N.Nilvebrant等人在Applied Biochemistry and Biology的2001年“《用离子交换树脂解毒木质纤维素水解产物(Detoxification of Lignocellulose Hydrolysates with Ion-Exchange Resins)》”第91-93卷第35-49页中描述了用于用离子交换树脂解毒木质纤维素水解产物的间歇式方法。需要提供一种用于使糠醛与糖和其它化合物分离的穿过法(pass-through method)。进一步需要通过穿过法分离糠醛而不将糠醛结合到树脂上，因为这种结合将意味着树脂需要被周期性地停止使用并经受再生过程以去除结合的糠醛。
以下是对本发明的陈述。
本发明的第一方面是一种用于纯化水溶液的方法，其中水溶液包含一种或多种糖并且另外包含糠醛、羟甲基糠醛或其混合物；其中所述方法包含使水溶液穿过树脂颗粒集合体，其中树脂颗粒包含共价结合的酸官能团。
以下是对本发明的详细描述。
除非上下文另外清楚地指示，否则如本文中所使用的以下术语具有指定定义。
有机化合物是含碳化合物，不包括通常被认为是无机的化合物。通常被认为是无机的含碳化合物包括以下：碳的二元氧化物和硫化物；三元金属氰化物、三元金属羰基化物、光气、氧硫化碳和金属碳酸盐。
如本文所使用的“树脂”是“聚合物”的同义词。如本文所使用的“聚合物”是由较小化学重复单元的反应产物组成的相对较大的分子。聚合物可以具有线型、支化、星形、环形、超枝化、交联或其组合的结构；聚合物可以具有单一类型的重复单元(“均聚物”)或其可以具有超过一种类型的重复单元(“共聚物”)。共聚物可以具有无规布置、依序布置、嵌段布置、其它布置或其任何混合或组合的各种类型的重复单元。聚合物的重量平均分子量是2,000或大于2,000。
可以与彼此反应以形成聚合物的重复单元的分子在本文中被称为“单体”。如此形成的重复单元在本文中被称为单体的“聚合单元”。
乙烯基单体具有结构I
其中R1、R2、R3和R4中的每一个独立地是氢、卤素、脂族基(比如(例如)烷基)、取代的脂族基、芳基、取代的芳基、其它取代或未取代的有机基团或其任何组合。乙烯基单体的分子量小于1,000。乙烯基单体包括例如苯乙烯、取代的苯乙烯、二烯、乙烯、乙烯衍生物和其混合物。乙烯衍生物包括例如以下的未取代和取代的形式：乙酸乙烯酯单体和丙烯酸单体。丙烯酸单体是选自取代和未取代的(甲基)丙烯腈、(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸的取代和未取代的烷基酯、(甲基)丙烯酸的取代和未取代的酰胺和其混合物的单体。如本文所使用的前缀“(甲基)丙烯-”是指丙烯-或甲基丙烯-。“取代的”是指具有至少一个连接的化学基团，例如烷基、烯基、乙烯基、羟基、烷氧基、羧酸基、磷酸基、磺酸基、氨基、取代的氨基、其它官能团和其组合。
如本文所使用的乙烯基芳族单体是乙烯基单体，其中R1、R2、R3和R4中的一个或多个含有一个或多个芳族环。
单乙烯基单体是每分子恰好具有一个非芳族碳-碳双键的乙烯基单体。多乙烯基单体是每分子具有两个或超过两个非芳族碳-碳双键的乙烯基单体。
乙烯基单体是一种聚合物，其中按聚合物的重量计，90重量％或超过90重量％聚合单元是一种或多种乙烯基单体的聚合单元。丙烯酸聚合物是一种乙烯基聚合物，其中按聚合物的重量计，50重量％或超过50重量％聚合单元是丙烯酸单体。
颗粒集合体通过颗粒的直径来表征。如果颗粒不是球形的，那么认为颗粒的直径是与所述颗粒具有相同体积的颗粒的直径。颗粒集合体在本文中通过参数D10、D50和D60来表征。D10是这样的值，即恰好10体积％颗粒集合体的直径是D10或小于D10。D50是这样的值，即恰好50体积％颗粒集合体的直径是D50或小于D50。D60是这样的值，即恰好60体积％颗粒集合体的直径是D60或小于D60。参数D10、D50和D60是通过以下来测定：将颗粒集合体的样品混入水中以形成稀浆并使用激光散射以测定D10、D50和D60。
