化合物和包含所述化合物的有机电致发光器件的制作方法

本发明涉及特定化合物，包含所述特定化合物的用于有机电致发光器件的材料，优选发射体材料，包含所述特定化合物的有机电致发光器件，包含所述有机电致发光器件的电子设备，包含至少一种主体和至少一种掺杂剂的发光层，其中所述掺杂剂包含至少一种所述特定化合物，以及所述化合物在有机电致发光器件中的用途。在向有机电致发光器件(下文可称为有机el器件)施加电压时，空穴从阳极注入发射层，而电子从阴极注入发射层。在发射层中，注入的空穴和电子重组并形成激子。有机el器件包含在阳极和阴极之间的发射层。此外，可能存在其具有包含有机层如空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层等的堆叠层结构的情况。

背景技术：

1、wo2019132040 a1涉及下式(1)的化合物和使用其的有机电致发光器件。

2、

3、条件是r1至r8的至少一个是下式(2)所示的基团

4、-l1-har  (2)

5、在式(2)中，l1代表单键、具有6至30个环碳原子的取代或未取代的亚芳基或具有5至30个环原子的取代或未取代的二价杂环环，并且har是具有5至50个环原子的取代或未取代的一价杂环基团。

6、wo2021020931 a1涉及式(1)所示的化合物和包含其的有机发光器件。

7、

8、其中a和b的取代基以及r1-r3中的一个或多个是式(2)所示的基团

9、

10、wo2019132028 a1涉及式(1)所示的化合物和使用其的有机电致发光器件。

11、

12、jp2021014446 a涉及以下通式(1)所示的多环芳族化合物的多聚体或具有多个以下通式(1)所示的结构的多环芳族化合物。

13、其中c环的至少一个环中的至少一个氢被上式(am)所示的基团取代

14、

15、其中ar1和ar2分别独立地为芳基或杂原子(hetero)。

16、kr102225908 b1涉及下式(1)的杂环化合物和包含其的有机发光器件。

17、

18、其中在r11至r14、r21至r24、r31至r35、r41至r43、以及r51至r55中通过相邻取代基的键合形成的取代或未取代环的两个相邻取代基的至少一个由式(2)表示

19、

20、多环化合物的特定结构和取代型式对有机电子器件中的多环化合物的性能具有显著影响。

21、引文列表

22、专利文献

23、wo2019132040 a1

24、wo2021020931 a1

25、wo2019132028 a1

26、jp2021014446 a

27、kr102225908 b1

28、发明概述

29、技术问题

30、尽管有上述发展，但仍然需要包含新材料，尤其是掺杂剂(＝发射体)材料的有机电致发光器件，以提供电致发光器件的改进性能。

31、因此，相对于上述相关技术，本发明的一个目的是提供适用于提供有机电致发光器件的材料，其确保有机电致发光器件的良好性能，尤其是良好的eqe和/或长寿命。更特别地，应该有可能提供掺杂剂(＝发射体)材料，尤其是具有窄光谱(较小的fwhm)的蓝光发射掺杂剂材料，即当用作有机电致发光器件中的掺杂剂时良好的色纯度。

32、对问题的解决方案

33、所述目的根据本发明的第一个方面通过式(i)所示的化合物解决：

34、

35、其中

36、r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8、r9、r10和r11各自独立地代表氢；未取代或取代的具有6至60个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有5至60个环原子的杂芳基；未取代或取代的具有7至60个碳原子的芳烷基；未取代或取代的具有1至20个碳原子的烷基；未取代或取代的具有1至20个碳原子的卤代烷基；未取代或取代的具有2至20个碳原子的烯基；未取代或取代的具有2至20个碳原子的炔基；未取代或取代的具有3至20个环碳原子的环烷基；cn；no2；or20；sr21；c(＝o)r22；coor23；sir24r25r26；nar2ar3或卤素；

37、或

38、两个相邻残基一起形成未取代或取代的环结构；

39、其中r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8、r9、r10和r11的至少一个，优选r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7和r8的至少一个，代表氨基nar2ar3；

40、ar2和ar3各自独立地代表未取代或取代的具有6至60个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有5至60个环原子的杂芳基；

41、r12、r13、r14、r15、r16、r17、r18和r19各自独立地代表氢；未取代或取代的具有6至60个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有5至60个环原子的杂芳基；未取代或取代的具有7至60个碳原子的芳烷基；未取代或取代的具有1至20个碳原子的烷基；未取代或取代的具有1至20个碳原子的卤代烷基；未取代或取代的具有2至20个碳原子的烯基；未取代或取代的具有2至20个碳原子的炔基；未取代或取代的具有3至20个环碳原子的环烷基；cn；no2；or20；sr21；c(＝o)r22；coor23；sir24r25r26或卤素；

42、或

43、两个相邻残基一起形成未取代或取代的环结构：

44、其中r12、r13、r14、r15、r16、r17、r18和r19之一是与l2的键合位点；

45、ra和rb各自独立地代表氢；未取代或取代的具有6至60个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有5至60个环原子的杂芳基或未取代或取代的具有1至20个碳原子的烷基；

46、或

47、ra和rb一起形成未取代或取代的具有3至13个环原子的芳族环结构或未取代或取代的具有3至9个环原子的脂族环结构；

48、l1代表直接键、未取代或取代的含有6至30个环原子的二价芳烃基团、未取代或取代的具有1至20个碳原子的二价烷基或未取代或取代的含有3至30个环原子的二价杂芳族基团；

49、l2代表直接键、未取代或取代的含有6至30个环原子的二价芳烃基团、未取代或取代的具有1至20个碳原子的二价烷基或未取代或取代的含有3至30个环原子的二价杂芳族基团；

50、ar1代表未取代或取代的具有6至60个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有5至60个环原子的杂芳基或未取代或取代的具有1至20个碳原子的烷基；

51、r20、r21、r22和r23各自独立地代表未取代或取代的具有6至60个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有5至60个环原子的杂芳基；未取代或取代的具有1至20个碳原子的烷基或未取代或取代的具有3至20个环碳原子的环烷基；

52、r24、r25和r26各自独立地代表未取代或取代的具有6至60个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有5至60个环原子的杂芳基；未取代或取代的具有1至20个碳原子的烷基或未取代或取代的具有3至20个环碳原子的环烷基。

53、本发明的有利效果

54、式(i)的化合物原则上可用于el器件的任何层。优选地，式(i)的化合物是有机el元件中，尤其是发光层中的掺杂剂(＝发射体)，更优选荧光掺杂剂。特别地，式(i)的化合物用作有机el器件中，尤其是发光层中的荧光掺杂剂。

55、附图简述

56、图1显示本发明的有机el器件的一个实例的示意性配置。

57、实施方案的描述

58、术语有机el器件(有机电致发光器件)与术语有机发光二极管(oled)在本技术中可互换使用。

59、已经发现，式(i)的特定化合物表现出窄发射特性，优选窄荧光，更优选窄蓝色荧光。这样的窄发射特性适用于防止由耦合输出引起的能量损失。根据本发明的式(i)的化合物优选具有低于30nm，更优选低于25nm的半峰全宽(fwhm)。

60、已经进一步发现，包含本发明的化合物的有机el器件的特征通常在于高外部量子效率(eqe)和长寿命，尤其是当式(i)的特定化合物用作有机电致发光器件中的掺杂剂(发光材料)，尤其是荧光掺杂剂时。

61、上文或下文提及的由“取代或未取代的”和“可能被取代的”表示的任选取代基的实例包括具有6至60，优选6至30，更优选6至18个环碳原子的芳基，其又是未取代的或取代的，具有5至60，优选5至30，更优选5至18个环原子的杂芳基，其又是未取代的或取代的，具有1至20，优选1至8个碳原子的烷基，具有3至20，优选3至6个碳原子的环烷基、基团or20、具有1至20，优选1至8个碳原子的卤代烷基、卤素原子(氟、氯、溴、碘)、cn、c(＝o)r22、coor23、具有1至20个碳原子，优选1至8个碳原子的甲酰胺烷基、甲硅烷基sir24r25r26、b(r21)2、基团sr21、no2和在芳基残基中具有6至18个环碳原子的甲酰胺芳基；

62、或

63、两个相邻取代基一起形成环结构，所述环结构又是未取代的或取代的；

64、r20、r21、r22、r23、r24、r25和r26如上文定义。

65、术语氢、卤素、未取代或取代的具有1至20个碳原子的烷基、未取代或取代的具有1至20个碳原子的卤代烷基、未取代或取代的具有3至20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有6至60，优选6至30，更优选6至18个环碳原子的芳基；取代或未取代的具有5至60，优选5至30，更优选5至18个环原子的杂芳基、c(＝o)r22、具有1至20个碳原子，优选1至8个碳原子的甲酰胺烷基、在芳基残基中具有6至18个环碳原子的甲酰胺芳基、or20、sr21、c(＝o)r22、coor23、sir24r25r26、未取代或取代的具有7至60个碳原子的芳烷基、未取代或取代的具有2至20个碳原子的烯基和未取代或取代的具有2至20个碳原子的炔基是本领域中已知的，并且如果所述基团没有在下文提到的具体实施方案中进一步说明，则通常具有以下含义：

66、在本发明中，氢包括中子数不同的同位素，即氕、氘和氚。

67、在本说明书中，在其中未指示代表氘原子的符号如“r”或“d”的化学式中的可键合位置处，键合氢原子，即氕原子、氘原子或氚原子。

68、通过质谱法或1h-nmr谱法确认化合物中氘原子的存在。通过1h-nmr分析测定氘原子键合至化合物的位置。具体地，可以使用以下方法。

69、对要测量的化合物进行质谱分析。如果与其中所有氢原子都是氕原子的相应化合物的分子量相比分子量增加1，可以证实该化合物含有一个氘原子。此外，可以通过由待测量的化合物的1h-nmr分析获得的积分值确认分子中的氘原子数，因为氘原子在1h-nmr分析中没有给出信号。此外，可以通过进行待测量的化合物的1h-nmr分析并分配所得信号来确认化合物中的氘原子键合位置。

70、取代或未取代的具有6至60，优选6至30，更优选6至18个环碳原子，最优选具有6至13个环碳原子的芳基可以是非稠合芳族基团或稠合芳族基团。其具体实例包括苯基、萘基、菲基、联苯基、三联苯基、荧蒽基、苯并菲基、菲基、芴基、茚基、蒽基、基、螺芴基、苯并[c]菲基，其中苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、苯并菲基、芴基、茚基和荧蒽基是优选的，苯基、1-萘基、2-萘基、联苯-2-基、联苯-3-基、联苯-4-基、菲-9-基、菲-3-基、菲-2-基、苯并菲-2-基、芴-2-基，尤其是9，9-二-c1-20烷基芴-2-基，如9，9-二甲基芴-2-基，9，9-二-c6-18芳基芴-2-基，如9，9-二苯基芴-2-基，或9，9-二-c5-18杂芳基芴-2-基、1，1-二甲基茚基、荧蒽-3-基、荧蒽-2-基和荧蒽-8-基更优选，苯基是最优选的。

71、取代或未取代的具有5至60，优选5至30，更优选5至18个环原子，最优选具有5至13个环原子的杂芳基可以是非稠合杂芳族基团或稠合杂芳族基团。其具体实例包括吡咯环、异吲哚环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、苯并噻吩、二苯并噻吩环、异喹啉环、喹喔啉环、喹唑啉、菲啶环、菲咯啉环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、苯并咪唑环、二苯并呋喃环、三嗪环、噁唑环、噁二唑环、噻唑环、噻二唑环、三唑环、咪唑环、吲哚烷(indolidine)环、咪唑并吡啶环、4-咪唑并[1，2-a]苯并咪唑基、5-苯并咪唑并[1，2-a]苯并咪唑基和苯并咪唑并[2，1-b][1，3]苯并噻唑基的残基，其中苯并呋喃环、吲哚环、苯并噻吩环、二苯并呋喃环、咔唑环和二苯并噻吩环的残基是优选的，且苯并呋喃环、1-苯基吲哚环、苯并噻吩环、二苯并呋喃-1-基、二苯并呋喃-3-基、二苯并呋喃-2-基、二苯并呋喃-4-基、9-苯基咔唑-3-基、9-苯基咔唑-2-基、9-苯基咔唑-4-基、二苯并噻吩-2-基和二苯并噻吩-4-基、二苯并噻吩-1-基和二苯并噻吩-3-基的残基更优选。

72、未取代或取代的具有1至20个碳原子的烷基的实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基，其中甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基是优选的。优选的是具有1至8个碳原子，更优选1至4个碳原子的烷基。上文提到具有1至8个碳原子或1至4个碳原子的烷基的合适实例。

73、未取代或取代的具有1至20个碳原子的卤代烷基的实例包括其中其氢原子部分或完全被卤素原子替代的作为烷基公开的那些。优选的卤代烷基是包括上文提到的烷基的具有1至20个碳原子的氟烷基，其中其氢原子部分或完全被氟原子替代，例如cf3。

74、未取代或取代的具有2至20个碳原子的烯基的实例包括乙烯基团、正丙烯基团、异丙烯基团、正丁烯基团、异丁烯基团、正戊烯基团、正己烯基团、正庚烯基团、正辛烯基团、正壬烯基团、正癸烯基团、正十一碳烯基团、正十二碳烯基团、正十三碳烯基团、正十四碳烯基团、正十五碳烯基团、正十六碳烯基团、正十七碳烯基团、正十八碳烯基团，其中乙烯基团、正丙烯基团、异丙烯基团、正丁烯基团、异丁烯基团是优选的。优选的是具有2至8个碳原子，更优选2至4个碳原子的烯基。上文提到具有2至8个碳原子或2至4个碳原子的烯基的合适实例。

75、未取代或取代的具有2至20个碳原子的炔基的实例包括乙炔基、正丙炔基、正丁炔基、正戊炔基、正己炔基、正庚炔基、正辛炔基，其中乙炔基、正丙炔基、正丁炔基是优选的。优选的是具有2至8个碳原子，更优选2至4个碳原子的炔基。上文提到具有2至8个碳原子或2至4个碳原子的炔基的合适实例。

76、未取代或取代的具有3至20个环碳原子的环烷基的实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环辛基和金刚烷基，其中环戊基和环己基是优选的。优选的是具有3至6个碳原子的环烷基。上文提到具有3至6个碳原子的环烷基的合适实例。

77、未取代或取代的具有7至60个碳原子的芳烷基的一个实例包括苄基。

78、卤素原子的实例包括氟、氯、溴和碘，其中氟是优选的。

79、基团or20优选是c1-20烷氧基或c6-18芳氧基。具有1至20个碳原子，优选1至8个碳原子的烷氧基的实例包括具有选自上文提到的烷基的烷基部分的那些。具有6至18个环碳原子的芳氧基的实例包括具有选自上文提到的芳基的芳基部分的那些，例如-oph。

80、基团sr21优选是c1-20烷基硫基或c6-18芳基硫基。具有1至20个碳原子，优选1至8个碳原子的烷基硫基的实例包括具有选自上文提到的烷基的烷基部分的那些。具有6至18个环碳原子的芳基硫基的实例包括具有选自上文提到的芳基的芳基部分的那些，例如-sph。

81、基团sir24r25r26优选是c1-20烷基和/或c6-18芳基取代的甲硅烷基。c1-20烷基和/或c6-18芳基取代的甲硅烷基的优选实例包括在各烷基残基中具有1至8个碳原子，优选1至4个碳原子的烷基甲硅烷基，包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基丙基甲硅烷基、二甲基丁基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基，和在各芳基残基中具有6至18个环碳原子的芳基甲硅烷基，优选三苯基甲硅烷基，和烷基/芳基甲硅烷基，优选苯基二甲基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基和二苯基叔丁基甲硅烷基，其中二苯基叔丁基甲硅烷基和叔丁基二甲基甲硅烷基是优选的。

