铱络合物、有机电致发光元件用组合物、有机电致发光元件及其制造方法以及显示装置与流程

本发明涉及一种对于用于形成有机电致发光元件(以下有时称为“有机el元件”)的发光层而言有用的有机电致发光元件用组合物。另外，本发明涉及一种具有使用该有机电致发光元件用组合物而形成的发光层的有机电致发光元件及其制造方法、以及具有该有机电致发光元件的显示装置。另外，本发明涉及一种铱络合物，特别是涉及一种作为有机el元件的发光层的材料有用的铱络合物、含有该化合物的有机电致发光元件用组合物、使用该有机电致发光元件用组合物的有机电致发光元件及其制造方法。

背景技术：

1、有机el照明或有机el显示器等利用有机el元件的各种电子设备正在被实用化。有机el元件因施加电压低而消耗电力小，亦能够进行三原色发光，因此不仅开始应用于大型的显示器监视器，而且也开始应用于以移动电话或智能型手机为代表的中小型显示器。

2、有机el元件是通过将发光层或电荷注入层、电荷传输层等多个层层叠而制造。目前，多数有机el元件是通过于真空下蒸镀有机材料而制造。但是，于真空蒸镀法中，蒸镀流程繁杂，生产率差。进而，通过真空蒸镀法制造的有机el元件中存在极难实现照明或显示器的面板的大型化的问题。

3、近年来，作为效率良好地制造可用于大型的显示器或照明的有机el元件的流程，研究有湿式成膜法(涂布法)。湿式成膜法与真空蒸镀法相比，具有可容易地形成稳定的层的优点，因此被期待适用于显示器或照明装置的量产化或大型设备。

4、为了通过湿式成膜法来制造有机el元件，所使用的材料需要全部为可溶解于有机溶剂中而作为油墨来使用的材料。若使用材料的溶解性差，则需要长时间加热等操作，因此存在于使用前材料劣化的可能性。进而，若无法于溶液状态下长时间保持均匀状态，则会发生材料自溶液的析出，从而无法利用喷墨装置等进行成膜。对于湿式成膜法中所使用的材料，要求迅速溶解于有机溶剂、及于溶解后不析出而保持均匀状态这种2种意义上的溶解性。

5、作为湿式成膜法相对于真空蒸镀法而言的优点，可列举可在一个层中使用更多的材料种类这一点。真空蒸镀法中，若材料种类增加，则难以将蒸镀速度控制为一定，相对于此，湿式成膜法中，即便材料种类增加，只要各材料溶解于有机溶剂中，则亦就能够制作一定的成分比的油墨。

6、近年来，尝试利用该优点于油墨中使用2种以上的铱络合物来提高有机电致发光元件的发光效率，或降低驱动电压，以改善有机el元件的性能(例如专利文献1及专利文献2)。

7、另一方面，若关注材料的化学结构，则尝试将配位体中包含三嗪环在特定的位置进行了取代的苯基吡啶的铱络合物用作白色发光元件中的红色发光材料(例如专利文献3及专利文献4)。

8、基于以上情况，尝试将最大发光为相对短波的铱络合物用作辅助掺杂剂，并将配位体中包含三嗪环在特定的位置进行了取代的苯基吡啶的铱络合物用作红色元件中的发光掺杂剂，藉此改善有机el元件性能(例如专利文献5)。

9、然而，前述的现有技术中，对于显示器用途，于有机el元件的性能方面而言不可谓充分，特别是要求红色元件中进一步降低驱动电压、提高发光效率、改善驱动寿命。

10、另一方面，关于作为有机el元件所要求的性能，可列举发光效率的提高与驱动寿命的长寿命化。若无法同时满足这些，则难以用作有机el显示器材料。

11、特别是在红色的有机el元件中，如何提高发光效率、即每单位电流的亮度(坎德拉，candela)引人注目。为了扩大显示器的色域而呈现更具有颜色再现性的影像，红色元件中必须使用显示更长波长发光的红色发光材料。但是，红色区域的长波长化中，就发光效率的观点而言，存在2个本质性的课题。

12、第一课题在于，由于人眼的光照灵敏度(光谱发光效率)的问题，超过600nm的波长的光在长波长化时，光照灵敏度急剧减少，因此发光效率的值亦大幅减少。

13、第二课题在于，存在能隙定律这一定律，若激发能量变小(进行长波长发光)，则与发光的分子的振动状态的相互作用变大，因此无辐射失活的比例按指数函数增大，结果发光量子产率降低，即发光效率降低。