颗粒集合体也可以通过在本文中定义为UC＝D60/D10的均匀系数(UC)来表征。
树脂颗粒集合体占据总空间体积，所述总空间体积包括树脂颗粒并且还包括存在于相邻树脂颗粒之间的间隙体积。这个总体积在本文中被称为床体积(BV)。床体积大于树脂颗粒的总体积，所述树脂颗粒的总体积仅包括树脂颗粒本身的体积而不包括间隙体积。
一些树脂颗粒是大孔的，这意味着所述颗粒具有平均孔径是50nm或大于50nm的孔。孔径通过布鲁诺－埃梅特－特勒(Brunauer-Emmett-Teller(BET))方法来测定。无孔或具有平均直径小于50nm的孔的树脂颗粒是凝胶树脂颗粒。
酸官能树脂通过树脂的总容量来表征。总容量通过制备已知体积的呈氢形式并润湿有水的沉降树脂来测量。将树脂用水湿法填充到色谱柱中，并使摩尔过量的硫酸钠水溶液通过柱并收集，然后用水。将所有通过柱的水性硫酸钠和水收集到容器中，并且用标准氢氧化钠溶液滴定所得样品溶液。中和样品溶液所需的氢氧化钠的当量除以树脂的原始体积以确定每升树脂的树脂容量(以当量为单位)(eq/L)。
如本文所使用的术语糖是指单糖、单糖的混合物、二糖、二糖的混合物或一种或多种单糖与一种或多种二糖的混合物。
如本文所使用的有机酸是能够释放氢原子并且pKa等于6或小于6的有机化合物。pKa大于1的化合物在本文中通过最低的pKa来表征。如本文所使用的醇是具有结构R5-OH的化合物，其中R5是取代或未取代的烃基。如本文所使用的无机盐是具有结构MA的化合物，其中M是铵阳离子或金属原子(包括过渡金属)的阳离子、碱土金属原子的阳离子或碱金属原子的阳离子；并且A是阴离子基团，其可以是单一原子或一组原子。
糠醛具有结构
并且羟甲基糠醛具有结构
本发明涉及树脂颗粒集合体的使用。按整个树脂颗粒集合体的干重计，优选树脂颗粒集合体(其中所有树脂颗粒都具有与彼此相同的组成)的部分是50重量％或大于50重量％；更优选75重量％或大于75重量％；更优选90重量％或大于90重量％；更优选95重量％或大于95重量％。
树脂颗粒优选包含一种或多种单乙烯基单体的聚合单元和一种或多种多乙烯基单体的聚合单元。优选的单乙烯基单体是单乙烯基乙烯基芳族单体、单乙烯基丙烯酸单体和其混合物；更优选是单乙烯基芳族单体；更优选是苯乙烯。优选的多乙烯基单体是二乙烯基苯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、具有两个或超过两个(甲基)丙烯酸酯基团的单体和其混合物；更优选是二乙烯基苯。
本发明的树脂颗粒含有共价结合的酸官能团。优选的酸官能团是羧基、亚磷酸基团、磺酸基团和其混合物。优选是磺酸基团。亚磷酸基团是含有磷、氧和氢的基团并且是含有至少一个与磷原子结合的OH基的基团。酸官能团可以呈氢形式或呈盐形式且具有一种或多种阳离子抗衡离子或其组合。
酸官能团可以通过任何方法引入。例如(方法I)，酸官能团可以在形成树脂的聚合过程之前与单体共价结合，且聚合过程以保留酸官能团的方式进行。优选地(方法II)，酸官能团在形成树脂的聚合过程完成之后通过化学反应与树脂连接。例如，可以制备含有一种或多种乙烯基芳族单体的聚合单元的树脂；然后可以使树脂与硫酸接触以通过磺酸基团的硫原子与存在于芳族环中的碳原子之间的共价键将磺酸基团连接到树脂上。
