本发明涉及包含光聚合性化合物(a)和无机微粒(b)的组合物及感光性组合物、该感光性组合物的固化物、优选配合于前述的感光性组合物中的化合物和该化合物的制造方法。
背景技术:
1、一直以来,在用于形成各种功能性的材料的组合物中,出于向材料赋予功能性的目的而配合了各种无机微粒。例如,为了形成光学构件,使用了高折射率材料。作为高折射材料,例如使用了使氧化钛、氧化锆等金属氧化物粒子分散于有机成分中而得到的组合物。
2、作为用于形成这样的高折射材料的组合物,提出了含有特定粒径的金属氧化物(a)、(甲基)丙烯酸酯(b)和光聚合引发剂(c)的能量射线固化性组合物(参见专利文献1)。
3、现有技术文献
4、专利文献
5、专利文献1:日本特开2017-214465号公报
技术实现思路
1、发明所要解决的课题
2、若使用专利文献1中记载的组合物,则如上述的那样,能够形成折射率高的固化物。但是,在使用专利文献1所记载那样的以往已知的组合物形成高折射材料这样的功能性材料的情况下,在形成功能性材料的过程中对组合物进行加热时,组合物中的除溶剂以外的成分的重量容易过度减少。
3、另外,就专利文献1所记载那样的以往已知的组合物而言,还有无机微粒难以在长期内稳定地分散的问题。
4、本发明是鉴于上述课题而作出的,其目的是提供即使被加热也不易发生组合物或感光性组合物中的成分(在组合物或感光性组合物包含溶剂的情况下,为除溶剂以外的成分)的重量的过度减少、无机微粒在长期内稳定地分散的组合物及感光性组合物、该感光性组合物的固化物、优选配合至前述的组合物及感光性组合物中的化合物和该化合物的制造方法。
5、用于解决课题的手段
6、本技术的发明人发现,通过在包含光聚合性化合物(a)和无机微粒(b)的组合物或者包含光聚合性化合物(a)、无机微粒(b)和引发剂(c)的感光性组合物中,使用具有含有自由基聚合性基团的基团或含有阳离子聚合性基团的基团的特定结构的化合物作为光聚合性化合物(a),能够解决上述课题,从而完成了本发明。具体而言,本发明提供以下的方式。
7、本发明的第1方式为组合物,其包含光聚合性化合物(a)和无机微粒(b),
8、光聚合性化合物(a)包含下述式(a1)表示的化合物。
9、ra01-(xa03-xa02)ma2-(xa01)ma1-ara01-((xa04)ma3-(xa05))ma4···(a1)
10、(式(a1)中,ara01是可以被选自由碳原子数1以上5以下的烷基、氰基及卤素原子组成的组中的1个以上的基团取代、并且碳原子数为7以上12以下的(ma4+1)价芳香族基团,ra01为含有自由基聚合性基团的基团或含有阳离子聚合性基团的基团,xa01为o或s,xa02为可以被1个以上的o及/或s中断的亚烷基,xa03为o或s,xa04为o或s,xa05为可以被1个以上的o及/或s中断的烷基,ma1为0或1,ma2为0或1,ma3为0或1,ma4为0以上的整数,作为xa01、xa03及xa04的o及/或s的数目与xa02及xa05中包含的o及/或s的数目合计为3以上。)
11、本发明的第2方式为感光性组合物,其包含光聚合性化合物(a)、无机微粒(b)和引发剂(c),
12、光聚合性化合物(a)包含下述式(a1)表示的化合物。
13、ra01-(xa03-xa02)ma2-(xa01)ma1-ara01-((xa04)ma3-(xa05))ma4···(a1)
14、(式(a1)中,ara01是可以被选自由碳原子数1以上5以下的烷基、氰基及卤素原子组成的组中的1个以上的基团取代、并且碳原子数为7以上12以下的(ma4+1)价芳香族基团,ra01为含有自由基聚合性基团的基团或含有阳离子聚合性基团的基团,xa01为o或s,xa02为可以被1个以上的o及/或s中断的亚烷基,xa03为o或s,xa04为o或s,xa05为可以被1个以上的o及/或s中断的烷基,ma1为0或1,ma2为0或1,ma3为0或1,ma4为0以上的整数,作为xa01、xa03及xa04的o及/或s的数目与xa02及xa05中包含的o及/或s的数目合计为3以上。)
15、本发明的第3方式为第2方式涉及的感光性组合物的固化物。
16、本发明的第4方式为下述式(a1-1)表示的化合物。
17、ra01-xa03-xa02-xa01-ara02···(a1-1)
18、(式(a1-1)中,ara02是可以被选自由碳原子数1以上5以下的烷基、氰基及卤素原子组成的组中的1个以上的基团取代、并且碳原子数为7以上12以下的1价芳香族基团,ra01为含有自由基聚合性基团的基团或含有阳离子聚合性基团的基团,xa01为o或s,xa02为被1个以上的o及/或s中断的亚烷基,xa03为o或s,
19、在ara02为萘-2-基并且ra01为(甲基)丙烯酰基的情况下,-xa03-xa02-xa01-表示的基团不是-o-ch2ch2-o-ch2ch2-o-及-o-ch2ch2-o-ch2ch2-o-ch2ch2-o-,
20、在ara02为2-苯基苯基并且ra01为(甲基)丙烯酰基的情况下,-xa03-xa02-xa01-表示的基团不是-o-ch2ch2-o-ch2ch2-o-及-o-ch2ch2-o-ch2ch2-o-ch2ch2-o-ch2ch2-o-,
21、在ara02为4-苯基苯基并且ra01为(甲基)丙烯酰基的情况下,-xa03-xa02-xa01-表示的基团不是-o-ch2ch2-o-ch2ch2-o-,
22、在ara02为4-(4-氰基苯基)苯基并且ra01为(甲基)丙烯酰基的情况下,-xa03-xa02-xa01-表示的基团不是-o-ch2ch2-o-ch2ch2-o-ch2ch2-o-。)
23、本发明的第4方式为第3方式涉及的化合物的制造方法,其包括下述步骤:
24、在碱的存在下使下述式(a1-1a)表示的化合物与下述式(a1-1b)表示的化合物反应而得到下述式(a1-1c)表示的化合物的步骤;和
25、将下述式(a1-1c)表示的化合物的由-xa03-h表示的末端的氢原子取代为ra01表示的基团的步骤。
26、h-xa01-ara02···(a1-1a)
27、h-xa03-xa02-hal···(a1-1b)
28、h-xa03-xa02-xa01-ara02···(a1-1c)
29、(式(a1-1a)、式(a1-1b)及式(a1-1c)中,ara02、xa01~xa03与式(a1-1)中的这些符号是同样的,hal为卤素原子。)
30、本发明的第5方式为第3方式涉及的化合物的制造方法,其包括使下述式(a1-1a)表示的化合物与下述式(a1-1d)表示的化合物反应而得到式(a1-1)表示的化合物的步骤。
31、h-xa01-ara02···(a1-1a)
32、ra01-xa03-xa02-hal···(a1-1d)
33、(式(a1-1a)及式(a1-1d)中,ara02、xa01~xa03与式(a1-1)中的这些符号是同样的,hal为卤素原子。)
34、发明效果
35、根据本发明,可以提供即使被加热也不易发生组合物或感光性组合物中的成分(在组合物包含溶剂的情况下,为除溶剂以外的成分)的重量的过度减少、无机微粒在长期内稳定地分散的组合物及感光性组合物、该感光性组合物的固化物、优选配合至前述的组合物及感光性组合物中的化合物和该化合物的制造方法。