用于有机电致发光器件的材料的制作方法

文档序号:24637519发布日期:2021-04-09 20:49阅读:来源:国知局

技术特征:

1.一种电子器件,所述电子器件包含阳极、阴极和至少一个包含空间位阻的荧光苝发光体化合物的有机层,其特征在于所述荧光苝发光体化合物由以下的式(i)表示,并且其特征在于所述有机层或在阳极或阴极侧与所述有机层相邻的层包含敏化剂化合物,所述敏化剂化合物选自呈现延迟荧光的化合物或磷光化合物,

其中

r1至r12各自相同或不同地选自h、具有3至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的烯基或炔基基团、优选具有7至60个碳原子的芳烷基基团,其中上述基团各自可被一个或多个r20基团取代,并且其中上述基团中的一个或多个ch2基团可被si(r20)2、ge(r20)2、sn(r20)2、c=o、c=s、c=se、c=nr20、p(=o)(r20)、so、so2、nr20、-o-、-s-、-coo-或–conr20-替代,并且其中上述基团中的一个或多个h原子可被d、f、cl、br、i、cn或no2替代,或具有5至60个芳族环原子的芳族环系,所述芳族环系在每种情况下可被一个或多个r20基团取代;

r20在每次出现时相同或不同地选自h、d、f或具有1至40个碳原子的直链烷基基团、或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基基团、或具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团、或具有7至40个碳原子的芳烷基基团,其中上述基团各自可被一个或多个r21基团取代,或具有5至40个芳族环原子的芳族环系,所述芳族环系在每种情况下可被一个或多个r21基团取代,其中两个或更多个r20基团可连接以形成芳族环系或(多)环烷基基团,所述芳族环系或(多)环烷基基团在每种情况下可被一个或多个r21基团取代;

r21在每次出现时相同或不同地选自h、d、f、或具有1至20个碳原子的直链烷基基团、或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团、或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、或具有5至30个芳族环原子的芳族环系,其中两个或更多个r21基团可连接以形成芳族环系或(多)环烷基基团;

前提是r1至r12基团中的不位于苝基本骨架的同一苯环上的至少两个、优选三个、更优选四个不是h。

2.根据权利要求1所述的电子器件,其特征在于所述式(i)化合物表示通式(ii)的化合物

其中

r2、r5、r8、r11各自相同或不同地选自具有3至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的烯基或炔基基团、优选具有7至60个碳原子的芳烷基基团,其中上述基团各自可被一个或多个r20基团取代,并且其中上述基团中的一个或多个ch2基团可被si(r20)2、ge(r20)2、sn(r20)2、c=o、c=s、c=se、c=nr20、p(=o)(r20)、so、so2、nr20、-o-、-s-、-coo-或–conr20-替代,并且其中上述基团中的一个或多个h原子可被d、f、cl、br、i、cn或no2替代,或具有5至60个芳族环原子的芳族环系,所述芳族环系在每种情况下可被一个或多个r20基团取代;

r20在每次出现时相同或不同地选自h、d、f、或具有1至40个碳原子的直链烷基基团、或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基基团、或具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团、或具有7至40个碳原子的芳烷基基团,其中上述基团各自可被一个或多r21个基团取代,或具有5至40个芳族环原子的芳族环系,所述芳族环系在每种情况下可被一个或多个r21基团取代,其中两个或更多个r20基团可连接以形成芳族环系或(多)环烷基基团,所述芳族环系或(多)环烷基基团在每种情况下可被一个或多个r21基团取代;

r21在每次出现时相同或不同地选自h、d、f、或具有1至20个碳原子的直链烷基基团、或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团、或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、或具有5至40个芳族环原子的芳族环系,其中两个或更多个r21基团可连接以形成芳族环系或(多)环烷基基团。