为了表征存在于树脂中的特定单体的聚合单元的量，使用以下程序。可以设想，用氢原子替代所有的酸官能团以形成假想的聚合物，并且为了假想的聚合物，测定特定单体的聚合单元的重量％，并且所述重量％用于表征实际的最终聚合物。对于通过上述方法II制备的树脂，此项程序易于设想。进行聚合以形成共聚物，并且按所述共聚物的重量计，表征各类单体的重量％。进行化学反应以引入酸官能团之后，带有酸官能团的最终树脂仍然以重量％数字来描述，所述重量％数字是在引入酸官能团之前针对共聚物测定的。例如，按单体的总重量计，可以使用97重量％苯乙烯和3重量％二乙烯基苯制备共聚物。所得共聚物将具有97重量％苯乙烯的聚合单元和3重量％二乙烯基苯的聚合单元。使共聚物与硫酸接触以引入磺酸基团之后，所得树脂将仍然被描述为具有3％二乙烯基苯的聚合单元。
按树脂的干重计，树脂中的多乙烯基单体的聚合单元的量优选是0.5重量％或大于0.5重量％；更优选1重量％或大于1重量％；更优选2重量％或大于2重量％；更优选3重量％或大于3重量％。按树脂的干重计，树脂中的多乙烯基单体的聚合单元的量优选是7.9重量％或小于7.9重量％；更优选7重量％或小于7重量％；更优选6重量％或少于6重量％。
按树脂的干重计，多乙烯基单体的聚合单元的重量％加上单乙烯基单体的聚合单元的重量％的总和优选是80％或大于80％；更优选90％或大于90％；更优选95％或大于95％；更优选98％或大于98％。
按树脂的重量计，树脂中的乙烯基芳族单体的聚合单元的量优选是25重量％或大于25重量％；更优选50重量％或大于50重量％；更优选75重量％或大于75重量％；更优选90重量％或大于90重量％；更优选95重量％或大于95重量％；更优选99重量％或大于99重量％。
呈氢形式的与树脂颗粒共价结合的酸官能团的摩尔％优选是50％或高于50％；更优选60％或高于60％；更优选70％或高于70％；更优选80％或高于80％；更优选90％或高于90％。
树脂颗粒的总容量优选是0.5eq/L或高于0.5eq/L；更优选1eq/L或高于1eq/L。树脂颗粒的总容量优选是5eq/L或低于5eq/L；更优选4eq/L或低于4eq/L；更优选3eq/L或低于3eq/L。
树脂颗粒优选是凝胶树脂颗粒。
树脂作为树脂颗粒集合体存在。树脂颗粒集合体的D50优选是500μm或小于500μm；更优选400μm或小于400μm；更优选350μm或小于350μm。颗粒集合体的UC优选是1.5或低于1.5；更优选1.4或低于1.4；更优选1.3或低于1.3；更优选1.2或低于1.2。
本发明涉及水溶液的使用。水溶液包含一种或多种糖并且另外包含一种或多种糠醛(即糠醛、羟甲基糠醛或其混合物)。在本发明的实践中，使水溶液穿过树脂颗粒集合体。可以想到树脂颗粒与一种或多种糠醛之间的相互作用将比树脂颗粒与水溶液中的任何其它化合物之间的任何相互作用更强。因此，可以想到水溶液中的所有化合物穿过树脂颗粒集合体将比一种或多种糠醛穿过树脂颗粒集合体更快。因此，本发明的方法将用于从溶解于水溶液中的化合物的剩余物中分离出一种或多种糠醛。
水溶液含有一种或多种糖。水溶液优选含有葡萄糖。
水溶液优选含有一种或多种有机酸。优选的酸仅具有氢、碳和氧原子。优选的酸的pKa或1或高于1；更优选的酸的pKa是1.4或高于1.4；更优选的酸的pKa是1.8或高于1.8。优选的酸的pKa是6.5或低于6.5；更优选的酸的pKa是6或低于6；更优选的酸的pKa是5.5或低于5.5；更优选的酸的pKa是5或低于5。水溶液优选包含一种或多种每分子恰好具有一个羧基的有机酸。水溶液优选含有一种或多种每分子具有两个或超过两个羧基的有机酸。水溶液优选含有一种或多种每分子恰好具有一个羧基的有机酸与一种或多种每分子具有两个或超过两个羧基的有机酸的混合物。水溶液优选含有两种或超过两种有机酸；更优选四种或超过四种有机酸。
