有机胺的回收方法与流程

本发明涉及从在异氰酸酯的制造中产生的液相成分中回收有机胺化合物、芳香族羟基化合物等有效成分的方法。本申请基于2017年12月27日在日本提交的日本特愿2017-252607号和2018年1月30日在日本提交的日本特愿2018-014143要求优先权，将其内容援用于此。
背景技术：
：具有至少1个异氰酸酯基(nco基)的异氰酸酯化合物作为聚氨酯、聚脲等的原料在工业上广泛使用。作为异氰酸酯化合物的制造方法，已知有使用作为主原料的有机胺化合物和作为副原料的光气的方法、使用有机胺化合物以及碳酸酯、脲的方法。在这些异氰酸酯化合物的制造方法中，已知所生成的氨基甲酸酯或nco化合物或者它们的中间体等会引起例如多聚化、缩二脲化和脲基甲酸酯化等聚合反应，在制造过程中，在化合物(i)的分离后会得到包含由该聚合反应引起的副产物的组合物。该副产物是来自异氰酸酯化合物和作为异氰酸酯化合物的原料的有机胺化合物的副产物，若能够将其作为有效成分进行回收，则在工业上是有利的。另外，在包含上述副产物的组合物在室温附近为高粘性的液体或固体的情况下，在异氰酸酯化合物的连续生产中可能会产生堵塞等。例如在专利文献1中公开了一种在特定的温度、压力条件下从含有二异氰酸酯的有机残留物中分离出异氰酸酯并将残留物通过强制运输而运出的方法。专利文献2～6中公开了一种异氰酸酯的制造中生成的残渣的后处理方法。专利文献7中公开了一种异氰酸酯的制造中生成的残渣的后处理方法，该方法中，将副生成的气体成分的总量利用碱金属以碳酸盐的形式进行吸收。专利文献8中公开了一种通过使甲苯二异氰酸酯的合成中生成的蒸馏残渣与水反应来进行后处理的方法，该方法中，将该蒸馏残渣在水解物的存在下利用逆向混合反应器连续或半连续地与水反应。专利文献9中公开了一种通过使异氰酸酯系化合物与包含氨和/或脂肪族胺的高温高压水接触而作为异氰酸酯系化合物的原料进行回收的分解回收方法。现有技术文献专利文献专利文献1：国际公开第2007/036479号专利文献2：国际公开第2009/127591号专利文献3：日本专利第5563816号公报专利文献4：日本专利第5563886号公报专利文献5：日本专利第5240678号公报专利文献6：国际公开第2009/130842号专利文献7：日本特公昭58-048538号公报专利文献8：日本特表2002-518369专利文献9：日本特开2002-173471技术实现要素：发明所要解决的课题但是，在专利文献1的方法中，在将含有二异氰酸酯的有机残留物传送到分离二异氰酸酯的装置中时，该含有二异氰酸酯的有机残留物大多粘度高，有时其传送本身就存在困难。在专利文献2～7所记载的方法中，未能充分得到异氰酸酯化合物，在处理工序后需要进一步将氨基甲酸酯热分解来进行异氰酸酯化，在反应原理上，追加的该热分解工序也具有副生成副产物的问题。另外，在添加碳酸酯的方法中，具有通过异氰酸酯化合物的处理而生成的有机胺化合物与碳酸酯发生反应、生成促进副反应的氨基甲酸酯这样实质性的问题。专利文献8所记载的方法中，具有反应效率低、反应完成需要时间长这样的问题。专利文献9所记载的方法中，具有反应效率依赖于水相/有机相的界面接触效率、在无搅拌动力的部分发生液液分离、反应效率低这样的的问题。本发明的目的在于提供一种从回收异氰酸酯后的包含高沸点化合物的液相成分中有效地回收有机胺化合物和芳香族羟基化合物等有用成分的方法。用于解决课题的手段本发明包括以下的方式。(1)一种回收方法，其是从下述通式(i)所表示的化合物的制造方法中副生成的液相成分中回收下述通式(iii)所表示的化合物的方法，其中，该方法包括下述工序(1)～工序(4)。工序(1)：使上述液相成分和至少一种含活性氢化合物在反应器内反应的工序。工序(2)：将通过使上述反应器的气相成分冷却而得到的冷凝液返送至上述反应器内的工序。工序(3)：将在上述工序(2)中未冷凝的气相成分排出到上述反应器外的工序。工序(4)：将作为上述反应器内的液相成分的含有上述通式(iii)所表示的化合物的反应液排出到上述反应器外的工序。[化1]上述通式(i)中，r11为1价以上3价以下的有机基团，n11为1～3的整数。[化2]上述通式(iii)中，r31为1价以上3价以下的有机基团，n31为1～3的整数。(2)如上述(1)所述的回收方法，其特征在于，上述含活性氢化合物选自由水、脲、醇、芳香族羟基化合物和有机伯胺组成的组。(3)一种回收方法，其是从下述通式(i)所表示的化合物的制造方法中副生成的液相成分中回收下述通式(iii)所表示的化合物的方法，其中，该方法包括下述工序(a)、工序(b)和工序(4)。工序(a)：将上述液相成分、水和上述通式(iii)所表示的化合物混合的工序。工序(b)：使上述液相成分和水在反应器内反应的工序。工序(4)：将作为上述反应器内的液相成分的含有上述通式(iii)所表示的化合物的反应液排出到上述反应器外的工序。[化3]上述通式(i)中，r11为1价以上3价以下的有机基团，n11为1～3的整数。[化4]上述通式(iii)中，r31为1价以上3价以下的有机基团，n31为1～3的整数。(4)如上述(1)～(3)中任一项所述的回收方法，其中，上述通式(i)所表示的化合物的制造方法是由碳酸衍生物、羟基化合物和上述通式(iii)所表示的化合物来进行制造的方法。(5)如上述(1)～(4)中任一项所述的回收方法，其中，上述通式(i)所表示的化合物的制造方法中副生成的液相成分为以下液相成分：将由碳酸衍生物、羟基化合物和上述通式(iii)所表示的化合物制造出的含有氨基甲酸酯的氨基甲酸酯含有液供给至热分解反应装置中，使上述氨基甲酸酯进行热分解反应，对于包含所生成的上述通式(i)所表示的化合物的气相成分进行回收，此时从热分解反应装置中排出的液相成分即是副生成的液相成分。(6)如上述(5)所述的回收方法，其中，上述热分解反应装置包括管型反应器、以及对于上述液相成分和包含上述通式(i)所表示的化合物的气相成分进行分离的分离槽，上述管型反应器中的单位润周长流量为10kg/小时·m以上1000kg/小时·m以下。(7)如上述(5)或(6)所述的回收方法，其中，对于上述液相成分和包含上述通式(i)所表示的化合物的气相成分进行分离的分离槽中的气相成分的线速度为10米/秒以下。(8)如上述(5)～(7)中任一项所述的回收方法，其中，将从上述热分解反应装置中排出的液相成分保持在150℃以上350℃以下并在该状态下供给至进行工序1)的反应器中。(9)如上述(1)～(8)中任一项所述的回收方法，其特征在于，上述液相成分含有羟基化合物。