杂环化合物、包括杂环化合物的有机发光器件和电子设备
1.本技术要求于2021年8月30日在韩国知识产权局提交的第10-2021-0115027号韩国专利申请的优先权,该韩国专利申请的内容通过引用全部包含于此。
技术领域
2.本公开涉及杂环化合物、包括该杂环化合物的有机发光器件和包括该有机发光器件的电子设备。
背景技术:
3.与现有技术中的器件相比,有机发光器件是产生全色图像并且还具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性的自发射器件。
4.在示例中,有机发光器件包括阳极、阴极和布置在阳极与阴极之间且包括发射层的有机层。空穴传输区域可以布置在阳极与发射层之间,并且电子传输区域可以布置在发射层与阴极之间。从阳极提供的空穴可以通过空穴传输区域朝向发射层移动,并且从阴极提供的电子可以通过电子传输区域朝向发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态,从而产生光。
技术实现要素:
5.提供了杂环化合物、包括该杂环化合物的有机发光器件和包括该有机发光器件的电子设备。
6.附加的方面将在下面的描述中部分地阐述,并且部分地将通过描述而明显,或者可以通过给出的公开的实施例的实践而获知。
7.根据实施例的方面,提供了一种杂环化合物,该杂环化合物由式1-1或式1-2表示:
8.[0009][0010]
在式1-1和式1-2中,
[0011]a11
至a
16
均独立地是取代或未取代的c
5-c
30
碳环基或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基,
[0012]
x
11
至x
16
均独立地是由式2-1或式2-2表示的基团,
[0013]
n11至n16均独立地是0、1或2,
[0014]
式1-1中的n11至n16的总和是1或更大,并且式1-2中的n11至n15的总和是1或更大,
[0015]y11
至y
16
均独立地是取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基或者取代或未取代的单价非芳香缩合多环基,
[0016]
m11至m16均独立地是0、1或2,
[0017]
式1-1中的n11至n16和m11至m16的总和是2或更大,式1-2中的n11至n15和m11至m15的总和是2或更大,
[0018]z11
至z
16
均独立地是碳原子,并且z
11
与z
12
之间的键、z
13
与z
14
之间的键和z
15
与z
16
之间的键均独立地是单键或双键,
[0019][0020]
其中,在式2-1和式2-2中,
[0021]
x
21
是单键、o、s、n(r
25
)或c(r
25
)(r
26
),
[0022]
l
21
和l
22
均独立地是取代或未取代的c
5-c
30
碳环基或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基,
[0023]
a21和a22均独立地是0、1或2,
[0024]r21
和r
22
均独立地是取代或未取代的c
6-c
60
芳基,
[0025]r11
至r
18
和r
23
至r
26
均独立地是氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-si(q1)(q2)(q3)、-c(q1)(q2)(q3)、-b(q1)(q2)、-n(q1)(q2)、-p(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)、-p(=o)(q1)(q2)或-p(=s)(q1)(q2),
[0026]
b11至b16均独立地是0、1、2或3,
[0027]
b23和b24均独立地是0、1、2、3或4,
[0028]
q1至q3均独立地是:氢;氘;-f;-cl;-br;-i;羟基;氰基;硝基;脒基;肼基;腙基;c
1-c
60
烷基;c
2-c
60
烯基;c
2-c
60
炔基;c
1-c
60
烷氧基;c
3-c
10
环烷基;c
1-c
10
杂环烷基;c
3-c
10
环烯基;c
1-c
10
杂环烯基;c
6-c
60
芳基;c
7-c
60
烷基芳基;c
6-c
60
芳氧基;c
6-c
60
芳硫基;c
1-c
60
杂芳基;c
2-c
60
烷基杂芳基;c
1-c
60
杂芳氧基;c
1-c
60
杂芳硫基;单价非芳香缩合多环基;单价非芳香缩合杂多环基;取代有至少一个氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
6-c
60
芳基或它们的组合的c
1-c
60
烷基;或者取代有氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
6-c
60
芳基或它们的组合的c
6-c
60
芳基,并且
[0029]
*表示与相邻原子的结合位。
[0030]
根据另一实施例的方面,提供了一种有机发光器件,该有机发光器件包括:第一电极;第二电极;以及有机层,布置在第一电极与第二电极之间且包括发射层,其中,有机层包括杂环化合物。
[0031]
根据另一实施例的方面,提供了一种电子设备,该电子设备包括有机发光器件。
附图说明
[0032]
通过结合附图的以下描述,公开的某些实施例的以上和其它方面、特征及优点将更加明显,在附图中:
[0033]
图1示出了根据示例性实施例的有机发光器件的示意性剖视图;
[0034]
图2是根据另一示例性实施例的有机发光器件的示意性剖视图;
[0035]
图3是根据另一示例性实施例的有机发光器件的示意性剖视图;以及
[0036]
图4a至图4e均是示出了根据示例性实施例的有机发光器件的发射层中的能级的图。
具体实施方式
[0037]
现在将详细地参照实施例,其示例在附图中示出,其中,在整个说明书中,同样的附图标记指同样的元件。在这方面,给出的实施例可以具有不同的形式并且不应被解释为限于在此所阐述的描述。因此,下面通过参照附图仅描述了实施例,以解释方面。如在此所使用的,术语“和/或”包括相同的相关所列项中的一个或更多个的任何组合和所有组合。当诸如
“……
中的至少一个(种/者)”的表述位于一列元件(要素)之后时,修饰的是整列元件(要素),而不是修饰所述列中的单个元件(要素)。
[0038]
将理解的是,当元件被称为“在”另一元件“上”时,它可以直接在所述另一元件上,或者其间可以存在居间元件。相反,当元件被称为“直接在”另一元件“上”时,不存在居间元件。
[0039]
将理解的是,虽然在此可以使用术语“第一”、“第二”、“第三”等来描述各种元件、组件、区域、层和/或部分,但是这些元件、组件、区域、层和/或部分不应受到这些术语的限制。这些术语仅用于将一个元件、组件、区域、层或部分与另一元件、组件、区域、层或部分区分开。因此,在不脱离在此教导的情况下,下面讨论的第一“元件”、“组件”、“区域”、“层”或“部分”可以被命名为第二元件、组件、区域、层或部分。
[0040]
在此所使用的术语仅用于描述具体实施例的目的,而不旨在成为限制。如在此所使用的,除非上下文另外明确指出,否则“一”、“一个(种/者)”、“所述(该)”和“至少一个(种/者)”不表示数量的限制,并且旨在涵盖单数和复数两者。例如,除非上下文另外明确指出,否则“元件”具有与“至少一个元件”相同的含义。
[0041]“或”意指“和/或”。如在此所使用的,术语“和/或”包括相关所列项中的一个或更多个的任何组合和所有组合。还将理解的是,当在本说明书中使用时,术语“包括”、“包含”和/或其变型说明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组件,但是不排除存在或添加一个或更多个其它特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组件和/或它们的组。
[0042]
此外,在此可以使用诸如“下”或“底部”以及“上”或“顶部”的相对术语来描述如附图中所示的一个元件与另一元件的关系。将理解的是,相对术语旨在包括装置的除了图中所描绘的方位之外的不同方位。例如,如果附图之一中的装置被翻转,则被描述为在其它元件的“下”侧上的元件随后将被定位在所述其它元件的“上”侧上。因此,根据附图的具体方位,示例性术语“下”可以包括“下”和“上”两种方位。类似地,如果附图之一中的装置被翻
转,则被描述为“在”其它元件“下方”或“之下”的元件随后将被定向为“在”其它元件“上方”。因此,示例性术语“在
……
下方”或“在
……
之下”可以包括上方和下方两种方位。
[0043]
如在此所使用的“大约(约)”或“近似”包括所陈述的值,并且意指在如由本领域普通技术人员考虑所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即,测量系统的局限性)所确定的具体值的可接受的偏差范围之内。例如,“大约(约)”可以意指在一个或更多个标准偏差内,或者在所陈述值的
±
30%、
±
20%、
±
10%或
±
5%之内。
[0044]
除非另外定义,否则在此所使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)具有与本公开所属领域的普通技术人员通常所理解的含义相同的含义。还将理解的是,术语(诸如在通用词典中定义的术语)应被解释为具有与它们在相关领域的上下文和本公开中的含义相一致的含义,并且将不以理想化或过于形式化的意思来进行解释,除非在此明确这样定义。
[0045]
在此参照作为理想化实施例的示意图的剖视图来描述示例性实施例。如此,将预计例如由于制造技术和/或公差导致的图示形状的变化。因此,在此所描述的实施例不应被解释为限于如在此所示出的区域的具体形状,而是将包括由例如制造引起的形状上的偏差。例如,示出或描述为平坦的区域通常可以具有粗糙和/或非线性特征。此外,所示的锐角可以是圆形的(倒圆的)。因此,附图中所示的区域本质上是示意性的,并且它们的形状不旨在示出区域的精确形状,并且不旨在限制给出的权利要求的范围。
[0046]
本公开的方面提供了一种杂环化合物,该杂环化合物由式1-1或式1-2表示:
[0047]
[0048][0049]
在式1-1和式1-2中,a
11
至a
16
可以均独立地是取代或未取代的c
5-c
30
碳环基或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基。
[0050]
在实施例中,在式1-1和式1-2中,a
11
至a
16
可以均独立地是苯基团、萘基团、菲基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、环戊烯基团、噻咯基团、锗杂环戊二烯基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、吲哚基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、芴基团、二苯并噻咯基团或二苯并锗杂环戊二烯基团。
[0051]
在一个或更多个实施例中,在式1-1和式1-2中,a
11
至a
16
可以均独立地是苯基团、萘基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、吲哚基团、茚基团、苯并噻咯基团或苯并锗杂环戊二烯基团。
[0052]
在一个或更多个实施例中,在式1-1和式1-2中,a
11
至a
16
可以均独立地是苯基团或萘基团。
[0053]
在一个或更多个实施例中,在式1-1和式1-2中,a
11
至a
16
可以均独立地是苯基团。
[0054]
在实施例中,在式1-1和式1-2中,x
11
至x
16
可以均独立地是由式2-1或式2-2表示的基团:
[0055][0056][0057]
在式2-1和式2-2中,
[0058]
x
21
可以是单键、o、s、n(r
25
)或c(r
25
)(r
26
),
[0059]
l
21
和l
22
可以均独立地是取代或未取代的c
5-c
30
碳环基或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基,
[0060]
a21和a22可以均独立地是0、1或2,
[0061]r21
和r
22
可以均独立地是取代或未取代的c
6-c
60
芳基,
[0062]r23
至r
26
可以均独立地是氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-si(q1)(q2)(q3)、-c(q1)(q2)(q3)、-b(q1)(q2)、-n(q1)(q2)、-p(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)、-p(=o)(q1)(q2)或-p(=s)(q1)(q2),
[0063]
q1至q3可以均独立地是:氢;氘;-f;-cl;-br;-i;羟基;氰基;硝基;脒基;肼基;腙基;c
1-c
60
烷基;c
2-c
60
烯基;c
2-c
60
炔基;c
1-c
60
烷氧基;c
3-c
10
环烷基;c
1-c
10
杂环烷基;c
3-c
10
环烯基;c
1-c
10
杂环烯基;c
6-c
60
芳基;c
7-c
60
烷基芳基;c
6-c
60
芳氧基;c
6-c
60
芳硫基;c
1-c
60
杂芳基;c
2-c
60
烷基杂芳基;c
1-c
60
杂芳氧基;c
1-c
60
杂芳硫基;单价非芳香缩合多环基;单价非芳香缩合杂多环基;取代有至少一个氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基和c
6-c
60
芳基的c
1-c
60
烷基;以及取代有氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基或c
6-c
60
芳基的c
6-c
60
芳基,
[0064]
b23和b24可以均独立地是0、1、2、3或4,并且
[0065]
*表示与相邻原子的结合位。
[0066]
在实施例中,在式2-2中,x
21
可以是单键。
[0067]
在实施例中,在式2-1和式2-2中,l
21
和l
22
可以均独立地是取代或未取代的c
5-c
30
碳环基。
[0068]
在实施例中,在式2-1和式2-2中,a21和a22可以均独立地是0或1。
[0069]
在实施例中,在式2-1中,r
21
和r
22
可以均独立地是均取代或未取代有氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、c
1-c
20
烷基、氘代c
2-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、(c
1-c
20
烷基)环戊基、(c
1-c
20
烷基)环己基、(c
1-c
20
烷基)环庚基、(c
1-c
20
烷基)环辛基、(c
1-c
20
烷基)金刚烷基、(c
1-c
20
烷基)降冰片烷基、(c
1-c
20
烷基)降冰片烯基、(c
1-c
20
烷基)环戊烯基、(c
1-c
20
烷基)环己烯基、(c
1-c
20
烷基)环庚烯基、(c
1-c
20
烷基)双环[1.1.1]戊基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.1.1]己基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.2.1]庚基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基或它们的任何组合的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基或基。
[0070]
在一个或更多个实施例中,在式2-1中,r
21
和r
22
可以均独立地是氢、氘、-f、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、c
2-c
10
烯基、c
1-c
10
烷氧基、c
1-c
10
烷硫基、由式10-12至
式10-23和式10-38至式10-130中的一个表示的基团、由其中至少一个氢被氘取代的式10-12至式10-23和式10-38至式10-130中的一个表示的基团或者由其中至少一个氢被-f取代的式10-12至式10-23和式10-38至式10-130中的一个表示的基团:
[0071]
[0072]
[0073][0074]
在式10-12至式10-23和式10-38至式10-130中,
[0075]“ph”表示苯基,并且
[0076]
*表示与相邻原子的结合位。
[0077]
在实施例中,在式2-2中,r
23
至r
26
可以均独立地是:
[0078]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、-sf5、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烯基、c
1-c
20
烷氧基或c
1-c
20
烷硫基;
[0079]
均取代有氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝
基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、c
1-c
10
烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、(c
1-c
20
烷基)环戊基、(c
1-c
20
烷基)环己基、(c
1-c
20
烷基)环庚基、(c
1-c
20
烷基)环辛基、(c
1-c
20
烷基)金刚烷基、(c
1-c
20
烷基)降冰片烷基、(c
1-c
20
烷基)降冰片烯基、(c
1-c
20
烷基)环戊烯基、(c
1-c
20
烷基)环己烯基、(c
1-c
20
烷基)环庚烯基、(c
1-c
20
烷基)双环[1.1.1]戊基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.1.1]己基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.2.1]庚基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基或它们的任何组合的c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烯基、c
