用于生物材料和微生物的保存和保护的糖肽衍生物的制作方法
技术特征：
1.一种下式(I)的化合物：
或其盐、溶剂化物、互变异构体、立体异构体或立体异构体以任何比例的混合物，特别是对映异构体的混合物，特别是外消旋体混合物，
其中：
-m表示0或1，
-p表示0或1，
-R0表示氢原子、O-保护基或(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C7)环烷基、5至7元杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基-(C1-C6)烷基、杂芳基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)-烷基-芳基或(C1-C6)-烷基-杂芳基，该基团可以被选自卤原子、(C1-C6)烷氧基、OH、COOH和CHO的一个或多个基团取代，
-R5a、R6a和R7a彼此独立地表示氢或N-保护基，以及
-R5、R6和R7彼此独立地表示氢；任选被(C1-C6)烷氧基或(C1-C6)硫代烷氧基取代的(C1-C6)烷基；芳基；任选被(C1-C6)烷氧基取代的芳基-(C1-C6)烷基；或下式的基团：
或R5和R5a和/或R6和R6a和/或R7和R7a与携带它们的氮原子和碳原子形成吡咯烷环
条件是，当m＝p＝1时，R5、R6和R7中的至少一个且仅一个基团，或当m＝0且p＝1时，R5和R6中的至少一个且仅一个基团，或当m＝1且p＝0时，R5和R7中的至少一个且仅一个基团，或当m＝p＝0时，R5，表示下式的基团：
其中
-n表示1至6的整数，
-R表示氢原子或氟原子或CH3、CH2F、CH2OSiRa1Rb1Rc1、CH2OR8、CH2OC(O)R9、CH2OCO2R10、CH2OC(O)NR11R12、CH2OP(O)(OR13)2或CH2OSO3R14基团，
-R1和R2彼此独立地表示氟原子或OSiRa2Rb2Rc2、OR15、OC(O)R16、OCO2R17、OC(O)NR18R19、OP(O)(OR20)2或OSO3R21基团，
-R3表示氟原子或OSiRa3Rb3Rc3、OR22、OC(O)R23、OCO2R24、OCONR25R26、OP(O)(OR27)2、OSO3R28、N3、邻苯二甲酰亚胺基、NR29R30、NR31C(O)R32、NR33C(O)OR34、N(C(O)R35)C(O)R36、N(C(O)R37)C(O)OR38和N(C(O)OR39)C(O)OR40基团，
-R4表示氢原子或卤原子或OSiRa4Rb4Rc4、OR41、OC(O)R42、OCO2R43、OCONR44R45、OP(O)(OR46)2或OSO3R47基团，
或R和R1与携带它们的碳原子一起形成具有下式的环缩醛：
和/或(R1和R2)、(R2和R3)和/或(R3和R4)与携带它们的碳原子一起形成具有下式的环缩醛：
-R8、R15、R22和R41彼此独立地表示氢原子、O-保护基或(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C7)环烷基、5至7元杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基-(C1-C6)烷基、杂芳基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)-烷基-芳基、(C1-C6)-烷基-杂芳基、糖基或多糖基，该基团可以被选自卤原子、(C1-C6)烷氧基、OH、COOH和CHO的一个或多个基团取代；特别地表示氢原子、(C1-C6)烷基、芳基、芳基-(C1-C6)烷基、糖基或多糖基，该基团可以被选自卤原子、(C1-C6)烷氧基、OH、COOH和CHO的一个或多个基团取代；更特别地表示氢原子、(C1-C6)烷基、芳基或芳基-(C1-C6)烷基，该基团可以被选自卤原子、(C1-C6)烷氧基、OH、COOH和CHO的一个或多个基团取代，
-R9、R10、R16、R17、R23、R24、R32、R34至R40、R42和R43彼此独立地表示(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C7)环烷基、5至7元杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基-(C1-C6)烷基、杂芳基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)-烷基-芳基或(C1-C6)-烷基-杂芳基，该基团可以被选自卤原子、(C1-C6)烷氧基、OH、COOH和CHO的一个或多个基团取代；特别地表示(C1-C6)烷基、芳基或芳基-(C1-C6)烷基，该基团可以被选自卤原子、(C1-C6)烷氧基、OH、COOH和CHO的一个或多个基团取代，