(10)如上述(1)～(8)中任一项所述的回收方法，其中，上述液相成分包含具有下述式(ii-1)所表示的基团和下述式(ii-2)所表示的基团中的至少任意一种基团的化合物。[化5](11)如上述(10)所述的回收方法，其中，上述液相成分含有相对于上述液相成分的总质量为20质量％～70质量％的羟基化合物。(12)如上述(1)～(11)中任一项所述的回收方法，其中，上述液相成分的粘度在150℃为100mpa·s以下。(13)如上述(1)～(12)中任一项所述的回收方法，其中，上述反应器为选自由槽型反应器、挤出机和薄膜蒸发机组成的组中的至少1种反应器。(14)如上述(1)、(2)和(4)～(12)中任一项所述的回收方法，其中，上述含活性氢化合物的至少一种为水，工序(3)中排出的气相成分包含二氧化碳。(15)如上述(1)、(2)和(4)～(12)中任一项所述的回收方法，其中，上述含活性氢化合物的至少二种为水和芳香族羟基化合物。(16)如上述(1)、(2)和(4)～(12)中任一项所述的回收方法，其特征在于，上述含活性氢化合物中的至少二种为脲和芳香族羟基化合物，工序(3)中排出的气相成分包含二氧化碳和氨。(17)如上述(14)或(15)中任一项所述的回收方法，其中，上述工序(2)的冷凝液为水。(18)如上述(15)～(17)中任一项所述的回收方法，其中，作为上述含活性氢化合物，进一步使用上述通式(iii)所表示的化合物。(19)如上述(1)～(18)所述的回收方法，其中，该方法进一步包括下述工序(5)和工序(6)。工序(5)：由上述工序(4)中得到的反应液中分离出上述通式(iii)所表示的化合物的工序。工序(6)：对上述通式(iii)所表示的化合物进行精制的工序。(20)如上述(19)所述的回收方法，其特征在于，在上述工序(6)中，按照相对于上述通式(iii)所表示的化合物的总质量，金属成分的含量为1000质量ppm以下、并且卤原子的含量为1000质量ppm以下的方式对上述通式(iii)所表示的化合物进行蒸馏回收。(21)如上述(19)或(20)所述的回收方法，其特征在于，使上述工序(6)中回收的上述通式(iii)所表示的化合物再循环至上述通式(i)所表示的化合物的制造工序中。(22)如上述(19)～(21)中任一项所述的回收方法，其中，上述液相成分含有具有通式(iv)所表示的基团的化合物，上述工序(5)中，将下述通式(v)所表示的化合物与上述通式(iii)所表示的化合物一起从上述工序(4)中得到的反应液中分离出，在上述工序(6)之后进一步包括下述工序(7)。工序(7)：对上述通式(v)所表示的化合物进行精制的工序[化6]上述通式(iv)和(v)中，x41表示碳原子数为6以上12以下的无取代或具有取代基的芳香族烃环或杂芳香环，r41表示可以带有选自由苯基和羟基苯基组成的组中的至少一种基团取代的c1～20烷基、氨基、或者羟基，n41表示0～4的整数，n41为2以上时，r41可以相同、也可以不同。(23)如上述(22)中所述的回收方法，其中，在上述工序(7)中，按照相对于上述通式(v)所表示的化合物的总质量，金属成分的含量为1000质量ppm以下、并且卤原子的含量为1000质量ppm以下的方式对上述通式(v)所表示的化合物进行蒸馏回收。(24)如上述(22)或(23)所述的回收方法，其中，将上述工序(7)中回收的上述通式(v)所表示的化合物再循环至上述通式(i)所表示的化合物的制造工序中。发明的效果根据本发明，能够从回收异氰酸酯后的包含高沸点化合物的液相成分中有效地回收有机胺化合物、芳香族羟基化合物等有用成分。附图说明图1是示出本发明的回收方法中使用的回收装置的一例的示意性构成图。图2是示出本发明的回收方法中使用的回收装置的另一例的示意性构成图。图3是示出本发明的回收方法中使用的回收装置的又一例的示意性构成图。图4是示出本发明的回收方法中使用的回收装置的又一例的示意性构成图。图5是示出本发明的回收方法中使用的回收装置的又一例的示意性构成图。图6是示出本发明的回收方法中使用的回收装置的又一例的示意性构成图。图7是示出本发明的回收方法中使用的回收装置的又一例的示意性构成图。图8a是示出本发明的回收方法中使用的回收装置的又一例的示意性构成图。图8b是示出本发明的回收方法中使用的回收装置的又一例的示意性构成图。图9是示出本发明的回收方法中使用的回收装置的又一例的示意性构成图。图10是示出本发明的回收方法中使用的回收装置的又一例的示意性构成图。图11是示出本发明的回收方法中使用的回收装置的又一例的示意性构成图。图12是示出实施例1的工序(1-a)中使用的氨基甲酸酯制造设备的说明图。图13是示出实施例2的工序(2-a)中使用的氨基甲酸酯制造设备的说明图。图14是示出实施例2的预浓缩工序中使用的装置的说明图。图15是示出实施例2的氨基甲酸酯的热分解工序中使用的装置的说明图。图16是示出实施例3和4中使用的氨基甲酸酯制造设备的说明图。图17是示出实施例4的酯交换反应中使用的装置的说明图。图18是实施例5的工序(5-1)中使用的具有脲基的化合物的制造装置的说明图。具体实施方式下面对本发明的适宜的实施方式进行说明。需要说明的是，本发明不限于以下的实施方式，可以在其要点的范围内进行各种变形来实施。本说明书中，“有机基团”、“脂肪族”、“芳香族”等术语与国际公开第2014/069605号(参考文献1)的段落编号[0017]～[0023]中所公开的内容相同。具体地说，本说明书中，在指iupac规则和之后所示的iupac所规定的命名法规则(特别引用其他年度的iupac建议等的情况除外)时，是指引用“有机化学·生化学命名法”(日本南江堂出版1992年发行的修订第2版)，其以基于recommendations1979的1980年作为“化学领域”的增刊发行的包含有机化学和生物化学的全部规则与日译的规则的版本为基础，并且增加了之后的全部修订和建议。“有机”是指作为该命名法中公开的命名法的对象的普遍化合物组。该对象可以是1993年提出的建议中记载的对象。其中，作为上述命名法的对象的“有机”化合物也包括有机金属化合物和金属络合物。本实施方式中，在没有特别说明的情况下，“有机基团”和“取代基”等术语是指由不包含金属原子和半金属中的至少任一种的原子构成的基团。此外，在本实施方式中，优选使用由选自由h(氢原子)、c(碳原子)、n(氮原子)、o(氧原子)、s(硫原子)、cl(氯原子)、br(溴原子)、i(碘原子)组成的组中的原子构成的“有机化合物”、“有机基团”或“取代基”。在以下的说明中多使用“脂肪族”和“芳香族”这样的术语。根据上述iupac的规则，记载了有机化合物被分类为脂肪族化合物和芳香族化合物的情况。