防粘剂的制作方法_3

文档序号:9601689阅读:来源:国知局
低的粘度。如在约1001/s的剪切速度下、使用粘度和粘弹性测 量仪器(GeminiILMalvernInstruments有限公司)测量的,液晶凝胶的粘度是,但不限 于,优选地100化?S(Pas?秒)或更少并且更优选地50化?S或更少。因此,两亲化合物可 W被容易地配制为多种制剂例如注射剂,并因此其可W有利地被用作用于制剂的碱。此外, 因为两亲化合物具有低粘度,所W其可被用于化妆品中,目的是改善使用后的感觉。
[026引具有通式(n)的两亲化合物的优选实例包括,但不限于,W下:
[0266] 单-0-拓9, 13, 17-四甲基十八碳-4, 8, 12, 16-四締酷基)甘油、
[0267] 单-0-拓9, 13, 17-四甲基十八碳-4, 8, 12, 16-四締酷基)赤薛糖醇、
[0268] 单-0-(5, 9, 13, 17-四甲基十八碳-4, 8, 12, 16-四締酷基)季戊四醇、
[0269] 单-0-化9, 13-S甲基十四碳-4, 8, 12-S締基)赤薛糖醇、
[0270] 单-O-拓9, 13-S甲基十四碳-4,8, 12-S締基)季戊四醇、
[0271] 单-0-(3,7, 11,15-四甲基十六碳-2,6, 10, 14-四締酷基)季戊四醇、
[0272] 单-0-(3,7, 11,15-四甲基十六碳-2,6, 10, 14-四締基)赤薛糖醇、
[0273] 单-0-(5, 9, 13, 17-四甲基十八碳-4,8, 12, 16-四締基)赤薛糖醇、和
[0274] 单-0-拓9, 13, 17-四甲基十八碳-4,8, 12, 16-四締基)季戊四醇。 实施例
[0275] 本发明将参照W下的实施例被更具体地说明。然而,本发明的技术范围不限于运 些实施例。
[0276] 在实施例1-7中描述的每种化合物的粘度都使用粘度/粘弹性测量仪器(Gemini II,Malvern)在25°C的溫度下测量。
[0277][实施例1]
[027引单-0-化9, 13-S甲基十四碳-4,8, 12-S締酷基)甘油的合成
[0279]
[0280]在 200-250mmHg的减压下,将 13. 9g巧0.Ommol)的 5, 9, 13-S甲基十四 碳-4,8,12-S締酸甲醋(法呢基乙酸甲醋(methylfa;rnesylacetate))在85°C下逐滴缓 慢添加至9. 2g化IOmol)的甘油与0. 28g(2.Ommol)的碳酸钟在干燥的N,N-二甲基甲酯 胺(20mL)中的溶液,然后在相同溫度下揽拌持续3小时。在此反应中,所产生的甲醇被蒸 馈出。所得反应溶液用乙酸乙醋/己烧(l:l,150mL)的混合溶剂稀释,用水、饱和碳酸氨钢 水溶液和饱和盐水(两次)洗涂,并经硫酸儀干燥。过滤后,滤液被浓缩,并且所得残余物 通过硅胶柱色谱法(己烧/乙酸乙醋=100:0至0:100)纯化W获得作为无色透明液体的 8. 22g标题化合物(49%收率)。测量所获得的化合物的Ih-NMR和粘度。结果如下。
[02引]Ih-NMR光谱(270MHz,CDCI3,TM巧5:1. 5-1.8(m, 12H),1. 9-2. 1 (m,細),2. 1Ars, 1H,OH),2. 25-2. 45 (m, 4H),2. 56 (brs, 1H,OH),3. 59 (dd,J= 5.6, 11. 2Hz, 1H),3.68(dd,J= 3.6, 11.2Hz, 1H), 3.92 (m, 1H), 4. 14 (dd,J= 6.0, 11.6Hz, 1H) ,4.21 (dd,J= 4.8, 11.6Hz,IH ),5. 02-5. 16 (m, 3H)。
[028引粘度:0. 26化?S(W921/s的剪切速度)。
[0283] 所合成的单-0-拓9, 13-S甲基十四碳-4,8, 12-S締酷基)甘油在W下还被称 为法呢基乙酸甘油醋(glyceirlfarnesylacetate)。
[0284][实施例引
[02财单-0-化9, 13-S甲基十四碳-4,8, 12-S締酷基)赤薛糖醇的合成[0286]
