杂环化合物及含有该杂环化合物的有害节肢动物防除组合物的制作方法

本专利申请基于日本专利申请2021-107327号(2021年6月29日提出申请)主张巴黎公约规定的优先权及利益，通过在此引用而将上述申请中记载的全部内容并入本说明书中。本发明涉及杂环化合物及含有该杂环化合物的有害节肢动物防除组合物。

背景技术：

1、迄今为止，以有害节肢动物的防除为目的，对各种化合物进行了研究。例如，专利文献1中记载了某种化合物具有有害生物防除效果。

2、现有技术文献

3、专利文献

4、专利文献1：国际公开2006/044552号

技术实现思路

1、发明所要解决的课题

2、本发明的课题是提供对有害节肢动物具有优异的防除效力的化合物。

3、用于解决课题的手段

4、本技术的发明人为了找到对有害节肢动物具有优异的防除效力的化合物而进行了研究，结果发现，下述式(i)所示的化合物对有害节肢动物具有优异的防除效力。

5、本发明如下所述。

6、〔1〕式(i)所示的化合物(以下，将式(i)所示的化合物记为本发明化合物n)或其n氧化物或者它们的盐(以下，将式(i)所示的化合物或其n氧化物或者它们的盐记为本发明化合物)。

7、[化学式1]

8、

9、〔式中，

10、z1及z2相同或彼此不同，表示氧原子或硫原子，

11、g1、g2及g3的组合表示：

12、g1为氮原子，g2为cr1c，g3为cr1d的组合；

13、g1为cr1a，g2为氮原子或cr1c，g3为cr1d的组合；或者，

14、g1为cr1a，g2为cr1c，g3为氮原子的组合，

15、r1b表示c1-c6链式烃基、c1-c6烷氧基{该c1-c6链式烃基及该c1-c6烷氧基可被选自组a中的1个以上取代基取代}、c3-c7环烷基、c1-c6烷基硫烷基、c1-c6烷基亚磺酰基、c1-c6烷基磺酰基{该c3-c7环烷基、该c1-c6烷基硫烷基、该c1-c6烷基亚磺酰基及该c1-c6烷基磺酰基可被选自组b中的1个以上取代基取代}、可被选自组c中的1个以上取代基取代的c3-c7环烯基、苯基、3-7元非芳香族杂环基{该苯基及该3-7元非芳香族杂环基可被选自组d中的1个以上取代基取代}、硝基、nr2r3或卤素原子，

16、r1c表示c1-c6链式烃基、c1-c6烷氧基{该c1-c6链式烃基及该c1-c6烷氧基可被选自组a中的1个以上取代基取代}、c3-c7环烷基、c1-c6烷基硫烷基、c1-c6烷基亚磺酰基、c1-c6烷基磺酰基{该c3-c7环烷基、该c1-c6烷基硫烷基、该c1-c6烷基亚磺酰基及该c1-c6烷基磺酰基可被选自组b中的1个以上取代基取代}、可被选自组c中的1个以上取代基取代的c3-c7环烯基、苯基、3-7元非芳香族杂环基{该苯基及该3-7元非芳香族杂环基可被选自组d中的1个以上取代基取代}、硝基、nr2r3、卤素原子或氢原子，

17、r1a及r1d相同或彼此不同，表示可被1个以上卤素原子取代的c1-c6链式烃基、卤素原子或氢原子，

18、q表示可被选自组h中的1个以上取代基取代的c6-c10芳基或可被选自组i中的1个以上取代基取代的5-10元芳香杂环基，

19、r2、r2a及r5相同或彼此不同，表示可被1个以上卤素原子取代的c1-c6链式烃基或氢原子，

20、r3及r3a相同或彼此不同，表示可被选自组e中的1个以上取代基取代的c1-c6链式烃基、c3-c7环烷基、c3-c7环烯基{该c3-c7环烷基及该c3-c7环烯基可被选自组c中的1个以上取代基取代}、苯基、5或6元芳香族杂环基{该苯基及该5或6元芳香族杂环基可被选自组f中的1个以上取代基取代}、s(o)2r13或者氢原子，

21、r13表示可被1个以上卤素原子取代的c1-c6链式烃基或可被选自组f中的1个以上取代基取代的苯基。

22、组a：由c1-c6烷氧基、c3-c6链烯基氧基、c3-c6炔基氧基、c1-c6烷基硫烷基、c1-c6烷基亚磺酰基、c1-c6烷基磺酰基、c3-c6环烷基{该c1-c6烷氧基、该c3-c6链烯基氧基、该c3-c6炔基氧基、该c1-c6烷基硫烷基、该c1-c6烷基亚磺酰基、该c1-c6烷基磺酰基及该c3-c6环烷基可被1个以上卤素原子取代}、羟基、氰基及卤素原子组成的组。