1-c
20
烷氧基或c
1-c
20
烷硫基;
[0080]
均未取代或取代有氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、c
1-c
20
烷基、氘代c
2-c
20
烷基、氟代烷基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、(c
1-c
20
烷基)环戊基、(c
1-c
20
烷基)环己基、(c
1-c
20
烷基)环庚基、(c
1-c
20
烷基)环辛基、(c
1-c
20
烷基)金刚烷基、(c
1-c
20
烷基)降冰片烷基、(c
1-c
20
烷基)降冰片烯基、(c
1-c
20
烷基)环戊烯基、(c
1-c
20
烷基)环己烯基、(c
1-c
20
烷基)环庚烯基、(c
1-c
20
烷基)双环[1.1.1]戊基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.1.1]己基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.2.1]庚基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基或它们的任何组合的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基或氮杂二苯并噻吩基;或者
[0081]-si(q1)(q2)(q3)、-c(q1)(q2)(q3)、-b(q1)(q2)或-n(q1)(q2),并且
[0082]
q1至q3可以均独立地是:
[0083]
氘、-f、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、-cd2cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、-ch2cf3、-ch2cf2h、-ch2cfh2、-chfch3、-chfcf2h、-chfcfh2、-chfcf3、-cf2cf3、-cf2cf2h或-cf2cfh2;或者
[0084]
均未取代或取代有氘、-f、c
1-c
10
烷基、苯基或它们的任何组合的正丙基、异丙基、
正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基或萘基。
[0085]
在一个或更多个实施例中,在式2-2中,r
23
至r
26
可以均独立地是氢、氘、-f、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、c
2-c
10
烯基、c
1-c
10
烷氧基、c
1-c
10
烷硫基、由式9-1至式9-39中的一个表示的基团、由其中至少一个氢被氘取代的式9-1至式9-39中的一个表示的基团、由其中至少一个氢被-f取代的式9-1至式9-39中的一个表示的基团、由式9-201至式9-236中的一个表示的基团、由其中至少一个氢被氘取代的式9-201至式9-236中的一个表示的基团、由其中至少一个氢被-f取代的式9-201至式9-236中的一个表示的基团、由式10-1至式10-130中的一个表示的基团、由其中至少一个氢被氘取代的式10-1至式10-130中的一个表示的基团、由其中至少一个氢被-f取代的式10-1至式10-130中的一个表示的基团、由式10-201至式10-358中的一个表示的基团、由其中至少一个氢被氘取代的式10-201至式10-358中的一个表示的基团、由其中至少一个氢被-f取代的式10-201至式10-358中的一个表示的基团、-si(q1)(q2)(q3)或-ge(q1)(q2)(q3),并且
[0086]
q1至q3可以均独立地是:
[0087]
氘、-f、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、-cd2cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、-ch2cf3、-ch2cf2h、-ch2cfh2、-chfch3、-chfcf2h、-chfcfh2、-chfcf3、-cf2cf3、-cf2cf2h或-cf2cfh2;或者
[0088]
均未取代或取代有氘、-f、c
1-c
10
烷基、苯基或它们的任何组合的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基或萘基:
[0089]
[0090]
[0091]
[0092]
[0093]
[0094]
[0095]
[0096]
[0097][0098]
在式9-1至式9-39、式9-201至式9-236、式10-1至式10-130和式10-201至式10-358中,*表示与相邻原子的结合位,ph表示苯基,tms和sime3均表示三甲基甲硅烷基,并且tmg和geme3均表示三甲基甲锗烷基。
[0099]“由其中至少一个氢被氘取代的式9-1至式9-39中的一个表示的基团”和“由其中至少一个氢被氘取代的式9-201至式9-236中的一个表示的基团”可以均独立地是例如由式9-501至式9-514和式9-601至式9-636中的一个表示的基团:
[0100]
[0101][0102]“由其中至少一个氢被-f取代的式9-1至式9-39中的一个表示的基团”和“由其中至少一个氢被-f取代的式9-201至式9-236中的一个表示的基团”可以均独立地是例如由式9-701至式9-710中的一个表示的基团:
[0103][0104]“由其中至少一个氢被氘取代的式10-1至式10-130中的一个表示的基团”和“由其中至少一个氢被氘取代的式10-201至式10-358中的一个表示的基团”可以均独立地是例如由式10-501至式10-576中的一个表示的基团:
[0105]
[0106][0107]“由其中至少一个氢被-f取代的式10-1至式10-130中的一个表示的基团”和“由其中至少一个氢被-f取代的式10-201至式10-358中的一个表示的基团”可以均独立地是例如由式10-601至式10-617中的一个表示的基团:
[0108][0109]
在实施例中,在式1-1和式1-2中,x
11
至x
16
可以均独立地是由式2-11或式2-21表示的基团:
[0110][0111]
在式2-11和式2-21中,
[0112]
l
21
和l
22
可以分别与在此所描述的相同,
[0113]
a21和a22可以均独立地是0或1,并且
[0114]r201
至r
218
可以均独立地是氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基或者取代或未取代的单价非芳香缩合多环基。
[0115]
在一个或更多个实施例中,在式1-1和式1-2中,x
11
至x
16
可以均独立地由式2-111至式2-122中的一个表示:
[0116][0117]
在式2-111至式2-122中,
[0118]
t-bu代表叔丁基,并且
[0119]
*表示与相邻原子的结合位。
[0120]
在式1-1和式1-2中,n11至n16可以均独立地是0、1或2。这里,n11至n16分别表示取代基x
11
至x
16
的数量。
[0121]
式1-1中的n11至n16的总和可以是1或更大,并且式1-2中的n11至n15的总和可以是1或更大。
[0122]
在实施例中,式1-1中的n11至n15的总和可以是1或更大。
[0123]
在实施例中,式1-1和式1-2中的n11至n15的总和可以是1或2。
[0124]
在实施例中,在式1-1和式1-2中,y
11
至y
16
可以均独立地是取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基或者取代或未取代的单价非芳香缩合多环基。
[0125]
在一个或更多个实施例中,在式1-1和式1-2中,y
11
至y
16
可以均独立地是均取代或未取代有氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、c
1-c
20
烷基、氘代c
2-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、(c
1-c
20
烷基)环戊基、(c
1-c
20
烷基)环己基、(c
1-c
20
烷基)环庚基、(c
1-c
20
烷基)环辛基、(c
1-c
20
烷基)金刚烷基、(c
1-c
20
烷基)降冰片烷基、(c
1-c
20
烷基)降冰片烯基、(c
1-c
20
烷基)环戊烯基、(c
1-c
20
烷基)环己烯基、(c
1-c
20
烷基)环庚烯基、(c
1-c
20
烷基)双环[1.1.1]戊基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.1.1]己基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.2.1]庚基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基或它们的任何组合的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环
[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基或基。
[0126]
在一个或更多个实施例中,在式1-1和式1-2中,y
11
至y
16
可以均独立地是氢、氘、-f、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、c
2-c
10
烯基、c
1-c
10
烷氧基、c
1-c
10
烷硫基、由式10-12至式10-23和式10-38至式10-130中的一个表示的基团、由其中至少一个氢被氘取代的式10-12至式10-23和式10-38至式10-130中的一个表示的基团或者由其中至少一个氢被-f取代的式10-12至式10-23和式10-38至式10-130中的一个表示的基团:
[0127]
[0128]
[0129]
[0130][0131]
在式10-12至式10-23和式10-38至式10-130中,
[0132]“ph”表示苯基,并且
[0133]
*表示与相邻原子的结合位。
[0134]
在式1-1和式1-2中,m11至m16可以均独立地是0、1或2。在式1-1和式1-2中,m11至m16分别表示取代基y
11
至y
16
的数量。
[0135]
在实施例中,式1-1中的m11至m16的总和可以是1或更大,并且式1-2中的m11至m15的总和可以是1或更大。
[0136]
在一个或更多个实施例中,在式1-1和式1-2中,m11至m15的总和可以是1或更大。
[0137]
在一个或更多个实施例中,在式1-1和式1-2中,m11至m15可以均独立地是1或2。
[0138]
在式1-1中,n11至n16和m11至m16的总和可以是2或更大。在式1-2中,n11至n15和m11至m15的总和可以是2或更大。
[0139]
在实施例中,在式1-1和式1-2中,n11至n15和m11至m15的总和可以是2、3、4或5。
[0140]
在一个或更多个实施例中,在式1-1和式1-2中,n11至n15和m11至m15的总和可以是4或5。
[0141]
在式1-1和式1-2中,z
11
至z
16
可以均独立地是碳原子,并且z
11
与z
12
之间的键、z
13
与z
14
之间的键和z
15
与z
16
之间的键可以均独立地是单键或双键。
[0142]
在式1-1和式1-2中,r
11
至r
18
可以均独立地与参照r
23
所描述的相同。
[0143]
在式1-1和式1-2中,b11至b16可以均独立地是0、1、2或3。在式1-1和式1-2中,b11至b16分别表示取代基r
11
至r
16
的数量。
[0144]
在实施例中,杂环化合物可以由式1-111和式1-211中的一个表示:
[0145][0146]
在式1-111和式1-211中,
[0147]r110
至r
114
可以均独立地是x
11
、y
11
或r
11
,
[0148]r121
至r
124
可以均独立地是x
12
、y
12
或r
12
,
[0149]r131
至r
133
可以均独立地是x
13
、y
13
或r
13
,
[0150]r141
至r
143
可以均独立地是x
14
、y
14
或r
14
,
[0151]r151
至r
154
可以均独立地是x
15
、y
15
或r
15
,
[0152]r161
至r
164
可以均独立地是x
16
、y
16
或r
16
,
[0153]r110
至r
114
、r
121
至r
124
、r
131
至r
133
、r
141
至r
143
和r
151
至r
154
中的至少一个可以是x
11
、x
12
、x
13
、x
14
或x
15
,
[0154]r110
至r
114
、r
121
至r
124
、r
131
至r
133
、r
141
至r
143
和r
151
至r
154
中的至少两个可以均独立地是x
11
、x
12
、x
13
、x
14
、x
15
、y
11
、y
12
、y
13
、y
14
或y
15
,并且
[0155]
x
11
至x
16
、y
11
至y
16
和r
11
至r
18
可以分别与参照式1-1和式1-2所描述的相同。
[0156]
在一个或更多个实施例中,杂环化合物可以由式1-11至式1-24和式1-31至式1-44中的一个表示:
[0157]
[0158]
[0159][0160]
在式1-11至式1-24和式1-31至式1-44中,
[0161]a11
至a
16
、x
11
至x
15
、y
11
至y
15
、z
11
至z
16
、r
11
至r
18
和b11至b16可以分别与参照式1-1和式1-2所描述的相同,
[0162]
n11至n15可以均独立地是1或2,
[0163]
m11至m15可以均独立地是0、1或2,并且
[0164]
n11至n15和m11至m15的总和可以是2或更大。
[0165]
例如,在式1-11至式1-24和式1-31至式1-44中,a
11
至a
16
可以均独立地是苯基团。
[0166]
例如,在式1-11至式1-24和式1-31至式1-44中,m11至m15的总和可以是1或更大。
[0167]
例如,在式1-11至式1-24和式1-31至式1-44中,m11至m15可以均独立地是1或2。
[0168]
例如,在式1-11至式1-24和式1-31至式1-44中,n11至n15和m11至m15的总和可以是4或5。
[0169]
在一个或更多个实施例中,杂环化合物可以是化合物1至化合物78中的一种:
[0170]
[0171]
[0172]
[0173]
[0174][0175]
由于杂环化合物具有其中芳烃环或杂芳环彼此缩合的刚性结构,因此可以抑制激发态的结构弛豫。结果,杂环化合物可以具有窄宽度的蓝色发射光谱且表现出改善的色纯度。
[0176]
详细地,由于杂环化合物在由表示的部分结构中包括n原子,因此杂环化合物可以具有相对窄的半峰全宽(fwhm),更具体地,可以具有比包括o原子或s原子的杂环化合物的fwhm窄的fwhm。例如,已知包括o原子或s原子的tmcz-bo和tmcz-3p中的每个的fwhm分别是59nm和61nm(j.u.kim,i.s.park,c.-y.chan,m.tanaka,y.tsuchiya,h.nakanotani,c.adachi,nat.commun.2020,11,1765),但是具有相
对低的结构流动性的包括n原子的tbn-tpa的fwhm是27nm(x.liang,z.-p.yan,h.-b.han,z.-g.wu,y.-x.zheng,h.meng,j.-l.zuo,w.huang,angew.chem.,int.ed.2018,57,11316)。
[0177]
另外,在本公开的杂环化合物中,式1-1中的n11至n16的总和可以是1或更大,式1-2中的n11至n15的总和可以是1或更大。在这方面,该杂环化合物可以具有改善的发光效率,并且与包括烷基氨基等的化合物相比,该杂环化合物具有其中芳基用n取代的取代基,使得可以改善化合物稳定性。因此,包括杂环化合物的有机发光器件可以具有改善的效率和/或长寿命。
[0178]
在杂环化合物中,式1-1中的n11至n16和m11至m16的总和可以是2或更大,式1-2中的n11至n15和m11至m15的总和可以是2或更大。在这方面,由于杂环化合物中的延长的共轭键,可以实现杂环化合物的稳定化。因此,包括杂环化合物的有机发光器件可以具有改善的效率和/或长寿命。
[0179]
另外,由于杂环化合物在其核中具有不对称结构,因此密集的波长控制随着发射波长的缩短是可能的,从而提供具有高效率和/或长寿命的有机发光器件。
[0180]
根据实施例的杂环化合物的光致发光(pl)中的峰值波长没有特别限制,而是可以是约430nm或更大。在一个或更多个实施例中,峰值波长可以是约435nm或更大、约440nm或更大、约500nm或更小、约490nm或更小或者约480nm或更小。当峰值波长在这些范围内时,根据实施例的杂环化合物可以非常适合于蓝光的发射。
[0181]
根据实施例的杂环化合物可以具有具备以上pl峰值波长的峰值的发射强度的小fwhm值。详细地,杂环化合物可以具有约45nm或更小、约40nm或更小或者约35nm或更小的fwhm值。当fwhm在这些范围内时,根据实施例的杂环化合物可以具有进一步改善的色纯度。
[0182]
pl中的峰值波长和fwhm可以均使用荧光分光光度计来测量和/或计算。
[0183]
在通过基于b3lyp的密度泛函理论(dft)获得的分子结构优化下使用高斯09(gaussian 09)程序来评价由式1-1或式1-2表示的杂环化合物的一些化合物的最高占据分子轨道(homo)能级、最低未占分子轨道(lumo)能级、s1能级和t1能级,其结果示出在表1中。
[0184]
表1
[0185]
[0186][0187]
参照表1,证实的是,由式1-1或式1-2表示的杂环化合物具有适用于用作电子器件(例如,有机发光器件)的发射层中的掺杂剂的电特性。
[0188]
根据实施例的杂环化合物的合成方法没有特别限制,并且杂环化合物可以根据已知的合成方法来合成。具体地,杂环化合物可以根据以下示例中所描述的方法或鉴于以下示例中所描述的方法来合成。例如,在以下示例中所描述的方法中,根据实施例的杂环化合物可以通过诸如改变原料和反应条件、添加或排除一些工艺或者与其它已知的合成方法适当地组合的修改来合成。