14、因此，提高红色元件的发光效率对于提高有机el显示器的性能而言极其重要。

15、作为用以提高红色元件的特性的方法之一，存在使发光层中共存辅助掺杂剂的方法。通常，有机el元件的发光层中存在传输电荷的主体分子、与获得通过空穴与电子复合而产生的激发能量来发光的掺杂剂分子。复合可发生于主体或掺杂剂上，但大多被设计成在可期待发光效率的提高的掺杂剂上发生复合。但是，红色元件中大多情况下红色发光掺杂剂分子的耐久性差，因此这样的设计的结果是，负荷集中于该掺杂剂分子，故结果驱动寿命变短。

16、为了改善所述情况，存在如下方法：使能隙比掺杂剂分子宽(换言之，发光的情况下发光最大波长更短)的第二掺杂剂分子共存，在第二掺杂剂上暂时产生激子后，使能量向能隙更窄的红色发光掺杂剂转移而发光。通过使用耐久性高的第二掺杂剂、即辅助掺杂剂来分散负荷，可实现元件的长寿命化。另外，红色发光掺杂剂由于homo-lumo间隙窄，因此有时无法准备用于注入空穴或电子的适当的主体材料，但若使用能隙宽的材料作为辅助掺杂剂来设计元件以在该辅助掺杂剂上引起复合，则可减少无功电流而提高发光效率。这样的红色元件中的优选的辅助掺杂剂是其自身发出黄绿色～黄色或橙色的光的辅助掺杂剂。

17、湿式成膜法相对于真空蒸镀法而言的优点在于使大量成分共存于发光层内来实现性能提高。真空蒸镀法中，若材料种类增加则难以将蒸镀速度控制为一定，相对于此，湿式成膜法中，即便材料种类增加，只要各材料溶解于有机溶剂中，就能够制作一定的成分比的油墨。

18、近年来尝试在油墨中使用作为发光掺杂剂及辅助掺杂剂的2种铱络合物来提高有机el元件的发光效率，或降低驱动电压，以改善有机el元件的性能(例如专利文献1及专利文献2)。

19、另外，作为可发出黄绿色～黄色的光的铱络合物的例子，公开有一种具有芴基吡啶配位体的结构(专利文献6及专利文献7)。

20、但是，专利文献1及专利文献2中公开的辅助掺杂剂的结构中，其发光色为绿色，与红色掺杂剂的能量差大，因此能量转移慢，结果观察到辅助掺杂剂自身的发光。该情况对作为红色元件的颜色纯度等的元件特性产生不良影响。

21、另外，专利文献6及专利文献7中具体公开的化合物中，由于溶剂溶解性不足，因此难以用作湿式成膜法的材料，另外，作为辅助掺杂剂的特性亦不充分。

22、现有技术文献

23、专利文献

24、专利文献1：国际公开第2015/192939号

25、专利文献2：国际公开第2016/015815号

26、专利文献3：国际公开第2017/154884号

27、专利文献4：日本专利特开2018-83941号公报

28、专利文献5：国际公开第2020/235562号

29、专利文献6：日本专利特开2002-332291号公报

30、专利文献7：国际公开第2015/105014号

技术实现思路

1、本发明的课题在于提供一种特别是在红色元件中能够通过湿式成膜法来制作有机电致发光元件、发光效率较先前更高、驱动寿命更长的有机电致发光元件。

2、本发明人为了发挥可在一个层中使用更多的材料种类的湿式成膜法的优点，对上述课题进行了努力研究。结果发现，将于配位体中包含芴环的铱络合物用作辅助掺杂剂，将最大发光波长较该辅助掺杂剂为长波长的具有三嗪环的铱络合物用作红色元件中的发光掺杂剂，制成使辅助掺杂剂与发光掺杂剂溶解于溶剂中而成的有机电致发光元件用组合物，并使用其来制作有机电致发光元件，藉此提高有机电致发光元件的性能，从而完成了本发明。另外，也发现，通过发光掺杂剂中也使用在配位体中包含芴环的铱络合物，进一步提高有机电致发光元件的性能。

3、另外，本发明的课题在于提供一种铱络合物，其具备可用于湿式制膜法的高的溶剂溶解性，且于红色发光元件中用作辅助掺杂剂的情况时使红色有机el元件的发光效率提高。

4、本发明人发现，具有特定的化学结构的铱络合物在具有高的溶剂溶解性的同时，有助于提高红色发光有机el元件的发光效率与驱动寿命。

5、即，本发明的主旨如下所述。

6、[1]一种有机电致发光元件用组合物，包含下述式(31)所表示的化合物、以及下述式(32)所表示的化合物或下述式(1)所表示的化合物。

7、[化1]