23、组b：由c1-c6链式烃基、c1-c6烷氧基、c3-c6链烯基氧基、c3-c6炔基氧基{该c1-c6链式烃基、该c1-c6烷氧基、该c3-c6链烯基氧基及该c3-c6炔基氧基可被1个以上卤素原子取代}、羟基、氰基、硝基及卤素原子组成的组。

24、组c：由可被1个以上卤素原子取代的c1-c6烷基、氰基及卤素原子组成的组。

25、组d：由可被1个以上卤素原子取代的c1-c6链式烃基、可被选自组f中的1个以上取代基取代的5或6元芳香族杂环基、or17、nr16r17、c(o)r17、c(o)nr16r17、oc(o)r16a、oc(o)or16a、nr17c(o)r16a、nr17c(o)or16a、c(o)or17、氰基、硝基及卤素原子组成的组。

26、r16a表示c1-c6烷基或c3-c6环烷基{该c1-c6烷基及该c3-c6环烷基可被1个以上卤素原子取代}，

27、r16及r17相同或彼此不同，表示c1-c6烷基、c3-c6环烷基{该c1-c6烷基及该c3-c6环烷基可被1个以上卤素原子取代}、或氢原子。

28、组e：由c1-c6烷氧基、c3-c7环烷基{该c1-c6烷氧基及该c3-c7环烷基可被1个以上卤素原子取代}、苯基、5或6元芳香族杂环基{该苯基及该5或6元芳香族杂环基可被选自组f中的1个以上取代基取代}、可被选自组g中的1个以上取代基取代的3-7元非芳香族杂环基、nhr14、nr14r15、氨基、氰基及卤素原子组成的组。

29、r14及r15相同或彼此不同，表示可被1个以上卤素原子取代的c1-c6烷基。

30、组f：由c1-c6链式烃基、c1-c6烷氧基、c3-c6链烯基氧基、c3-c6炔基氧基、c1-c6烷基硫烷基、c1-c6烷基亚磺酰基、c1-c6烷基磺酰基{该c1-c6链式烃基、该c1-c6烷氧基、该c3-c6链烯基氧基、该c3-c6炔基氧基、该c1-c6烷基硫烷基、该c1-c6烷基亚磺酰基及该c1-c6烷基磺酰基可被1个以上卤素原子取代}、nhr14、nr14r15、c(o)r14、oc(o)r14、c(o)or14、羟基、硫烷基、氨基、氰基、硝基及卤素原子组成的组。

31、组g：由c1-c6链式烃基、c1-c6烷氧基、c3-c6链烯基氧基、c3-c6炔基氧基{该c1-c6链式烃基、该c1-c6烷氧基、该c3-c6链烯基氧基及该c3-c6炔基氧基可被1个以上卤素原子取代}、及卤素原子组成的组。

32、组h：由可被选自组a中的1个以上取代基取代的c1-c6链式烃基、可被选自组b中的1个以上取代基取代的c3-c7环烷基、可被选自组c中的1个以上取代基取代的c3-c7环烯基、可被选自组d中的1个以上取代基取代的苯基、可被选自组d中的1个以上取代基取代的5或6元芳香族杂环基、or3a、nr2ar3a、nr2br3b、nr5nr2ar3a、nr5or2a、nr2ac(o)r6a、nr5nr2ac(o)r6a、nr5nr2ac(o)or7、nr2ac(o)nr8r9、nr5nr2ac(o)nr10r11、n＝chnr10r11、n＝s(o)pr8r9、c(o)r12、c(o)nr10r11、c(o)nr2as(o)2r13、cr5＝nor12、nr2acr5＝nor12、s(o)mr13、氰基、硝基及卤素原子组成的组。

33、p表示0或1，

34、m表示0、1或2，

35、r2b及r3b与它们所键合的氮原子一起形成可被选自组b中的1个以上取代基取代的3-7元非芳香族杂环基，

36、r6表示c1-c6链式烃基、c3-c7环烷基、(c3-c6环烷基)c1-c3烷基{该c1-c6链式烃基、该c3-c7环烷基及该(c3-c6环烷基)c1-c3烷基可被1个以上卤素原子取代}、苯基、5或6元芳香族杂环基{该苯基及该5或6元芳香族杂环基可被选自组f中的1个以上取代基取代}、或者氢原子，