[0189]
鉴定根据实施例的杂环化合物的结构的方法没有特别限制。根据实施例的包括氮的杂环化合物可以通过已知方法(例如,nmr、lc-ms等)来鉴定。
[0190]
图1的描述
[0191]
图1是根据示例性实施例的有机发光器件10的示意图。在下文中,将参照图1描述根据本公开的示例的有机发光器件的结构和制造方法。
[0192]
图1的有机发光器件10包括第一电极11、面对第一电极11的第二电极19以及在第一电极11与第二电极19之间的有机层10a。
[0193]
有机层10a可以包括发射层15,空穴传输区域12可以布置在第一电极11与发射层15之间,并且电子传输区域17可以布置在发射层15与第二电极19之间。
[0194]
基底可以附加地布置在第一电极11下面或第二电极19上方。为了用作基底,可以使用本领域中可用的有机发光器件中使用的任何基底,并且基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易处理性和耐水性的玻璃基底或透明塑料基底。
[0195]
[第一电极11]
[0196]
第一电极11可以例如通过在基底上沉积或溅射用于形成第一电极11的材料来形成。第一电极11可以是阳极。用于形成第一电极11的材料可以是具有高逸出功以促进空穴注入的材料。
[0197]
第一电极11可以是反射电极、半透射电极或透射电极。在实施例中,当第一电极11是透射电极时,用于形成第一电极11的材料可以是氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、氧化锌(zno)或它们的任何组合,但是本公开的实施例不限于此。在一个或更多个实施例中,当第一电极110是半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极11的材料可以是镁(mg)、银(ag)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)或它们的任何组合,但是本公开的实施例不限于此。
[0198]
第一电极11可以具有单层结构或者包括两层或更多层的多层结构。
[0199]
[发射层15]
[0200]
发射层15可以包括杂环化合物。
[0201]
发射层的厚度可以在约至约(例如,约至约)的范围内。当发射层的厚度在这些范围内时,可以获得优异的发光特性,而不显著增大驱动电压。
[0202]
第一实施例-图4a的描述
[0203]
在第一实施例中,杂环化合物可以是荧光发射体。根据第一实施例,发射层还可以包括主体(在下文中,称为与杂环化合物不同的“主体a”)。主体a可以通过参照下面所描述的主体材料来理解,但是实施例不限于此。主体a可以是荧光主体。
[0204]
图4a描绘了第一实施例的一般能量转移。
[0205]
在包括在发射层中的主体a中可以产生单重态激子,并且这些单重态激子可以通过福斯特能量转移(fret)转移到荧光发射体。
[0206]
由于在主体a中产生的单重态激子仅占总激子的25%,因此占总激子的75%的三重态激子可以彼此融合以转化为单重态激子。因此,可以进一步改善有机发光器件的效率。即,通过使用三重态-三重态融合机理,可以进一步改善有机发光器件的效率。
[0207]
根据第一实施例,从杂环化合物发射的发射分量可以占从发射层发射的总发射分量的约80%或更多(例如,约90%或更多)。例如,从杂环化合物发射的发射分量可以占从发射层发射的总发射分量的约95%或更多。
[0208]
这里,杂环化合物可以发射荧光,主体可以不发射光。
[0209]
在第一实施例中,当发射层除了杂环化合物之外还包括主体a时,基于100重量份的发射层,杂环化合物的量可以是约50重量份或更少(例如,约30重量份或更少),基于100重量份的发射层,发射层中的主体a的量可以是约50重量份或更多(例如,约70重量份或更多)。然而,本公开的实施例不限于此。
[0210]
在第一实施例中,当发射层除了杂环化合物之外还包括主体a时,主体a和杂环化合物可以满足条件a:
[0211]
条件a
[0212]
e(ha)
s1
>e
s1
[0213]
其中,在条件a中,
[0214]
e(ha)
s1
表示主体a的最低激发单重态能级,并且
[0215]es1
表示杂环化合物的最低激发单重态能级。
[0216]
这里,可以在b3lyp/6-31g(d,p)的程度下执行的结构优化下使用高斯程序的dft方法来评价e(ha)
s1
和e
s1
。
[0217]
第二实施例-图4b的描述
[0218]
在第二实施例中,杂环化合物可以是延迟荧光发射体。根据第二实施例,发射层还可以包括主体(在下文中,称为与杂环化合物不同的“主体b”)。主体b可以通过参照下面所描述的主体材料来理解,但是实施例不限于此。
[0219]
图4b描绘了第二实施例的一般能量转移。
[0220]
在包括在发射层中的主体b中以25%的比例产生的单重态激子可以通过fret转移到延迟荧光发射体。另外,在包括在发射层中的主体b中以75%的比例产生的三重态激子可以通过德克斯特能量转移转移到延迟荧光发射体。转移到延迟荧光发射体的三重态的能量可以经历反系间窜越(risc)到单重态。因此,通过将发射层中产生的所有单重态激子和三重态激子转移到杂环化合物,可以获得具有改善的效率的有机发光器件。
[0221]
根据第二实施例,从杂环化合物发射的发射分量可以占从发射层发射的总发射分量的约80%或更多(例如,约90%或更多)。例如,从杂环化合物发射的发射分量可以占从发射层发射的总发射分量的约95%或更多。
[0222]
这里,杂环化合物可以发射荧光和/或延迟荧光,并且杂环化合物的发射分量可以是杂环化合物的即时发射分量和通过杂环化合物的risc的延迟荧光分量的总和。另外,主体b可以不发射光。
[0223]
在第二实施例中,当发射层除了杂环化合物之外还包括主体b时,基于100重量份的发射层,杂环化合物的量可以是约50重量份或更少(例如,约30重量份或更少),基于100重量份的发射层,发射层中的主体b的量可以是约50重量份或更多(例如,约70重量份或更多)。然而,本公开的实施例不限于此。
[0224]
在第二实施例中,当发射层除了杂环化合物之外还包括主体b时,主体b和杂环化合物可以满足条件b:
[0225]
条件b
[0226]
e(hb)
s1
>e
s1
[0227]
其中,在条件b中,
[0228]
e(hb)
s1
表示主体b的最低激发单重态能级,并且
[0229]es1
表示杂环化合物的最低激发单重态能级。
[0230]
这里,可以在b3lyp/6-31g(d,p)的程度下执行的结构优化下使用高斯程序的dft方法来评价e(hb)
s1
和e
s1
。
[0231]
第三实施例和第四实施例
[0232]
第三实施例-图4c的描述
[0233]
在第三实施例中,杂环化合物可以用作荧光发射体,并且发射层可以包括敏化剂(sensitizer)(例如,延迟荧光敏化剂)。在第三实施例中,发射层还可以包括主体(在下文中,称为与杂环化合物和敏化剂不同的“主体c”)和敏化剂(在下文中,称为与主体c和杂环化合物不同的“敏化剂a”)。主体c和敏化剂a可以分别通过参照下面所描述的主体材料和敏化剂材料来理解,但是实施例不限于此。
[0234]
根据第三实施例,从杂环化合物发射的发射分量可以占从发射层发射的总发射分量的约80%或更多(例如,约90%或更多(例如,约95%或更多))。例如,杂环化合物可以发射荧光。另外,主体c和敏化剂a可以均不发射光。
[0235]
图4c描绘了第三实施例的一般能量转移。
[0236]
在包括在发射层中的主体c中可以产生单重态激子和三重态激子,并且这些单重态激子和三重态激子可以首先转移到敏化剂a,然后通过fret转移到杂环化合物。在主体c中以25%的比例产生的单重态激子可以通过fret转移到敏化剂a,并且在主体c中以75%的比例产生的三重态激子的能量可以转移到敏化剂a的单重态和三重态,其中,转移到三重态的能量可以经历risc到单重态,然后,敏化剂a的单重态能量可以通过fret转移到杂环化合物。
[0237]
因此,通过将发射层中产生的所有单重态激子和三重态激子转移到掺杂剂,可以获得具有改善的效率的有机发光器件。另外,由于由此获得的有机发光器件具有显著地降低的能量损失,因此也可以改善其寿命特性。
[0238]
在第三实施例中,当发射层除了杂环化合物之外还包括主体c和敏化剂a时,主体c和敏化剂a可以满足条件c-1和/或条件c-2:
[0239]
条件c-1
[0240]
s1(hc)≥s1(sa)
[0241]
条件c-2
[0242]
s1(sa)≥s1(hc)
[0243]
其中,在条件c-1和条件c-2中,
[0244]
s1(hc)表示主体c的最低激发单重态能级,
[0245]
s1(sa)表示敏化剂a的最低激发单重态能级,并且
[0246]
s1(hc)表示杂环化合物的最低激发单重态能级。
[0247]
可以在b3lyp/6-31g(d,p)的程度下执行的结构优化下使用高斯程序的dft方法来评价s1(hc)、s1(sa)和s1(hc)。
[0248]
当主体c、敏化剂a和杂环化合物满足条件c-1和/或条件c-2时,可以促进从敏化剂a到杂环化合物的fret,因此,有机发光器件可以具有改善的发光效率。
[0249]
第四实施例-图4d的描述
[0250]
在第四实施例中,杂环化合物可以用作荧光发射体,并且发射层可以包括敏化剂(例如,磷光敏化剂)。在第四实施例中,发射层还可以包括主体(在下文中,称为与杂环化合物和敏化剂不同的“主体d”)和敏化剂(在下文中,称为与主体d和杂环化合物不同的“敏化剂b”)。主体d和敏化剂b可以分别通过参照下面所描述的主体材料和敏化剂材料来理解,但是实施例不限于此。
[0251]
根据第四实施例,从杂环化合物发射的发射分量可以占从发射层发射的总发射分量的约80%或更多(例如,约90%或更多(例如,约95%或更多))。例如,杂环化合物可以发射荧光。另外,主体d和敏化剂b可以均不发射光。
[0252]
图4d描绘了第四实施例的一般能量转移。
[0253]
在包括在发射层中的主体d中以3∶1(即,75%)的比例产生的三重态激子可以通过德克斯特能量转移转移到敏化剂b,并且在主体d中以1∶3(即,25%)的比例产生的单重态激子的能量可以转移到敏化剂b的单重态和三重态,其中,转移到敏化剂b的单重态的能量可以经历isc到三重态,然后,敏化剂b的三重态能量可以通过fret转移到杂环化合物。
[0254]
因此,通过将发射层中产生的所有单重态激子和三重态激子转移到掺杂剂,可以获得具有改善的效率的有机发光器件。另外,由于由此获得的有机发光器件具有显著地降
低的能量损失,因此也可以改善其寿命特性。
[0255]
在第四实施例中,当发射层除了杂环化合物之外还包括主体d和敏化剂b时,主体d和敏化剂b可以满足条件d-1和/或条件d-2:
[0256]
条件d-1
[0257]
t1(hd)≥t1(sb)
[0258]
条件d-2
[0259]
t1(sb)≥s1(hc)
[0260]
其中,在条件d-1和条件d-2中,
[0261]
t1(hd)表示主体d的最低激发三重态能级,
[0262]
t1(sb)表示敏化剂b的最低激发三重态能级,并且
[0263]
s1(hc)表示杂环化合物的最低激发单重态能级。
[0264]
可以在b3lyp/6-31g(d,p)的程度下执行的结构优化下使用高斯程序的dft方法来评价t1(hd)、t1(sb)和s1(hc)。
[0265]
当主体d、敏化剂b和杂环化合物满足条件d-1和/或条件d-2时,可以促进从敏化剂b到杂环化合物的fret,因此,有机发光器件可以具有改善的发光效率。
[0266]
在第三实施例和第四实施例中,发射层中的敏化剂的量可以在约5wt%至约50wt%(例如,约10wt%至约30wt%)的范围内。在这些范围内,可以有效地实现发射层中的能量转移,因此,可以获得具有高效率和长寿命的有机发光器件。
[0267]
在第三实施例和第四实施例中,发射层中的杂环化合物的量可以在约0.01wt%至约15wt%(例如,约0.05wt%至约3wt%)的范围内,但是实施例不限于此。
[0268]
在第三实施例和第四实施例中,敏化剂和杂环化合物还可以满足条件5:
[0269]
条件5
[0270]
0μs<t
衰减
(hc)<5μs
[0271]
其中,在条件5中,
[0272]
t
衰减
(hc)表示杂环化合物的衰减时间。
[0273]
杂环化合物的衰减时间是通过在10-7
托的真空压力下以90∶10的重量比将包括在发射层中的主体和杂环化合物真空沉积在石英基底上形成具有40nm的厚度的膜(在下文中,称为“膜hc”)在室温下的时间分辨光致发光(trpl)光谱测量的。
[0274]
第五实施例-图4e的描述
[0275]
在第五实施例中,杂环化合物可以用作延迟荧光发射体,并且发射层可以包括敏化剂(例如,延迟荧光敏化剂)。在第五实施例中,发射层还可以包括主体(在下文中,称为与杂环化合物和敏化剂不同的“主体e”)和敏化剂(在下文中,称为与主体e和杂环化合物不同的“敏化剂c”)。主体e和敏化剂c可以分别通过参照下面所描述的主体材料和敏化剂材料来理解,但是实施例不限于此。
[0276]
根据第五实施例,从杂环化合物发射的发射分量可以占从发射层发射的总发射分量的约80%或更多(例如,约90%或更多(例如,约95%或更多))。例如,杂环化合物可以发射荧光和/或延迟荧光。另外,主体e和敏化剂c可以均不发射光。
[0277]
这里,杂环化合物可以发射荧光和/或延迟荧光,并且杂环化合物的发射分量可以是杂环化合物的即时发射分量和通过杂环化合物的risc的延迟荧光分量的总和。
[0278]
图4e描绘了第五实施例的一般能量转移。
[0279]
在包括在发射层中的主体e中以25%的比例产生的单重态激子可以通过fret转移到敏化剂c的单重态,并且在主体e中以75%的比例产生的三重态激子的能量可以转移到敏化剂c的三重态,其中,转移到敏化剂b的单重态的能量可以经历isc到三重态,然后,敏化剂b的三重态能量可以通过fret转移到杂环化合物。转移到敏化剂c的三重态的能量可以经历risc到单重态。另外,在敏化剂c的情况下,在敏化剂c中产生的三重态激子的能量可以首先经历反向转移到主体e,然后反向转移到杂环化合物,从而通过反向系间转移发射光。
[0280]
因此,通过将发射层中产生的所有单重态激子和三重态激子转移到掺杂剂,可以获得具有改善的效率的有机发光器件。另外,由于由此获得的有机发光器件具有显著地降低的能量损失,因此也可以改善其寿命特性。
[0281]
在第五实施例中,当发射层除了杂环化合物之外还包括主体e和敏化剂c时,主体e和敏化剂c可以满足条件e-1、条件e-2和/或条件e-3:
[0282]
条件e-1
[0283]
s1(he)≥s1(sc)
[0284]
条件e-2
[0285]
s1(sc)≥s1(hc)
[0286]
条件e-3
[0287]
t1(sc)≥t1(hc)
[0288]
其中,在条件e-1、条件e-2和条件e-3中,
[0289]
s1(he)表示主体e的最低激发单重态能级,
[0290]
s1(sc)表示敏化剂c的最低激发单重态能级,
[0291]
s1(hc)表示杂环化合物的最低激发单重态能级,
[0292]
t1(sc)表示敏化剂c的最低激发三重态能级,并且
[0293]
t1(hc)表示杂环化合物的最低激发三重态能级。
[0294]
可以在b3lyp/6-31g(d,p)的程度下执行的结构优化下使用高斯程序的dft方法来评价s1(he)、s1(sc)、s1(hc)、t1(sc)和t1(hc)。
[0295]
当主体e、敏化剂c和杂环化合物满足条件e-1、条件e-2和/或条件e-3时,可以促进从敏化剂c到杂环化合物的德克斯特转移和fret,因此,有机发光器件可以具有改善的发光效率。
[0296]
在第五实施例中,发射层中的敏化剂c的量可以在约5wt%至约50wt%(例如,约10wt%至约30wt%)的范围内。在这些范围内,可以有效地实现发射层中的能量转移,因此,可以获得具有高效率和长寿命的有机发光器件。
[0297]
在第五实施例中,发射层中的杂环化合物的量可以在约0.01wt%至约15wt%(例如,约0.05wt%至约3wt%)的范围内,但是实施例不限于此。
[0298]
[发射层15中的主体]
[0299]
主体可以不包括金属原子。
[0300]
在实施例中,主体可以包括一种主体。当主体包括一种主体时,所述一种主体可以是下面将描述的双极性主体、电子传输主体或空穴传输主体。
[0301]
在一个或更多个实施例中,主体可以包括两种或更多种不同类型的主体的混合
物。例如,主体可以是电子传输主体和空穴传输主体的混合物、彼此不同的两种类型的电子传输主体的混合物或者彼此不同的两种类型的空穴传输主体的混合物。电子传输主体和空穴传输主体可以通过参照下面所提供的相关描述来理解。
[0302]
在一个或更多个实施例中,主体可以包括包含至少一个电子传输部分的电子传输主体和不含电子传输部分的空穴传输主体。
[0303]
在实施例中,在此所使用的电子传输部分可以是氰基、贫π电子的含氮环基团和由下式中的一个表示的基团:
[0304][0305]
在式中,*、*
′
和*
″
均表示与相邻原子的结合位。
[0306]
在一个或更多个实施例中,包括在发射层15中的电子传输主体可以包括氰基和贫π电子的含氮环基团中的至少一者。
[0307]
在一个或更多个实施例中,包括在发射层15中的电子传输主体可以包括至少一个氰基。
[0308]
在一个或更多个实施例中,包括在发射层15中的电子传输主体可以包括至少一个氰基和至少一个贫π电子的含氮环基团。
[0309]
在一个或更多个实施例中,主体可以包括电子传输主体和空穴传输主体,其中,电子传输主体可以包括至少一个贫π电子的无氮环基团和至少一个电子传输部分,并且空穴传输主体可以包括至少一个贫π电子的无氮环基团且可以不包括电子传输部分。
[0310]
如在此所使用的术语“贫π电子的含氮环基团”指具有至少一个*-n=*
′
部分的环基团,并且例如可以是:咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、嘧啶基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团或氮杂咔唑基团;以及其中两个或更多个富π电子的含氮环基团彼此缩合的缩合环基团。
[0311]