水溶液优选含有一种或多种醇。优选的醇是有机化合物；更优选的醇仅具有碳、氢和氧原子。优选的醇每分子具有10个或少于10个碳原子；更优选的醇每分子具有8个或少于8个碳原子；更优选的醇每分子具有6个或少于6个碳原子；更优选的醇每分子具有4个或少于4个碳原子。水溶液优选含有一种或多种每分子恰好具有一个羟基的醇。在每分子恰好具有一个羟基的醇中，优选是乙醇。水溶液优选含有一种或多种每分子具有两个或超过两个羟基的醇。在每分子具有两个或超过两个羟基的醇中，优选是丙三醇。
水溶液优选含有一种或多种无机盐。存在于水溶液中的每种无机盐优选都溶解在水溶液中。无机盐具有结构MA。M是阳离子部分；优选的M阳离子是铵、碱金属、碱土金属、过渡金属和其混合物；更优选是铵、碱金属和其混合物；更优选是碱金属和其混合物；更优选是钠。A是阴离子部分；优选的A阴离子是氢氧化物、氰化物、硫氰酸盐、次氯酸盐、亚氯酸盐、氯酸盐、高氯酸盐、亚硝酸盐、硝酸盐、高锰酸盐、碳酸盐、铬酸盐、重铬酸盐、亚硫酸盐、硫酸盐、亚磷酸盐、磷酸盐和其混合物；更优选是亚硝酸盐、硝酸盐、碳酸盐、亚硫酸盐、硫酸盐、亚磷酸盐、磷酸盐和其混合物；更优选是硝酸盐、碳酸盐、硫酸盐、磷酸盐和其混合物。
水溶液的pH优选是6或小于6；更优选5或小于5；更优选4或小于4；更优选3或小于3；更优选2或小于2。
本发明涉及使水溶液穿过树脂颗粒集合体。树脂颗粒集合体优选包含于容器中。优选地，容器防止颗粒集合体从容器中逸出并且还允许水溶液进入容器以穿过树脂颗粒集合体并离开容器。
水溶液穿过树脂颗粒集合体的过程优选涉及水溶液与树脂颗粒之间的接触。优选地，树脂颗粒集合体包含于容器中，并且当水溶液穿过树脂颗粒集合体时，按树脂颗粒集合体的体积计，50体积％或大于50体积％树脂颗粒仅与其它树脂颗粒、水溶液、容器的内表面或其组合接触。
含有树脂颗粒集合体的容器优选是柱。柱有一个针对水溶液的入口和一个针对水溶液的出口。出口优选位于入口的对面。从入口到出口的管线决定了容器的“长度”尺寸。容器内部的长度优选大于垂直于所述长度的容器内部的任何尺寸。所取的垂直于长度的容器内部的平面切片是横截面。横截面优选是容器长度的90％或超过90％。优选的横截面是圆形的。优选类别的容器是适用于色谱法的柱。
优选促使水溶液进入容器的入口，穿过树脂颗粒集合体，并由于压力通过出口从容器中流出。压力可能由重力或由机械装置(例如泵)引起。
优选使溶解于水溶液中的所有化合物穿过树脂颗粒集合体并且将通过出口离开容器。考虑到由于溶解化合物与树脂颗粒的相互作用，每种溶解化合物在其穿过树脂颗粒集合体时会稍微延迟。糠醛(如果存在的话)和羟甲基糠醛(如果存在的话)优选将比水溶液中的任何其它溶解化合物更加迟缓。
两个优选实施例是“脉冲实施例”和“SMB实施例”。
在脉冲实施例中，提供初步水溶液。初步水溶液优选具有如上所述的本发明水溶液的全部所需和优选特征。在脉冲实施例中，通过容器的入口向容器添加定量的初步水溶液。初步水溶液的量优选是0.01BV或大于0.01BV；更优选0.02BV或大于0.02BV；更优选0.03BV或大于0.03BV；更优选0.04BV或大于0.04BV。初步水溶液的量优选是0.5BV或小于0.5BV；更优选0.2BV或小于0.2BV；更优选0.1BV或小于0.1BV。然后，将被称为洗脱液的流体通过入口连续添加到容器中，使流体穿过树脂颗粒集合体并通过出口离开容器。收集并分析离开容器的流体。优选地，存在这样一段时间段，在此期间，离开容器的流体含有一种或多种存在于初步水溶液中的化合物，并且不含有一定量的一种或多种糠醛或含有可忽略量的一种或多种糠醛。优选地，在稍后的时间，离开容器的流体含有一种或多种糠醛，并且不含一定量的溶解于初步水性组合物中的任何其它化合物或含有可忽略量的溶解于初步水溶液中的任何其它化合物。
术语“可忽略的量”如下确定。存在于初步水溶液中的两种化合物C1和C2的初始重量商是
Q0＝(WC10)/(WC20)
其中WC10＝(C1在初步水溶液中以克/每升为单位计的浓度)，并且WC20＝(C2在初步水溶液中以克/每升为单位计的浓度)。离开容器的流体在特定时间T时将具有重量商