82、具有1至20个碳原子，优选1至8个碳原子的甲酰胺烷基(烷基取代酰胺基团)的实例包括具有选自上文提到的烷基的烷基部分的那些。

83、具有6至18个碳原子，优选6至13个碳原子的甲酰胺芳基(芳基取代酰胺基团)的实例包括具有选自上文提到的芳基的芳基部分的那些。

84、任选取代基优选各自独立地代表未取代或取代的具有6至18个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有5至18个环原子的杂芳基；未取代或取代的具有1至20个碳原子的烷基；未取代或取代的具有3至20个环碳原子的环烷基；cn；sir24r25r26、sr21或or20；

85、或

86、两个相邻取代基一起形成环结构，所述环结构又是未取代的或取代的。

87、更优选地，任选取代基各自独立地代表未取代或取代的具有6至18个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有5至18个环原子的杂芳基；未取代或取代的具有1至20个碳原子的烷基；未取代或取代的具有3至20个环碳原子的环烷基；或cn；

88、或

89、两个相邻取代基一起形成环结构，所述环结构又是未取代的或取代的。

90、最优选地，任选取代基各自独立地代表未取代或取代的具有1至4个碳原子的烷基；未取代或取代的具有3至6个环碳原子的环烷基；未取代或取代的具有6至13个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有5至13个环原子的杂芳基；或cn。

91、r20、r21和r22各自独立地代表未取代或取代的具有6至18个环碳原子的芳基；未取代或取代的并经由碳原子连接至n或o或s的具有5至18个环原子的杂芳基；未取代或取代的具有1至20个碳原子的烷基；或未取代或取代的具有3至20个环碳原子的环烷基，优选未取代或取代的具有6至18个环碳原子的芳基；或未取代或取代的具有1至20个碳原子的烷基。

92、r24、r25和r26代表未取代或取代的具有6至18个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有5至18个环原子的杂芳基；未取代或取代的具有1至20个碳原子的烷基；未取代或取代的具有3至20个环碳原子的环烷基。

93、上文提到的任选取代基可以进一步被一个或多个上文提到的任选取代基取代。

94、任选取代基的数目取决于被所述取代基取代的基团数。可能的取代基的最大数目由存在的氢原子数界定。优选的是每个被取代的基团1、2、3、5、6、7、8或9个任选取代基，更优选的是1、2、3、5、5、6或7个任选取代基，最优选的是1、2、3、4或5个任选取代基，进一步最优选的是1、2、3、4或5个任选取代基，再进一步最优选的是1、2、3或4个任选取代基，再进一步最优选的是每个被取代的基团1或2个任选取代基。在进一步优选的实施方案中，一些或所有上述基团是未取代的。

95、在进一步优选的实施方案中，式(i)的化合物中的取代基总数为0、1、2、3、4、5、6、7或8，优选0、1、2、3、4、5或6，即其余残基是氢。

96、表述“取代或未取代的具有a至b个碳原子的x基团”中的“a至b的碳数”是未取代的x基团的碳数，并且不包括任选取代基的碳原子。

97、由“未取代或取代的”提及的术语“未取代的”是指氢原子没有被上文提到的基团之一取代。

98、在上文和下文提到的任何式中的定义中的指数0意味着在由所述指数界定的位置存在氢原子。

99、下面显示由两个相邻取代基形成的环结构的实例：

100、例如

101、例如

102、例如

103、例如

104、例如如

105、例如

106、例如

107、其中

108、x代表o、s或cr68r69；

109、r42、r43、r44、r45、r46、r47、r48、r49、r50、r51、r52、r53、r54、r55、r56、r57、r58、r59、r60、r61、r62、r63、r64、r65、r66和r67、r70、r71、r72、r73、r74、r75、r76、r77和r78各自独立地代表氢、未取代或取代的具有6至60个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有5至60个环原子的杂芳基；未取代或取代的具有1至20个碳原子的烷基；

110、或

111、两个相邻残基一起形成未取代或取代的环结构，

112、其中虚线是键合位点；

113、r68和r69各自独立地代表氢；未取代或取代的具有6至60个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有5至60个环原子的杂芳基或未取代或取代的具有1至20个碳原子的烷基；

114、或

115、r68和r69一起形成未取代或取代的具有3至13个环原子的芳族环结构或未取代或取代的具有3至9个环原子的脂族环结构；

116、x”和y”各自独立地代表o、crcrd、s、bre或nre，

117、rc和rd各自独立地代表c1至c8烷基或取代或未取代的c6至c18芳基，优选c1至c4烷基或取代或未取代的c6至c10芳基，更优选甲基或未取代或取代的苯基，

118、re代表c1至c8烷基，优选c1至c4烷基，或取代或未取代的c6至c10芳基，优选未取代或取代的苯基，

119、和

120、虚线是键合位点。

121、由两个相邻取代基形成的环结构的优选实例是环结构(a)、(d)和(g)，由两个相邻取代基形成的更优选的环结构是

122、

123、式(i)的化合物

124、在式(i)所示的杂环化合物中

125、r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8、r9、r10和r11的至少一个，优选r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7和r8的至少一个，代表氨基nar2ar3。更优选地，r2和r7的至少一个代表氨基nar2ar3，最优选r2和/或r7代表氨基nar2ar3且r1、r3、r4、r5、r6、r8、r9、r10和r11不代表氨基nar2ar3。

126、在氨基nar2ar3中：

127、ar2和ar3各自独立地代表未取代或取代的具有6至60个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有5至60个环原子的杂芳基，优选地，ar2和ar3各自独立地代表未取代或取代的具有6至18个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有5至18个环原子的杂芳基。

128、更优选地，氨基nar2ar3由下式(ii)表示：

129、

130、其中

131、r27、r28、r29、r30、r31、r32、r33、r34、r35和r36各自独立地代表氢、未取代或取代的具有6至60个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有5至60个环原子的杂芳基；未取代或取代的具有1至20个碳原子的烷基，

132、或

133、两个相邻残基r27、r28、r29、r30和r31和/或两个相邻残基r32、r33、r34、r35和r36一起形成未取代或取代的环结构，

134、优选地

135、r27、r28、r29、r30、r31、r32、r33、r34、r35和r36各自独立地代表氢、未取代或取代的具有6至10个环碳原子的芳基，

136、或

137、两个相邻残基r27、r28、r29、r30和r31和/或两个相邻残基r32、r33、r34、r35和r36一起形成下式(a)或(d)的环结构，优选下式(a)的环结构

138、

139、其中

140、x代表o、s或cr68r69；

141、r42、r43、r44、r45、r60、r61、r62和r63各自独立地代表氢、未取代或取代的具有6至60个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有5至60个环原子的杂芳基；未取代或取代的具有1至20个碳原子的烷基；

142、或

143、两个相邻残基一起形成未取代或取代的环结构，

144、其中虚线是键合位点；

145、r46和r47各自独立地代表氢；未取代或取代的具有6至60个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有5至60个环原子的杂芳基或未取代或取代的具有1至20个碳原子的烷基；

146、或

147、r68和r69一起形成未取代或取代的具有3至13个环原子的芳族环结构或未取代或取代的具有3至9个环原子的脂族环结构。

148、优选地，r27、r28、r29、r30和r31的0、1或2个和/或r32、r33、r34、r35和r36的0、1或2个各自独立地代表未取代或取代的具有6至60个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有5至60个环原子的杂芳基；未取代或取代的具有1至20个碳原子的烷基，优选未取代或取代的具有6至10个环碳原子的芳基或具有1至4个碳原子的烷基，

149、或

150、两个相邻残基r27、r28、r29、r30和r31和/或两个相邻残基r32、r33、r34、r35和r36一起形成未取代或取代的环结构，优选下式(a)或(d)的环结构，更优选下式(a)的环结构

151、

152、x代表o、s或cr68r69，优选o；

153、r42、r43、r44、r45、r60、r61、r62和r63各自独立地代表氢、未取代或取代的具有6至60个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有5至60个环原子的杂芳基；未取代或取代的具有1至20个碳原子的烷基；优选氢、未取代或取代的具有6至13个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有5至13个环原子的杂芳基；未取代或取代的具有1至4个碳原子的烷基；更优选地，r42、r43、r44和r45是氢；和

154、r68和r69各自独立地代表氢；未取代或取代的具有6至13个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有5至13个环原子的杂芳基或未取代或取代的具有1至4个碳原子的烷基；

155、和

156、r27、r28、r29、r30、r31、r32、r33、r34、r35和r36的其余残基是氢、未取代或取代的具有6至10个环碳原子的芳基或具有1至4个碳原子的烷基，

157、或

158、两个相邻残基r27、r28、r29、r30和r31和/或两个相邻残基r32、r33、r34、r35和r36一起形成上式(a)或(d)的环结构，更优选下式(a)的环结构。

159、更优选地，r27、r28、r29、r30、r31、r32、r33、r34、r35和r36是氢、未取代或取代的具有6至10个环碳原子的芳基或具有1至4个碳原子的烷基，

160、或

161、两个相邻残基r27、r28、r29、r30和r31和/或两个相邻残基r32、r33、r34、r35和r36一起形成上式(a)或(d)的环结构，更优选式(a)的环结构。

162、l1代表直接键、未取代或取代的含有6至30个环原子的二价芳烃基团、未取代或取代的具有1至20个碳原子的二价烷基或未取代或取代的含有3至30个环原子的二价杂芳族基团；

163、优选地，l1代表直接键、未取代或取代的含有6至30个环原子的二价芳烃基团、未取代或取代的含有3至30个环原子的二价杂芳族基团；

164、更优选地，l1代表直接键、未取代或取代的含有6至24个环原子，优选6至18个环原子的二价芳烃基团或未取代或取代的含有3至24个环原子，优选3至18个环原子的二价杂芳族基团；

165、再更优选地，l1代表直接键、未取代或取代的二价苯基、未取代或取代的二价萘基、未取代或取代的二价蒽基、未取代或取代的菲基、未取代或取代的苯并菲基、9，9-二甲基芴基、未取代或取代的9，9-二苯基芴基或未取代或取代的含有3至24个环原子，优选3至14个环原子的二价杂芳族基团；

166、最优选地，l1代表直接键、未取代的1，4-亚苯基、未取代的1，3-亚苯基、被苯基、萘基或菲基取代的1，4-亚苯基、被苯基、萘基或菲基取代的1，3-亚苯基、未取代的1，4-萘、未取代的1，5-萘、未取代的1，6-萘、未取代的2，6-萘、未取代的2，7-9，9-二苯基-芴、未取代的2，5-9，9-二苯基-芴、未取代的2，7-9，9-二甲基-芴、未取代的2，5-9，9-二甲基-芴、未取代的2，7-苯并菲基、未取代的9，10-蒽基、取代的9，6-蒽基、取代的9，7-蒽基或未取代的含有3至24个环原子，优选3至14个环原子的二价杂芳族基团；

167、进一步最优选地，l1代表直接键。

168、ar1代表未取代或取代的具有6至60个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有5至60个环原子的杂芳基或未取代或取代的具有1至20个碳原子的烷基；优选未取代或取代的具有6至60个环碳原子的芳基或未取代或取代的具有5至60个环原子的杂芳基；更优选未取代或取代的具有6至60个环碳原子的芳基。

169、最优选地，ar1代表式(iii)的基团

170、

171、其中

172、r37、r38、r39、r40和r41各自独立地代表氢、未取代或取代的具有6至60个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有5至60个环原子的杂芳基；未取代或取代的具有1至20个碳原子的烷基，

173、或

174、两个相邻残基一起形成未取代或取代的环结构，

175、其中虚线是键合位点。

176、优选地，r37、r38、r39、r40和r41各自独立地代表氢、未取代或取代的具有6至13个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有5至13个环原子的杂芳基；未取代或取代的具有1至8个碳原子的烷基。

177、在本发明的一个优选实施方案中，基团---l1-ar1因此是

178、其中l1是直接键，且ar1是式(iii)的基团。

179、更优选地，0、1、2或3，优选0、1或2个残基r37、r38、r39、r40和r41代表未取代或取代的具有6至60个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有5至60个环原子的杂芳基；未取代或取代的具有1至20个碳原子的烷基，

180、或

181、两个相邻残基一起形成未取代或取代的环结构，

182、其中虚线是键合位点；

183、优选未取代或取代的具有6至13个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有5至13个环原子的杂芳基；未取代或取代的具有1至8个碳原子的烷基；

184、且其余残基是氢。

185、最优选地，ar1代表式(iiia)的基团

186、

187、其中

188、r39代表氢、未取代或取代的具有6至60个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有5至60个环原子的杂芳基或未取代或取代的具有1至20个碳原子的烷基；优选未取代或取代的具有6至13个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有5至13个环原子的杂芳基；未取代或取代的具有1至8个碳原子的烷基；

189、其中虚线是键合位点。

190、l2代表直接键、未取代或取代的含有6至30个环原子的二价芳烃基团、未取代或取代的具有1至20个碳原子的二价烷基或未取代或取代的含有3至30个环原子的二价杂芳族基团；

191、优选地，l2代表直接键、未取代或取代的含有6至30个环原子的二价芳烃基团、未取代或取代的含有3至30个环原子的二价杂芳族基团；

192、更优选地，l2代表直接键、未取代或取代的含有6至24个环原子，优选6至18个环原子的二价芳烃基团或未取代或取代的含有3至24个环原子，优选3至18个环原子的二价杂芳族基团；

193、再更优选地，l2代表直接键、未取代或取代的二价苯基、未取代或取代的二价萘基、未取代或取代的二价蒽基、未取代或取代的菲基、未取代或取代的苯并菲基、9，9-二甲基芴基、未取代或取代的9，9-二苯基芴基，或未取代或取代的含有3至24个环原子，优选3至14个环原子的二价杂芳族基团；

194、最优选地，l2代表直接键、未取代或取代的1，2-亚苯基、未取代或取代的1，4-亚苯基、未取代或取代的1，3-亚苯基、未取代或取代的1，4-萘、未取代或取代的1，5-萘、未取代或取代的1，6-萘、未取代或取代的2，6-萘、未取代的2，7-9，9-二苯基-芴、未取代的2，5-9，9-二苯基-芴、未取代的2，7-9，9-二甲基-芴、未取代的2，5-9，9-二甲基-芴、未取代的2，7-苯并菲基或未取代或取代的含有3至24个环原子，优选3至14个环原子的二价杂芳族基团；

195、进一步最优选地，l2代表直接键、未取代的1，2-亚苯基、未取代的1，4-亚苯基、未取代的1，3-亚苯基、被苯基、萘基或菲基取代的1，2-亚苯基、被苯基、萘基或菲基取代的1，4-亚苯基、被苯基、萘基或菲基取代的1，3-亚苯基、未取代的1，4-萘、未取代的1，5-萘、未取代的1，6-萘、未取代的2，6-萘、未取代的2，7-9，9-二苯基-芴、未取代的2，5-9，9-二苯基-芴、未取代的2，7-9，9-二甲基-芴、未取代的2，5-9，9-二甲基-芴、未取代的2，7-苯并菲基或未取代的含有3至24个环原子，优选3至14个环原子的二价杂芳族基团；

196、再进一步最优选地，l2代表直接键。

197、r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8、r9、r10和r11各自独立地代表氢；未取代或取代的具有6至60个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有5至60个环原子的杂芳基；未取代或取代的具有7至60个碳原子的芳烷基；未取代或取代的具有1至20个碳原子的烷基；未取代或取代的具有1至20个碳原子的卤代烷基；未取代或取代的具有2至20个碳原子的烯基；未取代或取代的具有2至20个碳原子的炔基；未取代或取代的具有3至20个环碳原子的环烷基；cn；no2；or20；sr21；c(＝o)r22；coor23；sir24r25r26、nar2ar3或卤素；