8、

9、[上述式中，ir表示铱原子。

10、r31、r32分别独立地为碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳基氧基、碳原子数1～20的烷基硅烷基、碳原子数6～20的芳基硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数1～20的烷基氨基(alkylamino group)、碳原子数6～20的芳基氨基(arylamino group)、或碳原子数3～30的(杂)芳基。这些基也可进一步具有取代基。

11、当r31、r32存在多个时，这些可分别相同也可不同。

12、当r31存在多个时，相邻的r31可相互结合而形成环。

13、a为0～4的整数，b为0～3的整数。

14、r33、r34分别独立地为氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳基氧基、碳原子数1～20的烷基硅烷基、碳原子数6～20的芳基硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数1～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基、或碳原子数3～20的(杂)芳基。这些基也可进一步具有取代基。

15、当r33、r34存在多个时，这些可分别相同也可不同。

16、l1表示有机配位体，x为1～3的整数。]

17、[化2]

18、

19、[上述式中，ir表示铱原子。

20、r35～r38分别独立地为碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳基氧基、碳原子数1～20的烷基硅烷基、碳原子数6～20的芳基硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数1～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基、或碳原子数3～30的(杂)芳基。这些基也可进一步具有取代基。

21、当r35～r38存在多个时，这些可分别相同也可不同。

22、当r35存在多个时，相邻的r35可相互结合而形成环。

23、c、d分别独立地为0～4的整数。

24、l2表示有机配位体，y为1～3的整数。]

25、[化3]

26、

27、[上述式(1)中，ir表示铱原子。

28、r1～r16分别表示下述范围的取代基。2个邻接的r1～r16可在失去各自的氢原子的同时相互结合而形成环。

29、r2～r5选自下述[取代基群组w]中。

30、r1、r6～r10及r14分别独立地为氢原子、f、甲基、三氟甲基、乙基、乙烯基或乙炔基。

31、r15及r16分别独立地为碳原子数1以上且30以下的直链、分支或环状烷基、碳原子数5以上且60以下的芳香族烃基、碳原子数5以上且60以下的芳香族杂环基、碳原子数5以上且60以下的芳烷基、或者碳原子数5以上且60以下的杂芳烷基。这些取代基可进一步具有的取代基的种类与下述[取代基群组w]中的r'为相同含义。

32、r11～r13中的一个为下述式(2)所表示的结构，其余的2个选自下述[取代基群组z]中。

33、[化4]

34、

35、上述式(2)中，虚线表示与式(1)的结合键。

36、n表示1～10的整数。

37、当ly及ar2存在多个时，可分别相同也可不同。

38、lx、ly、lz分别独立地选自直接键、或-o-、-s-、-nr'-、-si(r')2-、-b(r')-、-c(＝o)-、-p(＝o)(r')-、-s(＝o)2-、-oso2-、碳原子数1～30的亚烷基中。其中，该亚烷基可进一步被一个以上的r'取代，这些基中的一个-ch2-基或两个以上的不邻接的-ch2-基可被取代为-c(-r')＝c(-r')-、-c≡c-、-si(-r')2-、-c(＝o)-、-nr'-、-o-、-s-、-conr'-。r'与下述[取代基群组w]中的r'为相同含义。另外，这些基中的一个以上的氢原子可被f、cl、br、i或-cn取代。

39、ar1及ar2分别独立地表示5元环或6元环的二价芳香族烃基或二价芳香族杂环基。ar1及ar2也可进一步具有选自下述[取代基群组z]中的取代基。

40、ar3表示5元环或6元环的一价芳香族烃基或一价芳香族杂环基。ar3也可进一步具有选自下述[取代基群组z]中的取代基。

41、[取代基群组w]

42、选自氢原子、f、cl、br、i、-n(r')2、-cn、-no2、-oh、-sh、-coor'、-c(＝o)r'、-c(＝o)nr'、-p(＝o)(r')2、-s(＝o)r'、-s(＝o)2r'、-os(＝o)2r'、-sir'3、碳原子数1以上且30以下的直链、分支或环状烷基、碳原子数1以上且30以下的直链、分支或环状烷氧基、碳原子数1以上且30以下的直链、分支或环状烷硫基、碳原子数2以上且30以下的直链、分支或环状烯基、碳原子数2以上且30以下的直链、分支或环状炔基、碳原子数5以上且60以下的芳香族烃基、碳原子数5以上且60以下的芳香族杂环基、碳原子数5以上且40以下的芳基氧基、碳原子数5以上且40以下的芳硫基、碳原子数5以上且60以下的芳烷基、碳原子数5以上且60以下的杂芳烷基、碳原子数10以上且40以下的二芳基氨基、碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基氨基、或者碳原子数10以上且40以下的二杂芳基氨基中。

