一种铜铬类水滑石催化剂及其制备方法和应用与流程

本发明属于化工材料技术领域，具体涉及一种铜铬类水滑石催化剂及其制备方法和应用。

背景技术：

缩醛类化合物是近十几年发展起来的一类新型高档香料和重要合成中间体。作为新型高档香料,缩醛化合物具有优于其母体醛类化合物的花果香味,香气柔和清雅,广泛用于化妆品、食品、饮料等添加剂工业。2-糠醛缩二醇主要用于化工和医药中间体及化学试剂,目前主要依赖进口,价格昂贵。其传统的合成方法是在无机酸催化下由糠醛与乙醇合成,该法存在副反应多,设备腐蚀严重,后处理中大量的酸性废水造成环境污染等缺点。研究利用更加优良的环保型催化剂合成缩醛具有重要意义。

杨水金等人用h4siw12o40-pna催化合成异丁醛一l,2-丙二醇缩醛，在n(1,2-丙二醇):n(异丁醛)＝1.5:1，催化剂用量为反应物料总质量的1.2％、环己烷为带水剂、反应时间1.0h的优化条件下,异丁醛-1,2-丙二醇缩醛的收率可达94.6％。从工业生产方面来看，其原料异丁醛用量较大。

王敏等人用mcm-48分子筛负载磷钨杂多酸催化合成缩醛(酮)，在n(醛/酮)∶n(乙二醇/1,2-丙二醇)＝1：1.4、催化剂的用量占反应物料总质量的0.4％、反应时间60min条件下,10种缩醛(酮)的收率为80.6％～94.2％。

从工业生产方面来看，以上两种催化剂的使用，其原料异丁醛用量较大。

廖家友等分别用cu-al和cu-fe类水滑石催化合成2-糠醛缩二乙醇和糠醛1,2-丙二醇缩醛，其糠醛转化率分别为54.43％和81.7％，2-糠醛缩二乙醇和糠醛1,2-丙二醇缩醛选择性均接近100％。说明铜基类水滑石对缩醛类化合物的合成有较好的作用。但对于工业生产来说，其糠醛转化率有待提高，制备效果更佳的催化剂尤为重要。

类水滑石(htlcs)作为一种新型环保型催化剂，因其特殊的层状阴离子粘土结构和层板上金属离子和层间平衡阴离子的可调变性，使其在催化、医药、有机高分子材料等领域得到广泛应用。htlcs制备成本低，在多相催化反应中可回收重复利用，既经济又环保，比液体催化剂具有其突出的优点。因此，制备新型水滑石和研究水滑石类化合物的酸碱催化性能具有很大的意义。

技术实现要素：

为克服现有技术中的问题，本发明旨在提供一种铜铬类水滑石催化剂及其制备方法，用于以糠醛为原料催化合成缩醛类化合物。

为实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：

一种铜铬类水滑石催化剂，通过下述方法制备得到：

采用间歇式共沉淀法将铜铬混合盐溶液和碱性溶液沉淀剂同时加入反应容器内，控制反应容器内反应液的ph值为3.5～5.5，得到悬浮液，对所述悬浮液进行热处理晶化得到晶化产品，将晶化产品进行洗涤抽滤至中性，干燥后得到铜铬类水滑石催化剂，其分子式为cu6cr(oh)16co3·4h2o，表示为cu/cr-htlcs。

一种铜铬类水滑石催化剂的制备方法，采用间歇式共沉淀法将铜铬混合盐溶液和碱性溶液沉淀剂同时加入反应容器内，控制反应容器内反应液的ph值为3.5～5.5，得到悬浮液，对所述悬浮液进行热处理晶化得到晶化产品，将晶化产品进行洗涤抽滤至中性，干燥后得到铜铬类水滑石催化剂，其分子式为cu6cr(oh)16co3·4h2o，表示为cu/cr-htlcs。采用间歇式共沉淀法可方便控制反应液的ph值。

进一步的，所述采用间歇式共沉淀法同时加入铜铬混合盐溶液和碱性溶液沉淀剂过程中，铜铬盐溶液是定量匀速加入反应容器内，碱性溶液的加入量和加入速度可调节，通过调节碱性溶液的加入量和加入速度使反应液的ph值控制在3.5～5.5之间。采用定量匀速加入铜铬盐溶液，调节碱性溶液的加入量和加入速度控制反应液的ph值，该方法简单易操作。