同时,贫π电子的无氮环基团可以是:苯基团、庚搭烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、并六苯基团、并五苯基团、玉红省基团、蒄基团、卵苯基团、吡咯基团、异吲哚基团、吲哚基团、呋喃基团、噻吩基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻吩砜基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、三吲哚并苯基团或者两个或更多个贫π电子的无氮环基团的缩合环基团,但是本公开的实施例不限于此。
[0312]
在一个或更多个实施例中,电子传输主体可以是由式e-1表示的化合物,并且
[0313]
空穴传输主体可以是由式h-1表示的化合物,但是本公开的实施例不限于此:
[0314]
《式e-1》
[0315]
[ar
301
]
xb11-[(l
301
)
xb1-r
301
]
xb21
[0316]
其中,在式e-1中,
[0317]
ar
301
可以是取代或未取代的c
5-c
60
碳环基或者取代或未取代的c
1-c
60
杂环基,
[0318]
xb11可以是1、2或3,
[0319]
l
301
可以是单键、由下式中的一个表示的基团、取代或未取代的c
5-c
60
碳环基或者取代或未取代的c
1-c
60
杂环基,其中,下式中的*、*
′
和*
″
均表示与相邻原子的结合位,
[0320][0321]
xb1可以是1至5的整数,
[0322]r301
可以是氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价芳香缩合多环基、取代或未取代的单价芳香缩合杂多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-si(q
301
)(q
302
)(q
303
)、-n(q
301
)(q
302
)、-b(q
301
)(q
302
)、-c(=o)(q
301
)、-s(=o)2(q
301
)、-s(=o)(q
301
)、-p(=o)(q
301
)(q
302
)或-p(=s)(q
301
)(q
302
),
[0323]
xb21可以是1至5的整数,
[0324]q301
至q
303
可以均独立地是c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且
[0325]
可以满足条件h-1至条件h-3中的至少一个:
[0326]
条件h-1:
[0327]
式e-1中的ar
301
、l
301
和r
301
中的至少一个均独立地包括贫π电子的含氮环基团,
[0328]
条件h-2:
[0329]
式e-1中的l
301
是由下式中的一个表示的基团:
[0330]
以及
[0331]
条件h-3:
[0332]
式e-1中的r
301
是氰基、-s(=o)2(q
301
)、-s(=o)(q
301
)、-p(=o)(q
301
)(q
302
)和-p(=s)(q
301
)(q
302
),
[0333]
《式h-1》
[0334]
ar
401-(l
401
)
xd1-(ar
402
)
xd11
[0335][0336]
其中,在式h-1、式11和式12中,
[0337]
l
401
可以是:
[0338]
单键;或者
[0339]
均未取代或取代有至少一个氘、c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并[9,10]菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、-si(q
401
)(q
402
)(q
403
)或它们的任何组合的苯基团、庚搭烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、并六苯基团、并五苯基团、玉红省基团、蒄基团、卵苯基团、吡咯基团、异吲哚基团、吲哚基团、呋喃基团、噻吩基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻吩砜基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团或三吲哚并苯基团,
[0340]
xd1可以是1至10的整数,其中,当xd1是2或更大时,两个或更多个l
401
可以彼此相同或不同,
[0341]
ar
401
可以是由式11和式12表示的基团,
[0342]
ar
402
可以是:
[0343]
由式11或式12表示的基团、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基或苯并[9,10]菲基;或者
[0344]
均取代有至少一个氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基或它们的任何组合的苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基或苯并[9,10]菲基,
[0345]
cy
401
和cy
402
可以均独立地是苯基团、萘基团、芴基团、咔唑基团、苯并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、苯并萘并呋喃基团、苯并萘并噻吩基团或苯并萘并噻咯基团,
[0346]a21
可以是单键、o、s、n(r
51
)、c(r
51
)(r
52
)或si(r
51
)(r
52
),
[0347]a22
可以是单键、o、s、n(r
53
)、c(r
53
)(r
54
)或si(r
53
)(r
54
),
[0348]
式12中的a
21
和a
22
中的至少一个可以不是单键,
[0349]r51
至r
54
、r
60
和r
70
可以均独立地是:
[0350]
氢、氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、c
1-c
20
烷基或c
1-c
20
烷氧基;
[0351]
均取代有至少一个氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或它们的任何组
合的c
1-c
20
烷基或c
1-c
20
烷氧基;
[0352]
贫π电子的无氮环基团(例如,苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基和苯并[9,10]菲基);
[0353]
均取代有至少一个氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基或它们的任何组合的贫π电子的无氮环基团(例如,苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基和苯并[9,10]菲基);或者
[0354]-si(q
404
)(q
405
)(q
406
),
[0355]
e1和e2可以均独立地是0至10的整数,
[0356]q401
至q
406
可以均独立地是氢、氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基或苯并[9,10]菲基,并且
[0357]
*表示与相邻原子的结合位。
[0358]
在实施例中,式e-1中的ar
301
和l
301
可以均独立地是均未取代或取代有至少一个氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、含氰基的苯基、含氰基的联苯基、含氰基的三联苯基、含氰基的萘基、吡啶基、苯基吡啶基、二苯基吡啶基、联苯基吡啶基、二(联苯基)吡啶基、吡嗪基、苯基吡嗪基、二苯基吡嗪基、联苯基吡嗪基、二(联苯基)吡嗪基、哒嗪基、苯基哒嗪基、二苯基哒嗪基、联苯基哒嗪基、二(联苯基)哒嗪基、嘧啶基、苯基嘧啶基、二苯基嘧啶基、联苯基嘧啶基、二(联苯基)嘧啶基、三嗪基、苯基三嗪基、二苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二(联苯基)三嗪基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)、-p(=o)(q
31
)(q
32
)或它们的任何组合的苯基团、萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、嘧啶基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团或氮杂咔唑基团,
[0359]
xb1数量的l
301
中的至少一个可以均独立地是均未取代或取代有至少一个氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、含氰基的苯基、含氰基的联苯基、含氰基的三联苯基、含氰基的萘基、吡啶基、苯基吡啶基、二苯基吡啶基、联苯基吡啶基、二(联苯基)吡啶基、吡嗪基、苯基吡嗪基、二苯基吡嗪基、联苯基吡嗪基、二(联苯基)吡嗪基、哒嗪基、苯基哒嗪基、二苯基哒嗪基、联苯基哒嗪基、二(联苯基)哒嗪基、嘧啶基、苯基嘧啶基、二苯基嘧啶基、联苯基嘧啶基、二(联苯基)嘧啶基、三嗪基、苯基三嗪基、二苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二(联苯基)三嗪基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)、-p(=o)(q
31
)(q
32
)或它们的任何组合的咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、嘧啶基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、
苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团或氮杂咔唑基团,并且
[0360]r301
可以是氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、含氰基的苯基、含氰基的联苯基、含氰基的三联苯基、含氰基的四联苯基、含氰基的萘基、吡啶基、苯基吡啶基、二苯基吡啶基、联苯基吡啶基、二(联苯基)吡啶基、吡嗪基、苯基吡嗪基、二苯基吡嗪基、联苯基吡嗪基、二(联苯基)吡嗪基、哒嗪基、苯基哒嗪基、二苯基哒嗪基、联苯基哒嗪基、二(联苯基)哒嗪基、嘧啶基、苯基嘧啶基、二苯基嘧啶基、联苯基嘧啶基、二(联苯基)嘧啶基、三嗪基、苯基三嗪基、二苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二(联苯基)三嗪基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)或-p(=o)(q
31
)(q
32
),并且
[0361]q31
至q
33
可以均独立地是c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,但是本公开的实施例不限于此。
[0362]
在一个或更多个实施例中,ar
301
可以是:
[0363]
均未取代或取代有至少一个氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、含氰基的苯基、含氰基的联苯基、含氰基的三联苯基、含氰基的萘基、吡啶基、苯基吡啶基、二苯基吡啶基、联苯基吡啶基、二(联苯基)吡啶基、吡嗪基、苯基吡嗪基、二苯基吡嗪基、联苯基吡嗪基、二(联苯基)吡嗪基、哒嗪基、苯基哒嗪基、二苯基哒嗪基、联苯基哒嗪基、二(联苯基)哒嗪基、嘧啶基、苯基嘧啶基、二苯基嘧啶基、联苯基嘧啶基、二(联苯基)嘧啶基、三嗪基、苯基三嗪基、二苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二(联苯基)三嗪基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)、-p(=o)(q
31
)(q
32
)或它们的任何组合的苯基团、萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团或二苯并噻吩基团;或者
[0364]
由式5-1至式5-3或式6-1至式6-33中的一个表示的基团,并且
[0365]
l
301
可以是由式5-1至式5-3和式6-1至式6-33中的一个表示的基团:
[0366]
[0367][0368]
在式5-1至式5-3和式6-1至式6-33中,
[0369]
z1可以是氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、含氰基的苯基、含氰基的联苯基、含氰基的三联苯基、含氰基的萘基、吡啶基、苯基吡啶基、二苯基吡啶基、联苯基吡啶基、二(联苯基)吡啶基、吡嗪基、苯基吡嗪基、二苯基吡嗪基、联苯基吡嗪基、二((联苯基)吡嗪基、哒嗪基、苯基哒嗪基、二苯基哒嗪基、联苯基哒嗪基、二(联苯基)哒嗪基、嘧啶基、苯基嘧啶基、二苯基嘧啶基、联苯基嘧啶基、二(联苯基)嘧啶基、三嗪基、苯基三嗪基、二苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二(联苯基)三嗪基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)或-p(=o)(q
31
)(q
32
),
[0370]
d4可以是0、1、2、3或4,
[0371]
d3可以是0、1、2或3,
[0372]
d2可以是0、1或2,
[0373]
*和*
′
均表示与相邻原子的结合位,并且
[0374]q31
至q
33
可以分别与在此所描述的相同。
[0375]
在一个或更多个实施例中,l
301
可以是由式5-2、式5-3和式6-8至式6-33表示的基团。
[0376]
在一个或更多个实施例中,r
301
可以是氰基或由式7-1至式7-18中的一个表示的基团,并且xd11数量的ar
402
中的至少一个可以是由式7-1至式7-18中的一个表示的基团,但是本公开的实施例不限于此:
[0377][0378]
在式7-1至式7-18中,
[0379]
xb41至xb44可以均是0、1或2,其中,式7-10中的xb41不是0,式7-11至式7-13中的xb41和xb42的总和不是0,式7-14至式7-16中的xb41、xb42和xb43的总和不是0,式7-17和式7-18中的xb41、xb42、xb43和xb44的总和不是0,*表示与相邻原子的结合位。
[0380]
在式e-1中,两个或更多个ar
301
可以彼此相同或不同,并且两个或更多个l
301
可以彼此相同或不同。在式h-1中,两个或更多个l
401
可以彼此相同或不同,并且两个或更多个ar
402
可以彼此相同或不同。
[0381]
在实施例中,电子传输主体包括:i)氰基、嘧啶基团、吡嗪基团、三嗪基团中的至少一者或它们的组合;或者ii)苯并[9,10]菲基团,并且空穴传输主体可以包括咔唑基团。
[0382]
在一个或更多个实施例中,电子传输主体可以包括至少一个氰基。
[0383]
电子传输主体可以是例如组he1至组he7的化合物,但是本公开的实施例不限于此:
[0384]
组he1
[0385]
[0386]
[0387]
[0388]
[0389]
[0390]
[0391]
[0392]
[0393]
[0394]
[0395]
[0396]
[0397]
[0398]
[0399]
[0400]
[0401]
[0402]
[0403]
[0404]
[0405]
[0406]
[0407][0408]
组he2
[0409]
[0410]
[0411]
[0412]
[0413]
[0414]
[0415]
[0416]
[0417]
[0418]
[0419]
[0420]
[0421]
[0422]
[0423]
[0424]
[0425]
[0426]
[0427]
[0428]
[0429]
[0430]
[0431]
[0432]
[0433]
[0434]
[0435]
[0436]
[0437]
[0438]
[0439]
[0440]
[0441]
[0442][0443]
组he3
[0444]
[0445]
[0446]
[0447]
[0448]
[0449]
[0450]
[0451]
[0452]
[0453]
[0454]
[0455]
[0456]
[0457]
[0458]
[0459]
[0460]
[0461]
[0462]
[0463]
[0464]
[0465][0466]
组he4
[0467]
[0468]
[0469]
[0470]
[0471]
[0472]
[0473][0474]
组he5
[0475]
[0476]
[0477]
[0478]
[0479]
[0480][0481]
组he6
[0482]
[0483]
[0484]
[0485]
[0486]
[0487]
[0488]
[0489]
[0490][0491]
组he7
[0492]
[0493]
[0494]
[0495]
[0496]
[0497]
[0498][0499]
在一个或更多个实施例中,电子传输主体可以包括dpepo或tspo1:
[0500][0501]
在一个或更多个实施例中,空穴传输主体可以是组hh1的化合物,但是本公开的实施例不限于此:
[0502]
组hh1
[0503]
[0504]
[0505]
[0506]
[0507]
[0508][0509]
在一个或更多个实施例中,双极性主体可以是组heh1的化合物,但是本公开的实施例不限于此:
[0510]
组heh1
[0511]
[0512]
[0513]
[0514]
[0515]
[0516]
[0517]
[0518]
[0519]
[0520]
[0521]
[0522]
[0523]
[0524][0525]
在化合物1至化合物432中,
[0526]
ph表示苯基。
[0527]
在一个或更多个实施例中,空穴传输主体可以包括o-cbp或mcp:
[0528][0529]
在实施例中,主体可以是荧光主体,并且这种荧光主体可以例如由式fh-1至式fh-4中的一个表示。
[0530]
在实施例中,荧光主体可以由式fh-1表示:
[0531]
式fh-1
[0532][0533]
在式fh-1中,
[0534]
ar1至ar3可以均独立地是取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)或-p(=o)(q8)(q9),
[0535]
