新的化合物及使用该化合物的有机发光器件的制作方法
【专利说明】
[0001] 本申请是题为"新的化合物及使用该化合物的有机发光器件"的第 201280032234. 3号发明专利申请的分案申请。原申请对应国际申请PCT/KR2012/004872， 申请日为2012年6月20日，优先权日为2011年6月27日。
技术领域
[0002] 本申请要求于2011年6月27日在KIP0提交的韩国专利申请No. 10-2011-0062395 的优先权，其公开内容全部W引用方式纳入本说明书。
[0003]本发明设及一种有机发光器件，其中在有机化合物层中包含能够大幅提高有机发 光器件的使用寿命、效率、电化学稳定性W及热稳定性的新的化合物。
【背景技术】
[0004] 有机发光现象是通过特定有机分子的内部过程而将电流转化为可见光的一种实 例。所述有机发光现象基于W下原理。当有机材料层插置于阴极和阳极之间时，若在两个 电极之间施加电压，则电子和空穴从阳极和阴极注入有机材料层。注入有机材料层的电子 和空穴重组产生激子（exciton)，所述激子降至基态而发光。利用运一原理的有机发光器件 通常可由阴极、阳极、插置其中的有机材料层所组成，例如，所述有机材料层包括：空穴注入 层、空穴传输层、发光层及电子传输层。
[0005]在有机发光器件中使用的材料基本上为纯的有机材料或者有机材料与金属的配 合物，并且根据用途可分类为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子 注入材料等。在运里，具有P型性能的有机材料一一即容易被氧化且当所述有机材料被氧化 时电化学稳定的有机材料一一主要用作空穴注入材料或空穴传输材料。同时，具有n型性 能的有机材料一一即容易被还原且当所述有机材料被还原时电化学稳定的有机材料一一 主要用作电子注入材料或电子传输材料。同时具有P型和n型性能的材料一一即当所述材 料被氧化和还原时稳定的材料一一可优选地作为发光层材料，且当产生激子时，对于激子 向光的转化具有高发光效率的材料是优选的。
[000引此外，优选地，用于有机发光器件中的材料进一步具有W下性能。
[0007] 首先，优选地，在有机发光器件中使用的材料具有优异的热稳定性。理由为在有机 发光器件中电荷的移动会产生焦耳热。近年来，由于主要用作空穴传输层材料的WB具有 100°CW下的玻璃化转变溫度，存在难W将NPB应用到需要高电流的有机发光器件的问题。
[0008] 其次，为了获得能够在低电压下驱动并具有高效率的有机发光器件，注入到有 机发光器件中的空穴或电子应流杨地传输至发光层，且注入的空穴及电子不应被发光 层释出。为此目的，在有机发光器件中使用的材料应具有适当的带隙化andgap)W及 HOMO或LUM0能级。对于目前由溶液涂布法制造的用作有机发光器件的空穴传输材料的 PED0T:PSS，由于该材料的LUM0能级低于用作发光层材料的有机材料的LUM0能级，难W制 造具有高效率及长使用寿命的有机发光器件。
[0009] 此外，在有机发光器件中使用的材料应具有优异的化学稳定性、电荷迁移率、W及 与电极或邻接层之间的界面特性。就是说，在有机发光器件中使用的材料应当几乎不会因 潮湿或氧气而变形。此外，应确保适当的空穴或电子迁移率，W平衡在有机发光器件的发光 层中的空穴和电子密度，W最大化地形成激子。此外，与包含金属或金属氧化物的电极之间 的界面应是合适的，W确保器件的稳定性。
[0010] 因此，在本领域中亟需开发具备上述要求的有机材料。
[0011] 现有技术文献 [001引专利文献
[0013] 韩国专利申请特许公开号2006-0023046
【发明内容】
[0014] 技术问题
[0015] 本发明致力于提供一种有机发光器件，其包括可满足能够用于有机发光器件的材 料所需的条件（例如适当的能级、电化学稳定性、热稳定性等）并且具有根据取代基履行有 机发光器件所需的各种作用的化学结构的化合物。
[001引技术方案
[0017] 本发明的一个示例性实施方案是提供由下式1代表的化合物。
[001引式1
[0019]
