-甲 基甲酰胺的含量以质子比计为〇. 5质量％。
[0231] (实施例 1-7)
[0232] 除了将实施例1-1的10份N，N_二甲基甲酰胺变更为10份N-丙基甲酰胺并且将 研磨处理时间由400小时变更为300小时以外，进行与实施例1-1相同的处理，从而获得 0. 45份羟基镓酞菁晶体。所得羟基镓酞菁晶体的粉末X射线衍射与图2所示的粉末X射线 衍射相同。
[0233] 通过NMR测量确认相对于本实施例获得的羟基镓酞菁晶体内的羟基镓酞菁，N-丙 基甲酰胺的含量以质子比计为1. 6质量％。
[0234] (实施例 1-8)
[0235] 除了将实施例1-7的研磨处理时间由300小时变更为1000小时以外，进行与实施 例1-7相同的处理，从而获得0. 43份羟基镓酞菁晶体。所得羟基镓酞菁晶体的粉末X射线 衍射与图2所示的粉末X射线衍射相同。
[0236] 通过NMR测量确认相对于本实施例获得的羟基镓酞菁晶体内的羟基镓酞菁，N-丙 基甲酰胺的含量以质子比计为〇. 9质量％。
[0237] (实施例 1-9)
[0238] 除了将实施例1-1的10份N，N_二甲基甲酰胺变更为10份N-乙烯基甲酰胺并且 将研磨处理时间由400小时变更为200小时以外，进行与实施例1-1相同的处理，从而获得 0. 45份羟基镓酞菁晶体。所得羟基镓酞菁晶体的粉末X射线衍射与图2所示的粉末X射线 衍射相同。
[0239] 通过NMR测量确认相对于本实施例获得的羟基镓酞菁晶体内的羟基镓酞菁，N-乙 烯基甲酰胺的含量以质子比计为1. 8质量％。
[0240] (实施例 1-10)
[0241] 除了将实施例1-9的研磨处理时间由200小时变更为600小时以外，进行与实施 例1-9相同的处理，从而获得0. 45份羟基镓酞菁晶体。所得羟基镓酞菁晶体的粉末X射线 衍射与图2所示的粉末X射线衍射相同。
[0242] 通过NMR测量确认相对于本实施例获得的羟基镓酞菁晶体内的羟基镓酞菁，N-乙 烯基甲酰胺的含量以质子比计为1. 5质量％。
[0243] (实施例 1-11)
[0244] 除了将实施例1-1的10份N，N-二甲基甲酰胺变更为10份N-甲基-2-吡咯烷酮 并且将研磨处理时间由400小时变更为800小时以外，进行与实施例1-1相同的处理，从而 获得0. 44份羟基镓酞菁晶体。所得羟基镓酞菁晶体的粉末X射线衍射与图2所示的粉末 X射线衍射相同。通过NMR测量确认相对于本实施例获得的羟基镓酞菁晶体内的羟基镓酞 菁，N-甲基-2-吡咯烷酮的含量以质子比计为1. 4质量％。
[0245] (实施例 1-12)
[0246] 使合成例1获得的氯镓酞菁（0. 5份）通过球磨机与20份直径为0. 8mm的玻璃珠 一起在室温（23°C)下进行干式研磨处理40小时。将10份N，N-二甲基甲酰胺添加至其中 并且在室温（23°C )下进行湿式研磨处理100小时。
[0247] 通过使用N，N_二甲基甲酰胺从所得分散液中取出镓酞菁晶体，并且进行过滤并 且用四氢呋喃充分洗涤过滤器。将通过过滤取出的产物在真空下干燥，从而获得〇. 44份氯 镓酞菁晶体。所得晶体的粉末X射线衍射图示于图3。
[0248] 通过NMR测量确认相对于本实施例获得的氯镓酞菁晶体内的氯镓酞菁，N，N-二甲 基甲酰胺的含量以质子比计为1. 〇质量％。
[0249] (实施例 1-13)
[0250] 除了将实施例1-12的10份N，N-二甲基甲酰胺变更为10份N-甲基甲酰胺以外， 进行与实施例1-12相同的处理，从而获得0. 45份氯镓酞菁晶体。所得氯镓酞菁晶体的粉 末X射线衍射与图3所示的粉末X射线衍射相同。
[0251] 通过NMR测量确认对于本实施例获得的氯镓酞菁晶体内的氯镓酞菁，N-甲基甲酰 胺的含量以质子比计为1. 5质量％。
[0252] (实施例 1-14)
[0253] 除了将实施例1-1的10份N，N_二甲基甲酰胺变更为10份二甲基亚砜并且将湿 式研磨处理时间由400小时变更为140小时以外，进行与实施例1-1相同的处理，从而获得 0. 41份羟基镓酞菁晶体。由此获得的羟基镓酞菁晶体的粉末X射线衍射与图2所示的粉末 X射线衍射相同。
[0254] 通过NMR测量确认相对于本实施例获得的羟基镓酞菁晶体内的羟基镓酞菁，二甲 基亚砜的含量以质子比计为1. 9质量％。
[0255] (比较例 1-1)
[0256] 除了将实施例1-1中的湿式研磨处理时间由400小时变更为48小时以外，进行与 实施例1-1相同的处理，从而获得〇. 46份羟基镓酞菁晶体。
[0257] 通过NMR测量确认相对于本比较例获得的羟基镓酞菁晶体内的羟基镓酞菁， N，N-二甲基甲酰胺的含量以质子比计为2. 1质量％。
[0258] (比较例 1_2)
[0259] 除了将实施例1-3的湿式研磨处理时间由100小时变更为48小时以外，进行与实 施例1-3相同的处理，从而获得0. 41份羟基镓酞菁晶体。
[0260] 通过NMR测量确认相对于本比较例获得的羟基镓酞菁晶体内的羟基镓酞菁，二甲 基亚砜的含量以质子比计为2. 1质量％。
