本发明涉及包含式(i)化合物的有机电子器件和包含所述有机电子器件的显示器件。本发明还涉及能够用于有机电子器件中的新的式(i)化合物。
背景技术:
1、作为自发光器件的诸如有机发光二极管oled的有机电子器件具有宽视角、优异的对比度、快速响应、高亮度、优异的工作电压特性和色彩再现。典型的oled包含阳极、空穴传输层htl、发光层eml、电子传输层etl和阴极,它们顺序层叠在基底上。在这方面,htl、eml和etl是由有机化合物形成的薄膜。
2、当将电压施加到阳极和阴极时,从阳极注入的空穴通过htl移动到eml,并且从阴极注入的电子通过etl移动到eml。空穴和电子在eml中重组以产生激子。当激子从激发态下降到基态时,发光。空穴和电子的注入和流动应当平衡,使得具有上述结构的oled具有优异的效率和/或长的寿命。
3、有机发光二极管的性能可能受半导体层的特性的影响,其中,可能受包含在半导体层中的式(i)化合物的特性的影响。
4、仍然需要改善有机半导体材料、半导体层及其有机电子器件的性能,特别是通过改善包含在其中的化合物的特性来实现改善的随时间的工作电压稳定性。
技术实现思路
1、本发明的一个方面提供了一种由式(i)表示的苯并二苯基芴化合物:
2、
3、其中ar4由式(ia)或(ib)表示,
4、
5、其中星号“*”表示(ia)和(ib)的结合位置,并且
6、其中
7、ar=ar1且ar1选自取代或未取代的c6至c24芳基或取代或未取代的c3至c25杂芳基,
8、ar1上的至少一个取代基选自c1至c6烷基、c6至c12芳基、c3至c12杂芳基;
9、ra、rb、rc和rd独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基,并且ra、rb、rc或rd中的一个表示与式(i)的n键合的单键,选自ra、rb、rc和rd中的任选两个相邻取代基形成取代或未取代的缩合环系,其中
10、所述缩合环系上的至少一个取代基独立地选自c1至c6烷基、c6至c12芳基或c2至c12杂芳基;
11、re、rf、rg和rh独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基;
12、x1选自o、s、nar1a;
13、ar1a选自c6至c12芳基;
14、或
15、ar=ar2并且ar2选自c6至c12芳基或c2至c25杂芳基;
16、ra2、rb2、rc2和rd2独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基,并且ra2、rb2、rc2或rd2中的一个表示与式(i)的n键合的单键,选自ra2、rb2、rc2和rd2中的任选两个相邻取代基形成取代或未取代的缩合环系,其中
17、缩合环系上的至少一个取代基独立地选自c1至c6烷基、c6至c12芳基或c2至c12杂芳基;
18、re2、rf2、rg2和rh2独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基;
19、x2选自o、s、nar2b、cr1br2b、sir1br2b;
20、ar2b选自c6至c12芳基;并且
21、r1b和r2b独立地选自c1至c6烷基、c6至c12芳基或c2至c12杂芳基。
22、应当注意,在整个申请和权利要求中,除非另有说明,否则任何ar、ar1、ar2、ar3、ar4、ra、rb、rc、rd、re、rf、rg、rh、x1、x2、x1b、ar1a、ar2b、r1b、r2b、ra2、rb2、rc2、rd2、re2、rf2、rg2、rh2等始终指代相同的部分。
23、在本说明书中,当未另外提供定义时,“取代的”是指被如下基团取代:h或氘;或c1至c6烷基、c6至c12芳基、c5至c12杂芳基;或c1至c6烷基、c6至c12芳基或c2至c12杂芳基;或h、c1至c6烷基、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基。
24、然而,在本说明书中,“芳基取代的”是指被一个或多个芳基基团取代,芳基基团本身可以被一个或多个芳基和/或杂芳基基团取代。
25、相应地,在本说明书中,“杂芳基取代的”是指被一个或多个杂芳基基团取代,杂芳基基团本身可以被一个或多个芳基和/或杂芳基基团取代。
26、在本说明书中,当没有另外定义时,“烷基基团”是指饱和脂肪族烃基基团。烷基基团可以是c1至c12烷基基团。更具体地,烷基基团可以是c1至c10烷基基团或c1至c6烷基基团。例如,c1至c4烷基基团在烷基链中包含1至4个碳,并且可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
27、烷基基团的具体实例可以是甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、己基基团。
28、术语“环烷基”是指通过从包含在相应环烷烃中的环原子中形式上减去一个氢原子而衍生自环烷烃的饱和烃基基团。环烷基基团的实例可以是环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团、甲基环己基基团、金刚烷基基团等。
29、术语“杂”被理解为在可以由共价键合的碳原子形成的结构中至少一个碳原子被另一个多价原子替代的方式。优选地,杂原子选自b、si、n、p、o、s;更优选选自n、p、o、s。
30、在本说明书中,“芳基基团”是指通过从相应芳族烃中的芳环形式上减去一个氢原子而生成的烃基基团。芳族烃是指含有至少一个芳环或芳环体系的烃。芳环或芳环体系是指共价键合碳原子的平面环或环体系,其中所述平面环或环体系包含满足休克尔(hückel)规则的离域电子的共轭体系。芳基基团的实例包括:单环基团如苯基或甲苯基;包含由单键连接的多个芳环的多环基团如联苯基;和包含稠合环的多环基团如萘基或芴-2-基。
31、类似地,杂芳基特别适合理解为通过从包含至少一个杂环芳环的化合物中的杂环芳环形式上减去一个环氢而得到的基团。
32、杂环烷基特别适合理解为通过从包含至少一个饱和环烷基环的化合物中的饱和环烷基环形式上减去一个环氢而得到的基团。
33、术语“稠合芳基环”或“缩合芳基环”理解为当两个芳基环共享至少两个公共的sp2杂化碳原子时它们被认为是稠合或缩合的方式。
34、术语“氰基部分”是指cn取代基。
35、在本说明书中,单键是指直接键。
36、术语“n型电荷产生层”有时在本领域中也被称为n-cgl或电子产生层并且旨在包含所述两者。
37、术语“p型电荷产生层”有时在本领域中也称为p-cgl或空穴产生层并且旨在包含所述两者。
38、根据本发明的一个实施方式,p型和/或n型电荷产生层和/或式(i)化合物为不发光的。
39、术语“不含”、“不含有”、“不包含”不排除在沉积前化合物中可能存在的杂质。杂质对本发明所实现的目的没有技术影响。
40、术语“接触夹入”是指其中中间层与两个相邻层直接接触的三层布置。
41、术语“光吸收层”和“吸光层”同义使用。
42、术语“发光层”、“光发射层”和“发射层”同义使用。
43、术语“oled”、“有机发光二极管”和“有机发光器件”同义使用。
44、术语“阳极”、“阳极层”和“阳极电极”同义使用。
45、术语“阴极”、“阴极层”和“阴极电极”同义使用。
46、术语“顶部发光器件”被理解为是指其中光通过阴极层发射的有机电子器件。
47、术语“底部发光器件”被理解为是指其中光通过基底发射的有机电子器件。
48、工作电压u以伏特为单位测得。
49、在本说明书的上下文中,术语“基本上不发光的”或“不发光的”是指式i、ia、ib、ic、id、ie、if、ig、ih、ik的化合物、有机电子传输化合物、有机空穴传输化合物、式(vi)或式(vii)的基质化合物、金属络合物和/或层、p型电荷产生层以及n型电荷产生层对源自有机电子器件如oled或显示器件的可见光发光光谱的贡献相对于可见光发光光谱为小于10%,优选为小于5%。可见光发光光谱是波长为约≥380nm至约≤780nm的发光光谱。
50、在本说明书中,空穴特性是指当施加电场时,提供一个电子以形成空穴并且根据最高占据分子轨道(homo)能级因导电特性而使得在阳极中形成的空穴可以容易地注入发光层并在发光层中传输的能力。
51、此外,电子特性是指当施加电场时接受电子并且根据最低未占分子轨道(lumo)能级因导电特性而使得在阴极中形成的电子可以容易地注入发光层并在发光层中传输的能力。
52、术语“homo能级”应理解为是指最高占据分子轨道,并以ev(电子伏特)为单位来确定。
53、术语“远离真空能级的homo能级”应理解为是指homo能级的绝对值高于参考化合物的homo能级的绝对值。例如,术语“比n2,n2,n2',n2',n7,n7,n7',n7'-八(4-甲氧基苯基)-9,9'-螺二[芴]-2,2',7,7'-四胺的homo能级更远离真空能级”应理解为是指p型电荷产生层的有机基质的homo能级的绝对值高于n2,n2,n2',n2',n7,n7,n7',n7'-八(4-甲氧基苯基)-9,9'-螺二[芴]-2,2',7,7'-四胺的homo能级。
54、术语“绝对值”应理解为是指不带“-”符号的值。根据本发明的一个实施方式,可以通过量子力学方法来计算p型电荷产生层的有机基质的homo能级。
55、第一金属的逸出功以ev(电子伏特)为单位测得。逸出功的列表值能够在《化学和物理crc手册》(crc handbook of chemistry and physics)2008版第12-114页中找到。此外,逸出功的列表值能够在例如https://en.wikipedia.org/wiki/work_function#cite_note-12中找到。
56、在本说明书中,空穴特性是指当施加电场时,提供一个电子以形成空穴并且根据最高占据分子轨道(homo)能级因导电特性而使得在阳极中形成的空穴可以容易地注入发光层并在发光层中传输的能力。
57、此外,电子特性是指当施加电场时接受电子并且根据最低未占分子轨道(lumo)能级因导电特性而使得在阴极中形成的电子可以容易地注入发光层并在发光层中传输的能力。
58、有益效果
59、令人惊讶地,已经发现,根据本发明的有机电子器件通过使器件在各个方面优于本领域已知的有机电致发光器件而解决了本发明的潜在问题,特别是在使用寿命期间的工作电压方面。
60、实施方式
61、根据一个实施方式,苯并二苯基芴化合物由式(i)表示:
62、
63、其中ar4由式(ia)或(ib)表示,
64、
65、其中星号“*”表示(ia)和(ib)的结合位置,并且
66、其中
67、ar=ar1且ar1选自取代或未取代的c6至c24芳基或取代或未取代的c5至c25杂芳基,
68、ar1上的至少一个取代基选自c1至c6烷基、c6至c12芳基、c5至c12杂芳基;
69、ra、rb、rc和rd独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基,并且ra、rb、rc或rd中的一个表示与式(i)的n键合的单键,选自ra、rb、rc和rd中的任选两个相邻取代基形成取代或未取代的缩合环系,其中
70、所述缩合环系上的至少一个取代基独立地选自c1至c6烷基、c6至c12芳基或c2至c12杂芳基;
71、re、rf、rg和rh独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基;
72、x1选自o、s、nar1a;
73、ar1a选自c6至c12芳基;
74、或
75、ar=ar2并且ar2选自c6至c12芳基或c5至c25杂芳基或联苯基;
76、ra2、rb2、rc2和rd2独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基,并且ra2、rb2、rc2或rd2中的一个表示与式(i)的n键合的单键,选自ra2、rb2、rc2和rd2中的任选两个相邻取代基形成取代或未取代的缩合环系,其中
77、缩合环系上的至少一个取代基独立地选自c1至c6烷基、c6至c12芳基或c2至c12杂芳基;
78、re2、rf2、rg2和rh2独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基;
79、x2选自o、s、nar2b、cr1br2b、sir1br2b;
80、ar2b选自c6至c12芳基;并且
81、r1b和r2b独立地选自c1至c6烷基、c6至c12芳基或c2至c12杂芳基。
82、根据一个实施方式,其中所述苯并二苯基芴化合物由式(i)表示:
83、
84、其中ar4由式(ia)或(ib)表示,
85、
86、其中星号“*”表示(ia)和(ib)的结合位置,并且