更进一步的，所述的铜铬混合盐溶液为硝酸铜和硝酸铬的混合溶液，所述铜铬混合盐溶液中铜离子和铬离子的摩尔比为0.1～5:1。

再进一步的，所述的碱性溶液沉淀剂为moh溶液和m2co3溶液中的任意一种，或者为moh和m2co3按照1～3:1的物质量比构成的混合物，其中m为na或者/和k。

再进一步的，对所述悬浮液进行热处理晶化时的温度为90～120℃，晶化时间为2～5小时。

再进一步的，将所述晶化产品洗涤抽滤至中性，在60～100℃下真空干燥10～12h，得到铜铬类水滑石催化剂。

一种铜铬类水滑石催化剂的应用，作为催化剂用于以糠醛为原料合成缩醛类化合物。

进一步的，一种铜铬类水滑石催化剂的应用方法为：以糠醛为原料，醇为溶剂，糠醛和醇的体积比3:10～60，在水浴温度为60～80℃条件下加热回流反应90min以上，常压反应合成缩醛类化合物。

更进一步的，所述醇为甲醇、乙醇、1,2-丙二醇和乙二醇中的任意一种。

与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：

1、本发明提供的铜铬类水滑石催化剂的制备方法，采用铜铬盐溶液和混合碱制备催化剂，制备成本低，适合工业化生产；

2、本发明采用定量匀速加入铜铬盐溶液，调节碱性溶液的加入量和加入速度控制反应液的ph值，该制备方法简单易操作。

3、本发明提供的铜铬类水滑石催化剂适用于常压下以糠醛为原料，催化合成缩醛类化合物，且糠醛转化率高；在现有技术中用cu-al和cu-fe类水滑石催化合成2-糠醛缩二乙醇和糠醛1,2-丙二醇缩醛，其糠醛转化率分别为54.43％和81.7％，采用本发明的铜铬类水滑石催化剂，可使糠醛转化率达到83.6％～92.3％，糠醛转化率提高显著。

附图说明

图1为本发明的铬类水滑石催化剂的层状示意图；

图2为实施例1、3、6、7、9的反应混合物的气相色谱图；

图3为实施例1、3、5、6、7、9和11的产物的质谱图；

图4为实施例4和10的反应混合物的气相色谱图；

图5为实施例4和10的产物的质谱图。

具体实施方式

结合图1至5，通过具体实施例来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述具体实施方式仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。

实施例1

称量2.31gcu(no3)2·3h2o和7.69gcr(no3)3·9h2o溶于20ml蒸馏水中，得到铜铬混合盐溶液，其中铜离子和铬离子的摩尔比为0.5∶1；以naoh和na2co3混合溶液作为碱性溶液沉淀剂，其中naoh和na2co3的物质量比为2∶1。

采用间歇式共沉淀法将铜铬混合盐溶液和碱性溶液沉淀剂同时加入反应容器内，铜铬盐溶液是按照60滴/分钟的速度加入反应容器内，通过调节碱性溶液的滴加速度使反应液的ph值控制在3.5，得到悬浮液，将所述悬浮液在100℃下水热釜中晶化3小时，得到晶化产品，将晶化产品进行洗涤抽滤至中性，在80℃下真空干燥12h，干燥后得到铜铬类水滑石催化剂，其分子式为cu6cr(oh)16co3·4h2o，其层状示意图如图1所示，表示为cu/cr-htlcs。

上述得到的铜铬类水滑石催化剂用于以糠醛为原料催化合成缩醛类化合物。具体方法为:

以糠醛为原料，乙醇为溶剂，糠醛和乙醇的体积比3∶10，在水浴温度为60℃条件下加热回流反应90min，常压反应合成缩醛类化合物；继续回流反应至7h，同时对反应混合物及产物进行气相色谱定量分析，对反应产物进行质谱分析，其结果如图2和3所示；糠醛转化率和2-糠醛缩二乙醇选择性随时间变化见表1，从表1可以看出随着回流时间的延长，糠醛转化率逐步提高，6h时糠醛转化率达到86.9％，2-糠醛缩二乙醇选择性达到99.6％。

实施例2

称量3.75gcu(no3)2·3h2o和6.25gcr(no3)3·9h2o溶于20ml蒸馏水中，得到铜铬混合盐溶液，其中铜离子和铬离子的摩尔比为1∶1。以koh和k2co3混合溶液作为碱性溶液沉淀剂，其中koh和k2co3物质量比为2∶1。