[0287]标题化合物使用与实施例1中采用的相同的程序合成和测量,但采用 12. 2g(0.IOOmol)的赤薛糖醇代替9. 2g化IOmol)的甘油。获得作为无色透明液体的化合 物化68g,36 %收率),其具有W下的Ih-NMR光谱和粘度:
[028引Ih-NMR光谱(270MHz,CDCI3,TM巧 5 :1. 58-1. 74(m, 12H), 1. 92-2. 14(m,細),2. 3-2 .5 (m, 5H),2. 80 (m, 1H,OH),2. 98 (m, 1H,OH),3. 63 (m, 1H),3. 81 (m, 2H),3.88(m, 1H),4. 29(dd ,J= 3. 4, 11. 9Hz,IH),4. 34 (dd,J= 5.6, 11. 9Hz,IH),5. 05-5. 15 (m, 3H)。
[0289] 粘度:4. 7化? S (W921/s的剪切速度)。
[0290] 所合成的单-0-(5,9, 13-S甲基十四碳-4,8, 12-S締酷基)赤薛糖醇具有低粘 度。
[0291][实施例引
[029引单-0-化9, 13-S甲基十四碳-4,8, 12-S締酷基)季戊四醇的合成
[0293]
[0294] 标题化合物使用与实施例1中采用的相同的程序合成和测量,但采用 13. 6g(0.1 OOmol)的季戊四醇代替9. 2g化IOmol)的甘油。获得作为无色透明液体的化合 物化97g,36 %收率),其具有W下的Ih-NMR光谱和粘度:
[029引 Ih-NMR光谱(270MHz, CDCI3, TM巧5 :1. 58-1. 72 (m, 12H),1. 9-2. 15 (m,細),2. 28-2 .45 (m, 4H),2.66(brs, 3H, OH),3. 63 (S,6H),4. 22 (S, 2H),5. 05-5. 15 (m, 3H)。
[0296] 粘度:2. 5化? S (W921/s的剪切速度)。
[0297] 所合成的单-0-(5, 9, 13-S甲基十四碳-4,8, 12-S締酷基)季戊四醇具有低粘 度。
[029引[实施例"
[0299] 单-0-拓9, 13, 17-四甲基十八碳-4,8, 12, 16-四締酷基)甘油的合成
[0300] (1)5, 9, 13, 17-四甲基十八碳-4,8, 12, 16-四締酸甲醋(香叶基香叶基乙酸甲醋 (methyl geranylgeranylacetate))的合成
[030。在氮气氛下,将53血化42mol)的原乙酸S甲基醋与5. 0血(40mmol)的正己酸的 混合物在135°C下持续8小时逐滴缓慢添加至58.lg(200mmol)的3, 7, 11,15-四甲基十六 碳-1,6, 10, 14-四締-3-醇(香叶基里哪醇)与19血化15mol)的原乙酸S甲醋的溶液。 在相同溫度下揽拌反应混合物持续6小时后,逐滴加入5. 3mL(42mmol)的原乙酸S甲醋与 0.5mL(4mmol)的正己酸的混合物,并且该混合物在相同溫度下进一步揽拌持续2小时。所 得反应溶液用乙酸乙醋/己烧(3:1,300血)的混合溶剂稀释,用饱和碳酸氨钢水溶液(两 次)和饱和盐水洗涂,并且经硫酸儀干燥。在过滤后,浓缩滤液W获得作为粗液体产物的 67. 24g标题化合物。粗产物直接用于下一反应。
[030引 似单-0-05, 9, 13, 17-四甲基十八碳-4,8, 12, 16-四締酷基)甘油的合成
[0303]
[0304] 在200-250mmHg的减压下,将在实施例4 (1)中合成的13. 9g(40.Ommol)的 5, 9, 13, 17-四甲基十八碳-4,8, 12, 16-四締酸甲醋(香叶基香叶基乙酸甲醋)在85°C下 逐滴缓慢添加至7. 4g(80mmol)甘油与5. 5g(40mmol)碳酸钟在干燥的N,N-二甲基甲酯胺 (16mL)的溶液,然后在相同溫度下揽拌持续6小时。在此反应中,所产生的甲醇被蒸馈出。 所得反应溶液用乙酸乙醋/己烧(l:l,200mL)的混合溶剂稀释,用水、饱和碳酸氨钢水溶液 和饱和盐水(两次)洗涂,并经硫酸儀干燥。过滤后,滤液被浓缩,并且所得残余物通过娃 胶柱色谱法(己烧/乙酸乙醋=100:0至0:100)纯化W获得作为透明液体的5. 44g标题 化合物(33%收率)。测量所获得的化合物的Ih-NMR和粘度。结果如下。