87、其中
88、ar=ar1且ar1选自未取代的c6至c24芳基或未取代的c5至c25杂芳基;
89、ra、rb、rc和rd独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基,并且ra、rb、rc或rd中的一个表示与式(i)的n键合的单键,选自ra、rb、rc和rd中的任选两个相邻取代基形成未取代的缩合环系;
90、re、rf、rg和rh独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基;
91、x1选自o、s、nar1a;
92、ar1a选自c6至c12芳基;
93、或
94、ar=ar2并且ar2选自c6至c12芳基、c5至c25杂芳基或联苯基;
95、ra2、rb2、rc2和rd2独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基,并且ra2、rb2、rc2或rd2中的一个表示与式(i)的n键合的单键,选自ra2、rb2、rc2和rd2中的任选两个相邻取代基形成未取代的缩合环系;
96、re2、rf2、rg2和rh2独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基;
97、x2选自o、s、nar2b、cr1br2b、sir1br2b;
98、ar2b选自c6至c12芳基;并且
99、r1b和r2b独立地选自c1至c6烷基、c6至c12芳基或c2至c12杂芳基。
100、根据一个实施方式,其中所述苯并二苯基芴化合物由式(i)表示:
101、
102、其中ar4由式(ia)或(ib)表示,
103、
104、其中星号“*”表示(ia)和(ib)的结合位置,并且
105、其中
106、ar=ar1且ar1选自取代或未取代的c6至c24芳基或取代或未取代的c5至c25杂芳基;
107、ar1上的至少一个取代基选自c1至c6烷基、c6至c12芳基、c5至c12杂芳基;
108、ra、rb、rc和rd独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基,并且ra、rb、rc或rd中的一个表示与式(i)的n键合的单键,选自ra、rb、rc和rd中的任选两个相邻取代基形成取代或未取代的缩合环系,其中
109、所述缩合环系上的至少一个取代基独立地选自c1至c6烷基、c6至c12芳基或c2至c12杂芳基;
110、re、rf、rg和rh独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基;
111、x1选自o、s、nar1a;
112、ar1a选自c6至c12芳基;
113、或
114、ar=ar2并且ar2选自c6至c12芳基或c5至c25杂芳基或联苯基;
115、ra2、rb2、rc2和rd2独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基,并且ra2、rb2、rc2或rd2中的一个表示与式(i)的n键合的单键,选自ra2、rb2、rc2和rd2中的任选两个相邻取代基形成取代或未取代的缩合环系,其中
116、缩合环系上的至少一个取代基独立地选自c1至c6烷基、c6至c12芳基或c2至c12杂芳基;
117、re2、rf2、rg2和rh2独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基;
118、x2选自o、s、nar2b、cr1br2b、sir1br2b;
119、ar2b选自联苯基;并且
120、r1b和r2b独立地选自c1至c6烷基、c6至c12芳基或c2至c12杂芳基。
121、根据一个实施方式,其中式(i)化合物由式(ic)、(id)或(ie)的化合物表示,其中
122、式(ic)为:
123、
124、其中
125、ar1选自取代或未取代的c6至c24芳基或取代或未取代的c5至c25杂芳基,
126、ar1上的至少一个取代基选自c1至c6烷基、c6至c12芳基、c5至c12杂芳基;
127、ra、rb、rc和rd独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基,并且ra、rb、rc或rd中的一个表示与式(i)的n键合的单键,选自ra、rb、rc和rd中的任选两个相邻取代基形成取代或未取代的缩合环系,其中
128、缩合环系上的至少一个取代基独立地选自c1至c6烷基、c6至c12芳基或c2至c12杂芳基;
129、re、rf、rg和rh独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基;
130、x1选自o、s、nar1a;
131、ar1a选自c6至c12芳基;
132、或
133、式(id)为:
134、
135、其中
136、ar2选自c6至c12芳基或c5至c25杂芳基;
137、ra2、rb2、rc2和rd2独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基,并且ra2、rb2、rc2或rd2中的一个表示与式(i)的n键合的单键,选自ra2、rb2、rc2和rd2中的任选两个相邻取代基形成取代或未取代的缩合环系,其中
138、缩合环系上的至少一个取代基独立地选自c1至c6烷基、c6至c12芳基或c2至c12杂芳基;
139、re2、rf2、rg2和rh2独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基;
140、x2选自o、s、nar2b、cr1br2b、sir1br2b;
141、ar2b选自c6至c12芳基;并且
142、r1b和r2b独立地选自c1至c6烷基、c6至c12芳基或c2至c12杂芳基;
143、或
144、式(ie)为:
145、
146、其中
147、ar3选自联苯基,
148、x3选自o、s、nar2b、cr1br2b;
149、ar2b选自c6至c12芳基;并且
150、r1b和r2b独立地选自c1至c6烷基、c6至c12芳基或c2至c12杂芳基。
151、根据一个实施方式,其中式(i)化合物由式(ic)、(id)或(ie)的化合物表示,其中
152、式(ic)为:
153、
154、其中
155、ar1选自未取代的c6至c24芳基或未取代的c5至c25杂芳基;
156、ra、rb、rc和rd独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基,并且ra、rb、rc或rd中的一个表示与式(i)的n键合的单键,选自ra、rb、rc和rd中的任选两个相邻取代基形成未取代的缩合环系;
157、re、rf、rg和rh独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基;
158、x1选自o、s、nar1a;
159、ar1a选自c6至c12芳基;
160、或
161、式(id)为:
162、
163、其中
164、ar2选自c6至c12芳基或c5至c25杂芳基;
165、ra2、rb2、rc2和rd2独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基,并且ra2、rb2、rc2或rd2中的一个表示与式(ib)的n键合的单键,选自ra2、rb2、rc2和rd2中的任选两个相邻取代基形成未取代的缩合环系;
166、re2、rf2、rg2和rh2独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基;
167、x2选自o、s、nar2b、cr1br2b、sir1br2b;
168、ar2b选自c6至c12芳基;并且
169、r1b和r2b独立地选自c1至c6烷基、c6至c12芳基或c2至c12杂芳基;
170、或
171、式(ie)为:
172、
173、其中
174、ar3选自联苯基,
175、x3选自o、s、nar2b、cr1br2b;
176、ar2b选自c6至c12芳基;并且
177、r1b和r2b独立地选自c1至c6烷基、c6至c12芳基或c2至c12杂芳基。
178、ar1
179、根据一个实施方式,ar1能够相同或彼此独立地选自c6至c24芳基、c6至c22芳基、c6至c20芳基、c6至c18芳基、c6至c16芳基、c6至c14芳基或c6至c13芳基。根据一个实施方式,ar1能够相同或彼此独立地选自c5至c25杂芳基、c5至c23杂芳基、c5至c21杂芳基、c5至c19杂芳基、c5至c17杂芳基、c5至c15杂芳基、c5至c13杂芳基或c5至c12杂芳基。根据一个实施方式,ar1可选自取代或未取代的c6至c13芳基和取代或未取代的c12杂芳基。根据一个实施方式,ar1选自取代的c6至c13芳基和取代或未取代的c12杂芳基。根据一个实施方式,ar1选自取代的c6至c13芳基和取代的c12杂芳基。根据一个实施方式,ar1选自取代的c6至c13芳基。根据另一个实施方式,ar1上的取代基能够相同或彼此独立地选自c1至c6烷基、c1至c5烷基,优选c1至c4烷基,更优选c1至c3烷基,还更优选c1至c2烷基或最优选c1烷基。根据一个实施方式,ar1上的至少一个取代基能够相同或彼此独立地选自c6至c12芳基、c6至c10芳基或c6芳基。根据一个实施方式,ar1上的至少一个取代基能够相同或彼此独立地选自c5至c12杂芳基、c5至c11杂芳基、c5至c10杂芳基或c5至c9杂芳基。根据一个实施方式,ar1上的至少一个取代基选自c1至c6烷基。
180、ar2
181、根据一个实施方式,其中ar2能够选自c5至c25杂芳基、c5至c23杂芳基、c5至c21杂芳基、c5至c19杂芳基、c5至c17杂芳基、c5至c15杂芳基、c5至c13杂芳基或c5至c12杂芳基。
182、根据一个实施方式,其中ar2能够选自c6至c12芳基、c10至c12芳基且更优选c12芳基。根据一个实施方式,ar2选自c6至c10芳基。根据一个实施方式,ar2选自c6芳基。根据一个实施方式,ar2能够选自联苯基和萘基。根据一个实施方式,ar2可选自联苯基。
183、ar2b
184、根据一个实施方式,ar2b选自c6至c10芳基。根据一个实施方式,ar2b选自c6芳基。
185、x
186、根据一个实施方式,x选自o、s、nar2。
187、x1
188、根据一个实施方式,其中x选自o、s、nar1b。根据一个实施方式,其中x选自o或nar1b。根据一个实施方式,其中x选自o。
189、根据一个实施方式,其中x选自o、s、nar2b、cr1br2b和sir1br2b。根据一个实施方式,其中x选自o、s、nar2。根据一个实施方式,其中x选自o或nar2。根据一个实施方式,其中x选自o。
190、x2
191、根据一个实施方式,其中x2选自o、nar2b、cr1br2b和sir1br2b。根据一个实施方式,其中x2选自o、nar2b和cr1br2b。根据一个实施方式,其中x2选自o和cr1br2b。根据一个实施方式,其中x2选自cr1br2b。
192、x3
193、根据一个实施方式,其中x3选自o、s、nar2b、cr1br2b。根据一个实施方式,其中x3选自o和cr1br2b。根据一个实施方式,其中x3选自cr1br2b。
194、x1b
195、根据一个实施方式,其中x2选自o、nar2b、cr1br2b和sir1br2b。根据一个实施方式,其中x2选自o、nar2b和cr1br2b。根据一个实施方式,其中x2选自o和cr1br2b。根据一个实施方式,其中x2选自cr1br2b。
196、r1b和r2b
197、根据一个实施方式,r1b和r2b能够相同或彼此独立地选自c1至c6烷基、c1至c5烷基,优选c1至c4烷基,更优选c1至c3烷基,还更优选c1至c2烷基或最优选c1烷基。根据一个实施方式,r1b和r2b能够相同或彼此独立地选自c6至c12芳基、c6至c10芳基,且优选c6烷基。根据一个实施方式,r1b和r2b能够相同或彼此独立地选自c2至c12杂芳基、c3至c12杂芳基、c4至c12杂芳基、c5至c12杂芳基、c5至c11杂芳基、c5至c10杂芳基或c5至c9杂芳基。根据一个实施方式,r1b和r2b独立地选自c1至c6烷基,优选c1至c5烷基,更优选c1至c4烷基,更优选c1至c3烷基,还更优选c1至c2烷基或最优选c1烷基。
198、ra、rb、rc和rd