采用间歇式共沉淀法将铜铬混合盐溶液和碱性溶液沉淀剂同时加入反应容器内，铜铬盐溶液是按照60滴/分钟的速度加入反应容器内，通过调节碱性溶液的滴加速度使反应液的ph值控制在4.0，得到悬浮液，将所述悬浮液在110℃下水热釜中晶化3小时，得到晶化产品，将晶化产品进行洗涤抽滤至中性，在90℃下真空干燥10h，干燥后得到铜铬类水滑石催化剂，其分子式为cu6cr(oh)16co3·4h2o，其层状示意图如图1所示，表示为cu/cr-htlcs。

上述得到的铜铬类水滑石催化剂用于以糠醛为原料催化合成缩醛类化合物。具体方法为:

以糠醛为原料，甲醇为溶剂，糠醛和甲醇的体积比3∶30，在水浴温度为70℃条件下加热回流反应90min，常压反应合成缩醛类化合物；继续回流反应至7h，同时定时取样气相色谱定量分析。糠醛转化率和2-糠醛缩甲醇选择性随时间变化见表2，从表2可以看出随着回流时间的延长，糠醛转化率逐步提高，6h时糠醛转化率达到88.9％，2-糠醛缩甲醇的选择性达到99.1％。

实施例3

称量5.55gcu(no3)2·3h2o和4.54gcr(no3)3·9h2o溶于20ml蒸馏水中，得到铜铬混合盐溶液，其中铜离子和铬离子的摩尔比为2∶1；以naoh溶液作为碱性溶液沉淀剂。

采用间歇式共沉淀法将铜铬混合盐溶液和碱性溶液沉淀剂同时加入反应容器内，铜铬盐溶液是按照60滴/分钟的速度加入反应容器内，通过调节碱性溶液的滴加速度以使反应液的ph值控制在4.5，得到悬浮液，将所述悬浮液在120℃下水热釜中晶化2小时，得到晶化产品，将晶化产品进行洗涤抽滤至中性，在60℃下真空干燥10h，干燥后得到铜铬类水滑石催化剂，其分子式为cu6cr(oh)16co3·4h2o，其层状示意图如图1所示，表示为cu/cr-htlcs。

上述得到的铜铬类水滑石催化剂用于以糠醛为原料催化合成缩醛类化合物。具体方法为:以糠醛为原料，乙醇为溶剂，糠醛和乙醇的体积比3∶40，在水浴温度为65℃条件下加热回流反应90min，常压反应合成缩醛类化合物；继续回流反应至7h，同时对反应混合物及产物进行气相色谱定量分析，对反应产物进行质谱分析，其结果如图2和3所示；糠醛转化率和2-糠醛缩二乙醇选择性随时间变化见表3，从表3可以看出随着回流时间的延长，糠醛转化率逐步提高，6h时糠醛转化率达到92.3％，2-糠醛缩二乙醇选择性达到99.5％。

实施例4

称量6.23gcu(no3)2·3h2o和3.57gcr(no3)3·9h2o溶于20ml蒸馏水中，得到铜铬混合盐溶液，其中铜离子和铬离子的摩尔比为3∶1；以koh溶液作为碱性溶液沉淀剂。

采用间歇式共沉淀法将铜铬混合盐溶液和碱性溶液沉淀剂同时加入反应容器内，铜铬盐溶液是按照60滴/分钟的速度加入反应容器内，通过调节碱性溶液的滴加速度以使反应液的ph值控制在5.5，得到悬浮液，将所述悬浮液在100℃下水热釜中晶化3小时，得到晶化产品，将晶化产品进行洗涤抽滤至中性，在90℃下真空干燥11h，干燥后得到铜铬类水滑石催化剂，其分子式为cu6cr(oh)16co3·4h2o，其层状示意图如图1所示，表示为cu/cr-htlcs。

上述得到的铜铬类水滑石催化剂用于以糠醛为原料催化合成缩醛类化合物。具体方法为:以糠醛为原料，1,2-丙二醇为溶剂，糠醛和1,2-丙二醇的体积比3∶50，在水浴温度为75℃条件下加热回流反应90min，常压反应合成缩醛类化合物；继续回流反应至7h，同时对反应混合物及产物进行气相色谱定量分析，对反应产物进行质谱分析，其结果如图4和5所示；糠醛转化率和糠醛1,2-丙二醇缩醛选择性随时间变化见表4，从表4可以看出随着回流时间的延长，糠醛转化率逐步提高，6h时糠醛转化率达到90.1％，糠醛1,2-丙二醇缩醛选择性达到99.1％。