-R11、R12、R18、R19、R25、R26、R29至R31、R33、R44和R45彼此独立地表示氢原子或(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、芳基、杂芳基、芳基-(C1-C6)烷基、杂芳基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)-烷基-芳基或(C1-C6)-烷基-杂芳基，该基团可以被选自卤原子、(C1-C6)烷氧基、OH、COOH和CHO的一个或多个基团取代；有利地表示氢原子或(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、芳基-(C1-C6)烷基、杂芳基-(C1-C6)烷基，该基团可以被选自卤原子、(C1-C6)烷氧基、OH、COOH和CHO的一个或多个基团取代；特别地表示氢原子或(C1-C6)烷基、芳基或芳基-(C1-C6)烷基，该基团可以被选自卤原子、(C1-C6)烷氧基、OH、COOH和CHO的一个或多个基团取代，
-R13、R14、R20、R21、R27、R28、R46和R47彼此独立地表示氢原子或(C1-C6)烷基，
-Ra1至Ra4、Rb1至Rb4和Rc1至Rc4彼此独立地表示(C1-C6)烷基、芳基或芳基-(C1-C6)烷基，以及
-Rd和Re彼此独立地表示氢原子或(C1-C6)烷基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中其为下式(Ie1)、(Ii1)、(Im1)或(Iq1)的化合物，优选为下式(Ie1)的化合物：
或其盐、溶剂化物或互变异构体。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中R5、R6和R7彼此独立地表示氢原子、(C1-C6)烷基、芳基、芳基-(C1-C6)烷基，芳基或芳基-(C1-C6)烷基的芳基部分任选被OH或(C1-C6)烷氧基取代，或表示下式的基团：
且优选下式的基团：
如
或R5和R5a和/或R6和R6a和/或R7和R7a与携带它们的氮原子和碳原子形成吡咯烷环
条件是，当m＝p＝1时，R5、R6和R7中的至少一个且仅一个基团，或当m＝0且p＝1时，则R5和R6中的至少一个且仅一个基团，或当m＝1且p＝0时，则R5和R7中的至少一个且仅一个基团，或当m＝p＝0时，R5，表示下式的基团：
且优选下式的基团：
如
4.根据权利要求3所述的化合物，其中R5、R6和R7彼此独立地表示H、CH3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)2、CH(CH3)CH2CH3、CH2Ph、CH2PhOCH3、CH2CH2SCH3或下式的基团：
且优选下式的基团：
如
或R5和R5a和/或R6和R6a和/或R7和R7a与携带它们的氮原子和碳原子形成吡咯烷环
条件是，当m＝p＝1时，R5、R6和R7中的至少一个且仅一个基团，或当m＝0且p＝1时，R5和R6中的至少一个且仅一个基团，或当m＝1且p＝0时，R5和R7中的至少一个且仅一个基团，或当m＝p＝0时，R5，表示下式的基团：
且优选下式的基团：
如
5.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物，其中n的值为2、3或4。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物，其中R0表示氢原子或(C1-C6)烷基、芳基或芳基-(C1-C6)烷基，该基团不被取代，或被选自卤原子、(C1-C6)烷氧基、OH、COOH和CHO的一个或多个基团取代；
R表示CH2OR8基团；R1和R2彼此独立地表示OR15基团；R3表示OR22基团，其中R8、R15和R22有利地表示氢原子或O-保护基；以及
R4表示氢原子或OR41基团，其中R41有利地表示氢原子、O-保护基或(C1-C6)烷基、芳基、芳基-(C1-C6)烷基或(C1-C6)-烷基-芳基，该基团不被取代，或可以被选自卤原子和(C1-C6)烷氧基的一个或多个基团取代。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物，其中R0＝H、Et或Bn，R＝CH2OH或CH2OBn，R1＝R2＝R3＝OH或OBn，且R4＝H、OH、OMe或OBn。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物，其中R0＝H，R＝CH2OH，R1＝R2＝R3＝OH，且R4＝H或OH。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的化合物，其中其选自以下化合物：
和其盐和溶剂化物，特别是与盐酸或乙酸的酸加成盐。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的化合物用于生物材料，如细胞、组织、体液和器官，以及微生物的保存和/或保护和/或再生的用途。