199、根据一个实施方式,ra、rb、rc和rd能够相同或彼此独立地选自c1至c6烷基、c1至c5烷基、c1至c4烷基、c1至c3烷基、c1至c2烷基或c1烷基。根据一个实施方式,ra、rb、rc和rd能够相同或彼此独立地选自c6至c18芳基、c6至c16芳基、c6至c14芳基、c6至c12芳基、c6至c10芳基或c6芳基。根据一个实施方式,ra、rb、rc和rd能够相同或彼此独立地选自c2至c18杂芳基、c3至c18杂芳基、c4至c18杂芳基、c5至c18杂芳基、c5至c17杂芳基、c5至c16杂芳基、c5至c15杂芳基、c5至c14杂芳基、c5至c13杂芳基、c5至c12杂芳基、c5至c11杂芳基、c5至c10杂芳基或c5至c19杂芳基。根据一个实施方式,ra、rb、rc和rd能够相同或彼此独立地选自h、c1至c6烷基和c6至c18芳基。
200、re、rf、rg和rh
201、根据一个实施方式,re、rf、rg和rh能够相同或彼此独立地选自c1至c6烷基、c1至c5烷基、c1至c4烷基、c1至c3烷基、c1至c2烷基或c1烷基。根据一个实施方式,re、rf、rg和rh的c6至c18芳基能够相同或彼此独立地选自c6至c16芳基、c6至c14芳基、c6至c12芳基、c6至c10芳基或c6芳基。根据一个实施方式,re、rf、rg和rh能够相同或彼此独立地选自c2至c18杂芳基、c3至c18杂芳基、c4至c18杂芳基、c5至c18杂芳基、c5至c17杂芳基、c5至c16杂芳基、c5至c15杂芳基、c5至c14杂芳基、c5至c13杂芳基、c5至c12杂芳基、c5至c11杂芳基、c5至c10杂芳基或c5至c19杂芳基。根据一个实施方式,re、rf、rg和rh独立地选自h、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基。根据一个实施方式,re、rf、rg和rh独立地选自h和c6至c18芳基。根据一个实施方式,re、rf、rg和rh独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基。
202、ra2、rb2、rc2和rd2
203、根据一个实施方式,ra2、rb2、rc2和rd2能够相同或彼此独立地选自c1至c6烷基、c1至c5烷基、c1至c4烷基、c1至c3烷基、c1至c2烷基或c1烷基。根据一个实施方式,ra2、rb2、rc2和rd2能够相同或彼此独立地选自c6至c18芳基、c6至c16芳基、c6至c14芳基、c6至c12芳基、c6至c10芳基或c6芳基。根据一个实施方式,ra2、rb2、rc2和rd2能够相同或彼此独立地选自c2至c18杂芳基、c3至c18杂芳基、c4至c18杂芳基、c5至c18杂芳基、c5至c17杂芳基、c5至c16杂芳基、c5至c15杂芳基、c5至c14杂芳基、c5至c13杂芳基、c5至c12杂芳基、c5至c11杂芳基、c5至c10杂芳基或c5至c19杂芳基。根据一个实施方式,ra、rb、rc和rd独立地选自h、c1至c6烷基和c6至c18芳基。
204、re2、rf2、rg2和rh2
205、根据一个实施方式,re2、rf2、rg2和rh2能够相同或彼此独立地选自c1至c6烷基、c1至c5烷基、c1至c4烷基、c1至c3烷基、c1至c2烷基或c1烷基。根据一个实施方式,re2、rf2、rg2和rh2能够相同或彼此独立地选自c6至c18芳基、c6至c16芳基、c6至c14芳基、c6至c12芳基、c6至c10芳基或c6芳基。根据一个实施方式,re2、rf2、rg2和rh2能够相同或彼此独立地选自c2至c18杂芳基、c3至c18杂芳基、c4至c18杂芳基、c5至c18杂芳基、c5至c17杂芳基、c5至c16杂芳基、c5至c15杂芳基、c5至c14杂芳基、c5至c13杂芳基、c5至c12杂芳基、c5至c11杂芳基、c5至c10杂芳基或c5至c19杂芳基。根据一个实施方式,re2、rf2、rg2和rh2独立地选自h、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基。根据一个实施方式,re2、rf2、rg2和rh2独立地选自h和c6至c18芳基。
206、缩合环系上的取代基
207、根据一个实施方式,在式(ia)、(ib)、(ic)、(id)、(if)、(ig)、(ih)和(ik)的情况下,缩合环系上的至少一个取代基能够彼此独立地选自c1至c6烷基、c1至c5烷基,优选c1至c4烷基,更优选c1至c3烷基,还更优选c1至c2烷基且最优选c1烷基。根据一个实施方式,缩合环系上的至少一个取代基选自c1至c6烷基。
208、式(ic)、(id)、(ie)
209、根据所述苯并二苯基芴化合物的一个实施方式,其中对于式(ic),x1选自o或nar2,优选o。
210、根据苯并二苯基芴化合物的一个实施方式,其中对于式(id),x2选自o、nar2b、cr1br2b和sir1br2b,优选选自o和cr1br2b,并且还优选选自cr1br2b。
211、根据苯并二苯基芴化合物的一个实施方式,其中对于式(ie),x3选自o、s和sir1br2b,优选选自o和s,并且还优选选自o。
212、根据苯并二苯基芴化合物的一个实施方式,其中对于式(ic),x1选自o或nar2,优选为o;对于式(id),x2选自o、nar2b、cr1br2b和sir1br2b,优选选自o和cr1br2b,还优选选自cr1br2b;并且对于式(ie),x3选自o、s和sir1br2b,优选选自o和s,并且还优选选自o。
213、根据苯并二苯基芴化合物的一个实施方式,其中对于式(ic),ar1选自取代或未取代的c6至c13芳基和取代或未取代的c12杂芳基,优选ar1选自取代的c6至c13芳基。
214、根据苯并二苯基芴化合物的一个实施方式,其中对于式(id),ar2选自c6至c10芳基,并且优选ar2选自c6芳基。
215、根据苯并二苯基芴化合物的一个实施方式,其中对于式(ic),ar1选自取代或未取代的c6至c13芳基和取代或未取代的c12杂芳基,优选ar1选自取代的c6至c13芳基;并且对于式(id),ar2选自c6至c10芳基,并且优选ar2选自c6芳基。
216、ar、ar1和/或ar2
217、根据苯并二苯基芴化合物的一个实施方式,其中ar、ar1和/或ar2选自b1至b13的基团:
218、
219、
220、其中星号“*”表示ar、ar1和/或ar2的结合位置。
221、根据苯并二苯基芴化合物的一个实施方式,其中ar1选自b1至b12,优选选自b1、b2、b3、b4、b5、b6,还优选选自b1、b2、b3。
222、根据苯并二苯基芴化合物的一个实施方式,其中
223、ar2选自b1至b12,优选选自b1、b2、b3、b4、b5、b6,并且还优选选自b1、b2、b3。
224、根据苯并二苯基芴化合物的一个实施方式,其中
225、ar1选自b1至b12,优选选自b1、b2、b3、b4、b5、b6,还优选选自b1、b2、b3;和/或
226、ar2选自b1至b12,优选选自b1、b2、b3、b4、b5、b6,还优选选自b1、b2、b3。
227、ar4
228、根据苯并二苯基芴化合物的一个实施方式,其中ar4选自d1至d7的基团:
229、
230、其中星号“*”表示ar4的结合位置。
231、式if
232、根据一个实施方式,式i的苯并二苯基芴化合物由式if表示:
233、
234、其中
235、rj、rk、rl、rm、rn、ro、rp和rq独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c12芳基、c5至c12杂芳基;
236、rj、rk、rl和rm独立地表示单键,条件是式(if)的n分别键合到rj、rk、rl和rm;
237、ra、rb、rc和rd独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基,
238、ra、rb、rc和rd独立地表示单键,条件是式(if)的n分别键合到ra、rb、rc和rd;
239、其中
240、当ra、rb、rc和rd中的两个彼此相邻时,ra、rb、rc和rd中的两个能够形成取代或未取代的缩合环系;
241、缩合环系上的至少一个取代基独立地选自c1至c6烷基、c6至c12芳基或c2至c12杂芳基;
242、re、rf、rg和rh独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基;
243、x选自o、s、nar2;
244、ar2选自c6至c12芳基;
245、x2选自o、s、nar3、cr3r4和sir3r4;
246、r3和r4独立地选自c1至c6烷基、c6至c12芳基或c2至c12杂芳基;并且
247、ar3选自c6至c12芳基。
248、式(if)的rj、rk、rl、rm、rn、ro、rp和rq
249、根据一个实施方式,rj、rk、rl、rm、rn、ro、rp和rq的c1至c6烷基能够为c1至c5烷基、c1至c4烷基、c1至c3烷基、c1至c2烷基或c1烷基。
250、根据一个实施方式,rj、rk、rl、rm、rn、ro、rp和rq的c6至c18芳基能够为c6至c16芳基、c6至c14芳基、c6至c12芳基、c6至c10芳基或c6芳基。
251、根据一个实施方式,rj、rk、rl、rm、rn、ro、rp和rq的c2至c18杂芳基能够为c3至c18杂芳基、c4至c18杂芳基、c5至c18杂芳基、c5至c17杂芳基、c5至c16杂芳基、c5至c15杂芳基、c5至c14杂芳基、c5至c13杂芳基、c5至c12杂芳基、c5至c11杂芳基、c5至c10杂芳基或c5至c19杂芳基。
252、根据一个实施方式,rj、rk、rl、rm、rn、ro、rp和rq独立地选自h、c1至c6烷基和c6至c18芳基。
253、式(if)的x
254、根据一个实施方式,其中x选自o、s、nar2。
255、式(if)的x2
256、根据一个实施方式,其中x2选自o、nar3、cr3r4和sir3r4。根据一个实施方式,其中x2选自o、cr3r4和sir3r4。根据一个实施方式,其中x2选自cr3r4和sir3r4。根据一个实施方式,其中x2选自cr3r4。
257、式(if)的r3和r4
258、根据一个实施方式,r3和r4的c1至c6烷基能够为c1至c5烷基,优选c1至c4烷基,更优选c1至c3烷基,还更优选c1至c2烷基或最优选c1烷基。根据一个实施方式,r3和r4的c6至c12芳基能够为c6至c10芳基,且优选c6烷基。根据一个实施方式,r3和r4的c2至c12杂芳基能够为c3至c12杂芳基、c4至c12杂芳基、c5至c12杂芳基、c5至c11杂芳基、c5至c10杂芳基或c5至c9杂芳基。根据一个实施方式,r3和r4独立地选自c1至c6烷基,优选c1至c5烷基,更优选c1至c4烷基,更优选c1至c3烷基,还更优选c1至c2烷基或最优选c1烷基。
259、式(if)的ar3
260、根据一个实施方式,ar3选自c6至c10芳基。根据一个实施方式,ar3选自c6芳基。
261、式(ig)
262、根据一个实施方式,式i化合物由式ig表示:
263、
264、其中
265、rj、rk、rl、rm、rn、ro、rp和rq独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c12芳基、c5至c12杂芳基;
266、rj、rk、rl和rm独立地表示单键,条件是式(ig)的n分别键合到rj、rk、rl和rm;
267、ra、rb、rc和rd独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基,
268、ra、rb、rc和rd独立地表示单键,条件是式(ig)的n分别键合到ra、rb、rc和rd;
269、当ra、rb、rc和rd中的两个彼此相邻时,ra、rb、rc和rd中的两个能够形成取代或未取代的缩合环系;
270、缩合环系上的至少一个取代基独立地选自c1至c6烷基、c6至c12芳基或c2至c12杂芳基;
271、re、rf、rg和rh独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基;
272、x选自o、s、nar2;
273、ar2选自c6至c12芳基;
274、x2选自o、s、nar3、cr3r4和sir3r4;
275、r3和r4独立地选自c1至c6烷基、c6至c12芳基或c2至c12杂芳基;并且
276、ar3选自c6至c12芳基。
277、式(ig)的rj、rk、rl、rm、rn、ro、rp和rq
278、根据一个实施方式,rj、rk、rl、rm、rn、ro、rp和rq的c1至c6烷基能够为c1至c5烷基、c1至c4烷基、c1至c3烷基、c1至c2烷基或c1烷基。