实施例5

称量3.77gcu(no3)2·3h2o和7.69gcr(no3)3·9h2o溶于20ml蒸馏水中，得到铜铬混合盐溶液，其中铜离子和铬离子的摩尔比为0.1∶1；以na2co3溶液作为碱性溶液沉淀剂。

采用间歇式共沉淀法将铜铬混合盐溶液和碱性溶液沉淀剂同时加入反应容器内，铜铬盐溶液是按照60滴/分钟的速度加入反应容器内，通过调节碱性溶液的滴加速度以使反应液的ph值控制在5，得到悬浮液，将所述悬浮液在90℃下水热釜中晶化5小时，得到晶化产品，将晶化产品进行洗涤抽滤至中性，在100℃下真空干燥11h，干燥后得到铜铬类水滑石催化剂，其分子式为cu6cr(oh)16co3·4h2o，其层状示意图如图1所示，表示为cu/cr-htlcs。

上述得到的铜铬类水滑石催化剂用于以糠醛为原料催化合成缩醛类化合物。具体方法为:以糠醛为原料，乙二醇为溶剂，糠醛和乙二醇的体积比3∶60，在水浴温度为80℃条件下加热回流反应90min，常压反应合成缩醛类化合物；继续回流反应至7h，同时定时取样气相色谱定量分析。糠醛转化率和2-糠醛缩乙二醇选择性随时间变化见表5，从表5可以看出随着回流时间的延长，糠醛转化率逐步提高，6h时糠醛转化率达到83.6％，2-糠醛缩乙二醇选择性达到99.1％。

实施例6

称量7.52gcu(no3)2·3h2o和2.48gcr(no3)3·9h2o溶于20ml蒸馏水中，得到铜铬混合盐溶液，其中铜离子和铬离子的摩尔比为5∶1；以k2co3溶液作为碱性溶液沉淀剂。

采用间歇式共沉淀法将铜铬混合盐溶液和碱性溶液沉淀剂同时加入反应容器内，铜铬盐溶液是按照60滴/分钟的速度加入反应容器内，通过调节碱性溶液的滴加速度以使反应液的ph值控制在5，得到悬浮液，将所述悬浮液在90℃下水热釜中晶化4小时，得到晶化产品，将晶化产品进行洗涤抽滤至中性，在100℃下真空干燥11h，干燥后得到铜铬类水滑石催化剂，其分子式为cu6cr(oh)16co3·4h2o，其层状示意图如图1所示，表示为cu/cr-htlcs。

上述得到的铜铬类水滑石催化剂用于以糠醛为原料催化合成缩醛类化合物。具体方法为:以糠醛为原料，乙醇为溶剂，糠醛和乙醇的体积比3∶20，在水浴温度为78℃条件下加热回流反应90min，常压反应合成缩醛类化合物；继续回流反应至7h，同时对反应混合物进行气相色谱定量分析，对反应产物进行质谱分析，其结果如图2和3所示；糠醛转化率和2-糠醛缩二乙醇选择性随时间变化见表6，从表6可以看出随着回流时间的延长，糠醛转化率逐步提高，6h时糠醛转化率达到87.5％，2-糠醛缩二乙醇选择性达到99.4％。

实施例7

称量2.31gcu(no3)2·3h2o和7.69gcr(no3)3·9h2o溶于20ml蒸馏水中，得到铜铬混合盐溶液，其中铜离子和铬离子的摩尔比为0.5∶1；以koh、naoh和na2co3混合溶液作为碱性溶液沉淀剂，其中koh、naoh和na2co3的物质量比为(koh+naoh)∶na2co3＝3∶1。

采用间歇式共沉淀法将铜铬混合盐溶液和碱性溶液沉淀剂同时加入反应容器内，铜铬盐溶液是按照60滴/分钟的速度加入反应容器内，通过调节碱性溶液的滴加速度使反应液的ph值控制在3.5，得到悬浮液，将所述悬浮液在100℃下水热釜中晶化3小时，得到晶化产品，将晶化产品进行洗涤抽滤至中性，在80℃下真空干燥12h，干燥后得到铜铬类水滑石催化剂，其分子式为cu6cr(oh)16co3·4h2o，其层状示意图如图1所示，表示为cu/cr-htlcs。