3.根据权利要求1或2所述的电子器件,其特征在于r2、r5、r8、r11各自相同或不同地选自具有4至10个碳原子的直链、支链或环状的烷基基团,具有3至10个碳原子的直链、支链或环状的烷氧基基团,具有7至30个碳原子的芳烷基基团,其中上述基团各自可被一个或多个r20基团取代,并且其中上述基团中的一个或多个h原子可被d、f、cl或cn替代,或具有6至30个芳族环原子的芳族环系,所述芳族环系在每种情况下可被一个或多个r20基团取代;

r20在每次出现时相同或不同地选自d、f、或具有1至20个碳原子的直链烷基基团、或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团、或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团,其中上述基团各自可被一个或多个r21基团取代,或具有5至30个芳族环原子的芳族环系,所述芳族环系在每种情况下可被一个或多个r21基团取代,其中两个或更多个r20基团可连接以形成芳族环系或(多)环烷基基团,所述芳族环系或(多)环烷基基团在每种情况下可被一个或多个r21基团取代;

r21在每次出现时相同或不同地选自h、d、f、或具有1至10个碳原子的直链烷基基团、或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团、或具有2至10个碳原子的烯基或炔基基团、或具有5至30个芳族环原子的芳族环系,其中两个或更多个r21基团可连接以形成芳族环系或(多)环烷基基团。

4.根据权利要求1至3中的任一项所述的电子器件,其特征在于r2、r5、r8、r11各自相同或不同地选自

由以下通式(r-a)表示的支链或环状的烷基基团

其中

r22、r23、r24在每次出现时相同或不同地选自h、具有1至10个碳原子的直链烷基基团、或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团,其中上述基团各自可被一个或多个r25基团取代,并且其中r22、r23、r24基团中的两个或所有的r22、r23、r24基团可连接以形成(多)环烷基基团,所述(多)环烷基基团可被一个或多个r25基团取代;

r25在每次出现时相同或不同地选自具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团;

前提是在每次出现时r22、r23和r24基团中的至少一个不是h,前提是在每次出现时r22、r23和r24基团中总共具有至少4个碳原子以及前提是在每次出现时如果r22、r23、r24基团中的两个是h,则剩余基团不是直链;

或由以下通式(r-b)表示的支链或环状的烷氧基基团

其中

r26、r27、r28在每次出现时相同或不同地选自h、具有1至10个碳原子的直链烷基基团、或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团,其中上述基团各自可被一个或多个上文定义的r25基团取代,并且其中r26、r27、r28基团中的两个或所有的r26、r27、r28基团可连接以形成(多)环烷基基团,所述(多)环烷基基团可被一个或多个上文定义的r25基团取代;

前提是在每次出现时r26、r27和r28基团中只有一个可以是h;

或由以下通式(r-c)表示的芳烷基基团

其中

r29、r30、r31在每次出现时相同或不同地选自h、具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团,其中上述基团各自可被一个或多个r32基团取代,或具有6至30个芳族环原子的芳族环系,所述芳族环系在每种情况下可被一个或多个r32基团取代,并且其中r29、r30、r31基团中的两个或全部可连接以形成(多)环烷基基团或芳族环系,所述(多)环烷基基团或芳族环系各自可被一个或多个r32基团取代;

r32在每次出现时相同或不同地选自具有1至10个碳原子的直链烷基基团、或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团、或具有6至24个芳族环原子的芳族环系;

前提是在每次出现时r29、r30和r31基团中的至少一个不是h并且在每次出现时r29、r30和r31基团中的至少一个是具有至少6个芳族环原子的芳族环系或包含具有至少6个芳族环原子的芳族环系;

或由以下通式(r-d)表示的芳族环系

其中

r40至r44在每次出现时相同或不同地选自h、具有1至10个碳原子的直链烷基基团、或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团,其中上述基团各自可被一个或多个r32基团取代,或具有6至30个芳族环原子的芳族环系,所述芳族环系在每种情况下可被一个或多个r32基团取代,并且其中r40至r44基团中的两个或更多个可连接以形成(多)环烷基基团或芳族环系,所述(多)环烷基基团或芳族环系各自可被一个或多个上文定义的r32基团取代。

5.根据权利要求1至4中的任一项所述的电子器件,其特征在于r2、r5、r8、r11相同。

6.根据权利要求1至5中的任一项所述的电子器件,其特征在于所述式(i)化合物表示通式(iii)或(iv)的化合物

其中

r40、r42、r44在每次出现时相同或不同地选自h、具有1至10个碳原子的直链烷基基团、或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团,其中上述基团各自可被一个或多个r32基团取代,或具有6至30个芳族环原子的芳族环系,所述芳族环系在每种情况下可被一个或多个r32基团取代;其中r32和权利要求4中定义的相同;