ar1至ar3可以均独立地是取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基或者取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,
[0536]
l
10
可以是未取代或取代的c
5-c
30
碳环基或者未取代或取代的c
1-c
30
杂环基,
[0537]
a10可以是0至3的整数,其中,当a10是2或更大时,两个或更多个l
10
可以彼此相同或不同,
[0538]r10
和r
20
可以均独立地是氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)或-p(=o)(q8)(q9),
[0539]
b10和b20可以均独立地是1至8的整数,
[0540]
当b10是2或更大时,两个或更多个r
10
可以彼此相同或不同,并且当b20是2或更大时,两个或更多个r
20
可以彼此相同或不同,
[0541]
c10可以是1至9的整数,
[0542]
当c10是2或更大时,两个或更多个-[(l
10
)
a10-(r
10
)
b10
]可以彼此相同或不同,并且
[0543]
q1至q9可以与在下文中定义的相同。
[0544]
详细地,由式fh-1表示的荧光主体可以是组fh1的化合物,本公开的实施例不限于此:
[0545]
组fh1
[0546]
[0547]
[0548]
[0549]
[0550]
[0551][0552]
在一个或更多个实施例中,荧光主体可以由式fh-2表示:
[0553]
式fh-2
[0554][0555]
在式fh-2中,
[0556]
x1可以是o或s,
[0557]
a1可以是c
5-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基,
[0558]
l
11
可以是未取代或取代的c
5-c
60
碳环基或者未取代或取代的c
1-c
60
杂环基,
[0559]
a11可以是0至3的整数,
[0560]
ar
11
和ar
12
可以均独立地是均未取代或取代有至少一个ra的c
6-c
60
芳基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基或单价非芳香缩合杂多环基,
[0561]
b11可以是1至5的整数,
[0562]r11
、r
12
和ra可以均独立地是氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、
取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q4)(q5)或-b(q6)(q7),
[0563]
c11可以是1至20的整数,
[0564]
c12可以是1至4的整数,
[0565]
当c11是2或更大时,两个相邻的r
11
可以可选地彼此连接以形成取代或未取代的c
5-c
30
碳环基或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基,
[0566]
当c12是2或更大时,两个相邻的r
12
可以可选地彼此连接以形成取代或未取代的c
5-c
30
碳环基或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基,
[0567]
a1和ar
12
可以可选地经由第一连接基团(单键、*-ar
31-*
′
、*-o-*
′
、*-s-*
′
、*-[c(r
31
)(r
32
)]
k11-*
′
、*-c(r
31
)=*
′
、*=c(r
31
)-*
′
、*-c(r
31
)=c(r
32
)-*
′
、*-c(=o)-*
′
、*-c(=s)-*
′
、*-c≡c-*
′
、*-n(r
31
)-*
′
、*-p(r
31
)-*
′
、*-[si(r
31
)(r
32
)]
k11-*
′
或*-p(r
31
)(r
32
)-*
′
)彼此连接以形成取代或未取代的c
5-c
30
碳环基或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基,
[0568]
ar
31
可以是c
5-c
30
碳环基,
[0569]r31
和r
32
可以均与参照r
11
所描述的相同,
[0570]
k11可以是1、2、3或4,并且
[0571]
q1至q7可以与在下文中定义的相同。
[0572]
详细地,由式fh-2表示的荧光主体可以是组fh2的化合物,本公开的实施例不限于此:
[0573]
组fh2
[0574]
[0575]
[0576]
[0577]
[0578]
[0579]
[0580]
[0581]
[0582]
[0583]
[0584]
[0585]
[0586]
[0587]
[0588]
[0589]
[0590]
[0591]
[0592]
[0593][0594]
在一个或更多个实施例中,荧光主体可以由式fh-3表示:
[0595]
式fh-3
[0596][0597]
在式fh-3中,
[0598]
ar1可以是由式2表示的基团:
[0599]
式2
[0600][0601]
在式2中,ar1可以包括至少一个氰基。
[0602]
a1和a2可以均独立地是c
5-c
30
碳环基或c
1-c
30
杂环基,
[0603]
l1可以是未取代或取代的c
5-c
30
碳环基或者未取代或取代的c
1-c
30
杂环基,
[0604]
a1可以是0、1、2或3,
[0605]
当a1是两个或更多个时,两个或更多个l1可以彼此相同或不同,
[0606]
m1可以是0、1、2或3,并且
[0607]
ar
11
可以是由式4表示的基团,ar
12
可以是由式5表示的基团,并且ar
13
可以是由式6表示的基团:
[0608][0609]
其中,在上式中,
[0610]
r1、r
10
、r
20
、r
30
、r
40
、r
50
和r
60
可以均独立地是氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)或-p(=o)(q8)(q9),
[0611]
b1可以是1至5的整数,
[0612]
当b1是2或更大时,两个或更多个r1可以彼此相同或不同,
[0613]
b10可以是1至8的整数,
[0614]
当b10是2或更大时,两个或更多个r
10
可以彼此相同或不同,
[0615]
b20和b30可以均独立地是1至4的整数,
[0616]
当b20是2或更大时,两个或更多个r
20
可以彼此相同或不同,并且当b30是2或更大时,两个或更多个r
30
可以彼此相同或不同,
[0617]
b40、b50和b60可以均独立地是1至4的整数,
[0618]
当b40是2或更大时,两个或更多个r
40
可以彼此相同或不同,当b50是2或更大时,两个或更多个r
50
可以彼此相同或不同,并且当b60是2或更大时,两个或更多个r
60
可以彼此相同或不同,
[0619]
*和*
′
均表示与相邻原子的结合位,并且
[0620]
q1至q9可以与在下文中定义的相同。
[0621]
在一个或更多个实施例中,由式fh-3表示的荧光主体可以是组fh3的化合物,本公开的实施例不限于此:
[0622]
组fh3
[0623]
[0624]
[0625]
[0626]
[0627]
[0628]
[0629]
[0630]
[0631]
[0632]
[0633]
[0634]
[0635]
[0636]
[0637]
[0638]
[0639]
[0640]
[0641]
[0642]
[0643]
[0644]
[0645]
[0646]
[0647]
[0648]
[0649]
[0650][0651]
在一个或更多个实施例中,荧光主体可以由式fh-4表示:
[0652]
式fh-4
[0653][0654]
在式fh-4中,
[0655]
x1可以是o或se,
[0656]
ar1可以是由式1a表示的基团,并且ar2可以是由式1b表示的基团:
[0657][0658]
在式1a和式1b中,
[0659]
l1和l2可以均独立地是取代或未取代的c
5-c
30
碳环基或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基,
[0660]
a1和a2可以均独立地是0至3的整数,
[0661]
当a1是2或更大时,两个或更多个l1可以彼此相同或不同,并且当a2是2或更大时,两个或更多个l2可以彼此相同或不同,
[0662]
r1、r2、r
10
、r
20
、r
30
和r
40
可以均独立地是氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)或-p(=o)(q8)(q9),
[0663]
b1和b2可以均独立地是1至5的整数,
[0664]
当b1是2或更大时,两个或更多个r1可以彼此相同或不同,并且当b2是2或更大时,两个或更多个r2可以彼此相同或不同,
[0665]
b10和b20可以均独立地是1至8的整数,
[0666]
b30和b40可以均独立地是1至3的整数,
[0667]
c1和c2可以均独立地是1至8的整数,
[0668]
b10和c1的总和可以是9,并且b20和c2的总和可以是9,并且
[0669]
q1至q9可以与在下文中定义的相同。
[0670]
详细地,由式fh-4表示的荧光主体可以是组fh4的化合物,本公开的实施例不限于此:
[0671]
组fh4
[0672]
[0673]
[0674]
[0675]
[0676]
[0677]
[0678]
[0679]
[0680]
[0681]
[0682]
[0683]
[0684]
[0685]
[0686]
[0687]
[0688]
[0689]
[0690]
[0691]
[0692]
[0693]
[0694]
[0695]
[0696]
[0697]
[0698]
[0699]
[0700]
[0701]
[0702]
[0703]
[0704]
[0705]
[0706]
[0707]
[0708]
[0709]
[0710]
[0711]
[0712]
[0713]
[0714]
[0715]
[0716]
[0717]
[0718]
[0719]
[0720]
[0721]
[0722]
[0723]
[0724]
[0725]
[0726]
[0727]
[0728]
[0729]
[0730]
[0731]
[0732]
[0733]
[0734]
[0735]
[0736]
[0737]
[0738]
[0739]
[0740]
[0741]
[0742]
[0743]
[0744]
[0745]
[0746]
[0747]
[0748]
[0749]
[0750]
[0751]
[0752]
[0753]
[0754]
[0755]
[0756]
[0757]
[0758]
[0759]
[0760]
[0761]
[0762]
[0763]
[0764]
[0765]
[0766]
[0767]
[0768]
[0769]
[0770]
[0771]
[0772]
[0773]
[0774]
[0775]
[0776]
[0777][0778]
当主体是电子传输主体和空穴传输主体的混合物时,电子传输主体与空穴传输主体的重量比可以在约1∶9至约9∶1(例如,约2∶8至约8∶2,例如,约4∶6至约6∶4,例如,约5∶5)的范围内。当电子传输主体与空穴传输主体的重量比在上述范围内时,可以实现发射层15中的空穴和电子传输平衡。
[0779]
[发射层15中的掺杂剂]
[0780]
包括在发射层15中的掺杂剂可以包括杂环化合物。
[0781]
[发射层15中的敏化剂]
[0782]
在实施例中,包括在发射层15中的敏化剂可以包括磷光敏化剂,磷光敏化剂包括元素周期表的第一行过渡金属、第二行过渡金属、第三行过渡金属中的至少一种金属或它们的组合。
[0783]
在一个或更多个实施例中,敏化剂可以包括有机配体l1以及元素周期表的第一行过渡金属、第二行过渡金属、第三行过渡金属中的至少一种金属m
11
,其中,l1和m
11
可以形成1个、2个、3个或4个环金属化环。
[0784]
在一个或更多个实施例中,敏化剂可以包括由式103表示的有机金属化合物:
[0785]
式103
[0786]m11
(l
11
)
n11
(l
12
)
n12
[0787]
其中,在式103中,
[0788]m11
可以是元素周期表的第一行过渡金属、第二行过渡金属或第三行过渡金属,
[0789]
l
11
可以是由式1-1至式1-4中的一个表示的配体,
[0790]
l
12
可以是单齿配体或二齿配体,
[0791]
n11可以是1,并且
[0792]
n12可以是0、1或2,
[0793][0794]
在式1-1至式1-4中,
[0795]
a1至a4可以均独立地是取代或未取代的c
5-c
30
碳环基、取代或未取代的c
1-c
30
杂环基或者非环基,
[0796]y11
至y
14
可以均独立地是化学键、o、s、n(r
91
)、b(r
91
)、p(r
91
)或c(r
91
)(r
92
),
[0797]
t1至t4可以均独立地是单键、双键、*-n(r
93
)-*
′
、*-b(r
93
)-*
′
、*-p(r
93
)-*
′
、*-c(r
93
)(r
94
)-*
′
、*-si(r
93
)(r
94
)-*
′
、*-ge(r
93
)(r
94
)-*
′
、*-s-*
′
、*-se-*
′
、*-o-*
′
、*-c(=o)-*
′
、*-s(=o)-*
′
、*-s(=o)
2-*
′
、*-c(r
93
)=*
′
、*=c(r
93
)-*
′
、*-c(r
93
)=c(r
94
)-*
′
、*-c(=s)-*
′
或*-c≡c-*
′
,
[0798]
取代的c
5-c
30
碳环基的取代基、取代的c
1-c
30
杂环基的取代基和r
91
至r
94
可以均独立地是氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺
酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价芳香缩合多环基、取代或未取代的单价芳香缩合杂多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-si(q1)(q2)(q3)、-ge(q1)(q2)(q3)、-c(q1)(q2)(q3)、-b(q1)(q2)、-n(q1)(q2)、-p(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)、-p(=o)(q1)(q2)或-p(=s)(q1)(q2),其中,取代的c
5-c
30
碳环基的取代基和取代的c
1-c
30
杂环基的取代基中的每个可以不是氢,
[0799]
*1、*2、*3和*4均表示与m
11
的结合位,并且
[0800]
q1至q3可以均独立地是:氢;氘;-f;-cl;-br;-i;羟基;氰基;硝基;脒基;肼基;腙基;c
1-c
60
烷基;c
2-c
60
烯基;c
2-c
60
炔基;c
1-c
60
烷氧基;c
3-c
10
环烷基;c
1-c
10
杂环烷基;c
3-c
10
环烯基;c
1-c
10
杂环烯基;c
6-c
60
芳基;c
7-c
60
烷基芳基;c
6-c
60
芳氧基;c
6-c
60
芳硫基;c
1-c
60
杂芳基;c
2-c
60
烷基杂芳基;c
1-c
60
杂芳氧基;c
1-c
60
杂芳硫基;单价芳香缩合多环基;单价芳香缩合杂多环基;单价非芳香缩合多环基;单价非芳香缩合杂多环基;取代有至少一个氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
6-c
60
芳基或它们的组合的c
1-c
60
烷基;或者取代有氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
6-c
60
芳基或它们的组合的c
6-c
60
芳基。
[0801]
在一个或更多个实施例中,敏化剂可以是组i至组x的化合物,但是本公开的实施例不限于此:
[0802]
组i
[0803][0804]
组ii
[0805]
[0806]
[0807]
[0808]
[0809][0810]
组iii
[0811]
[0812]
[0813]
[0814]
[0815]
[0816]
[0817]
[0818]
[0819]
[0820]
[0821]
[0822]
[0823]
[0824]
[0825]
[0826]
[0827]
[0828]
[0829]
[0830][0831]
组iv
[0832][0833]
组v
[0834]
由式a表示的化合物:
[0835]
式a
[0836]
(l
101
)
n101-m
101-(l
102
)
m101
[0837]
其中,在式a中,l
101
、n101、m
101
、l
102
和m101可以分别与表2至表4中所描述的相同:
[0838]
表2
[0839]
[0840][0841]
表3
[0842]
[0843]
[0844][0845]
表4
[0846]
[0847][0848]
参照表2至表4,lm1至lm243可以分别通过参照式1-1至式1-3和表5至表7来理解:
[0849][0850]
表5
[0851]
[0852]
[0853]
[0854]
[0855]
[0856]
[0857][0858]
表6
[0859][0860]
[0861]
表7
[0862][0863]
在表5至表7中,x1至x10和y1至y18与下面所描述的相同,并且ph表示苯基:
[0864][0865][0866]
组vi
[0867][0868]
组vii
[0869]
[0870]
[0871]
[0872]
[0873]
[0874]
[0875]
[0876]
[0877]
[0878]
[0879][0880]
组viii
[0881]
[0882]
[0883][0884]
组ix
[0885]
[0886]
[0887]
[0888][0889]
[0890][0891]
[0892]
[0893]
[0894]
[0895]
[0896][0897]
组x
[0898]
[0899]
[0900]
[0901]
[0902]c60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-si(q1)(q2)(q3)、-ge(q1)(q2)(q3)、-c(q1)(q2)(q3)、-b(q1)(q2)、-n(q1)(q2)、-p(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)、-p(=o)(q1)(q2)或-p(=s)(q1)(q2),其中,多个r