脂肪族化合物是指按照基于1995年的iupac建议的脂肪族化合物的基团的定义。该建议中将脂肪族化合物定义为“acyclicorcyclic,saturatedorunsaturatedcarboncompounds,excludingaromaticcompounds(非环式或环式、饱和或非饱和的碳化合物，除芳香族化合物)”。另外，本实施方式的说明中使用的“脂肪族化合物”含有饱和和不饱和、链状和环状中的任一种，是指上述由选自由h(氢原子)；c(碳原子)；n(氮原子)；o(氧原子)；s(硫原子)；si(硅原子)；cl(氯原子)、br(溴原子)或i(碘原子)的卤原子组成的组中的原子构成的“有机化合物”、“有机基团”或“取代基”。在芳烷基等芳香族基团与脂肪族基团键合的情况下，这样有时记为“带有芳香族基团取代的脂肪族基团”或“键合了芳香族基团的脂肪族基团所构成的基团”。这基于本实施方式中的反应性，因为与芳烷基这样的基团的反应相关的性质非常类似于脂肪族的反应性而不是芳香性。另外，有时将包含了芳烷基、烷基等的非芳香族反应性基团记为“可以带有芳香族基团取代的脂肪族基团”、“可以键合有芳香族基团的脂肪族基团”等。需要说明的是，在对本说明书中使用的化合物的通式进行说明时，使用按照上述iupac规定的命名法规则的定义，但是，具体的基团的名称、例示的化合物的名称有时使用惯用名。并且，本说明书中，在记载原子的数目、取代基的数目、个数的情况下，它们均表示整数。本说明书中，“活性氢”是指与氧原子、硫原子、氮原子、硅原子等键合的氢原子(不包括芳香性羟基)以及末端次甲基的氢原子。“活性氢”例如为-oh基、-c(＝o)oh基、-c(＝o)h基、-sh基、-so3h基、-so2h基、-soh基、-nh2基、-nh-基、-sih基、-c≡ch基等原子团中包含的氢。需要说明的是，作为具有羟基(-oh基)的化合物，可以举出醇和芳香族羟基化合物。本说明书中的“醇”是指iupac的定义(rulec-201)中记载的“羟基与饱和碳原子键合的化合物(compoundsinwhichahydroxygroup,-oh,isattachedtoasaturatedcarbonatom：r3coh)”，不包括羟基与芳香环键合的芳香族羟基化合物。本说明书中的“芳香族羟基化合物”是指iupac的定义(rulec-202)中记载的酚类(phenols)“1个或1个以上的羟基与苯环或其他芳烃环键合的化合物(compoundshavingoneormorehydroxygroupsattachedtoabenzeneorotherarenering.)”。《回收方法》本发明的第1实施方式的有机胺的回收方法是从下述通式(i)所表示的化合物(下文中有时称为“化合物(i)”)的制造方法中副生成的包含高沸点化合物的液相成分中回收下述通式(iii)所表示的化合物(下文中有时称为“化合物(iii)”)的方法，其包括下述工序(1)～工序(4)。工序(1)：使上述包含高沸点化合物的液相成分与至少一种含活性氢化合物在反应器内反应的工序。工序(2)：将通过使上述反应器的气相成分冷却而得到的冷凝液返送至上述反应器内的工序。工序(3)：将在上述工序(2)中未冷凝的气相成分排出到上述反应器外的工序。工序(4)：将作为上述反应器内的液相成分的含有上述通式(iii)所表示的化合物的反应液排出到上述反应器外的工序。[化7]上述通式(i)中，r11为1价以上3价以下的有机基团，n11为1～3的整数。[化8]上述通式(iii)中，r31为1价以上3价以下的有机基团，n31为1～3的整数。下面首先对本实施方式的回收方法中使用或生成的各化合物进行说明。<化合物(i)>化合物(i)为下述通式(i)所表示的化合物，是具有至少1个异氰酸酯基的异氰酸酯化合物。[化9]上述通式(i)中，r11为1价以上3价以下的有机基团，n11为1～3的整数。[r11]上述通式(1)中，r11为1价以上3价以下的有机基团。其中，作为r11，优选碳原子数为1以上20以下的1价以上3价以下的脂肪族基团或碳原子数为6以上20以下的1价以上3价以下的芳香族基团，优选碳原子数为1以上20以下的1价以上3价以下的脂肪族烃基、碳原子数为6以上20以下的1价以上3价以下的芳香族基团、或者这些脂肪族烃基和芳香族基团中的至少2个基团藉由酯基键合而成的碳原子数为1以上20以下的基团。(r11：脂肪族烃基)r11为脂肪族烃基的情况下，r11优选直链状或支链状的烷基、亚烷基或烷烃三基、环烷基、环亚烷基或环烷烃三基、或者由上述烷基、上述亚烷基或上述烷烃三基与上述环烷基、上述环亚烷基或上述环烷烃三基构成的基团，更优选直链状或支链状的亚烷基或烷烃三基、环亚烷基或环烷烃三基、或者由上述亚烷基或上述烷烃三基与上述环烷基、上述环亚烷基或上述环烷烃三基构成的基团。作为直链状或支链状的亚烷基，例如可以举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、1,3-亚丙基、亚戊基、正亚己基、1,10-亚癸基等。作为环亚烷基，例如可以举出环亚丁基、环亚己基等。作为直链状或支链状烷烃三基，例如可以举出己烷三基、壬烷三基、癸烷三基等。作为环烷烃三基，例如可以举出环丙烷三基、环丁烷三基、环戊烷三基、环己烷三基等。r11为脂肪族烃基的情况下，作为化合物(i)具体地说，例如可以举出脂肪族二异氰酸酯类、脂肪族三异氰酸酯类、经取代的环式脂肪族多异氰酸酯类等。作为脂肪族二异氰酸酯类，例如可以举出亚乙基二异氰酸酯、二异氰酸根合丙烷(各异构体)、二异氰酸根合丁烷(各异构体)、二异氰酸根合戊烷(各异构体)、二异氰酸根合己烷(各异构体)、二异氰酸根合癸烷(各异构体)、异佛尔酮二异氰酸酯(各异构体)、二环己基甲烷二异氰酸酯(各异构体)等。作为脂肪族三异氰酸酯类，例如可以举出三异氰酸根合己烷(各异构体)、三异氰酸根合壬烷(各异构体)、三异氰酸根合癸烷(各异构体)等。作为经取代的环式脂肪族多异氰酸酯类，例如可以举出二异氰酸根合环丁烷(各异构体)、二异氰酸根合环己烷(各异构体)、3-异氰酸根合甲基-3,5,5-三甲基环己基异氰酸酯(顺式体和反式体中的至少任一种异构体)、亚甲基双(环己基异氰酸酯)(各异构体)等。(r11：芳香族基团)r11为芳香族基团的情况下，优选具有可以具有取代基的碳原子数为6以上13以下的芳香环的基团。作为取代基，例如可以举出烷基、芳基、芳烷基等。作为芳香环，可以为芳香族烃环、也可以为杂芳香环，具体地说，例如可以举出苯环、萘环、吡啶环等。r11为芳香族基团的情况下，作为化合物(i)，具体地说，例如可以举出芳香族二异氰酸酯类、芳香族三异氰酸酯类等。