前提是r40、r42、r44中的至少一个不是h;

其中

r41、r43在每次出现时相同或不同地选自h、具有1至10个碳原子的直链烷基基团、或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团,其中上述基团各自可被一个或多个r32基团取代,或具有6至30个芳族环原子的芳族环系,所述芳族环系在每种情况下可被一个或多个r32基团取代;其中r32和权利要求4中定义的相同;

前提是r41、r43中的至少一个不是h。

7.根据权利要求1至6中的任一项所述的电子器件,其特征在于

r42在每次出现时相同或不同地选自h、具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团,其中上述基团各自可被一个或多个r32基团取代;

r40、r44在每次出现时相同或不同地选自具有6至30个芳族环原子的芳族环系,所述芳族环系在每种情况下可被一个或多个r32基团取代;其中r32和权利要求4中定义的相同。

8.根据权利要求1至6中的任一项所述的电子器件,其特征在于

r40、r42、r44在每次出现时相同或不同地选自具有6至30个芳族环原子的芳族环系,所述芳族环系在每种情况下可被一个或多个r32基团取代;其中r32和权利要求4中定义的相同。

9.根据权利要求1至8中的任一项所述的电子器件,其特征在于所述式(i)化合物表示通式(iiia)、(iiib)或(iiic)的化合物中的任一种

其中

其中在式(iiia)、(iiib)和(iiic)的每个中,用–r32指示的苯基基团未取代或被一个或多个r32基团取代;

r42和r44在每次出现时相同或不同地选自h、具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团,其中上述基团各自可被一个或多个r32基团取代;其中r32和权利要求4中定义的相同。

10.根据权利要求1至6中的任一项所述的电子器件,其特征在于

r42在每次出现时相同或不同地选自h、具有1至10个碳原子的直链烷基基团、或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团、或具有6至30个芳族环原子的芳族环系,所述基团或芳族环系在每种情况下可被一个或多个r32基团取代;

r40、r44在每次出现时相同地选自具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团,所述基团在每种情况下可被一个或多个r32基团取代;并且r32和权利要求4中定义的相同。

11.根据权利要求1至10中的任一项所述的电子器件,其特征在于所述有机层包含空间位阻的荧光发光体化合物和所述敏化剂化合物,所述有机层优选是发光层。

12.根据权利要求1至11中的任一项所述的电子器件,其特征在于所述有机层包含所述空间位阻的荧光发光体化合物、所述敏化剂化合物和至少一种有机功能材料,所述有机功能材料选自htm、him、hbm、p型掺杂剂、etm、eim、ebm、n型掺杂剂、荧光发光体、磷光发光体、延迟荧光材料、基质材料、主体材料、宽带隙材料、量子材料(优选量子点),所述有机层优选是发光层。

13.权利要求6中限定的式(iii)或(iv)的化合物,其特征在于r40、r42、r44和r41、r43基团定义如下:

r40至r44在每次出现时相同或不同地选自h、具有1至10个碳原子的直链烷基基团、或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团,其中上述基团各自可被一个或多个r32基团取代,或具有6至24个芳族环原子的芳族环系,所述芳族环系在每种情况下可被一个或多个r32基团取代;并且

r32在每次出现时相同或不同地选自具有1至10个碳原子的直链烷基基团、或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团、或具有6至24个芳族环原子的芳族环系。