[030引Ih-NMR光谱(270MHz,CDCI3,TM巧 5:1. 55-1. 72 (m, 1 甜),1. 9-2. 2 (m, 13H),2. 27-2 .45 (m, 4H),2. 53 化rs, 1H,OH),3. 59 (dd,J= 5. 4, 11. 4Hz, 1H),3.68(dd,J= 3, 11. 4Hz, 1H) ,3. 92 (m,IH), 4. 15 (dd,J= 6.0, 11.6Hz,IH) ,4.21 (dd,J= 4.8, 11.6Hz,IH) ,5.05-5. 15 (m, 4H)。
[0306] 粘度:0. 37化?S(W921/s的剪切速度)。
[0307] 所合成的单-0-拓9, 13, 17-四甲基十八碳-4,8, 12, 16-四締酷基)甘油具有非 常低的粘度。
[030引[实施例引
[0309] 单-0-(5, 9, 13, 17-四甲基十八碳-4,8, 12, 16-四締酷基)赤薛糖醇的合成
[0310]
[0311] 标题化合物使用与实施例4(2)中采用的相同的程序合成和测量,但采用 9. Sg(SOmmol)的赤薛糖醇代替7. 4g(SOmmol)的甘油。获得作为透明液体的化合物(4.Olg, 23 %收率),其具有W下的Ih-NMR光谱和粘度:
[031引Ih-NMR光谱(270MHz,CDCI3,TM^ 5:1.55-1.75(m,15H),1.9-2.15(m,12H),2.27- 2. 46 (m, 5H),2. 81 (m,IH,OH),2. 99 (m,IH,OH),3. 63 (m,IH),3. 81 (m, 2H),3. 87 (m,IH),4. 29 ( dd,J= 3. 4, 11. 9Hz,IH),4. 34 (dd,J= 5.6, 11. 9Hz,IH),5. 05-5. 15 (m, 4H)。
[031引粘度:5.8化?s(W921/s的剪切速度)。
[0314] 所合成的单-0-拓9, 13, 17-四甲基十八碳-4,8, 12, 16-四締酷基)赤薛糖醇具 有低粘度。
[0引引[实施例6]
[0316] 单-0-拓9, 13, 17-四甲基十八碳-4,8, 12, 16-四締酷基)季戊四醇的合成
[0317]
[031引标题化合物使用与实施例4(2)中采用的相同的程序合成和测量,但采用 10. 9g(SOmmol)的季戊四醇代替7. 4g(SOmmol)的甘油。获得作为透明液体的化合物 (2. 53g,14 %收率),其具有W下的Ih-NMR光谱和粘度:
[0引9]Ih-NMR光谱(270MHz,CDCI3,TM巧 5 :1. 57-1. 71 (m, 1 甜),1. 9-2. 13(m, 12H), 2. 27- 2. 45 (m, 4H),2. 64 (brs, 3H,OH),3. 62 (s,6H),4. 20 (s, 2H),5. 04-5. 16 (m, 4H)。
[0320] 粘度:3. 3化?S(W921/s的剪切速度)。
[0321] 所合成的单-0-拓9, 13, 17-四甲基十八碳-4,8, 12, 16-四締酷基)季戊四醇具 有低粘度。
[032引[实施例7]
[0323] 单-0-拓9, 13, 17-四甲基十八碳-4,8, 12, 16-四締酷基)双甘油的合成
[0324]
[0325] 标题化合物使用与实施例4(2)中采用的相同的程序合成和测量,但采用 13. 3g(80mmol)的双甘油代替7.4g(80mmol)的甘油。获得作为透明液体的化合物(3. 34g, 17 %收率),其具有W下的Ih-NMR光谱和粘度:
[032引 Ih-NMR光谱(270MHz,CDCI3,TM^ 5 :1. 55-1. 7 (m, 1 甜),1. 88-2. 21 (m, 12H),2. 22 -2. 4 (m, 4H),3. 4-3.8(m,8H),3. 8-4. 1 (m, 2H),4. 11 (m, 2H),4. 3-4. 5 (m, 1H),5. 02-5. 14 (m, 4H)。
