包含式(I)的化合物的电荷产生层、包含电荷产生层的有机电子器件和显示装置以及式(I)的化合物的制作方法

文档序号:39048085发布日期:2024-08-17 22:08阅读:9来源:国知局
包含式(I)的化合物的电荷产生层、包含电荷产生层的有机电子器件和显示装置以及式(I)的化合物的制作方法

本发明涉及一种包含式(i)的化合物的电荷产生层。本发明还涉及包含电荷产生层的有机电子器件和显示装置,以及式(i)的化合物。


背景技术:

1、作为自发光器件的诸如有机发光二极管oled的有机电子器件具有宽视角、优异的对比度、快速响应、高亮度、优异的工作电压特性和色彩再现。典型的oled包含阳极、空穴传输层htl、发光层eml、电子传输层etl和阴极,它们依次层叠在基底上。在这方面,htl、eml和etl是由有机化合物形成的薄膜。

2、当将电压施加到阳极和阴极时,从阳极注入的空穴经由htl移动到eml,并且从阴极注入的电子经由etl移动到eml。空穴和电子在eml中重组以产生激子。当激子从激发态下降到基态时,发光。空穴和电子的注入和流动应当平衡,使得具有上述结构的oled具有优异的效率和/或长的寿命。

3、有机发光二极管的性能可受半导体层的特性的影响,其中,可受还包含在半导体层中的式(i)的化合物的特性的影响。

4、仍然需要改善有机半导体材料、半导体层及其有机电子器件的性能,特别是实现改善的亮度或寿命,或降低电流密度,以及改善其中所包含的化合物的特性。


技术实现思路

1、本发明的一个方面提供一种电荷产生层,所述电荷产生层包含第一电荷产生层和第二电荷产生层,其中所述第一电荷产生层包含式(i)的化合物

2、

3、其中在式(i)中

4、-a1独立地选自式(ii)的基团

5、

6、其中ar1独立地选自取代或未取代的c6至c36芳基和取代或未取代的c2至c36杂芳基;

7、其中对于ar1被取代的情况,一个或多个取代基独立地选自吸电子基团、f、cn、部分氟化的烷基、全氟化的烷基和-no2;

8、-a2和a3独立地选自式(iii)的基团

9、

10、其中ar2独立地选自取代或未取代的c6至c36芳基和取代或未取代的c2至c36杂芳基;

11、其中对于ar2被取代的情况,一个或多个取代基独立地选自吸电子基团、f、cn、部分氟化的烷基、全氟化的烷基和-no2;

12、-并且其中各个r'独立地选自取代或未取代的c6至c18芳基、c3至c18杂芳基、吸电子基团、部分氟化的c1至c8烷基、全氟化的c1至c8烷基、卤素、f或cn;

13、其中式(i)的化合物,当在20℃下以10-5mol/l至10-4mol/l的浓度在dcm中测量时,最大吸收λmax在≤459nm处,当通过在气相中使用杂化泛函pbe0和def2-svp基组并包括来自在气相中使用杂化泛函b3lyp和6-31g*基组优化的几何构型的前30个单重态跃迁的tddft,利用程序包turbomole v6.5(turbomole gmbh,litzenhardtstrasse 19,76135karlsruhe,德国)进行计算时,最大吸收λmax在≤494nm处,和/或当通过在气相中使用杂化泛函pbe0和def2-svp基组并包括来自在气相中使用杂化泛函b3lyp和6-31g*基组优化的几何构型的前30个单重态跃迁的tddft,利用程序包turbomole v6.5(turbomole gmbh,litzenhardtstrasse 19,76135 karlsruhe,德国)进行计算时,在400nm至650nm范围内的紫外可见光谱中的积分≤50a.u.×nm;

14、其中第一电荷产生层包含有机空穴传输化合物,并且其中第二电荷产生层包含有机电子传输化合物和金属掺杂剂。

15、应当注意,除非另有注释,否则在整个申请和权利要求书中,任何an、arn、bn、rn等始终是指相同的部分。

16、在本说明书中,当没有另外提供定义时,“取代的”是指被氘、c1至c12烷基和c1至c12烷氧基取代的。

17、然而,在本说明书中,“芳基取代的”是指被一个或多个芳基基团取代,该芳基基团本身可以被一个或多个芳基和/或杂芳基基团取代。

18、相应地,在本说明书中,“杂芳基取代的”是指被一个或多个杂芳基基团取代,该杂芳基基团本身可以被一个或多个芳基和/或杂芳基基团取代。

19、在本说明书中,当没有另外提供定义时,“烷基基团”是指饱和脂族烃基基团。烷基基团可以是c1至c12烷基基团。更具体地,烷基基团可以是c1至c10烷基基团或c1至c6烷基基团。例如,c1至c4烷基基团在烷基链中包含1至4个碳,并且可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。

20、烷基基团的具体实例可以是甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、己基基团。

21、术语“环烷基”是指通过从包含在相应环烷烃中的环原子中形式上分离出一个氢原子而衍生自环烷烃的饱和烃基基团。环烷基基团的实例可以是环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团、甲基环己基基团、金刚烷基基团等。

22、术语“杂”被理解为在可以由共价结合的碳原子形成的结构中至少一个碳原子被其它多价原子代替。优选地,杂原子选自b、si、n、p、o、s;更优选选自n、p、o、s。

23、在本说明书中,“芳基基团”是指通过从相应芳族烃中的芳环中形式上分离出一个氢原子而生成的烃基基团。芳族烃是指含有至少一个芳环或芳环体系的烃。芳环或芳环体系是指共价结合碳原子的平面环或环体系,其中所述平面环或环体系包含满足休克尔(hückel)规则的离域电子的共轭体系。芳基基团的实例包括:单环基团如苯基或甲苯基;包含多个由单键连接的芳环的多环基团如联苯基;和包含稠合环的多环基团如萘基或芴-2-基。

24、类似地,杂芳基尤其适合理解为通过从包含至少一个杂环芳环的化合物中的杂环芳环中形式上分离出一个环氢而衍生的基团。

25、杂环烷基下尤其适合理解为通过从包含至少一个饱和环烷基环的化合物中的饱和环烷基环中形式上分离出一个环氢而衍生的基团。

26、术语“稠合芳基环”或“缩合芳基环”被理解为当两个芳基环共用至少两个公共的sp2杂化碳原子时,它们被认为是稠合或缩合的。

27、术语“吸电子基团”是指分子中能够将电子从分子的相邻部分吸走的化学基团。吸电子基团能发挥其作用的距离,即吸电子作用所跨越的键的个数,通过共轭π电子体系如芳族体系而扩大。吸电子基团的实例包括no2、cn、卤素、cl、f、部分氟化或全氟化的烷基和部分氟化或全氟化的c1至c12烷基、部分氟化或全氟化的烷氧基、部分氟化或全氟化的c1至c6烷氧基。

28、在本说明书中,单键是指直接键。

29、术语“n型电荷产生层”在本领域中有时也称为n-cgl或电子产生层,并且旨在包括所述两者。

30、术语“p型电荷产生层”在本领域中有时也称为p-cgl或空穴产生层,并且旨在包括所述两者。

31、术语“没有”、“不含”、“不包含”不排除在沉积前化合物中可存在的杂质。杂质对本发明所实现的目的没有技术效果。

32、术语“接触夹入”是指其中中间层与两个相邻层直接接触的三层布置。

33、术语“吸光层”和“光吸收层”同义使用。

34、术语“发光层”、“光发射层”和“发射层”同义使用。

35、术语“oled”、“有机发光二极管”和“有机发光器件”同义使用。

36、术语“阳极”、“阳极层”和“阳极电极”同义使用。

37、术语“阴极”、“阴极层”和“阴极电极”同义使用。

38、在本说明书中,空穴特性是指当施加电场时,供给电子以形成空穴并且由于根据最高占据分子轨道(homo)能级的导电特性而在阳极中形成的空穴可以容易地注入发光层并在发光层中传输的能力。

39、此外,电子特性是指当施加电场时接受电子并且由于根据最低未占用分子轨道(lumo)能级的导电特性而在阴极中形成的电子可以容易地注入发光层并在发光层中传输的能力。

40、根据本发明,当在20℃下以10-5mol/l至10-4mol/l的浓度在dcm中测量时,最大吸收λmax在≤459nm处的特征应理解为是指,该化合物在低于或等于给定波长具有至少一个最大吸收。特别地,这是指在通过紫外可见分光光度计测量的范围内、特别是在248nm至1000nm范围内的最大吸收。优选地,化合物在低于或等于给定波长具有其最大吸收。换言之,这意味着,化合物在高于给定波长不具有最大吸收。

41、根据本发明,当通过在气相中使用pbe0和def2-svp基组并包括来自在气相中使用杂化泛函b3lyp和6-31g*基组优化的几何构型的前30个单重态跃迁的tddft,利用程序包turbomole v6.5(turbomole gmbh,litzenhardtstrasse 19,76135 karlsruhe,德国)进行计算时,最大吸收λmax在≤494nm处的特征应理解为是指,该化合物在低于或等于给定波长具有至少一个最大吸收。特别地,这是指在通过紫外可见分光光度计测量的范围内、特别是在300nm至650nm的范围内、尤其是在350nm至650nm的范围内的最大吸收。优选地,化合物在低于或等于给定波长具有其最大吸收。换言之,这意味着,化合物在高于给定波长不具有最大吸收。

42、dcm是二氯甲烷。

43、根据本发明,当通过在气相中使用pbe0和def2-svp基组并包括来自在气相中使用杂化泛函b3lyp和6-31g*基组优化的几何构型的前30个单重态跃迁的tddft,利用程序包turbomole v6.5(turbomole gmbh,litzenhardtstrasse 19,76135 karlsruhe,德国)进行计算时,在400nm至650nm范围内的紫外可见光谱中的积分≤50a.u.×nm的特征是指,对于计算的紫外可见光谱,在给定范围内的吸收的定量面积低于或等于给定值。

44、有益效果

45、令人惊讶的是,已经发现,通过使得器件在各个方面,特别是在改善亮度或寿命、或者降低电流密度方面优于现有技术中已知的有机电子器件并改善其中所包含的化合物的特性,使得根据本发明的电荷产生层解决了本发明的根本问题。

46、根据本发明的一个实施方式,所述有机空穴传输化合物不是金属络合物和/或金属有机化合物,优选有机空穴传输化合物不包含任何金属原子。

47、根据本发明的一个实施方式,所述有机电子传输化合物不是金属络合物和/或金属有机化合物,优选有机电子传输化合物不包含任何金属原子。

48、根据本发明的一个实施方式,所述电荷产生层不是选自如下电荷产生层中的电荷产生层:

49、a)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10.1体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

50、

51、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9-二苯基-9h-芴-2-胺,其中第一电荷产生层的厚度为86nm,

52、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

53、b)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含9.8体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

54、

55、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9-二苯基-9h-芴-2-胺,其中第一电荷产生层的厚度为86nm,

56、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

57、c)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含12体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

58、

59、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9-二苯基-9h-芴-2-胺,其中第一电荷产生层的厚度为86nm,

60、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

61、d)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含9.6体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

62、

63、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-2-胺,其中第一电荷产生层的厚度为81nm,

64、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

65、e)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10.1体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

66、

67、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-2-胺,其中第一电荷产生层的厚度为81nm,

68、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

69、f)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含9.9体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

70、

71、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-2-胺,其中第一电荷产生层的厚度为86nm,

72、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

73、g)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10.8体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

74、

75、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-2-胺,其中第一电荷产生层的厚度为86nm,

76、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

77、h)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含11.8体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

78、

79、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-2-胺,其中第一电荷产生层的厚度为86nm,

80、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

81、i)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含9.9体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

82、

83、和n-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-n-(4-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)苯基)-9h-芴-2-胺,其中第一电荷产生层的厚度为10nm,

84、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

85、j)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10.3体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

86、

87、和n-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-n-(4-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)苯基)-9h-芴-2-胺,其中第一电荷产生层的厚度为10nm,

88、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

89、k)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10.3体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

90、

91、

92、和n-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-n-(4-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)苯基)-9h-芴-2-胺,其中第一电荷产生层的厚度为10nm,

93、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

94、l)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含5体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

95、

96、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-4-胺,其中第一电荷产生层的厚度为10nm,

97、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%或3体积%的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

98、m)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含5体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

99、

100、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-4-胺,其中第一电荷产生层的厚度为10nm,

101、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%或3体积%的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

102、n)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含5体积%或10体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

103、

104、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-4-胺,其中第一电荷产生层的厚度为10nm,

105、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%或3体积%的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

106、o)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含5体积%或10体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

107、

108、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-4-胺,其中第一电荷产生层的厚度为10nm,

109、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%或3体积%的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

110、p)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

111、

112、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-4-胺,其中第一电荷产生层的厚度为10nm,

113、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%或3体积%的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

114、q)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

115、

116、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-4-胺,其中第一电荷产生层的厚度为10nm,

117、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%或3体积%的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