37、r6a表示c1-c6链式烃基、c3-c7环烷基、(c3-c6环烷基)c1-c3烷基{该c1-c6链式烃基、该c3-c7环烷基及该(c3-c6环烷基)c1-c3烷基可被1个以上卤素原子取代}、苯基或者5或6元芳香族杂环基{该苯基及该5或6元芳香族杂环基可被选自组f中的1个以上取代基取代}，

38、r7表示c1-c6链式烃基、c3-c7环烷基、(c3-c6环烷基)c1-c3烷基{该c1-c6链式烃基、该c3-c7环烷基及该(c3-c6环烷基)c1-c3烷基可被1个以上卤素原子取代}、或苯基c1-c3烷基{该苯基c1-c3烷基中的苯基部分可被选自组f中的1个以上取代基取代}，

39、r8及r9相同或彼此不同，表示可被1个以上卤素原子取代的c1-c6烷基，

40、r10表示可被1个以上卤素原子取代的c1-c6烷基或氢原子，

41、r11表示可被选自组b中的1个以上取代基取代的c1-c6链式烃基、可被选自组g中的1个以上取代基取代的c3-c7环烷基、s(o)2r6a或氢原子，

42、r12表示可被1个以上卤素原子取代的c1-c6链式烃基、可被选自组f中的1个以上取代基取代的苯基或氢原子。

43、组i：由可被选自组a中的1个以上取代基取代的c1-c6链式烃基、可被选自组b中的1个以上取代基取代的c3-c7环烷基、可被选自组c中的1个以上取代基取代的c3-c7环烯基、or3a、nr2ar3a、nr2br3b、nr5nr2ar3a、nr5or2a、nr2ac(o)r6a、nr5nr2ac(o)r6a、nr5nr2ac(o)or7、nr2ac(o)nr8r9、nr5nr2ac(o)nr10r11、n＝chnr10r11、n＝s(o)pr8r9、c(o)r12、c(o)nr10r11、c(o)nr2as(o)2r13、cr5＝nor12、nr2acr5＝nor12、s(o)mr13、氰基、硝基及卤素原子组成的组。〕

44、〔2〕如〔1〕所述的化合物或其n氧化物或者它们的盐，其中，z2为氧原子，q为苯基、萘基{该苯基及该萘基可被选自组j中的1个以上取代基取代}、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、咪唑并吡啶基、苯并呋喃基或苯并噻吩基{该呋喃基、该噻吩基、该吡唑基、该咪唑基、该噁唑基、该噻唑基、该异噁唑基、该吡啶基、该哒嗪基、该嘧啶基、该吡嗪基、该喹啉基、该咪唑并吡啶基、该苯并呋喃基及该苯并噻吩基可被选自组k中的1个以上取代基取代}，

45、组j为由可被1个以上卤素原子取代的c1-c6链式烃基、可被1个以上卤素原子取代的c3-c7环烷基、可被1个以上卤素原子取代的c3-c7环烯基、可被1个以上卤素原子取代的苯基、可被1个以上卤素原子取代的5或6元芳香族杂环基、or3a、nr2ar3a、nr2br3b、nr5nr2ar3a、nr5or2a、nr2ac(o)r6a、nr5nr2ac(o)r6a、nr5nr2ac(o)or7、nr2ac(o)nr8r9、nr5nr2ac(o)nr10r11、n＝chnr10r11、n＝s(o)pr8r9、c(o)r12、c(o)nr10r11、c(o)nr2as(o)2r13、cr5＝nor12、nr2acr5＝nor12、s(o)mr13、氰基、硝基及卤素原子组成的组，

46、组k为由可被1个以上卤素原子取代的c1-c6链式烃基、可被1个以上卤素原子取代的c3-c7环烷基、可被1个以上卤素原子取代的c3-c7环烯基、or3a、nr2ar3a、nr2br3b、nr5nr2ar3a、nr5or2a、nr2ac(o)r6a、nr5nr2ac(o)r6a、nr5nr2ac(o)or7、nr2ac(o)nr8r9、nr5nr2ac(o)nr10r11、n＝chnr10r11、n＝s(o)pr8r9、c(o)r12、c(o)nr10r11、c(o)nr2as(o)2r13、cr5＝nor12、nr2acr5＝nor12、s(o)mr13、氰基、硝基及卤素原子组成的组。