[0327] 粘度:2.6化?S(W921/s的剪切速度)。
[032引所合成的单-0-拓9, 13, 17-四甲基十八碳-4,8, 12, 16-四締酷基)双甘油具有 低粘度。
[032引[实施例8]
[0330] 单-0-拓9, 13-S甲基十四烧酷基)甘油的合成
[0331]
[0332] 将 70g(0. 53mol)的 2, 2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇和 36. 7g(266mmol)的 碳酸钟添加到50.3邑(177臟〇1)的5,9,13-^甲基十四烧酸甲醋,然后在200-25011111^邑的减 压下、在85°C下揽拌持续3小时。在此反应中,所产生的甲醇被蒸馈出。在所得反应溶液经 受真空浓缩(从50°C至210°C,从1.4kPa至0.38kPa)之后,所得残余物通过硅胶柱色谱法 (己烧/乙酸乙醋)纯化W获得43.Og的化2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)5, 9, 13-S 甲基十四烧酸甲醋(63%收率)。
[033引在室溫下将3M的盐酸(85血)添加至32. 7g(85.Omol)的化2-二甲基-1,3-二 氧戊环-4-基)5, 9, 13-S甲基十四烧酸甲醋在四氨巧喃(340mL)中的溶液,然后在相同 溫度下揽拌持续5小时。将反应混合物添加至乙酸乙醋(300mL)和饱和碳酸氨钢水溶液 (400mL),然后分离。分离的有机层用饱和盐水洗涂,并且经硫酸儀干燥。过滤后,滤液被浓 缩,并且所得残余物通过硅胶柱色谱法(己烧/乙酸乙醋)纯化W获得作为无色透明液体 的28. 7g标题化合物(98%收率)。测量所获得的化合物的iH-NMR。结果如下。
[0334]Ih-NMR光谱(270MHz,CDCI3,TM巧 5 :〇. 7-0. 9 (m, 12H),0. 95-1. 45 (m, 1 細),1. 45-1.75 (m, 3H),3. 60 (dd,J= 5.8, 11. 5Hz, 1H),3. 70 (dd,J= 4. 0, 11. 5Hz, 1H),3. 94 (m, 1H),4. 1 5(dd,J= 5. 9, 11. 7Hz, 1H),4. 21(dd,J= 4. 7, 11. 7Hz,IH)。
[0335] 所合成的单-0-拓9, 13-S甲基十四烧酷基)甘油在W下还被称为饱和C17甘油 醋。
[033引[实施例9]
[0337] 通过单-0-化9, 13-S甲基十四碳-4, 8, 12-S締酷基)甘油的液晶的形成及其 分析
[033引将在实施例1中合成的单-0-拓9, 13-S甲基十四碳-4, 8, 12-S締酷基)甘油 和纯水W按质量计50%的浓度的单-0-(5,9, 13-S甲基十四碳-4, 8, 12-S締酷基)甘油 (在水过量的条件下)引入混合设备,并且它们在室溫下(25°C)被混合并任其持续24小 时W获得均一的混合物。然后所分离的水被移除。因此,获得作为外观上白色混浊至无色 透明的凝胶组合物的单-0-(5, 9, 13-S甲基十四碳-4, 8, 12-S締酷基)甘油/水体系的 样品(其在W下被称为凝胶样品)。
[0339] 随后,通过小角X射线散射(SAX巧分析该凝胶样品。NANO-Viewer纳米尺度X-射 线结构分析设备巧1旨曰1〇1)被用于54乂5分析,其在室溫下(25°(1:)、40^、50減、波长入= 0. 1542nm(Cu-Ka)通过X-射线照射进行。
[0340] 因此,观察到至少6个尖锐的散射峰。峰值比例表明对于属于晶体学空间群化3m 的立方液晶所特有的W下比例:
[0342] 因此,凝胶样品被确认形成属于晶体学空间群化3m的立方液晶。SAXS分析的结果 在图1中示出。
[0343] [实施例 10]
[0344] 通过单-0-化9, 13, 17-四甲基十八碳-4, 8, 12, 16-四締酷基)甘油的液晶的形 成及其分析