作为芳香族二异氰酸酯类，例如可以举出二异氰酸根合苯(各异构体)、二异氰酸根合甲苯(各异构体)、亚甲基二苯胺(各异构体)、二异氰酸根合三甲苯(各异构体)、二异氰酸根合联苯(各异构体)、二异氰酸根合联苄(各异构体)、双(异氰酸根合苯基)丙烷(各异构体)、双(异氰酸根合苯基)醚(各异构体)、双(异氰酸根合苯氧基乙烷)(各异构体)、二异氰酸根合二甲苯(各异构体)、二异氰酸根合苯甲醚(各异构体)、二异氰酸根合苯乙醚(各异构体)、二异氰酸根合萘(各异构体)、二异氰酸根合甲基苯(各异构体)、二异氰酸根合甲基吡啶(各异构体)、二异氰酸根合甲基萘(各异构体)、二异氰酸根合二苯基甲烷(各异构体)、四甲基苯二甲基二异氰酸酯(各异构体)等。作为芳香族三异氰酸酯类，例如可以举出三异氰酸根合苯(各异构体)、三异氰酸根合-甲基苯(各异构体)、三(异氰酸根合丙烷-基)苯(各异构体)、三(异氰酸根合丙烷-基)-甲基苯(各异构体)、三(异氰酸根合甲基)-甲基苯(各异构体)、((异氰酸根合-亚苯基)双(亚甲基))双(异氰酸酯苯)(各异构体)等。(r11：上述脂肪族烃基和上述芳香族基团中的至少2个基团藉由酯基键合而成的碳原子数为1以上20以下的基团)r11为上述脂肪族烃基和上述芳香族基团中的至少2个基团藉由酯基键合而成的碳原子数为1以上20以下的基团的情况下，作为化合物(i)，具体地说，例如可以举出丙烯酸-2-异氰酸根合-乙酯、2-甲基-丙烯酸-2-异氰酸根合-乙酯、丙烯酸-2-异氰酸根合-丙酯、2-甲基-丙烯酸-2-异氰酸根合-丙酯、丙烯酸-3-异氰酸根合-丙酯、2-甲基-丙烯酸-3-异氰酸根合-丙酯、丙烯酸-4-异氰酸根合-丁酯、2-甲基-丙烯酸-4-异氰酸根合-丁酯、丙烯酸-5-异氰酸根合-戊酯、2-甲基-丙烯酸-5-异氰酸根合-戊酯、丙烯酸-6-异氰酸根合-己酯、2-甲基-丙烯酸-6-异氰酸根合-己酯、丙烯酸-8-异氰酸根合-辛酯、2-甲基-丙烯酸-8-异氰酸根合-辛酯、丙烯酸-10-异氰酸根合-癸酯、2-甲基-丙烯酸-10-异氰酸根合-癸酯、丙烯酸-11-异氰酸根合-十一烷基酯、2-甲基-丙烯酸-11-异氰酸根合-十一烷基酯、丙烯酸-12-异氰酸根合-十二烷基酯、2-甲基-丙烯酸-12-异氰酸根合-十二烷基酯、赖氨酸甲酯二异氰酸酯、赖氨酸乙基酯二异氰酸酯、2-异氰酸根合乙基-2,5-二异氰酸根合戊酸酯、2-异氰酸根合乙基-2,6-二异氰酸根合己酸酯、双(2-异氰酸根合乙基)-2-异氰酸根合丁二酯、双(2-异氰酸根合乙基)-2-异氰酸根合戊二酯、三(2-异氰酸根合乙基)己烷-1,3,6-三羧酸酯等。[n11]上述通式(i)中，n11表示异氰酸酯基的数目，为1～3的整数。n11优选为2以上3以下。这些之中，化合物(i)优选为二异氰酸根合己烷、二异氰酸根合甲苯、二异氰酸根合甲基三甲基环己烷、二环己基甲烷二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、五亚甲基二异氰酸酯、苯二甲基二异氰酸酯、双(异氰酸根合丙基)苯、双(异氰酸根合丙基)环己烷、或者异氰酸根合甲基辛烷二异氰酸酯。<化合物(iii)>化合物(iii)为下述通式(iii)所表示的化合物，是具有至少1个氨基的含氨基化合物。[化10]上述通式(iii)中，r31为1价以上3价以下的有机基团，n31为1～3的整数。[r31]上述通式(iii)中，r31为1价以上3价以下的有机基团。作为r31，可以举出与上述r11中例示出的基团同样的基团。(r31：脂肪族烃基)r31为脂肪族烃基的情况下，作为化合物(iii)，具体地说，例如可以举出脂肪族二胺类、脂肪族三胺类、经取代的环式脂肪族多元胺类等。作为脂肪族二胺类，例如可以举出乙二胺、二氨基丙烷(各异构体)、二氨基丁烷(各异构体)、二氨基戊烷(各异构体)、二氨基己烷(各异构体)、二氨基癸烷(各异构体)等。作为脂肪族三胺类，例如可以举出三氨基己烷(各异构体)、三氨基壬烷(各异构体)、三氨基癸烷(各异构体)等。作为经取代的环式脂肪族多元胺类，例如可以举出二氨基环丁烷(各异构体)、二氨基环己烷(各异构体)、3-氨基甲基-3,5,5-三甲基环己胺(顺式体和反式体中的至少任一种异构体)、亚甲基双(环己胺)(各异构体)等。(r31：芳香族基团)r31为芳香族基团的情况下，作为化合物(iii)，具体地说，例如可以举出芳香族二胺类、芳香族三胺类等。作为芳香族二胺类，例如可以举出二氨基苯(各异构体)、二氨基甲苯(各异构体)、亚甲基二苯胺(各异构体)、二氨基三甲苯(各异构体)、二氨基联苯(各异构体)、二氨基联苄(各异构体)、双(氨基苯基)丙烷(各异构体)、双(氨基苯基)醚(各异构体)、双(氨基苯氧基乙烷)(各异构体)、二氨基二甲苯(各异构体)、二氨基苯甲醚(各异构体)、二氨基苯乙醚(各异构体)、二氨基萘(各异构体)、二氨基甲基苯(各异构体)、二氨基甲基吡啶(各异构体)、二氨基甲基萘(各异构体)、二氨基二苯基甲烷(各异构体)、四甲基苯二甲胺(各异构体)等。作为芳香族三胺类，例如可以举出三氨基苯(各异构体)、三氨基甲基苯(各异构体)、三(氨基丙烷-基)苯(各异构体)、三(氨基丙烷-基)-甲基苯(各异构体)、三(氨基甲基)-甲基苯(各异构体)、((氨基亚苯基)双(亚甲基))双(胺苯)(各异构体)等。(r31：上述脂肪族烃基和上述芳香族基团中的至少2个基团藉由酯基键合而成的碳原子数为1以上20以下的基团)r31为上述脂肪族烃基和上述芳香族基团中的至少2个基团藉由酯基键合而成的碳原子数为1以上20以下的基团的情况下，作为化合物(iii)具体地说，例如可以举出丙烯酸-2-氨基乙酯、2-甲基-丙烯酸-2-氨基乙酯、丙烯酸-2-氨基丙酯、2-甲基-丙烯酸-2-氨基丙酯、丙烯酸-3-氨基丙酯、2-甲基-丙烯酸-3-氨基丙酯、丙烯酸-4-氨基丁酯、2-甲基-丙烯酸-4-氨基丁酯、丙烯酸-5-氨基戊酯、2-甲基-丙烯酸-5-氨基戊酯、丙烯酸-6-氨基己酯、2-甲基-丙烯酸-6-氨基己酯、丙烯酸-8-氨基辛酯、2-甲基-丙烯酸-8-氨基辛酯、丙烯酸-10-氨基癸酯、2-甲基-丙烯酸-10-氨基癸酯、丙烯酸-11-氨基十一烷基酯、2-甲基-丙烯酸-11-氨基十一烷基酯、丙烯酸-12-氨基十二烷基酯、2-甲基-丙烯酸-12-氨基十二烷基酯、赖氨酸甲酯二胺、赖氨酸乙酯二胺、2-氨基乙基-2,5-二氨基戊酸酯、2-氨基乙基-2,6-二氨基己酸酯、双(2-氨基乙基)-2-氨基丁二酯、双(2-氨基乙基)-2-氨基戊二酯、三(2-氨基乙基)己烷-1,3,6-三羧酸酯等。[n31]上述通式(iii)中，n31表示氨基的数目，为1～3的整数。