11.一种培养、储存和/或保存介质，其包含至少一种根据权利要求1至9中任一项所述的化合物。
12.根据权利要求1至9中任一项所述的化合物，其在抗老化、皮肤保护或皮肤再生中的用途。
13.一种化妆品或皮肤病学组合物，其包含至少一种根据权利要求1至9中任一项所述的化合物和至少一种化妆品或皮肤病学上可接受的赋形剂。
14.一种用于制备根据权利要求1至9中任一项所述的式(I)的化合物的方法，其包括以下连续步骤：
(a)将下式(II)的化合物的亚胺官能团还原以获得式(I)的化合物：
其中：
-m、p、R0、R5a、R6a和R7a如权利要求1中所定义，以及
-R5b、R6b和R7b彼此独立地表示氢；任选被(C1-C6)烷氧基或(C1-C6)硫代烷氧基取代的(C1-C6)烷基；芳基；任选被(C1-C6)烷氧基取代的芳基-(C1-C6)烷基；或下式的基团：
其中n、R、R1、R2、R3和R4如权利要求1中所定义，
或R5b和R5a和/或R6b和R6a和/或R7b和R7a与携带它们的氮原子和碳原子形成吡咯烷环
条件是，当m＝p＝1时，R5b、R6b和R7b中的至少一个且仅一个基团，或当m＝0且p＝1时，R5b和R6b中的至少一个且仅一个基团，或当m＝1且p＝0时，R5b和R7b中的至少一个且仅一个基团，或当m＝p＝0时，R5b，表示下式的基团：
以及
(b)任选使在前一步骤(a)中获得的化合物成盐或溶剂化，以获得式(I)的化合物的盐或溶剂化物。
15.一种用于制备根据权利要求1至9中任一项所述的式(I)的化合物的方法，其包括以下连续步骤：
(i)将下式(IX)的化合物与下式(III)的化合物或其盐，如与三氟乙酸或盐酸的酸加成盐反应以获得式(I)的化合物：
其中R、R1、R2、R3和R4如权利要求1中所定义，LG表示离去基，
其中：
-m、p、R0、R5a、R6a和R7a如权利要求1中所定义，以及
-R5c、R6c和R7c彼此独立地表示氢；任选被(C1-C6)烷氧基或(C1-C6)硫代烷氧基取代的(C1-C6)烷基；芳基；任选被(C1-C6)烷氧基取代的芳基-(C1-C6)烷基；或下式的基团：
其中n如权利要求1中所定义，
或R5c和R5a和/或R6c和R6a和/或R7c和R7a与携带它们的氮原子和碳原子形成吡咯烷环
条件是，当m＝p＝1时，R5c、R6c和R7c中的至少一个且仅一个基团，或当m＝0且p＝1时，R5c和R6c中的至少一个且仅一个基团，或当m＝1且p＝0时，R5c和R7c中的至少一个且仅一个基团，或当m＝p＝0时，R5c，表示下式的基团：
以及
(ii)任选使在前一步骤(i)中获得的化合物成盐或溶剂化，以获得式(I)的化合物的盐或溶剂化物。
16.一种用于制备根据权利要求1至9中任一项所述的式(I)的化合物的方法，其中m和p不都为0，且R5表示下式的基团：
所述方法包括以下连续步骤：
(1)将下式(XIa)的化合物或其盐，如与盐酸的酸加成盐，与下式(VII)的化合物或其盐，如与三氟乙酸或盐酸的酸加成盐，反应以获得式(I)的化合物：
其中n、R、R1、R2、R3、R4和R5a如权利要求1中所定义，
其中m、p、R0、R6a和R7a如权利要求1中所定义，条件是，m和p不都为0，且R6d和R7d彼此独立地表示氢；任选被(C1-C6)烷氧基或(C1-C6)硫代烷氧基取代的(C1-C6)烷基；芳基；或任选被(C1-C6)烷氧基取代的芳基-(C1-C6)烷基；或R6d和R6a和/或R7d和R7a与携带它们的氮原子和碳原子形成吡咯烷环
以及
(2)任选使在前一步骤(1)中获得的化合物成盐或溶剂化，以获得式(I)的化合物的盐或溶剂化物。
17.一种下式(II)、(VI)或(XI)的化合物：
或其盐、溶剂化物、互变异构体、立体异构体或立体异构体以任何比例的混合物，特别是对映异构体的混合物，特别是外消旋体混合物，
其中：
-n、m、p、R0、R、R1、R2、R3、R4、R5a、R6a和R7a如权利要求1中所定义，-R5b、R6b和R7b彼此独立地表示氢；任选被(C1-C6)烷氧基或(C1-C6)硫代烷氧基取代的(C1-C6)烷基；芳基；任选被(C1-C6)烷氧基取代的芳基-(C1-C6)烷基；或下式的基团：
其中n、R、R1、R2、R3和R4如权利要求1中所定义，
或R5b和R5a和/或R6b和R6a和/或R7b和R7a与携带它们的氮原子和碳原子形成吡咯烷环
条件是，当m＝p＝1时，R5b、R6b和R7b中的至少一个且仅一个基团，或当m＝0且p＝1时，R5b和R6b中的至少一个且仅一个基团，或当m＝1且p＝0时，R5b和R7b中的至少一个且仅一个基团，或当m＝p＝0时，R5b，表示下式的基团：
-R49表示H或O-保护基如(C1-C6)烷基，以及
-PG表示O-保护基如(C1-C6)烷基。
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