118、r)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

119、

120、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-4-胺,其中第一电荷产生层的厚度为10nm,

121、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%或3体积%的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

122、s)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10重量%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

123、

124、其中第一电荷产生层的厚度为10nm,

125、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

126、t)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10重量%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

127、

128、其中第一电荷产生层的厚度为10nm,

129、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

130、u)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10重量%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

131、

132、其中第一电荷产生层的厚度为10nm,

133、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

134、v)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10体积%或10重量%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

135、

136、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'螺二[芴]-2-胺,其中第一电荷产生层的厚度为10nm,

137、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li,其中第二电荷产生层的厚度为15nm;

138、w)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10体积%或10重量%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

139、

140、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'螺二[芴]-2-胺,其中第一电荷产生层的厚度为10nm,

141、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li,其中第二电荷产生层的厚度为15nm;和

142、x)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10体积%或10重量%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

143、

144、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'螺二[芴]-2-胺,其中第一电荷产生层的厚度为10nm,

145、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li,其中第二电荷产生层的厚度为15nm。

146、根据本发明的一个实施方式,另外地,所述电荷产生层不是选自如下电荷产生层中的电荷产生层:

147、y)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

148、

149、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-2-胺,其中第一电荷产生层的厚度为10nm,并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li,其中第二电荷产生层的厚度为15nm;

150、z)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

151、

152、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-2-胺,其中第一电荷产生层的厚度为10nm,并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li,其中第二电荷产生层的厚度为15nm。

153、根据本发明的一个实施方式,所述电荷产生层不是选自如下电荷产生层中的电荷产生层:

154、a)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10.1体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

155、

156、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9-二苯基-9h-芴-2-胺,

157、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li;

158、b)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含9.8体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

159、

160、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9-二苯基-9h-芴-2-胺,

161、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li;

162、c)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含12体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

163、

164、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9-二苯基-9h-芴-2-胺,

165、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li;

166、d)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含9.6体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

167、

168、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-2-胺,

169、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li;

170、e)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10.1体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

171、

172、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-2-胺,

173、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li;

174、f)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含9.9体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

175、

176、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-2-胺,

177、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li;

178、g)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10.8体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

179、

180、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-2-胺,

181、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li;

182、h)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含11.8体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

183、

184、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-2-胺,

185、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li;

186、i)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含9.9体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

187、

188、和n-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-n-(4-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)苯基)-9h-芴-2-胺,

189、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li;

190、j)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10.3体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

191、

192、和n-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-n-(4-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)苯基)-9h-芴-2-胺,

193、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li;

194、k)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10.3体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

195、

196、和n-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-n-(4-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)苯基)-9h-芴-2-胺,

197、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li;

198、l)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含5体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

199、

200、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-4-胺,

201、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%或3体积%的li;

202、m)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含5体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

203、

204、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-4-胺,

205、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%或3体积%的li;

206、n)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含5体积%或10体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

207、

208、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-4-胺,

209、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%或3体积%的li;

210、o)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含5体积%或10体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

211、

212、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-4-胺,

213、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%或3体积%的li;

214、p)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

215、

216、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-4-胺,

217、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%或3体积%的li;

218、q)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

219、

220、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-4-胺,

221、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%或3体积%的li;

222、r)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

223、

224、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-4-胺,

225、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%或3体积%的li;

226、s)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10重量%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

227、

228、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li;

229、t)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10重量%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

230、

231、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li;

232、u)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10重量%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

233、

234、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li;

235、v)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10体积%或10重量%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

236、

237、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'螺二[芴]-2-胺,

238、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li;

239、w)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10体积%或10重量%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

240、

241、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'螺二[芴]-2-胺,

242、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li;和

243、x)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10体积%或10重量%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

244、

245、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'螺二[芴]-2-胺,

246、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li。

247、根据本发明的一个实施方式,另外地,所述电荷产生层不是选自如下电荷产生层中的电荷产生层:

248、y)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

249、

250、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-2-胺,并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li;

251、z)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

252、

253、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-2-胺,其中第一电荷产生层的厚度为10nm,并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li,其中第二电荷产生层的厚度为15nm。

254、根据本发明的一个实施方式,所述电荷产生层不是选自如下电荷产生层中的电荷产生层:

255、a)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10.1体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

256、

257、

258、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9-二苯基-9h-芴-2-胺,其中第一电荷产生层的厚度为86nm,

259、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

260、b)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含9.8体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

261、

262、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9-二苯基-9h-芴-2-胺,其中第一电荷产生层的厚度为86nm,

263、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

264、c)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含12体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

265、

266、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9-二苯基-9h-芴-2-胺,其中第一电荷产生层的厚度为86nm,

267、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

268、d)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含9.6体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

269、

270、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-2-胺,其中第一电荷产生层的厚度为81nm,

271、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

272、e)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10.1体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

273、

274、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-2-胺,其中第一电荷产生层的厚度为81nm,

275、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

276、f)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含9.9体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

277、

278、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-2-胺,其中第一电荷产生层的厚度为86nm,

279、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

280、g)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10.8体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

281、

282、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-2-胺,其中第一电荷产生层的厚度为86nm,

283、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

284、h)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含11.8体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

285、

286、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-2-胺,其中第一电荷产生层的厚度为86nm,

287、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

288、i)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含9.9体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

289、

290、和n-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-n-(4-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)苯基)-9h-芴-2-胺,其中第一电荷产生层的厚度为10nm,

291、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

292、j)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10.3体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

293、

294、和n-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-n-(4-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)苯基)-9h-芴-2-胺,其中第一电荷产生层的厚度为10nm,

295、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

296、k)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10.3体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

297、

298、和n-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-n-(4-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)苯基)-9h-芴-2-胺,其中第一电荷产生层的厚度为10nm,

299、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

300、l)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含5体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

301、

302、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-4-胺,其中第一电荷产生层的厚度为10nm,

303、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

304、m)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含5体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

305、

306、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-4-胺,其中第一电荷产生层的厚度为10nm,

307、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

308、n)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含5体积%或10体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

309、

310、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-4-胺,其中第一电荷产生层的厚度为10nm,

311、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

312、o)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含5体积%或10体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

313、

314、

315、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-4-胺,其中第一电荷产生层的厚度为10nm,

316、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

317、p)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

318、

319、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-4-胺,其中第一电荷产生层的厚度为10nm,

320、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

321、q)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

322、

323、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-4-胺,其中第一电荷产生层的厚度为10nm,

324、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

325、r)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10体积%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

326、

327、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-4-胺,其中第一电荷产生层的厚度为10nm,

328、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

329、s)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10重量%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

330、

331、其中第一电荷产生层的厚度为10nm,

332、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

333、t)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10重量%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

334、

335、其中第一电荷产生层的厚度为10nm,

336、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

337、u)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10重量%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

338、

339、其中第一电荷产生层的厚度为10nm,

340、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li,其中第二电荷产生层的厚度为10nm;

341、v)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10体积%或10重量%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

342、

343、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'螺二[芴]-2-胺,其中第一电荷产生层的厚度为10nm,

344、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li,其中第二电荷产生层的厚度为15nm;

345、w)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10体积%或10重量%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

346、

347、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'螺二[芴]-2-胺,其中第一电荷产生层的厚度为10nm,

348、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li,其中第二电荷产生层的厚度为15nm;和

349、x)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含10体积%或10重量%的式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

350、

351、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'螺二[芴]-2-胺,其中第一电荷产生层的厚度为10nm,

352、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li,其中第二电荷产生层的厚度为15nm。

353、根据本发明的一个实施方式,所述电荷产生层不是选自如下电荷产生层中的电荷产生层:

354、a)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

355、

356、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9-二苯基-9h-芴-2-胺,

357、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li;

358、b)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

359、

360、

361、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9-二苯基-9h-芴-2-胺,

362、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li;

363、c)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

364、

365、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9-二苯基-9h-芴-2-胺,

366、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li;

367、d)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

368、

369、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-2-胺,

370、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li;

371、e)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

372、

373、

374、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-2-胺,

375、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li;

376、f)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

377、

378、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-2-胺,

379、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li;

380、g)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

381、

382、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-2-胺,

383、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li;

384、h)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

385、

386、

387、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-2-胺,

388、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li;

389、i)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

390、

391、和n-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-n-(4-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)苯基)-9h-芴-2-胺,

392、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li;

393、j)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

394、

395、和n-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-n-(4-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)苯基)-9h-芴-2-胺,

396、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li;

397、k)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

398、

399、

400、和n-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-n-(4-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)苯基)-9h-芴-2-胺,

401、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li;

402、l)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

403、

404、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-4-胺,

405、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li;

406、m)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

407、

408、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-4-胺,

409、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li;

410、n)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

411、

412、

413、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-4-胺,

414、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li;

415、o)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

416、

417、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-4-胺,

418、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li;

419、p)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

420、

421、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-4-胺,

422、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li;

423、q)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

424、

425、

426、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-4-胺,

427、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li;

428、r)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

429、

430、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-4-胺,

431、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li;

432、s)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

433、

434、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li;

435、t)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

436、

437、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li;

438、u)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

439、

440、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li;

441、v)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

442、

443、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'螺二[芴]-2-胺,

444、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li;

445、w)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

446、

447、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'螺二[芴]-2-胺,

448、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li;和

449、x)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

450、

451、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'螺二[芴]-2-胺,

452、并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和作为金属掺杂剂的li。

453、根据本发明的一个实施方式,另外地,所述电荷产生层不是选自如下电荷产生层中的电荷产生层:

454、y)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

455、

456、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-2-胺,并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li;

457、z)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

458、

459、和n-([1,1'-联苯]-2-基)-n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-2-胺,其中第一电荷产生层的厚度为10nm,并且第二电荷产生层含有99体积%的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积%的li,其中第二电荷产生层的厚度为15 nm。

460、根据本发明的一个实施方式,所述电荷产生层不是选自如下电荷产生层中的电荷产生层:

461、a)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

462、

463、b)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

464、

465、c)电荷产生层,其中第一电荷产生层为式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

466、

467、d)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

468、

469、e)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

470、

471、

472、f)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

473、

474、g)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

475、

476、h)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

477、

478、i)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

479、

480、j)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、

481、a2和a3根据如下来选择:

482、

483、

484、k)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

485、

486、l)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

487、

488、m)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

489、

490、n)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

491、

492、o)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

493、

494、

495、p)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

496、

497、q)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

498、

499、r)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

500、

501、s)电荷产生层,其中第一电荷产生层为式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

502、

503、t)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

504、

505、

506、u)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

507、

508、v)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

509、

510、w)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

511、

512、和

513、x)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

514、

515、根据本发明的一个实施方式,另外地,所述电荷产生层不是选自如下电荷产生层中的电荷产生层:

516、y)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

517、

518、z)电荷产生层,其中第一电荷产生层包含式(i)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

519、

520、根据本发明的一个实施方式,第一电荷产生层为p型电荷产生层。

521、根据本发明的一个实施方式,第二电荷产生层为n型电荷产生层。

522、根据本发明的一个实施方式,第一电荷产生层为p型电荷产生层,并且第二电荷产生层为n型电荷产生层。

523、根据本发明的一个实施方式,电荷产生层不是根据上述电荷产生层a)至xz)中任一项的电荷产生层。

524、根据本发明的一个实施方式,电荷产生层不是上述电荷产生层a)至z)中任一项的电荷产生层。

525、金属掺杂剂

526、根据本发明的一个实施方式,金属掺杂剂选自由鲍林(pauling)标度的电负性≤1.4ev的金属或包含由鲍林标度的电负性≤1.4ev的金属的金属合金。

527、根据本发明的一个实施方式,金属掺杂剂选自由鲍林标度的电负性≤1.35ev的金属或包含由鲍林标度的电负性≤1.35ev的金属的金属合金。

528、根据本发明的一个实施方式,金属掺杂剂为选自li、na、k、rb、cs、mg、ca、sr、ba、sm、eu和yb中的金属或者包含选自li、na、k、rb、cs、mg、ca、sr、ba、sm、eu和yb中的金属的金属合金。

529、根据本发明的一个实施方式,金属掺杂剂为选自li、na、k、cs、mg、ca、ba、sm、eu和yb中的金属或者包含选自li、na、k、cs、mg、ca、ba、sm、eu和yb中的金属的金属合金。

530、根据本发明的一个实施方式,金属掺杂剂为选自li、mg和yb中的金属或者包含选自li、mg和yb中的金属的金属合金。

531、根据本发明的一个实施方式,金属掺杂剂为选自li和yb中的金属或者包含选自li和yb中的金属的合金。

532、根据本发明的一个实施方式,金属掺杂剂为yb或者包含选自li和yb中的金属的金属合金。

533、根据本发明的一个实施方式,金属掺杂剂为yb。

534、有机空穴传输化合物

535、根据本发明的一个实施方式,当通过在气相中应用杂化泛函b3lyp和6-31g*基组,利用程序包turbomole v6.5(turbomole gmbh,litzenhardtstrasse 19,76135karlsruhe,德国)进行计算时,有机空穴传输化合物的以参照真空能级为零的绝对标度来表达的lumo在如下范围内:≤-4.4ev至≥-5.2ev,更优选≤-4.5ev至≥-5.1ev,甚至更优选≤-4.6ev至≥-5.0ev,最优选≤-4.65ev至≥-4.9ev。