n31优选为2以上3以下。这些之中，化合物(iii)优选为二氨基己烷、二氨基甲苯、二氨基甲基三甲基环己烷、二环己基甲烷二胺、二苯基甲烷二胺、异佛尔酮二胺、1,6-己二胺、1,5-戊二胺、苯二甲胺、双(氨基丙基)苯、双(氨基丙基)环己烷、或者氨基甲基辛烷二胺。<高沸点化合物>高沸点化合物是化合物(i)的制造方法中副生成的化合物，是在上述化合物(i)的制造工序中，相对于从热分解反应器中以气相成分的形式排出的化合物，在相同条件下未形成气相成分的化合物，其沸点没有特别限定，例如，在热分解反应器的操作压力下为300℃以上。<化合物(i)的制造方法>化合物(i)的制造方法优选为由碳酸衍生物、羟基化合物和化合物(iii)进行制造的方法。上述化合物(i)的制造方法中副生成的包含高沸点化合物的液相成分优选为下述液相成分：将使碳酸衍生物、羟基化合物和化合物(iii)反应得到的包含氨基甲酸酯的氨基甲酸酯含有液供给至热分解反应装置中，使上述氨基甲酸酯进行热分解反应，对于包含所生成的化合物(i)的气相成分进行回收，此时从热分解反应装置中排出的液相成分为该包含高沸点化合物的液相成分。[碳酸衍生物]作为碳酸衍生物，例如可以举出脲、n-无取代氨基甲酸酯、碳酸酯等。(n-无取代氨基甲酸酯)作为n-无取代氨基甲酸酯，例如可以举出n-无取代氨基甲酸乙酯、n-无取代氨基甲酸丁酯、n-无取代氨基甲酸己酯、n-无取代氨基甲酸辛酯、n-无取代氨基甲酸苯酯等。需要说明的是，“n-无取代”是指作为h2n-coor(r为1价的烃基)，是为了明确其与键合在氮原子上的1个氢原子被烃基取代而成的结构r’-nh-coor(r和r’各自独立地为1价的烃基)的区别而使用的。(碳酸酯)作为碳酸酯，例如可以举出碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸二丁酯、碳酸二己酯、碳酸二辛酯、碳酸二苯酯、碳酸二(甲基苯基)酯等。这些之中，作为碳酸衍生物，优选使用脲或者碳酸二苯酯、碳酸二丁酯等碳酸酯，更优选使用脲。[羟基化合物]作为羟基化合物，例如可以举出醇、芳香族羟基化合物等。其中，作为羟基化合物，优选使用芳香族羟基化合物。(醇)作为醇，例如可以举出甲醇、乙醇、丙醇(各异构体)、丁醇(各异构体)、戊醇(各异构体)、己醇(各异构体)、庚醇(各异构体)、辛醇(各异构体)、壬醇(各异构体)、癸醇(各异构体)、十二烷醇(各异构体)、十八烷醇(各异构体)、环戊醇、环己醇、苯基甲醇、苯基乙醇(各异构体)、苯基丙醇(各异构体)、苯基丁醇(各异构体)、苯基戊醇(各异构体)、苯基己醇(各异构体)、苯基庚醇(各异构体)、苯基辛醇(各异构体)、苯基壬醇(各异构体)等。(芳香族羟基化合物)作为芳香族羟基化合物，例如可以举出苯酚、甲基苯酚(各异构体)、丙基苯酚(各异构体)、丁基苯酚(各异构体)、戊基苯酚(各异构体)、辛基苯酚(各异构体)、壬基苯酚(各异构体)、苯基苯酚(各异构体)、苯基甲基苯酚(各异构体)、苯基丙基苯酚(各异构体)、苯氧基苯酚(各异构体)等。在由碳酸衍生物、羟基化合物和化合物(iii)制造化合物(i)的方法中，首先由碳酸衍生物、羟基化合物和化合物(iii)制造氨基甲酸酯，将该氨基甲酸酯热分解来制造化合物(i)。其中，制造氨基甲酸酯的方法大致可利用下述i)～ii)的2种方法进行。本实施方式的制造方法中，也可以组合使用下述方法i)和下述方法ii)。i)使化合物(iii)、碳酸衍生物和羟基化合物“同时”反应来制造氨基甲酸酯的方法。ii)使用脲和n-无取代氨基甲酸酯中的至少任一种化合物作为碳酸衍生物的方法，其包括下述工序：使化合物(iii)和碳酸衍生物反应来制造具有脲基的化合物的工序(下文中有时称为“工序a)”)；以及使所得到的该具有脲基的化合物与羟基化合物反应来制造氨基甲酸酯的工序(下文中有时称为“工序b)”)。[方法i)]上述方法i)中，羟基化合物的量相对于所使用的化合物(iii)的氨基以化学计量比(摩尔比)计可以为1倍以上500倍以下的范围。碳酸衍生物的量相对于所使用的化合物(iii)的氨基以化学计量比(摩尔比)计可以为1倍以上100倍以下的范围。反应温度可以为100℃以上350℃以下的范围。反应压力可以为0.01kpa以上10mpa以下(绝对压)的范围。作为碳酸衍生物使用脲和n-无取代氨基甲酸酯中的至少任一种化合物的情况下，为了提高氨基甲酸酯的收率，只要可能，需要一边将副生成的氨除去到体系外一边进行反应。作为将氨除去到体系外的方法，例如可以举出反应蒸馏法、利用惰性气体置换的方法、利用膜分离的方法、利用吸附分离的方法等。该反应中，可以在必要的情况下使用溶剂或催化剂。关于反应时间(连续反应的情况下为停留时间)，在0.01小时以上100小时以下实施，反应时间也可以根据方法i)的目标化合物即氨基甲酸酯的生成量来决定。[方法ii)](工序a))上述方法ii)中，工序a)为使化合物(iii)与碳酸衍生物反应来得到包含具有脲基的化合物的反应混合物的工序。工序a)中，碳酸衍生物的量相对于所使用的化合物(iii)的氨基以化学计量比(摩尔比)计可以为1倍以上100倍以下的范围。反应温度可以为30℃以上250℃以下的范围。反应压力可以为0.01kpa以上10mpa以下(绝对压)的范围。反应时间(连续法的情况下为停留时间)可以为0.001小时以上100小时以下，也可以在确认到生成了所需量的具有脲基的化合物后终止反应。工序a)中，可以在必要的情况下使用催化剂、溶剂。其中，优选使用在接下来的工序b)中使用的羟基化合物作为溶剂。(工序b))上述方法ii)中，工序b)为使上述工序a)中得到的具有脲基的化合物与羟基化合物反应来制造氨基甲酸酯的工序。在工序a)中使用羟基化合物作为反应溶剂的情况下，可以使用工序a)中得到的反应液直接进行工序b)。羟基化合物的用量相对于所使用的具有脲基的化合物的脲基以化学计量比(摩尔比)计可以为1倍以上500倍以下的范围。反应温度可以为100℃以上350℃以下的范围。反应压力可以为0.01kpa以上10mpa以下(绝对压)的范围。为了提高氨基甲酸酯的收率，只要可能，需要一边将副生成的氨除去到体系外一边进行反应。作为将氨除去到体系外的方法，可以举出与上述“[方法i)]”中例示出的方法相同的方法。工序b)中，可以在必要的情况下使用溶剂、催化剂。反应时间(连续反应的情况下为停留时间)可以为0.01小时以上100小时以下，也可以根据工序b)的目标化合物即氨基甲酸酯的生成量来决定。在方法i)和方法ii)的任一方法中，均可根据需要进一步附加其他工序。