[0020] 在式1中，A和B彼此相同或不同，且各自独立为取代或未取代的苯基、或取代或 未取代的糞，
[0021] A和B中至少一个是取代或未取代的糞，
[0022] Ari是取代或未取代的芳基、或取代或未取代的杂环基，
[002引 X及X2彼此相同或不同，且各自独立为CR'R"、NR或直连键（direct bond)，
[0024]R、R'、R"彼此相同或不同，且各自独立地选自：氨；重氨；面素基团；腊基；硝 基；径基；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；取代或未取代的烷氧基；取代 或未取代的芳氧基；取代或未取代的烧硫基（a化ylthioxygroup);取代或未取代的芳硫 基（arylthioxygroup);取代或未取代的烷基横酷基（a；Lkylsulfoxygroup);取代或未 取代的芳基横酷基（arylsulfoxygroup);取代或未取代的締基；取代或未取代的甲硅烷 基；取代或未取代的棚基；取代或未取代的烧胺基（aA^aminegroup);取代或未取代的 芳烧胺基（aralkylaminegroup);取代或未取代的芳胺基（a巧laminegroup);取代或未 取代的杂芳胺基化eteroairlaminegroup);取代或未取代的芳基；取代或未取代的巧基 (fluorenylgroup);取代或未取代的巧挫基（carbazolegroup);取代或未取代的杂环基， 其包括N、0及S原子中的一个或多个；或-N化）灯）；-C〇-N(LHY);及-COO-L并且 [00巧]L和Y彼此相同或不同，且各自独立地选自：氨、面素基团、烷基、烷氧基、取代 或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基（arylalkylgroup)、取代或未取代的芳締基(arylalkenylgroup)、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的巧挫基、取代或未取代的 巧基、腊基W及乙酷基。
[0026] 本发明的另一个示例性实施方案提供了一种有机发光器件，其包括：第一电极、 第二电极、W及插置于所述第一电极与第二电极之间的一层或多层有机材料层，其中所述 一层或多层有机材料层包括式1的化合物。
[0027] 有益效果
[0028] 本发明的化合物可用作有机材料层的材料，尤其是，用作有机发光器件中的空穴 注入材料和/或空穴传输材料；且当该化合物在有机发光器件中使用时，由于该化合物的 热稳定性，该器件的驱动电压降低、光效率提升、且器件的使用寿命性质提升。
【附图说明】
[0029] 图1示出了有机发光器件的实例，其包括基底1、阳极2、发光层3化及阴极4。
[0030]图2示出了有机发光器件的实例，其包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层 6、发光层7、电子传输层8W及阴极4。
[0031] 最伟连施方式
[0032] 在下文中，将更详细地描述本发明。
[0033] 本发明提供式1所示的化合物。
[0034] 式1中的A和B彼此相同或不同，且各自为取代或未取代的苯基、或取代或未取代 的糞。
[0035] 在本发明的示例性实施方案中，式1中A和B为取代的苯基或取代的糞意指苯基 或糞被一个或多个取代基取代，所述取代基选自：重氨、面素基团、取代或未取代的烷基、取 代或未取代的締基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的甲娃烷基、取代或未取代的芳 締基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的巧挫基、取代或未取 代的芳胺基、取代或未取代的巧基，W及腊基，或者没有取代基。
[0036] 在另一个示例性实施方案中，式1中的A和B为取代或未取代的苯基或取代或未 取代的糞意指苯基或糞被烷基取代，所述烷基被一种或多种选自W下的取代基所取代或未 被取代：面素基团、烷基、締基、烷氧基、芳胺基、芳基、芳烷基、芳締基、杂环基、巧挫基、巧基 W及腊基；或不具有取代基。
