有机化合物及包含其的有机电致发光器件的制作方法

本发明涉及有机化合物及包含其的有机电致发光器件。

背景技术：

1、相比于现有液晶显示装置(lcd)、等离子显示板(pdp)及场致发射显示器(fed)等的其他平板显示装置，有机电致发光器件具有结构简单、制造工序上的多种优点，不仅具备高亮度及视角层面上的优异特性，而且，因较快的响应速度及低驱动电压而广泛用于壁挂式电视(tv)等平板显示器或用作显示器的背光、照明、广告牌等的光源。

2、通常，在向有机电致发光器件施加电压的情况下，从阳极注入的空穴与从阴极注入的电子因复合而形成电子空穴对的激子，随着激子能量传递到发光材料，将其转化为光。

3、为了提高有机电致发光器件的效率及稳定性，自从伊士曼柯达公司的唐(c.w.tang)等人公开在两个相对电极之间构成层叠型有机物薄膜的低电压驱动有机电致发光器件以来(c.w.tang，s.a.vanslyke，应用物理通讯(applied physics letters)，第51卷，第913页，1987年)，针对多层薄膜结构型有机电致发光器件用有机材料正在持续进行研究。

4、通常，有机电致发光器件包括阴极(电子注入电极)、阳极(空穴注入电极)及配置在上述两个电极之间的一个以上有机层。在此情况下，有机电致发光器件从阳极依次层叠有空穴注入层(hil，hole injection layer)、空穴传输层(htl，hole transport layer)、发光层(eml，light emitting layer)、电子传输层(etl，electron transport layer)或电子注入层(eil，electron injection layer)，可为了提高发光层的效率而向各个发光层的前后额外添加电子阻挡层(ebl，electron blocking layer)或空穴阻挡层(hbl，holeblocking layer)。

5、将这种有机电致发光器件制成多层薄膜结构的理由在于，为了提高电极与有机物之间的界面稳定性并可提高发光效率。

6、尤其，在将有机化合物用作多层薄膜材料的情况下，由于空穴和电子的移动速度根据其特性而存在较大的差异，因此，应采用含有适当化合物的空穴传输层和电子传输层才能将空穴和电子有效传输至发光层，并且，可通过实现空穴与电子的密度均衡来大幅提高发光效率。

7、由此，有机薄膜层的各层所包含的有机化合物成分特性不仅对器件的驱动电压、发光效率、亮度及器件的寿命造成极大的影响，而且，对最终生产的显示器造成效率或寿命层面上的影响，因此，对有机电致发光器件使用适用于多层结构的特定有机物质尤为重要。所以，当前需要积极研究有机薄膜层的各层所包含的成分。

8、现有技术文献

9、专利文献

10、专利文献1：us8207526b2

11、专利文献2：kr10-2019-0128179a

技术实现思路

1、技术问题

2、本发明的目的在于，提供如下的有机电致发光器件，即，不仅包含新型有机化合物，而且，具有低驱动电压、优秀的器件效率及寿命特性。

3、技术方案

4、为了实现上述目的，本发明提供的化合物可由以下化学式1表示：

5、化学式1

6、

7、其中，n为0至8的整数，

8、m及q相同或不同，且分别独立地为0至4的整数，

9、p为0至2的整数，

10、x为o或s，

11、l1至l3相同或不同，且分别独立地选自由单键、取代或未取代的碳原子数为6个至30个的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为1个至30个的杂亚芳基、取代或未取代的碳原子数为1个至10个的亚烷基、取代或未取代的碳原子数为3个至10个的亚环烷基、取代或未取代的碳原子数为2个至10个的亚烯基、取代或未取代的碳原子数为3个至10个的亚环烯基、取代或未取代的碳原子数为1个至10个的杂亚烷基、取代或未取代的碳原子数为2个至10个的杂亚环烷基、取代或未取代的碳原子数为2个至10个的杂亚烯基及取代或未取代的碳原子数为2个至10个的杂亚环烯基组成的组中，

12、ar1及ar2相同或不同，且分别独立地选自由取代或未取代的碳原子数为6个至30个的芳基、取代或未取代的碳原子数为1个至30个的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1个至20个的烷基、取代或未取代的碳原子数为3个至20个的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1个至20个的杂烷基、取代或未取代的碳原子数为2个至20个的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数为6个至30个的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为2个至20个的烯基、取代或未取代的碳原子数为3个至20个的环烯基及取代或未取代的碳原子数为2个至20个的杂烯基组成的组中，

13、r1至r4相同或不同，且分别独立地选自由氢、氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、取代或未取代的碳原子数为1至4的烷硫基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数为2至24的炔基、取代或未取代的碳原子数为7至30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数为1至60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为2至30的杂芳烷基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷氨基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳氨基、取代或未取代的碳原子数为7至30的芳烷氨基、取代或未取代的碳原子数为1至24的杂芳氨基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基及取代或未取代的碳原子数为6至30的芳氧基组成的组中。

14、并且，本发明提供的有机电致发光器件包括：第一电极；第二电极，与上述第一电极相向配置；以及一层以上的有机物层，介于上述第一电极与第二电极之间，上述一层以上的有机物层包含由上述化学式1表示的化合物。

15、在本发明中，除非另有定义，否则“氢”是指氢、氕、氘或氚。

16、在本发明中，“卤素基”是指氟、氯、溴或碘。

17、在本发明中，“烷基”是指从碳原子数为1个至40个的直链或支链的饱和烃衍生的一价取代基。作为一例，可以为甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等，但并不限定于此。

18、在本发明中，“烯基(alkenyl)”是指从具有一个以上碳-碳双键的碳原子数为2个至40个的直链或支链的不饱和烃衍生的一价取代基。作为一例，可以为乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等，但并不限定于此。