43、该烷基、该烷氧基、该烷硫基、该烯基及该炔基可进一步被一个以上的r'取代，这些基中的一个-ch2-基或两个以上的不邻接的-ch2-基可被取代为-c(-r')＝c(-r')-、-c≡c-、-si(-r')2-、-c(＝o)-、-nr'-、-o-、-s-、-conr'-或者二价芳香族烃基或二价芳香族杂环基。另外，这些基中的一个以上的氢原子可被f、cl、br、i或-cn取代。

44、该芳香族烃基、该芳香族杂环基、该芳基氧基、该芳硫基、该芳烷基、该杂芳烷基、该二芳基氨基、该芳基杂芳基氨基及该二杂芳基氨基可分别独立地进一步被一个以上的r'取代。

45、r'分别独立地选自氢原子、f、cl、br、i、-n(r”)2、-oh、-sh、-cn、-no2、-si(r”)3、-b(or”)2、-c(＝o)r”、-p(＝o)(r”)2、-s(＝o)2r”、-oso2r”、碳原子数1以上且30以下的直链、分支或环状烷基、碳原子数1以上且30以下的直链、分支或环状烷氧基、碳原子数1以上且30以下的直链、分支或环状烷硫基、碳原子数2以上且30以下的直链、分支或环状烯基、碳原子数2以上且30以下的直链、分支或环状炔基、碳原子数5以上且60以下的芳香族烃基、碳原子数5以上且60以下的芳香族杂环基、碳原子数5以上且40以下的芳基氧基、碳原子数5以上且40以下的芳硫基、碳原子数5以上且60以下的芳烷基、碳原子数5以上且60以下的杂芳烷基、碳原子数10以上且40以下的二芳基氨基、碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基氨基或者碳原子数10以上且40以下的二杂芳基氨基中。

46、该烷基、该烷氧基、该烷硫基、该烯基及该炔基可进一步被一个以上的r”取代，这些基中的一个-ch2-基或两个以上的不邻接的-ch2-基可被取代为-c(-r”)＝c(-r”)-、-c≡c-、-si(-r”)2-、-c(＝o)-、-nr”-、-o-、-s-、-conr”-或者二价芳香族烃基或二价芳香族杂环基。另外，这些基中的一个以上的氢原子可被f、cl、br、i或-cn取代。

47、另外，该芳香族烃基、该芳香族杂环基、该芳基氧基、该芳硫基、该芳烷基、该杂芳烷基、该二芳基氨基、该芳基杂芳基氨基及该二杂芳基氨基可进一步被一个以上的r”取代。另外，两个以上的邻接的r'可在失去各自的氢原子的同时相互结合而形成脂肪族、芳香烃或杂芳香族的单环或稠环。

48、r”分别独立地选自氢原子、f、-cn、碳原子数1以上且20以下的脂肪族烃基、碳原子数5以上且20以下的芳香族烃基或碳原子数5以上且20以下的芳香族杂环基中。另外，两个以上的邻接的r”可于失去各自的氢原子的同时相互结合而形成脂肪族、芳香烃或杂芳香族的单环或稠环。

49、[取代基群组z]

50、选自氢原子、f、cl、br、i、-n(r')2、-cn、-no2、-oh、-sh、-coor'、-c(＝o)r'、-c(＝o)nr'、-p(＝o)(r')2、-s(＝o)r'、-s(＝o)2r'、-os(＝o)2r'、-sir'3、碳原子数1以上且30以下的直链、分支或环状烷基、碳原子数1以上且30以下的直链、分支或环状烷氧基、碳原子数1以上且30以下的直链、分支或环状烷硫基、碳原子数5以上且40以下的芳基氧基、碳原子数5以上且40以下的芳硫基、碳原子数5以上且60以下的芳烷基、碳原子数5以上且60以下的杂芳烷基、碳原子数10以上且40以下的二芳基氨基、碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基氨基、或者碳原子数10以上且40以下的二杂芳基氨基中。该烷基、该烷氧基、该烷硫基、该芳基氧基、该芳硫基、该芳烷基、该杂芳烷基、该二芳基氨基、该芳基杂芳基氨基、该二杂芳基氨基可被一个以上的r'取代。r'与上述[取代基群组w]中的r'为相同含义]

51、[2]根据[1]所述的有机电致发光元件用组合物，其中所述式(31)所表示的化合物为下述式(31-1)所表示的化合物。

52、[化5]