[0037]在本发明的示例性实施方案中，式1的Ari选自：被一种或多种选自W下的取代 基所取代或未取代的芳基：面素基团、烷基、締基、烷氧基、芳胺基、芳基、芳烷基、芳締基、杂 环基、巧挫基、巧基及腊基；W及被一种或多种选自W下的取代基所取代或未取代的杂环 基：面素基团、烷基、締基、烷氧基、芳胺基、芳基、芳烷基、芳締基、杂环基、巧挫基、巧基及腊 基，且所述杂环基包含0、N或S作为杂原子。
[0038] 在本发明中，当式1的Ari是取代或未取代的芳基、或取代或未取代的杂环基时， 有机发光器件的效率高于当Ari是烷基时的效率。
[0039] 在另一个示例性实施方案中，R选自：取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯 基、取代或未取代的=苯基、取代或未取代的=联苯基、取代或未取代的二苯乙締基、取代 或未取代的糞基、取代或未取代的蔥基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的巧基、取代 或未取代的巧基（pe巧len}dgroup)、取代或未取代的并四苯基（tetracenylgroup)、取代 或未取代的巧基、取代或未取代的起基（acenaphthacenylgroup)、取代或未取代的苯并菲 基（tri地en}denegroup)、W及取代或未取代的巧蔥基（fluoranthenegroup)。
[0040] 在本发明的一个示例性实施方案中，r及R"彼此相同或不同，且各自独立地为被 一种或多种选自W下的取代基所取代或未取代的烷基：面素基团、烷基、締基、烷氧基、芳胺 基、芳基、芳烷基、芳締基、杂环基、巧挫基、巧基W及腊基。
[0041] 在本发明的化合物中，式1的取代基将在下文中详细描述。
[0042] 面素基团的实例可包括氣、氯、漠、舰等，但不限于此。
[0043] 烷基可为直链或支链，且碳原子数无特别限制，但优选为1至12。烷基的具体实例 包括：甲基、乙基、丙基、异丙基、T基、叔T基、戊基、己基、庚基等，但不限于此。
[0044] 环烷基无特别限制，但碳原子数优选为3至60,且特别优选为环戊基和环己基。
[0045] 締基可为直链或支链，且碳原子数无特别限制，但优选为2至12。締基的具体实例 包括连接至芳基的締基，例如二苯乙締基（sty化enyl)和苯乙締基，但不限于此。
[0046] 烷氧基优选具有1至12个碳原子，其更具体的实例可W包括甲氧基、乙氧基、异丙 氧基等，但不限于此。
[0047] 芳基可为单环或多环，且碳原子数无特别限制，但优选为6至60。单环芳基的实 例可包括苯基、联苯基、=联苯基、二苯乙締（sti化en)等；多环芳基的实例可包括糞基、蔥 基、菲基、巧基、巧基、cryxen^基、巧基等，但不限于此。
[0048] 杂环基是包含0、N或S作为杂原子的环基，且碳原子数无特别限制，但优选为3至 30。杂环基的实例包括巧挫基、嚷吩基、巧喃基、化咯基、咪挫基、嚷挫基、嗯挫基、嗯二挫基、S挫基、化晚基、化嗦基、哇嘟基、异哇嘟基、acrydyl基等，且优选为W下结构式的化合物， 但不限于此。
[0049]
[0050] 巧基具有一种结构，其中两个环状有机化合物通过一个原子连接，其实例包括
等。
[0051] 在本发明中，巧基包括开放式巧基的结构，所述开放式巧基具有一种结构，其中一 个环状化合物不相连于通过一个原子连接的两个环状有机化合物的结构中，其实例包括
等。
[0052] 胺基中的碳原子数无特别限制，但优选为1至30。胺基的具体实例包括甲基胺 基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、糞基胺基、联苯基胺基、蔥基胺基、9-甲 基-蔥基胺基、二苯基胺基、苯基糞基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、=苯基胺基 等，但不限于此。
[0053] 芳胺基的实例意指取代或未取代的单环二芳基