芴和含有所述芴的电子器件的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及新型有机化合物，涉及所述化合物在电子器件中的用途，以及涉及包 含所述化合物中的至少一种的电子器件。本发明还涉及用于制备所述化合物的方法和涉及 包含所述化合物中的至少一种的组合物和制剂。
【背景技术】
[0002] 开发用于电子器件中的功能化合物，是当前大力研宄的主题。在此处的目的特别 是开发如下的化合物，使用所述化合物可以在一个或多个相关点实现电致发光器件性能的 改进，所述性能例如是发出的光的功率效率、寿命或颜色坐标。
[0003] 根据本发明，术语电子器件被认为尤其是指有机集成电路（OIC)、有机场效应晶体 管（OFET)、有机薄膜晶体管（OTFT)、有机发光晶体管（OLET)、有机太阳能电池（OSC)、有机 光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件（OFQD)、有机发光电化学电池（OLEC)、有机激 光二极管（〇 _laser)和有机电致发光器件（OLED)。
[0004] 特别受关注的是提供用于最近提及的被称为OLED的电子器件中的化合物。OLED 的一般结构和功能原理是本领域普通技术人员所公知的，并且特别描述于US 4539507、US 5151629、EP 0676461 和 W01998/27136 中。
[0005] 特别是考虑到广泛的商业用途，例如在显示器件中或作为光源，在OLED的性能数 据方面仍需要进一步改进。在这点上，特别重要的是OLED的寿命、效率和工作电压以及达 到的色值。此外，对于用作电子器件中的功能材料，希望化合物具有高的热稳定性和高的玻 璃化转变温度，并且可在未分解的情况下升华。
[0006] 关于这一点，特别是需要可选的空穴传输材料。在根据现有技术的空穴传输材料 中，电压通常随空穴传输层的层厚度增加而升高。在实际中，通常需要空穴传输层具有较大 的层厚度，但是这通常导致较高的工作电压和较差的性能数据。关于这一点，需要具有高载 荷子迀移率的新型空穴传输材料，从而能够得到较厚的空穴传输层且同时工作电压仅略微 升尚。
[0007] 现有技术描述了多种荷作为电子和电致发光器件中的电荷传输材料的用途。
[0008] W0 2011/055493公开了在3位被芴多取代的仲胺。
[0009] JP 2008-34701和W0 2007/072952公开了在4位被胺基团取代的芴，其中所述胺 基团本身又含有多个芴。
[0010] W0 2010/110553公开了在2、3或4位被胺基团取代的荷，其中所述胺基团含有咔 唑基团。
[0011] JP 05303221公开了可在2或4位被胺基团取代的芴。在芴的4位含有胺基团的 化合物含有苯基基团。所述化合物被用作光感受器。
[0012] 尽管所述化合物是已知的，但仍需要用于OLED中的新型空穴传输和空穴注入材 料。特别是，需要如下的材料，使用所述材料可以实现OLED的性能数据和性质的上述的非 常希望的改进。
[0013] 同样需要用于OLED和其它电子器件中的新型基质材料。特别地，需要用于磷光掺 杂剂的基质材料和用于混合基质体系的基质材料，其优选导致电子器件的良好效率、长寿 命和低工作电压。
【发明内容】
[0014] 本发明因此是基于提供电致发光器件和化合物的目的，所述化合物适用于电致发 光器件、例如荧光或磷光0LED中，并且其特别是可用作空穴传输或激子阻挡层中的空穴注 入材料和/或空穴传输材料，或用作发光层中的基质材料。
[0015] 作为本发明的一部分，已经令人预料不到地发现，下文示出的式（1)化合物非常 适合于在电子器件中和特别是电致发光器件中的上述用途。
[0016] 因此，本发明涉及通式（1)的化合物
[0017]
【主权项】
1. 一种通式（1)的化合物，
其中下列适用于所用的符号和标记： Ri在每次出现时相同或不同地是H，D，F，C1，Br，I，C( = 0)R4, CN，Si (的3, N02, P(= 0)(的2，S( = 0)R4，S( = 0)2於，具有1至20个C原子的直链烧基、烧氧基或硫代烧基基团， 或具有3至20个C原子的支链或环状烧基、烧氧基或硫代烧基基团，或具有2至20个C原 子的締基或诀基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R 4取代，和其中上述基团中 的一个或多个邸2基团可被-R化=CR4-、-C三C-、Si棘)2、C = 0、C = S、C = NR\ -C(= 0)0-、-C( = 0)NR4-、P( = 0) (r4)、-o-、-s-、so或S〇2代替，和其中上述基团中的一个或多 