咪唑衍生物、有机电致发光材料、有机发光层主体材料、有机电致发光器件和显示面板的制作方法

本公开涉及显示，尤其涉及一种咪唑衍生物、有机电致发光材料、有机发光层主体材料、有机电致发光器件和显示面板。

背景技术：

1、有机电致发光器件(oled)显示器因其自发光、低能耗、高分辨率、大色域、无需背光源和柔性可弯曲等优点，备受电子设备爱好者的青睐，成为了新一代主流平板显示器。

2、典型的有机电致发光器件包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极，依次沉积在基板上。有机电致发光器件工作时，向阴极和阳极之间施加电压，电子和空穴分别从阴极和阳极注入，经过中间层在发光层复合形成激子，激子发出光子实现器件发光，因此，发光层的选择直接影响了载流子复合形成激子的效率，进而影响器件的性能。

3、目前，现有的红光有机电致发光器件，发光层为主体和磷光客体的组合，其中主体材料可以选择为空穴型主体(rh-p)和电子型主体(rh-n)的预混材料，空穴型主体和电子型主体可以选择形成激基复合物；在电激发下，电子和空穴在主体上复合形成激子，激子从主体通过能量传递到磷光客体上，然后再通过磷光客体辐射跃迁发光。因此主体材料的选择，对于提高器件性能至关重要，尤其是在提升器件效率、寿命和改善效率滚降等方面。

4、随着oled应用领域(手机，穿戴，ar/vr，车载，照明等)越来越广，对oled器件的效率和寿命提出了更高的要求，目前公开的红光主体材料在效率和寿命方面都还有提高的空间，所以开发稳定高效的红光主体材料，提高器件效率，延长器件寿命，降低器件驱动电压，具有很重要的实际应用价值。

5、需要说明的是，在上述背景技术部分公开的信息仅用于加强对本公开的背景的理解，因此可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。

技术实现思路

1、本公开提供一种咪唑类衍生物以及包含其的有机电致发光材料、有机发光层主体材料、有机电致发光器件和显示面板，以解决相关技术中的不足；

2、根据本公开实施例的第一方面，提供一种咪唑衍生物，所述咪唑衍生物的结构如式i所表示：

3、

4、根据本公开实施例的一个方面，n1和n2各自独立地选自0或1；n3选自0、1或2；n1、n2和n3选自0时表示未连接。

5、根据本公开实施例的一个方面，m1、m2和m3各自独立地选自0至4的整数。

6、根据本公开实施例的一个方面，x1和x2各自独立地选自直接键、-cr’r”-、-nr’-、-o-、-s-或-sir’r”-；r’和r”各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的c1-c30烷基、经取代或未经取代的c2-c30烯基、经取代或未经取代的c2-c30炔基、经取代或未经取代的c1-c30烷氧基、经取代或未经取代的c6-c30芳基、经取代或未经取代的5-30元杂芳基、经取代或未经取代的3-30元杂环基，或者与相邻取代基键合以形成取代或未取代的3-30元环。

7、根据本公开实施例的一个方面，每个r1、r2和r3彼此相同或不同；r1、r2和r3各自独立地选自氘、卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、经取代或未经取代的c1-c30烷基、经取代或未经取代的c2-c30烯基、经取代或未经取代的c2-c30炔基、经取代或未经取代的c1-c30烷氧基、经取代或未经取代的c3-30环烷基、经取代或未经取代的c6-c30芳基、经取代或未经取代的3-30元杂环基、经取代或未经取代的5-30元杂芳基或与相邻取代基键合所形成的经取代或未经取代的3-30元环。

8、根据本公开实施例的一个方面，l选自直接键、经取代或未经取代的c1-c30烷基、经取代或未经取代的c1-c30烷氧基、经取代或未经取代的c6-c30芳基、经取代或未经取代的5-30元杂芳基或经取代或未经取代的3-30元杂环基。

9、根据本公开实施例的一个方面，t选自直接键、

10、其中，nt选自0至6的整数，每个rn1彼此相同或不同，rn1选自氢、氘、选自经取代或未经取代的c1-c30烷基、经取代或未经取代的c2-c30烯基、经取代或未经取代的c3-c30环烷基、经取代或未经取代的c6-c30芳基、经取代或未经取代的5-30元杂芳基、经取代或未经取代的3-30元杂环基；ln1和ln2各自独立地选自经取代或未经取代的c1-c30烷基、经取代或未经取代的c2-c30烯基、经取代或未经取代的c3-c30环烷基、经取代或未经取代的c6-c30芳基、经取代或未经取代的5-30元杂芳基、经取代或未经取代的3-30元杂环基；d1至d8选自-ch-、-cd-、n或-c(rd)-，其中，d1至d8中至少一者为n，至少一者为crd并且通过rd与l相连；rd选自直接键、经取代或未经取代的c1-c30烷基、经取代或未经取代的c2-c30烯基、经取代或未经取代的c3-c30环烷基、经取代或未经取代的c6-c30芳基、经取代或未经取代的5-30元杂芳基、经取代或未经取代的3-30元杂环基。