[0261] (比较例 1-3)
[0262] 除了将实施例1-11的湿式研磨处理时间由800小时变更为48小时以外，进行与 实施例1-11相同的处理，从而获得0. 44份羟基镓酞菁晶体。
[0263] 通过NMR测量确认相对于本比较例获得的羟基镓酞菁晶体内的羟基镓酞菁，N-甲 基-2-吡咯烷酮的含量以质子比计为3. 0质量％。
[0264] (实施例 2-1)
[0265] 使60份涂布有氧化锡的硫酸钡颗粒（产品名称：Pastolan PC1，由Mitsui Mining&Smelting Co.，Ltd.制造），15 份氧化钛颗粒（产品名称：TITANIX JR，由 Tayca 制造），43份甲阶型酸醛树脂（产品名称：Phenolite J-325,由DIC Corporation制造， 固成分：70 质量％ )，0.015 份硅油（产品名称：SH28PA，由 Dow Corning Toray Silicone Co.，Ltd.制造），3· 6份娃酮树脂（产品名称：Tospearll20,由 Toshiba Silicone Co.，Ltd. 制造），50份2-甲氧基-1-丙醇和50份甲醇通过球磨机进行分散处理20小时，从而制备 导电层用涂布液。
[0266] 用导电层用涂布液浸渍涂布作为支承体的氧化铝圆筒，并且将所得涂膜在140°C 下干燥30分钟，从而形成厚度为15 μ m的导电层。
[0267] 接着，将10份共聚合的尼龙树脂（产品名称4!1^1&11018000，由1'〇^7 Industries Inc.制造）和30份甲氧基甲基化6尼龙树脂（产品名称：Tresin EF-30T，由 Teikoku Chemical Industries Co.，Ltd.制造）溶解在400份甲醇/200份正丁醇的混合 溶剂中，从而制备底涂层用涂布液。
[0268] 用底涂层用涂布液浸渍涂布导电层，并且干燥所得涂膜，从而形成厚度为0.7 μπι 的底涂层。
[0269] 接着，使10份实施例1-1获得的羟基镓酞菁晶体（电荷产生物质），5份聚乙烯醇 缩丁醛（产品名称：S-LEC ΒΧ-1，由Sekisui Chemical Co.，Ltd.制造）和250份环己酮装 入使用直径为1mm的玻璃珠的砂磨机中并且进行分散处理6小时，并且将250份乙酸乙酯 添加至其中以稀释，从而制备电荷产生层用涂布液。
[0270] 用电荷产生层用涂布液浸渍涂布底涂层，并且将所得涂膜在KKTC下干燥10分 钟，从而形成厚度为〇. 22 μ m的电荷产生层。
[0271] 接着，将6份由下式（CTM-1)表示的化合物（电荷输送材料），3份由下式（CTM-2) 表示的化合物（电荷输送材料）和10份由示例化合物（5)表示的聚碳酸酯树脂溶解在70 份四氢呋喃和20份甲苯中，从而制备电荷输送层用涂布液。
[0272]
[0273] 用电荷输送层用涂布液浸渍涂布电荷产生层，并且将所得涂膜在125°C下干燥1 小时，从而形成厚度为15. 5 μπι的电荷输送层。
[0274] 由此，制造圆筒状（鼓状）的本实施例的电子照相感光构件。
[0275] (实施例 2-2)
[0276] 除了将在实施例2-1中电荷产生层用涂布液制备时的实施例1-1获得的羟基镓酞 菁晶体变更为实施例1-2获得的羟基镓酞菁晶体，此外，将示例化合物（5)中所示的聚碳酸 酯树脂变更为示例化合物（1)中所示的聚碳酸酯树脂以外，进行与实施例2-1相同的方式， 从而制造本实施例的电子照相感光构件。
[0277] (实施例 2-3)
[0278] 除了将在实施例2-1中电荷产生层用涂布液制备时的实施例1-1获得的羟基镓酞 菁晶体变更为实施例1-3获得的羟基镓酞菁晶体以外，进行与实施例2-1相同的方式，从而 制造本实施例的电子照相感光构件。
[0279] (实施例 2-4)
[0280] 将在实施例2_3中电荷广生层用涂布液制备时的实施例1_1获得的羟基嫁酿菁晶 体变更为实施例1-4获得的羟基镓酞菁晶体，此外将由示例化合物（5)表示的聚碳酸酯树 脂变更为由示例化合物（2)表示的聚碳酸酯树脂，进行与实施例2-3相同的方式，从而制造 本实施例的电子照相感光构件。
[0281] (实施例 2_5)
[0282] 将在实施例2_1中电荷广生层用涂布液制备时的实施例1_1获得的羟基嫁酿菁晶 体变更为实施例1-5获得的羟基镓酞菁晶体，此外将由示例化合物（5)表示的聚碳酸酯树 脂变更为由示例化合物（1)表示的聚碳酸酯树脂并且将溶剂由四氢呋喃（偶极矩：1. 36D) 变更为邻二甲苯（偶极矩：〇.5D)和由甲苯（偶极矩：0.36D)变更为二甲氧基甲烷（偶极 矩：0. 91D)，进行与实施例2-1相同的方式，从而制造本实施例的电子照相感光构件。
[0283] (实施例 2_6)
[0284] 将在实施例2-5中电荷产生层用涂布液制备时的实施例1-5获得的羟基镓酞菁晶 体变更为实施例1-6获得的羟基镓酞菁晶体并且还将电荷输送层用涂布液制备时的由示 例化合物（1)表示的聚碳酸酯树脂变更为由示例化合物（4