上述得到的铜铬类水滑石催化剂用于以糠醛为原料催化合成缩醛类化合物。具体方法为:

以糠醛为原料，乙醇为溶剂，糠醛和乙醇的体积比3∶10，在水浴温度为60℃条件下加热回流反应90min，常压反应合成缩醛类化合物；继续回流反应至7h，同时对反应混合物及产物进行气相色谱定量分析，对反应产物进行质谱分析，其结果如图2和3所示；糠醛转化率和2-糠醛缩二乙醇选择性随时间变化见表7，从表7可以看出随着回流时间的延长，糠醛转化率逐步提高，6h时糠醛转化率达到89.2％，2-糠醛缩二乙醇选择性达到99.5％。

实施例8

称量3.75gcu(no3)2·3h2o和6.25gcr(no3)3·9h2o溶于20ml蒸馏水中，得到铜铬混合盐溶液，其中铜离子和铬离子的摩尔比为1∶1。以koh、naoh和k2co3混合溶液作为沉淀剂，其中koh、naoh和k2co3的物质量比为(koh+naoh)∶k2co3＝1∶1。

采用间歇式共沉淀法将铜铬混合盐溶液和碱性溶液沉淀剂同时加入反应容器内，铜铬盐溶液是按照60滴/分钟的速度加入反应容器内，通过调节碱性溶液的滴加速度使反应液的ph值控制在4.0，得到悬浮液，将所述悬浮液在110℃下水热釜中晶化3小时，得到晶化产品，将晶化产品进行洗涤抽滤至中性，在90℃下真空干燥10h，干燥后得到铜铬类水滑石催化剂，其分子式为cu6cr(oh)16co3·4h2o，其层状示意图如图1所示，表示为cu/cr-htlcs。

上述得到的铜铬类水滑石催化剂用于以糠醛为原料催化合成缩醛类化合物。具体方法为:

以糠醛为原料，甲醇为溶剂，糠醛和甲醇的体积比3∶30，在水浴温度为70℃条件下加热回流反应90min，常压反应合成缩醛类化合物；继续回流反应至7h，同时定时取样气相色谱定量分析。糠醛转化率和2-糠醛缩甲醇选择性随时间变化见表8，从表8可以看出随着回流时间的延长，糠醛转化率逐步提高，6h时糠醛转化率达到90.2％，2-糠醛缩甲醇选择性达到99.1％。

实施例9

称量5.55gcu(no3)2·3h2o和4.54gcr(no3)3·9h2o溶于20ml蒸馏水中，得到铜铬混合盐溶液，其中铜离子和铬离子的摩尔比为2∶1；以naoh、na2co3和k2co3混合溶液作为碱性溶液沉淀剂，其中naoh、na2co3和k2co3的物质量比为naoh∶(na2co3+k2co3)＝3∶1。

采用间歇式共沉淀法将铜铬混合盐溶液和碱性溶液沉淀剂同时加入反应容器内，铜铬盐溶液是按照60滴/分钟的速度加入反应容器内，通过调节碱性溶液的滴加速度以使反应液的ph值控制在4.5，得到悬浮液，将所述悬浮液在120℃下水热釜中晶化2小时，得到晶化产品，将晶化产品进行洗涤抽滤至中性，在60℃下真空干燥10h，干燥后得到铜铬类水滑石催化剂，其分子式为cu6cr(oh)16co3·4h2o，其层状示意图如图1所示，表示为cu/cr-htlcs。

上述得到的铜铬类水滑石催化剂用于以糠醛为原料催化合成缩醛类化合物。具体方法为:以糠醛为原料，乙醇为溶剂，糠醛和乙醇的体积比3∶40，在水浴温度为65℃条件下加热回流反应90min，常压反应合成缩醛类化合物；继续回流反应至7h，同时对反应混合物进行气相色谱定量分析，对反应产物进行质谱分析，其结果如图2和3所示；糠醛转化率和2-糠醛缩二乙醇选择性随时间变化见表9，从表9可以看出随着回流时间的延长，糠醛转化率逐步提高，6h时糠醛转化率达到90.8％，2-糠醛缩二乙醇选择性达到99.2％。