作为该其他工序，例如可以举出：使用上述方法中得到的氨基甲酸酯以及与上述方法中使用的羟基化合物不同种类的羟基化合物，进行氨基甲酸酯的酯交换反应，制造不同种类的氨基甲酸酯的工序；从上述方法中得到的反应液中分离出羟基化合物的一部分或全部的工序；对上述方法中生成的氨进行回收的工序；等等。由方法i)和方法ii)制造的氨基甲酸酯为下述通式(xii)所表示的化合物(下文中有时称为“化合物(xii)”)。[化11]上述通式(xii)中，r121为1价以上3价以下的有机基团。r122为1价的有机基团。n121为1～3的整数。作为r121，可以举出与化合物(i)的r11中例示出的基团同样的基团。r122为除去上述羟基化合物的羟基而得到的基团。即，r122为1价的脂肪族基团或芳香族基团，优选碳原子数为1以上20以下的直链状、支链状或环状的烷基、碳原子数为6以上13以下的芳基、或者碳原子数为7以上20以下的芳烷基。作为碳原子数为1以上20以下的直链状或支链状的烷基，例如可以举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十八烷基等。作为碳原子数为1以上20以下的环状的烷基，例如可以举出环戊基、环己基等。作为碳原子数为6以上13以下的芳基，例如可以举出苯基、甲苯基、乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、戊基苯基、辛基苯基、壬基苯基、联苯基、苯基乙基苯基、苯基丙基苯基、苯氧基苯基等。作为碳原子数为7以上20以下的芳烷基，例如可以举出苄基、苯基甲基、苯基丙基、苯基丁基、苯基戊基、苯基己基、苯基庚基、苯基辛基、苯基壬基等。将由方法i)和方法ii)制造的包含氨基甲酸酯的氨基甲酸酯含有液供给至热分解反应装置中，使上述氨基甲酸酯进行热分解反应，对于包含所生成的化合物(i)的气相成分进行回收。进行氨基甲酸酯的热分解的反应温度可以为100℃以上350℃以下的范围。关于反应压力，通常可以在10pa以上1×106pa以下(绝对压)的范围进行。催化剂未必是必须的，优选不使用催化剂，但为了降低反应温度或使反应提早完成，也可以使用催化剂。作为该催化剂，相对于氨基甲酸酯的质量，可以以0.01质量％以上30质量％以下的范围使用，具体地说，例如可以举出有机锡化合物、铜族金属的化合物、锌化合物、铁族金属的化合物等。方法i)和方法ii)中，可以使用氨基甲酸酯含有液中包含的羟基化合物等作为溶剂。关于反应时间(连续法的情况下为停留时间)，优选为不妨碍目标反应的进行的范围内的尽可能短的时间。氨基甲酸酯的热分解反应中，具体地说，采用下述方法：将含有氨基甲酸酯的混合物连续地供给至反应装置(有时称为热分解反应装置)中，进行热分解反应，将所生成的化合物(i)和羟基化合物的一部分以气相成分的形式从该热分解反应装置中连续地排出，将残留部分以液相成分的形式从该热分解反应装置中连续地排出。此处所说的“气相成分”是指在热分解反应装置内的气相中存在的成分，该气相成分包含作为反应目的物的化合物(i)，也可以包含作为原料使用的羟基化合物的一部分或全部。另外，“液相成分”是指在热分解反应装置内的液相中存在的成分，该液相成分优选包含具有下述式(ii-1)所表示的基团(下文中有时称为“基团(ii-1)”)和下述式(ii-2)所表示的基团(下文中有时称为“基团(ii-2)”)中的至少一种的化合物作为高沸点化合物。[化12]作为具有上述基团(ii-1)的化合物，例如可以举出下述通式(xiii)所表示的化合物(下文中有时称为“化合物(xiii)”)等。[化13]上述通式(xiii)中，r131和r134各自独立地为1价的有机基团。r132和r133各自独立地为2价或3价的有机基团。n131和n132各自独立地为0以上2以下的整数。作为r131和r134，可以举出与上述r122中例示的基团同样的基团。另外，r131和r134分别可以相同、也可以不同。作为r132和r133，可以举出与化合物(i)的r11中例示的2价或3价的基团同样的基团，例如可以举出碳原子数为1～20左右的亚烷基、碳原子数为5～20左右的环亚烷基、碳原子数为6～20左右的亚芳基等。另外，r132和r133分别可以相同、也可以不同。作为具有上述基团(ii-2)的化合物，例如可以举出下述通式(xiv)所表示的化合物(下文中有时称为“化合物(xiv)”)等。[化14]上述通式(xiv)中，r141、r144和r146各自独立地为1价的有机基团。r142、r143和r145各自独立地为2价或3价的有机基团。n141、n142和n143各自独立地为0以上2以下的整数。作为r141、r144和r146，可以举出与上述r122中例示出的基团同样的基团。另外，r141、r144和r146分别可以相同、也可以不同。作为r142、r143和r145，可以举出与化合物(i)的r11中例示出的2价或3价的基团同样的基团，例如可以举出碳原子数为1～20左右的亚烷基、碳原子数为5～20左右的环亚烷基、碳原子数为6～20左右的亚芳基等。另外，r142、r143和r145分别可以相同、也可以不同。上述液相成分可以进一步包含具有脲基甲酸酯基的化合物和/或具有异氰脲酸酯基的化合物作为上述高沸点化合物。作为具有脲基甲酸酯基的化合物，例如可以举出下述通式(xv)所表示的化合物(下文中，有时称为“化合物(xv)”)等。[化15]上述通式(xv)中，r151、r153和r155各自独立地为1价的有机基团。r152和r154各自独立地为2价或3价的有机基团。n151和n152各自独立地为0以上2以下的整数。作为r151、r153和r155，可以举出与上述r122中例示的基团同样的基团。另外，r151、r153和r155分别可以相同、也可以不同。作为r152和r154，可以举出与化合物(i)的r11中例示的2价或3价的基团同样的基团，例如碳原子数为1～20左右的亚烷基、碳原子数为5～20左右的环亚烷基、碳原子数为6～20左右的亚芳基等。另外，r152和r154分别可以相同、也可以不同。作为异氰脲酸酯基的化合物，例如可以举出下述通式(xvi)所表示的化合物(下文中，有时称为“化合物(xvi)”)等。[化16]上述通式(xvi)中，r161、r164和r166各自独立地为1价的有机基团。r162、r163和r165各自独立地为2价或3价的有机基团。n161、n162和n163各自独立地为0以上2以下的整数。作为r161、r164和r166，可以举出与上述r122中例示出的基团同样的基团。另外，r161、r164和r166分别可以相同、也可以不同。作为r162、r163和r165，可以举出与化合物(i)的r11中例示出的2价或3价的基团同样的基团，例如碳原子数为1～20左右的亚烷基、碳原子数为5～20左右的环亚烷基、碳原子数为6～20左右的亚芳基等。