21
可以可选地连接在一起以形成取代或未取代的c
5-c
30
碳环基或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基,并且
[0912]
q1至q3可以均独立地是:氢;氘;-f;-cl;-br;-i;羟基;氰基;硝基;脒基;肼基;腙基;c
1-c
60
烷基;c
2-c
60
烯基;c
2-c
60
炔基;c
1-c
60
烷氧基;c
3-c
10
环烷基;c
1-c
10
杂环烷基;c
3-c
10
环烯基;c
1-c
10
杂环烯基;c
6-c
60
芳基;c
7-c
60
烷基芳基;c
6-c
60
芳氧基;c
6-c
60
芳硫基;c
1-c
60
杂芳基;c
2-c
60
烷基杂芳基;c
1-c
60
杂芳氧基;c
1-c
60
杂芳硫基;单价芳香缩合多环基;单价芳香缩合杂多环基;单价非芳香缩合多环基;单价非芳香缩合杂多环基;取代有至少一个氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
6-c
60
芳基或它们的组合的c
1-c
60
烷基;或者取代有氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
6-c
60
芳基或它们的组合的c
6-c
60
芳基。
[0913]
例如,在式101和式102中,a
21
可以是取代或未取代的贫π电子的无氮环基团。
[0914]
在实施例中,贫π电子的无氮环基团可以是:苯基团、庚搭烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、并六苯基团、并五苯基团、玉红省基团、蒄基团、卵苯基团、吡咯基团、异吲哚基团、吲哚基团、呋喃基团、噻吩基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻吩砜基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、三吲哚并苯基团;或者两个或更多个贫π电子的无氮环基团的缩合环基团,但是本发明的实施例不限于此。
[0915]
在实施例中,在式101和式102中,d
21
可以是:
[0916]-f、氰基或贫π电子的含氮环基团;
[0917]
均取代有至少一个-f、氰基或它们的组合的c
1-c
60
烷基、贫π电子的含氮环基团或贫π电子的无氮环基团;或者
[0918]
取代有至少一个氘、c
1-c
60
烷基、贫π电子的含氮环基团、贫π电子的无氮环基团或它们的组合的贫π电子的含氮环基团。
[0919]
详细地,贫π电子的无氮环基团可以与在此所描述的相同。
[0920]
如在此所使用的术语“贫π电子的含氮环基团”指具有至少一个*-n=*
′
部分的环基团,并且例如可以是:咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、嘧啶基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、氮杂咔唑基团或苯并咪唑并苯并咪唑基团;或者其中两个或更多个富π电子的含氮环基团彼此缩合的缩合环基团。
[0921]
在一个或更多个实施例中,敏化剂可以是组xi至组xv的化合物,但是本公开的实施例不限于此:
[0922]
组xi
[0923][0924]
[0925]
[0926]
[0927]
[0928][0929]
组xii
[0930]
[0931][0932]
组xiii
[0933]
[0934]
[0935]
[0936]
[0937]
[0938]
[0939]
[0940]
[0941]
[0942]
[0943]
[0944]
[0945]
[0946]
[0947]
[0948]
[0949]
[0950]
[0951]
[0952]
[0953]
[0954]
[0955]
[0956]
[0957]
[0958]
[0959]
[0960]
[0961]
[0962]
[0963]
[0964]
[0965][0966]
组xiv
[0967]
[0968]
[0969]
[0970]
[0971][0972]
[0973][0974]
[0975]
[0976]
[0977]
[0978]
[0979]
[0980]
[0981]
[0982]
[0983]
[0984]
[0985]
[0986]
[0987]
[0988]
[0989]
[0990]
[0991]
[0992]
[0993][0994]
[0995][0996]
[0997][0998]
[0999][1000]
[1001][1002]
[1003][1004]
[1005][1006]
[1007]
[1008]
[1009]
[1010]
[1011]
[1012][1013]
[1014][1015]
[1016]
[1017]
[1018]
[1019]
[1020]
[1021]
[1022][1023]
[1024][1025]
[1026][1027]
[1028][1029]
[1030][1031]
[1032]
[1033]
[1034][1035]
[1036]
[1037]
[1038][1039]
组xv
[1040]
[1041][1042]
[空穴传输区域12]
[1043]
在有机发光器件10中,空穴传输区域12可以布置在第一电极11与发射层15之间。
[1044]
空穴传输区域12可以具有单层结构或多层结构。
[1045]
例如,空穴传输区域12可以具有空穴注入层结构、空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层结构、空穴传输层/中间层结构、空穴注入层/空穴传输层/中间层结构、空穴传输层/电子阻挡层结构或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,但是本公开的实施例不限于此。
[1046]
空穴传输区域12可以包括具有空穴传输性质的任何化合物。
[1047]
例如,空穴传输区域12可以包括胺类化合物。
[1048]
在实施例中,空穴传输区域12可以包括由式201至式205表示的至少一种化合物,但是本公开的实施例不限于此:
[1049]
[1050][1051]
在式201至式205中,
[1052]
l
201
至l
209
可以均独立地是*-o-*
′
、*-s-*
′
、取代或未取代的c
5-c
60
碳环基或者取代或未取代的c
1-c
60
杂环基,
[1053]
xa1至xa9可以均独立地是0至5的整数,并且
[1054]r201
至r
206
可以均独立地是取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价芳香缩合多环基、取代或未取代的单价芳香缩合杂多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基或者取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,其中,r
201
至r
206
中的相邻的两个基团可以可选地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接。
[1055]
例如,
[1056]
l
201
至l
209
可以均独立地是均未取代或取代有至少一个氘、c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并[9,10]菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)或它们的任何组合的苯基团、并环戊二烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、并六苯基团、并五苯基团、玉红省基团、蒄基团、卵苯基团、吡咯基团、异吲哚基团、吲哚基团、呋喃基团、噻吩基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻吩砜基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团或三吲哚并苯基团,
[1057]
xa1至xa9可以均独立地是0、1或2,
[1058]r201
至r
206
可以均独立地是均未取代或取代有至少一个氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有c
1-c
10
烷基的苯基、取代有-f的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)或它们的任何组合的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基或苯并噻吩并咔唑基,并且
[1059]q11
至q
13
和q
31
至q
33
可以均独立地是c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
[1060]
在一个或更多个实施例中,空穴传输区域12可以包括含咔唑的胺类化合物。
[1061]
在一个或更多个实施例中,空穴传输区域12可以包括含咔唑的胺类化合物和无咔唑的胺类化合物。
[1062]
含咔唑的胺类化合物可以是例如包括咔唑基团且还包括二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、芴基团、螺二芴基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团中的至少一者或它们的任何组合的由式201表示的化合物。
[1063]
无咔唑的胺类化合物可以是例如不包括咔唑基团且包括二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、芴基团、螺二芴基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团中的至少一者或它们的任何组合的由式201表示的化合物。
[1064]
在一个或更多个实施例中,空穴传输区域12可以包括由式201或式202表示的至少一种化合物。
[1065]
在实施例中,空穴传输区域12可以包括由式201-1、式202-1或式201-2表示的至少一种化合物,但是本公开的实施例不限于此:
[1066][1067][1068]
在式201-1、式202-1和式201-2中,l
201
至l
203
、l
205
、xa1至xa3、xa5、r
201
和r
202
可以分别与在此所描述的相同,并且r
211
至r
213
可以均独立地是氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有c
1-c
10
烷基的苯基、取代有-f的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、苯并[9,10]菲基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基或吡啶基。
[1069]
例如,空穴传输区域12可以包括化合物ht1至化合物ht39中的至少一种,但是本公开的实施例不限于此:
[1070]
[1071]
[1072]
[1073][1074]
在一个或更多个实施例中,空穴传输区域12可以包括4,4
′‑
亚环己基双[n,n-双(4-甲基苯基)苯胺](tapc)、三(4-咔唑-9-基苯基)胺(tcta)中的至少一种或它们的任何组合。
[1075]
在一个或更多个实施例中,有机发光器件10的空穴传输区域12还可以包括p掺杂剂。当空穴传输区域12还包括p掺杂剂时,空穴传输区域12可以具有包括基质(例如,由式201至式205表示的化合物中的至少一种)和包括在基质中的p掺杂剂的结构。p掺杂剂可以均匀地或非均匀地掺杂在空穴传输区域12中。
[1076]
例如,p掺杂剂的最低未占分子轨道(lumo)能级可以是约-3.5ev或更小。
[1077]
p掺杂剂可以包括醌衍生物、金属氧化物、含氰基化合物中的至少一种或它们的任何组合,但是本公开的实施例不限于此。
[1078]
在实施例中,p掺杂剂可以包括以下中的至少一种:
[1079]
醌衍生物,诸如四氰基醌二甲烷(tcnq)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(f4-tcnq)和f6-tcnnq;
[1080]
金属氧化物,诸如氧化钨或氧化钼;
[1081]
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(hat-cn);
[1082]
由式221表示的化合物,或者它们的任何组合,但是本公开的实施例不限于此:
[1083][1084]
在式221中,
[1085]r221
至r
223
可以均独立地是取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价芳香缩合多环基、取代或未取代的单价芳香缩合杂多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基或者取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,其中,r
221
至r
223
中的至少一个可以具有氰基、-f、-cl、-br、-i、取代有-f的c
1-c
20
烷基、取代有-cl的c
1-c
20
烷基、取代有-br的c
1-c
20
烷基、取代有-i的c
1-c
20
烷基中的至少一种或它们的任何组合。
[1086]
空穴传输区域12可以具有在约至约(例如,约至约)的范围内的厚度,并且发射层15可以具有在约至约(例如,约至约)的范围内的厚度。当空穴传输区域12和发射层15中的每个的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的空穴传输特性和/或发光特性,而不显著增大驱动电压。
[1087]
[电子传输区域17]
[1088]
电子传输区域17布置在有机发光器件10的发射层15与第二电极19之间。
[1089]
电子传输区域17可以具有单层结构或多层结构。
[1090]
例如,电子传输区域17可以具有电子传输层结构、电子传输层/电子注入层结构、缓冲层/电子传输层结构、空穴阻挡层/电子传输层结构、缓冲层/电子传输层/电子注入层结构或者空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构,但是本公开的实施例不限于此。电子传输区域17还可以包括电子控制层。
[1091]
电子传输区域17可以包括己知的电子传输材料。
[1092]
电子传输区域17(例如,电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包括包含至少一个贫π电子的含氮环基团的无金属化合物。贫π电子的含氮环基团可以与上面所描述的相同。
[1093]
在实施例中,电子传输区域17可以包括由式601表示的化合物:
[1094]
式601
[1095]
[ar
601
]
xe11-[(l
601
)
xe1-r
601
]
xe21
[1096]
其中,在式601中,
[1097]
ar
601
和l
601
可以均独立地是取代或未取代的c
5-c
60
碳环基或者取代或未取代的c
1-c
60
杂环基,
[1098]
xe11可以是1、2或3,
[1099]
xe1可以是0至5的整数,
[1100]r601
可以是取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价芳香缩合杂多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-si(q
601
)(q
602
)(q
603
)、-c(=o)(q
601
)、-s(=o)2(q
601
)或-p(=o)(q
601
)(q
602
),
[1101]q601
至q
603
可以均独立地是c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且
[1102]
xe21可以是1至5的整数。
[1103]
在实施例中,xe11数量的ar
601
和xe21数量的r
601
中的至少一个可以包括贫π电子的含氮环基团。
[1104]
在实施例中,式601中的ar
601
和l
601
可以均独立地是均未取代或取代有至少一个氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-s(=o)2(q
31
)、-p(=o)(q
31
)(q
32
)或它们的任何组合的苯基团、萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团或氮杂咔唑基团,并且
[1105]q31
至q
33
可以均独立地是c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
[1106]
当式601中的xe11是2或更大时,两个或更多个ar
601
可以经由单键连接在一起。
[1107]
在一个或更多个实施例中,式601中的ar
601
可以是蒽基团。
[1108]
在一个或更多个实施例中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
[1109][1110]
在式601-1中,
[1111]
x
614
可以是n或c(r
614
),x
615
可以是n或c(r
615
),x
616
可以是n或c(r
616
),并且x
614
至x
616
中的至少一个可以是n,
[1112]
l
611
至l
613
可以均独立地与参照l
601
所描述的相同,
[1113]
xe611至xe613可以均独立地与参照xe1所描述的相同,
[1114]r611
至r
613
可以均独立地与参照r
601
所描述的相同,并且
[1115]r614
至r
616
可以均独立地是氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
[1116]