53、

54、[上述式中，ir表示铱原子。

55、r32～r34、b、l1、x与所述式(31)中的r32～r34、b、l1、x分别为相同含义。

56、r39～r41分别独立地为碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳基氧基、碳原子数1～20的烷基硅烷基、碳原子数6～20的芳基硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数1～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基、或碳原子数3～30的(杂)芳基。这些基也可进一步具有取代基。当r39～r41存在多个时，这些可分别相同也可不同。当r39存在多个时，相邻的r39可相互结合而形成环。

57、e为0～4的整数。]

58、[3]根据[1]或[2]所述的有机电致发光元件用组合物，其中所述式(32)中的r36为连结有多个苯环的基。

59、[4]根据[1]至[3]中任一项所述的有机电致发光元件用组合物，其中所述式(31)中的r31～r34可进一步具有的取代基为烷基、芳烷基、杂芳烷基、烷氧基、芳基氧基、杂芳基氧基、烷基硅烷基、芳基硅烷基、烷基羰基、芳基羰基、烷基氨基、芳基氨基、芳基、或杂芳基。

60、[5]根据[1]至[4]中任一项所述的有机电致发光元件用组合物，其中所述式(32)中的r35～r38可进一步具有的取代基为烷基、芳烷基、杂芳烷基、烷氧基、芳基氧基、杂芳基氧基、烷基硅烷基、芳基硅烷基、烷基羰基、芳基羰基、烷基氨基、芳基氨基、芳基、或杂芳基。

61、[6]根据[1]至[5]中任一项所述的有机电致发光元件用组合物，其中所述式(31)中的x为2以下，l1具有选自由下述式(33)、式(34)、及式(35)所组成的群组中的至少一种结构。

62、[化6]

63、

64、[上述式(33)～式(35)中，r42、r43分别独立地与所述式(31)中的r31为相同含义，当r42、r43存在多个时，这些可分别相同也可不同。

65、r44～r46分别独立地为氢原子、可被氟原子取代的碳原子数1～20的烷基、可被碳原子数1～20的烷基取代的苯基、或卤素原子。

66、f为0～4的整数。g为0～4的整数。

67、环b为吡啶环、嘧啶环、咪唑环、喹啉环、异喹啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、氮杂三亚苯基环、咔啉环、苯并噻唑环、或苯并恶唑环。环b可进一步具有取代基。]

68、[7]根据[1]至[6]中任一项所述的有机电致发光元件用组合物，其中所述式(32)中的y为2以下，l2具有选自由下述式(33)、式(34)、及式(35)所组成的群组中的至少一种结构。

69、[化7]

70、

71、[上述式(33)～式(35)中，r42、r43分别独立地与所述式(31)中的r31为相同含义，当r42、r43存在多个时，这些可分别相同也可不同。

72、r44～r46分别独立地为氢原子、可被氟原子取代的碳原子数1～20的烷基、可经碳原子数1～20的烷基取代的苯基、或卤素原子。

73、f为0～4的整数。g为0～4的整数。

74、环b为吡啶环、嘧啶环、咪唑环、喹啉环、异喹啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、氮杂三亚苯基环、咔啉环、苯并噻唑环、或苯并恶唑环。环b可进一步具有取代基。]

75、[8]根据[1]至[7]中任一项所述的有机电致发光元件用组合物，其中所述式(31)中的a为1，或者所述式(31)中的a为2以上的整数，且不具有相邻的r31相互结合而成的环。

76、[9]根据[1]至[8]中任一项所述的有机电致发光元件用组合物，其中，在质量换算时，所述式(31)所表示的化合物的组成比为所述式(32)所表示的化合物或所述式(1)所表示的化合物的组成比的五分之一以上。

77、[10]一种有机电致发光元件，为在基板上具有阳极及阴极、且于所述阳极与所述阴极之间具有有机层的有机电致发光元件，所述有机层包含[1]至[9]中任一项所述的有机电致发光元件用组合物。

78、[11]根据[10]所述的有机电致发光元件，其中所述有机层为发光层。

79、[12]一种显示装置，具有[11]所述的有机电致发光元件。

80、[13]根据[1]至[9]中任一项所述的有机电致发光元件用组合物，进一步包含溶剂。

81、[14]一种有机电致发光元件的制造方法，是基板上具有阳极及阴极、且于所述阳极与所述阴极之间具有有机层的有机电致发光元件的制造方法，所述制造方法包括使用[13]所述的有机电致发光元件用组合物并利用湿式成膜法来形成发光层的工序。