[0345] 根据与实施例9中相同的程序将在实施例4中合成的单-0-(5, 9, 13, 17-四甲基 十八碳-4,8, 12, 16-四締酷基)甘油和水混合均匀,W获得作为外观上白色混浊凝胶组合 物的单-0-(5, 9, 13, 17-四甲基十八碳-4,8, 12, 16-四締酷基)甘油/水体系的样品。凝 胶样品的SAXS分析W与实施例9中相同的方式进行。因此,观察到至少3个散射峰。峰值 比例表明对反六方液晶所特有的^下比例:1
[0346] 因此,单-0-拓9, 13, 17-四甲基十八碳-4, 8, 12, 16-四締酷基)甘油/水体系的 样品被确认形成反六方液晶。SAXS分析的结果在图2中示出。
[0347] [实施例 11]
[034引通过单-0-(5, 9, 13, 17-四甲基十八碳-4,8, 12, 16-四締酷基)赤薛糖醇的液晶 的形成及其分析
[0349] 根据与实施例9中相同的程序将在实施例5中合成的单-0-拓9, 13, 17-四甲基 十八碳-4, 8, 12, 16-四締酷基)赤薛糖醇和水混合均匀,W获得作为外观上无色透明的凝 胶组合物的单-0-(5, 9, 13, 17-四甲基十八碳-4, 8, 12, 16-四締酷基)赤薛糖醇/水体系 的样品。凝胶样品的SAXS分析W与实施例9中相同的方式进行。因此,观察到至少6个散 射峰。峰值比例表明对于属于晶体学空间群化3m的立方液晶所特有的W下比例:
[0351]因此,单-0-化9, 13, 17-四甲基十八碳-4,8, 12, 16-四締酷基)赤薛糖醇/水体 系的样品被确认形成属于晶体学空间群化3m的立方液晶。SAXS分析的结果在图3中示出。 [035引[实施例切
[0353] 通过单-0-拓9, 13, 17-四甲基十八碳-4,8, 12, 16-四締酷基)季戊四醇的液晶 的形成及其分析
[0354] 根据与实施例9中相同的程序将在实施例6中合成的单-0-拓9, 13, 17-四甲基 十八碳-4,8, 12, 16-四締酷基)季戊四醇和水混合均匀,W获得作为外观上白色混浊凝胶 组合物的单-〇-(5, 9, 13, 17-四甲基十八碳-4,8, 12, 16-四締酷基)季戊四醇/水体系的 样品。凝胶样品的SAXS分析W与实施例9中相同的方式进行。因此,观察到至少6个散射 峰。峰值比例表明对于属于晶体学空间群化3m的立方液晶所特有的W下比例:
[0356] 因此,单-0-(5, 9, 13, 17-四甲基十八碳-4,8, 12, 16-四締酷基)季戊四醇/水体 系的样品被确认形成属于晶体学空间群化3m的立方液晶。SAXS分析的结果在图4中示出。
[0357][实施例切
[0358] 单-0-拓9, 13-S甲基十四碳-4-締酷基)甘油的合成
[0359]
[0360] 在80°C下将LOg化Smmol)的5, 9, 13-S甲基十四碳-4-締酸甲醋逐滴缓慢添 加到〇.65g(7.Immol)的甘油与0. 59g(4. 3mmol)的碳酸钟在干燥的N,N-二甲基甲酯胺 (3. 5mL)的溶液中。在100°C下反应混合物揽拌持续18小时之后,加入IM盐酸。所得溶液 用乙酸萃取,并且萃取物用饱和碳酸氨钢水溶液和饱和盐水依次洗涂,并且经无水硫酸钢 干燥。过滤后,浓缩滤液,并且所得残余物通过硅胶柱色谱法(乙酸乙醋/己烧混合物)纯 化W获得作为无色透明液体的标题化合物。
[0361] 测量获得的化合物的Ih-NMR和粘度。结果如下。
[036引Ih-NMR光谱(300MHz,CDCI3,TM巧 5 :0. 80-0. 90 (m, 9H),1. 00-1. 70 (m, 1 甜),1. 97 (td,J= 7.8, 17.OHz, 2H),2. 13 (t,J=6.IHz, 1H,OH),2. 25-2. 45 (m, 4H),2. 55 化J= 5. 2Hz ,1H,OH),3. 50-4. 00 (m, 3H),4. 10-4. 25 (m, 2H),5. 08 (t,J=6. 7Hz, 1H)。
[036引粘度:0. 48化?S(W921/s的剪切速度)。
[0364] 所合成的单-0-拓9, 13-S甲基十四碳-4-締酷基)甘油在W下还被称为C17甘 油醋。
[036引[实施例14]
[0366] 单-0-拓9, 13, 17-四甲基十八碳-4-締酷基)双甘油的合成
[0367]
