环式二醇化合物、该化合物的制造方法和该化合物的用途与流程

本发明涉及环式二醇化合物、该化合物的制造方法和该化合物的用途。

背景技术：

1、作为聚酯树脂和聚碳酸酯树脂的树脂原料，已知各种环状二醇化合物。作为可工业化获得的环式二醇化合物，有1,4-环己烷二甲醇、1,4-环己二醇、2,2-双(4-羟基环己基)丙烷(氢化双酚a)等。此外，还根据要制造的树脂的用途报道了各种环式二醇化合物。

2、例如，关于光学用途(例如光学透镜)中使用的聚碳酸酯树脂，以减少着色、改善透明性等树脂的光学特性为目的，报道了使用含有具有芴环结构的特定的芳香族二醇化合物的二醇成分来进行制造的方法(专利文献1)，另外，报道了以特定比例使用特定的含芴二羟基化合物和其它二羟基化合物来进行制造的方法(专利文献2)等。

3、但是，聚酯树脂和聚碳酸酯树脂等树脂的特性根据使用树脂的各个应用领域而涉及多方面，正在对能够满足这些领域所要求的树脂特性的环式二醇化合物进行探索。尤其是在将树脂用于光学用途的情况下，需要能够提高该树脂的光学特性的环式二醇化合物。

4、现有技术文献

5、专利文献

6、专利文献1：日本特开2012-214803号公报

7、专利文献2：日本特开2013-001867号公报

技术实现思路

1、发明所要解决的问题

2、本发明的课题在于，提供聚酯树脂、聚酯碳酸酯树脂、聚碳酸酯树脂等树脂的改性剂。另外，本发明的课题还在于，提供作为树脂改性剂有用的环式二醇化合物、其制造方法。

3、用于解决问题的方法

4、本发明人为了解决上述问题进行了深入研究，结果发现，通过将式(1)所示的具有二缩醛结构的环式二醇化合物作为结构单元(重复单元)加入树脂中，可以对该树脂的物性进行改性而制造具有新物性的树脂。具体而言，发现该环式二醇化合物作为聚酯树脂、聚酯碳酸酯树脂、聚碳酸酯树脂、环氧树脂、聚氨酯树脂、聚丙烯酸酯树脂、聚甲基丙烯酸酯树脂、聚酯多元醇树脂等树脂的原料(单体)或改性剂有用。基于这样的见解进一步进行了研究，从而完成了本发明。

5、即，本发明提供以下的包含环式二醇化合物的树脂改性剂、环式二醇化合物和该化合物的制造方法。

6、[项1]

7、一种树脂改性剂，其包含通式(1)所示的化合物(以下也称为“环式二醇化合物”)。

8、

9、[式中，r1相同或不同，各自表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、苯基或者碳原子数1～4的直链状或支链状的烷基。环a表示可被选自由氟原子、氯原子、溴原子、苯基、碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基和碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基组成的组中的1～4个基团取代的苯环。]

10、[项2]

11、根据[项1]所述的树脂改性剂，其中，树脂改性剂为选自由聚酯树脂、聚酯碳酸酯树脂、聚碳酸酯树脂、环氧树脂、聚氨酯树脂、聚丙烯酸酯树脂、聚甲基丙烯酸酯树脂和聚酯多元醇树脂组成的组中的1种以上树脂的改性剂。

12、[项3]

13、根据[项1]或[项2]所述的树脂改性剂，其中，在通式(1)中，r1相同或不同，各自为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基或苯基。

14、[项4]

15、根据[项3]所述的树脂改性剂，其中，在通式(1)中，r1相同或不同，各自为甲基或乙基。

16、[项5]

17、根据[项1]～[项4]中任一项所述的树脂改性剂，其中，在通式(1)中，环a为可被选自由碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基和碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基组成的组中的1～4个基团取代的苯环。

18、[项6]

19、根据[项1]～[项5]中任一项所述的树脂改性剂，其中，在通式(1)中，r1为甲基或乙基，环a为可被选自由甲基和乙基组成的组中的1～4个基团取代的苯环。

20、[项7]

21、根据[项1]～[项6]中任一项所述的树脂改性剂，其中，在通式(1)中，环a为苯环。

22、[项8]

23、根据[项1]或[项2]所述的树脂改性剂，其中，通式(1)所示的化合物为通式(1a)所示的化合物。

24、

25、[式中，r2相同或不同，各自表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、苯基、碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基或者碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基。r1与前述相同。]

26、[项9]

27、根据[项1]或[项2]所述的树脂改性剂，其中，通式(1)所示的化合物为通式(1b)所示的化合物。

28、

29、[式中，r1和r2与前述相同。]

30、[项10]

31、根据[项1]或[项2]所述的树脂改性剂，其中，通式(1)所示的化合物为通式(1c)所示的化合物。

32、

33、[式中，r1和r2与前述相同。]