82、[15]一种铱络合物，由下述式(1')表示。

83、[化8]

84、

85、[上述式(1')中，ir表示铱原子。

86、r1～r16分别表示下述范围的取代基。两个邻接的r1～r16可在失去各自的氢原子的同时相互结合而形成环。

87、r2～r5选自下述[取代基群组w]中。

88、r1、r6～r10及r14分别独立地为氢原子、f、甲基、三氟甲基、乙基、乙烯基或乙炔基。

89、r15及r16分别独立地为碳原子数1以上且30以下的直链、分支或环状烷基、碳原子数5以上且60以下的芳烷基、或者碳原子数5以上且60以下的杂芳烷基。这些取代基可进一步具有的取代基的种类与下述[取代基群组w]中的r'为相同含义。

90、r11～r13中的一个为下述式(2)所表示的结构，其余的两个选自下述[取代基群组z]中。

91、[化9]

92、

93、上述式(2)中，虚线表示与式(1')的结合键。

94、n表示1～10的整数。

95、当ly及ar2存在多个时，可分别相同也可不同。

96、lx、ly、lz分别独立地选自直接键、或-o-、-s-、-nr'-、-si(r')2-、-b(r')-、-c(＝o)-、-p(＝o)(r')-、-s(＝o)2-、-oso2-、碳原子数1～30的亚烷基中。其中，该亚烷基可进一步被一个以上的r'取代，这些基中的一个-ch2-基或两个以上的不邻接的-ch2-基可被取代为-c(-r')＝c(-r')-、-c≡c-、-si(-r')2-、-c(＝o)-、-nr'-、-o-、-s-、-conr'-。r'与下述[取代基群组w]中的r'为相同含义。另外，这些基中的一个以上的氢原子可被f、cl、br、i或-cn取代。

97、ar1及ar2分别独立地表示5元环或6元环的二价芳香族烃基或二价芳香族杂环基。ar1及ar2也可进一步具有选自下述[取代基群组z]中的取代基。

98、ar3表示5元环或6元环的一价芳香族烃基或一价芳香族杂环基。ar3也可进一步具有选自下述[取代基群组z]中的取代基。

99、[取代基群组w]

100、选自氢原子、f、cl、br、i、-n(r')2、-cn、-no2、-oh、-sh、-coor'、-c(＝o)r'、-c(＝o)nr'、-p(＝o)(r')2、-s(＝o)r'、-s(＝o)2r'、-os(＝o)2r'、-sir'3、碳原子数1以上且30以下的直链、分支或环状烷基、碳原子数1以上且30以下的直链、分支或环状烷氧基、碳原子数1以上且30以下的直链、分支或环状烷硫基、碳原子数2以上且30以下的直链、分支或环状烯基、碳原子数2以上且30以下的直链、分支或环状炔基、碳原子数5以上且60以下的芳香族烃基、碳原子数5以上且60以下的芳香族杂环基、碳原子数5以上且40以下的芳基氧基、碳原子数5以上且40以下的芳硫基、碳原子数5以上且60以下的芳烷基、碳原子数5以上且60以下的杂芳烷基、碳原子数10以上且40以下的二芳基氨基、碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基氨基、或者碳原子数10以上且40以下的二杂芳基氨基中。

101、该烷基、该烷氧基、该烷硫基、该烯基及该炔基可进一步被一个以上的r'取代，这些基中的一个-ch2-基或两个以上的不邻接的-ch2-基可被取代为-c(-r')＝c(-r')-、-c≡c-、-si(-r')2-、-c(＝o)-、-nr'-、-o-、-s-、-conr'-或者二价芳香族烃基或二价芳香族杂环基。另外，这些基中的一个以上的氢原子可被f、cl、br、i或-cn取代。

102、该芳香族烃基、该芳香族杂环基、该芳基氧基、该芳硫基、该芳烷基、该杂芳烷基、该二芳基氨基、该芳基杂芳基氨基及该二杂芳基氨基可分别独立地进一步被一个以上的r'取代。

103、r'分别独立地选自氢原子、f、cl、br、i、-n(r”)2、-oh、-sh、-cn、-no2、-si(r”)3、-b(or”)2、-c(＝o)r”、-p(＝o)(r”)2、-s(＝o)2r”、-oso2r”、碳原子数1以上且30以下的直链、分支或环状烷基、碳原子数1以上且30以下的直链、分支或环状烷氧基、碳原子数1以上且30以下的直链、分支或环状烷硫基、碳原子数2以上且30以下的直链、分支或环状烯基、碳原子数2以上且30以下的直链、分支或环状炔基、碳原子数5以上且60以下的芳香族烃基、碳原子数5以上且60以下的芳香族杂环基、碳原子数5以上且40以下的芳基氧基、碳原子数5以上且40以下的芳硫基、碳原子数5以上且60以下的芳烷基、碳原子数5以上且60以下的杂芳烷基、碳原子数10以上且40以下的二芳基氨基、碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基氨基或者碳原子数10以上且40以下的二杂芳基氨基中。