47、〔3〕如〔1〕或〔2〕所述的化合物或其n氧化物或者它们的盐，其中，g1为cr1a，g2为氮原子或cr1c，g3为cr1d。

48、〔4〕如〔1〕～〔3〕中任一项所述的化合物或其n氧化物或者它们的盐，其中，r1b为可被1个以上卤素原子取代的c1-c6链式烃基、可被1个以上卤素原子取代的c3-c7环烷基或卤素原子，r1c为可被1个以上卤素原子取代的c1-c6链式烃基、可被1个以上卤素原子取代的c3-c7环烷基、卤素原子或氢原子。

49、〔5〕如〔1〕～〔4〕中任一项所述的化合物或其n氧化物或者它们的盐，其中，q为苯基、萘基{该苯基及该萘基可被选自组l中的1个以上取代基取代}、吡啶基或喹啉基{该吡啶基及该喹啉基可被选自组m中的1个以上取代基取代}，

50、组l为由可被1个以上卤素原子取代的c1-c6链式烃基、可被1个以上卤素原子取代的c3-c7环烷基、可被1个以上卤素原子取代的苯基、or19、s(o)mr19及卤素原子组成的组，

51、组m为由可被1个以上卤素原子取代的c1-c6链式烃基、可被1个以上卤素原子取代的c3-c7环烷基、or19、s(o)mr19及卤素原子组成的组，

52、r19为可被1个以上卤素原子取代的c1-c3链式烃基。

53、〔6〕如〔1〕～〔5〕中任一项所述的化合物或其n氧化物或者它们的盐，其中，q为式q1所示的基团。

54、[化学式2]

55、

56、〔式中，

57、r18a、r18b及r18c相同或彼此不同，表示可被1个以上卤素原子取代的c1-c6链式烃基、可被1个以上卤素原子取代的c3-c7环烷基、可被1个以上卤素原子取代的苯基、or19、s(o)mr19、卤素原子或氢原子，

58、r19表示可被1个以上卤素原子取代的c1-c3链式烃基。〕

59、〔7〕如〔1〕～〔6〕中任一项所述的化合物或其n氧化物或者它们的盐，其中，z1及z2为氧原子。

60、〔8〕有害节肢动物防除组合物，其含有〔1〕～〔7〕中任一项所述的化合物或其n氧化物或者它们的盐。

61、〔9〕组合物，其含有选自由组(a)、组(b)、组(c)及组(d)组成的组中的1种以上的成分、以及〔1〕～〔7〕中任一项所述的化合物或其n氧化物或者它们的盐，

62、组(a)：由杀虫活性成分、杀螨活性成分及杀线虫活性成分组成的组；

63、组(b)：杀菌活性成分；

64、组(c)：植物生长调节成分；

65、组(d)：驱避成分。

66、〔10〕有害节肢动物的防除方法，其中，将有效量的〔1〕～〔7〕中任一项所述的化合物或其n氧化物或者它们的盐或有效量的〔9〕所述的组合物施用于有害节肢动物或有害节肢动物的栖息场所。

67、〔11〕种子或营养繁殖器官，其保持有有效量的〔1〕～〔7〕中任一项所述的化合物或其n氧化物或者它们的盐或有效量的〔9〕所述的组合物。

68、〔12〕式(ii)所示的化合物(以下记为中间体a)。

69、[化学式3]

70、

71、〔式中，

72、g4表示cr1f或氮原子，

73、r1e表示可被1个以上卤素原子取代的c1-c6链式烃基、可被1个以上卤素原子取代的c3-c7环烷基或卤素原子，

74、r1f表示可被1个以上卤素原子取代的c1-c6链式烃基、可被1个以上卤素原子取代的c3-c7环烷基、卤素原子或氢原子，

75、r18d及r18e相同或彼此不同，表示可被1个以上卤素原子取代的c1-c6链式烃基、可被1个以上卤素原子取代的c3-c7环烷基、可被1个以上卤素原子取代的苯基、or19a、s(o)nr19a、卤素原子或氢原子，

76、r18f表示可被1个以上卤素原子取代的c1-c6链式烃基、可被1个以上卤素原子取代的c3-c7环烷基、可被1个以上卤素原子取代的苯基、or19、s(o)nr19a或卤素原子，

77、r19a表示可被1个以上卤素原子取代的c1-c3链式烃基，

78、n表示0、1或2。〕

79、发明效果

80、通过本发明，能够防除有害节肢动物。