536、根据本发明的一个实施方式,基于第一电荷产生层的总重量,有机空穴传输化合物在第一电荷产生层中的存在量为至少0.1重量%,优选为至少1重量%,更优选为至少5重量%,更优选为至少10重量%,更优选为至少20重量%,更优选为至少30重量%,更优选为至少40重量%,更优选为至少50重量%,更优选为至少60重量%,更优选为至少70重量%,更优选为至少80重量%,最优选为至少90重量%。

537、根据本发明的一个实施方式,有机空穴传输化合物是基本上共价的基质化合物。

538、基本上共价的基质化合物

539、半导体层和/或电荷产生层还可以包含基本上共价的基质化合物。基本上共价的基质化合物可以基本上由共价结合的c、h、o、n、s组成,其任选地另外包含共价结合的b、p、as和/或se。

540、根据一个实施方式,基本上共价的基质化合物可以选自基本上由共价结合的c、h、o、n、s组成的有机化合物,其任选地另外包含共价结合的b、p、as和/或se。

541、在一个实施方式中,基本上共价的基质化合物没有金属原子并且其骨架原子中的大多数可以选自c、o、s、n。或者,基本上共价的基质化合物没有金属原子并且其骨架原子中的大多数可以选自c和n。

542、根据本发明的一个实施方式,有机空穴传输化合物包含至少15个共价结合的原子,优选至少20个共价结合的原子,更优选至少25个共价结合的原子,更优选至少30个共价结合的原子,更优选至少35个共价结合的原子,更优选40个共价结合的原子,更优选45个共价结合的原子。

543、根据一个实施方式,基本上共价的基质化合物可以具有≥400g/mol且≤2000g/mol的分子量mw,优选≥450g/mol且≤1500g/mol的分子量mw,还优选≥500g/mol且≤1000g/mol的分子量mw,另外优选≥550g/mol且≤900g/mol的分子量mw,还优选≥600g/mol且≤800g/mol的分子量mw。

544、优选地,基本上共价的基质化合物包含至少一个芳基胺部分或者二芳基胺部分或者三芳基胺部分。

545、优选地,基本上共价的基质化合物没有金属和/或离子键。

546、式(iv)的化合物或式(v)的化合物

547、根据本发明的另一个方面,至少一种基质化合物,也称为“基本上共价的基质化合物”,可以包含至少一个芳基胺化合物、二芳基胺化合物、三芳基胺化合物、式(iv)的化合物或式(v)的化合物:

548、

549、其中:

550、t1、t2、t3、t4和t5独立地选自单键、苯亚基、联苯亚基、三联苯亚基或萘亚基,优选单键或苯亚基;

551、t6为苯亚基、联苯亚基、三联苯亚基或萘亚基;

552、ar'1、ar'2、ar'3、ar'4和ar'5独立地选自:取代或未取代的c6至c20芳基或者取代或未取代的c3至c20杂芳亚基、取代或未取代的联苯亚基、取代或未取代的芴、取代的9-芴、取代的9,9-芴、取代或未取代的萘、取代或未取代的蒽、取代或未取代的菲、取代或未取代的芘、取代或未取代的苝、取代或未取代的联三苯叉、取代或未取代的并四苯、取代或未取代的苯并(a)蒽、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的呫吨、取代或未取代的咔唑、取代的9-苯基咔唑、取代或未取代的氮杂环庚熳、取代或未取代的二苯并[b,f]]氮杂环庚熳、取代或未取代的9,9'-螺二[芴]、取代或未取代的螺[9,9'-呫吨];或者取代或未取代的芳族稠环体系,其包含至少三个选自取代或未取代的非杂环、取代或未取代的杂5元环、取代或未取代的6元环和/或取代或未取代的7元环中的取代或未取代的芳环;取代或未取代的芴;或包含2至6个取代或未取代的5至7元环的稠环体系,并且该环选自:(i)杂环的不饱和5至7元环;(ii)芳族杂环的5至6元环;(iii)非杂环的不饱和5至7元环;(iv)芳族非杂环的6元环;

553、其中

554、ar'1、ar'2、ar'3、ar'4和ar'5的取代基相同或不同地选自:h、d、f、c(=o)r2、cn、si(r2)3、p(=o)(r2)2、or2、s(=o)r2、s(=o)2r2、具有1至20个碳原子的取代或未取代的直链烷基、具有1至20个碳原子的取代或未取代的支化的烷基、具有3至20个碳原子的取代或未取代的环状烷基、具有2至20个碳原子的取代或未取代的烯基或炔基基团、具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷氧基基团、具有6至40个芳环原子的取代或未取代的芳环体系和具有5至40个芳环原子的取代或未取代的杂芳环体系、未取代的c6至c18芳基、未取代的c3至c18杂芳基、包含2至6个未取代的5至7元环的稠环体系,并且所述环选自:杂环的不饱和5至7元环、芳族杂环的5至6元环、非杂环的不饱和5至7元环和芳族非杂环的6元环,

555、其中r2可以选自h、d、具有1至6个碳原子的直链烷基、具有1至6个碳原子的支化烷基、具有3至6个碳原子的环状烷基、具有2至6个碳原子的烯基或炔基、c6至c18芳基或c3至c18杂芳基。

556、根据一个实施方式,其中t1、t2、t3、t4和t5可独立地选自单键、苯亚基、联苯亚基或三联苯亚基。根据一个实施方式,其中t1、t2、t3、t4和t5可以独立地选自苯亚基、联苯亚基或三联苯亚基并且t1、t2、t3、t4和t5中的一个是单键。根据一个实施方式,其中t1、t2、t3、t4和t5可以独立地选自苯亚基或联苯亚基并且t1、t2、t3、t4和t5中的一个是单键。根据一个实施方式,其中t1、t2、t3、t4和t5可以独立地选自苯亚基或联苯亚基并且t1、t2、t3、t4和t5中的两个是单键。

557、根据一个实施方式,其中t1、t2和t3可以独立地选自苯亚基并且t1、t2和t3中的一个是单键。根据一个实施方式,其中t1、t2和t3可以独立地选自苯亚基并且t1、t2和t3中的两个是单键。

558、根据一个实施方式,其中t6可以是苯亚基、联苯亚基、三联苯亚基。根据一个实施方式,其中t6可以是苯亚基。根据一个实施方式,其中t6可以是联苯亚基。根据一个实施方式,其中t6可以是三联苯亚基。

559、根据一个实施方式,其中ar'1、ar'2、ar'3、ar'4和ar'5可以独立地选自d1至d16:

560、

561、

562、其中星号“*”表示结合位置。

563、根据一个实施方式,其中ar'1、ar'2、ar'3、ar'4和ar'5可以独立地选自d1至d15;或者选自d1至d10和d13至d15。

564、根据一个实施方式,其中ar'1、ar'2、ar'3、ar'4和ar'5可以独立地选自d1、d2、d5、d7、d9、d10、d13至d16。

565、当ar'1、ar'2、ar'3、ar'4和ar'5在该范围内选择时,标准起始温度可以在特别适合大量生产的范围内。

566、根据一个实施方式,基本上共价的基质化合物包含至少一个萘基基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团和/或取代的芴基基团,其中取代基独立地选自甲基、苯基或芴基。

567、根据本发明的一个实施方式,式(iv)或式(v)的基质化合物选自f1至f18:

568、

569、

570、

571、有机电子传输化合物

572、根据本发明的一个实施方式,有机电子传输化合物是基本上共价的有机电子传输化合物。

573、根据本发明的一个实施方式,有机电子传输化合物没有金属原子并且其骨架原子中的大多数可以选自c、h、o、n、s,其任选地另外包含共价结合的b、p、as和/或se。

574、有机电子传输化合物可以主要由共价结合的c、h、o、n、s组成,其任选地另外包含共价结合的b、p、as和/或se。

575、根据本发明的一个实施方式,有机电子传输化合物优选包含至少一个c2至c24 n-杂芳基或p=x基团,其中x为o、p、se,尤其优选p=o。

576、根据本发明的一个实施方式,至少一个c2至c24 n-杂芳基可以选自包含至少一个吖嗪基团、优选至少两个吖嗪基团、还优选三个吖嗪基团的化合物。

577、根据本发明的一个实施方式,有机电子传输化合物包含至少一个选自如下列表中的基团:吡啶、嘧啶、三嗪、咪唑、苯并咪唑、苯并唑、醌、苯醌、喹喔啉、苯并喹喔啉、吖啶、菲咯啉、苯并吖啶、二苯并吖啶。

578、根据本发明的一个实施方式,有机电子传输化合物包含至少15个共价结合的原子,优选至少20个共价结合的原子,更优选至少25个共价结合的原子,最优选至少30个共价结合的原子。

579、根据本发明的一个实施方式,基本上共价的有机电子传输化合物包含至少15个共价结合的原子,优选至少20个共价结合的原子,更优选至少25个共价结合的原子,最优选至少30个共价结合的原子。

580、根据本发明的一个实施方式,有机电子传输化合物的分子量mw可以为≥400g/mol且≤2000g/mol,优选分子量mw为≥450g/mol且≤1500g/mol,还优选分子量mw为≥500g/mol且≤1000g/mol,还优选分子量mw为≥550g/mol且≤900g/mol,此外优选分子量mw为≥580g/mol且≤800g/mol,还优选分子量mw为≥600g/mol且≤800g/mol。

581、根据本发明的一个实施方式,当通过使用b3lyp/6-31g*的dft进行计算时,有机电子传输化合物的lumo<-1.75ev。特别地,根据本发明的一个实施方式,当通过在气相中应用杂化泛函b3lyp和6-31g*基组利用程序包turbomole v6.5(turbomole gmbh,litzenhardtstrasse 19,76135 karlsruhe,德国)进行计算时,有机电子传输化合物的以参照真空能级为零的绝对标度来表达的lumo<-1.75ev。

582、根据本发明的一个实施方式,基于第二电荷产生层的总重量,有机电子传输化合物在第二电荷产生层中的存在量为至少0.1重量%,优选至少1重量%,更优选至少5重量%,更优选至少10重量%,更优选至少20重量%,更优选至少30重量%,更优选至少40重量%,更优选至少50重量%,更优选至少60重量%,更优选至少70重量%,更优选至少80重量%,更优选至少90重量%,更优选至少95重量%,更优选至少96重量%,更优选至少97重量%,最优选至少98重量%。

583、式(i)的化合物

584、根据本发明的一个实施方式,ar1选自c6至c30芳基和取代或未取代的c2至c30杂芳基。

585、根据本发明的一个实施方式,ar1选自c6至c24芳基和取代或未取代的c2至c24杂芳基。

586、根据本发明的一个实施方式,ar1选自c6至c18芳基和取代或未取代的c3至c18杂芳基。

587、根据本发明的一个实施方式,ar1选自c6至c12芳基和取代或未取代的c3至c12杂芳基。

588、根据本发明的一个实施方式,其中对于ar1被取代的情况,一个或多个取代基独立地选自:f;cn;部分氟化的烷基或全氟化的c1至c8烷基,特别是cf3;和-no2。

589、根据本发明的一个实施方式,其中对于ar1被取代的情况,一个或多个取代基独立地选自:f;cn;和部分氟化的烷基或全氟化的c1至c8烷基,特别是cf3。

590、根据本发明的一个实施方式,ar2选自c6至c30芳基和取代或未取代的c2至c30杂芳基。

591、根据本发明的一个实施方式,ar2选自c6至c24芳基和取代或未取代的c2至c24杂芳基。

592、根据本发明的一个实施方式,ar2选自c6至c18芳基和取代或未取代的c3至c18杂芳基。

593、根据本发明的一个实施方式,ar2选自c6至c12芳基和取代或未取代的c3至c12杂芳基。

594、根据本发明的一个实施方式,其中对于ar2被取代的情况,一个或多个取代基独立地选自:f;cn;部分氟化的烷基或全氟化的c1至c8烷基,特别是cf3;和-no2。

595、根据本发明的一个实施方式,其中对于ar2被取代的情况,一个或多个取代基独立地选自:f;cn;和部分氟化的烷基或全氟化的c1至c8烷基,特别是cf3。

596、根据本发明的一个实施方式,r'独立地选自吸电子基团、cn、卤素、f、部分氟化的c1至c8烷基和全氟化的c1至c8烷基,特别是cf3。

597、根据本发明的一个实施方式,r'独立地选自cn、f、部分氟化的c1至c8烷基和全氟化的c1至c8烷基,特别是cf3。

598、根据本发明的一个实施方式,r'独立地选自cn。

599、根据本发明的一个实施方式,式(ii)选自式(vi),

600、

601、其中在式(vi)中

602、x1选自cr1或n;