个H原子可被D、F、C1、Br、I、CN或N02代替，或具有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族 环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R 4取代，或具有5至60个芳族环原子的 芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R4取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烧基 基团，所述基团在每种情况下可被一个或多个基团R 4取代，其中两个基团Ri可彼此连接和 可形成环，从而在巧的9位形成螺环化合物，其中不包括螺二巧； R2、R3在每次出现时相同或不同地、优选相同地是H，D，F，C1，Br，I，C( = 0)R4, CN， Si (的3, N02, P( = 0)棘)2, S( = 0)r4, S( = 0)2R4, N(的2,具有 1 至 20 个 C 原子的直链烧 基、烧氧基或硫代烧基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状烧基、烧氧基或硫代烧基 基团，或具有2至20个C原子的締基或诀基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团 R 4取代，和其中上述基团中的一个或多个邸2基团可被-R化=CR4-、-C三C-、Si (的2、C = 0、C = S、C = NR4、-C( = 0)0-、-" = 0)NR4-、P( = 0) (r4)、-0-、-S-、S0 或 S〇2代替，和其 中上述基团中的一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或N02代替，或具有6至30个芳 族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R 4取代，或具 有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R4取代，或具有5至 60个芳族环原子的芳烧基基团，所述基团在每种情况下可被一个或多个基团R 4取代，其中 两个或更多个基团R2或者两个或更多个基团R3可彼此连接和可形成环； R4在每次出现时相同或不同地是 H，D，F，Cl，Br，I，C( = 0)R5，CN，Si(R5)3，N〇2，P( = 0) 巧5)2,5( = 0化5,5( = 0)21?5，^1?5)2，具有1至20个0原子的直链烧基、烧氧基或硫代烧基 基团，或具有3至20个C原子的支链或环状烧基、烧氧基或硫代烧基基团，或具有2至20个 C原子的締基或诀基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R 5取代，和其中上述基团 中的一个或多个邸2基团可被-r5c = CR5-、-C 三 C-、Si(R5)2、C = 0、C = S、C = NR5、-C(= 0)0-、-C( = 0)NR5-、P( = 0) (R5)、-0-、-S-、S0或S〇2代替，和其中上述基团中的一个或多 个H原子可被D、F、C1、Br、I、CN或N02代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族
环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R5取代，或具有5至30个芳族环原子的 芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R5取代； R5选自H，D，F，具有1至20个C原子的脂族姪基团或具有5至30个C原子的芳族或 杂芳族环系，其中一个或多个H原子可被D或F代替，其中两个或更多个相邻的取代基R5可 彼此形成单环或多环的脂族环系； P、q、r是0或1，其中p+q+r = 1，优选P = 1或r = 1，非常优选P = 1 ; ZV zV Zt班每次出现时相同或不同地等于R 3; 等于
B'是单键，具有6至30个环原子的芳基基团或具有5至30个环原子的单环或双环杂 芳基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R4取代，其中，如果B'是单键，则氮原子 直接键合至所述巧； Ar\ Ar2在每次出现时相同或不同地是具有10至60个芳族环原子的芳族或杂芳族基 团，所述基团可被一个或多个彼此相同或不同的基团R6取代，其中两个基团Ari或Ar 2各自 含有至少两个或更多个芳族或杂芳族环， 其中Ari或Ar 2中的两个芳族或杂芳族环可为稠合的，但优选呈