279、根据一个实施方式,rj、rk、rl、rm、rn、ro、rp和rq的c6至c12芳基能够为c6至c10芳基、c6至c8芳基或c6芳基。
280、根据一个实施方式,rj、rk、rl、rm、rn、ro、rp和rq的c5至c12杂芳基能够为c5至c16杂芳基、c5至c14杂芳基、c5至c12杂芳基、c5至c10杂芳基、c5至c8杂芳基或c5杂芳基。
281、根据一个实施方式,rj、rk、rl、rm、rn、ro、rp和rq独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c12芳基或c5至c12杂芳基。
282、式(ig)的x
283、根据一个实施方式,其中x选自o、s、nar2。
284、式(ig)的x2
285、根据一个实施方式,其中x2选自o、nar3、cr3r4和sir3r4。根据一个实施方式,其中x2选自o、cr3r4和sir3r4。根据一个实施方式,其中x2选自cr3r4和sir3r4。根据一个实施方式,其中x2选自cr3r4。
286、式(ig)的r3和r4
287、根据一个实施方式,r3和r4的c1至c6烷基能够为c1至c5烷基,优选c1至c4烷基,更优选c1至c3烷基,还更优选c1至c2烷基或最优选c1烷基。根据一个实施方式,r3和r4的c6至c12芳基能够为c6至c10芳基,且优选c6烷基。根据一个实施方式,r3和r4的c2至c12杂芳基能够为c3至c12杂芳基、c4至c12杂芳基、c5至c12杂芳基、c5至c11杂芳基、c5至c10杂芳基或c5至c9杂芳基。根据一个实施方式,r3和r4独立地选自c1至c6烷基,优选c1至c5烷基,更优选c1至c4烷基,更优选c1至c3烷基,还更优选c1至c2烷基或最优选c1烷基。
288、式(ig)的ar3
289、根据一个实施方式,ar3选自c6至c10芳基。根据一个实施方式,ar3选自c6芳基。
290、式ih
291、根据一个实施方式,式i化合物由式ih表示:
292、
293、其中
294、rj、rk、rl、rm、rn、ro、rp和rq独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c12芳基、c5至c12杂芳基;
295、rj、rk、rl和rm独立地表示单键,条件是式(ih)的n分别键合到rj、rk、rl和rm;
296、ra、rb、rc和rd独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基,
297、ra、rb、rc和rd独立地表示单键,条件是式(ih)中的n分别键合到ra、rb、rc和rd;
298、当ra、rb、rc和rd中的两个彼此相邻时,ra、rb、rc和rd中的两个能够形成取代或未取代的缩合环系;
299、缩合环系上的至少一个取代基独立地选自c1至c6烷基、c6至c12芳基或c2至c12杂芳基;
300、re、rf、rg和rh独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基;
301、x选自o、s、nar2;并且
302、ar2选自c6至c12芳基。
303、根据另一个实施方式,式i化合物由式(ih)表示,
304、其中
305、rj、rk、rl、rm、rn、ro、rp和rq独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c12芳基、c5至c12杂芳基;
306、其中ra、rb、rc和rd独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基,
307、ra、rb、rc和rd独立地表示单键,条件是式(ih)中的n分别键合到ra、rb、rc和rd;
308、当ra、rb、rc和rd中的两个彼此相邻时,ra、rb、rc和rd中的两个能够形成取代或未取代的缩合环系;
309、缩合环系上的至少一个取代基独立地选自c1至c6烷基、c6至c12芳基或c2至c12杂芳基;
310、re、rf、rg和rh独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基;
311、x选自o、s、nar2;并且
312、ar2选自c6至c12芳基。
313、式(ih)的rj、rk、rl、rm、rn、ro、rp和rq
314、根据一个实施方式,rj、rk、rl、rm、rn、ro、rp和rq的c1至c6烷基能够为c1至c5烷基、c1至c4烷基、c1至c3烷基、c1至c2烷基或c1烷基。
315、根据一个实施方式,rj、rk、rl、rm、rn、ro、rp和rq的c6至c12芳基能够为c6至c10芳基、c6至c8芳基或c6芳基。
316、根据一个实施方式,rj、rk、rl、rm、rn、ro、rp和rq的c5至c12杂芳基能够为c5至c16杂芳基、c5至c14杂芳基、c5至c12杂芳基、c5至c10杂芳基、c5至c8杂芳基或c5杂芳基。
317、根据一个实施方式,rj、rk、rl、rm、rn、ro、rp和rq独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c12芳基、c5至c12杂芳基。
318、式(ih)的x
319、根据一个实施方式,其中x选自o、s、nar2。
320、式(ih)的ar3
321、根据一个实施方式,ar3选自c6至c12芳基或c6至c10芳基。根据一个实施方式,ar3选自c6芳基。
322、式(ik)
323、根据一个实施方式,式i化合物由式ik表示:
324、
325、其中
326、ar1b选自c6至c12芳基或c5至c25杂芳基;
327、ra2、rb2、rc2和rd2独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基,
328、ra2、rb2、rc2和rd2独立地表示单键,条件是式(ik)的n分别键合到ra2、rb2、rc2和rd2;
329、当ra2、rb2、rc2和rd2中的两个彼此相邻时,ra2、rb2、rc2和rd2中的两个能够形成取代或未取代的缩合环系;
330、缩合环系上的至少一个取代基独立地选自c1至c6烷基、c6至c12芳基或c2至c12杂芳基;
331、re2、rf2、rg2和rh2独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基;
332、x1b选自o、s、nar2b、cr1br2b、sir1br2b;
333、ar2b选自c6至c12芳基;并且
334、r1b和r2b独立地选自c1至c6烷基、c6至c12芳基或c2至c12杂芳基。
335、根据一个实施方式,式i化合物由式ik表示:
336、
337、其中
338、ar1b选自c6至c12芳基或c5至c25杂芳基;
339、ra2、rb2、rc2和rd2独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基,
340、ra2、rb2、rc2和rd2独立地表示单键,条件是式(ik)的n分别键合到ra2、rb2、rc2和rd2;
341、当ra2、rb2、rc2和rd2中的两个彼此相邻时,ra2、rb2、rc2和rd2中的两个能够形成取代或未取代的缩合环系;
342、缩合环系上的至少一个取代基独立地选自c1至c6烷基、c6至c12芳基或c2至c12杂芳基;
343、re2、rf2、rg2和rh2独立地选自h、c1至c6烷基、c6至c18芳基和c2至c18杂芳基;
344、x1b选自o、s、nar2b和cr1br2b;
345、ar2b选自c6至c12芳基;并且
346、r1b和r2b独立地选自c1至c6烷基、c6至c12芳基或c2至c12杂芳基。
347、根据一个实施方式,式i化合物由式ik表示:
348、
349、其中
350、ar1b选自联苯基;
351、x1b选自o、s、nar2b、cr1br2b和sir1br2b;
352、ar2b选自c6至c12芳基;并且
353、r1b和r2b独立地选自c1至c6烷基、c6至c12芳基或c2至c12杂芳基。
354、根据一个实施方式,式i化合物由式ik表示:
355、
356、其中
357、ar1b选自联苯基;
358、x1b选自o、s、nar2b和cr1br2b;
359、ar2b选自c6至c12芳基;并且
360、r1b和r2b独立地选自c1至c6烷基、c6至c12芳基或c2至c12杂芳基。
361、根据一个实施方式,式i、ia、ib、ic、id、ie、if、ig、ih、ik的化合物包含50至80个碳原子。
362、根据一个实施方式,式i、ia、ib、ic、id、ie、if、ig、ih、ik的化合物包含50至75个碳原子。
363、根据一个实施方式,式i、ia、ib、ic、id、ie、if、ig、ih、ik的化合物包含50至70个碳原子。
364、根据一个实施方式,式i、ia、ib、ic、id、ie、if、ig、ih、ik的化合物包含55至65个碳原子。
365、根据一个实施方式,式i、ia、ib、ic、id、ie、if、ig、ih、ik的化合物包含55至61个碳原子。
366、根据一个实施方式,式i、ia、ib、ic、id、ie、if、ig、ih、ik的化合物包含10至13个环。
367、根据一个实施方式,式i、ia、ib、ic、id、ie、if、ig、ih、ik的化合物包含10至12个环。
368、根据一个实施方式,式i、ia、ib、ic、id、ie、if、ig、ih、ik的化合物包含11至12个环。
369、根据一个实施方式,式i、ia、ib、ic、id、ie、if、ig、ih、ik的化合物具有tg≥130℃的玻璃化转变温度。
370、根据一个实施方式,式i、ia、ib、ic、id、ie、if、ig、ih、ik的化合物具有tg≥135℃的玻璃化转变温度。
371、根据一个实施方式,式i、ia、ib、ic、id、ie、if、ig、ih、ik的化合物具有tg≥140℃的玻璃化转变温度。
372、式i化合物
373、根据式i的苯并二苯基芴化合物的一个实施方式,其中式i化合物选自a1至a37:
374、
375、
376、
377、
378、
379、根据式i的苯并二苯基芴化合物的一个实施方式,其中式i化合物选自a1至a16和a34和a35和a36或a1至a16和a34和a35和a36和a37。根据式i的苯并二苯基芴化合物的一个实施方式,其中式i化合物选自a1至a14、a34、a35和/或a36。根据式i的苯并二苯基芴化合物的一个实施方式,其中式i化合物选自a17至a33。根据式i的苯并二苯基芴化合物的一个实施方式,其中式i化合物选自a17至a36。根据式i的苯并二苯基芴化合物的一个实施方式,其中式i化合物选自a1至a4和a10和a16。根据式i的苯并二苯基芴化合物的一个实施方式,其中式i化合物选自a1至a14和a35和a36。根据式i的苯并二苯基芴化合物的一个实施方式,其中式i化合物选自a1至a14。根据式i的苯并二苯基芴化合物的一个实施方式,其中式i化合物选自a1至a8和a11至a14和a35和a36。根据式i的苯并二苯基芴化合物的一个实施方式,其中式i化合物选自a1至a8和a11至a14。根据式i的苯并二苯基芴化合物的一个实施方式,其中式i化合物选自a1至a8和a11至a14。根据式i的苯并二苯基芴化合物的一个实施方式,其中式i化合物选自a3至a8和a14。根据式i的苯并二苯基芴化合物的一个实施方式,其中式i化合物选自a3至a8。根据式i的苯并二苯基芴化合物的一个实施方式,其中式i化合物选自a1、a2、a9、a11、a14和a34。根据式i的苯并二苯基芴化合物的一个实施方式,其中式i化合物选自a1、a2、a9、a11、a14。根据式i的苯并二苯基芴化合物的一个实施方式,其中式i化合物选自a1、a2、a14和a34以及a35和a36。根据式i的苯并二苯基芴化合物的一个实施方式,其中式i化合物选自a1、a2和a14。
380、半导体层
381、根据另一个实施方式,半导体层,优选有机半导体层包含选自如下中的至少一种苯并二苯基芴化合物:式i;或选自根据本发明的式ia、ib、ic、id、ie、if、ig、ih、ik中的至少一种苯并二苯基芴化合物。
382、根据另一个实施方式,其中所述有机半导体层为空穴注入层和/或空穴传输层。根据另一个实施方式,其中所述有机半导体层为空穴注入层。根据另一个实施方式,其中所述有机半导体层为空穴传输层。