另外，r162、r163和r165分别可以相同、也可以不同。作为上述高沸点化合物，可以进一步包含作为原料使用的羟基化合物中的至少一部分。另外，在制造化合物(i)时使用芳香族羟基化合物作为羟基化合物的情况下，在上述液相成分中可能会含有包含氨基甲酸酯基经弗里斯重排而得到的弗里斯重排末端的化合物，或者也可能会含有在上述热分解反应中氨基甲酸酯基的一部分或者全部转换成异氰酸酯基的化合物。另外，在上述液相成分中还可以包含未从热分解反应装置中排出的化合物(i)、化合物(i)的一部分或全部异氰酸酯基与羟基化合物反应而形成了氨基甲酸酯基的化合物、在热分解反应装置中未发生热分解的上述化合物(xii)。从向本实施方式中的液相成分与至少一种含活性氢化合物进行反应的反应器中的输送的方面出发，该液相成分优选使用150℃时的粘度为100mpa·s以下(更优选为1～50mpa·s)的成分。该液相成分的粘度可以利用公知的测定器、例如细管式粘度计、落球式粘度计、旋转式粘度计进行测定。具体地说，例如，可以在氮气气氛下将该液相成分加热至规定的温度并使用b型粘度计进行测定。在该液相成分包含挥发成分、难以进行150℃时的粘度测定的情况下，可以在低温下进行粘度测定，将粘度的对数与测定温度(绝对温度)的倒数作图，计算出150℃时的粘度。作为上述热分解反应装置没有特别限制，例如可以使用包括蒸馏塔、多级蒸馏塔、多管式反应器、连续多级蒸馏塔、填充塔、薄膜蒸发器、在内部具备支撑体的反应器、强制循环反应器、降膜式蒸发器、落滴蒸发器等的反应装置。其中，作为热分解反应装置，优选使所生成的低沸点成分迅速移动至气相的气-液接触面积大的结构，更优选使用包括管状薄膜蒸发器、管状流下膜蒸发器等管型反应器的反应装置。如上所述，从将包含化合物(i)的气相成分从该热分解反应装置中回收的方面出发，上述热分解反应装置更优选由上述的管型反应器和分离上述气相成分与上述液相成分的分离槽构成。此时，从保持反应器壁面的润湿性、防止反应器壁面上的附着物的形成的方面出发，上述管型反应器中的单位润周长流量优选为10kg/小时·m以上1000kg/小时·m以下、更优选为20kg/小时·m以上500kg/小时·m以下、进一步优选为50kg/小时·m以上300kg/小时·m以下。此处所说的“润周长”是指相对于流体的流动方向垂直的方向上的流体所接触的反应器的壁的周围的长度(反应器为圆筒形的情况下为反应器的截面圆周的长度)。“单位润周长流量”可以通过流体的单位时间流量(kg/小时)除以润周长(m)而计算出。另外，该反应器中的液体流量变化的情况下，优选使针对该最小流量的单位润周长流量为上述范围。另外，在对包含化合物(i)的气相成分进行分离时，在液相成分以溅沫夹带在该气相成分中时，液相成分会附着于回收该气相成分的配管等中，引起配管的堵塞，从进一步抑制该情况的方面出发，该分离槽中的气相成分的线速度优选为10米/秒以下、更优选为7米/秒以下、进一步优选为3米/秒以下。线速度可以通过将通过该分离槽的气相成分的体积速度(m3/秒)除以该分离槽的截面积(m2)来决定。可以将利用上述方法从上述热分解反应装置中连续排出的液相成分作为包含高沸点化合物的液相成分用于本实施方式的回收方法中。将液相成分从热分解反应装置输送到进行本实施方式的回收方法中的工序1)的反应的反应器中时，优选将该液相成分在保持液体状态的情况下进行输送。因此，将上述液相成分保持在优选150℃以上350℃以下、更优选200℃以上260℃以下的状态供给至进行工序1)的反应器中。另外，从将上述副产物溶解并保持液相状态的方面出发，上述液相成分优选除了含有具有上述基团(ii-1)和基团(ii-2)中的至少任意一种基团的化合物以外，还含有羟基化合物，上述羟基化合物相对于该液相成分的总质量优选含有20质量％以上70质量％以下，更优选含有30质量％以上50质量％以下。为了使其含有上述量的羟基化合物，可以在从热分解反应装置回收液相成分的配管和热分解反应装置的分离槽中的至少任一者中设置供给羟基化合物的配管来加入羟基化合物。<回收方法的各工序>下面接着对本实施方式的回收方法的各工序进行详细说明。[工序(1)]工序(1)是使上述化合物(i)的制造方法中副生成的包含高沸点化合物的液相成分与至少一种含活性氢化合物在反应器内反应的工序。作为含活性氢化合物，优选为选自由水、脲、醇、芳香族羟基化合物和有机伯胺组成的组中的至少一种，更优选为选自由水、脲、醇和芳香族羟基化合物组成的组中的至少一种。这些化合物可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。其中优选水、水和芳香族羟基化合物的组合、水和醇的组合、脲和芳香族羟基化合物的组合、或者脲和醇的组合。另外，除了水、水和芳香族羟基化合物的组合、水和醇的组合、脲和芳香族羟基化合物的组合或者脲和醇的组合以外，也优选将化合物(iii)供给至工序(1)，因为这样可发挥出使该反应器内的分解反应快速进行、提高收率的效果。含活性氢化合物的量相对于上述液相成分中含有的缩二脲基、脲基甲酸酯基、异氰脲酸酯基、氨基甲酸酯基、脲基和弗里斯重排末端的总摩尔量以化学计量比计可以为1倍以上500倍以下的范围。缩二脲基、脲基甲酸酯基、异氰脲酸酯基、氨基甲酸酯基、脲基和弗里斯重排末端的含量可以以该液相成分作为试样通过例如红外分光测定(ir测定)、核磁共振光谱测定(nmr测定)进行定量。简单地说，可以通过nmr测定对于上述例示的基团中的与n原子相邻的-ch2-基(亚甲基)进行定量，由该值估算出上述例示的基团的总量。作为含活性氢化合物以包含2种以上的化合物且其中1种为水的组合使用的情况下，优选使水的量相对于该液相成分中含有的缩二脲基、脲基甲酸酯基、异氰脲酸酯基、氨基甲酸酯基和脲基的总摩尔量以化学计量比计为1倍以上200倍以下的范围，使醇、芳香族羟基化合物和有机伯胺为适量、即相对于水以化学计量比(摩尔比)计为0.01倍以上200倍以下的范围。上述液相成分和含活性氢化合物可以预先混合后供给至进行该分解反应的反应器中，也可以分开供给。另外，也可以在实质上不会妨碍本实施方式的范围内，在供给至进行该分解反应的反应器中之前预先进行加热。进行分解反应的温度可以根据所使用的化合物进行设定，优选为100℃以上350℃以下的范围、更优选为150℃以上330℃以下的范围、进一步优选为200℃以上300℃以下的范围。压力取决于所使用的化合物，为0.01kpa以上15mpa以下(绝对压)的范围，可以在减压、常压、加压下实施。