14.根据权利要求13所述的化合物,其特征在于r40、r42、r44基团定义如下:

r42在每次出现时相同或不同地选自h、具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链烷基基团;

r40、r44在每次出现时相同或不同地选自具有6至24个芳族环原子的芳族环系,所述芳族环系在每种情况下可被一个或多个r32基团取代;

r32在每次出现时相同或不同地选自具有1至6个碳原子的直链烷基基团或具有3至6个碳原子的支链烷基基团。

15.根据权利要求13所述的化合物,其特征在于r40、r42、r44基团定义如下:

r40、r42、r44在每次出现时相同或不同地选自具有6至24个芳族环原子的芳族环系,所述芳族环系在每种情况下可被一个或多个r32基团取代;

r32在每次出现时相同或不同地选自具有1至6个碳原子的直链烷基基团或具有3至6个碳原子的支链烷基基团。

16.根据权利要求13至15中的任一项所述的化合物,其特征在于所述式(iii)化合物表示通式(iiid)、(iiie)或(iiif)的化合物中的任一种

其中

在式(iiid)、(iiie)和(iiif)的每个中,用–r32指示的苯基基团未取代或被一个或多个r32基团取代;

r42和r44在每次出现时相同或不同地选自h、具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链烷基基团,其中上述基团各自可被一个或多个r32基团取代;并且

r32在每次出现时相同或不同地选自具有1至6个碳原子的直链烷基基团或具有3至6个碳原子的支链烷基基团。

17.根据权利要求13所述的化合物,其特征在于r40、r42、r44基团定义如下:

r42在每次出现时相同或不同地选自h、具有1至10个碳原子的直链烷基基团、或具有3至10个碳原子的支链烷基基团、或具有6至24个芳族环原子的芳族环系,所述基团或芳族环系在每种情况下可被一个或多个r32基团取代;

r40、r44在每次出现时相同或不同地选自具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链烷基基团,所述基团在每种情况下可被一个或多个r32基团取代;并且

r32在每次出现时相同或不同地选自具有1至6个碳原子的直链烷基基团或具有3至6个碳原子的支链烷基基团。

18.根据权利要求17所述的化合物,其特征在于所述r40、r42、r44基团定义如下:

r42在每次出现时相同地选自h、具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链烷基基团,

r40、r44在每次出现时相同地选自具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链烷基基团。

19.一种组合物,所述组合物包含根据权利要求13至18中的一项或多项所述的化合物和至少一种有机或无机的功能材料,所述功能材料选自htm、him、hbm、p型掺杂剂、etm、eim、ebm、n型掺杂剂、荧光发光体、磷光发光体、延迟荧光材料、基质材料、主体材料、宽带隙材料、量子材料(优选量子点)。

20.一种制剂,所述制剂包含至少一种根据权利要求13至18中的任一项所述的化合物或根据权利要求19所述的组合物和至少一种溶剂。

21.一种用于制备根据权利要求13至18中的任一项所述的式(iii)化合物的方法,其特征在于至少进行以下步骤a):

a)在suzuki条件下,在苝基本骨架的1-c、5-c、8-c和11-c原子和被用作起始材料ar-x的具有6至24个芳族环原子的取代或未取代的芳族基团ar之间的有机金属偶联,其中x是任何所需的合适的离去基团,优选选自卤素、硼酸、硼酸酯、甲苯磺酸酯或三氟甲磺酸酯。

22.根据权利要求13至18中的任一项所述的化合物、或根据权利要求19所述的组合物或根据权利要求20所述的制剂在电子器件、优选在有机电致发光器件中的用途。

23.一种电子器件,所述电子器件包含根据权利要求19所述的组合物、或根据权利要求20所述的制剂或根据权利要求13至18中的任一项所述的化合物。

24.根据权利要求1至12或23中的任一项所述的电子器件,所述电子器件优选是选自有机集成电路(oic)、有机场效应晶体管(ofet)、有机薄膜晶体管(otft)、有机发光晶体管(olet)、有机太阳能电池(osc)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(ofqd)、有机发光电化学电池(olec、lec、leec)、有机激光二极管(o-激光器)和有机发光二极管(oled)的有机电致发光器件。


技术总结
本发明涉及包含空间位阻的荧光苝发光体化合物和敏化剂化合物的有机电致发光器件,以及涉及空间位阻的荧光苝发光体化合物。

技术研发人员:拉拉-伊莎贝尔·罗德里格斯;阿伦·莱克纳;克里斯托夫·普夫卢姆;阿梅尔·梅基奇
受保护的技术使用者:默克专利有限公司
技术研发日:2019.09.09
技术公布日:2021.04.09
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