11、根据本公开实施例的一个方面，a环选自经取代或未经取代的c7-c14的芳环。

12、根据本公开实施例的一个方面，所述咪唑衍生物的结构如以下式i-1至i-10所表示：

13、

14、

15、

16、其中，n1、n2、m1、m2、m3、x1、x2、r1、r2、r3、l和t的定义如前所述。

17、根据本公开实施例的一个方面，所述咪唑衍生物的结构如式i-2-1至i-2-6所表示：

18、

19、

20、其中，n1、n2、x1、x2、r3和l的定义如前所述；t1选自

21、根据本公开实施例的一个方面，所述咪唑衍生物的结构如式i-3-1至i-3-6所表示：

22、

23、

24、其中，r3、l和t1的定义如前所述。

25、根据本公开实施例的另一方面，可选地，x1和x2各自独立地选自直接键、-o-、-s-、-c(ch3)2-、-si(ch3)2-、

26、根据本公开实施例的另一方面，可选地，r3选自苯基、

27、根据本公开实施例的一个方面，所述咪唑衍生物包括以下化合物中的至少一者：

28、

29、

30、

31、

32、

33、

34、

35、

36、

37、

38、

39、

40、

41、

42、

43、

44、

45、

46、

47、

48、

49、

50、

51、

52、

53、

54、

55、

56、

57、

58、

59、

60、

61、

62、

63、

64、

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66、

67、

68、

69、

70、

71、

72、

73、

74、

75、

76、

77、

78、

79、

80、

81、

82、

83、

84、

85、

86、根据本公开实施例的第二方面，提供一种有机电致发光材料，其包含前述咪唑衍生物。

87、根据本公开实施例的第三方面，提供一种有机发光层主体材料，其包括第一主体材料和第二主体材料，所述第一主体材料包含前述有机电致发光材料。

88、根据本公开实施例的一个方面，第二主体材料包含由以下式ii所表示的化合物ii：

89、

90、根据本公开实施例的一个方面，m4和m5各自独立地选自0至4的整数；每个r4和r5彼此相同或不同；r4、r5、r6和r7各自独立地选自氢、氘、卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、经取代或未经取代的c1-c30烷基、经取代或未经取代的c2-c30烯基、经取代或未经取代的c2-c30炔基、经取代或未经取代的c1-c30烷氧基、经取代或未经取代的c3-30环烷基、经取代或未经取代的c6-c30芳基、经取代或未经取代的3-30元杂环基、经取代或未经取代的5-30元杂芳基或与相邻取代基键合所形成的经取代或未经取代的3-30元环。

91、根据本公开实施例的一个方面，所述咪唑衍生物和化合物ii的质量比选自3:7至7:3。

92、根据本公开实施例的一个方面，可选地，r4、r5、r6和r7各自独立地选自苯基、

93、

94、

95、或与相邻取代基键合所形成的3-30元环。

96、根据本公开实施例的一个方面，可选地，所述化合物ii包括以下化合物中的至少一者：

97、

98、

99、根据本公开实施例的一个方面，所述第二主体材料包含由以下化学式iii所表示的化合物iii：

100、

101、根据本公开实施例的一个方面，m8选自0至5的整数；每个r8彼此相同或不同，r8、r9和r10各自独立地选自氢、氘、卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、经取代或未经取代的c1-c30烷基、经取代或未经取代的c2-c30烯基、经取代或未经取代的c2-c30炔基、经取代或未经取代的c1-c30烷氧基、经取代或未经取代的c3-30环烷基、经取代或未经取代的c6-c30芳基、经取代或未经取代的3-30元杂环基、经取代或未经取代的5-30元杂芳基或与相邻取代基键合所形成的经取代或未经取代的3-30元环。

102、根据本公开实施例的一个方面，所述咪唑衍生物和化合物iii的质量比选自3:7至7:3。

103、根据本公开实施例的一个方面，可选地，r8、r9和r10各自独立地选自

104、

105、或与相邻取代基键合所形成的3-30元环。

106、根据本公开实施例的一个方面，可选地，所述化合物iii包括以下化合物中的至少一者：

107、

108、

109、

110、

111、根据本公开实施例的第四方面，提供了一种有机电致发光器件，其包括层叠设置的阳极、有机发光层和阴极；所述有机发光层包含前述有机发光层主体材料。

112、根据本公开实施例的第五方面，提供了一种显示面板，其包括前述有机电致发光器件。

113、本公开的实施例提供的技术方案可以包括以下有益效果：

114、本公开所提供的咪唑衍生物中的成环咪唑使得该咪唑衍生物具有更好的刚性结构，分裂能级减少，非辐射跃迁减少，从而提高了器件的效率；并且，成环咪唑使得分子的平面性更好，可以提高主体材料的载流子迁移率，提高激子复合率，从而降低器件的工作电压。

115、应当理解的是，以上的一般描述和后文的细节描述仅是示例性和解释性的，并不能限制本公开。