实施例10

称量6.23gcu(no3)2·3h2o和3.57gcr(no3)3·9h2o溶于20ml蒸馏水中，得到铜铬混合盐溶液，其中铜离子和铬离子的摩尔比为3∶1；以koh、na2co3和k2co3混合溶液作为碱性溶液沉淀剂，其中koh、na2co3和k2co3的物质量比为koh∶(na2co3+k2co3)＝1∶1。

采用间歇式共沉淀法将铜铬混合盐溶液和碱性溶液沉淀剂同时加入反应容器内，铜铬盐溶液是按照60滴/分钟的速度加入反应容器内，通过调节碱性溶液的滴加速度以使反应液的ph值控制在5.5，得到悬浮液，将所述悬浮液在100℃下水热釜中晶化3小时，得到晶化产品，将晶化产品进行洗涤抽滤至中性，在90℃下真空干燥11h，干燥后得到铜铬类水滑石催化剂，其分子式为cu6cr(oh)16co3·4h2o，其层状示意图如图1所示，表示为cu/cr-htlcs。

上述得到的铜铬类水滑石催化剂用于以糠醛为原料催化合成缩醛类化合物。具体方法为:以糠醛为原料，1,2-丙二醇为溶剂，糠醛和1,2-丙二醇为溶剂的体积比3∶50，在水浴温度为75℃条件下加热回流反应90min，常压反应合成缩醛类化合物；继续回流反应至7h，同时对反应混合物进行气相色谱定量分析，对反应产物进行质谱分析，其结果如图4和5所示；糠醛转化率和糠醛1,2-丙二醇缩醛选择性随时间变化见表10，从表10可以看出随着回流时间的延长，糠醛转化率逐步提高，6h时糠醛转化率达到88.2％，糠醛1,2-丙二醇缩醛选择性达到99.1％。

实施例11

称量3.77gcu(no3)2·3h2o和7.69gcr(no3)3·9h2o溶于20ml蒸馏水中，得到铜铬混合盐溶液，其中铜离子和铬离子的摩尔比为0.1∶1；以naoh、koh、na2co3和k2co3混合溶液作为碱性溶液沉淀剂，其中naoh、koh、na2co3和k2co3的物质量比为(naoh+koh)∶(na2co3+k2co3)＝2∶1。

采用间歇式共沉淀法将铜铬混合盐溶液和碱性溶液沉淀剂同时加入反应容器内，铜铬盐溶液是按照60滴/分钟的速度加入反应容器内，通过调节碱性溶液的滴加速度以使反应液的ph值控制在5，得到悬浮液，将所述悬浮液在90℃下水热釜中晶化5小时，得到晶化产品，将晶化产品进行洗涤抽滤至中性，在100℃下真空干燥11h，干燥后得到铜铬类水滑石催化剂，其分子式为cu6cr(oh)16co3·4h2o，其层状示意图如图1所示，表示为cu/cr-htlcs。

上述得到的铜铬类水滑石催化剂用于以糠醛为原料催化合成缩醛类化合物。具体方法为:以糠醛为原料，乙二醇为溶剂，糠醛和乙二醇的体积比3∶60，在水浴温度为80℃条件下加热回流反应90min，常压反应合成缩醛类化合物；继续回流反应至7h，同时定时取样气相色谱定量分析。糠醛转化率和2-糠醛缩乙二醇选择性随时间变化见表11，从表11可以看出随着回流时间的延长，糠醛转化率逐步提高，6h时糠醛转化率达到84.3％，2-糠醛缩乙二醇选择性达到99％。

表1

糠醛转化率和2-糠醛缩二乙醇选择性随时间变化

表2

糠醛转化率和2-糠醛缩甲醇选择性随时间变化

表3

糠醛转化率和2-糠醛缩二乙醇选择性随时间变化

表4

糠醛转化率和糠醛1,2-丙二醇缩醛选择性随时间变化

表5

糠醛转化率和2-糠醛缩乙二醇选择性随时间变化

表6

糠醛转化率和2-糠醛缩二乙醇选择性随时间变化

表7

糠醛转化率和2-糠醛缩二乙醇选择性随时间变化

表8

糠醛转化率和2-糠醛缩甲醇选择性随时间变化

表9

糠醛转化率和2-糠醛缩二乙醇选择性随时间变化

表10

糠醛转化率和糠醛1,2-丙二醇缩醛选择性随时间变化

表11

糠醛转化率和2-糠醛缩乙二醇选择性随时间变化