603、x2选自cr2或n;

604、x3选自cr3或n;

605、x4选自cr4或n;

606、x5选自cr5或n;

607、r1、r2、r3、r4和r5(如果存在)独立地选自吸电子基团、cn、部分氟化的c1至c8烷基、全氟化的c1至c8烷基、-no2、卤素、cl、f、d或h,其中当存在任意r1、r2、r3、r4和r5时,则相应的x1、x2、x3、x4和x5不是n。

608、根据本发明的一个实施方式,x1为cr1且r1选自部分氟化的c1至c8烷基、全氟化的c1至c8烷基、cn、-no2、卤素、cl或f。

609、根据本发明的一个实施方式,x1为cr1且r1选自部分氟化的c1至c8烷基、全氟化的c1至c8烷基或cn。

610、根据本发明的一个实施方式,x1为cr1且r1选自部分氟化的c1至c8烷基或全氟化的c1至c8烷基。

611、根据本发明的一个实施方式,x1是cr1并且r1选自cf3。

612、根据本发明的一个实施方式,x1为cr1且x5为cr5,并且r1和r5独立地选自部分氟化的c1至c8烷基、全氟化的c1至c8烷基、cn、-no2、卤素、cl或f。

613、根据本发明的一个实施方式,x1为cr1且x5为cr5,并且r1和r5独立地选自部分氟化的c1至c8烷基、全氟化的c1至c8烷基或cn。

614、根据本发明的一个实施方式,x1为cr1且x5为cr5,并且r1和r5独立地选自部分氟化的c1至c8烷基或全氟化的c1至c8烷基。

615、根据本发明的一个实施方式,x1是cr1且x5为cr5,并且r1和r5独立地选自cf3。

616、根据本发明的一个实施方式,在式(i)中

617、-a1独立地选自式(iia)的基团

618、

619、其中b1独立地选自取代或未取代的c6至c36芳基和取代或未取代的c2至c36杂芳基;

620、其中对于b1被取代的情况,一个或多个取代基独立地选自:吸电子基团、f、cn、部分氟化的烷基、全氟化的烷基和-no2;

621、-b3独立地选自式(iiia)的基团

622、

623、其中b3独立地选自取代或未取代的c6至c36芳基和取代或未取代的c2至c36杂芳基;

624、其中对于b3被取代的情况,一个或多个取代基独立地选自:吸电子基团、f、cn、部分氟化的烷基、全氟化的烷基和-no2;

625、-b5独立地选自式(iiib)的基团

626、

627、其中b5独立地选自取代或未取代的c6至c36芳基和取代或未取代的c2至c36杂芳基;

628、其中对于b5被取代的情况,一个或多个取代基独立地选自:吸电子基团、f、cn、部分氟化的烷基、全氟化的烷基和-no2;

629、-并且其中b2、b4和b6各自独立地选自取代或未取代的c6至c18芳基、c3至c18杂芳基、吸电子基团、部分氟化的c1至c8烷基、全氟化的c1至c8烷基、卤素、f或cn。

630、根据本发明的一个实施方式,在式(i)中

631、-a1独立地选自式(iia)的基团

632、

633、其中b1独立地选自取代或未取代的c6至c36芳基和取代或未取代的c2至c36杂芳基;

634、其中对于b1被取代的情况,一个或多个取代基独立地选自:吸电子基团、f、cn、部分氟化的烷基、全氟化的烷基和-no2;

635、-b3独立地选自式(iiia)的基团

636、

637、其中b3独立地选自取代或未取代的c6至c36芳基和取代或未取代的c2至c36杂芳基;

638、其中对于b3被取代的情况,一个或多个取代基独立地选自:吸电子基团、f、cn、部分氟化的烷基、全氟化的烷基和-no2;

639、-b5独立地选自式(iiib)的基团

640、

641、其中b5独立地选自取代或未取代的c6至c36芳基和取代或未取代的c2至c36杂芳基;

642、其中对于b5被取代的情况,一个或多个取代基独立地选自:吸电子基团、f、cn、部分氟化的烷基、全氟化的烷基和-no2;

643、-并且其中b2、b4和b6各自独立地选自取代或未取代的c6至c18芳基、c3至c18杂芳基、吸电子基团、部分氟化的c1至c8烷基、全氟化的c1至c8烷基、卤素、f或cn,

644、-其中所得式(i)的化合物由下列化合物(ia)至(ie)中的一种来表示,

645、

646、

647、根据本发明的一个实施方式,式(iia)的基团选自与根据式(ii)的基团相同的优选基团。根据本发明的一个实施方式,式(iia)的基团选自与根据式(vi)的基团相同的优选基团。

648、根据本发明的一个实施方式,式(iiia)和(iiib)的基团独立地选自与根据式(iii)的基团相同的优选基团。

649、根据本发明的一个实施方式,式(iia)的基团选自与根据式(ii)的基团相同的优选基团并且式(iiia)和(iiib)的基团独立地选自与根据式(iii)的基团相同的优选基团。特别地,根据本发明的一个实施方式,式(iia)、(iiia)和(iiib)的基团选自根据本发明的a1、a2和a3的优选组合。

650、根据本发明的一个实施方式,式(i)的化合物由式(ia)的化合物来表示,

651、

652、其中b1为ar1,b3和b5为ar2,并且b2、b4和b6为r',如对于式(i)所定义的。

653、根据本发明的一个实施方式,式(i)的化合物由式(ia)的化合物来表示,

654、

655、-其中b1是ar1,

656、其中ar1独立地选自取代或未取代的c6至c36芳基和取代或未取代的c2至c36杂芳基;

657、其中对于ar1被取代的情况,一个或多个取代基独立地选自吸电子基团、f、cn、部分氟化的烷基、全氟化的烷基和-no2;

658、-b3和b5为ar2,

659、其中ar2独立地选自取代或未取代的c6至c36芳基和取代或未取代的c2至c36杂芳基;

660、其中对于ar2被取代的情况,一个或多个取代基独立地选自吸电子基团、f、cn、部分氟化的烷基、全氟化的烷基和-no2;

661、-其中b2、b4和b6为r',并且各个r'独立地选自取代或未取代的c6至c18芳基、c3至c18杂芳基、吸电子基团、部分氟化的c1至c8烷基、全氟化的c1至c8烷基、卤素、f或cn。

662、根据本发明的一个实施方式,式(i)的化合物由式(ia)的化合物表示,

663、

664、其中b1选自式(via),

665、

666、b3和b5为ar2并且b2、b4和b6为r';

667、其中在式(via)中

668、x1选自cr1或n;

669、x2选自cr2或n;

670、x3选自cr3或n;

671、x4选自cr4或n;

672、x5选自cr5或n;

673、r1、r2、r3、r4和r5(如果存在)独立地选自吸电子基团、cn、部分氟化的c1至c8烷基、全氟化的c1至c8烷基、-no2、卤素、cl、f、d或h,其中当存在任意r1、r2、r3、r4和r5时,则相应的x1、x2、x3、x4和x5不为n,

674、其中式(via)经由标记为“*”的原子与亚甲基的c原子连接。

675、根据本发明的一个实施方式,式(i)的化合物由式(ia)的化合物表示,

676、

677、其中b1选自式(via),

678、

679、

680、其中在式(via)中

681、x1选自cr1或n;

682、x2选自cr2或n;

683、x3选自cr3或n;

684、x4选自cr4或n;

685、x5选自cr5或n;

686、r1、r2、r3、r4和r5(如果存在)独立地选自吸电子基团、cn、部分氟化的c1至c8烷基、全氟化的c1至c8烷基、-no2、卤素、cl、f、d或h,其中当存在任意r1、r2、r3、r4和r5时,则相应的x1、x2、x3、x4和x5不为n,

687、其中式(via)经由标记为“*”的原子与亚甲基的c原子连接;

688、其中b3和b5独立地选自

689、

690、其中在式(xxxxxiii)中

691、x1'选自cr1'或n;

692、x2'选自cr2'或n;

693、x3'选自cr3'或n;

694、x4'选自cr4'或n;

695、x5'选自cr5'或n;

696、r1'、r2'、r3'、r4'和r5'(如果存在)独立地选自吸电子基团、cn、部分氟化的c1至c8烷基、全氟化的c1至c8烷基、-no2、卤素、cl、f、d或h,其中当存在任意r1'、r2'、r3'、r4'和r5'时,则相应的x1'、x2'、x3'、x4'和x5'不为n,

697、其中式(vib)经由标记为“*”的原子与亚甲基的c原子连接;并且其中b2、b4和b6为r'。

698、根据一个实施方式,第一电荷产生层包含一种组合物,所述组合物包含作为式(i)的化合物的式(ia)的化合物和式(ib)至(ie)中的至少一种化合物,

699、

700、根据本发明的一个实施方式,式(i)的化合物选自式(vii)的化合物,

701、

702、其中

703、-ar1独立地选自取代的c6至c36或未取代的c6至c36芳基和取代或未取代的c2至c36杂芳基;

704、其中对于ar1被取代的情况,一个或多个取代基独立地选自吸电子基团、f、cn、部分氟化或全氟化的烷基和-no2;并且

705、-ar2独立地选自取代或未取代的c6至c36芳基和取代或未取代的c2至c36杂芳基;

706、其中对于ar2被取代的情况,则一个或多个取代基独立地选自吸电子基团、f、cn、部分氟化或全氟化的烷基和-no2;

707、其中式(vii)的化合物,当在20℃下以10-5mol/l至10-4mol/l的浓度在dcm中测量时,最大吸收λmax在≤459nm处,当通过在气相中使用杂化泛函pbe0和def2-svp基组并包括来自在气相中使用杂化泛函b3lyp和6-31g*基组优化的几何构型的前30个单重态跃迁的tddft,利用程序包turbomole v6.5(turbomole gmbh,litzenhardtstrasse 19,76135karlsruhe,德国)进行计算时,最大吸收λmax在≤494nm处,和/或当通过在气相中使用杂化泛函pbe0和def2-svp基组并包括来自在气相中使用杂化泛函b3lyp/6-31g*基组优化的几何构型的前30个单重态跃迁的tddft,利用程序包turbomole v6.5(turbomole gmbh,litzenhardtstrasse 19,76135 karlsruhe,德国)进行计算时,在400nm至650nm范围内的紫外可见光谱中的积分≤50a.u.×nm。

708、根据本发明的一个实施方式,式(i)的化合物选自式(viii)的化合物,

709、

710、各个x1选自cr1或n;

711、各个x2选自cr2或n;

712、各个x3选自cr3或n;

713、各个x4选自cr4或n;

714、各个x5选自cr5或n;

715、各个r1、r2、r3、r4和r5(如果存在)独立地选自cn、部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、-no2、卤素、cl、f、d或h,其中当存在任意r1、r2、r3、r4和r5时,则相应的x1、x2、x3、x4和x5不为n;

716、其中式(viii)的化合物,当在20℃下以10-5mol/l至10-4mol/l的浓度在dcm中测量时,最大吸收λmax在≤459nm处,当通过在气相中使用杂化泛函pbe0和def2-svp基组并包括来自在气相中使用杂化泛函b3lyp和6-31g*基组优化的几何构型的前30个单重态跃迁的tddft,利用程序包turbomole v6.5(turbomole gmbh,litzenhardtstrasse 19,76135karlsruhe,德国)进行计算时,最大吸收λmax在≤494nm处,和/或当通过在气相中使用杂化泛函pbe0和def2-svp基组并包括来自在气相中使用杂化泛函b3lyp和6-31g*基组优化的几何构型的前30个单重态跃迁的tddft,利用程序包turbomole v6.5(turbomole gmbh,litzenhardtstrasse 19,76135 karlsruhe,德国)进行计算时,在400nm至650nm范围内的紫外可见光谱中的积分≤50a.u.×nm。

717、根据本发明的一个实施方式,x1为cr1,并且r1选自部分氟化的c1至c8烷基、全氟化的c1至c8烷基、cn、-no2、卤素、cl或f。

718、根据本发明的一个实施方式,x1为cr1,并且r1选自部分氟化的c1至c8烷基、全氟化的c1至c8烷基或cn。

719、根据本发明的一个实施方式,x1为cr1并且r1选自部分氟化的c1至c8烷基或全氟化的c1至c8烷基。

720、根据本发明的一个实施方式,x1为cr1并且r1选自cf3。

721、根据本发明的一个实施方式,x1为cr1且x5为cr5,并且r1和r5独立地选自部分氟化的c1至c8烷基、全氟化的c1至c8烷基、cn、-no2、卤素、cl或f。

722、根据本发明的一个实施方式,x1为cr1且x5为cr5,并且r1和r5独立地选自部分氟化的c1至c8烷基、全氟化的c1至c8烷基或cn。

723、根据本发明的一个实施方式,x1为cr1且x5为cr5,并且r1和r5独立地选自部分氟化的c1至c8烷基或全氟化的c1至c8烷基。

724、根据本发明的一个实施方式,x1为cr1且x5为cr5,并且r1和r5独立地选自cf3。

725、根据本发明的一个实施方式,当在20℃下以10-5mol/l至10-4mol/l的浓度在dcm中测量时,式(i)的化合物的最大吸收λmax在≤455nm,优选≤450nm,更优选≤445nm,更优选≤441nm,最优选≤440nm处。