34、[项11]

35、一种树脂原料用单体，其包含通式(1)所示的化合物。

36、[项12]

37、通式(1a)所示的化合物。

38、

39、[式中，r1和r2与前述相同。]

40、[项13]

41、通式(1c)所示的化合物。

42、

43、[式中，r1和r2与前述相同。]

44、[项14]

45、根据[项12]或[项13]所述的化合物，其中，r1相同或不同，各自为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基或苯基。

46、[项15]

47、根据[项14]所述的化合物，其中，r1相同或不同，各自为甲基或乙基。

48、[项16]

49、根据[项12]～[项15]中任一项所述的化合物，其中，r2相同或不同，各自为氢原子、碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基或者碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基。

50、[项17]

51、根据[项12]～[项16]中任一项所述的化合物，其中，r1相同或不同，各自为甲基或乙基，r2相同或不同，各自为氢原子、甲基或乙基。

52、[项18]

53、根据[项12]～[项17]中任一项所述的化合物，其中，r2均为氢原子。

54、[项19]

55、一种通式(1)所示的化合物的制造方法，其包括使通式(3)所示的化合物与通式(4)所示的化合物进行反应(缩醛化反应)的步骤。

56、

57、[式中，r1和环a与前述相同。]

58、[项20]

59、一种通式(1a)所示的化合物的制造方法，其包括使通式(3a)所示的化合物与通式(4)所示的化合物进行反应(缩醛化反应)的步骤。

60、

61、[式中，r1和r2与前述相同。]

62、[项21]

63、一种通式(1c)所示的化合物的制造方法，其包括通式(3c)所示的化合物与通式(4)所示的化合物进行反应(缩醛化反应)的步骤。

64、

65、[式中，r1和r2与前述相同。]

66、[项22]

67、一种聚碳酸酯树脂，其含有通式(2)所示的结构单元(重复单元)。

68、

69、[式中，r1和环a与前述相同。]

70、[项23]

71、根据[项22]所述的聚碳酸酯树脂，其含有通式(2a)所示的结构单元(重复单元)。

72、

73、[式中，r1和r2与前述相同。]

74、[项24]

75、根据[项22]所述的聚碳酸酯树脂，其含有通式(2c)所示的结构单元(重复单元)。

76、

77、[式中，r1和r2与前述相同。]

78、[项25]

79、根据[项22]所述的聚碳酸酯树脂，其含有通式(2b)所示的结构单元(重复单元)。

80、

81、[式中，r1和r2与前述相同。]

82、[项26]

83、通式(1)所示的化合物在制造选自由聚酯树脂、聚酯碳酸酯树脂、聚碳酸酯树脂、环氧树脂、聚氨酯树脂、聚丙烯酸酯树脂、聚甲基丙烯酸酯树脂和聚酯多元醇树脂组成的组中的1种以上树脂中的应用。

84、[项27]

85、将通式(1)所示的化合物作为选自由聚酯树脂、聚酯碳酸酯树脂、聚碳酸酯树脂、环氧树脂、聚氨酯树脂、聚丙烯酸酯树脂、聚甲基丙烯酸酯树脂和聚酯多元醇树脂组成的组中的1种以上树脂的(作为原料的)单体使用的方法。

86、[项28]

87、通式(1)所示的化合物作为单体用于对选自由聚酯树脂、聚酯碳酸酯树脂、聚碳酸酯树脂、环氧树脂、聚氨酯树脂、聚丙烯酸酯树脂、聚甲基丙烯酸酯树脂和聚酯多元醇树脂组成的组中的1种以上树脂进行改性的应用。

88、[项29]

89、使用含有通式(1)所示的化合物的单体对选自由聚酯树脂、聚酯碳酸酯树脂、聚碳酸酯树脂、环氧树脂、聚氨酯树脂、聚丙烯酸酯树脂、聚甲基丙烯酸酯树脂和聚酯多元醇树脂组成的组中的1种以上树脂进行改性的方法。

90、发明效果

91、通式(1)所示的化合物(环式二醇化合物)作为具有聚酯键、聚氨酯键、聚碳酸酯键等的树脂的改性剂或原料单体有用。通式(1a)所示的化合物和通式(1c)所示的化合物为新的化合物，作为前述树脂的改性剂或原料有用。

92、使用本发明的树脂改性剂得到的树脂(例如聚酯碳酸酯树脂、聚碳酸酯树脂等)具有折射率大的特征。由此，通过调节单体中的该树脂改性剂的含量，能够在宽范围内调整所得到的树脂的折射率。

93、另外，本发明的树脂改性剂通过与各种二羟基化合物以适当比例共聚而能够使所得到的树脂的双折射无限接近于零。因此，该树脂可以适合用于光学用途(光学透镜、光学膜、光学片等)。