198、或

199、两个相邻残基一起形成未取代或取代的环结构；

200、其中r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8、r9、r10和r11的至少一个，优选r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7和r8的至少一个，代表氨基nar2ar3。在上文和下文中提到nar2ar3的优选基团及其在式(i)的结构中的位置及其出现。

201、优选地，r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8、r9、r10和r11各自独立地代表氢；未取代或取代的具有6至18个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有5至18个环原子的杂芳基；未取代或取代的具有7至19个碳原子的芳烷基；未取代或取代的具有1至8个碳原子的烷基；未取代或取代的具有1至8个碳原子的卤代烷基；未取代或取代的具有3至18个环碳原子的环烷基；cn；or20；sr21；sir24r25r26、nar2ar3或卤素；

202、或

203、两个相邻残基一起形成未取代或取代的环结构，优选式(a)、(d)和(g)的环结构，更优选上述式(g)的环结构；

204、其中r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8、r9、r10和r11的至少一个，优选r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7和r8的至少一个，代表氨基nar2ar3。在上文和下文中提到nar2ar3的优选基团及其在式(i)的结构中的位置及其出现。

205、更优选地，r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8、r9、r10和r11各自独立地代表氢；未取代或取代的具有6至18个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有1至8个碳原子的烷基；未取代或取代的具有3至18个环碳原子的环烷基、nar2ar3或sir24r25r26；

206、或

207、两个相邻残基一起形成上述式(g)的环结构；

208、其中r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8、r9、r10和r11的至少一个，优选r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7和r8的至少一个，代表氨基nar2ar3。在上文和下文中提到nar2ar3的优选基团及其在式(i)的结构中的位置及其出现。

209、优选地，r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8、r9、r10和r11的0、1、2、3或4个，更优选0、1或2个各自独立地代表未取代或取代的具有6至60个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有5至60个环原子的杂芳基；未取代或取代的具有7至60个碳原子的芳烷基；未取代或取代的具有1至20个碳原子的烷基；未取代或取代的具有1至20个碳原子的卤代烷基；未取代或取代的具有2至20个碳原子的烯基；未取代或取代的具有2至20个碳原子的炔基；未取代或取代的具有3至20个环碳原子的环烷基；cn；no2；or20；sr20；c(＝o)r21；coor22；sir24r25r26或卤素；

210、或

211、两个相邻残基一起形成未取代或取代的环结构，

212、且r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8、r9、r10和r11的其余残基是氢。上文提到不是氢的优选残基r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8、r9、r10和r11，

213、其中r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8、r9、r10和r11的至少一个，优选r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7和r8的至少一个，代表氨基nar2ar3。

214、在一个优选实施方案中，r6和/或r10各自独立地代表氢、未取代或取代的具有6至60个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有5至60个环原子的杂芳基；未取代或取代的具有7至60个碳原子的芳烷基；未取代或取代的具有1至20个碳原子的烷基；未取代或取代的具有1至20个碳原子的卤代烷基；未取代或取代的具有2至20个碳原子的烯基；未取代或取代的具有2至20个碳原子的炔基；未取代或取代的具有3至20个环碳原子的环烷基；cn；no2；or20；sr20；c(＝o)r21；coor22；sir24r25r26或卤素；

215、且r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8、r9、r10和r11的其余残基是氢。上文提到不是氢的优选残基r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8、r9、r10和r11，

216、其中r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8、r9、r10和r11的至少一个，优选r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7和r8的至少一个，代表氨基nar2ar3。

217、最优选地，r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8、r9、r10和r11是氢，

218、其中r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8、r9、r10和r11的至少一个，优选r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7和r8的至少一个，代表氨基nar2ar3。

219、r12、r13、r14、r15、r16、r17、r18和r19各自独立地代表氢；未取代或取代的具有6至60个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有5至60个环原子的杂芳基；未取代或取代的具有7至60个碳原子的芳烷基；未取代或取代的具有1至20个碳原子的烷基；未取代或取代的具有1至20个碳原子的卤代烷基；未取代或取代的具有2至20个碳原子的烯基；未取代或取代的具有2至20个碳原子的炔基；未取代或取代的具有3至20个环碳原子的环烷基；cn；no2；or20；sr21；c(＝o)r22；coor23；sir24r25r26或卤素；

220、或

221、两个相邻残基一起形成未取代或取代的环结构，

222、其中r12、r13、r14、r15、r16、r17、r18和r19之一是与l2的键合位点。

223、优选地，r12、r13、r14、r15、r16、r17、r18和r19各自独立地代表氢；未取代或取代的具有6至18个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有5至18个环原子的杂芳基；未取代或取代的具有7至19个碳原子的芳烷基；未取代或取代的具有1至8个碳原子的烷基；未取代或取代的具有1至8个碳原子的卤代烷基；未取代或取代的具有3至18个环碳原子的环烷基；cn；or20；sr21；sir24r25r26或卤素；

224、或

225、两个相邻残基一起形成未取代或取代的环结构，优选上述式(a)、(d)或(g)的环结构；

226、其中r12、r13、r14、r15、r16、r17、r18和r19之一是与l2的键合位点。

227、更优选地，r12、r13、r14、r15、r16、r17、r18和r19各自独立地代表氢；未取代或取代的具有6至18个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有1至8个碳原子的烷基；未取代或取代的具有3至18个环碳原子的环烷基或sir24r25r26；

228、或

229、两个相邻残基一起形成上述式(a)或(d)的环结构；

230、其中r12、r13、r14、r15、r16、r17、r18和r19之一是与l2的键合位点。

231、优选地，r12、r13、r14、r15、r16、r17、r18和r19的0、1或2个，更优选0或1个各自独立地代表未取代或取代的具有6至60个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有5至60个环原子的杂芳基；未取代或取代的具有7至60个碳原子的芳烷基；未取代或取代的具有1至20个碳原子的烷基；未取代或取代的具有1至20个碳原子的卤代烷基；未取代或取代的具有2至20个碳原子的烯基；未取代或取代的具有2至20个碳原子的炔基；未取代或取代的具有3至20个环碳原子的环烷基；cn；no2；or20；sr20；c(＝o)r21；coor22；sir24r25r26或卤素；

232、或

233、两个相邻残基一起形成未取代或取代的环结构，

234、且r12、r13、r14、r15、r16、r17、r18和r19的其余残基是氢。上文提到不是氢的优选残基r12、r13、r14、r15、r16、r17、r18和r19。

235、在一个优选实施方案中，r13代表氢、未取代或取代的具有6至60个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有5至60个环原子的杂芳基；未取代或取代的具有7至60个碳原子的芳烷基；未取代或取代的具有1至20个碳原子的烷基；未取代或取代的具有1至20个碳原子的卤代烷基；未取代或取代的具有2至20个碳原子的烯基；未取代或取代的具有2至20个碳原子的炔基；未取代或取代的具有3至20个环碳原子的环烷基；cn；no2；or20；sr20；c(＝o)r21；coor22；sir24r25r26或卤素；

236、且r12、r13、r14、r15、r16、r17、r18和r19的其余残基是氢。上文提到不是氢的优选残基r12、r13、r14、r15、r16、r17、r18和r19。

237、最优选地，r12、r13、r14、r15、r16、r17、r18和r19是氢，其中r12、r13、r14、r15、r16、r17、r18和r19之一，优选r16、r17、r18和r19之一是与l2的键合位点。

238、ra和rb各自独立地代表氢；未取代或取代的具有6至60个环碳原子的芳基；未取代或取代的具有5至60个环原子的杂芳基或未取代或取代的具有1至20个碳原子的烷基；优选未取代或取代的具有6至13个环碳原子的芳基；或未取代或取代的具有1至8个碳原子的烷基；更优选甲基或苯基；

239、或

240、ra和rb一起形成未取代或取代的具有3至13个环原子的芳族环结构或未取代或取代的具有3至9个环原子的脂族环结构；优选以下环结构之一

241、

242、其中虚线是键合位点。

243、最优选的基团其中r12、r13、r14、r15、r16、r17、r18和r19之一是与l2的键合位点，由下式表示

244、

245、其中

246、ra和rb各自独立地代表未取代或取代的具有6至13个环碳原子的芳基或未取代或取代的具有1至8个碳原子的烷基；优选甲基或苯基；

247、或

248、ra和rb一起形成以下环结构之一

249、

250、其中虚线是键合位点。

251、优选的式(i)的化合物显示在下面，其中残基如上文定义

252、

253、

254、更优选的式(i)的化合物是以下化合物，其中残基如上文定义

255、

256、

257、在一个实施方案中，式(i)所示的化合物具有至少一个氘原子。例如，选自以下的一个或多个氢原子是氘原子：

258、由r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8、r9、r10和r11或由r12、r13、r14、r15、r16、r17、r18和r19形成的未取代或取代的环结构所拥有的氢原子；

259、由ra和rb形成的未取代或取代的具有3至13个环原子的芳族环结构或未取代或取代的具有3至9个环原子的脂族环结构所拥有的氢原子；

260、当r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8、r9、r10和r11、r12、r13、r14、r15、r16、r17、r18和r19、ra和rb各自是氢原子时的氢原子；

261、当所述基团各自是取代基时，r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8、r9、r10和r11、r12、r13、r14、r15、r16、r17、r18和r19、ra和rb各自所拥有的氢原子；和

262、ar1、ar2、ar3、l1和l2各自所拥有的氢原子。

263、上述任一化合物可具有至少一个氘原子。

264、在上述任一化合物中，ar2或ar3中的至少一个氢原子可以是氘原子。

265、在上述任一化合物中，r27至r36的至少一个可以是氘原子。

266、在上述任一化合物中，r27至r36都可以是氘原子。

267、下面给出式(i)的化合物的实例。在以下具体实例中，″d″代表氘原子。

268、

269、

270、

271、

272、

273、

274、

275、

276、

277、

278、

279、

280、

281、

282、

283、

284、

285、

286、

287、

288、

289、

290、

291、

292、

293、

294、

295、

296、

297、

298、

299、

300、式(i)的化合物的制备

301、式(i)所示的化合物可以根据本技术的实施例中进行的反应并通过类似于本领域中已知的反应和原材料，使用适合于预期产物的替代性反应或原材料合成。

302、式(i)的化合物例如通过以下步骤制备：

303、将bhal’3添加至中间体(iv)，由此获得式(i)的化合物：

304、

305、其中

306、hal代表卤素，优选f、cl、br或i，更优选cl或br，最优选br；

307、r-li代表烷基锂，例如，叔丁基锂、仲丁基锂或正丁基锂；

308、硼试剂代表例如，硼酸三甲酯、硼酸三乙酯、硼酸三异丙酯、2-甲氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷、2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷、bf3、bcl3、bbr3或bi3；

309、路易斯酸代表例如，bcl3、bbr3、bi3、alcl3、ticl4、zrcl4或bf3，优选在胺碱，例如n-乙基-n-异丙基丙-2-胺、三乙胺、2，6-二甲基吡啶、吡啶、2，2，6，6-四甲基哌啶或2，4，6-三叔丁基吡啶存在下；

310、z代表b(rx)2；

311、rx代表卤素，优选cl或br，或ory；

312、ry代表氢、未取代或取代的c1至c10烷基，优选甲基、乙基、异丙基，或

313、两个基团ry可以一起形成环，优选5或6元环，由此优选形成以下基团之一

314、

315、所有其它残基和指数如上文定义。

316、中间体(iv)例如通过以下步骤制备：

317、(i)

318、

319、(ii)

320、

321、其中

322、hala代表卤素，优选f、cl、br或i，更优选cl或br，最优选br；

323、halb代表卤素，优选f、cl、br或i，更优选i；

324、碱a和碱b各自独立地为任何合适的碱；优选的碱是碱金属叔丁醇盐，如kotbu和naotbu)；

325、催化剂a和催化剂b各自独立地为任何合适的催化剂；优选的催化剂是pd催化剂；

326、所有其它残基和指数如上文定义。

327、合适的pd催化剂是例如具有二齿配体如dba(二苄叉基丙酮)的pd(0)络合物，或与二齿膦配体如dppf((二苯基膦基)二茂铁)、dppp((二苯基膦基)丙烷)、binap(2，2′-双(二苯基膦基)-1，1′-联萘基)、xantphos(4，5-双(二苯基膦基)-9，9-二甲基呫吨)、dpephos(双[(2-二苯基膦基)苯基]醚)或josiphos组合，或与单齿膦配体如二-叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)-膦(amphos)、三苯基膦、三-邻甲苯基膦、三-叔丁基膦、三环己基膦、2-二环己基膦基-2′，6′-二甲氧基联苯(sphos)、2-二环己基膦基-2′，4′，6′-三异丙基联苯(xphos)或n-杂环卡宾，如1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-叉基(ipr)、1，3-二均三甲苯基咪唑-2-叉基(imes)组合的pd(ii)盐如pdcl2或pd(oac)2。

328、josiphos：

329、其中r和r’通常是取代或未取代的苯基。

330、合适的反应条件是本领域技术人员已知的。

331、在本技术的实施例中提到所有反应步骤和工艺条件的细节。

332、有机电致发光器件

333、根据本发明的一个方面，提供一种用于有机电致发光器件的材料，其包含至少一种式(i)的化合物。

334、根据本发明的另一个方面，提供一种有机电致发光器件，其包含至少一种式(i)的化合物。

335、根据本发明的另一个方面，提供以下有机电致发光器件：包含阴极、阳极和布置在阴极和阳极之间的含有发光层的一个或多个有机薄膜层的有机电致发光器件，其中有机薄膜层的至少一个层包含至少一种式(i)的化合物。

336、根据本发明的另一个方面，提供一种有机电致发光器件，其中所述发光层包含至少一种式(i)的化合物。

337、根据本发明的另一个方面，提供一种有机电致发光器件，其中所述发光层包含至少一种式(i)的化合物作为掺杂剂材料和蒽化合物作为主体材料。

338、根据本发明的另一个方面，提供带有根据本发明的有机电致发光器件的电子设备。

339、根据本发明的另一个方面，提供一种发射体材料，其包含至少一种式(i)的化合物。

340、根据本发明的另一个方面，提供一种发光层，其包含至少一种主体和至少一种掺杂剂，其中所述掺杂剂包含至少一种式(i)的化合物。

341、根据本发明的另一个方面，提供根据本发明的式(i)的化合物在有机电致发光器件中的用途。

342、在一个实施方案中，有机el器件包含在阳极和发射层之间的空穴传输层。

343、在一个实施方案中，有机el器件包含在阴极和发射层之间的电子传输层。

344、在本说明书中，关于“在发射层和阳极之间的一个或多个有机薄膜层”，如果在发射层和阳极之间仅存在一个有机层，则是指该层，如果存在多个有机层，则是指其至少一个层。例如，如果在发射层和阳极之间存在两个或更多个有机层，更靠近发射层的有机层被称为“空穴传输层”，更靠近阳极的有机层被称为“空穴注入层”。“空穴传输层”和“空穴注入层”各自可以是单层或可由两个或更多个层形成。这些层之一可以是单层，而另一个可由两个或更多个层形成。

345、类似地，关于“在发射层和阴极之间的一个或多个有机薄膜层”，如果在发射层和阴极之间仅存在一个有机层，则是指该层，如果存在多个有机层，则是指其至少一个层。例如，如果在发射层和阴极之间存在两个或更多个有机层，更靠近发射层的有机层被称为“电子传输层”，更靠近阴极的有机层被称为“电子注入层”。“电子传输层”和“电子注入层”各自可以是单层或可由两个或更多个层形成。这些层之一可以是单层，而另一个可由两个或更多个层形成。

346、上文提到的“包含发射层的一个或多个有机薄膜层”，优选发射层，包含式(i)所示的化合物。式(i)所示的化合物优选充当发射体材料，更优选充当荧光发射体材料，最优选充当蓝色荧光发射体材料。通过式(i)的化合物存在于有机el器件中，优选存在于发射层中，提供以高外部量子效率(eqe)和长寿命为特征的有机el器件。