726、根据本发明的一个实施方式,当通过在气相中使用杂化泛函pbe0和def2-svp基组并包括来自在气相中使用杂化泛函b3lyp和6-31g*基组优化的几何构型的前30个单重态跃迁的tddft,利用程序包turbomole v6.5(turbomole gmbh,litzenhardtstrasse 19,76135karlsruhe,德国)进行计算时,式(i)的化合物的最大吸收λmax在≤475nm、优选≤455nm处。

727、根据本发明的一个实施方式,式(i)的化合物的最大吸收λmax在≤475nm、优选≤455nm处。

728、根据本发明的一个实施方式,当通过在气相中使用杂化泛函pbe0和def2-svp基组并包括来自在气相中使用杂化泛函b3lyp和6-31g*基组优化的几何构型的前30个单重态跃迁的tddft,利用程序包turbomole v6.5(turbomole gmbh,litzenhardtstrasse 19,76135karlsruhe,德国)进行计算时,在400nm至650nm范围内的紫外可见光谱中的积分≤49a.u.×nm、优选≤48a.u.×nm、更优选≤47a.u.×nm、更优选≤46a.u.×nm、更优选≤45a.u.×nm、更优选≤44a.u.×nm、更优选≤43a.u.×nm、最优选≤42a.u.×nm。

729、根据本发明的一个实施方式,当在20℃下以10-5mol/l至10-4mol/l的浓度在dcm中测量时,式(i)的化合物的最大吸收λmax(吸收)在≤455nm处,并且当通过在气相中使用杂化泛函pbe0和def2-svp基组并包括来自在气相中使用杂化泛函b3lyp和6-31g*基组优化的几何构型的前30个单重态跃迁的tddft,利用程序包turbomole v6.5(turbomole gmbh,litzenhardtstrasse 19,76135 karlsruhe,德国)进行计算时,式(i)的化合物的积分≤50a.u.×nm。根据本发明的一个实施方式,当在20℃下以10-5mol/l至10-4mol/l的浓度在dcm中测量时,式(i)的化合物的最大吸收λmax在≤450nm处,并且当通过在气相中使用杂化泛函pbe0和def2-svp基组并包括来自在气相中使用杂化泛函b3lyp和6-31g*基组优化的几何构型的前30个单重态跃迁的tddft,利用程序包turbomole v6.5(turbomole gmbh,litzenhardtstrasse 19,76135 karlsruhe,德国)进行计算时,式(i)的化合物的积分≤46a.u.×nm。

730、根据本发明的一个实施方式,当在20℃下以10-5mol/l至10-4mol/l的浓度在dcm中测量时,式(i)的化合物的最大吸收λmax在≤445nm处,并且当通过在气相中使用杂化泛函pbe0和def2-svp基组并包括来自在气相中使用杂化泛函b3lyp和6-31g*基组优化的几何构型的前30个单重态跃迁的tddft,利用程序包turbomole v6.5(turbomole gmbh,litzenhardtstrasse 19,76135 karlsruhe,德国)进行计算时,式(i)的化合物的积分≤45a.u.×nm。

731、根据本发明的一个实施方式,当在20℃下以10-5mol/l至10-4mol/l的浓度在dcm中测量时,式(i)的化合物的最大吸收λmax在≤441nm处,并且当通过在气相中使用杂化泛函pbe0和def2-svp基组并包括来自在气相中使用杂化泛函b3lyp和6-31g*基组优化的几何构型的前30个单重态跃迁的tddft,利用程序包turbomole v6.5(turbomole gmbh,litzenhardtstrasse 19,76135 karlsruhe,德国)进行计算时,式(i)的化合物的积分≤45a.u.×nm。

732、根据本发明的一个实施方式,当通过在气相中应用杂化泛函b3lyp和6-31g*基组,利用程序包turbomole v6.5(turbomole gmbh,litzenhardtstrasse 19,76135karlsruhe,德国)进行计算时,式(i)的化合物的以参照真空能级为零的绝对标度来表达的lumo在如下范围内:≥-5.7ev至≤-4.7ev,优选≥-5.6ev至≤-4.7ev,更优选≥-5.55ev至≤-4.75ev,更优选≥-5.50ev至≤-4.80ev,最优选≥-5.45ev至≤-4.85ev。

733、根据本发明的一个实施方式,当在20℃下以10-5mol/l至10-4mol/l的浓度在dcm中测量时,式(i)的化合物的最大吸收λmax在≤455nm处,并且当通过在气相中使用杂化泛函pbe0和def2-svp基组并包括来自在气相中使用杂化泛函b3lyp和6-31g*基组优化的几何构型的前30个单重态跃迁的tddft,利用程序包turbomole v6.5(turbomole gmbh,litzenhardtstrasse 19,76135 karlsruhe,德国)进行计算时,式(i)的化合物的积分≤50a.u.×nm,并且当通过在气相中应用杂化泛函b3lyp和6-31g*基组,利用程序包turbomole v6.5(turbomole gmbh,litzenhardtstrasse 19,76135 karlsruhe,德国)进行计算时,式(i)的化合物的以参照真空能级为零的绝对标度来表达的lumo在≥-5.45ev且≤-4.85ev范围内。

734、根据本发明的一个实施方式,当在20℃下以10-5mol/l至10-4mol/l的浓度在dcm中测量时,式(i)的化合物的最大吸收λmax在≤450nm处,并且当通过在气相中使用杂化泛函pbe0和def2-svp基组并包括来自在气相中使用杂化泛函b3lyp和6-31g*基组优化的几何构型的前30个单重态跃迁的tddft,利用程序包turbomole v6.5(turbomole gmbh,litzenhardtstrasse 19,76135 karlsruhe,德国)进行计算时,式(i)的化合物的积分≤46a.u.×nm,并且当通过在气相中应用杂化泛函b3lyp和6-31g*基组,利用程序包turbomole v6.5(turbomole gmbh,litzenhardtstrasse 19,76135 karlsruhe,德国)进行计算时,式(i)的化合物的以参照真空能级为零的绝对标度来表达的lumo在≥-5.45ev且≤-4.85ev范围内。

735、根据本发明的一个实施方式,当在20℃下以10-5mol/l至10-4mol/l的浓度在dcm中测量时,式(i)的化合物的最大吸收λmax在≤445nm处,并且当通过在气相中使用杂化泛函pbe0和def2-svp基组并包括来自在气相中使用杂化泛函b3lyp和6-31g*基组优化的几何构型的前30个单重态跃迁的tddft,利用程序包turbomole v6.5(turbomole gmbh,litzenhardtstrasse 19,76135 karlsruhe,德国)进行计算时,式(i)的化合物的积分≤45a.u.×nm,并且当通过在气相中应用杂化泛函b3lyp和6-31g*基组,利用程序包turbomole v6.5(turbomole gmbh,litzenhardtstrasse 19,76135 karlsruhe,德国)进行计算时,式(i)的化合物的以参照真空能级为零的绝对标度来表达的lumo在≥-5.45ev且≤-4.85ev范围内。

736、根据本发明的一个实施方式,当在20℃下以10-5mol/l至10-4mol/l的浓度在dcm中测量时,式(i)的化合物的最大吸收λmax在≤441nm处,并且当通过在气相中使用杂化泛函pbe0和def2-svp基组并包括来自在气相中使用杂化泛函b3lyp和6-31g*基组优化的几何构型的前30个单重态跃迁的tddft,利用程序包turbomole v6.5(turbomole gmbh,litzenhardtstrasse 19,76135 karlsruhe,德国)进行计算时,式(i)的化合物的积分≤45a.u.×nm,并且当通过在气相中应用杂化泛函b3lyp和6-31g*基组,利用程序包turbomole v6.5(turbomole gmbh,litzenhardtstrasse 19,76135 karlsruhe,德国)进行计算时,式(i)的化合物的以参照真空能级为零的绝对标度来表达的lumo在≥-5.45ev且≤-4.85ev范围内。

737、根据本发明的一个实施方式,式(ii)或式(iia)的基团选自下式中的一种:

738、

739、

740、

741、根据本发明的一个实施方式,式(ii)或式(iia)的基团选自下式中的一种:

742、

743、

744、根据本发明的一个实施方式,式(ii)或式(iia)的基团选自下式中的一种:

745、

746、根据本发明的一个实施方式,式(iii)或独立的式(iiia)和式(iiib)的基团选自下式中的一种:

747、

748、

749、

750、根据本发明的一个实施方式,式(iii)或独立的式(iiia)和式(iiib)的基团选自下式中的一种:

751、

752、

753、根据本发明的一个实施方式,式(iii)或独立的式(iiia)和式(iiib)的基团选自下式中的一种:

754、

755、根据本发明的一个实施方式,式(i)的化合物选自化合物a1至a80,其中式(i)的化合物的a1、a2和a3根据下式来选择:

756、

757、

758、

759、

760、

761、

762、

763、

764、

765、根据本发明的一个实施方式,式(i)的化合物选自化合物a1至a29、a57、a59、a60、a61、a64、a70至a72、a77、a78和a80,其中式(i)的化合物的a1、a2和a3根据下式来选择:

766、

767、

768、

769、

770、

771、根据本发明的一个实施方式,式(i)的化合物选自化合物a1至a18、a57、a59、a60、a61、a64、a77、a78和a80,其中式(i)的化合物的a1、a2和a3根据下式来选择:

772、

773、

774、

775、根据本发明的一个实施方式,式(i)的化合物选自化合物b1至b80:

776、

777、

778、

779、

780、

781、

782、

783、

784、根据本发明的一个实施方式,式(i)的化合物选自化合物b1至b29、b56、b57、b59、b60、b61、b64、b67、b70至b73、b77、b78和b80:

785、

786、

787、

788、

789、根据本发明的一个实施方式,式(i)的化合物选自化合物b1至b18、b56、b57、b59、b60、b61、b64、b67、b70至b73、b77和b78:

790、

791、

792、

793、cgl性质

794、根据本发明的一个实施方式,第一电荷产生层的厚度为≤30nm,优选为≤25nm,更优选为≤20nm,更优选为≤15nm,最优选为≤10nm。

795、根据本发明的一个实施方式,第一电荷产生层的厚度为≥1nm,优选为≥2nm。

796、根据本发明的一个实施方式,第二电荷产生层的厚度为≤30nm,优选为≤25nm,更优选为≤20nm,更优选为≤15nm,最优选为≤10nm。

797、根据本发明的一个实施方式,第二电荷产生层的厚度为≥1nm,优选为≥2nm。

798、根据本发明的一个实施方式,第一电荷产生层布置得比第二电荷产生层更靠近阴极层。

799、根据本发明的一个实施方式,第一电荷产生层与第二电荷产生层直接接触。

800、根据本发明的一个实施方式,电荷产生层的总厚度为≤60nm,优选为≤55nm,更优选为≤50nm,更优选为≤45nm,更优选为≤40nm,更优选为≤35nm,更优选为≤30nm,更优选为≤25nm,最优选为≤20nm。

801、根据本发明的一个实施方式,电荷产生层的厚度为≥2nm,优选为≥4nm。

802、根据本发明的一个实施方式,第一电荷产生层和/或第二电荷产生层和/或式(i)的化合物是不发光的。

803、在本说明书的上下文中,术语“基本不发光”或“不发光”是指化合物或层对器件可见发光光谱的贡献小于可见发光光谱的10%,优选小于5%。可见发光光谱是波长约≥380nm至约≤780nm的发光光谱。

804、有机电子器件

805、本发明还涉及一种包含根据本发明的电荷产生层的有机电子器件。

806、根据本发明的一个实施方式,有机电子器件为电致发光器件;优选为有机发光二极管。

807、本发明还涉及一种有机电子器件,所述有机电子器件包含至少两个垂直层叠的电致发光单元和根据本发明的电荷产生层,其中各个电致发光单元包含至少一个发光层。

808、根据本发明,术语“垂直层叠的”特别是指,电致发光单元在基本上垂直于电荷产生层的方向上层叠。

809、根据本发明的一个实施方式,根据本发明的电致发光器件为有机发光二极管,特别是层叠的有机发光二极管。

810、根据本发明的一个实施方式,根据本发明的电荷产生层布置在至少两个垂直层叠的电致发光单元中的两个之间。

811、根据本发明的一个实施方式,有机电子器件是显示装置的一部分。

812、根据本发明的一个实施方式,电致发光器件是像素,特别是显示装置的像素。

813、根据本发明的一个实施方式,有机电子器件包含至少三个或至少四个垂直层叠的电致发光单元,其中各个电致发光单元包含至少一个发光层。

814、根据本发明的一个实施方式,有机电子器件包含至少三个或至少四个垂直层叠的电致发光单元,其中各个电致发光单元包含至少一个发光层、空穴传输层和电子传输层。

815、显示装置

816、本发明还涉及一种显示装置,所述显示装置包含多个根据本发明的有机电子器件,其中多个有机电子器件中的至少两个共用公共的电荷产生层以作为电荷产生层,其中公共的电荷产生层是根据本发明的电荷产生层。

