81mmol)的化合物3-c代替化合物1-c。所获得的化合物通过hrms和hplc分析确认。
[0466]
hrms(maldi)：对于c
60h54
fn3opt的计算值：m/z 1046.3899，实测值：1046.3896
[0467]
评价实施例1：热特性的评价
[0468]
在n2气氛下进行热分析。温度区如下：对于热重分析(tga)，从室温到800℃(10℃/分钟)，或者对于差示扫描量热法(dsc)，从室温到400℃(10℃/分钟)。盘类型如下：对于tga，pt盘位于一次性al盘中，或者对于dsc，使用一次性al盘。使用tga和dsc对于化合物1至2和a至c进行热分析以获得玻璃化转变温度(tg，℃)，且结果示于表2中。
[0469]
表2
[0470]
化合物编号tg(℃)12692267a289b339c342
[0471][0472]
表2显示化合物1和2具有比化合物a至c的tg低的tg。因此，与化合物a至c的热稳定性相比，化合物1和2各自具有优异的热稳定性，并且在化合物1和2的升华纯化之后产生的杂质的量小于在化合物a至c的升华纯化之后产生的杂质的量且可具有高的纯度。
[0473]
评价实施例2：光致发光量子效率(plqy)的评价
[0474]
将在ch2cl2中的pmma溶液、cbp、和化合物1(5重量份/100重量份的cbp)混合，然后通过使用旋涂器将所得混合物涂覆在石英基板上，然后将经涂覆的基板在烘箱中在80℃的温度下加热，且随后容许其冷却至室温以获得膜。
[0475]
通过使用装备有氙灯光源、单色器、量子多通道分析仪、和积分球的hamamatsu photonics绝对光致发光(pl)量子产率测量系统评价得自化合物1的膜的plqy，并且使用plqy测量软件(hamamatsu photonics,ltd.，shizuoka，日本)进行数据分析。对化合物2和3重复所述过程。得自化合物1至3的膜的plqy结果示于表3中。
[0476]
表3
[0477]
化合物编号plqy10.98520.99630.929
[0478]
参考表3，证实得自化合物1至3的膜具有优异的plqy。
[0479]
评价实施例3：衰减时间测量
[0480]
通过用氯仿和去离子水洗涤而准备石英基板，然后(在10-7
托的静态真空下)真空(共)沉积如表4中所示的预定的材料以制备膜1至3，各自具有50nm的厚度。
[0481]
表4
[0482] 在膜制造中使用的成分膜1cbp/化合物1(以9:1的重量比)膜2cbp/化合物2(以9:1的重量比)膜3cbp/化合物3(以9:1的重量比)
[0483]
通过使用fluotime 300光谱仪(由picoquant inc.制造的trpl测量系统)在室温下测量膜1至3各自的光致发光(pl)光谱。使用作为泵浦光源的pls340光源(激发波长＝340nm，光谱宽度＝20nm)(picoquant inc.)提供激发光。然后，确定各光谱的主峰，并且根据时间基于时间相关单光子计数(tcspc)多次测量通过pls340施加至膜1至3各自的光子脉冲(脉冲＝500皮秒)的在所述波长处发射的光子的数量，由此获得足以用于拟合的trpl曲线。将所获得的结果用两个或更多个指数衰减函数进行拟合以获得t
衰减
(ex)，即，膜1至3各自的衰减时间(衰减时间)。由其获得的结果示于表5中。用于拟合的函数如方程1中所示，并且从由用于拟合的各指数衰减函数获得的t
衰减
值之中，使用最大t
衰减
作为t
衰减
(ex)。在这点
上，在暗态(其中进入膜的泵浦信号被阻挡)中在与用于获得trpl曲线相同的测量时间期间进行相同的测量以获得基线谱或用作用于拟合的基线谱的背景信号曲线。
[0484]
方程1
[0485][0486]
表5
[0487] 衰减时间(μs)膜1(化合物3)2.201膜2(化合物2)2.332膜3(化合物3)2.572
[0488]
参考表5，证实化合物1至3具有优异的衰减时间。
[0489]
实施例1
[0490]
将ito玻璃基板切割成50毫米(mm)
×
50mm
×
0.5mm的尺寸，然后在丙酮、异丙醇、和di水中超声处理，各自15分钟，然后暴露于紫外光(uv光)产生的臭氧30分钟。
[0491]
然后，将m-mtdata以的沉积速率沉积在所述ito玻璃基板的ito电极(阳极)上以形成具有的厚度的空穴注入层，然后，将npb以的沉积速率沉积在所述空穴注入层上以形成具有的厚度的空穴传输层。
[0492]
将化合物1(掺杂剂)和cbp(主体)分别以的沉积速率和的沉积速率共沉积在所述空穴传输层上，以形成具有的厚度的发射层。所述发射层以10重量％的量包括化合物1，基于所述发射层的总重量。
[0493]
将balq以的沉积速率沉积在所述发射层上以形成具有的厚度的空穴阻挡层，并且将alq3沉积在所述空穴阻挡层上以形成具有的厚度的电子传输层，然后，将lif沉积在所述电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层，然后，将al真空沉积在所述电子注入层上以形成具有的厚度的第二电极(阴极)，由此完成具有ito/m-mtdatamtdatamtdata的结构的有机发光器件的制造。
[0494][0495]
实施例2至3和对比例a至c
[0496]
以与用于制备实施例1的类似的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，各自使用表4中所示的化合物代替化合物1作为掺杂剂。
[0497]
评价实施例4：对有机发光器件的特性的评价
[0498]
评价根据实施例1至3和对比例a至c制造的有机发光器件各自的驱动电压(伏，v)、发光量子效率(％)、滚降比(％)、和寿命(lt
95
)。其结果示于表6中。该评价是使用电流-电压计(keithley 2400)和发光计(minolta cs-1000a)进行的，并且寿命(lt
95
)(在6,000cd/m2下)通过如下评价：作为相对值(％)评价亮度降低至100％的初始亮度的95％所消逝的时间的量。滚降比使用方程2计算：
[0499]
方程2
[0500]
滚降比＝{1-(效率(在9,000cd/m2下)/最大发射效率)}
×
100％
[0501]
表6
[0502]
[0503][0504][0505]
由表6，证实与对比例a至c的有机发光器件的发光量子效率、滚降比、和寿命特性相比，实施例1至3的有机发光器件具有优异的发光量子效率、优异的滚降比、和优异的寿命特性。
[0506]
根据一种或多种实施方式的有机金属化合物具有优异的电特性和/或热稳定性。因此，使用所述有机金属化合物的有机发光器件在驱动电压、外量子效率(eqe)、滚降比和寿命特性方面可具有改善的特性。因此，根据如本文中所述的一种或多种实施方式的有机金属化合物的使用可容许制造高品质有机发光器件和包括其的电子设备。
[0507]
应理解，本文中描述的一种或多种示例性实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各示例性实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它示例性实施方式中的其它类似特征或方面。尽管已经参照附图描述了一种或多种示例性实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的多种变化。