347、根据本发明的另一个方面，提供有机电致发光器件的发射层，其包含至少一种式(i)的化合物。

348、优选地，发射层包含至少一种发射材料(掺杂剂材料)和至少一种主体材料，其中所述发射材料是至少一种式(i)的化合物。

349、在一个实施方案中，主体不选自cbp(4，4′-双-(n-咔唑基)-联苯)、mcp、mcbpsif87(二苯并[b，d]噻吩-2-基三苯基硅烷)、czsi、sif88(二苯并[b，d]噻吩-2-基)二苯基硅烷)、dpepo(双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物)、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9h-咔唑、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9h-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9h-咔唑、9-[3，5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9h-咔唑、9-[3，5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9h-咔唑、t2t(2，4，6-三(联苯-3-基)-1，3，5-三嗪)、t3t(2，4，6-三(三苯-3-基)-1，3，5-三嗪)和/或tst(2，4，6-三(9，9′-螺联芴-2-基)-1，3，5-三嗪)。

350、优选的主体材料是取代或未取代的多环芳烃(pah)化合物、取代或未取代的多环杂芳族化合物、取代或未取代的蒽化合物或取代或未取代的芘化合物。

351、更优选地，根据本发明的有机电致发光器件在发射层中包含至少一种式(i)的化合物作为掺杂剂材料和选自取代或未取代的多环芳烃(pah)化合物、取代或未取代的多环杂芳族化合物、取代或未取代的蒽化合物和取代或未取代的芘化合物的至少一种主体材料。优选地，所述至少一种主体是至少一种取代或未取代的蒽化合物。

352、在进一步优选的实施方案中，根据本发明的有机电致发光器件在发射层中包含至少一种式(i)的化合物作为掺杂剂材料和选自取代或未取代的多环芳烃(pah)化合物、取代或未取代的蒽化合物和取代或未取代的芘化合物的至少一种主体材料。优选地，所述至少一种主体是至少一种取代或未取代的蒽化合物。

353、根据本发明的另一个方面，提供有机电致发光器件的发射层，其包含至少一种式(i)的化合物作为掺杂剂材料和蒽化合物作为主体材料。

354、合适的蒽化合物由下式(10)表示：

355、

356、其中

357、两个或更多个相邻r101至r110的一对或多对可形成取代或未取代、饱和或不饱和的环；

358、没有形成取代或未取代、饱和或不饱和的环的r101至r110独立地为氢原子、取代或未取代的包括1至50个碳原子的烷基、取代或未取代的包括1至50个碳原子的卤烷基、取代或未取代的包括2至50个碳原子的烯基、取代或未取代的包括2至50个碳原子的炔基、取代或未取代的包括3至50个环碳原子的环烷基、取代或未取代的包括1至50个碳原子的烷氧基、取代或未取代的包括1至50个碳原子的亚烷基、取代或未取代的包括6至50个环碳原子的芳氧基、取代或未取代的包括6至50个环碳原子的芳硫基、取代或未取代的包括7至50个碳原子的芳烷基、-si(r121)(r122)(r123)、-c(＝o)r124、-coor125、-n(r126)(r127)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的包括6至50个环碳原子的芳基、取代或未取代的包括5至50个环原子的一价杂环基团或下式(31)所示的基团；

359、r121至r127独立地为氢原子、取代或未取代的包括1至50个碳原子的烷基、取代或未取代的包括3至50个环碳原子的环烷基、取代或未取代的包括6至50个环碳原子的芳基或取代或未取代的包括5至50个环原子的一价杂环基团；当r121至r127各自以多个存在时，多个r121至r127各自可以相同或不同；

360、条件是没有形成取代或未取代、饱和或不饱和的环的r101至r110的至少一个是下式(31)所示的基团。如果存在两个或更多个式(31)所示的基团，这些基团各自可以相同或不同；

361、-l101-ar101  (31)

362、其中在式(31)中，

363、l101是单键、取代或未取代的包括6至30个环碳原子的亚芳基或取代或未取代的包括5至30个环原子的二价杂环基团；

364、ar101是取代或未取代的包括6至50个环碳原子的芳基或取代或未取代的包括5至50个环原子的一价杂环基团。

365、化合物(10)中的各取代基、关于“取代或未取代的”取代基和卤素原子的具体实例与上文提到的那些相同。

366、将对“两个或更多个相邻r101至r110的一对或多对可形成取代或未取代、饱和或不饱和的环”作出解释。

367、“两个或更多个相邻r101至r110的一对”是例如r101和r102、r102和r103、r103和r104、r105和r106、r106和r107、r107和r108、r108和r109、r101和r102和r103之类的组合。

368、关于饱和或不饱和环的“取代或未取代”中的“取代”中的取代基与式(10)中提到的“取代或未取代”中的取代基相同。

369、当r101和r102形成环时，“饱和或不饱和的环”是指例如由与r101键合的碳原子、与r102键合的碳原子和一个或多个任意元素形成的环。具体地，当环由r101和r102形成时，当不饱和环由与r101键合的碳原子、与r102键合的碳原子和四个碳原子形成时，由r101和r102形成的环是苯环。

370、“任意元素”优选是c元素、n元素、o元素或s元素。在任意元素(例如c元素或n元素)中，没有形成环的原子键可以被氢原子等封端。

371、“一个或多个任意元素”优选为2个或更多且15个或更少，更优选为3个或更多且12个或更少，进一步优选为3个或更多且5个或更少任意元素。

372、例如，r101和r102可以形成环，同时，r105和r106可以形成环。在这种情况下，式(10)所示的化合物是例如下式(10a)所示的化合物：

373、

374、在一个实施方案中，r101至r110独立地为氢原子、取代或未取代的包括1至50个碳原子的烷基、取代或未取代的包括6至50个环碳原子的芳基、取代或未取代的包括5至50个环原子的杂环基团或式(31)所示的基团。

375、优选地，r101至r110独立地为氢原子、取代或未取代的包括6至50个环碳原子的芳基、取代或未取代的包括5至50个环原子的杂环基团或式(31)所示的基团。

376、更优选地，r101至r110独立地为氢原子、取代或未取代的包括6至18个环碳原子的芳基、取代或未取代的包括5至18个环原子的杂环基团或式(31)所示的基团。

377、最优选地，r109和r110的至少一个是式(31)所示的基团。

378、进一步最优选地，r109和r110独立地为式(31)所示的基团。

379、在一个实施方案中，化合物(10)是下式(10-1)所示的化合物：

380、

381、其中在式(10-1)中，r101至r108、l101和ar101如式(10)中所定义。

382、在一个实施方案中，化合物(10)是下式(10-2)所示的化合物：

383、

384、其中在式(10-2)中，r101、r103至r108、l101和ar101如式(10)中所定义。

385、在一个实施方案中，化合物(10)是下式(10-3)所示的化合物：

386、

387、其中在式(10-3)中，

388、r101a至r108a独立地为氢原子或取代或未取代的包括6至50个环碳原子的芳基；

389、l101a是单键或取代或未取代的包括6至30个环碳原子的亚芳基，且两个l101a可以相同或不同；

390、ar101a是取代或未取代的包括6至50个环碳原子的芳基，且两个ar101a可以相同或不同。

391、在一个实施方案中，化合物(10)是下式(10-4)所示的化合物：

392、

393、其中在式(10-4)中，

394、l101和ar101如式(10)中所定义；

395、r101a至r108a独立地为氢原子或取代或未取代的包括6至50个环碳原子的芳基；

396、x11是o、s或n(r61’)；

397、r61’是氢原子、取代或未取代的包括1至50个碳原子的烷基或取代或未取代的包括6至50个环碳原子的芳基；

398、r62’至r69’之一是与l101键合的原子键；

399、没有与l101键合的相邻r62’至r69’的一对或多对可以与彼此键合以形成取代或未取代、饱和或不饱和的环；和

400、没有与l101键合并且没有形成取代或未取代、饱和或不饱和的环的r62’至r69’独立地为氢原子、取代或未取代的包括1至50个碳原子的烷基或取代或未取代的包括6至50个环碳原子的芳基。

401、在一个实施方案中，化合物(10)是下式(10-4a)所示的化合物：

402、

403、其中在式(10-4a)中，

404、l101和ar101如式(10)中所定义；

405、r101a至r108a独立地为氢原子或取代或未取代的包括6至50个环碳原子的芳基；

406、x11是o、s或n(r61)；

407、r61是氢原子、取代或未取代的包括1至50个碳原子的烷基或取代或未取代的包括6至50个环碳原子的芳基；

408、相邻两个或更多个r62a至r69a的一对或多对可形成取代或未取代、饱和或不饱和的环，且r62a至r69a的相邻两个形成下式(10-4a-1)所示的环；和

409、没有形成取代或未取代、饱和或不饱和的环的r62a至r69a独立地为氢原子、取代或未取代的包括1至50个碳原子的烷基或取代或未取代的包括6至50个环碳原子的芳基。

410、

411、其中在式(10-4a-1)中，

412、两个原子键*各自与r62a至r69a的相邻两个键合；

413、r70’至r73’之一是与l101键合的原子键；和

414、没有与l101键合的r70’至r73’独立地为氢原子、取代或未取代的包括1至50个碳原子的烷基或取代或未取代的包括6至50个环碳原子的芳基。

415、在一个实施方案中，化合物(10)是下式(10-6)所示的化合物：

416、

417、其中在式(10-6)中，

418、l101和ar101如式(10)中所定义；

419、r101a至r108a如式(10-4)中所定义；

420、r66’至r69’如式(10-4)中所定义；和

421、x12是o或s。

422、在一个实施方案中，式(10-6)所示的化合物是下式(10-6h)所示的化合物：

423、

424、其中在式(10-6h)中，

425、l101和ar101如式(10)中所定义；

426、r66’至r69’如式(10-4)中所定义；和

427、x12是o或s。

428、在一个实施方案中，式(10-6)和(10-6h)所示的化合物是下式(10-6ha)所示的化合物：

429、

430、其中在式(10-6ha)中，

431、l101和ar101如式(10)中所定义；和

432、x12是o或s。

433、在一个实施方案中，式(10-6)、(10-6h)和(10-6ha)所示的化合物是下式(10-6ha-1)或(10-6ha-2)所示的化合物：

434、

435、其中在式(10-6ha-1)和(10-6ha-2)中，

436、l101和ar101如式(10)中所定义；和

437、x12是o或s。

438、在一个实施方案中，化合物(10)是下式(10-7)所示的化合物：

439、

440、其中在式(10-7)中，

441、l101和ar101如式(10)中所定义；

442、r101a至r108a如式(10-4)中所定义；

443、x11如式(10-4)中所定义；和

444、r62’至r69’如式(10-4)中所定义，条件是r66’和r67’、r67’和r68’以及r68’和r69’的任一对与彼此键合以形成取代或未取代、饱和或不饱和的环。

445、在一个实施方案中，化合物(10)是下式(10-7h)所示的化合物：

446、

447、其中在式(10-7h)中，

448、l101和ar101如式(10)中所定义；

449、x11如式(10-4)中所定义；和

450、r62’至r69’如式(10-4)中所定义，条件是r66’和r67’、r67’和r68’以及r68’和r69’的任一对与彼此键合以形成取代或未取代、饱和或不饱和的环。

451、在一个实施方案中，化合物(10)是下式(10-8)所示的化合物：

452、

453、其中在式(10-8)中，

454、l101和ar101如式(10)中所定义；

455、r101a至r108a如式(10-4)中所定义；

456、x12是o或s；和

457、r66’至r69’如式(10-4)中所定义，条件是r66’和r67’、r67’和r68’以及r68’和r69’的任一对与彼此键合以形成取代或未取代、饱和或不饱和的环。

458、在一个实施方案中，式(10-8)所示的化合物是下式(10-8h)所示的化合物：

459、

460、在式(10-8h)中，l101和ar101如式(10)中所定义。

461、r66’至r69’如式(10-4)中所定义，条件是r66’和r67’、r67’和r68’以及r68’和r69’的任一对与彼此键合以形成取代或未取代、饱和或不饱和的环。r66’和r67’、r67’和r68’以及r68’和r69’的任一对可优选与彼此键合以形成未取代的苯环；和

462、x12是o或s。

463、在一个实施方案中，对于式(10-7)、(10-8)或(10-8h)所示的化合物，r66’和r67’、r67’和r68’以及r68’和r69’的任一对与彼此键合以形成下式(10-8-1)或(10-8-2)所示的环，并且没有形成式(10-8-1)或(10-8-2)所示的环的r66’至r69’不形成取代或未取代、饱和或不饱和的环。

464、

465、其中在式(10-8-1)和(10-8-2)中，

466、两个原子键*独立地与r66’和r67’、r67’和r68’或r68’和r69’的一对键合；

467、r80至r83独立地为氢原子、取代或未取代的包括1至50个碳原子的烷基或取代或未取代的包括6至50个环碳原子的芳基；和

468、x13是o或s。

469、在一个实施方案中，化合物(10)是下式(10-9)所示的化合物：

470、

471、其中在式(10-9)中，

472、l101和ar101如式(10)中所定义；

473、r101a至r108a如式(10-4)中所定义；

474、r66’至r69’如式(10-4)中所定义，条件是r66’和r67’、r67’和r68’以及r68’和r69’没有与彼此键合并且没有形成取代或未取代、饱和或不饱和的环；和

475、x12是o或s。

476、在一个实施方案中，化合物(10)选自下式(10-10-1)至(10-10-4)所示的化合物。

477、

478、在式(10-10-1h)至(10-10-4h)中，l101a和ar101a如式(10-3)中所定义。

479、在一个实施方案中，在式(10-1)所示的化合物中，至少一个ar101是具有下式(50)所示的结构的一价基团。

480、

481、在式(50)中，

482、x151是o、s或c(r161)(r162)。

483、r151至r160之一是与l101键合的单键。

484、并非与l101键合的单键的一组或多组相邻的两个或更多个r151至r154和一组或多组相邻的两个或更多个r155至r160通过与彼此键合而形成取代或未取代、饱和或不饱和的环，或没有形成取代或未取代、饱和或不饱和的环。

485、r161和r162通过与彼此键合而形成取代或未取代、饱和或不饱和的环，或没有形成取代或未取代、饱和或不饱和的环。

486、没有形成取代或未取代、饱和或不饱和的环的r161和r162，以及并非与l101键合的单键并且没有形成取代或未取代、饱和或不饱和的环的r151至r160独立地为氢原子、取代或未取代的包括1至50个碳原子的烷基、取代或未取代的包括1至50个碳原子的卤烷基、取代或未取代的包括2至50个碳原子的烯基、取代或未取代的包括2至50个碳原子的炔基、取代或未取代的包括3至50个环碳原子的环烷基、取代或未取代的包括1至50个碳原子的烷氧基、取代或未取代的包括1至50个碳原子的亚烷基、取代或未取代的包括6至50个环碳原子的芳氧基、取代或未取代的包括6至50个环碳原子的芳硫基、取代或未取代的包括7至50个碳原子的芳烷基、-si(r121)(r122)(r123)、-c(＝o)r124、-coor125、-n(r126)(r127)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的包括6至50个环碳原子的芳基或取代或未取代的包括5至50个环原子的一价杂环基团。

487、不是具有式(50)所示的结构的一价基团的ar101是取代或未取代的包括6至50个环碳原子的芳基或取代或未取代的包括5至50个环原子的二价杂环基团。

488、对式(50)中的将成为与l101键合的单键的位置没有特别限制。在一个实施方案中，式(50)中的r151至r160之一是与l101键合的单键。

489、在一个实施方案中，ar101是下式(50-r152)、(50-r153)、(50-r154)、(50-r157)或(50-r158)所示的一价基团。

490、

491、在式(50-r152)、(50-r153)、(50-r154)、(50-r157)和(50-r158)中，x151、r151至r160如式(50)中所定义。