QT＝(WC1T)/(WC2T)
其中WC1T＝(Cl在离开的水溶液中在时间T时以克/每升为单位计的浓度)，并且WC2T＝(C2在离开的水溶液中在时间T时以克/每升为单位计的浓度)。然后，如果离开容器的流体在时间T时包含C1，如果QT等于或大于100*Q0，那么认为在时间T时C2的量可忽略不计。
在脉冲实施例中，洗脱液优选是pH是5或低于5的水溶液；更优选4或低于4；更优选3或低于3；更优选2或低于2。洗脱液优选是一种或多种无机酸的水溶液。洗脱液优选含有0到0.01％的除无机酸和水之外的任何化合物。用于洗脱液的优选无机酸是盐酸、硫酸和其混合物；更优选是硫酸。洗脱液优选是一种或多种无机酸的水溶液。当洗脱液是一种或多种无机酸的水溶液时，无机酸的总浓度优选是10g/L或小于10g/L；更优选5g/L或小于5g/L；更优选3g/L或小于3g/L。当洗脱液是一种或多种无机酸的水溶液时，无机酸的总浓度优选是0.2g/L或大于0.2g/L；更优选为0.5g/L或大于0.5g/L；更优选1g/L或大于1g/L。
在脉冲实施例中，优选流速是每小时1BV或大于每小时1BV；更优选每小时1.5BV或大于每小时1.5BV；更优选每小时2BV或大于每小时2BV；更优选每小时2.5BV或大于每小时2.5BV。在脉冲实施例中，优选流速是每小时10BV或小于每小时10BV；更优选每小时8BV或小于每小时8BV；更优选每小时6BV或小于每小时6BV；更优选每小时4BV或小于每小时4BV。
优选是涉及模拟移动床(SMB)使用的SMB实施例。SMB方法是已知的，如例如由M.Juza等人在Trends in Biotechnology的2000年3月“《模拟移动床色谱法和其对手性技术的应用(Simulated moving-bed chromatography and its application to chirotechnology)》”第18卷第108-118页所阐释。在模拟移动床方法中，多个相同的柱呈连续环形排列。洗脱液在压力下沿一个方向通过环路，即“下游”方向。阀门和管道布置成使得入口点和出口点以在R1与R2速率之间的速率周期性地从环路中的一个点移动到下游方向的下一个点，其中R1是通过较慢洗脱物种的柱的速率，且R2是通过较快洗脱物种的柱的速率。入口装置使用管道和阀门以将初步水溶液引入环路中。出口装置位于入口装置的上游；此出口装置使用管道和阀门以从环路中移除相对富含较慢洗脱溶解物种的洗脱液。第二出口装置位于入口装置的下游；此出口装置使用管道和阀门以从环路中移除相对富含较快洗脱溶解物种的洗脱液。
对于SMB实施例，初步水溶液的所需和优选特征与上述用于脉冲实施例的初步水溶液的特征相同。对于SMB实施例，洗脱液的所需和优选特征与上述用于脉冲实施例的洗脱液的特征相同。对于SMB实施例，优选流速与上述用于脉冲实施例的流速相同。
本发明的方法优选在20℃或高于20℃的温度下进行；更优选25℃或高于25℃；更优选30℃或高于30℃；更优选35℃或高于35℃；更优选40℃或高于40℃。本发明的方法优选在80℃或低于80℃的温度下进行；更优选70℃或低于70℃；更优选60℃或低于60℃。
以下是本发明的实例。
实例1：脉冲测试
通过将下面的化合物中的一种精确地溶解于由每升水溶解2克硫酸而制成的溶剂中来制备初步水溶液。每种溶解物以20重量％存在或以溶剂中的最大溶解度存在，取较低者。
树脂是具有苯乙烯和二乙烯基苯的聚合单元并具有磺酸基团的凝胶树脂。按树脂的重量计，二乙烯基苯的聚合单元的量在3重量％与6重量％之间。D50是310μm，且UC是1.2。总容量在1.3与1.75之间。