383、根据另一个实施方式,其中所述有机半导体层还包含有机p型掺杂剂。根据另一个实施方式,其中所述有机半导体层是空穴注入层和/或空穴传输层并且还包含有机p型掺杂剂。根据另一个实施方式,其中所述有机半导体层是空穴注入层并且还包含有机p型掺杂剂。根据另一个实施方式,其中所述有机半导体层是空穴传输层并且还包含有机p型掺杂剂。
384、根据一个实施方式,有机半导体层布置在光活性层与阳极之间。
385、根据一个实施方式,有机半导体层选自空穴传输层和空穴注入层。
386、根据一个实施方式,其中所述有机半导体层布置在所述光活性层与所述阳极之间,并且其中所述有机半导体层包含有机p型掺杂剂。
387、根据一个实施方式,所述有机半导体层布置在所述光活性层与阳极之间,并且所述有机半导体层选自空穴传输层和空穴注入层。
388、根据一个实施方式,有机半导体层的厚度可在约1nm至约200nm的范围内,例如约2nm至约175nm或者约2nm至约150nm的范围内。
389、根据一个实施方式,有机半导体层可包含:
390、-至少约≥0.5重量%至约≤30重量%、优选约≥0.5重量%至约≤20重量%且更优选约≥1重量%至约≤15重量%的式(ii)化合物;和
391、-至少约≥70重量%至约≤99.5重量%、优选约≥80重量%至约≤99.5重量%且更优选约≥85重量%至约≤99重量%的式(i)、(ic)、(id)、(ie)、(if)、(ig)、(ih)或(ik)化合物;优选地,式(ii)化合物的重量%低于式(i)、(ic)、(id)、(ie)、(if)、(ig)、(ih)或(ik)化合物的重量%;其中所述组分的重量%是基于所述有机半导体层的总重量。
392、根据一个实施方式,有机半导体层为空穴注入层,其厚度在约1nm至约100nm、例如约1nm至约25nm的范围内。当hil的厚度在该范围内时,hil可以具有优异的空穴注入特性,而不会对驱动电压造成实质性损害。
393、根据一个实施方式,有机半导体层是空穴传输层,其厚度在约5nm至约250nm、优选约10nm至约200nm、进一步约20nm至约190nm、进一步约40nm至约180nm、进一步约60nm至约170nm、进一步约80nm至约160nm、进一步约100nm至约160nm、进一步约120nm至约140nm的范围内。htl的一个优选厚度可以为170nm至200nm。
394、有机电子器件
395、根据一个实施方式,有机电子器件是有机发光二极管(oled)、发光器件、薄膜晶体管、电池、显示器件、有机光伏电池(opv)、太阳能电池、优选钙钛矿太阳能电池、光电导体、光电二极管或光电探测器。
396、根据一个实施方式,有机电子器件是电致发光器件、太阳能电池、优选钙钛矿太阳能电池、有机光伏电池、光电导体、光电二极管或光电探测器。
397、根据一个实施方式,有机电子器件是有机发光二极管(oled)、发光器件、薄膜晶体管、电池、显示器件、有机光伏电池(opv)。
398、根据一个实施方式,有机电子器件是电致发光器件、太阳能电池、优选钙钛矿太阳能电池、光电导体、光电二极管或光电探测器。
399、根据一个实施方式,有机电子器件是电致发光器件、太阳能电池、优选钙钛矿太阳能电池、光电二极管或光电探测器。
400、根据一个实施方式,电子器件是电致发光装置、太阳能电池、优选钙钛矿太阳能电池或光电探测器。
401、根据一个实施方式,所述有机电子器件包含有机p型掺杂剂。
402、轴烯化合物
403、根据另一个实施方式,其中所述有机p型掺杂剂为轴烯化合物。
404、根据一个实施方式,其中所述有机p型掺杂剂为轴烯化合物,其中所述轴烯化合物由式(ii)表示:
405、
406、其中在式(ii)中
407、a1独立地选自基团(1)
408、
409、ar1独立地选自取代或未取代的c6至c36芳基和取代或未取代的c2至c36杂芳基;
410、如果ar1被取代,则一个或多个取代基独立地选自吸电子基团、f、cn、部分全氟化或全氟化的烷基、-no2;
411、a2和a3独立地选自基团(2)
412、
413、ar2和ar3独立地选自取代或未取代的c6至c36芳基和取代或未取代的c2至c36杂芳基;和
414、如果ar2和ar3被取代,则一个或多个取代基独立地选自吸电子基团、f、cn、部分全氟化或全氟化的烷基、-no2;
415、每个r'独立地选自吸电子基团。
416、根据一个实施方式,ar1的c6至c36芳基能够选自c6至c36芳基、c6至c30芳基、c6至c26芳基、c6至c34芳基、c6至c22芳基、c6至c20芳基、c6至c18芳基、c6至c16芳基、c6至c14芳基、c6至c12芳基或c6至c10芳基。
417、根据一个实施方式,ar1的c6至c36芳基能够选自c6至c36杂芳基、c6至c30杂芳基、c6至c26杂芳基、c6至c34杂芳基、c6至c22杂芳基、c6至c20杂芳基、c6至c18杂芳基、c6至c16杂芳基、c6至c14杂芳基、c6至c12杂芳基或c6至c10杂芳基。
418、根据一个实施方式,ar1独立地选自取代或未取代的c6至c24芳基和取代或未取代的c2至c24杂芳基。
419、根据一个实施方式,ar1独立地选自取代或未取代的c6至c18芳基和取代或未取代的c2至c18杂芳基。
420、根据一个实施方式,ar1独立地选自取代或未取代的c6至c12芳基和取代或未取代的c2至c12杂芳基。
421、根据一个实施方式,ar1的一个或多个取代基能够选自f、cn、部分全氟化或全氟化的烷基或-no2。
422、根据一个实施方式,ar1的一个或多个取代基能够选自f、cn或部分全氟化或全氟化的烷基。
423、根据一个实施方式,ar1的一个或多个取代基能够选自f、cn或cf3。
424、根据一个实施方式,ar2的c6至c36芳基能够独立地选自c6至c36芳基、c6至c30芳基、c6至c26芳基、c6至c34芳基、c6至c22芳基、c6至c20芳基、c6至c18芳基、c6至c16芳基、c6至c14芳基、c6至c12芳基或c6至c10芳基。
425、根据一个实施方式,ar2的c6至c36芳基能够独立地选自c6至c36杂芳基、c6至c30杂芳基、c6至c26杂芳基、c6至c34杂芳基、c6至c22杂芳基、c6至c20杂芳基、c6至c18杂芳基、c6至c16杂芳基、c6至c14杂芳基、c6至c12杂芳基或c6至c10杂芳基。
426、根据一个实施方式,ar2独立地选自取代或未取代的c6至c24芳基和取代或未取代的c2至c24杂芳基。
427、根据一个实施方式,ar2独立地选自取代或未取代的c6至c18芳基和取代或未取代的c2至c18杂芳基。
428、根据一个实施方式,ar2独立地选自取代或未取代的c6至c12芳基和取代或未取代的c2至c12杂芳基。
429、根据一个实施方式,ar2的一个或多个取代基能够独立地选自f、cn、部分全氟化或全氟化的烷基或-no2。
430、根据一个实施方式,ar2的一个或多个取代基能够独立地选自f、cn或部分全氟化或全氟化的烷基。
431、根据一个实施方式,ar2的一个或多个取代基能够独立地选自f、cn或cf3。
432、根据一个实施方式,r'的吸电子基团能够选自cn、部分氟化或全氟化c1至c6烷基,优选选自cf3、no2或f。
433、根据一个实施方式,r'的吸电子基团能够选自cf3、f或cn。
434、根据一个实施方式,r'的吸电子基团能够选自cf3或cn。
435、根据一个实施方式,r'的吸电子基团能够选自cn。
436、根据一个实施方式,该式化合物选自式(iii)化合物
437、
438、其中b1选自ar1
439、其中b3和b5独立地选自ar2。
440、根据本发明的一个实施方式,b3和b5为ar,并且ar选自取代或未取代的c6至c12芳基和取代或未取代的c3至c12杂芳基,其中ar上的取代基独立地选自cn、部分或全氟化的c1至c4烷基、卤素、f;优选ar选自取代苯基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基,其中ar上的取代基独立地选自cn、cf3或f。
441、根据本发明的一个实施方式,b2、b4和b6为r”,且r”选自cn、部分或全氟化的c1至c4烷基、-no2、部分或全氟化的c1至c4烷氧基、取代或未取代c6至c12芳基或c3至c12杂芳基,其中所述取代基选自卤素、f、cl、cn、部分或完全氟化的c1至c4烷基、部分或完全氟化的c1至c4烷氧基;更优选的r3选自cn、cf3、ocf3或f,最优选的是cn。
442、根据一个实施方式,有机半导体层包含一种组合物,所述组合物包含式(v)化合物和式(va)至(vd)中的至少一种化合物
443、
444、
445、根据一个实施方式,式(iii)化合物包含少于九个氰基部分。
446、根据一个实施方式,式(iii)化合物包含3至8个氰基部分。
447、根据一个实施方式,式(iii)化合物包含6至8个氰基部分。
448、根据本发明的一个实施方式,ar1选自式(iva)
449、
450、其中在式(iva)中
451、x1选自cr1或n;
452、x2选自cr2或n;
453、x3选自cr3或n;
454、x4选自cr4或n;
455、x5选自cr5或n;
456、r1、r2、r3、r4和r5(如果存在)独立地选自吸电子基团、cn、部分氟化的c1至c8烷基、全氟化的c1至c8烷基、-no2、卤素、cl、f、d或h,其中当r1、r2、r3、r4和r5中的任一个存在时,则相应的x1、x2、x3、x4和x5不是n;
457、其中星号“*”表示结合位置。
458、根据本发明的一个实施方式,ar2和ar3独立地选自式(ivb)
459、
460、其中在式(ivb)中
461、x1'选自cr1'或n;
462、x2'选自cr2'或n;
463、x3'选自cr3'或n;
464、x4'选自cr4'或n;
465、x5'选自cr5'或n;
466、r1'、r2'、r3'、r4'和r5'(如果存在)独立地选自吸电子基团、cn、部分氟化的c1至c8烷基、全氟化的c1至c8烷基、-no2、卤素、cl、f、d或h,其中当r1'、r2'、r3'、r4'和r5'中的任何一个存在时,则相应的x1'、x2'、x3'、x4'和x5'不是n;
467、其中星号“*”表示结合位置。
468、根据一个实施方式,ar1选自
469、
470、
471、
472、其中星号“*”表示结合位置。
473、根据一个实施方式,ar1、ar2和ar3独立地选自g1至g55。
474、根据一个实施方式,有机半导体层、有机层的叠层和/或有机电子器件不包含二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(hatcn)等。根据一个实施方式,有机半导体层、有机层的叠层和/或有机电子器件不包含二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(hatcn)。
475、根据一个实施方式,有机半导体层、有机层的叠层和/或有机电子器件不包含二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(hatcn)或类似的2,2'-(2,5-环己二烯-1,4-二亚基)双丙二腈(tcnq)或2,2'-(全氟环己-2,5-二烯-1,4-二亚基)二丙二腈(f4-tcnq)。根据一个实施方式,有机半导体层、有机层的叠层和/或有机电子器件不包含二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(hatcn)、2,2'-(2,5-环己二烯-1,4-二亚基)双丙二腈(tcnq)或2,2'-(全氟环己-2,5-二烯-1,4-二亚基)二丙二腈(f4-tcnq)。
476、根据一个实施方式,有机半导体层、有机层的叠层和/或有机电子器件不包含二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(hatcn)或类似的2,2'-(2,5-环己二烯-1,4-二亚基)双丙二腈(tcnq)、2,2'-(全氟环己-2,5-二烯-1,4-二亚基)二丙二腈(f4-tcnq)或2,2'-(1,3,4,5,7,8-六氟-2,6-萘二亚基)双[丙二腈](f6-tcnnq)。根据一个实施方式,有机半导体层、有机层的叠层和/或有机电子器件不包含二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(hatcn)、2,2'-(2,5-环己二烯-1,4-二亚基)双丙二腈(tcnq)、2,2'-(全氟环己-2,5-二烯-1,4-二亚基)二丙二腈(f4-tcnq)或2,2'-(1,3,4,5,7,8-六氟-2,6-萘二亚基)双[丙二腈](f6-tcnq)。
477、上文在有机电子器件的上下文中所描述的式(i)的任何规范经必要修改后适用。