817、本发明还涉及一种显示装置,所述显示装置包含多个根据本发明的有机电子器件,其中多个有机电子器件中的至少两个共用公共的电荷产生层以作为电荷产生层,其中公共的电荷产生层是根据本发明的电荷产生层。

818、本发明还涉及一种显示装置,所述显示装置包含多个根据本发明的有机电子器件,其中多个有机电子器件中的至少两个共用公共的电荷产生层以作为电荷产生层,公共的电荷产生层在多个有机电子器件中的至少两个的上方延伸,

819、其中公共的电荷产生层是根据本发明的电荷产生层。

820、本发明还涉及一种显示装置,所述显示装置包含多个根据本发明的有机电子器件,其中多个有机电子器件中的至少两个共用公共的电荷产生层以作为电荷产生层,所述公共的电荷产生层在多个有机电子器件中的至少两个的上方延伸,其中公共的电荷产生层是根据本发明的电荷产生层。

821、本发明还涉及一种显示装置,所述显示装置包含多个根据本发明的有机电致发光器件,其中多个电致发光器件各自共用公共的电荷产生层以作为电荷产生层,所述公共的电荷产生层在多个有机电致发光器件全体的上方延伸,其中公共的电荷产生层是根据本发明的电荷产生层。

822、本发明还涉及一种显示装置,所述显示装置包含多个根据本发明的有机电致发光器件,其中多个有机电致发光器件各自共用公共的电荷产生层以作为电荷产生层,所述公共的电荷产生层在多个有机电致发光器件全体的上方延伸,其中公共的电荷产生层是根据本发明的电荷产生层。

823、换言之,本发明涉及一种显示装置,所述显示装置包含根据本发明的电荷产生层,其中至少两个垂直层叠的电致发光单元中的多个与电荷产生层水平布置。因此,至少两个垂直层叠的电致发光单元中的每一个与根据本发明的公共的电荷产生层一起形成根据本发明的有机电致发光器件。

824、根据本发明的一个实施方式,公共的电荷产生层的第一电荷产生层的厚度为≤30nm,优选为≤25nm,更优选为≤20nm,更优选为≤15nm,最优选为≤10nm。

825、根据本发明的一个实施方式,公共的电荷产生层的第一电荷产生层的厚度为≥1nm,优选为≥2nm。

826、根据本发明的一个实施方式,公共的电荷产生层的第二电荷产生层的厚度为≤30nm,优选为≤25nm,更优选为≤20nm,更优选为≤15nm,最优选为≤10nm。

827、根据本发明的一个实施方式,公共的电荷产生层的第二电荷产生层的厚度为≥1nm,优选为≥2nm。

828、根据本发明的一个实施方式,在公共的电荷产生层中,第一电荷产生层布置得比第二电荷产生层更靠近阴极层。

829、根据本发明的一个实施方式,在公共的电荷产生层中,第一电荷产生层与第二电荷产生层直接接触。

830、根据本发明的一个实施方式,公共的电荷产生层的总厚度为≤60nm,优选为≤55nm,更优选为≤50nm,更优选为≤45nm,更优选为≤40nm,更优选为≤35nm,更优选为≤30nm,更优选为≤25nm,最优选为≤20nm。

831、根据本发明的一个实施方式,公共的电荷产生层的厚度为≥2nm,优选为≥4nm。

832、根据本发明的一个实施方式,各个电致发光器件包含至少三个或至少四个垂直层叠的电致发光单元,其中各个电致发光单元包含至少一个发光层。

833、根据本发明的一个实施方式,显示装置是有源矩阵显示器。

834、根据本发明的一个实施方式,显示装置为oled显示器。

835、根据本发明的一个实施方式,显示装置包含以分开驱动多个像素中的像素的方式构造的驱动电路。

836、其它层

837、根据本发明,有机电致发光器件或显示装置也称为有机电子器件或装置,除了上述层之外,还可以包含其它层。下面对各个层的示例性实施方式进行描述:

838、基底

839、基底可以是在电子器件例如有机发光二极管的制造中通常使用的任何基底。如果要透过基底发射光,则基底应为透明或半透明的材料,例如玻璃基底或透明塑料基底。如果要透过顶面发射光,则基底可以是透明的以及不透明的材料,例如玻璃基底、塑料基底、金属基底或硅基底。

840、阳极层

841、阳极层可以通过沉积或溅射用于形成阳极层的材料来形成。用于形成阳极层的材料可以是高逸出功材料,从而促进空穴注入。阳极材料也可以选自低逸出功材料(即铝)。阳极电极可以是透明或反射电极。可以使用透明导电氧化物如氧化锡铟(ito)、氧化铟锌(izo)、二氧化锡(sno2)、氧化锌铝(alzo)和氧化锌(zno)来形成阳极电极。阳极层也可以使用金属,通常为银(ag)、金(au)或金属合金来形成。

842、空穴注入层

843、可以通过真空沉积、旋涂、印刷、流延、狭缝式模头涂布、langmuir-blodgett(lb)沉积等在阳极层上形成空穴注入层(hil)。当使用真空沉积来形成hil时,沉积条件可以根据用于形成hil的化合物以及期望的hil结构和热性质而变化。然而,通常,真空沉积的条件可以包括100℃至500℃的沉积温度、10-8至10-3托的压力(1托等于133.322pa)和0.1至10nm/秒的沉积速率。

844、当使用旋涂或印刷来形成hil时,涂布条件可以根据用于形成hil的化合物以及期望的hil结构和热性质而变化。例如,涂布条件可以包括约2000rpm至约5000rpm的涂布速度和约80℃至约200℃的热处理温度。在进行涂布之后,热处理除去溶剂。

845、hil可以由通常用于形成hil的任何化合物形成。可以用于形成hil的化合物的实例包括:酞菁化合物如酞菁铜(cupc)、4,4',4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(m-mtdata)、tdata、2t-nata、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-乙叉二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)和聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pani/pss)。

846、hil可以包含p型掺杂剂或由p型掺杂剂组成,p型掺杂剂可以选自:四氟-四氰基醌二甲烷(f4tcnq)、2,2'-(全氟萘-2,6-二亚基)二丙二腈或2,2',2”-(环丙烷-1,2,3-三亚基)三(2-(对氰基四氟苯基)乙腈),但不限于此。hil可以选自掺杂有p型掺杂剂的空穴传输基质化合物。已知的掺杂的空穴传输材料的典型实例是:homo能级为约-5.2ev的酞菁铜(cupc),掺杂有lumo能级为约-5.2ev的四氟-四氰基醌二甲烷(f4tcnq);掺杂有f4tcnq的酞菁锌(znpc)(homo=-5.2ev);掺杂有f4tcnq的α-npd(n,n'-双(萘-1-基)-n,n'-双(苯基)-联苯胺);掺杂有2,2'-(全氟萘-2,6-二亚基)二丙二腈的α-npd。p型掺杂剂的浓度可以选自1重量%至20重量%,更优选选自3重量%至10重量%。

847、然而,根据本发明的一个优选实施方式,hil包含如上所述的式(i)的化合物。

848、根据本发明的一个优选实施方式,hil可以包含与p型电荷产生层相同的式(i)的化合物。

849、根据本发明的一个优选实施方式,hil可以包含如上所述的基本上共价的基质化合物。

850、根据本发明的一个优选实施方式,hil可以包含如上所述的式(i)的化合物和如上所述的式(iv)或(v)的化合物。

851、根据本发明的一个优选实施方式,p型电荷产生层和空穴注入层可以包含相同的基本上共价的基质化合物。

852、hil的厚度可以在约1nm至约100nm的范围内,并且例如在约1nm至约25nm的范围内。当hil的厚度在该范围内时,hil可以具有优异的空穴注入特性,而对驱动电压没有实质性的损害。

853、空穴传输层

854、空穴传输层(htl)可以通过真空沉积、旋涂、狭缝式模头涂布、印刷、流延、langmuir-blodgett(lb)沉积等在hil上形成。当通过真空沉积或旋涂来形成htl时,沉积和涂布的条件可以与形成hil的条件相似。然而,真空或溶液沉积的条件可以根据用于形成htl的化合物而变化。

855、htl可以由通常用于形成htl的任何化合物形成。例如在yasuhiko shirota和hiroshi kageyama,chem.rev.2007年,107,953-1010中公开了能够适合使用的化合物并通过引用并入本文。可以用于形成htl的化合物的实例是:咔唑衍生物如n-苯基咔唑或聚乙烯基咔唑;联苯胺衍生物如n,n'-双(3-甲基苯基)-n,n'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(tpd)或n,n'-二(萘-1-基)-n,n'-二苯基联苯胺(α-npd);和三苯胺类化合物如4,4',4”-三(n-咔唑基)三苯基胺(tcta)。在这些化合物中,tcta能够传输空穴并抑制激子扩散到eml中。

856、根据本发明的一个实施方式,空穴传输层可以包含如上所述的基本上共价的基质化合物。

857、根据本发明的一个实施方式,空穴传输层可以包含如上所述的式(vi)或(vii)的化合物。

858、根据本发明的优选实施方式,空穴注入层和空穴传输层可以包含如上所述的相同的式(vi)或(vii)的化合物。

859、根据本发明的优选实施方式,p型电荷产生层、空穴注入层和空穴传输层可以包含相同的基本上共价的基质化合物。

860、根据本发明的优选实施方式,p型电荷产生层、空穴注入层和空穴传输层可以包含相同的如上所述的式(iv)或(v)的化合物。

861、htl的厚度可以在约5nm至约250nm、优选地约10nm至约200nm、进一步约20nm至约190nm、进一步约40nm至约180nm、进一步约60nm至约170nm、进一步约80nm至约160nm、进一步约100nm至约160nm、进一步约120nm至约140nm的范围内。htl的优选厚度可以为170nm至200nm。

862、当htl的厚度在该范围内时,htl可以具有优异的空穴传输特性,而对驱动电压没有实质性的损害。

863、电子阻挡层

864、电子阻挡层(ebl)的功能是防止电子从发光层转移到空穴传输层,从而将电子限制在发光层。由此,效率、工作电压和/或寿命得到改善。通常,电子阻挡层包含三芳基胺化合物。三芳基胺化合物的lumo能级可以比空穴传输层的lumo能级更接近真空能级。与空穴传输层的homo能级相比,电子阻挡层可以具有更远离真空能级的homo能级。电子阻挡层的厚度可以在2nm和20nm之间选择。

865、如果电子阻挡层的三重态能级高,则也可以将其描述为三重态控制层。

866、如果使用磷光绿色或蓝色发光层,则三重态控制层的功能是减少三重态的猝灭。由此,能够实现更高的磷光发光层的发光效率。三重态控制层选自三重态能级高于相邻发光层中的磷光发光体的三重态能级的三芳基胺化合物。在ep 2 722 908 a1中描述了用于三重态控制层的合适的化合物,特别是三芳基胺化合物。

867、光活性层(pal)

868、根据本发明的一个实施方式,有机电子器件还可以包含光活性层,其中光活性层布置在阳极层与阴极层之间。

869、光活性层将电流转化为光子或将光子转化为电流。

870、pal可以通过真空沉积、旋涂、狭缝式模头涂布、印刷、流延、lb沉积等在htl上形成。当使用真空沉积或旋涂来形成pal时,沉积和涂布的条件可以与形成hil的条件相似。然而,沉积和涂布的条件可以根据用于形成pal的化合物而变化。

871、根据本发明的一个实施方式,光活性层不包含式(i)的化合物。

872、光活性层可以是发光层或光吸收层。

873、发光层(eml)

874、根据本发明的一个实施方式,有机电子器件还可以包含发光层,其中发光层布置在阳极层与阴极层之间。

875、eml可以通过真空沉积、旋涂、狭缝式模头涂布、印刷、流延、lb沉积等在htl上形成。当使用真空沉积或旋涂来形成eml时,沉积和涂布的条件可以与形成hil的条件相似。然而,沉积和涂布的条件可以根据用于形成eml的化合物而变化。

876、根据本发明的一个实施方式,发光层不包含式(i)的化合物。

877、发光层(eml)可以由主体和发光体掺杂剂的组合来形成。主体的实例是:alq3、4,4'-n,n'-二咔唑-联苯(cbp)、聚(n-乙烯基咔唑)(pvk)、9,10-二(萘-2-基)蒽(adn)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯基胺(tcta)、1,3,5-三(n-苯基苯并咪唑-2-基)苯(tpbi)、3-叔丁基-9,10-二-2-萘基蒽(tbadn)、二苯乙烯基芳亚基(dsa)和双(2-(2-羟基苯基)苯并噻唑)锌(zn(btz)2)。