492、*是与l101键合的单键。

493、关于式(10)所示的化合物，可以给出以下化合物作为具体实例。式(10)所示的化合物不限于这些具体实例。在以下具体实例中，“d”代表氘原子。

494、

495、

496、

497、

498、

499、

500、

501、

502、

503、

504、

505、

506、

507、

508、在发射层包含式(i)所示的化合物作为掺杂剂和至少一种主体(其中优选主体如上文提到，并且主体更优选是至少一种式(10)所示的化合物)的情况下，相对于发射层的总质量计，所述至少一种式(i)所示的化合物的含量优选为0.5质量％至70质量％，更优选0.5至30质量％，进一步优选1至30质量％，再进一步优选1至20质量％，特别优选1至10质量％，进一步特别优选1至5质量％。

509、相对于发射层的总质量计，所述至少一种主体(其中优选主体如上文提到)，优选所述至少一种式(10)所示的化合物的含量优选为30质量％至99.9质量％，更优选70至99.5质量％，进一步优选70至99质量％，再进一步优选80至99质量％，特别优选90至99质量％，进一步特别优选95至99质量％。

510、将对根据本发明的一个方面的有机el器件的层配置作出解释

511、根据本发明的一个方面的有机el器件包含阴极、阳极和布置在阴极和阳极之间的含有发射层的一个或多个有机薄膜层。该有机层包含至少一个由有机化合物组成的层。或者，通过层压多个由有机化合物组成的层而形成该有机层。该有机层除有机化合物之外还可进一步包含无机化合物。

512、至少一个有机层是发射层。该有机层可以例如构造为单个发射层，或可包含可以在有机el器件的层结构中采用的其它层。可以在有机el器件的层结构中采用的层不受特别限制，但其实例包括空穴传输区(包含至少一个空穴传输层，并优选另外包含空穴注入层、电子阻挡层、激子阻挡层等的至少一种)、发射层、间隔层和设置在阴极与发射层之间的电子传输区(包含至少一个电子传输层，并优选另外包含电子注入层、空穴阻挡层等的至少一种)。

513、根据本发明的一个方面的有机el器件可以是例如荧光或磷光单色光发射器件或荧光/磷光混合白光发射器件。优选地，有机el器件是荧光单色光发射器件，更优选蓝色荧光单色光发射器件或荧光/磷光混合白光发射器件。蓝色荧光是指在400至500nm(峰值最大值)，优选在430nm至490nm(峰值最大值)的荧光。

514、此外，其可以是具有单个发射单元的简单型器件或具有多个发射单元的串联型器件。

515、“发射单元”在本说明书中是包含有机层的最小单元，其中至少一个有机层是发射层，并通过注入的空穴和电子的重组发射光。

516、此外，本说明书中描述的“发射层”是具有发射功能的有机层。发射层是例如磷光发射层、荧光发射层等，优选荧光发射层，更优选蓝色荧光发射层，并且可以是单层或多个层的堆叠体。

517、发射单元可以是具有多个磷光发射层或荧光发射层的堆叠型单元。在这种情况下，例如，可以在各个发光层之间提供用于防止在磷光发射层中生成的激子扩散到荧光发射层中的间隔层。

518、作为简单型有机el器件，可以给出如阳极/发射单元/阴极之类的器件配置。

519、下面显示发射单元的代表性层结构的实例。括号中的层是任意提供的。

520、(a)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发射层(/电子传输层/电子注入层)

521、(b)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发射层(/电子传输层/电子注入层)

522、(c)(空穴注入层/)空穴传输层/第一荧光发射层/第二荧光发射层(/电子传输层/电子注入层)

523、(d)(空穴注入层/)空穴传输层/第一磷光层/第二磷光层(/电子传输层/电子注入层)

524、(e)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发射层/间隔层/荧光发射层(/电子传输层/电子注入层)

525、(f)(空穴注入层/)空穴传输层/第一磷光发射层/第二磷光发射层/间隔层/荧光发射层(/电子传输层/电子注入层)

526、(g)(空穴注入层/)空穴传输层/第一磷光层/间隔层/第二磷光发射层/间隔层/荧光发射层(/电子传输层/电子注入层)

527、(h)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发射层/间隔层/第一荧光发射层/第二荧光发射层(/电子传输层/电子注入层)

528、(i)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/荧光发射层(/电子传输层/电子注入层)

529、(j)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/磷光发射层(/电子传输层/电子注入层)

530、(k)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/荧光发射层(/电子传输层/电子注入层)

531、(l)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/磷光发射层(/电子传输层/电子注入层)

532、(m)(空穴注入层/)第一空穴传输层/第二空穴传输层/荧光发射层(/电子传输层/电子注入层)

533、(n)(空穴注入层/)第一空穴传输层/第二空穴传输层/荧光发射层(/第一电子传输层/第二电子传输层/电子注入层)

534、(o)(空穴注入层/)第一空穴传输层/第二空穴传输层/磷光发射层(/电子传输层/电子注入层0

535、(p)(空穴注入层/)第一空穴传输层/第二空穴传输层/磷光发射层(/第一电子传输层/第二电子传输层/电子注入层)

536、(q)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发射层/空穴阻挡层(/电子传输层/电子注入层)

537、(r)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发射层/空穴阻挡层(/电子传输层/电子注入层)

538、(s)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发射层/激子阻挡层(/电子传输层/电子注入层)

539、(t)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发射层/激子阻挡层(/电子传输层/电子注入层)

540、根据本发明的一个方面的有机el器件的层结构不限于上文提到的实例。

541、例如，当有机el器件具有空穴注入层和空穴传输层时，优选在空穴传输层和阳极之间提供空穴注入层。此外，当有机el器件具有电子注入层和电子传输层时，优选在电子传输层和阴极之间提供电子注入层。此外，空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层各自可以由单个层形成或由多个层形成。

542、多个磷光发射层，以及多个磷光发射层和荧光发射层可以是发射相互不同颜色的发射层。例如，发射单元(f)可包括空穴传输层/第一磷光层(红光发射)/第二磷光发射层(绿光发射)/间隔层/荧光发射层(蓝光发射)/电子传输层。

543、可以在各发光层和空穴传输层或间隔层之间提供电子阻挡层。此外，可以在各发射层和电子传输层之间提供空穴阻挡层。通过提供电子阻挡层或空穴阻挡层，有可能将电子或空穴限制在发射层中，由此改进发射层中的载流子重组概率，并改进发光效率。

544、作为串联型有机el器件的代表性器件配置，例如，可以给出如阳极/第一发射单元/中间层/第二发射单元/阴极之类的器件配置。

545、第一发射单元和第二发射单元独立地选自例如上述发射单元。

546、中间层通常也称为中间电极、中间导电层、电荷发生层、吸电子层、连接层、连接器层(connector layer)或中间绝缘层。中间层是向第一发射单元供应电子并向第二发射单元供应空穴的层，并且可由已知材料形成。

547、图1显示本发明的有机el器件的一个实例的示意性配置。有机el器件1包含基板2、阳极3、阴极4和设置在阳极3和阴极4之间的发射单元10。发射单元10包含发射层5，其优选包含主体材料和掺杂剂。可以在发射层5和阳极3之间提供空穴注入和传输层6等，并且可以在发射层5和阴极4之间提供电子注入层8和电子传输层7等(电子注入和传输单元11)。可以在发射层5的阳极3侧上提供电子阻挡层，并且可以在发射层5的阴极4侧上提供空穴阻挡层。由于这样的配置，可以将电子或空穴限制在发射层5中，由此可以改进在发射层5中生成激子的可能性。

548、下面将对构成本说明书中描述的有机el器件的各层的功能、材料等作出解释。

549、(基板)

550、基板用作有机el器件的载体。基板优选在波长为400至700nm的可见光区域具有50％或更高的光透射率，且光滑基板是优选的。基板材料的实例包括钠钙玻璃、铝硅酸盐玻璃、石英玻璃、塑料等。作为基板，可以使用柔性基板。柔性基板是指可以弯曲(柔性)的基板，其实例包括塑料基板等。用于形成塑料基板的材料的具体实例包括聚碳酸酯、聚烯丙基化物、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯、聚酰亚胺、聚萘二甲酸乙二醇酯等。也可以使用无机气相沉积膜。

551、(阳极)

552、作为阳极，例如，优选使用具有高功函数(具体地，4.0ev或更多)的金属、合金、导电化合物、其混合物等。阳极材料的具体实例包括氧化铟-氧化锡(ito：氧化铟锡)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨或氧化锌的氧化铟、石墨烯等。此外，还可能使用金、银、铂、镍、钨、铬、钼、铁、钴、铜、钯、钛和这些金属的氮化物(例如氧化钛)。

553、通常通过溅射法将这些材料沉积在基板上而形成阳极。例如，可以使用相对于氧化铟添加1至10质量％氧化锌的靶材通过溅射法形成氧化铟-氧化锌。此外，可以使用相对于氧化铟添加0.5至5质量％氧化钨或0.1至1质量％氧化锌的靶材通过溅射法形成含有氧化钨或氧化锌的氧化铟。

554、作为用于形成阳极的其它方法，可以给出真空沉积法、涂布法、喷墨法、旋涂法等。当使用银膏等时，可以使用涂布法、喷墨法等。

555、与阳极接触形成的空穴注入层通过使用无论阳极的功函数如何都容易注入空穴的材料形成。因此，在阳极中，有可能使用普通电极材料，例如金属、合金、导电化合物及其混合物。具体地，使用具有小功函数的材料，如碱金属，如锂和铯；碱土金属，如钙和锶；含有这些金属的合金(例如镁-银和铝-锂)；稀土金属，如铕和镱；和含有稀土金属的合金。

556、(空穴传输层)/(空穴注入层)

557、空穴传输层是在发射层和阳极之间形成的有机层，并具有将空穴从阳极传输到发射层的功能。如果空穴传输层由多个层组成，更靠近阳极的有机层通常可被定义为空穴注入层。空穴注入层具有将空穴从阳极有效注入有机层单元的功能。所述空穴注入层通常用于稳定从阳极到通常由有机材料组成的空穴传输层的空穴注入。与阳极具有良好接触的有机材料或具有p型掺杂的有机材料优选用于空穴注入层。

558、p型掺杂通常由一种或多种p型掺杂剂材料和一种或多种基质材料组成。基质材料优选具有较浅的homo能级，而p型掺杂剂优选具有较深的lumo能级以增强该层的载流子密度。p型掺杂剂的具体实例是下面提到的受体材料。合适的基质材料是下面提到的空穴传输材料，优选芳族或杂环胺化合物。

559、受体材料或具有高平面性的稠合芳烃材料或稠合杂环优选用作空穴注入层的p型掺杂剂材料。

560、受体材料的具体实例是具有一个或多个吸电子基团的醌化合物，如f4tcnq(2，3，5，6-四氟-7，7，8，8-四氰基醌二甲烷)和1，2，3-三[(氰基)(4-氰基-2，3，5，6-四氟苯基)亚甲基]环丙烷；具有一个或多个吸电子基团的六-氮杂苯并菲基化合物，如六-氮杂苯并菲基-己腈；具有一个或多个吸电子基团的芳烃化合物；和具有一个或多个吸电子基团的芳基硼化合物。优选的p型掺杂剂是具有一个或多个吸电子基团的醌化合物，如f4tcnq、1，2，3-三[(氰基)(4-氰基-2，3，5，6-四氟苯基)亚甲基]环丙烷。

561、相对于基质材料计，p型掺杂剂的比率优选小于20％摩尔比，更优选小于10％，如1％、3％或5％。

562、空穴传输层通常用于高效注入和传输空穴，并且优选使用芳族或杂环胺化合物。

563、用于空穴传输层的化合物的具体实例由通式(h)表示，

564、

565、其中

566、ar1’至ar3’各自独立地代表取代或未取代的具有5至50个碳原子的芳基或取代或未取代的具有5至50个环原子的杂环基团，优选苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并菲基、芴基、螺联芴基、茚并芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑取代的芳基、二苯并呋喃取代的芳基或二苯并噻吩取代的芳基；选自ar1’至ar3’的两个或更多个取代基可以彼此键合以形成环结构，如咔唑环结构或吖啶环结构。

567、优选地，ar1’至ar3’的至少一个具有另外一个芳基或杂环胺取代基，更优选ar1’具有另外的芳基氨基取代基，在这种情况下ar1’优选代表取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基。空穴传输材料的具体实例是

568、

569、等

570、优选在第一空穴传输层和发射层之间插入第二空穴传输层，以通过阻挡过量电子或激子来增强器件性能。

571、第二空穴传输层的具体实例与第一空穴传输层相同。优选的是，第二空穴传输层具有较高的三重态能量以阻挡三重态激子，尤其是对于磷光器件，如联咔唑化合物、联苯胺化合物、苯并菲基胺化合物、芴基胺化合物、咔唑取代的芳基胺化合物、二苯并呋喃取代的芳基胺化合物和二苯并噻吩取代的芳基胺化合物。

572、(发射层)

573、发射层是含有具有高发射性质的物质(发射体材料或掺杂剂材料)的层。作为掺杂剂材料，可以使用各种材料。例如，可以使用荧光发射化合物(荧光掺杂剂)、磷光发射化合物(磷光掺杂剂)等。荧光发射化合物是能够由单重激发态发光的化合物，含有荧光发射化合物的发射层被称为荧光发射层。此外，磷光发射化合物是能够由三重激发态发光的化合物，含有磷光发射化合物的发射层被称为磷光发射层。

574、优选地，本技术的有机el器件中的发射层包含式(i)的化合物作为掺杂剂材料。

575、发射层优选包含至少一种掺杂剂材料和至少一种主体材料以使其能够高效发光。在一些文献中，掺杂剂材料被称为客体材料、发射体或发射材料。在一些文献中，主体材料被称为基质材料。

576、单个发射层可包含多种掺杂剂材料和多种主体材料。此外，可存在多个发射层。

577、在本说明书中，与荧光掺杂剂组合的主体材料被称为“荧光主体”，与磷光掺杂剂组合的主体材料被称为“磷光主体”。注意，荧光主体和磷光主体不仅通过分子结构分类。磷光主体是用于形成含磷光掺杂剂的磷光发射层的材料，但并不意味着其不能用作用于形成荧光发射层的材料。这同样适用于荧光主体。

578、在一个实施方案中，优选的是，发射层包含根据本发明的式(i)所示的化合物(在下文中，这些化合物可称为“化合物(i)”)。更优选地，其作为掺杂剂材料被包含。此外，优选的是，化合物(i)作为荧光掺杂剂包含在发射层中。更进一步地，优选的是，化合物(i)作为蓝色荧光掺杂剂包含在发射层中。

579、在一个实施方案中，对发射层中作为掺杂剂材料的化合物(i)的含量没有特定限制。考虑到充分发射和浓度猝灭，相对于发射层的质量计，该含量优选为0.5至70质量％，更优选0.8至30质量％，进一步优选1至30质量％，再进一步优选1至20质量％，特别优选1至10质量％，进一步特别优选1至5质量％，再进一步特别优选2至4质量％。

580、(荧光掺杂剂)

581、作为化合物(i)以外的荧光掺杂剂，例如可以给出稠合多环芳族化合物、苯乙烯胺化合物、稠环胺化合物、含硼化合物、吡咯化合物、吲哚化合物、咔唑化合物。其中，稠环胺化合物、含硼化合物、咔唑化合物是优选的。