19、在本发明中，“炔基(alkynyl)”是指从具有一个以上碳-碳双键的碳原子数为2个至40个的直链或支链的不饱和烃衍生的一价取代基。作为一例，可以为乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等，但并不限定于此。

20、在本发明中，“烷硫基”是指通过硫键(-s-)键合的上述记载的烷基。

21、在本发明中，“芳基”是指从单环或两个以上环组合而成的碳原子数为6个至60个的芳香族烃衍生的一价取代基。并且，可包括两个以上环相互单纯附着(pendant)或稠合的形态，具体地，可以为萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、非那烯基、苝基、基、芴基等，但并不限定于此。上述芴基可被取代，相邻的基团可单纯附着形成环。

22、在本发明中，“杂芳基”是指从碳原子数为6个至30个的单杂环或多环芳香族烃衍生的一价取代基。在此情况下，环中的一个以上碳被杂原子取代，优选地，1个碳至3个碳被n、o、s或se等杂原子取代。并且，可包括两个以上环单纯附着(pendant)或稠合的形态，还可包括与芳基稠合的形态。作为这种杂芳基的一例，可以为吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等六元单环、吩恶吩噻(phenoxathienyl)、吲嗪嗪基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)等多环及2-呋喃基、n-咪唑基、2-异恶唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等，但并不限定于此。

23、在本发明中，“芳氧基”是指由ro-表示的一价取代基，上述r是指碳原子数为6个至60个的芳基。作为这种芳氧基的一例，可以为苯氧基、萘氧基、二苯氧基等，但并不限定于此。

24、在本发明中，“烷氧基”是指由r'o-表示的一价取代基，上述r'是指碳原子数为1个至40个的烷基，可包括直链(linear)、支链(branched)或环(cyclic)结构。作为烷氧基的一例，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基、戊氧基等，但并不限定于此。

25、在本发明中，“烷氧基”可以为直链、支链或环链。针对烷氧基的碳原子数并没有特别限制，优选地，碳原子数为1至20。具体地，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。

26、在本发明中，“芳烷基”是指芳基及烷基如上所述的芳基-烷基团。优选地，芳烷基包括低级烷基。作为适合的芳烷基团的非限制性一例，包括苄基、2-苯乙基及萘甲基。针对某残基的键合通过烷基实现。

27、在本发明中，“芳氨基”是指被碳原子数为6至30的芳基取代的氨基。

28、在本发明中，“烷氨基”是指被碳原子数为1至30的烷基取代的氨基。

29、在本发明中，“芳烷氨基”是指被碳原子数为6至30的芳基-烷基取代的氨基。

30、在本发明中，“杂芳氨基”是指被碳原子数为6至30的芳基及杂环基取代的氨基。

31、在本发明中，“杂芳烷基”是指被杂环基取代的芳基-烷基。

32、在本发明中，“环烷基”是指从碳原子数为3个至40个的单环或多环非芳香族烃衍生的一阶取代基。作为这种环烷基的一例，可以为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷基(adamantine)等，但并不限定于此。

33、在本发明中，“杂环烷基”是指从碳原子数为3个至40个的非芳香族烃衍生的一阶取代基，环中的一个以上碳被杂原子取代，优选地，1个碳至3个碳被n、o、s或se等杂原子取代。作为这种杂环烷基一例，可以为吗啉、哌嗪等，但并不限定于此。

34、在本发明中，“烷基甲硅烷基”是指被碳原子数为1个至40个的烷基取代的甲硅烷基，“芳基甲硅烷基”是指被碳原子数为6个至60个的芳基取代的甲硅烷基。

35、在本发明中，“稠合环”是指稠合脂肪族环、稠合芳香族环、稠合杂脂肪族环、稠合杂芳香族环或它们的组合形态。

36、在本发明中，“与相邻的基键合形成环”是指与相邻的基团键合形成：取代或未取代的脂肪族烃环；取代或未取代的芳香族烃环；取代或未取代的脂肪族杂环；取代或未取代的芳香族杂环；或它们的稠合环。

37、在本发明中，作为“芳香族烃环”的一例，可以为苯基、萘基、蒽基等，但并不限定于此。

38、在本发明中，“脂肪族杂环”是指包括一个以上杂原子的脂肪族环。

39、在本发明中，“芳香族杂环”是指包括一个以上杂原子的芳香族环。

40、在本发明中，“取代”是指与化合物的碳原子键合的氢原子变为其他取代基，取代的位置是指氢原子被取代的位置，即，只要是取代基可取代的位置，并没有特别限制，在被两个以上取代基取代的情况下，两个以上取代基可相同或不同。上述取代基可被选自由氢、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数为1至30的烷基、碳原子数为2至30的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为2至30的杂烷基、碳原子数为6至30的芳烷基、碳原子数为5至30的芳基、碳原子数为2至30的杂芳基、碳原子数为3至30的杂芳烷基、碳原子数为1至30的烷氧基、碳原子数为1至30的烷氨基、碳原子数为6至30的芳氨基、碳原子数为6至30的芳烷氨基、碳原子数为2至24的杂芳氨基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基及取代或未取代的碳原子数为6至30的芳氧基组成的组中的一种以上取代基取代，但并不局限于上述示例。

41、发明的效果

42、本发明作为新型有机化合物，当用作有机电致发光器件材料时，不仅与相邻层实现优秀的界面特性优秀，而且，可具有优秀的化学稳定性。

43、并且，本发明提供的有机电致发光器件包含上述新型有机化合物，因此，具有低驱动电压、优秀的器件效率及寿命特性。