一种烯丙基取代的芳基硼酸酯类有机硼化合物制备方法

文档序号:32936711发布日期:2023-01-14 07:53阅读:来源:国知局

技术特征:
1.一种如ⅲ示的烯丙基取代的芳基硼酸酯类有机硼化合物制备方法,其特征在于反应式如下式所示,即以如ⅰ示三氟甲磺酸酯取代的芳基硼酸酯为原料,在镍催化下,以锰粉、锌粉、镁粉或铝粉作为还原剂,有机联吡啶作为配体,lewis酸作为添加剂,在有机溶剂中及惰性气体保护下,通过与ⅱ示烯丙醇的偶联反应,生成烯丙基取代的芳基硼酸酯类的有机硼化合物ⅲ,反应温度为-10℃~100℃,其中:所述有机溶剂为氮氮甲基乙酰胺(dma)、溶剂为氮氮二甲基甲酰胺(dmf)、二甲基亚砜(dmso)、二乙醇二甲醚(dme)或n-甲基吡咯烷酮(nmp)中的任一种,式中:r1、r2、r3相同或者不同;r1为吲哚、吡啶、咔唑、甲基、苯基、或取代的烷基或芳基中的任一种;r2、r3为氢或甲基;bpin为频哪醇保护的硼酸酯。2.根据权利要求1所述的烯丙基取代的芳基硼酸酯类有机硼化合物制备方法,其特征在于所述反应所用的催化剂为氯化镍或溴化镍或碘化镍或氟化镍或二茂镍或碳酸镍或三环己基膦氯化镍或三苯基膦氯化镍或二甲氧基乙烷氯化镍或(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)氯化镍或双-(1,5-环辛二烯)镍或二乙二醇二甲醚溴化镍或氯化镍(ⅱ)乙二醇二甲醚中的任一种。3.根据权利要求2所述的烯丙基取代的芳基硼酸酯类有机硼化合物制备方法,其特征在于:所述的配体氮杂配体为2,2'-联吡啶、6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶、5,5'-二甲基-2,2-联吡啶、5,5'-二羧基-2,2-联吡啶、4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶、4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶、4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶、4,4'-二苯基-2,2'-联吡啶、2,2'-联喹啉、1,10-菲罗啉、4,7-二苯基-1,10-菲罗啉、4,7-二甲基-1,10-菲咯啉、3,4,7,8
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四甲基-1,10-菲罗啉或三联吡啶中的任一种。4.根据权利要求3所述的烯丙基取代的芳基硼酸酯类有机硼化合物制备方法,其特征在于:所述反应所用的lewis酸为alcl3、mgbr2、zncl2、bibr3、incl3、mn(otf)3、cu(otf)2、ca(otf)2、sc(otf)3、ho(otf)3、in(otf)3或ha(otf)4中的任一种。5.根据权利要求1至4所述的任一种烯丙基取代的芳基硼酸酯类有机硼化合物制备方法,其特征在于所述化合物ⅰ为三氟甲磺酸酯取代的芳基硼酸酯。6.根据权利要求5所述的烯丙基取代的芳基硼酸酯类有机硼化合物制备方法,所述的三氟甲磺酸酯取代的芳基硼酸酯为式2中的1a、1b或1c中的任一
种,所述的化合物ⅱ为式3中的任一种。7.根据权利要求6所述的烯丙基取代的芳基硼酸酯类有机硼化合物制备方。

技术总结
本发明公开一种烯丙基取代有机硼化合物的制备方法。本发明以三氟甲磺酸取代的芳基硼试剂为原料,在镍催化下,通过与和烯丙醇的偶联反应,生成结构中带有烯丙基官能团的有机芳基硼试剂。本发明具有反应条件温和、原料简单易得、底物适用性广、反应官能团兼容性好等优点。点。


技术研发人员:徐光利 顾丽萍 许静
受保护的技术使用者:青海师范大学
技术研发日:2022.08.29
技术公布日:2023/1/13
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