582、作为稠环胺化合物，可以给出二氨基芘化合物、二氨基化合物、二氨基蒽化合物、二氨基芴化合物、与一个或多个苯并呋喃骨架稠合的二氨基芴化合物等。

583、作为含硼化合物，可以给出吡咯甲川(pyrromethene)化合物、三苯基硼烷化合物等。

584、作为蓝色荧光掺杂剂，例如可以给出芘化合物、苯乙烯胺化合物、化合物、荧蒽化合物、芴化合物、二胺化合物、三芳基胺化合物等。具体地，可以给出n，n′-双[4-(9h-咔唑-9-基)苯基]-n，n′-二苯基芪-4，4′-二胺(缩写：yga2s)、4-(9h-咔唑-9-基)-4′-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(缩写：ygapa)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4′-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)三苯胺(缩写：pcbapa)等。

585、作为绿色荧光掺杂剂，例如可以给出芳族胺化合物等。具体地，例如可以给出n-(9，10-二苯基-2-蒽基)-n，9-二苯基-9h-咔唑-3-胺(缩写：2pcapa)、n-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-n，9-二苯基-9h-咔唑-3-胺(缩写：2pcabpha)、n-(9，10-二苯基-2-蒽基)-n，n′，n′-三苯基-1，4-苯二胺(缩写：2dpapa)、n-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-n，n’，n’-三苯基-1，4-苯二胺(缩写：2dpabpha)、n-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)]-n-[4-(9h-咔唑-9-基)苯基]-n-苯基蒽-2-胺(缩写：2ygabpha)、n，n，9-三苯基蒽-9-胺(缩写：dphapha)等。

586、作为红色荧光掺杂剂，可以给出并四苯化合物、二胺化合物等。具体地，可以给出n，n，n′，n′-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(缩写：p-mphtd)、7，14-二苯基-n，n，n’，n’-四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺(缩写：p-mphafd)等

587、(磷光掺杂剂)

588、作为磷光掺杂剂，可以给出磷光发射重金属络合物和磷光发射稀土金属络合物。

589、作为重金属络合物，可以给出铱络合物、锇络合物、铂络合物等。重金属络合物是例如选自铱、锇和铂的金属的邻位金属化络合物。

590、稀土金属络合物的实例包括铽络合物、铕络合物等。具体地，可以给出三(乙酰丙酮)(单菲咯啉)铽(iii)(缩写：tb(acac)3(phen))、三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮)(单菲咯啉)铕(iii)(缩写：eu(dbm)3(phen))、三[1-(2-噻吩甲酰)-3，3，3-三氟丙酮](单菲咯啉)铕(iii)(缩写：eu(tta)3(phen))等。这些稀土金属络合物优选作为磷光掺杂剂，因为稀土金属离子由于不同多重性之间的电子跃迁而发光。

591、作为蓝色磷光掺杂剂，例如可以给出铱络合物、锇络合物、铂络合物等。具体地，可以给出双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶甲酸根合-n，c2’]铱(iii)四(1-吡唑基)硼酸盐(缩写：fir6)、双[2-(4′，6′-二氟苯基)吡啶甲酸根合-n，c2′]吡啶甲酸合铱(iii)(缩写：ir(cf3ppy)2(pic))、双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶甲酸根合-n，c2’]乙酰丙酮合铱(iii)(缩写：firacac)等。

592、作为绿色磷光掺杂剂，例如可以给出铱络合物等。具体地，可以给出三(2-苯基吡啶甲酸根合-n，c2’)铱(iii)(缩写：ir(ppy)3)、双(1，2-二苯基-1h-苯并咪唑)乙酰丙酮合铱(iii)(缩写：ir(pbi)2(acac))、双(苯并[h]喹啉甲酸根合)乙酰丙酮合铱(iii)(缩写：ir(bzq)2(acac))等。

593、作为红色磷光掺杂剂，可以给出铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等。具体地，可以给出双[2-(2’-苯并[4，5-α]噻吩基)吡啶甲酸根合-n，c3’]乙酰丙酮合铱(iii)(缩写：ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉甲酸根合-n，c2’)乙酰丙酮合铱(iii)(缩写：ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉甲酸根合]铱(iii)(缩写：ir(fdpq)2(acac))、2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21h，23h-卟啉铂(ii)(缩写ptoep)等。

594、如上文提到，发射层优选包含至少一种化合物(i)作为掺杂剂。

595、(主体材料)

596、作为主体材料，例如可以给出金属络合物，如铝络合物、铍络合物和锌络合物；杂环化合物，如吲哚化合物、吡啶化合物、嘧啶化合物、三嗪化合物、喹啉化合物、异喹啉化合物、喹唑啉化合物、二苯并呋喃化合物、二苯并噻吩化合物、噁二唑化合物、苯并咪唑化合物、菲咯啉化合物；稠合多环芳烃(pah)化合物，如萘化合物、苯并菲化合物、咔唑化合物、蒽化合物、菲化合物、芘化合物、化合物、并四苯化合物、荧蒽化合物；和芳族胺化合物，如三芳基胺化合物和稠合多环芳族胺化合物。可以组合使用多种类型的主体材料。

597、作为荧光主体，具有比荧光掺杂剂高的单重态能级的化合物是优选的。例如，可以给出杂环化合物、稠合芳族化合物等。作为稠合芳族化合物，蒽化合物、芘化合物、化合物、并四苯化合物等是优选的。蒽化合物优选用作蓝色荧光主体。

598、在使用化合物(i)作为至少一种掺杂剂材料的情况下，优选的主体材料是取代或未取代的多环芳烃(pah)化合物、取代或未取代的多环杂芳族化合物、取代或未取代的蒽化合物或取代或未取代的芘化合物，优选取代或未取代的蒽化合物或取代或未取代的芘化合物，更优选取代或未取代的蒽化合物，最优选如上文提到的式(10)所示的蒽化合物。

599、作为磷光主体，具有比磷光掺杂剂高的三重态能级的化合物是优选的。例如，可以给出金属络合物、杂环化合物、稠合芳族化合物等。其中，可以给出吲哚化合物、咔唑化合物、吡啶化合物、嘧啶化合物、三嗪化合物、喹诺酮化合物、异喹啉化合物、喹唑啉化合物、二苯并呋喃化合物、二苯并噻吩化合物、萘化合物、苯并菲化合物、菲化合物、荧蒽化合物等。

600、(电子传输层)/(电子注入层)

601、电子传输层是在发射层和阴极之间形成并具有将电子从阴极传输到发射层的功能的有机层。当电子传输层由多个层形成时，更靠近阴极的有机层或无机层通常被定义为电子注入层(参见例如图1中的层8，其中电子注入层8和电子传输层7形成电子注入和传输单元11)。电子注入层具有将电子从阴极有效注入有机层单元的功能。优选的电子注入材料是碱金属、碱金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物。

602、根据一个实施方案，电子传输层优选进一步包含一个或多个层，如第二电子传输层、用于增强器件的效率和寿命的电子注入层、空穴阻挡层、激子阻挡层或三重态阻挡层。

603、根据一个实施方案，优选在阴极和发射单元之间的界面区域中包含给电子掺杂剂。由于这样的配置，有机el器件可具有提高的亮度或长寿命。在此，给电子掺杂剂是指具有功函数为3.8ev或更少的金属的掺杂剂。作为其具体实例，可以提到选自碱金属、碱金属络合物、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属络合物、碱土金属化合物、稀土金属、稀土金属络合物和稀土金属化合物等的至少一种。

604、作为碱金属，可以给出li(功函数：2.9ev)、na(功函数：2.36ev)、k(功函数：2.28ev)、rb(功函数：2.16ev)、cs(功函数：1.95ev)等。功函数为2.9ev或更少的碱金属特别优选。其中，k、rb和cs是优选的。rb或cs是进一步优选的。cs是最优选的。作为碱土金属，可以给出ca(功函数：2.9ev)、sr(功函数：2.0ev至2.5ev)、ba(功函数：2.52ev)等。功函数为2.9ev或更少的碱土金属特别优选。作为稀土金属，可以给出sc、y、ce、tb、yb等。功函数为2.9ev或更少的稀土金属特别优选。

605、碱金属化合物的实例包括碱金属氧化物如li2o、cs2o或k2o，以及碱金属卤化物如lif、naf、csf和kf。其中，lif、li2o和naf是优选的。碱土金属化合物的实例包括bao、sro、cao及其混合物，如baxsr1-xo(0＜x＜1)和baxca1-xo(0＜x＜1)。其中，bao、sro和cao是优选的。稀土金属化合物的实例包括ybf3、scf3、5co3、y2o3、ce2o3、gdf3和tbf3。其中，ybf3、scf3和tbf3是优选的。

606、对碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物没有特别限制，只要它们含有碱金属离子、碱土金属离子和稀土金属离子的至少一种作为金属离子。同时，配体的优选实例包括但不限于喹啉酚、苯并喹啉酚、吖啶酚、菲啶酚、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二芳基噁二唑、羟基二芳基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯并三唑、hydroxyfluborane、联吡啶、菲咯啉、酞菁、卟啉、环戊二烯、β-二酮和偶氮甲碱。

607、关于给电子掺杂剂的添加形式，给电子掺杂剂优选在界面区域中以层或岛的形状成型。用于成型的优选方法是其中通过电阻加热沉积法在沉积给电子掺杂剂的同时沉积用于形成界面区域的有机化合物(发光材料或电子注入材料)由此将给电子掺杂剂分散在有机化合物中的方法。

608、在将给电子掺杂剂成型为层形状的情况下，将界面中充当有机层的发光材料或电子注入材料成型为层形状。此后，通过电阻加热沉积法单独沉积还原性掺杂剂，以形成优选具有0.1nm至15nm的厚度的层。在将给电子掺杂剂成型为岛形状的情况下，将界面中充当有机层的发光材料或电子注入材料成型为岛形状。此后，通过电阻加热沉积法单独沉积给电子掺杂剂，以形成优选具有0.05nm至1nm的厚度的岛。作为电子传输层中使用的除式(i)的化合物以外的电子传输材料，可以优选使用在分子中具有一个或多个杂原子的芳族杂环化合物。特别地，含氮杂环化合物是优选的。

609、根据一个实施方案，电子传输层优选包含含氮杂环金属螯合物。

610、根据另一实施方案，电子传输层优选包含取代或未取代的含氮杂环化合物。用于电子传输层的优选杂环化合物的具体实例是6元吖嗪化合物；如吡啶化合物、嘧啶化合物、三嗪化合物、吡嗪化合物，优选嘧啶化合物或三嗪化合物；6元稠合吖嗪化合物，如喹诺酮化合物、异喹啉化合物、喹喔啉化合物、喹唑啉化合物、菲咯啉化合物、苯并喹啉化合物、苯并异喹啉化合物、二苯并喹喔啉化合物，优选喹诺酮化合物、异喹啉化合物、菲咯啉化合物；5元杂环化合物，如咪唑化合物、噁唑化合物、噁二唑化合物、三唑化合物、噻唑化合物、噻二唑化合物；稠合咪唑化合物，如苯并咪唑化合物、咪唑并吡啶化合物、萘并咪唑化合物、苯并咪唑并菲啶化合物、苯并咪唑并苯并咪唑化合物，优选苯并咪唑化合物、咪唑并吡啶化合物或苯并咪唑并菲啶化合物。

611、根据另一实施方案，电子传输层优选包含表示为arp1arp2arp3p＝o的氧化膦化合物。

612、arp1至arp3是磷原子的取代基，并且各自独立地代表取代或未取代的上述芳基或取代或未取代的上述杂环基团。

613、根据另一实施方案，电子传输层优选包含芳烃化合物。用于电子传输层的优选芳烃化合物的具体实例是低聚亚苯基化合物、萘化合物、芴化合物、荧蒽基、蒽化合物、菲化合物、芘化合物、苯并菲化合物、苯并蒽化合物、化合物、苯并菲化合物、并四苯化合物和苯并化合物，优选蒽化合物、芘化合物和荧蒽化合物。

614、(阴极)

615、对于阴极，优选使用各自具有小功函数(具体地，3.8ev或更少的功函数)的金属、合金、导电化合物及其混合物。用于阴极的材料的具体实例包括碱金属如锂和铯；碱土金属如镁、钙和锶；铝、含有这些金属的合金(例如镁-银、铝-锂)；稀土金属如铕和镱；和含有稀土金属的合金。

616、阴极通常通过真空气相沉积或溅射法形成。此外，在使用银膏等的情况下，可以使用涂布法、喷墨法等。

617、此外，可以使用独立选自所述功函数的各种导电材料，如银、ito、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡形成阴极。使用溅射法、喷墨法、旋涂法等将这些导电材料制成膜。

618、(绝缘层)

619、在有机el器件中，由于对薄膜施加电场，容易生成基于泄漏或短路的像素缺陷。为了防止这种情况，优选在一对电极之间插入绝缘薄层。用于绝缘层的材料的实例包括氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌和氧化钒。其混合物可用于绝缘层，包括这些材料的多个层的层压件也可用于绝缘层。

620、(间隔层)

621、间隔层是在堆叠荧光发射层和磷光发射层时设置在荧光发射层和磷光发射层之间以防止在磷光发射层中生成的激子扩散到荧光发射层或调节载流子平衡的层。此外，可以在多个磷光发射层之间提供间隔层。

622、由于间隔层设置在发射层之间，用于间隔层的材料优选是既具有电子传输能力又具有空穴传输能力的材料。为了防止三重态能量在相邻磷光发射层中扩散，间隔层优选具有2.6ev或更多的三重态能量。作为用于间隔层的材料，可以给出与上述空穴传输层中所用的材料相同的材料。

623、(电子阻挡层、空穴阻挡层、激子阻挡层)

624、可以与发射层相邻地提供电子阻挡层、空穴阻挡层、激子(三重态)阻挡层等。

625、电子阻挡层具有防止电子从发射层泄漏到空穴传输层的功能。空穴阻挡层具有防止空穴从发射层泄漏到电子传输层的功能。为了改进空穴阻挡能力，优选使用具有深homo能级的材料。激子阻挡层具有防止在发射层中生成的激子扩散到相邻层并将激子限制在发射层内的功能。为了改进三重态阻挡能力，优选使用具有高三重态能级的材料。

626、(形成层的方法)

627、除非另有说明，形成本发明的有机el器件的各层的方法不受特别限制。可以使用已知的成膜方法，如干法成膜法、湿法成膜法等。干法成膜法的具体实例包括真空沉积法、溅射法、等离子体法、离子镀法等。湿法成膜法的具体实例包括各种涂布方法，如旋涂法、浸渍法、流涂法、喷墨法等。

628、(膜厚度)

629、除非另有说明，本发明的有机el器件的各层的膜厚度不受特别限制。如果膜厚度太小，很可能出现如针孔之类的缺陷以致难以获得足够的亮度。如果膜厚度太大，需要施加高驱动电压，以致效率降低。在这方面，膜厚度优选为0.1nm至10μm，更优选5nm至0.2μm。

630、(电子装置(电子设备))

631、本发明进一步涉及包含根据本技术的有机电致发光器件的电子设备(电子装置)。电子装置的实例包括显示部件，如有机el面板模块；电视机、移动电话、智能电话和个人计算机等的显示装置；以及照明设备和车辆照明装置的发射设备。

632、实施例

633、接着，根据以下合成实施例、实施例和对比例更详细地解释本发明，它们不应被解释为限制本发明的范围。

634、除非另有说明，以下实施例中提到的百分比和比率是重量％和重量比。

635、i合成实施例

636、所有实验在保护气体气氛中进行。

637、化合物1

638、中间体1-1

639、

640、将42.0毫升(249.0毫摩尔)2，2，6，6-四甲基哌啶溶解在250毫升thf，并将该溶液冷却至-78℃，然后经由套管逐滴加入100毫升(250毫摩尔)2.5m正丁基锂/己烷30分钟。该溶液在-78℃下搅拌30分钟。在30分钟内缓慢加入67.0毫升(290.5毫摩尔)硼酸三异丙酯，并将混合物在-78℃下搅拌1小时，然后在-78℃下在45分钟内逐滴加入24.24克(83.0毫摩尔)1，2-二溴-4-(叔丁基)苯在50毫升thf中的溶液。然后，将混合物温热至室温过夜。将反应混合物倒入300毫升冰冷1n hcl中，水层用乙酸乙酯萃取。有机层用盐水洗涤，经硫酸镁干燥，过滤并浓缩。粗产物未经纯化即用于下一反应。

641、lc-ms：335[m-1]-

642、中间体1-2

643、

644、将27.86克(82.96毫摩尔)中间体1-1和1.63克(16.59毫摩尔)乙酸钾悬浮在332毫升乙腈中。然后，在室温下将22.4克(99.55毫摩尔)n-碘代琥珀酰亚胺添加到悬浮液中，并将混合物搅拌过夜。将反应混合物用300毫升10％亚硫酸钠淬灭。水层用甲苯萃取，有机层用盐水洗涤，经硫酸镁干燥，过滤并浓缩。粗产物通过使用庚烷作为洗脱剂的硅胶柱色谱法纯化，以得到22.1克(61％收率)作为白色固体的中间体i-2。

645、1h-nmr(300mhz，cd2cl2)δ7.84(d，j＝2.2hz，1h)，7.63(d，j＝2.2hz，1h)，1.28(s，9h).