在色谱柱中制备树脂颗粒的填充床(91cm长度×2.7cm直径)。加载到柱的顶部的初步水溶液的量是0.05BV(26.1mL)。洗脱液是2g/L硫酸的水溶液。洗脱液以每小时3.0BV流过色谱柱。过程在53℃下进行。在每个出口处收集8mL(0.015BV)的洗脱级分。
使用ReichertTMAR200折光计分析每个级分。使用已知浓度的化合物标准物以将折光计信号转化成以g/L为单位的浓度。对于每种化合物，此程序产生浓度对BV的曲线。
对于下面列出的每种化合物重复整个程序。
下面报告每条这样的曲线的平均值(μ1)和方差(μ2)。如下计算平均值和方差。在BV中测量保留“时间”。下面的等式1用于计算给定级分i的保留时间(ti)：
ti＝t延迟+t洗脱,i+t死体积 (等式1)
其中，t延迟是启动级分收集器之前的延迟，t洗脱,i是启动级分收集器之后给定级分i的中点出来的时间，且t死体积是由如上所述的系统死体积引起的增加延迟。T延迟由脉冲测试操作员直接测量，而t洗脱,i和t死体积分别使用下面的等式2和3计算：
t洗脱,i＝(i-0.5)*t级分 (等式2)
其中在等式2中，i是级分编号，且t级分是编入级分集合体的每个级分的收集时间。在等式3中，F是系统流速，V管道是糖脉冲从样品环路经过级分收集器所必须得到的管道(柱本身的外部)的估计体积，且V环路是样品环路体积。样品环路是一小段管子，其在加载到色谱柱上之前将保存初步水溶液。
Cx,i是级分i中的组分x(例如葡萄糖、果糖或麦芽糖)的归一化浓度。然后使各组分的浓度归一化成脉冲进料浓度。因此，Cx,i–，即脉冲测试级分中的组分x的归一化浓度–的计算是：
其中Ax,i是级分i中的组分x的峰值面积(未稀释)，Ax,脉冲是脉冲进料中的组分x的峰面积(未稀释)。
在已测定ti和Cx,i的情况下，第一峰值动差(peak moment)μ1(即峰值的算术平均值)是使用下面的等式5来计算：
其中t级分也是级分之间的时间，且n是已分析的级分的总数。
组分x的μ2值(即峰值方差)是使用下面的等式6来计算：
在下面的结果中，报告标准偏差(sd)，其中sd是μ2的平方根。
结果如下，以BV为单位：
如洗脱时间的平均值所示，相对其它所有化合物洗脱，糠醛和羟甲基糠醛都洗脱较晚。此外，如标准偏差(sd)值所示，糠醛和羟甲基糠醛峰值不与其它化合物的任何峰值显著重叠。这个结果表明，使用所使用的方法，糠醛可以容易地从其它化合物的任何混合物中分离出来。
可以想到脉冲测试是SMB方法功效的准确预测器。也就是说，使用与实例1类似的材料进行的SMB方法预计会产生与实例1的结果类似的结果。
比较实例2C：
进行使用实例1中程序的脉冲测试。树脂是具有叔胺官能团的交联丙烯酸凝胶树脂，总容量是1.6eq/L或大于1.6eq/L，调和平均粒径是400到500μm，并且均匀系数是1.3或小于1.3。以下化合物的每一种都显示出与糠醛或羟甲基糠醛或两者的洗脱曲线实质上重叠的洗脱曲线(即离开级分的浓度对时间的曲线)：硫酸钠、乙酸、乳酸、葡糖酸、葡萄糖、丙三醇、乙醇、乙酰丙酸和丙酸。所述程序对于从含有任何这些化合物的水溶液中分离糠醛是无用的。
比较实例3C：
进行使用实例1中程序的脉冲测试。树脂具有季铵官能团，体积平均粒径是300μm，均匀系数小于1.2。
以下化合物中的每一种都显示出与糠醛或羟甲基糠醛或两者的洗脱曲线实质上重叠的洗脱曲线(即离开级分的浓度对时间的曲线)：柠檬酸、酒石酸、丙酸、琥珀酸、乙酸和乳酸。所述程序对于从含有任何这些化合物的水溶液中分离糠醛是无用的。
比较实例4C：
进行使用实例1中程序的脉冲测试。树脂是不含酸官能团且不含胺官能团的吸附树脂。糠醛和羟甲基糠醛与树脂结合并不用上述洗脱液洗脱。因此，判断吸附树脂不适用于本发明方法，因为即使要实现糠醛与其它化合物之间的分离，树脂也必须周期性地进行再生过程以移除糠醛，并且这样的再生过程并不是所需的。