878、发光体掺杂剂可以是磷光或荧光发光体。磷光发光体和经由热激活延迟荧光(tadf)机制发光的发光体可由于它们更高的效率而是优选的。发光体可以是小分子或聚合物。

879、红色发光体掺杂剂的实例是ptoep、ir(piq)3和btp21r(acac),但不限于此。这些化合物是磷光发光体,然而,也可以使用荧光红色发光体掺杂剂。

880、磷光绿色发光体掺杂剂的实例是ir(ppy)3(ppy=苯基吡啶)、ir(ppy)2(acac)、ir(mpyp)3。

881、磷光蓝色发光体掺杂剂的实例是:f2irpic、(f2ppy)2ir(tmd)和ir(dfppz)3;以及三芴。荧光蓝色发光体掺杂剂的实例是4,4'-双(4-二苯基氨基苯乙烯基)联苯(dpavbi)、2,5,8,11-四叔丁基苝(tbpe)。

882、基于100重量份的主体,发光体掺杂剂的量可以在约0.01至约50重量份的范围内。或者,发光层可以由发光聚合物组成。eml的厚度可以为约10nm至约100nm、例如约20nm至约60nm。当eml的厚度在该范围内时,eml可以具有优异的发光,而对驱动电压没有实质性的损害。

883、空穴阻挡层(hbl)

884、空穴阻挡层(hbl)可以通过使用真空沉积、旋涂、狭缝式模头涂布、印刷、流延、lb沉积等在eml上形成,以防止空穴扩散到etl中。当eml包含磷光掺杂剂时,hbl也可以具有三重态激子阻挡功能。

885、hbl也可以称为辅助etl或a-etl。

886、当使用真空沉积或旋涂来形成hbl时,沉积和涂布的条件可以类与用于形成hil的条件相似。然而,沉积和涂布的条件可以根据用于形成hbl的化合物而变化。可以使用通常用于形成hbl的任何化合物。用于形成hbl的化合物的实例包括二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物和吖嗪衍生物,优选三嗪或嘧啶衍生物。

887、hbl的厚度可以在约5nm至约100nm、例如约10nm至约30nm的范围内。当hbl的厚度在该范围内时,hbl可以具有优异的空穴阻挡性质,而对驱动电压没有实质性的损害。

888、电子传输层(etl)

889、根据本发明的有机电子器件可以还包含电子传输层(etl)。

890、根据本发明的另一个实施方式,电子传输层还可以包含吖嗪化合物,优选三嗪化合物或嘧啶化合物。

891、在一个实施方式中,电子传输层可以还包含选自碱金属有机络合物的掺杂剂,优选liq。

892、etl的厚度可以在约15nm至约50nm的范围内,例如在约20nm至约40nm的范围内。当etl的厚度在该范围内时,etl可以具有令人满意的电子注入特性,而对驱动电压没有实质性的损害。

893、根据本发明的另一个实施方式,有机电子器件可以还包含空穴阻挡层和电子传输层,其中空穴阻挡层和电子传输层包含吖嗪化合物。优选地,该吖嗪化合物是三嗪化合物。

894、根据本发明的一个实施方式,n型电荷产生层接触夹入电子传输层与p型电荷产生层之间。

895、根据本发明的一个实施方式,n型电荷产生层接触夹入电子传输层与p型电荷产生层之间;其中n型电荷产生层和/或电子传输层包含吖嗪化合物。可以获得特别改善的性能。

896、根据本发明的一个实施方式,n型电荷产生层接触夹入电子传输层与p型电荷产生层之间;并且电子传输层接触夹在第一发光层与n型电荷产生层之间;其中n型电荷产生层和/或电子传输层包含吖嗪化合物。可以获得特别改善的性能。

897、根据本发明的一个实施方式,n型电荷产生层接触夹入电子传输层与p型电荷产生层之间;并且电子传输层接触夹在第一发光层与n型电荷产生层之间;其中n型电荷产生层包含菲咯啉化合物并且电子传输层包含吖嗪化合物,优选三嗪或嘧啶化合物。可以获得特别改善的性能。

898、电子注入层(eil)

899、可以促进从阴极注入电子的任选的eil可以在etl上,优选直接在电子传输层上形成。用于形成eil的材料的实例包括本领域已知的8-羟基喹啉锂(liq)、lif、nacl、csf、li2o、bao、ca、ba、yb、mg。用于形成eil的沉积和涂布条件与形成hil的条件相似,但是沉积和涂布条件可以根据用于形成eil的材料而变化。

900、eil的厚度可以在约0.1nm至约10nm的范围内,例如在约0.5nm至约9nm的范围内。当eil的厚度在该范围内时,eil可以具有令人满意的电子注入性质,而对驱动电压没有实质性损害。

901、阴极层

902、在etl或任选的eil上形成阴极层。阴极层可以由金属、合金、导电化合物或其混合物形成。阴极电极可以具有低逸出功。例如,阴极层可以由锂(li)、镁(mg)、铝(al)、铝(al)-锂(li)、钙(ca)、钡(ba)、镱(yb)、镁(mg)-铟(in)、镁(mg)-银(ag)等形成。或者,阴极电极可以由透明导电氧化物例如ito或izo形成。

903、阴极层的厚度可以在约5nm至约1000nm的范围内,例如在约10nm至约100nm的范围内。当阴极层的厚度在约5nm至约50nm的范围内时,即使该阴极层由金属或金属合金形成,也可以是透明或半透明的。

904、应当理解,阴极层不是电子注入层或电子传输层的一部分。

905、有机发光二极管(oled)

906、根据本发明的有机电子器件可以是有机发光器件。

907、根据本发明的一个方面,提供一种有机发光二极管(oled),所述有机发光二极管(oled)包含:形成在基底上的阳极层;根据本发明的电荷产生层、至少一个发光层和阴极层。

908、根据本发明的一个方面,提供一种有机发光二极管(oled),所述有机发光二极管(oled)包含:基底;形成在基底上的阳极层;根据本发明的电荷产生层,至少一个发光层和阴极层。

909、根据本发明的一个方面,提供一种有机发光二极管(oled),所述有机发光二极管(oled)包含:形成在基底上的阳极层;根据本发明的电荷产生层,至少第一和第二发光层和阴极层,其中电荷产生层布置在第一发光层与第二发光层之间。

910、根据本发明的一个方面,提供一种有机发光二极管(oled),所述有机发光二极管(oled)包含:基底;形成在基底上的阳极层;根据本发明的电荷产生层、至少第一和第二发光层和阴极层,其中电荷产生层布置在第一发光层与第二发光层之间。

911、根据本发明的一个方面,提供一种有机发光二极管(oled),所述有机发光二极管(oled)包含:基底;形成在基底上的阳极层;根据本发明的电荷产生层、至少第一和第二发光层和阴极层,其中电荷产生层布置在第一发光层与第二发光层之间;并且其中第一电荷产生层布置得比第二电荷产生层更靠近阴极层。

912、根据本发明的一个方面,提供一种有机发光二极管(oled),所述有机发光二极管(oled)包含:基底;形成在基底上的阳极层;空穴注入层;其中空穴注入层与阳极层直接接触;根据本发明的电荷产生层,至少第一和第二发光层和阴极层,其中电荷产生层布置在第一发光层与第二发光层之间;并且其中第一电荷产生层布置得比第二电荷产生层更靠近阴极层。

913、根据本发明的一个方面,提供一种有机发光二极管(oled),所述有机发光二极管(oled)包含:形成在基底上的阳极层;根据本发明的电荷产生层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极层。

914、根据本发明的一个方面,提供一种有机发光二极管(oled),所述有机发光二极管(oled)包含:基底;形成在基底上的阳极层;电荷产生层、根据本发明的电荷产生层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极层。

915、根据本发明的另一个方面,提供一种oled,所述oled包含:形成在基底上的阳极层;根据本发明的电荷产生层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和阴极层。

916、根据本发明的另一个方面,提供一种oled,所述oled包含:基底;形成在基底上的阳极层;根据本发明的电荷产生层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和阴极层。

917、根据本发明的另一个方面,提供一种oled,所述oled包含:形成在基底上的阳极电极;根据本发明的电荷产生层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极电极。

918、根据本发明的另一个方面,提供一种oled,所述oled包含:基底;形成在基底上的阳极电极;根据本发明的电荷产生层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极电极。

919、根据本发明的各个实施方式,可以设置布置在上述层之间、基底上或顶部电极上的oled层。

920、根据一个方面,oled可以包含如下的层结构:基底与阳极层相邻布置,阳极电极与第一空穴注入层相邻布置,第一空穴注入层与第一空穴传输层相邻布置,第一空穴传输层与第一电子阻挡层相邻布置,第一电子阻挡层与第一发光层相邻布置,第一发光层与第一电子传输层相邻布置,第一电子传输层与根据本发明的电荷产生层的第二电荷产生层相邻布置,第二电荷产生层与根据本发明的电荷产生层的第一电荷产生层相邻布置,根据本发明的电荷产生层的第一电荷产生层与第二空穴传输层相邻布置,第二空穴传输层与第二电子阻挡层相邻布置,第二电子阻挡层与第二发光层相邻布置,在第二发光层和阴极电极之间布置有任选的电子传输层和/或任选的注入层。

921、本发明还涉及一种(xi)的化合物

922、

923、其中在式(xi)中,a1选自式(xiia)的基团

924、

925、其中

926、x1选自cr1或n;

927、x2选自cr2或n;

928、x3选自cr3或n;

929、x4选自cr4;

930、x5选自cr5或n;

931、r1(如果存在)选自吸电子基团、cn、部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、-no2、卤素、cl、f、d或h,

932、r2、r3和r5(如果存在)独立地选自吸电子基团、cn、部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、-no2、卤素、cl、f、d或h,

933、r4选自cn和部分氟化或全氟化的c1至c8烷基,

934、其中当存在任意r1、r2、r3和r5时,则相应的x1、x2、x3和x5不为n;

935、并且其中在式(xi)中,a2和a3独立地选自式(xiii)

936、

937、其中ar独立地选自取代或未取代的c6至c18芳基和取代或未取代的c2至c18杂芳基,其中ar上的取代基独立地选自吸电子基团、cn、部分或者全氟化的c1至c6烷基、-no2、卤素、cl、f、d;

938、并且r'选自取代或未取代的c6至c18芳基或c3至c18杂芳基、部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、卤素、f或cn。

939、根据本发明的一个实施方式,式(xi)的化合物不包括式(xi)的化合物,其中a1、a2和a3根据如下来选择:

940、

941、根据本发明的一个实施方式,式(xi)的化合物选自式(xi)的化合物

942、

943、其中在式(xi)中,a1选自式(xiia)的基团

944、

945、其中

946、x1选自cr1或n;

947、x2选自cr2或n;

948、x3选自cr3或n;

949、x4选自cr4;

950、x5选自cr5或n;

951、r1(如果存在)选自吸电子基团、cn、部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、-no2、卤素、cl、f、d或h,

952、r2、r3和r5(如果存在)独立地选自吸电子基团、cn、部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、-no2、卤素、cl、f、d或h,

953、r4选自cn和部分氟化或全氟化的c1至c8烷基,

954、其中当存在任意r1、r2、r3和r5时,则相应的x1、x2、x3和x5不为n;

955、并且其中在式(xi)中,a2和a3独立地选自式(xiii)

956、

957、其中ar独立地选自取代或未取代的c6至c18芳基和取代或未取代的c2至c18杂芳基,其中ar上的取代基独立地选自吸电子基团、cn、部分或者全氟化的c1至c6烷基、-no2、卤素、cl、f、d;

958、并且r'选自取代或未取代的c6至c18芳基或c3至c18杂芳基、部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、卤素、f或cn;

959、并且其中式(xi)的化合物包含至少五个cn基团;

960、其中在式(xiia)中,如果xn为n且xn+1为crn+1,则rn+1不能为cn(其中n=1至4);

961、并且其中在式(xiia)中,如果xn为n且xn-1为crn-1,则rn-1不能为cn(其中n=1至4)。

962、根据本发明的一个实施方式,本发明的电荷产生层、有机电致发光器件和/或显示装置包含根据式(xi)的化合物以作为式(i)的化合物。

963、根据本发明的一个实施方式,式(xi)的化合物选自式(xi)的化合物

964、

965、其中a1选自式(xiib)

966、

967、其中

968、x1选自cr1或n;

969、x2选自cr2或n;

970、x3选自cr3或n;

971、x4选自cr4;

972、r1(如果存在)选自吸电子基团、cn、部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、卤素、-no2、cl、f、d或h,

973、r2和r3(如果存在)独立地选自吸电子基团、cn、部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、-no2、卤素、cl、f、d或h,

974、r4选自cn和部分氟化或全氟化的c1至c8烷基,

975、其中当存在任意r1、r2和r3时,则相应的x1、x2和x3不为n;

976、并且其中在式(xi)中,a2和a3独立地选自式(xiii)