646、中间体1-3

647、

648、将12.41克(29.70毫摩尔)中间体1-2、7.96克(28.28毫摩尔)双(4-(叔丁基)苯基胺和3.81克(39.60毫摩尔)叔丁醇钠添加到190毫升甲苯中。该悬浮液使用3个冷冻-泵送-解冻循环脱气，并将777毫克(0.85毫摩尔)三(二苄叉基丙酮)二钯(0)和982毫克(1.70毫摩尔)xantphos添加到反应混合物中。在另外两个冷冻-泵送-解冻循环然后用氩气置换之后，将反应混合物加热至90℃持续19小时。将反应冷却至室温并用甲苯和水稀释。有机萃取物用水洗涤并经硫酸镁干燥，过滤，并将溶液浓缩。残留物通过使用环己烷作为洗脱剂的硅胶柱色谱法纯化以得到8.62克(53％收率)作为白色固体的中间体i-3。

649、lc-ms：572[m+1]+

650、中间体1-4

651、

652、将9.5克(16.62毫摩尔)中间体1-3、4.54克(17.46毫摩尔)n1，n1-二苯基-1，3-苯二胺和4.12克(41.6毫摩尔)叔丁醇钠添加到190毫升甲苯中。该悬浮液使用3个冷冻-泵送-解冻循环脱气，并将156毫克(0.17毫摩尔)三(二苄叉基丙酮)二钯(0)和423毫克(0.67毫摩尔)binap添加到反应混合物中。在另外两个冷冻-泵送-解冻循环然后用氩气置换之后，将反应混合物加热至90℃持续2小时。将反应冷却至室温并用甲苯和水稀释。有机萃取物用水洗涤并经硫酸镁干燥，过滤，并将溶液浓缩。残留物通过使用庚烷和二氯甲烷的混合溶剂作为洗脱剂的硅胶柱色谱法纯化以得到11.8克(95％收率)作为白色泡沫的中间体1-4。

653、lc-ms：750[m+1]+

654、中间体1-5

655、

656、将9.61克(12.80毫摩尔)中间体1-4、4.60克(14.08毫摩尔)2-碘-9，9-二甲基-9h-芴和3.17克(32.0毫摩尔)叔丁醇钠添加到128毫升甲苯中。该悬浮液使用3个冷冻-泵送-解冻循环脱气，并将120毫克(0.13毫摩尔)三(二苄叉基丙酮)二钯(0)和152毫克(0.51毫摩尔)三-叔丁基鏻四氟硼酸盐添加到反应混合物中。在另外两个冷冻-泵送-解冻循环然后用氩气置换之后，将反应混合物加热至80℃持续2小时。将反应冷却至室温并用甲苯和水稀释。有机萃取物用水洗涤并经硫酸镁干燥，过滤，并将溶液浓缩。残留物通过使用庚烷和二氯甲烷的混合溶剂作为洗脱剂的硅胶柱色谱法纯化以得到10.36克(86％收率)作为白色固体的中间体1-5。

657、lc-ms：942[m+1]+

658、化合物1

659、

660、将2.06克(2.18毫摩尔)中间体1-5添加到62毫升叔丁基苯中，并将该溶液用氩气鼓泡。将2.3毫升1.9m叔丁基锂/戊烷在0℃下逐滴添加到该溶液中，并将反应混合物在0℃下搅拌1小时。然后将反应混合物温热至室温，并将其搅拌2小时。将反应混合物冷却至-30℃，加入0.41毫升(4.37毫摩尔)三溴硼烷，然后将反应混合物搅拌45分钟。在将反应混合物温热至0℃后，加入1.9毫升(10.92毫摩尔)n-乙基-n-异丙基丙-2-胺，然后将混合物加热至145℃。在45分钟后，将反应混合物在室温下冷却，并用10％乙酸钠水溶液淬灭。该混合物用乙酸乙酯稀释，水层用乙酸乙酯萃取。有机层用水和盐水洗涤，并经硫酸镁干燥。将其过滤并浓缩。残留物通过使用庚烷和二氯甲烷的混合溶剂作为洗脱剂的硅胶柱色谱法纯化以得到0.67克(35％收率)作为黄色粉末的化合物1。

661、lc-ms：872[m+1]+

662、化合物2

663、中间体2-1

664、

665、将27.86克(155.39毫摩尔)n-(苯基-2，3，4，5，6-d5)苯-2，3，4，5，6-d5-胺、36.10克(178.70毫摩尔)1-溴-3-硝基苯和20.91克(217.55毫摩尔)叔丁醇钠添加到622毫升甲苯中。该悬浮液使用3个冷冻-泵送-解冻循环脱气，并将2.85克(3.11毫摩尔)三(二苄叉基丙酮)二钯(0)和3.61克(12.43毫摩尔)三-叔丁基膦四氟硼酸盐添加到反应混合物中。在另外两个冷冻-泵送-解冻循环之后，将反应混合物加热至94℃持续14小时。将反应混合物冷却至室温，将其经过硅藻土垫过滤，并用甲苯洗涤。然后将溶液浓缩。残留物通过使用环己烷作为洗脱剂的硅胶柱色谱法纯化以得到36.1克(73％收率)作为橙色油的中间体2-1。

666、lc-ms：301.3[m+1]+

667、中间体2-2

668、

669、将36.1克(120.18毫摩尔)中间体2-1和48.21克(901.36毫摩尔)氯化铵悬浮在900毫升1，4-二氧杂环己烷和300毫升乙醇中。在室温下将58.9克(901.36毫摩尔)锌粉添加到悬浮液中之后，将混合物回流14小时。反应混合物经过硅藻土垫过滤，并用乙酸乙酯洗涤。在将溶液浓缩后，粗产物通过使用庚烷和乙酸乙酯的混合溶剂作为洗脱剂的硅胶柱色谱法纯化以得到29.5克(86％收率)作为米色固体的中间体2-2。

670、lc-ms：271.3[m+1]+

671、中间体2-3

672、

673、将4.97克(18.38毫摩尔)中间体2-2、10.0克(17.50毫摩尔)中间体1-3和3.36克(35.0毫摩尔)叔丁醇钠添加到87毫升甲苯中。该悬浮液使用3个冷冻-泵送-解冻循环脱气，并将240毫克(0.26毫摩尔)三(二苄叉基丙酮)二钯(0)和327毫克(0.33毫摩尔)binap添加到反应混合物中。在另外两个冷冻-泵送-解冻循环之后，将反应混合物加热至80℃持续17.5小时。将反应冷却至室温并用甲苯和水稀释。有机萃取物用水洗涤并经硫酸镁干燥。在过滤后，将溶液浓缩。残留物通过使用甲苯和环己烷的混合溶剂作为洗脱剂的硅胶柱色谱法纯化以得到13.6克(99％收率)作为白色泡沫的中间体2-3。

674、lc-ms：762.6[m+1]+

675、中间体2-4

676、

677、将7.00克(9.20毫摩尔)中间体2-3、3.24克(10.12毫摩尔)2-碘-9，9-二甲基-9h-芴和1.24克(12.88毫摩尔)叔丁醇钠添加到92毫升甲苯中。该悬浮液使用3个冷冻-泵送-解冻循环脱气，并将84毫克(0.09毫摩尔)三(二苄叉基丙酮)二钯(0)和110毫克(0.37毫摩尔)三-叔丁基鏻四氟硼酸盐添加到反应混合物中。在另外两个冷冻-泵送-解冻循环之后，将反应混合物加热至80℃持续30分钟。将反应冷却至室温并用甲苯和水稀释。有机萃取物用水洗涤并经硫酸镁干燥。在过滤后，将溶液浓缩。残留物通过使用庚烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂的硅胶柱色谱法纯化以得到8.39克(89％收率)作为白色固体的中间体2-4。

678、lc-ms：955[m+1]+

679、化合物2

680、

681、将5.41克(5.68毫摩尔)中间体2-4添加到103毫升叔丁基苯中，并将该溶液用氩气鼓泡。将5.97毫升(11.35毫摩尔)1.9m叔丁基锂/戊烷在5℃下逐滴添加到该溶液中，并将反应混合物在室温下搅拌1小时。将反应混合物在-65℃下冷却，并加入1.08毫升(11.35毫摩尔)三溴硼烷，然后在移除干冰-丙酮浴之后将反应混合物搅拌25分钟。然后，加入5.0毫升(28.38毫摩尔)n-乙基-n-异丙基丙-2-胺，然后将混合物加热至153℃。在将其搅拌2小时后，将反应混合物在室温下冷却，并用10％乙酸钠水溶液淬灭。该混合物用甲苯稀释，水层用甲苯萃取。有机层用水和盐水洗涤，并经硫酸镁干燥。在过滤溶液后，将其浓缩。残余物通过使用庚烷和二氯甲烷的混合溶剂作为洗脱剂的硅胶柱色谱法纯化。然后，其从二氯甲烷和庚烷的混合溶剂中重结晶以得到1.17克(23％收率)作为黄色粉末的化合物2。

682、lc-ms：881.7[m+1]+

683、化合物3

684、中间体3-1

685、

686、由中间体1-4和2-溴-9，9-二苯基-9h-芴根据中间体1-5的程序合成中间体3-1(89％收率)。

687、lc-ms：1066.6[m+1]+

688、化合物3

689、

690、由中间体3-1根据化合物1的程序合成化合物3(32％收率)。

691、lc-ms：997.0[m+1]+

692、化合物4

693、中间体4-1

694、

695、根据中间体2-1的程序使用双(4-(叔丁基)苯基)胺代替n-(苯基-2，3，4，5，6-d5)苯-2，3，4，5，6-d5-胺合成中间体4-1(59％收率)。

696、lc-ms：403.2[m+1]+

697、中间体4-2

698、

699、由中间体4-1根据中间体2-2的程序合成中间体4-2(96％收率)。

700、lc-ms：373.6[m+1]+

701、中间体4-3

702、

703、由中间体1-3和中间体4-2根据中间体1-4的程序合成中间体4-3(94％收率)。

704、lc-ms：862.8[m+1]+

705、中间体4-4

706、

707、由中间体4-3和4-溴-9，9-二甲基-9h-芴根据中间体1-5的程序合成中间体4-4(78％收率)。

708、lc-ms：1054.9[m+1]+

709、化合物4

710、

711、由中间体4-4根据化合物1的程序制备化合物4(26％收率)。

712、lc-ms：984.9[m+1]+

713、化合物5

714、中间体5-1

715、

716、由中间体4-3和2-碘-9，9-二甲基-9h-芴根据中间体1-5的程序合成中间体5-1(93％收率)。

717、lc-ms：1055.0[m+1]+

718、化合物5

719、

720、由中间体5-1根据化合物1的程序制备化合物5(17％收率)。

721、lc-ms：984.7[m+1]+

722、化合物6

723、中间体6-1

724、

725、根据中间体2-1的程序使用n-[4-(1，1-二甲基乙基)苯基][1，1′-联苯]-2-胺代替n-(苯基-2，3，4，5，6-d5)苯-2，3，4，5，6-d5-胺合成中间体6-1。收率为65％。

726、lc-ms：423.2[m+1]+

727、中间体6-2

728、

729、由中间体6-1根据中间体2-2的程序合成中间体6-2。收率为85％。

730、lc-ms：393.3[m+1]+

731、中间体6-3

732、

733、由中间体6-2和中间体1-3根据中间体2-3的程序合成中间体6-3。收率为93％。

734、lc-ms：884.6[m+1]+

735、中间体6-4

736、

737、由中间体6-3和2-碘-9，9-二甲基-9h-芴根据中间体2-4的程序合成中间体6-4。收率为91％。

738、lc-ms：1076.6[m+1]+

739、化合物6

740、

741、由中间体6-4根据化合物2的程序合成化合物6。收率为19％。

742、lc-ms：1004.7[m+1]+

743、化合物7

744、中间体7-1

745、

746、根据中间体2-1的程序使用5-(叔丁基)-n-苯基-[1，1‘-联苯]-2-胺代替n-(苯基-2，3，4，5，6-d5)苯-2，3，4，5，6-d5-胺合成中间体7-1。收率为93％。

747、lc-ms：423.3[m+1]+

748、中间体7-2

749、

750、由中间体7-1根据中间体2-2的程序合成中间体7-2。收率为98％。

751、lc-ms：393.3[m+1]+

752、中间体7-3

753、

754、由中间体7-2和中间体1-3根据中间体2-3的程序合成中间体7-3。收率为88％。

755、lc-ms：884.6[m+1]+

756、中间体7-4

757、

758、由中间体7-3和2-碘-9，9-二甲基-9h-芴根据中间体2-4的程序合成中间体7-4。收率为95％。

759、lc-ms：1076.6[m+1]+

760、化合物7

761、

762、由中间体7-4根据化合物2的程序合成化合物7。收率为21％。

763、lc-ms：1004.7[m+1]+

764、化合物8

765、中间体8-1

766、

767、根据中间体2-1的程序使用4-(叔丁基)-n-(4-(叔丁基)苯基)-2，6-二甲基苯胺代替n-(苯基-2，3，4，5，6-d5)苯-2，3，4，5，6-d5-胺合成中间体8-1。收率为85％。

768、lc-ms：431.4[m+1]+

769、中间体8-2

770、

771、由中间体8-1根据中间体2-2的程序合成中间体8-2。收率为94％。

772、lc-ms：401.3[m+1]+

773、中间体8-3

774、

775、由中间体8-2和中间体1-3根据中间体2-3的程序合成中间体8-3。收率为84％。

776、lc-ms：892.6[m+1]+

777、中间体8-4

778、

779、由中间体8-3和2-碘-9，9-二甲基-9h-芴根据中间体2-4的程序合成中间体8-4。收率为91％。lc-ms：1084.6[m+1]+

780、化合物8

781、

782、由中间体8-4根据化合物2的程序合成化合物8。收率为16％。

783、lc-ms：1012.8[m+1]+

784、化合物9

785、中间体9-1

786、

787、根据中间体2-1的程序使用二([1，1′-联苯]-4-基)胺代替n-(苯基-2，3，4，5，6-d5)苯-2，3，4，5，6-d5-胺合成中间体9-1。收率为93％。