478、有机半导体层
479、根据一个实施方式,其中所述有机半导体层布置在所述光活性层与所述阳极之间,并且其中所述有机电子器件包含其它有机半导体层,所述其它有机半导体层优选包含有机p型掺杂剂且更优选包含有机p型掺杂剂和基质化合物。
480、根据一个实施方式,其中所述有机半导体层布置在所述光活性层与所述阳极之间,并且其中所述有机电子器件还包含空穴注入层,所述空穴注入层优选包含有机p型掺杂剂,并且更优选包含有机p型掺杂剂和基质化合物。
481、根据一个实施方式,所述有机半导体层是空穴传输层,并且所述有机电子器件包含其它有机半导体层,所述有机半导体层优选包含有机p型掺杂剂并且更优选包含有机p型掺杂剂和基质化合物。
482、根据一个实施方式,所述有机半导体层是空穴传输层,并且所述有机电子器件还包含空穴注入层,所述空穴注入层优选包含有机p型掺杂剂且更优选包含有机p型掺杂剂和基质化合物。
483、根据一个实施方式,其中所述有机半导体层布置在所述光活性层与所述阳极之间,其中所述有机半导体层是空穴传输层,并且其中所述有机电子器件包含其它有机半导体层,所述其它有机半导体层优选包含有机p型掺杂剂并且更优选包含有机p型掺杂剂和基质化合物。
484、根据一个实施方式,其中所述有机半导体层布置在所述光活性层与所述阳极之间,其中所述有机半导体层是空穴传输层,并且其中所述有机电子器件还包含空穴注入层,所述空穴注入层优选包含有机p型掺杂剂且更优选包含有机p型掺杂剂和基质化合物。
485、根据一个实施方式,其中所述有机半导体层布置在所述光活性层与所述阳极之间,其中所述有机电子器件还包含空穴注入层,所述空穴注入层优选包含有机p型掺杂剂,并且其中所述空穴注入层邻接所述阳极。
486、根据一个实施方式,其中所述有机半导体层是空穴传输层,其中所述有机电子器件还包含空穴注入层,所述空穴注入层优选包含有机p型掺杂剂且更优选包含有机p型掺杂剂和基质化合物,并且其中所述空穴注入层邻接所述阳极。
487、根据一个实施方式,其中所述有机半导体层布置在所述光活性层与所述阳极之间,其中所述有机半导体层是空穴传输层,并且其中所述有机电子器件包含其它有机半导体层,所述其它有机半导体层优选包含有机p型掺杂剂并且更优选包含有机p型掺杂剂和基质化合物,其中所述空穴注入层邻接阳极。
488、根据一个实施方式,其中所述有机半导体层布置在所述光活性层与所述阳极之间,其中所述有机半导体层是空穴传输层,并且其中所述有机电子器件还包含空穴注入层,所述空穴注入层优选包含有机p型掺杂剂且更优选包含有机p型掺杂剂和基质化合物,其中空穴注入层邻接阳极。
489、根据一个实施方式,其中所述有机半导体层布置在所述光活性层与所述阳极之间,其中所述有机电子器件还包含空穴注入层,所述空穴注入层优选包含有机p型掺杂剂且更优选包含有机p型掺杂剂和基质化合物,并且其中所述空穴注入层与所述阳极直接接触。
490、根据一个实施方式,其中所述有机半导体层是空穴传输层,其中所述有机电子器件还包含空穴注入层,所述空穴注入层优选包含有机p型掺杂剂且更优选包含有机p型掺杂剂和基质化合物,并且其中所述空穴注入层与所述阳极直接接触。
491、根据一个实施方式,其中所述有机半导体层布置在所述光活性层与所述阳极之间,其中所述有机半导体层是空穴传输层,并且其中所述有机电子器件还包含空穴注入层,所述空穴注入层优选包含有机p型掺杂剂且更优选包含有机p型掺杂剂和基质化合物,其中空穴注入层与阳极直接接触。
492、优选地,基质化合物是空穴传输材料。
493、根据一个实施方式,所述有机电子器件包含空穴注入层,其中所述空穴注入层包含式(i)或(ia)、(ib)、(ic)、(id)、(ie)、(if)、(ig)、(ih)和(ik)的化合物。
494、根据一个实施方式,所述有机电子器件还包含空穴注入层,其中所述空穴注入层包含式(i)或(ia)、(ib)、(ic)、(id)、(ie)、(if)、(ig)、(ih)和(ik)的化合物以及有机p型掺杂剂。
495、根据一个实施方式,其中所述有机半导体层布置在所述光活性层与所述阳极之间,其中所述有机半导体层是空穴注入层,并且其中所述有机半导体层包含有机p型掺杂剂。
496、可以通过真空沉积、旋涂、印刷、流延、缝模涂布、langmuir-blodgett(lb)沉积等在阳极层上形成空穴注入层(hil)。当使用真空沉积形成hil时,沉积条件可以随用于形成hil的化合物以及hil的期望结构和热性质而变化。然而,通常,真空沉积的条件可以包括100℃至500℃的沉积温度、10-8至10-3托的压力(1托等于133.322pa)和0.1至10nm/sec的沉积速率。
497、当使用旋涂或印刷形成hil时,涂布条件可以随用于形成hil的化合物以及hil的期望结构和热性质而变化。例如,涂布条件可以包括约2000rpm至约5000rpm的涂布速度和约80℃至约200℃的热处理温度。在进行涂布之后,进行热处理以除去溶剂。
498、hil可以由通常用于形成hil的任意化合物形成。可以用于形成hil的化合物的实例包括酞菁化合物如酞菁铜(cupc)、4,4',4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-mtdata)、tdata、2t-nata、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-乙亚基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)和聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯(pani/pss)。
499、hil可以包含p型掺杂剂或由p型掺杂剂构成并且p型掺杂剂可以选自:四氟-四氰基醌二甲烷(f4tcnq)、2,2'-(全氟萘-2,6-二亚基)二丙二腈或2,2',2”-(环丙烷-1,2,3-三亚基)三(2-(对氰基四氟苯基)乙腈),但不限于此。hil可以选自掺杂有p型掺杂剂的空穴传输基质化合物。已知的掺杂的空穴传输材料的典型实例是:掺杂有四氟-四氰基醌二甲烷(f4tcnq)的酞菁铜(cupc),所述酞菁铜(cupc)的homo能级为约-5.2ev并且所述四氟-四氰基醌二甲烷(f4tcnq)的lumo能级为约-5.2ev;掺杂有f4tcnq的酞菁锌(znpc)(homo=-5.2ev);掺杂有f4tcnq的α-npd(n,n'-双(萘-1-基)-n,n'-双(苯基)-联苯胺);掺杂有2,2'-(全氟萘-2,6-二亚基)二丙二腈的α-npd。所述p型掺杂剂的浓度能够选自1至20重量%,更优选选自3重量%至10重量%。
500、hil的厚度可以在约1nm至约100nm的范围内,并且例如在约1nm至约25nm的范围内。当hil的厚度在该范围内时,hil可以具有优异的空穴注入特性,而不会对驱动电压造成实质性的损害。
501、基本共价基质化合物
502、所述有机半导体层或所述有机电子器件还可以包含共价基质化合物,所述共价基质化合物也称为“基本共价基质化合物”。优选地,共价基质化合物是优选用于空穴注入层和/或空穴传输层中的空穴传输化合物。
503、根据一个实施方式,基本共价基质化合物可以选自至少一种有机化合物。基本共价基质可以基本上由共价结合的c、h、o、n、s构成,其任选地另外包含共价结合的b、p、as和/或se。
504、根据有机电子器件的一个实施方式,所述有机半导体层还包含基本共价基质化合物,其中所述基本共价基质化合物可以选自基本上由共价结合的c、h、o、n、s构成的有机化合物,所述有机化合物任选地另外包含共价结合的b、p、as和/或se。
505、包含共价键碳-金属的有机金属化合物、包含有机配体的金属络合物和有机酸的金属盐也是可用作空穴注入层的基本共价基质化合物的有机化合物的实例。
506、在一个实施方式中,基本共价基质化合物缺少金属原子并且其骨架原子的大部分可以选自c、o、s、n。或者,基本共价基质化合物缺少金属原子并且其骨架原子的大部分可以选自c和n。
507、根据一个实施方式,基本共价基质化合物可具有≥400且≤2000g/mol的分子量mw,优选≥450且≤1500g/mol的分子量mw,还优选≥500且≤1000g/mol的分子量mw,还优选≥550且≤900g/mol的分子量mw,还优选≥600且≤800g/mol的分子量mw。
508、优选地,基本共价基质化合物包含至少一个芳基胺部分或者二芳基胺部分或者三芳基胺部分。
509、优选地,基本共价基质化合物不含金属和/或离子键。
510、式(vi)化合物或式(vii)化合物
511、根据本发明的另一个方面,至少一种基质化合物,也称为“基本共价基质化合物”,可以包含至少一种芳基胺化合物、二芳基胺化合物、三芳基胺化合物、式(vi)化合物或式(vii)化合物:
512、
513、其中:
514、t1、t2、t3、t4和t5独立地选自单键、苯亚基、联苯亚基、三联苯亚基或萘亚基,优选单键或苯亚基;
515、t6为苯亚基、联苯亚基、三联苯亚基或萘亚基;
516、ar1、ar2、ar3、ar4和ar5独立地选自:取代或未取代的c6至c20芳基或取代或未取代的c3至c20杂芳亚基、取代或未取代的联二苯叉、取代或未取代的芴、取代的9-芴、取代的9,9-芴、取代或未取代的萘、取代或未取代的蒽、取代或未取代的菲、取代或未取代的芘、取代或未取代的苝、取代或未取代的联三苯叉、取代或未取代的并四苯、取代或未取代的苯并(a)蒽、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的呫吨、取代或未取代的咔唑、取代的9-苯基咔唑、取代或未取代的氮杂环庚熳、取代或未取代的二苯并[b,f]]氮杂环庚熳、取代或未取代的9,9'-螺二[芴]、取代或未取代的螺[芴-9,9'-呫吨];或取代或未取代的芳族稠环体系,包含选自取代或未取代的非杂环、取代或未取代的杂5元环、取代或未取代的6元环和/或取代或未取代的7元环、取代或未取代的芴中的至少三个取代或未取代的芳环;或包含2至6个取代或未取代的5至7元环的稠环体系,并且所述环选自:(i)杂环的不饱和的5至7元环;(ii)芳族杂环的5至6元环;(iii)非杂环的不饱和的5至7元环;(iv)芳族非杂环的6元环;
517、其中
518、ar1、ar2、ar3、ar4和ar5的取代基相同或不同地选自:h、d、f、c(-o)r2、cn、si(r2)3、p(-o)(r2)2、or2、s(-o)r2、s(-o)2r2、具有1至20个碳原子的取代或未取代的直链烷基、具有1至20个碳原子的取代或未取代的支链的烷基、具有3至20个碳原子的取代或未取代的环状烷基、具有2至20个碳原子的取代或未取代的烯基或炔基基团、具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷氧基基团、具有6至40个芳环原子的取代或未取代的芳环体系和具有5至40个芳环原子的取代或未取代的杂芳环体系、未取代的c6至c18芳基、未取代的c3至c18杂芳基、包含2至6个未取代的5至7元环的稠合环体系并且所述环选自:杂环的不饱和的5至7元环、芳族杂环的5至6元环、非杂环的不饱和的5至7元环和芳族非杂环的6元环,
519、其中r2可以选自h、d、具有1至6个碳原子的直链烷基、具有1至6个碳原子的支链的烷基、具有3至6个碳原子的环状烷基、具有2至6个碳原子的烯基或炔基、c6至c18芳基或c3至c18杂芳基。
520、根据一个实施方式,其中t1、t2、t3、t4和t5可独立地选自单键、苯亚基、联苯亚基或三联苯亚基。根据一个实施方式,其中t1、t2、t3、t4和t5可以独立地选自苯亚基、联苯亚基或三联苯亚基并且t1、t2、t3、t4和t5中的一个是单键。根据一个实施方式,其中t1、t2、t3、t4和t5可以独立地选自苯亚基或联苯亚基并且t1、t2、t3、t4和t5中的一个是单键。根据一个实施方式,其中t1、t2、t3、t4和t5可以独立地选自苯亚基或联苯亚基并且t1、t2、t3、t4和t5中的两个是单键。
521、根据一个实施方式,其中t1、t2和t3可以独立地选自苯亚基并且t1、t2和t3中的一个是单键。根据一个实施方式,其中t1、t2和t3可以独立地选自苯亚基并且t1、t2和t3中的两个是单键。
522、根据一个实施方式,其中t6可以是苯亚基、联苯亚基、三联苯亚基。根据一个实施方式,其中t6可以是苯亚基。根据一个实施方式,其中t6可以是联苯亚基。根据一个实施方式,其中t6可以是三联苯亚基。
523、根据一个实施方式,其中ar1、ar2、ar3、ar4和ar5可以独立地选自d1至d16:
524、
525、
526、其中星号“*”表示结合位置。