在一个或更多个实施例中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可以均独立地是0、1或2。
[1117]
在一个或更多个实施例中,式601和式601-1中的r
601
和r
611
至r
613
可以均独立地是:
[1118]
均未取代或取代有至少一个氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基或它们的任何组合的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基或氮杂咔唑基;以及
[1119]-s(=o)2(q
601
)或-p(=o)(q
601
)(q
602
),并且
[1120]q601
和q
602
可以分别与上面所描述的相同。
[1121]
在实施例中,电子传输区域17可以包括化合物et1至化合物et36中的至少一种化合物,但是本公开的实施例不限于此:
[1122]
[1123]
[1124][1125]
在一个或更多个实施例中,电子传输区域17可以包括2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、alq3、balq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4h-1,2,4-三唑(taz)、2,2
′
,2
″‑
(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1h-苯并咪唑)(tpbi)、ntaz中的至少一种化合物或它们的任何组合:
[1126][1127]
缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可以均独立地在约至约(例如,约至约)的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,可以获得优异的空穴阻挡特性或优异的电子控制特性,而不显著增大驱动电压。
[1128]
电子传输层的厚度可以在约至约(例如,约至约)的范围内。当电子传输层的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的电子传输特性,而不显著增大驱动电压。
[1129]
除了上述材料之外,电子传输区域17(例如,电子传输区域中的电子传输层)还可以包括含金属材料。
[1130]
含金属材料可以包括碱金属配合物、碱土金属配合物中的至少一种或它们的组合。碱金属配合物可以包括li离子、na离子、k离子、rb离子、cs离子或它们的任何组合的金属离子,并且碱土金属配合物可以包括be离子、mg离子、ca离子、sr离子、ba离子或它们的任何组合的金属离子。与碱金属配合物或碱土金属配合物的金属离子配位的配体可以是羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉或环戊二烯,但是本公开的实施例不限于此。
[1131]
在实施例中,含金属材料可以包括li配合物。li配合物可以包括例如化合物et-d1(喹啉锂(liq))或et-d2:
[1132][1133]
电子传输区域17可以包括促进来自第二电极19的电子的注入的电子注入层。电子注入层可以直接接触第二电极19。
[1134]
电子注入层可以具有:i)单层结构,包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,具有包括多种不同材料的多个层。
[1135]
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合。
[1136]
碱金属可以是li、na、k、rb或cs。在实施例中,碱金属可以是li、na或cs。在一个或更多个实施例中,碱金属可以是li或cs,但是本公开的实施例不限于此。
[1137]
碱土金属可以是mg、ca、sr或ba。
[1138]
稀土金属可以是sc、y、ce、tb、yb或gd。
[1139]
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以是碱金属、碱土金属或稀土金属的氧化物或卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
[1140]
碱金属化合物可以是碱金属氧化物(诸如li2o、cs2o或k2o)或碱金属卤化物(诸如lif、naf、csf、kf、lii、nai、csi或ki)。在实施例中,碱金属化合物可以是lif、li2o、naf、lii、nai、csi或ki,但是本公开的实施例不限于此。
[1141]
碱土金属化合物可以是诸如bao、sro、cao、ba
x
sr
1-x
o(0<x<1)或ba
x
ca
1-x
o(0<x<1)的碱土金属氧化物。在实施例中,碱土金属化合物可以是bao、sro或cao,但是本公开的实施例不限于此。
[1142]
稀土金属化合物可以是ybf3、scf3、sc2o3、y2o3、ce2o3、gdf3或tbf3。在实施例中,稀土金属化合物可以是ybf3、scf3、tbf3、ybi3、sci3或tbi3,但是本公开的实施例不限于此。
[1143]
碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以包括如上所述的碱金属、碱土金属或稀土金属的离子,并且与碱金属配合物、碱土金属配合物或稀土金属配合物的金属离子配位的配体可以是羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉或环戊二烯,但是本公开的实施例不限于此。
[1144]
电子注入层可以包括如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合。在一个或更多个实施例中,电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合可以均匀地或
非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
[1145]
电子注入层的厚度可以在约至约(例如,约至约)的范围内。当电子注入层的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的电子注入特性,而不显著增大驱动电压。
[1146]
[第二电极19]
[1147]
第二电极19布置在具有这种结构的有机层10a上。第二电极19可以是作为电子注入电极的阴极,在这方面,用于形成第二电极19的材料可以是具有相对低逸出功的金属、合金、导电化合物或它们的组合。
[1148]
第二电极19可以包括锂(li)、银(ag)、镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)、ito、izo中的至少一种或它们的任何组合,但是本公开的实施例不限于此。第二电极19可以是透射电极、半透射电极或反射电极。
[1149]
第二电极19可以具有包括单个层的单层结构或者包括两层或更多层的多层结构。
[1150]
在上文中,已经参照图1描述了有机发光器件,但是本公开的实施例不限于此。
[1151]
图2的描述
[1152]
图2是根据另一示例性实施例的有机发光器件100的示意性剖视图。
[1153]
图2的有机发光器件100包括第一电极110、面对第一电极110的第二电极190以及在第一电极110与第二电极190之间的第一发射单元151和第二发射单元152。电荷产生层141布置在第一发射单元151与第二发射单元152之间,并且电荷产生层141可以包括n型电荷产生层141-n和p型电荷产生层141-p。电荷产生层141是产生电荷且将电荷供应到相邻的发射单元的层,并且因而可以使用任何己知的材料。
[1154]
第一发射单元151可以包括第一发射层151-em,并且第二发射单元152可以包括第二发射层152-em。从第一发射单元151发射的光的最大发射波长可以与从第二发射单元152发射的光的最大发射波长不同。例如,包括从第一发射单元151发射的光和从第二发射单元152发射的光的混合光可以是白光,但是本公开的实施例不限于此。
[1155]
空穴传输区域120布置在第一发射单元151与第一电极110之间,并且第二发射单元152可以包括布置在第一电极110的一侧上的第一空穴传输区域121。
[1156]
电子传输区域170布置在第二发射单元152与第二电极190之间,并且第一发射单元151可以包括布置在电荷产生层141与第一发射层151-em之间的第一电子传输区域171。
[1157]
第一发射层151-em可以包括杂环化合物。
[1158]
第二发射层152-em可以包括杂环化合物。
[1159]
图2中所示的第一电极110和第二电极190可以与参照图1中所示的第一电极11和第二电极19所描述的相同。
[1160]
图2中所示的第一发射层151-em和第二发射层152-em可以均与参照图1中所示的发射层15所描述的相同。
[1161]
图2中所示的空穴传输区域120和第一空穴传输区域121可以均与参照图1中所示的空穴传输区域12所描述的相同。
[1162]
图2中所示的电子传输区域170和第一电子传输区域171可以均与参照图1中所示的电子传输区域17所描述的相同。
[1163]
如上所述,参照图2,已经描述了其中第一发射单元151和第二发射单元152中的每
个包括包含主体、掺杂剂和敏化剂的发射层的有机发光器件。然而,有机发光器件可以具有各种其它形式。例如,图2的有机发光器件100的第一发射单元151和第二发射单元152中的一个可以用任何已知的发射单元代替,或者可以包括三个或更多个发射单元。
[1164]
[图3的描述]
[1165]
图3是根据另一示例性实施例的有机发光器件200的示意性剖视图。
[1166]
有机发光器件200包括第一电极210、面对第一电极210的第二电极290以及堆叠在第一电极210与第二电极290之间的第一发射层251和第二发射层252。
[1167]
从第一发射层251发射的光的最大发射波长可以与从第二发射层252发射的光的最大发射波长不同。例如,从第一发射层251发射的光和从第二发射层252发射的光的混合光可以是白光,但是本公开的实施例不限于此。
[1168]
在实施例中,空穴传输区域220可以布置在第一发射层251与第一电极210之间,并且电子传输区域270可以布置在第二发射层252与第二电极290之间。
[1169]
第一发射层251可以包括杂环化合物。
[1170]
第二发射层252可以包括杂环化合物。
[1171]
图3中所示的第一电极210、空穴传输区域220和第二电极290可以均与参照图1中所示的第一电极11、空穴传输区域12和第二电极19所描述的相同。
[1172]
图3中所示的第一发射层251和第二发射层252可以均与参照图1中所示的发射层15所描述的相同。
[1173]
图3中所示的电子传输区域270可以与参照图1中所示的电子传输区域17所描述的相同。
[1174]
如上所述,参照图3,已经描述了其中第一发射层251和第二发射层252两者包括杂环化合物的有机发光器件。然而,有机发光器件中的两个发射层251和252中的任何一个可以用已知层代替,有机发光器件可以包括三个或更多个发射层,或者有机发光器件还可以包括布置在相邻的发射层之间的中间层。如此,可以提供有机发光器件的各种修改。
[1175]
电子设备
[1176]
有机发光器件可以包括在各种电子设备中。
[1177]
除了如上所述的有机发光器件之外,电子设备还可以包括薄膜晶体管。薄膜晶体管可以包括源电极、漏电极和有源层,其中,源电极和漏电极中的任何一个可以电连接到有机发光器件的第一电极和第二电极中的任何一个。
[1178]
术语的解释
[1179]
如在此所使用的术语“c
1-c
60
烷基”指具有1个至60个碳原子的直链或支链的饱和脂肪族烃单价基团,其示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如在此所使用的术语“c
1-c
60
亚烷基”指具有与c
1-c
60
烷基相同结构的二价基团。
[1180]
如在此所使用的术语“c
1-c
60
烷氧基”指由-oa
101
(其中,a
101
是c
1-c
60
烷基)表示的单价基团,其示例是甲氧基、乙氧基、异丙氧基等。
[1181]
如在此所使用的术语“c
2-c
60
烯基”指通过在c
2-c
60
烷基的中间或末端处取代至少一个碳-碳双键而形成的烃基,其示例是乙烯基、丙烯基、丁烯基等。如在此所使用的术语“c
2-c
60
亚烯基”指具有与c
2-c
60
烯基相同结构的二价基团。
[1182]
如在此所使用的术语“c
2-c
60
炔基”指通过在c
2-c
60
烷基的中间或末端处取代至少
一个碳-碳三键而形成的烃基,其示例是乙炔基、丙炔基等。如在此所使用的术语“c
2-c
60
亚炔基”指具有与c
2-c
60
炔基相同结构的二价基团。
[1183]
如在此所使用的术语“c
3-c
10
环烷基”指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,其示例是环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基等。如在此所使用的术语“c
3-c
10
亚环烷基”指具有与c
3-c
10
环烷基相同结构的二价基团。
[1184]
如在此所使用的术语“c
1-c
10
杂环烷基”指具有作为成环原子的n、o、p、si、s、b、se、ge、te中的至少一种杂原子或它们的组合以及1个至10个碳原子的单价饱和单环基团,其示例是四氢呋喃基、四氢噻吩基等。如在此所使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烷基”指具有与c
1-c
10
杂环烷基相同结构的二价基团。
[1185]
如在此所使用的术语“c
3-c
10
环烯基”指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键且无芳香性的单价单环基团,其示例是环戊烯基、环己烯基、环庚烯基等。如在此所使用的术语“c
3-c
10
亚环烯基”指具有与c
3-c
10
环烯基相同结构的二价基团。
[1186]
如在此所使用的术语“c
1-c
10
杂环烯基”指在其环中具有作为成环原子的n、o、p、si、s、b、se、ge、te中的至少一种杂原子或它们的组合、1个至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。c
1-c
10
杂环烯基的示例是2,3-二氢呋喃基、2,3-二氢噻吩基等。如在此所使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烯基”指具有与c
1-c
10
杂环烯基相同结构的二价基团。
[1187]
如在此所使用的术语“c
6-c
60
芳基”指具有具备6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团,并且如在此所使用的术语“c
6-c
60
亚芳基”指具有具备6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。c
6-c
60
芳基的示例是苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、基等。当c
6-c
60
芳基和c
6-c
60
亚芳基均包括两个或更多个环时,所述两个或更多个环可以彼此稠合。
[1188]
如在此所使用的术语“c
1-c
60
杂芳基”指具有杂碳环芳香体系的单价基团,杂碳环芳香体系具有作为成环原子的n、o、p、si和s中的至少一种杂原子以及1个至60个碳原子。如在此所使用的术语“c
1-c
60
亚杂芳基”指具有杂碳环芳香体系的二价基团,杂碳环芳香体系具有作为成环原子的n、o、p、s、b、se、ge、te中的至少一种杂原子或它们的组合以及1个至60个碳原子。c
1-c
60
杂芳基的示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基等。当c
6-c
60
杂芳基和c6c
60
亚杂芳基均包括两个或更多个环时,所述两个或更多个环可以彼此稠合。
[1189]
如在此所使用的术语“c
6-c
60
芳氧基”表示-oa
102
(其中,a
102
是c
6-c
60
芳基),如在此所使用的术语“c
6-c
60
芳硫基”表示-sa
103
(其中,a
103
是c
6-c
60
芳基)。
[1190]“(c
1-c
20
烷基)
′
x
′
基团”指取代有至少一个c
1-c
20
烷基的
′
x
′
基团。例如,如在此所使用的“(c
1-c
20
烷基)c
3-c
10
环烷基”指取代有至少一个c
1-c
20
烷基的c
3-c
10
环烷基,如在此所使用的“(c
1-c
20
烷基)苯基”指取代有至少一个c
1-c
20
烷基的苯基。(c1烷基)苯基的示例可以包括甲苯基。
[1191]
如在此所使用的术语“单价芳香缩合多环基”指包括彼此缩合的两个或更多个环、仅包括碳作为成环原子(例如,8个至60个碳原子)且在其整个分子结构中具有芳香性的单价基团。如在此所使用的术语“二价芳香缩合多环基”指具有与上述单价芳香缩合多环基相同结构的二价基团。
[1192]
如在此所使用的术语“单价芳香缩合杂多环基”指具有彼此缩合的两个或更多个环、除了碳原子(例如,具有1个至60个碳原子)之外的作为成环原子的杂原子n、o、p、si、s、
b、se、ge、te或它们的组合且在其整个分子结构中具有芳香性的单价基团。如在此所使用的术语“二价芳香缩合杂多环基”指具有与上述单价芳香缩合杂多环基相同结构的二价基团。
[1193]
如在此所使用的术语“单价非芳香缩合多环基”指包括彼此缩合的两个或更多个环、仅包括碳作为成环原子(例如,8个至60个碳原子)且在其整个分子结构中具有非芳香性的单价基团。单价非芳香缩合多环基的示例是芴基等。如在此所使用的术语“二价非芳香缩合多环基”指具有与上述单价非芳香缩合多环基相同结构的二价基团。
[1194]
如在此所使用的术语“单价非芳香缩合杂多环基”指具有彼此缩合的两个或更多个环、包括除了碳原子(例如,1个至60个碳原子)之外的作为成环原子的杂原子n、o、p、si、s、b、se、ge、te或它们的组合且在其整个分子结构中不具有芳香性的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的示例是咔唑基等。如在此所使用的术语“二价非芳香缩合杂多环基”指具有与上述单价非芳香缩合杂多环基相同结构的二价基团。