788、lc-ms：443.3[m+1]+

789、中间体9-2

790、

791、由中间体9-1根据中间体2-2的程序合成中间体9-2。收率为90％。

792、lc-ms：413.4[m+1]+

793、中间体9-3

794、

795、由中间体9-2和中间体1-3根据中间体2-3的程序合成中间体9-3。收率为87％。

796、lc-ms：904.5[m+1]+

797、中间体9-4

798、

799、由中间体9-3和2-碘-9，9-二甲基-9h-芴根据中间体2-4的程序合成中间体9-4。收率为96％。

800、lc-ms：1096.6[m+1]+

801、化合物9

802、

803、由中间体9-4根据化合物2的程序合成化合物9。收率为24％。

804、lc-ms：1024.7[m+1]+

805、化合物10

806、中间体10-1

807、

808、根据中间体1-1的程序使用1，2-二溴-4-甲基苯代替1，2-二溴-4-(叔丁基)苯合成中间体10-1。

809、中间体10-2

810、

811、由中间体10-1根据中间体1-2的程序合成中间体10-2。收率为58％。

812、中间体10-3

813、

814、将48.0克(110毫摩尔)3-溴-n，n-双[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]苯胺、16.4克(110毫摩尔)4-(叔丁基)苯胺和26.4克(275毫摩尔)叔丁醇钠添加到450毫升甲苯中。该悬浮液使用3个冷冻-泵送-解冻循环脱气，并将504毫克(0.55毫摩尔)三(二苄叉基丙酮)二钯(0)和685毫克(1.1毫摩尔)binap添加到反应混合物中。在另外两个冷冻-泵送-解冻循环之后，将反应混合物加热至80℃持续3小时。将反应冷却至室温并用甲苯稀释。有机萃取物用水洗涤并经硫酸镁干燥，过滤，并将溶液浓缩。残留物通过使用庚烷和二氯甲烷的混合溶剂作为洗脱剂的硅胶柱色谱法纯化以得到52.3克(94％收率)作为白色泡沫的中间体10-3。

815、lc-ms：505.5[m+1]+

816、中间体10-4

817、

818、根据中间体1-3的程序使用中间体10-2代替中间体1-2和使用中间体10-3代替双(4-(叔丁基)苯基胺合成中间体10-4。收率为57％。

819、lc-ms：753.4[m+1]+

820、中间体10-5

821、

822、由中间体10-4和3-(叔丁基)苯胺根据中间体2-3的程序合成中间体10-5。收率为89％。

823、lc-ms：822.5[m+1]+

824、中间体10-6

825、

826、由中间体10-5和2-碘-9，9-二甲基-9h-芴根据中间体2-4的程序合成中间体10-6。收率为77％。

827、lc-ms：1014.8[m+1]+

828、化合物10

829、

830、由中间体10-6根据化合物2的程序合成化合物10。收率为30％。

831、lc-ms：944.9[m+1]+

832、化合物11

833、中间体11-1

834、

835、由中间体10-2和双(4-(叔丁基)苯基胺根据中间体1-3的程序合成中间体11-1。收率为58％。

836、lc-ms：530.2[m+1]+

837、中间体11-2

838、

839、由中间体8-2和中间体11-1根据中间体2-3的程序合成中间体11-2。收率为81％。

840、lc-ms：850.6[m+1]+

841、中间体11-3

842、

843、由中间体11-2和2-碘-9，9-二甲基-9h-芴根据中间体2-4的程序合成中间体11-3。收率为94％。

844、lc-ms：1042.4[m+1]+

845、化合物11

846、

847、由中间体11-3根据化合物2的程序合成化合物11。收率为21％。

848、lc-ms：970.8[m+1]+

849、化合物12

850、中间体12-1

851、

852、根据中间体2-1的程序使用4-甲基-n-(4-甲基[1，1′-联苯]-3-基)[1，1′-联苯]-3-胺代替n-(苯基-2，3，4，5，6-d5)苯-2，3，4，5，6-d5-胺合成中间体12-1。收率为93％。

853、lc-ms：471.3[m+1]+

854、中间体12-2

855、

856、由中间体12-1根据中间体2-2的程序合成中间体12-2。收率为96％。

857、lc-ms：441.3[m+1]+

858、中间体12-3

859、

860、由中间体12-2和中间体11-1根据中间体2-3的程序合成中间体12-3。收率为90％。

861、lc-ms：880.5[m+1]+

862、中间体12-4

863、

864、由中间体12-3和2-碘-9，9-二甲基-9h-芴根据中间体2-4的程序合成中间体12-4。收率为87％。

865、lc-ms：1082.6[m+1]+

866、化合物12

867、

868、由中间体12-4根据化合物2的程序合成化合物12。收率为17％。

869、lc-ms：1010.6[m+1]+

870、化合物13

871、中间体13-1

872、

873、将20.00克(76毫摩尔)2-碘苯甲酸甲酯、14.95克(84毫摩尔)(4-(叔丁基)苯基)硼酸和24.27克(229毫摩尔)碳酸钠添加到270毫升甲苯、108毫升水和270毫升乙醇中。将氮气鼓入反应混合物10分钟并加入0.882克(0.76毫摩尔)四(三苯膦)钯(0)。将反应混合物加热至80℃持续15小时。将反应冷却至室温并用甲苯和水稀释。有机萃取物用水洗涤并经硫酸镁干燥。在过滤后，将溶液浓缩。残留物通过使用庚烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂的硅胶柱色谱法纯化以得到15.41克(75％收率)作为白色固体的中间体13-1。

874、1h nmr(300mhz，dmso-d6)δ7.76-7.68(m，1h)，7.61(td，j＝7.5，1.5hz，1h)，7.51-7.40(m，4h)，7.27-7.19(m，2h)，3.61(s，3h)，1.32(s，9h).

875、中间体13-2

876、

877、83.00毫升(133毫摩尔)甲基锂的1.6摩尔二乙醚溶液在180毫升干燥thf中稀释，并将该溶液用冰水浴冷却至5℃。将13.9克(51.6毫摩尔)中间体13-1溶解在80毫升干燥thf中并缓慢添加到甲基锂溶液中，以使反应温度保持低于12℃。该反应在室温下搅拌1小时并用40毫升水淬灭。除去挥发物，残留物用二氯甲烷萃取。合并有机相，经硫酸镁干燥，过滤并蒸发以得到13.8克(100％收率)无色油，其不经进一步纯化即使用。

878、中间体13-3

879、

880、将13.8克(51.6毫摩尔)中间体13-2溶解在180毫升乙酸中，加入2.5毫升(26.6毫摩尔)浓hcl水溶液并将反应在110℃下搅拌5.5小时。在蒸发溶剂后，残留物用水和二氯甲烷萃取，合并有机相，经硫酸镁干燥，过滤并浓缩。残留物通过使用庚烷和二氯甲烷的混合溶剂作为洗脱剂的硅胶柱色谱法纯化以得到10.02克(73％收率)作为无色玻璃的中间体13-3。

881、1h nmr(300mhz，dmso-d6)δ7.82-7.74(m，1h)，7.72(dd，j＝8.0，0.6hz，1h)，7.60-7.54(m，1h)，7.54-7.48(m，1h)，7.38(dd，j＝8.0，1.8hz，1h)，7.35-7.21(m，2h)，1.44(s，6h)，1.35(s，9h).

882、中间体13-4

883、

884、将10.02克(39.1毫摩尔)中间体13-3溶解在390毫升二氯甲烷中并用冰水浴冷却至5℃。将1.91毫升(37.1毫摩尔)溴溶解在20毫升二氯甲烷中，置于滴液漏斗中并经10分钟添加到中间体13-3的溶液中，以使反应温度不超过10℃。该反应在5℃下搅拌1.5小时，然后在室温下再搅拌2.5小时。该反应用硫代硫酸钠水溶液淬灭，分离各相。水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，用水和盐水洗涤，经硫酸镁干燥，过滤并浓缩。残留物通过使用庚烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂的硅胶柱色谱法纯化以得到7.90克(61％收率)作为白色固体的中间体13-4。

885、1h nmr(300mhz，氯仿-d)δ7.63(dd，j＝8.0，0.7hz，1h)，7.57(dd，j＝6.3，0.6hz，1h)，7.55(s，1h)，7.50-7.43(m，2h)，7.41(dd，j＝8.0，1.8hz，1h)，1.50(s，6h)，1.40(s，9h).

886、中间体13-5

887、

888、由中间体13-4和中间体1-4根据中间体2-4的程序合成中间体13-5。收率为71％。

889、lc-ms：998.5[m+1]+

890、化合物13

891、

892、由中间体13-5根据化合物2的程序合成化合物13。收率为14％。

893、lc-ms：928.6[m+1]+

894、化合物14

895、中间体14-1

896、

897、将14.08克(115毫摩尔)苯基硼酸、21.00克(105毫摩尔)4-溴-3，5-二甲基苯胺和89.00克(420毫摩尔)磷酸三钾添加到262毫升甲苯、175毫升二氧杂环己烷和87毫升水中。该悬浮液通过鼓入氮气而脱气20分钟，并将471毫克(2.10毫摩尔)乙酸钯(ii)和1.72克(4.20毫摩尔)二环己基(2′，6′-二甲氧基[1，1′-联苯]-2-基)磷烷添加到反应混合物中，将其加热至80℃持续1.5小时。将反应冷却至室温并用甲苯和水稀释。有机萃取物用水洗涤并经硫酸镁干燥，过滤，并将溶液浓缩。残留物通过使用庚烷和乙酸乙酯的混合溶剂作为洗脱剂的硅胶柱色谱法纯化以得到19.75克(95％收率)作为白色固体的中间体14-1。

898、lc-ms：198.1[m+1]+

899、中间体14-2

900、

901、由中间体14-1和2，6-二甲基-4-溴联苯根据中间体1-5的程序合成中间体14-2。收率为69％。

902、lc-ms：378.2[m+1]+

903、中间体14-3

904、

905、由中间体14-2根据中间体2-1的程序合成中间体14-3。收率为65％。

906、lc-ms：499.2[m+1]+

907、中间体14-4

908、

909、由中间体14-3根据中间体2-2的程序合成中间体14-4。收率为88％。

910、lc-ms：469.3[m+1]+

911、中间体14-5

912、

913、由中间体10-2和双(4-(叔丁基)苯基胺根据中间体1-3的程序合成中间体14-5。收率为55％。

914、lc-ms：530.1[m+1]+

915、中间体14-6

916、

917、由中间体14-5和中间体14-4根据中间体1-4的程序合成中间体14-6。收率为89％。

918、lc-ms：916.4[m+1]+

919、中间体14-7

920、

921、由中间体14-5根据中间体1-5的程序合成中间体14-7。收率为91％。

922、lc-ms：1108.5[m+1]+

923、化合物14

924、

925、由中间体14-7根据化合物1的程序合成化合物14。收率为28％。

926、lc-ms：1038.6[m+1]+

927、化合物15

928、中间体15-1

929、

930、由中间体4-2和2-溴-9，9-二甲基-9h-芴根据中间体10-3的程序合成中间体15-1。收率为91％。

931、lc-ms：565.4[m+1]+

932、中间体15-2

933、

934、由中间体15-1和中间体10-2根据中间体1-3的程序合成中间体15-2。收率为49％。

935、lc-ms：813.2[m+1]+

936、中间体15-3

937、

938、由中间体15-2和3-叔丁基苯胺根据中间体1-4的程序合成中间体15-3。收率为87％。

939、lc-ms：880.4[m+1]+

940、中间体15-4

941、

942、由中间体15-3和4-(叔丁基)-4′-碘-1，1′-联苯根据中间体1-5的程序合成中间体15-4。收率为72％。

943、lc-ms：1088.5[m+1]+

944、化合物15

945、

946、由中间体15-4根据化合物1的程序合成化合物15。收率为11％。

947、lc-ms：1018.6[m+1]+

948、化合物16

949、中间体16-1

950、

951、由中间体15-3和1-叔丁基-4-碘苯根据中间体1-5的程序合成中间体16-1。收率为83％。

952、lc-ms：1012.5[m+1]+

953、化合物16

954、

955、由中间体16-1根据化合物1的程序合成化合物16。收率为9％。

956、lc-ms：942.6[m+1]+

957、化合物17

958、中间体17-1

959、

960、由中间体1-4和4-溴-9，9-二苯基-9h-芴根据中间体1-5的程序合成中间体17-1。收率为25％。

961、lc-ms：1067.6[m+1]+

962、化合物17

963、

964、由中间体17-1根据化合物1的程序合成化合物17。收率为37％。

965、lc-ms：881.7[m+1]+

966、化合物18

967、中间体18-1

968、

969、由中间体15-3和2-碘-9，9-二甲基-9h-芴根据中间体1-5的程序合成中间体18-1。收率为67％。

970、lc-ms：1072.5[m+1]+

971、化合物18

972、

973、由中间体18-1根据化合物1的程序合成化合物18。收率为12％。

974、lc-ms：942.6[m+1]+

975、器件(本发明的化合物作为发射体掺杂剂)

976、有机el器件的制备和评估

977、如下制备和评估有机el器件：

978、应用实施例1

979、用作阳极的具有130nm厚的氧化铟锡(ito)透明电极(由geomatec co.，ltd.制造)的玻璃基板首先用n2等离子体处理100秒。这种处理也改进ito的空穴注入性质。将清洁的基板安装在基板支架上并装载到真空室中。此后，将下面指定的有机材料在大约10-6-10-8毫巴下以大约的速率通过气相沉积施加到ito基板上。作为空穴注入层，施加10nm厚的化合物ht-1和3重量％化合物hi的混合物。然后分别作为空穴传输层1和空穴传输层2施加80nm厚的化合物ht-1和10nm的化合物ht-2。随后，施加2重量％的发射体化合物1和98重量％的主体化合物bh-1的混合物以形成25nm厚的荧光发射层。在发射层上，施加10nm厚的化合物et-1作为空穴阻挡层，并施加15nm的化合物et-2作为电子传输层。最后，沉积1nm厚的lif作为电子注入层，然后沉积80nm厚的al作为阴极以完成该器件。在具有小于1ppm水和氧气的惰性氮气气氛中，用玻璃盖和吸气剂密封该器件。为了表征oled，在各种电流和电压下记录电致发光(el)光谱。在10ma/cm2下记录el峰值最大值和半峰全宽(fwhm)。此外，结合亮度测量电流-电压特性以测定发光效率和外部量子效率(eqe)。在10ma/cm2的电流密度下给出驱动电压(电压)。器件结果显示在表1中。

980、

981、

982、表1

983、 应用实施例 电压，v eqe，％ el max，nm fwhm，nm 应用实施例1 3.68 10.2 461 24

984、这些结果证明，当用作0led中的荧光发射材料时，应用实施例1提供良好的eqe和窄光谱(较小的fwhm)，即良好的色纯度。

985、附加应用实施例

986、重复应用实施例1，只是使用对比化合物1和化合物2-13和15-17代替化合物1作为荧光发射层中的发射体。

987、

988、

989、

990、

991、表2.

992、 应用实施例 化合物 电压，v eqe，％ el max，nm fwhm，nm 对比应用实施例1 对比化合物1 3.66 7.5 467 24 应用实施例2 化合物2 3.63 10.3 462 24 应用实施例3 化合物3 3.64 9.7 462 26 应用实施例4 化合物4 3.64 9.9 459 23 应用实施例5 化合物5 3.68 10.6 459 24 应用实施例6 化合物6 3.57 10.3 459 23 应用实施例7 化合物7 3.62 10.2 459 24 应用实施例8 化合物8 3.64 10.6 456 23 应用实施例9 化合物9 3.65 10.6 462 23 应用实施例10 化合物10 3.68 10.3 453 24 应用实施例11 化合物11 3.71 10.1 454 24 应用实施例12 化合物12 3.65 10.2 455 24 应用实施例13 化合物13 3.64 10.3 461 24 应用实施例14 化合物15 3.68 10.1 452 24 应用实施例15 化合物16 3.68 9.8 452 24 应用实施例16 化合物17 3.67 10.0 461 24

993、这些结果证明，当用作oled中的荧光发射材料时，本发明的化合物提供比对比化合物1高的eqe，同时保持窄光谱(较小的fwhm)，即良好的色纯度。

技术实现思路