104、该烷基、该烷氧基、该烷硫基、该烯基及该炔基可进一步被一个以上的r”取代，这些基中的一个-ch2-基或两个以上的不邻接的-ch2-基可被取代为-c(-r”)＝c(-r”)-、-c≡c-、-si(-r”)2-、-c(＝o)-、-nr”-、-o-、-s-、-conr”-或者二价芳香族烃基或二价芳香族杂环基。另外，这些基中的一个以上的氢原子可被f、cl、br、i或-cn取代。

105、另外，该芳香族烃基、该芳香族杂环基、该芳基氧基、该芳硫基、该芳烷基、该杂芳烷基、该二芳基氨基、该芳基杂芳基氨基及该二杂芳基氨基可进一步被一个以上的r”取代。另外，两个以上的邻接的r'可在失去各自的氢原子的同时相互结合而形成脂肪族、芳香烃或杂芳香族的单环或稠环。

106、r”分别独立地选自氢原子、f、-cn、碳原子数1以上且20以下的脂肪族烃基、碳原子数5以上且20以下的芳香族烃基或碳原子数5以上且20以下的芳香族杂环基中。另外，两个以上的邻接的r”可在失去各自的氢原子的同时相互结合而形成脂肪族、芳香烃或杂芳香族的单环或稠环。

107、[取代基群组z]

108、选自氢原子、f、cl、br、i、-n(r')2、-cn、-no2、-oh、-sh、-coor'、-c(＝o)r'、-c(＝o)nr'、-p(＝o)(r')2、-s(＝o)r'、-s(＝o)2r'、-os(＝o)2r'、-sir'3、碳原子数1以上且30以下的直链、分支或环状烷基、碳原子数1以上且30以下的直链、分支或环状烷氧基、碳原子数1以上且30以下的直链、分支或环状烷硫基、碳原子数5以上且40以下的芳基氧基、碳原子数5以上且40以下的芳硫基、碳原子数5以上且60以下的芳烷基、碳原子数5以上且60以下的杂芳烷基、碳原子数10以上且40以下的二芳基氨基、碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基氨基、或者碳原子数10以上且40以下的二杂芳基氨基中。该烷基、该烷氧基、该烷硫基、该芳基氧基、该芳硫基、该芳烷基、该杂芳烷基、该二芳基氨基、该芳基杂芳基氨基、该二杂芳基氨基可被一个以上的r'取代。r'与所述[取代基群组w]中的r'为相同含义。]

109、[16]根据[15]所述的铱络合物，其中r11为所述式(2)所表示的结构。

110、[17]根据[15]或[16]所述的铱络合物，其中r1、r6～r10及r14均为氢原子。

111、[18]根据[15]至[17]中任一项所述的铱络合物，其中r15及r16分别独立地为碳原子数1以上且8以下的直链、分支或环状烷基。

112、[19]根据[15]至[18]中任一项所述的铱络合物，其中所述式(2)中的n为5以下。

113、[20]根据[15]至[19]中任一项所述的铱络合物，其中ar1及ar2分别独立地为可具有取代基的亚苯基，且ar3为可具有取代基的苯基。

114、[21]根据[20]所述的铱络合物，其中ar1及ar2分别独立地为可具有碳原子数1以上且30以下的直链、分支或环状烷基作为取代基的亚苯基，且ar3为可具有碳原子数1以上且30以下的直链、分支或环状烷基作为取代基的苯基。

115、[22]根据[15]至[21]中任一项所述的铱络合物，其中所述式(1')由下述式(3)、下述式(4)或下述式(5)表示。

116、[化10]

117、

118、[式(3)～式(5)中，

119、r1～r16与所述式(1')中的r1～r16为相同含义，

120、ra及rb与r2为相同含义，

121、rc及rd与r3为相同含义，

122、re及rf与r4为相同含义，

123、rg及rh与r5为相同含义。]

124、[23]一种有机电致发光元件用组合物，包含[15]至[22]中任一项所述的铱络合物。

125、[24]根据[23]所述的有机电致发光元件用组合物，进一步包含下述式(201)所表示的磷光发光材料。

126、[化11]