[1195]
如在此所使用的术语“贫π电子的含氮c
1-c
60
环基团”指具有1个至60个碳原子且包括至少一个*-n=*
′
(其中,*和*
′
均表示与相邻原子的结合位)作为成环部分的环基团,其示例是:a)第一环;b)其中两个或更多个第一环彼此缩合的缩合环基团;或者c)其中至少一个第一环与至少一个第二环缩合的缩合环基团。
[1196]
如在此所使用的术语“富π电子的c
3-c
60
环基团”指具有3个至60个碳原子且不包括*-n=*
′
(其中,*和*
′
均表示与相邻原子的结合位)作为成环部分的环基团,其示例是:a)第二环;或者b)其中两个或更多个第二环彼此缩合的缩合环基团。
[1197]
如在此所使用的术语“c
5-c
60
碳环基”指均具有5个至60个碳原子的单环基团或多环基团,其示例是:a)第三环;或者b)其中两个或更多个第三环彼此缩合的缩合环基团。
[1198]
如在此所使用的术语“c
1-c
60
杂环基”指均具有1个至60个碳原子的单环基团或多环基团,其示例是:a)第四环;b)其中两个或更多个第四环彼此缩合的缩合环基团;或者c)其中至少一个第三环和至少一个第四环彼此缩合的缩合环基团。
[1199]
如在此所使用的术语“第一环”可以是咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、嘧啶基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团或噻二唑基团。
[1200]
如在此所使用的术语“第二环”可以是苯基团、环戊二烯基团、吡咯基团、呋喃基团、噻吩基团或噻咯基团。
[1201]
如在此所使用的术语“第三环”可以是环戊烷基团、环戊二烯基团、茚基团、金刚烷基团、降冰片烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.1]庚烷基团(降冰片烷基团)、双环[2.2.2]辛烷基团、环己烷基团、环己烯基团或苯基团。
[1202]
如在此所使用的术语“第四环”可以是呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、异噁二唑基团、噁三唑基团、异噁三唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、异噻二唑基团、噻三唑基团、异噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、三氮杂噻咯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团或三嗪基团。
[1203]
例如,贫π电子的含氮c
1-c
60
环基团可以是咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、嘧啶基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基
团、苯并喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、苯并异噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、吖啶基团或吡啶并吡嗪基团。
[1204]
例如,富π电子的c
3-c
60
环基团可以是苯基团、庚搭烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、并五苯基团、并六苯基团、戊芬基团、玉红省基团、蒄基团、卵苯基团、吡咯基团、呋喃基团、噻吩基团、异吲哚基团、吲哚基团、茚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、萘并吡咯基团、萘并呋喃基团、萘并噻吩基团、萘并噻咯基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、苯并噻咯并咔唑基团、三吲哚并苯基团、吡咯并菲基团、呋喃并菲基团、噻吩并菲基团、苯并萘并呋喃基团、苯并萘并噻吩基团、(吲哚并)菲基团、(苯并呋喃并)菲基团或(苯并噻吩并)菲基团。
[1205]
例如,c
5-c
60
碳环基可以是环戊烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、1,2,3,4-四氢化萘基团、环戊二烯基团、茚基团、芴基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团、金刚烷基团、降冰片烷基团或降冰片烯基团。
[1206]
例如,c
1-c
60
杂环基可以是噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、环戊二烯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、硒吩基团、锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、苯并硒吩基团、苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9h-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂吲哚基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9h-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并噁唑基团、苯并噻唑基团、苯并噁二唑基团或苯并噻二唑基团。
[1207]
根据式结构,贫π电子的含氮c
1-c
60
环基团、富π电子的c
3-c
60
环基团、c
5-c
60
环基团和c
1-c
60
杂环基团可以均是缩合环的一部分或者,是单价基团、二价基团、三价基团、四价基团、五价基团或六价基团。
[1208]
取代的c
5-c
30
碳环基、取代的c
1-c
30
杂环基、取代的c
1-c
60
烷基、取代的c
2-c
60
烯基、
取代的c
2-c
60
炔基、取代的c
1-c
60
烷氧基、取代的c
3-c
10
环烷基、取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代的c
3-c
10
环烯基、取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代的c
6-c
60
芳基、取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代的c
6-c
60
芳氧基、取代的c
6-c
60
芳硫基、取代的c
1-c
60
杂芳基、取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代的单价芳香缩合多环基、取代的单价芳香缩合杂多环基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个的取代基可以是:
[1209]
氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基或c
1-c
60
烷氧基;
[1210]
均取代有氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价芳香缩合多环基、单价芳香缩合杂多环基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-n(q
11
)(q
12
)、-si(q
13
)(q
14
)(q
15
)、-b(q
16
)(q
17
)、-p(=o)(q
18
)(q
19
)中的至少一种或它们的任何组合的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基或c
1-c
60
烷氧基;
[1211]c3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价芳香缩合多环基、单价芳香缩合杂多环基或单价非芳香缩合杂多环基;
[1212]
均取代有氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价芳香缩合多环基、单价芳香缩合杂多环基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-n(q
21
)(q
22
)、-si(q
23
)(q
24
)(q
25
)、-b(q
26
)(q
27
)、-p(=o)(q
28
)(q
29
)中的至少一种或它们的任何组合的c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价芳香缩合多环基、单价芳香缩合杂多环基、单价非芳香缩合多环基或单价非芳香缩合杂多环基;或者
[1213]-n(q
31
)(q
32
)、-si(q
33
)(q
34
)(q
35
)、-b(q
36
)(q
37
)或-p(=o)(q
38
)(q
39
),并且
[1214]
q1至q9、q
11
至q
19
、q
21
至q
29
和q
31
至q
39
可以均独立地是:氢;氘;-f;-cl;-br;-i;羟基;氰基;硝基;氨基;脒基;肼基;腙基;羧酸基或其盐;磺酸基或其盐;磷酸基或其盐;c
1-c
60
烷基;c
2-c
60
烯基;c
2-c
60
炔基;c
1-c
60
烷氧基;c
3-c
10
环烷基;c
1-c
10
杂环烷基;c
3-c
10
环烯基;c
1-c
10
杂环烯基;c
6-c
60
芳基;取代有c
1-c
60
烷基和c
6-c
60
芳基中的至少一个的c
6-c
60
芳基;c
6-c
60
芳氧基;c
6-c
60
芳硫基;c
1-c
60
杂芳基;单价芳香缩合多环基;单价芳香缩合杂多环基;单价非芳香缩合多环基或单价非芳香缩合杂多环基。
[1215]
如在此所使用的,被取代的每个基团中的碳数(例如,c
1-c
60
)不包括取代基中的碳数。例如,c
1-c
60
烷基可以取代有c
1-c
60
烷基。包括在取代有c
1-c
60
烷基的c
1-c
60
烷基中的碳的总数不限于60个碳。另外,在c
1-c
60
烷基上可以存在多于一个c
1-c
60
烷基取代基。该定义不限于c
1-c
60
烷基,并且适用于列举碳范围的所有取代的基团。
[1216]
如在此所使用的术语“室温”指约25℃的温度。
[1217]
如在此所使用的术语“联苯基、三联苯基和四联苯基”均指分别具有经由单键连接的两个、三个和四个苯基的单价基团。
[1218]
如在此所使用的术语“含氰基的苯基、含氰基的联苯基、含氰基的三联苯基和含氰基的四联苯基”分别指均取代有至少一个氰基的苯基、联苯基、三联苯基和四联苯基。在“含氰基的苯基、含氰基的联苯基、含氰基的三联苯基和含氰基的四联苯基”中,氰基可以被取代到相应基团的任何位置,并且“含氰基的苯基、含氰基的联苯基、含氰基的三联苯基和含氰基的四联苯基”还可以包括除了氰基之外的取代基。例如,取代有氰基的苯基和取代有氰基和甲基的苯基可以都属于“含氰基的苯基”。
[1219]
在下文中,参照合成示例和示例详细描述根据实施例的化合物和有机发光器件。然而,有机发光器件不限于此。在描述合成示例中使用的措辞“使用
‘
b’代替
‘a’”
意指以摩尔当量计,所使用的
‘
a’的量与所使用的
‘
b’的量相同。
[1220]
示例
[1221]
合成示例1:化合物1的合成
[1222][1223]
(1)中间体1-1的合成
[1224]
在100ml圆底烧瓶中,将n-(5-(9h-咔唑-9-基)-2,3-二氯苯基)-n-([1,1
′‑
联苯]-4-基)-[1,1
′‑
联苯]-4-胺(3.3g,5.19mmol)、6,12-二苯基-9h-三苯并[b,d,f]氮杂卓(1.95g,4.93mmol)、pd(dba)2(0.3g,0.52mmol)、sphos(0.21g,0.52mmol)和naotbu(0.75g,7.78mmol)与甲苯(31ml)混合,并且通过在氮气氛中在120℃下加热搅拌混合溶液2小时。使用旋转蒸发仪去除由此获得的反应混合物的溶剂,并且向其加入二氯甲烷(200ml)以溶解反应产物。用水(200ml)对其执行洗涤工艺两次,使用无水mgso4去除水,使用旋转蒸发仪去除溶剂。然后通过硅胶柱色谱(二氯甲烷/正己烷)纯化所得产物,从而获得作为中间体1-1的n-(5-(9h-咔唑-9-基)-2-氯-3-(6,12-二苯基-9h-三苯并[b,d,f]氮杂卓-9-基)苯基)-n-([1,1
′‑
联苯]-4-基)-[1,1
′‑
联苯]-4-胺(2.94g)。通过lc-ms鉴定由此获得的中间体1-1。
[1225]c72h48
cl1n3:990.311
[1226]
(2)化合物1的合成
[1227]
在250ml圆底烧瓶中,将中间体1-1(4.67g,4.71mmol)与叔丁基苯(94ml)混合,并且在氮气氛中在-78℃下向其加入1.6m叔丁基锂戊烷溶液(7.4ml,11.77mmol)。将反应温度升至60℃,然后将混合溶液搅拌1小时。将反应溶液冷却至-40℃,并且向其加入bbr3(0.91ml,9.42mmol)且在室温下搅拌1小时。然后,将反应溶液再次冷却至-40℃,并且向其加入n,n-二异丙基乙胺(1.81ml,10.36mmol)且通过在120℃下加热搅拌4小时。在将反应溶液冷却至室温之后,向其加入饱和naoac水溶液和乙酸乙酯(200ml)。用水(300ml)对其执行洗涤工艺,使用无水mgso4干燥有机层。使用旋转蒸发仪去除反应产物的溶剂,然后通过硅
胶柱色谱(二氯甲烷/正己烷)纯化所得产物,从而获得化合物1(1.5g)。通过lc-ms确认由此获得的化合物1。
[1228]c72h46
bn3:964.333
[1229]
示例1-1
[1230]
将ito玻璃基底切割为50mm
×
50mm
×
0.5mm的尺寸,在丙酮、异丙醇和纯水中各超声15分钟,然后通过暴露于紫外(uv)光和臭氧30分钟对其进行清洗。
[1231]
随后,在玻璃基底上的ito电极(阳极)上沉积hat-cn以形成具有的厚度的空穴注入层,在空穴注入层上沉积npb以形成具有的厚度的第一空穴传输层,在第一空穴传输层上沉积tcta以形成具有的厚度的第二空穴传输层,并且在第二空穴传输层上沉积mcp以形成具有的厚度的电子阻挡层。
[1232]
在电子阻挡层上共沉积第一主体(化合物h1)、第二主体(化合物h2)和发射体(化合物1)以形成具有的厚度的发射层。这里,以60∶40的重量比混合第一主体和第二主体,基于第一主体、第二主体和发射体的总重量,将发射体的量调整为3wt%。
[1233]
在发射层上沉积dbfpo以形成具有的厚度的空穴阻挡层,在其上以5∶5的重量比共沉积dbfpo和liq以形成具有的厚度的电子传输层,在电子传输层上沉积liq以形成具有的厚度的电子注入层,然后,在电子注入层上沉积al以形成具有的厚度的阴极,从而完成有机发光器件的制造。
[1234][1235]
对比示例1-1
[1236]
除了在形成发射层时使用表8中所示的对应的化合物用作掺杂剂之外,以与示例1-1中的方式相同的方式制造有机发光器件。
[1237]
示例2-1
[1238]
将其上布置有ito电极的玻璃基底切割为50mm
×
50mm
×
0.5mm的尺寸,在丙酮、异丙醇和纯水中各超声15分钟,然后通过暴露于uv和臭氧30分钟对其进行清洗。
[1239]
随后,在玻璃基底上的ito电极(阳极)上沉积hat-cn以形成具有的厚度的空
穴注入层,在空穴注入层上沉积npb以形成具有的厚度的第一空穴传输层,在第一空穴传输层上沉积tcta以形成具有的厚度的第二空穴传输层,并且在第二空穴传输层上沉积mcp以形成具有的厚度的电子阻挡层。
[1240]
在电子阻挡层上共沉积第一主体(化合物h1)、第二主体(化合物h2)、敏化剂(化合物s-1)和发射体(化合物1)以形成具有的厚度的发射层。这里,以60∶40的重量比混合第一主体和第二主体,基于第一主体、第二主体、敏化剂和发射体的总重量,将敏化剂和发射体的量分别调整为15wt%和1wt%。
[1241]
在发射层上沉积dbfpo以形成具有的厚度的空穴阻挡层,在发射层上沉积dbfpo以形成具有的厚度的空穴阻挡层,在其上以5∶5的重量比共沉积dbfpo和liq以形成具有的厚度的电子传输层,在电子传输层上沉积liq以形成具有的厚度的电子注入层,然后,在电子注入层上沉积al以形成具有的厚度的阴极,从而完成有机发光器件的制造,然后在其上以5∶5的重量比共沉积dbfpo和liq以形成具有的厚度的电子传输层,然后在电子传输层上沉积liq以形成具有的厚度的电子注入层,并且在电子注入层上沉积al以形成具有的厚度的阴极,从而完成有机发光器件的制造。
[1242][1243]
对比示例2-1和对比示例2-2
[1244]
除了在形成发射层时使用表9中所示的对应的化合物用作敏化剂和掺杂剂之外,以与示例2-1中的方式相同的方式制造有机发光器件。
[1245]
评价示例:有机发光器件特性的评价
[1246]
使用电流-电压表(keithley 2400)和亮度计(minolta cs-1000a)测量以上示例和对比示例中制造的有机发光器件的驱动电压、最大外量子效率、寿命、功率效率、电流效率、cie色坐标(在1000nit下)、转换效率和半峰全宽,并且其结果总结在表8和表9中。
[1247]
表8
[1248] 掺杂剂驱动电压(v)eqe
最大
(%)寿命(t95)(%)示例1-114.46264531对比示例1-1c15.56100100
[1249]
表9
[1250][1251][1252][1253]
参照表8和表9,证实的是,以上示例的有机发光器件具有比以上对比示例的有机发光器件高的效率和/或长的寿命。
[1254]
另外,参照表8和表9,证实的是,杂环化合物适用于通过各种机理发射光的所有有机发光器件。
[1255]
如上所述,根据一个或更多个实施例,包括杂环化合物的有机发光器件可以具有改善的效率和/或优异的色纯度。
[1256]
应理解的是,在此所描述的实施例应仅在描述性意义上考虑,而不是为了限制的目的。每个实施例内的特征或方面的描述通常应被认为可用于一个或更多个实施例中的其它类似的特征或方面。虽然已经参照附图描述了一个或更多个实施例,但是本领域普通技术人员将理解的是,在不脱离如由权利要求限定的精神和范围的情况下,可以在其中进行形式和细节上的各种改变。