527、根据一个实施方式,其中ar1、ar2、ar3、ar4和ar5可以独立地选自d1至d15;或者选自d1至d10和d13至d15。
528、根据一个实施方式,其中ar1、ar2、ar3、ar4和ar5可以独立地选自d1、d2、d5、d7、d9、d10、d13至d16。
529、当ar1、ar2、ar3、ar4和ar5在该范围内选择时,标准起始温度可以在特别适合大量生产的范围内。
530、“式(vi)或式(vii)的基质化合物”也可称为“空穴传输化合物”。
531、根据一个实施方式,基本共价基质化合物包含至少一个萘基基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团及/或取代的芴基基团,其中取代基独立地选自甲基、苯基或芴基。
532、根据电子器件的一个实施方式,其中式(vi)或式(vii)的基质化合物选自f1至f18:
533、
534、
535、
536、根据一个实施方式,电子有机器件是电致发光器件,优选有机发光二极管。
537、根据一个优选实施方式,有机电子器件是电致发光器件,优选有机发光二极管,其中光通过阴极层发射。
538、本发明还涉及包含根据本发明的有机电子器件的显示器件。
539、根据一个优选实施方式,所述显示器件包含根据本发明的有机电子器件,其中所述阴极层是透明的。
540、其它层
541、根据本发明,除了上面已经提到的层之外,有机电子器件可以还包含其它层。下面对各个层的示例性实施方式进行描述:
542、基底
543、基底可以是通常用于制造诸如有机发光二极管的电子器件的任意基底。如果要通过基底发射光,则基底应为透明或半透明的材料,例如玻璃基底或透明塑料基底。如果要通过顶表面发射光,则基底既可以是透明材料也可以是不透明的材料,例如玻璃基底、塑料基底、金属基底、硅基底或背板。
544、电极
545、在一个实施方式中,第一电极是透明的。在另一个实施方式中,第二电极是透明的。在一个其它实施方式中,透明电极材料为薄导电氧化物(tco)。在另一个实施方式中,透明电极材料选自铟锡氧化物(ito)、氟掺杂的薄氧化物(fto)、铝锌氧化物(azo)、铟镓锌氧化物(igzo)、铟锌氧化物(izo)、钼锌氧化物(mzo)和铟钼氧化物(imo)。
546、在另一个实施方式中,透明电极材料选自镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)、银(ag)、金(au)等。
547、根据一个实施方式,其中所述第二电极包含至少一种金属,其中所述金属选自al、ag、au、ti、pt、cr、zn、sn、sr、in、sc、hf或其混合物。
548、根据一个实施方式,第一电极是阳极,并且第二电极是阴极。根据一个实施方式,第一电极是阴极,并且第二电极是阳极。
549、阳极层
550、可以通过沉积或溅射用于形成阳极层的材料来形成阳极层。用于形成阳极层的材料可以是高逸出功材料,从而有助于空穴注入。阳极材料也可以选自低逸出功材料(即铝)。阳极电极可以是透明或反射电极。可以使用透明的导电氧化物如铟锡氧化物(ito)、铟锌氧化物(izo)、二氧化锡(sno2)、铝锌氧化物(alzo)和氧化锌(zno)来形成阳极电极。阳极层也可以使用金属或金属合金来形成,所述金属典型地为银(ag)、金(au)。
551、p型电荷产生层
552、可以通过真空沉积、旋涂、印刷、流延、缝模涂布、langmuir-blodgett(lb)沉积等在阳极层或阴极层上形成p型电荷产生层。当使用真空沉积形成p型电荷产生层时,沉积条件可以随用于形成所述层的化合物以及所述层的期望结构和热性能而变化。然而,通常,真空沉积的条件可以包括100℃至350℃的沉积温度、10-8至10-3托的压力(1托等于133.322pa)和0.1至10nm/sec的沉积速率。
553、当使用旋涂或印刷形成p型电荷产生层时,涂布条件可以随用于形成所述层的化合物以及有机半导体层的期望结构和热性能而变化。例如,涂布条件可以包括约2000rpm至约5000rpm的涂布速度和约80℃至约200℃的热处理温度。在进行涂布之后,进行热处理以除去溶剂。
554、n型电荷产生层
555、有机电子器件可以包含n型电荷产生层。
556、根据一个实施方式,n型电荷产生层可以包含n-cgl基质化合物,优选包含至少一个c2至c24 n-杂芳基或p=x基团,其中x为o、p、se,特别优选p=o。
557、根据一个实施方式,至少一个c2至c24 n-杂芳基可以选自包含至少一个吖嗪基团、优选至少两个吖嗪基团、还优选三个吖嗪基团的化合物。
558、根据一个实施方式,n型电荷产生层可以包含n-cgl基质化合物,所述n-cgl基质化合物包含选自如下中的至少一个基团:吡啶、嘧啶、三嗪、咪唑、苯并咪唑、苯并唑、醌、苯并醌、喹喔啉、苯并喹喔啉、吖啶、菲咯啉、苯并吖啶、二苯并吖啶。
559、根据一个实施方式,n型电荷产生层可以包含n-cgl基质化合物,所述n-cgl基质化合物包含至少一个菲咯啉基团,优选两个菲咯啉基团。
560、根据一个实施方式,n型电荷产生层可以包含金属掺杂剂,其中所述金属掺杂剂可以是选自li、na、cs、mg、ca、sr、s或yb中的金属,优选为选自li或yb中的金属。
561、空穴注入层
562、根据一个实施方式,其中所述有机电子器件还包含与所述阳极直接接触的空穴注入层,其中所述有机半导体层布置在所述空穴注入层与所述发光层之间。
563、根据一个实施方式,其中所述有机电子器件还包含与所述阳极直接接触的空穴注入层,其中所述有机半导体层布置在所述空穴注入层与所述发光层之间,并且其中所述空穴传输层与所述空穴注入层直接接触。
564、可以通过真空沉积、旋涂、印刷、流延、缝模涂布、langmuir-blodgett(lb)沉积等在阳极层上形成空穴注入层(hil)。当使用真空沉积形成hil时,沉积条件可以随用于形成hil的化合物以及hil的期望结构和热性能而变化。然而,通常,真空沉积的条件可以包括100℃至500℃的沉积温度、10-8至10-3托的压力(1托等于133.322pa)和0.1至10nm/sec的沉积速率。
565、当使用旋涂或印刷形成hil时,涂布条件可以随用于形成hil的化合物以及hil的期望结构和热性能而变化。例如,涂布条件可以包括约2000rpm至约5000rpm的涂布速度和约80℃至约200℃的热处理温度。在进行涂布之后,进行热处理以除去溶剂。
566、hil可以由通常用于形成hil的任意化合物形成。可以用于形成hil的化合物的实例包括酞菁化合物如酞菁铜(cupc)、4,4',4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-mtdata)、tdata、2t-nata、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-乙亚基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)和聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(pani/pss)。
567、hil可以包含p型掺杂剂或由p型掺杂剂构成并且p型掺杂剂可以选自:四氟-四氰基醌二甲烷(f4tcnq)、2,2'-(全氟萘-2,6-二亚基)二丙二腈或2,2',2”-(环丙烷-1,2,3-三亚基)三(2-(对氰基四氟苯基)乙腈),但不限于此。
568、优选地,p型掺杂剂选自轴烯化合物如2,2',2”-(环丙烷-1,2,3-三亚甲基)三(2-(对氰基四氟苯基)乙腈)(cc3)。
569、hil可以包含基本共价基质化合物和p型掺杂剂。
570、p型掺杂剂浓度能够选自1至20重量%,更优选地3重量%至10重量%。
571、p型掺杂剂浓度能够选自1至20体积%,更优选地3体积%至10体积%。
572、然而,根据一个优选实施方式,hil包含如上所述的式(i)或(iv)的化合物。
573、根据一个优选实施方式,hil可以包含与p型电荷产生层中相同的式(i)和/或(iv)的化合物。
574、根据一个优选实施方式,hil可以包含如上所述的基本共价基质化合物。
575、根据一个优选实施方式,hil可以包含如上所述的式(i)或(iv)的化合物和如上所述的式(vi)或(vii)的化合物。
576、根据一个优选实施方式,p型电荷产生层和空穴注入层可以包含相同的基本共价的基质化合物。
577、hil的厚度可以在约1nm至约100nm的范围内,并且例如在约1nm至约25nm的范围内。当hil的厚度在该范围内时,hil可以具有优异的空穴注入特性,而不会对驱动电压造成实质性的损害。
578、空穴传输层
579、根据一个实施方式,其中所述半导体层,优选有机半导体层是空穴传输层,其中所述有机半导体层包含有机p型掺杂剂。
580、根据一个实施方式,其中所述有机半导体层布置在所述光活性层与所述阳极之间,其中所述有机半导体层是空穴传输层,并且其中所述有机半导体层包含有机p型掺杂剂。
581、根据一个实施方式,其中所述有机半导体层布置在所述光活性层与所述阳极之间,其中所述有机半导体层是空穴传输层,并且其中所述有机电子器件包含有机p型掺杂剂。
582、可以通过真空沉积、旋涂、缝模涂布、印刷、流延、langmuir-blodgett(lb)沉积等在hil上形成空穴传输层(htl)。当通过真空沉积或旋涂来形成htl时,沉积和涂布的条件可以类似于形成hil的条件。然而,真空或溶液沉积的条件可以随用于形成htl的化合物而变化。
583、htl可以由通常用于形成htl的任意化合物形成。例如在yasuhiko shirota和hiroshi kageyama,chem.rev.2007,107,953-1010中公开了能够适合使用的化合物,并通过引用并入本文。可以用于形成htl的化合物的实例是:咔唑衍生物如n-苯基咔唑或聚乙烯基咔唑;联苯胺衍生物如n,n'-双(3-甲基苯基)-n,n'-二苯基-[1,1-联苯]-4,4'-二胺(tpd)或n,n'-二(萘-1-基)-n,n'-二苯基联苯胺(α-npd);和三苯胺类化合物4,4',4”-三(n-咔唑基)三苯胺(tcta)。在这些化合物中,tcta能够传输空穴并抑制激子扩散到eml中。
584、根据一个实施方式,空穴传输层可以包含如上所述的基本共价基质化合物。
585、根据一个优选实施方式,空穴注入层和空穴传输层可以包含相同的如上所述的基本共价基质化合物。
586、根据一个实施方式,空穴传输层可以包含如上所述的式(vi)或(vii)的化合物。
587、根据一个优选实施方式,空穴注入层和空穴传输层可以包含相同的如上所述的式(vi)或(vii)的化合物。
588、根据一个优选实施方式,p型电荷产生层、空穴注入层和空穴传输层可以包含相同的基本共价基质化合物。
589、根据一个优选实施方式,p型电荷产生层、空穴注入层和空穴传输层可以包含相同的如上所述的式(vi)或(vii)的化合物。
590、根据一个优选实施方式,空穴注入层、空穴传输层和p型电荷产生层可以包含如上所述的式(i)或(ia)、(ib)、(ic)、(id)、(ie)、(if)、(ig)、(ih)和(ik)的相同化合物。
591、根据本发明的一个实施方式,空穴传输层可以包含与有机半导体层相同的基本共价基质化合物。
592、htl的厚度可以在约5nm至约250nm、优选地约10nm至约200nm、进一步约20nm至约190nm、进一步约40nm至约180nm、进一步约60nm至约170nm、进一步约80nm至约160nm、进一步约100nm至约160nm、进一步约120nm至约140nm的范围内。htl的一个优选厚度可以为170nm至200nm。
593、当htl的厚度在该范围内时,htl可以具有优异的空穴传输特性,而不会对驱动电压造成实质性的损害。
594、电子阻挡层
595、电子阻挡层(ebl)的功能是防止电子从发光层转移到空穴传输层,从而将电子限制在发光层。由此,提高了效率、工作电压和/或寿命。通常,电子阻挡层包含三芳基胺化合物。三芳基胺化合物的lumo能级比空穴传输层的lumo能级更接近真空能级。与空穴传输层的homo能级相比,电子阻挡层可以具有更远离真空能级的homo能级。电子阻挡层的厚度可以在2至20nm之间选择。
596、如果电子阻挡层具有高三重态能级,则也可以将其描述为三重态控制层。
597、如果使用磷光绿色或蓝色发光层,则三重态控制层的功能是减少三重态的猝灭。由此,能够实现源自磷光发光层的更高的发光效率。三重态控制层选自三重态能级高于相邻发光层中的磷光发光体的三重态能级的三芳基胺化合物。在ep 2 722 908 a1中描述了用于三重态控制层的合适化合物,特别是三芳基胺化合物。