127、

128、[上述式(201)中，m为选自周期表第7族～第11族中的金属，

129、环a1表示可具有取代基的芳香族烃环结构或可具有取代基的芳香族杂环结构，

130、环a2表示可具有取代基的芳香族杂环结构。

131、r201、r202各自独立地为上述式(202)所表示的结构，“*”表示与环a1或环a2结合。r201、r202可相同也可不同，当r201、r202分别存在多个时，这些可相同也可不同。

132、ar201表示可具有取代基的二价芳香族烃环结构、或可具有取代基的二价芳香族杂环结构，当ar201存在多个时，这些可相同也可不同。

133、ar202表示可具有取代基的二价芳香族烃环结构、可具有取代基的二价芳香族杂环结构、或可具有取代基的二价脂肪族烃结构，当ar202存在多个时，这些可相同也可不同。

134、ar203表示可具有取代基的一价芳香族烃环结构、或可具有取代基的一价芳香族杂环结构，当ar203分别存在多个时，这些可相同也可不同。

135、结合于环a1的取代基彼此、结合于环a2的取代基彼此、或者结合于环a1的取代基和结合于环a2的取代基彼此也可相互结合而形成环。

136、b201-l200-b202表示阴离子性的二齿配位体，

137、b201及b202分别独立地表示碳原子、氧原子或氮原子，且这些原子也可为构成环的原子。

138、l200表示单键、或者与b201及b202一同构成二齿配位体的原子团。

139、当b201-l200-b202存在多个时，这些可相同也可不同。

140、i1、i2分别独立地表示0以上且12以下的整数，

141、i3为将能够在ar202进行取代的数量作为上限的0以上的整数，

142、j为将能够在ar201进行取代的数量作为上限的0以上的整数，

143、k1、k2分别独立地为将能够在环a1、环a2进行取代的数量作为上限的0以上的整数，

144、m为1～3的整数。]

145、[25]根据[24]所述的有机电致发光元件用组合物，其中所述式(201)中的(环a1-环a2)的组合为(苯环-吡啶环-三嗪环)、(苯环-喹啉环)、(苯环-喹喔啉环)、(苯环-喹唑啉环)、(苯环-咪唑环)、或(苯环-苯并噻唑环)。

146、[26]一种有机电致发光元件，为在基板上具有阳极及阴极、且于所述阳极与所述阴极之间具有有机层的有机电致发光元件，

147、所述有机层包含[15]至[22]中任一项所述的铱络合物。

148、[27]一种有机电致发光元件，为在基板上具有阳极及阴极、且于所述阳极与所述阴极之间具有有机层的有机电致发光元件，所述有机层包含[23]至[25]中任一项所述的有机电致发光元件用组合物。

149、[28]根据[26]或[27]所述的有机电致发光元件，其中所述有机层为发光层。

150、[29]一种显示装置，具有根据[26]至[28]中任一项所述的有机电致发光元件。

151、[30]根据[23]至[25]中任一项所述的有机电致发光元件用组合物，进一步包含有机溶剂。

152、[31]一种有机电致发光元件的制造方法，是在基板上具有阳极及阴极、且于所述阳极与所述阴极之间具有有机层的有机电致发光元件的制造方法，所述制造方法具有使用[30]所述的有机电致发光元件用组合物并利用湿式成膜法来形成所述有机层的工序。

153、[32]根据[31]所述的有机电致发光元件的制造方法，其中所述有机层为发光层。

154、发明的效果

155、本发明的有机电致发光元件用组合物含有在配位体中包含芴环的铱络合物作为辅助掺杂剂，且含有最大发光波长较该辅助掺杂剂为长波长的具有三嗪环的铱络合物作为发光掺杂剂。因此，能够制作发光效率较先前更高、驱动寿命更长的有机电致发光元件。可提供一种特别是红色元件中能够通过湿式成膜法来制作有机电致发光元件、发光效率较先前更高、驱动寿命更长的有机电致发光元件。

156、进而，本发明的有机电致发光元件用组合物通过通过在辅助掺杂剂与发光掺杂剂中使用作为同一结构的在配位体中包含芴环的铱络合物，由此可最大限度地发挥自辅助掺杂剂向发光掺杂剂的能量转移，能够制作驱动寿命更长的有机电致发光元件。

157、本发明的铱络合物具备高的溶剂溶解性，且用作红色有机el元件的辅助掺杂剂，由此可提高其发光效率。进而，在将该铱络合物用作发光材料时，可制造效率高、且半值宽窄的发出黄绿色～黄色～橙色的光的有机el元件。