一种含偶氮苯基团的二肽表面活性剂及其制备方法

文档序号:29946667发布日期:2022-05-07 16:25阅读:来源:国知局

技术特征:
1.一种含偶氮苯基团的二肽表面活性剂,其特征在于,所述表面活性剂的结构式如式(i):其中,n为1,5或10;dipeptide表示二肽,包括双甘肽、l-丙谷二肽、l-甘白二肽、l-甘谷二肽、l-干酪二肽、l-甘缬二肽、l-甘异白二肽中的任意一种。2.一种权利要求1所述含偶氮苯基团的二肽表面活性剂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:(1)制备二肽乙酯盐酸盐:将二肽溶于乙醇中,在-10℃的温度下缓慢滴加二氯亚砜,滴加完毕后,室温搅拌1~2h,回流搅拌6~8h,再室温搅拌10h;搅拌完成后进行旋蒸处理,加乙醚重结晶,得到二肽乙酯盐酸盐;(2)制备4-羟基偶氮苯修饰的脂肪酸:取4-苯偶氮基苯酚溶于乙腈中,再加入碳酸钾、碘化钾和溴代脂肪酸乙酯,通入氮气,回流反应12~24h;减压浓缩,除去溶剂;用水和乙酸乙酯萃取,收集有机相,旋蒸处理;硅胶柱纯化,得到偶氮苯氧基修饰的脂肪酸乙酯;然后将其溶于乙醇,加入氢氧化钾水溶液,回流4h;减压浓缩后,加入盐酸调节其ph至2.7~3.2,抽滤,将固体真空干燥,得到偶氮苯氧基脂肪酸;(3)制备含偶氮苯的二肽表面活性剂:s1:将步骤(2)制备的偶氮苯氧基脂肪酸溶于四氢呋喃中,加入n-羟基琥珀酰亚胺和二环己基碳二亚胺,室温下搅拌12h,过滤,取滤液待用;s2:将步骤(1)制备的二肽乙酯盐酸盐溶于n,n-二甲基甲酰胺中,冷却至0℃,加入三乙胺,逐滴加入步骤s1的滤液,0℃下反应1~3h,然后在室温下反应12~24h;旋蒸,除去四氢呋喃,剩余物溶于乙酸乙酯,依次用氢氧化钠水溶液、稀盐酸溶液和去离子水萃取;收集有机相,旋蒸,得到偶氮苯氧基脂肪酰二肽乙酯;s3:将步骤s2制备的偶氮苯氧基脂肪酰二肽乙酯溶于乙醇中,加入氢氧化钾水溶液,回流搅拌反应2~6h;减压蒸馏,调节其ph至2.7~3.2,用乙酸乙酯和水萃取,收集有机相,旋蒸,得黄色固体。即所述含偶氮苯的二肽表面活性剂。3.根据权利要求2所述含偶氮苯基团的二肽表面活性剂的制备方法,其特征在于,步骤(1)所述二肽和二氯亚砜的摩尔比为1:3。4.根据权利要求2所述含偶氮苯基团的二肽表面活性剂的制备方法,其特征在于,步骤(1)所述回流搅拌的温度为75℃;所述旋蒸处理的温度为30~50℃。5.根据权利要求2所述含偶氮苯基团的二肽表面活性剂的制备方法,其特征在于,步骤(2)所述4-苯偶氮基苯酚、碳酸钾、碘化钾和溴代脂肪酸乙酯的摩尔比为2:6:0.4:4;所述旋蒸处理的温度为30~50℃;所述溴代脂肪酸乙酯为6-溴己酸乙酯、2-溴代乙酸乙酯、11-溴代十一烷酸甲酯中的任意一种。
6.根据权利要求2所述含偶氮苯基团的二肽表面活性剂的制备方法,其特征在于,步骤(2)所述硅胶柱纯化中流动相为乙酸乙酯和石油醚,乙酸乙酯和石油醚体积比为1:20。7.根据权利要求2所述含偶氮苯基团的二肽表面活性剂的制备方法,其特征在于,步骤(2)所述偶氮苯氧基修饰的脂肪酸乙酯与氢氧化钾的摩尔比为1:2;回流温度为80℃。8.根据权利要求2所述含偶氮苯基团的二肽表面活性剂的制备方法,其特征在于,步骤s1所述偶氮苯氧基脂肪酸、n-羟基琥珀酰亚胺和二环己基碳二亚胺的摩尔比为4~5:6:6。9.根据权利要求2所述含偶氮苯基团的二肽表面活性剂的制备方法,其特征在于,步骤s2所述旋蒸温度为30~50℃;步骤s3所述偶氮苯氧基脂肪酰二肽乙酯与氢氧化钾的摩尔比为1:2,回流搅拌反应的温度为75℃;旋蒸温度为30~50℃。10.一种权利要求1所述含偶氮苯基团的二肽表面活性剂在表面活性剂和分子自组装领域的应用。

技术总结
本发明提供了一种含偶氮苯基团的二肽表面活性剂及其制备方法,属于化学合成技术领域。本发明的二肽表面活性剂结构如下所示:不仅具有较高的表面活性,同时兼具有光学相应性能。本发明所述二肽表面活性剂合成路线温和、产品纯化简单,可用于药物输送、纳米材料、光学信息存储等领域。此外,偶氮苯基团可与α~,β~环糊精进行主客体结合,为分子带来了在超分子化学领域的潜在应用前景。的潜在应用前景。的潜在应用前景。


技术研发人员:赵莉 徐宝财 王策 赵淋淋 刘玉
受保护的技术使用者:北京工商大学
技术研发日:2022.02.23
技术公布日:2022/5/6
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