598、光活性层(pal)
599、光活性层将电流转换为光子或将光子转换为电流。
600、可以通过真空沉积、旋涂、缝模涂布、印刷、流延、lb沉积等在htl上形成pal。当通过真空沉积或旋涂来形成pal时,沉积和涂布的条件可以类似于形成hil的条件。然而,沉积和涂布的条件可以随用于形成pal的化合物而变化。
601、根据一个实施方式,所述有机电子器件还可以包含光活性层,其中所述光活性层布置在所述阳极层和所述阴极层之间。
602、光活性层将电流转换为光子或将光子转换为电流。
603、可以通过真空沉积、旋涂、缝模涂布、印刷、流延、lb沉积等在htl上形成pal。当通过真空沉积或旋涂来形成pal时,沉积和涂布的条件可以类似于形成hil的条件。然而,沉积和涂布的条件可以随用于形成pal的化合物而变化。
604、根据一个实施方式,光活性层不包含式(i)化合物。
605、光活性层可以是发光层或吸光层。
606、发光层(eml)
607、根据一个实施方式,所述有机电子器件还可以包含发光层,其中所述发光层布置在所述阳极层和所述阴极层之间。
608、可以通过真空沉积、旋涂、缝模涂布、印刷、流延、lb沉积等在htl上形成eml。当使用真空沉积或旋涂形成eml时,沉积和涂布的条件可以类似于形成hil的条件。然而,沉积和涂布的条件可以随用于形成eml的化合物而变化。
609、根据本发明的一个实施方式,发光层不包含式(i)化合物。
610、发光层(eml)可以由主体和发光体掺杂剂的组合来形成。主体的实例为alq3、4,4'-n,n'-二咔唑-联苯(cbp)、聚(n-乙烯基咔唑)(pvk)、9,10-二(萘-2-基)蒽(adn)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(tcta)、1,3,5-三(n-苯基苯并咪唑-2-基)苯(tpbi)、3-叔丁基-9,10-二-2-萘基蒽(tbadn)、二苯乙烯基芳亚基(dsa)和双(2-(2-羟基苯基)苯并噻唑)锌(zn(btz)2)。
611、发光体掺杂剂可以是磷光或荧光发光体。磷光发光体和经由热激活延迟荧光(tadf)机制发光的发光体,由于它们更高的效率而可以是优选的。发光体可以是小分子或聚合物。
612、红色发光体掺杂剂的实例是ptoep、ir(piq)3和btp2ir(acac),但不限于此。这些化合物是磷光发光体,然而,也可以使用荧光红色发光体掺杂剂。
613、磷光绿色发光体掺杂剂的实例是ir(ppy)3(ppy=苯基吡啶)、ir(ppy)2(acac)、ir(mpyp)3。
614、磷光蓝色发光体掺杂剂的实例为:f2irpic、(f2ppy)2ir(tmd)和ir(dfppz)3;以及三芴。4,4'-双(4-二苯基氨基苯乙烯基)联苯(dpavbi)、2,5,8,11-四叔丁基苝(tbpe)是荧光蓝色发光体掺杂剂的实例。
615、基于100重量份的主体,发光体掺杂剂的量可以在约0.01至约50重量份的范围内。或者,发光层可以由发光聚合物构成。eml可以具有约10nm至约100nm、例如约20nm至约60nm的厚度。当eml的厚度在该范围内时,eml可以具有优异的光发射,而不会对驱动电压造成实质性的损害。
616、空穴阻挡层(hbl)
617、可以通过使用真空沉积、旋涂、缝模涂布、印刷、流延、lb沉积等在eml上形成空穴阻挡层(hbl),以防止空穴扩散到etl中。当eml包含磷光掺杂剂时,hbl可以还具有三重态激子阻挡功能。
618、hbl也可以命名为辅助etl或a-etl。
619、当使用真空沉积或旋涂形成hbl时,沉积和涂布的条件可以类似于用于形成hil的条件。然而,沉积和涂布的条件可以随用于形成hbl的化合物而变化。可以使用通常用于形成hbl的任意化合物。用于形成hbl的化合物的实例包括二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物和吖嗪衍生物,优选三嗪或嘧啶衍生物。
620、hbl的厚度可以在约5nm至约100nm、例如约10nm至约30nm的范围内。当hbl的厚度在该范围内时,hbl可以具有优异的空穴阻挡性质,而不会对驱动电压造成实质性的损害。
621、电子传输层(etl)
622、根据本发明的有机电子器件可以还包含电子传输层(etl)。
623、根据另一个实施方式,电子传输层可以还包含吖嗪化合物,优选三嗪化合物或嘧啶化合物。
624、在一个实施方式中,电子传输层可以还包含选自碱金属有机络合物的掺杂剂,优选liq。
625、etl的厚度可以在约15nm至约50nm的范围内,例如在约20nm至约40nm的范围内。当etl的厚度在该范围内时,etl可以具有令人满意的电子注入特性,而不会对驱动电压造成实质性的损害。
626、根据本发明的另一个实施方式,有机电子器件可以还包含空穴阻挡层和电子传输层,其中空穴阻挡层和电子传输层包含吖嗪化合物。优选地,所述吖嗪化合物是三嗪化合物。
627、电子注入层(eil)
628、在etl上,优选直接在电子传输层上可以形成可促进从阴极注入电子的任选的eil。形成eil的材料的实例包括本领域已知的8-羟基喹啉锂(liq)、lif、nacl、csf、li2o、bao、ca、ba、yb、mg。形成eil的沉积和涂布条件类似于形成hil的条件,但是沉积和涂布条件可以随用于形成eil的材料而变化。
629、eil的厚度可以在约0.1nm至约10nm的范围内,例如在约0.5nm至约9nm的范围内。当eil的厚度在该范围内时,eil可以具有令人满意的电子注入性质,而不会对驱动电压造成实质性的损害。
630、阴极层
631、在etl或任选的eil上形成阴极层。阴极层可以由金属、合金、导电化合物或其混合物形成。阴极电极可以具有低逸出功。例如,阴极层可以由锂(li)、镁(mg)、铝(al)、铝(al)-锂(li)、钙(ca)、钡(ba)、镱(yb)、镁(mg)-铟(in)、镁(mg)-银(ag)等形成。或者,阴极电极可以由诸如ito或izo的透明导电氧化物形成。
632、阴极层的厚度可以在约5nm至约1000nm的范围内,例如在约10nm至约100nm的范围内。当阴极层的厚度在约5nm至约50nm的范围内时,即使由金属或金属合金形成,阴极层也可以是透明或半透明的。
633、在一个优选实施方式中,阴极层包含金属或金属合金并且是透明的。
634、应当理解,阴极层不是电子注入层或电子传输层的一部分。
635、有机发光二极管(oled)
636、根据本发明的有机电子器件可以是有机发光器件。
637、根据本发明的一个方面,提供一种有机发光二极管(oled),所述有机发光二极管(oled)包含:基底;形成在基底上的阳极电极;包含式(i)化合物的有机半导体层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极电极。
638、根据本发明的另一个方面,提供一种oled,所述oled包含:基底;形成在基底上的阳极电极;包含式(i)化合物的有机半导体层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和阴极电极。
639、根据本发明的另一个方面,提供一种oled,所述oled包含:基底;形成在基底上的阳极电极;包含式(i)化合物的有机半导体层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极电极。
640、根据本发明的各种实施方式,可提供布置在上述层之间、在基底上或在顶部电极上的oled层。
641、根据本发明的一个方面,提供一种有机发光二极管(oled),所述有机发光二极管(oled)包含:基底;形成在基底上的阳极层;可以包含式(i)化合物的空穴注入层;空穴传输层;发光层;电子传输层;n型电荷产生层;包含式(i)化合物的p型电荷产生层;空穴传输层;任选的电子注入层;和阴极层。
642、根据本发明的各种实施方式,可提供布置在上述层之间、在基底上或在顶部电极上的oled层。
643、根据一个方面,oled能够包含以下的层结构:基底与阳极电极相邻布置,阳极电极与第一空穴注入层相邻布置,第一空穴注入层与第一空穴传输层相邻布置,第一空穴传输层与第一电子阻挡层相邻布置,第一电子阻挡层与第一发光层相邻布置,第一发光层与第一电子传输层相邻布置,第一电子传输层与n型电荷产生层相邻布置,n型电荷产生层与p型电荷产生层相邻布置,p型电荷产生层与第二空穴传输层相邻布置,第二空穴传输层与第二电子阻挡层相邻布置,第二电子阻挡层与第二发光层相邻布置,在第二发光层与阴极电极之间布置任选的电子传输层和/或任选的电子注入层。
644、根据本发明的有机半导体层可以是第一空穴注入层和/或空穴传输层。
645、有机电子器件
646、根据一个实施方式,有机电子器件可以包含至少一个半导体层,所述半导体层包含根据本发明的式i或式ia、ib、ic、id、ie、if、ig、ih、ik的化合物。
647、有机电子器件可以包含阳极层、阴极层和至少一个有机半导体层,其中至少一个有机半导体层布置在阳极层与阴极层之间,其中至少一个半导体层包含根据本发明的式i或式ia、ib、ic、id、ie、if、ig、ih、ik的化合物。
648、根据本发明的有机电子器件可以是有机发光二极管(oled)、发光器件、薄膜晶体管、电池、显示器件或有机光伏电池(opv)。
649、根据本发明的另一个方面,提供一种制造有机电子器件的方法,所述方法使用:
650、-至少一种沉积源,优选两种沉积源,更优选至少三种沉积源。
651、合适的沉积方法包括:
652、-通过真空热蒸发的沉积;
653、-通过溶液处理的沉积,优选所述处理选自旋涂、印刷、流延;和/或
654、-缝模涂布。
655、根据本发明的各种实施方式,提供一种使用如下沉积源的方法:
656、-用于释放根据本发明的式(i)化合物的第一沉积源;和
657、-用于释放基本共价基质化合物的第二沉积源;
658、所述方法包括形成有机半导体层的步骤;其中对于有机发光二极管(oled):
659、-通过从第一沉积源释放根据本发明的式(i)化合物和从第二沉积源释放基本共价基质化合物来形成有机半导体层。
660、根据本发明的各种实施方式,所述方法还可以包括在阳极电极上形成选自形成空穴传输层或形成空穴阻挡层中的至少一个层,以及阳极电极与第一电子传输层之间的发光层。
661、根据本发明的各种实施方式,所述方法可以还包括用于形成有机发光二极管(oled)的步骤,其中
662、-在基底上形成阳极电极;
663、-在阳极电极上形成包含式(i)化合物的有机半导体层;
664、-在包含式(i)化合物的有机半导体层上形成空穴传输层;
665、-在空穴传输层上形成发光层;
666、-在发光层上形成电子传输层,任选地在发光层上形成空穴阻挡层;
667、-和最后形成阴极电极;
668、-按所述顺序在第一阳极电极与发光层之间形成任选的空穴阻挡层;
669、-在电子传输层与阴极电极之间形成任选的电子注入层。
670、根据本发明的各种实施方式,提供一种使用如下沉积源的方法:
671、-用于释放根据本发明的式(i)化合物的第一沉积源;以及
672、-用于释放基本共价基质化合物的第二沉积源;
673、-用于释放n-cgl基质化合物的第三沉积源;
674、-用于释放n-cgl掺杂剂的第四沉积源;
675、所述方法包括形成p型电荷产生层的步骤;其中对于有机发光二极管(oled):
676、-通过从第一沉积源释放根据本发明的式(i)化合物和从第二沉积源释放基本共价基质化合物来形成p型电荷产生层;
677、所述方法包括形成n型电荷产生层的步骤;其中对于有机发光二极管(oled):
678、-通过从第三沉积源释放根据本发明的n-cgl基质化合物和从第四沉积源释放n-cgl掺杂剂来形成n型电荷产生层。
679、根据本发明的各种实施方式,所述方法可以还包括在阳极电极上形成选自如下中的至少一个层:空穴传输层或空穴阻挡层、发光层和在阳极电极与阴极层之间的n型电荷产生层。
680、根据各种实施方式,oled可以具有如下层结构,其中所述层具有如下顺序:
681、阳极、包含根据本发明的式(i)化合物的有机半导体层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、任选的空穴阻挡层、电子传输层、任选的电子注入层和阴极。
682、根据本发明的另一个方面,提供一种电子器件,所述电子器件包含根据整个该申请中所述的任意实施方式的至少一种有机发光器件,优选地,所述电子器件包含在整个该申请中所述的一个实施方式中的有机发光二极管。更优选地,电子器件是显示器件。
683、下文中,结合实施例对实施方式进行更详细地说明。然而,本发明不限于如下实施例。现在将详细参考示例性方面。