[036引 在60-70mmHg的减压和氮气流下,将199g0). 564mol)的5, 9, 13, 17-四甲 基十八碳-4-締酸甲醋在78-83°C下逐滴缓慢添加至259g(1. 56mol)的双甘油与 1.58g(l. 15mmol)的碳酸钟在干燥的N,N-二甲基甲酯胺(700mL)的溶液中。在反应混合物 在相同溫度下揽拌持续10小时之后,在75°C下添加甲酸朗尋抑调节至4。在所得溶液经受 真空浓缩之后,残余物用叔下基甲基酸(1.5L)稀释,并且所得不溶物质通过过滤分离。滤 液用10%碳酸氨钢水溶液洗涂两次,并且用活性炭(Sg)脱色。过滤后,浓缩滤液,并使残余 物溶解于乙醇中,然后通过纤维素粉过滤。在滤液浓缩之后,所得残余物通过硅胶柱色谱法 (己烧/乙酸乙醋混合物)纯化W获得作为透明粘稠液体的标题化合物。
[0369] 测量获得的化合物的iH-NMR。结果如下。
[0370]Ih-NMR光谱(300MHz,CDCI3,TM巧 5 :〇. 80-0. 90 (m, 12H),1. 00-1. 70 (m, 22H),1. 97 (ddd,J=6. 9, 7.8, 17. 4Hz, 2H),2. 20-2. 45 (m, 4H),3. 50-4. 10 (m,8H),4. 10-4. 25 (m, 2H),5 ,08(dd,J=6.6,6.6Hz, 1H)。
[0371] 所合成的单-0-(5, 9, 13, 17-四甲基十八碳-4-締酷基)双甘油在W下还被称为 C22双甘油醋。
[0372][实施例15]
[0373] 1-0-(3, 7, 11,15-四甲基十六烷基)-P-D-木化喃糖巧的合成
[0374]
[0375] 在氣气氛下,将5g(15. 7mM)的真空干燥的四-0-乙酷基-P-D-木化喃糖巧和 100mL的二氯甲烧添加到2g干燥的分子筛4A中,并且生成物被揽拌持续10分钟至30分 钟。产物被冷却至5°C至8°C,向其逐滴添加16ml的IM氯化锡在二氯甲烧中的溶液,并且 混合物在室溫下揽拌持续20分钟。在生成物被冷却至-10°C之后,经约30分钟逐滴添加 16ml的4. 69g(15. 7mM) 3, 7, 11,15-四甲基十六醇在二氯甲烧中的溶液,并且在该状态下继 续揽拌持续4小时。将所得溶液引入碳酸氨钢的饱和水溶液中,并用100mL的二氯甲烧进 行萃取3次,然后用水洗涂。有机相经无水硫酸钢干燥,过滤,并然后浓缩。接着,该混合物 通过硅胶柱色谱法(洗脱液:己烧/乙酸乙醋的混合溶剂)纯化。
[0376] 使所得1-0-化7, 11,15-四甲基十六烷基)-P-D-木化喃糖巧S乙酸醋溶于 5. 5ml甲醇中,并向其添加2. 5ml的0. 05M甲醇钢。在混合物在室溫下揽拌持续4. 5小时 之后,添加等量的IN盐酸用于中和。在浓缩溶液之后,浓缩物通过硅胶柱色谱法(洗脱 液:氯仿/甲醇的混合溶剂)纯化,并且生成物在减压下干燥W获得作为白色蜡状固体的 标题化合物1-0-化7, 11,15-四甲基十六烷基)-0 -D-木化喃糖巧。Ih-NMR测量证实,由 1-0-(3, 7, 11,15-四甲基十六烷基-a-D-木化喃糖巧的污染未发生。
[0377]Ih-NMR光谱(270MHz,CDCI3,TM巧 5 :〇. 8-0. 9 (m, 1 甜),0. 95-1. 75 (m, 24H),2. 71化 rs, 1H,OH),2. 87 化rs, 1H,OH),3. 26 化rs, 1H,OH),3. 37 (dd,J=8. 0, 11. 9Hz, 1H),3. 4-3. 65 (m, 3H),3. 74 (m, 1H),3. 90 (m, 1H),4. 04 (dd,J= 4. 2, 11. 9Hz, 1H),4. 37 (d,J=6.OHz, 1H)。
[037引所合成的1-0-化7, 11,15-四甲基十六烷基)-e-D-木化喃糖巧在W下还被称为 0-)(P。
[037引[实施例16]
[0380] 单-0-(5, 9, 13, 17-四甲基十八烧酷基)赤薛糖醇的合成
[0381]
[0382] 在
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