977、

978、

979、其中ar独立地选自取代或未取代的c6至c18芳基和取代或未取代的c2至c18杂芳基,其中ar上的取代基独立地选自吸电子基团、cn、部分或全氟化的c1至c6烷基、-no2、卤素、cl、f、d;并且

980、r'选自取代或未取代的c6至c18芳基或c3至c18杂芳基、部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、卤素、f或cn。

981、根据本发明的一个实施方式,式(xi)的化合物选自式(xi)的化合物

982、

983、其中a1选自式(xiib)

984、

985、其中

986、x1选自cr1或n;

987、x2选自cr2或n;

988、x3选自cr3或n;

989、x4选自cr4;

990、r1(如果存在)选自吸电子基团、cn、部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、-no2、卤素、cl、f、d或h,

991、r2和r3(如果存在)独立地选自吸电子基团、cn、部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、-no2、卤素、cl、f、d或h,

992、r4选自cn和部分氟化或全氟化的c1至c8烷基,

993、其中当存在任意r1、r2和r3时,则相应的x1、x2和x3不为n;

994、条件是,当r1和r4存在且仅r1或r4选自cn时,则r2、r3和其余r1或r4独立地选自cn和部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、d,或者r2和r3选自cn、部分氟化或全氟化的c2至c8烷基、卤素、cl、f、d或h,或者r2、r3和其余r1或r4独立地选自cn、部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、卤素、cl、f、d;

995、或者,条件是,当r1和r4存在且仅r1或r4选自全氟化的c1时,则r2和r3独立地选自部分氟化或全氟化的c2至c8烷基、卤素、cl、f、d或h;或者r2、r3和其余r1或r4选自cn、部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、卤素、cl、f、d;

996、或者,条件是,当x1为n并且r4选自cn时,则r2、r3选自(如果存在)h或d,或者r2和r3独立地选自cn、部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、卤素、cl、f、d,但r2和r3不能同时为cn,或者r2选自部分氟化或全氟化的c2至c8烷基、卤素、cl、f、d或h;

997、或者,条件是,当x1为n并且r4选自全氟化的c1烷基时,则r2选自部分氟化或全氟化的c2至c8烷基、卤素、cl、f、d,或者r3选自cn、部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、卤素、cl、f、d,或者r2和r3独立地选自cn、部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、卤素、cl、f、d,或者r2和r3独立地选自(如果存在)h或d;

998、并且其中在式(xi)中,a2和a3独立地选自式(xiii)

999、

1000、其中ar独立地选自取代或未取代的c6至c18芳基和取代或未取代的c2至c18杂芳基,其中ar上的取代基独立地选自cn、部分或全氟化的c1至c6烷基、卤素、cl、f、d;并且

1001、r'选自取代或未取代的c6至c18芳基或c3至c18杂芳基、部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、卤素、f或cn。

1002、根据本发明的一个实施方式,式(xi)的化合物选自式(xi)的化合物

1003、

1004、其中a1选自式(xiib)

1005、

1006、其中

1007、x1选自cr1或n;

1008、x2选自cr2或n;

1009、x3选自cr3或n;

1010、x4选自cr4;

1011、r1(如果存在)选自吸电子基团、cn、部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、-no2、卤素、cl、f、d或h,

1012、r2和r3(如果存在)独立地选自吸电子基团、cn、部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、-no2、卤素、cl、f、d或h,

1013、r4选自cn和部分氟化或全氟化的c1至c8烷基,

1014、其中当存在任意r1、r2和r3时,则相应的x1、x2和x3不为n;

1015、条件是,当r1和r4存在且仅r1或r4选自cn时,则r2、r3和其余r1或r4独立地选自cn和部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、d,或者r2和r3选自cn、部分氟化或全氟化的c2至c8烷基、卤素、cl、f、d或h,或者r2、r3和其余r1或r4独立地选自cn、部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、卤素、cl、f、d;

1016、或者,条件是,当r1和r4存在且仅r1或r4选自全氟化的c1时,则r2和r3独立地选自部分氟化或全氟化的c2至c8烷基、卤素、cl、f、d或h;或者r2、r3和其余r1或r4选自cn、部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、卤素、cl、f、d;

1017、或者,条件是,当x1为n并且r4选自cn时,则r2、r3选自(如果存在)h或d,或者r2和r3独立地选自cn、部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、卤素、cl、f、d,但r2和r3不能同时为cn,或者r2选自部分氟化或全氟化的c2至c8烷基、卤素、cl、f、d或h;

1018、或者,条件是,当x1为n并且r4选自全氟化的c1烷基时,则r2选自部分氟化或全氟化的c2至c8烷基、卤素、cl、f、d,或者r3选自cn、部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、卤素、cl、f、d,或者r2和r3独立地选自cn、部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、卤素、cl、f、d,或者r2和r3独立地选自(如果存在)h或d;

1019、并且其中在式(xi)中,a2和a3独立地选自式(xiii)

1020、

1021、其中ar独立地选自取代或未取代的c6至c18芳基和取代或未取代的c2至c18杂芳基,其中ar上的取代基独立地选自cn、部分或全氟化的c1至c6烷基、卤素、cl、f、d;并且

1022、r'选自取代或未取代的c6至c18芳基或c3至c18杂芳基、部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、卤素、f或cn,

1023、其中不包括下式(xiib):

1024、

1025、根据本发明的一个实施方式,式(xi)的化合物选自式(xi)的化合物

1026、

1027、其中a1选自式(xiib)

1028、

1029、其中

1030、x1选自cr1或n;

1031、x2选自cr2或n;

1032、x3选自cr3或n;

1033、x4选自cr4;

1034、r1(如果存在)选自吸电子基团、cn、部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、卤素、-no2、cl、f、d或h,

1035、r2和r3(如果存在)独立地选自吸电子基团、cn、部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、-no2、卤素、cl、f、d或h,

1036、r4选自cn和部分氟化或全氟化的c1至c8烷基,

1037、其中当存在任意r1、r2和r3时,则相应的x1、x2和x3不为n;

1038、并且其中在式(xi)中,a2和a3独立地选自式(xiii)

1039、

1040、其中ar独立地选自取代或未取代的c6至c18芳基和取代或未取代的c2至c18杂芳基,其中ar上的取代基独立地选自吸电子基团、cn、部分或全氟化的c1至c6烷基、-no2、卤素、cl、f、d;并且

1041、r'选自取代或未取代的c6至c18芳基或c3至c18杂芳基、部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、卤素、f或cn;

1042、其中不包括下式(xiib):

1043、

1044、并且其中式(xi)的化合物不是根据下式的化合物:

1045、

1046、根据本发明的一个实施方式,式(xi)的化合物选自式(xi)的化合物

1047、

1048、其中a1选自式(xiib)

1049、

1050、其中

1051、x1选自cr1或n;

1052、x2选自cr2或n;

1053、x3选自cr3或n;

1054、x4选自cr4;

1055、r1(如果存在)选自吸电子基团、cn、部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、卤素、-no2、cl、f、d或h,

1056、r2和r3(如果存在)独立地选自吸电子基团、cn、部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、-no2、卤素、cl、f、d或h,

1057、r4选自cn和部分氟化或全氟化的c1至c8烷基,

1058、其中当存在任意r1、r2和r3时,则相应的x1、x2和x3不为n;

1059、并且其中在式(xi)中,a2和a3独立地选自式(xiii)

1060、

1061、其中ar独立地选自取代或未取代的c6至c18芳基和取代或未取代的c2至c18杂芳基,其中ar上的取代基独立地选自吸电子基团、cn、部分或全氟化的c1至c6烷基、-no2、卤素、cl、f、d;并且

1062、r'选自取代或未取代的c6至c18芳基或c3至c18杂芳基、部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、卤素、f或cn;

1063、其中不包括下式(xiib):

1064、

1065、并且其中式(xi)的化合物不是根据下式的化合物:

1066、

1067、根据本发明的一个实施方式,式(xi)的化合物选自式(xiv)的化合物

1068、

1069、其中

1070、x1选自cr1或n;

1071、x2选自cr2或n;

1072、x3选自cr3或n;

1073、x4选自cr4;

1074、r1(如果存在)选自吸电子基团、cn、部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、-no2、卤素、cl、f、d或h,

1075、r2和r3(如果存在)独立地选自吸电子基团、cn、部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、-no2、卤素、cl、f、d或h,

1076、r4选自cn和部分氟化或全氟化的c1至c8烷基,

1077、其中当存在任意r1、r2和r3时,则相应的x1、x2和x3不为n;

1078、其中r'选自取代或未取代的c6至c18芳基或c3至c18杂芳基、部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、卤素、f或cn;

1079、并且其中

1080、各个x1'选自cr1'或n;

1081、各个x2'选自cr2'或n;

1082、各个x3'选自cr3'或n;

1083、各个x4'选自cr4'或n;

1084、各个x5'选自cr5'或n;

1085、各个r1'、r2'、r3'、r4'和r5'(如果存在)独立地选自吸电子基团、f、cn、部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、卤素、cl、f、d或h,其中当存在任意r1'、r2'、r3'、r4'和r5'时,则相应的x1'、x2'、x3'、x4'和x5'不为n。

1086、根据本发明的一个实施方式,当x1选自cr1时,则r1选自吸电子基团、f、cn和部分氟化或全氟化的c1至c8烷基,

1087、根据本发明的一个实施方式,当x1选自cr1时,则r1选自f、cn和部分氟化或全氟化的c1至c8烷基,

1088、根据本发明的一个实施方式,当x1选自cr1时,则r1选自cn和部分氟化或全氟化的c1至c8烷基。

1089、根据一个实施方式,r2和r3(如果存在)独立地选自部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、cf3、-no2、卤素、cl、f、d或h,并且如果x3为n,则x4的cr4中的r4不能为cn;并且如果x2为n且x1为cr1,则r1不能为cn。

1090、根据本发明的一个实施方式,r4为f、cn和部分氟化或全氟化的c1至c8烷基。

1091、根据本发明的一个实施方式,r4为cn和部分氟化或全氟化的c1至c8烷基。

1092、根据本发明的一个实施方式,x4'选自cr4'。

1093、根据本发明的一个实施方式,x5'选自n。

1094、根据本发明的一个实施方式,ar上的取代基独立地选自cn、部分或全氟化的c1至c6烷基、-no2、f。

1095、根据本发明的一个实施方式,r'选自cn。

1096、根据本发明的一个实施方式,式(xi)的化合物包含至少五个cn基团;优选至少六个cn基团。

1097、根据本发明的一个实施方式,式(xi)的化合物包含五至九个cn基团;优选六至九个cn基团。

1098、根据一个实施方式,r2和r3(如果存在)独立地选自部分氟化或全氟化的c1至c8烷基、cf3、-no2、卤素、cl、f、d或h,并且如果x3为n,则x4的cr4中的r4不能为cn;并且如果x2为n且x1为cr1,则r1不能为cn;并且式(xi)的化合物包含至少五个cn基团。

1099、根据本发明的一个实施方式,式(xi)的化合物中的a1选自下式中的一种:

1100、

1101、根据本发明的一个实施方式,式(xi)的化合物中的a1选自下式中的一种:

1102、

1103、根据本发明的一个实施方式,式(xi)的化合物中的a1选自下式中的一种:

1104、

1105、

1106、并且优选地,式(xi)的化合物包含至少五个cn基团;更优选地,包含至少六个cn基团。

1107、根据本发明的一个实施方式,式(xi)的化合物中的a1选自下式中的一种:

1108、

1109、

1110、根据本发明的一个实施方式,式(xi)的化合物中的a1选自下式中的一种:

1111、

1112、并且优选地,式(xi)的化合物包含至少五个cn基团;更优选地,包含至少六个cn基团。

1113、根据本发明的一个实施方式,其中式(xi)的化合物中的a2和a3独立地选自下式中的一种:

1114、

1115、

1116、

1117、根据本发明的一个实施方式,其中式(xi)的化合物中的a2和a3独立地选自下式中的一种:

1118、

1119、

1120、

1121、根据本发明的一个实施方式,其中式(xi)的化合物中的a2和a3独立地选自下式中的一种:

1122、

1123、

1124、优选地,式(xi)的化合物包含至少五个cn基团;更优选地,包含至少六个cn基团。

1125、根据本发明的一个实施方式,式(xi)的化合物选自化合物c1至c23和c25至c35,其中式(xi)的化合物的a1、a2和a3根据下式来选择:

1126、

1127、

1128、

1129、

1130、

1131、根据本发明的一个实施方式,式(xi)的化合物选自化合物c2至c4、c6至c15、c17至c23和c25至c35。

1132、根据本发明的一个实施方式,式(xi)的化合物选自e1至e35:

1133、

1134、

1135、

1136、

1137、根据本发明的一个实施方式,式(xi)的化合物选自e2至e4、e6至e15、e17至e22和e24至e35。

1138、下文中,将参照实例对实施方式进行更详细地说明。然而,本公开不限于如下实例。现在将详细参照示例性方面。

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