考虑到上述优选的温度范围、所使用的含活性氢化合物以及该分解反应中生成的化合物等，优选在加压下实施，更优选0.101mpa以上15mpa以下(绝对压)的范围，进一步优选0.5mpa以上13mpa以下(绝对压)的范围，特别优选2mpa以上8mpa以下(绝对压)的范围。关于反应时间(连续反应的情况下为停留时间)，以0.01小时以上100小时以下来实施，可以将反应液适当地采样，测定作为目标化合物的化合物(iii)的生成量，将达到所期望的生成量的时间作为反应时间。[工序(2)]工序(2)是将通过使上述工序(1)中副生成的气相成分冷却而得到的冷凝液返送至上述反应器内的工序。上述工序(1)的分解反应中副生成的气相成分是作为工序(1)中的原料物质的、比化合物(i)的制造方法中副生成的液相成分和含活性氢化合物的沸点低的成分，例如是指沸点为30℃以下的成分。副生成的气相成分取决于所使用的含活性氢化合物，具体地说，上述含活性氢化合物含水的情况下包括二氧化碳，上述活性氢化合物含脲的情况下包括二氧化碳和氨。由于该气相成分的作用可能使反应体系的压力上升、或者使该分解反应变慢，因此一边将气相成分的至少一部分排出反应体系外一边进行上述工序(1)中的分解反应。从将反应体系的压力保持在一定范围、快速进行分解反应的方面出发，优选气相成分连续地排出。将气相成分从反应器中排出时，优选按照含活性氢化合物不会与气相成分一起排出反应器外的方式设置调整压力的保压阀来调整反应器内的压力。从该反应器排出的气相成分被导入至与该反应器连结的冷凝器中进行冷却。将通过在冷凝器内的冷却而得到的冷凝液返送至该反应器内。该冷凝液优选为水。该冷凝器中的冷却优选在0～80℃左右进行。[工序(3)]工序(3)是将在上述工序(2)中未冷凝的气相成分排出反应器以外的工序。未冷凝的气相成分取决于所使用的含活性氢化合物。具体地说，上述含活性氢化合物的至少一种为水的情况下，未冷凝的气相成分包含二氧化碳；上述活性氢化合物的至少一种为脲的情况下，未冷凝的气相成分包含二氧化碳和氨。[工序(4)]工序(4)是将通过上述工序(1)中的分解反应生成的液相成分排出到上述反应器外的工序。在所排出的液相成分(反应液)中包含化合物(iii)。(反应器)工序(1)中使用的反应器没有特别限制，可以使用公知的反应器。例如可以根据反应方法、条件将搅拌槽、贮槽、塔型反应器、蒸馏塔、填充塔、薄膜蒸发机、具备强制运输装置的叶轮型干燥器、具备脱气体功能的挤出机、具备强制运输装置的薄膜蒸发机、管状反应器等现有公知的反应器适宜地组合来使用。另外，反应可以为分批式，也可以为连续流通式，与各反应形式相应地选择反应装置即可。反应器的材质也没有特别限制，可以使用公知的材质。例如可以使用玻璃制造、不锈钢制造、碳钢制造、哈斯特洛伊镍基耐蚀耐热合金制造、对基材适宜玻璃衬层的材质、进行了特氟龙(注册商标)涂布的材质等。sus304、sus316、sus316l等的成本低，可以优选使用。反应器可以根据需要进一步具备流量计、温度计等计测仪器、保持压力的机构、重沸器、泵、冷凝器、闪蒸罐等公知的工艺装置。另外，反应器的加热可以使用蒸气、加热器等公知的方法，冷却也可以使用自然冷却、冷却水、载冷剂等公知的方法。另外，反应器可以根据需要进一步具备其他装置。这些反应器中，本实施方式中优选使用选自由槽型反应器、挤出机以及薄膜蒸发机组成的组中的至少一种，更优选使用槽型反应器。(1)槽型反应器图1是示出本实施方式的回收方法中使用的回收装置的一例的示意性构成图，作为反应器使用(1)槽型反应器。作为槽型反应器，优选为具有搅拌器的耐压反应器，优选与贮槽和冷凝器藉由配管进行连结。图1所示的回收装置具有：使化合物(i)的制造工序中副生成的液相成分与至少1种含活性氢化合物反应的搅拌槽(耐压反应器)b101；将在搅拌槽b101中通过分解反应副生成的气相成分冷却的冷凝器b102；容纳在搅拌槽b101中通过分解反应生成的液相成分的贮槽b103；保持可容许在冷凝器b102中未被冷凝的气相成分排出的压力的保压阀b104；将在化合物(i)的制造工序中副生成的液相成分供给至搅拌槽b101的管线b1；将在搅拌槽b101中生成的气相成分送至冷凝器b102中的管线b2；将在冷凝器b102中经冷却而得到的冷凝液返送至搅拌槽b101中的管线b3；将在冷凝器b102中未被冷凝的气相成分排出的管线b4；以及将在搅拌槽b101中得到的液相成分送至贮槽b103的管线b5。图1所示的回收装置可以根据需要进一步具备送液泵、流量计、温度计等计测仪器、热交换器等公知的工艺装置。另外，图1所示的回收装置可以根据需要连结具备2个以上的槽型反应器。图2是示出本实施方式的回收方法中使用的、作为反应器使用(1)槽型反应器的回收装置的另一实例的示意性构成图。图2所示的回收装置具有：将在化合物(i)的制造工序中副生成的液相成分与至少一种含活性氢化合物混合来进行反应的反应槽(耐压反应器)b201；将在反应槽b201中通过分解反应副生成的气相成分冷却的冷凝器b203；容纳在反应槽b201中通过分解反应生成的液相成分的贮槽b205；保持可容许在冷凝器b203中未被冷凝的气相成分排出的压力的保压阀b204；通过将反应槽b201的液相成分排出并再次返送至反应槽b201中而对液相成分进行搅拌、循环的泵b202；将化合物(i)的制造工序中副生成的液相成分供给至反应槽b201中的管线b20；将在反应槽b201中副生成的气相成分送至冷凝器b203中的管线b24；将在冷凝器b203中经冷却而得到的冷凝液返送至反应槽b201中的管线b23；排出在冷凝器b203中未被冷凝的气相成分的管线b26；使从反应槽b201中排出的液相成分通过并返送至反应槽b201中或者送至贮槽b205的管线b21；以及将从反应槽b201中排出的液相成分送至贮槽b205的管线b25。利用泵b202的送液量根据搅拌槽b201中的反应液量、所使用的物资适宜地决定。图3是示出本实施方式的回收方法中使用的、作为反应器使用(1)槽型反应器的回收装置的又一实例的示意性构成图。图3所示的回收装置具有：将化合物(i)的制造工序中副生成的液相成分与至少一种含活性氢化合物混合、使其反应的搅拌槽(耐压反应器)b301；使由搅拌槽b301中的分解反应得到的液相成分反应的反应槽(耐压反应器)b302；将在搅拌槽b301中通过分解反应副生成的气相成分冷却的冷凝器b303；容纳在反应槽b302中通过分解反应生成的液相成分的贮槽b305；保持可容许在冷凝器b303中未被冷凝的气相成分排出的压力的保压阀b304；将在化合物(i)的制造工序中副生成的液相成分供给至搅拌槽b301的管线b30；将在搅拌槽b301中生成的气相成分送至冷凝器b303的管线b32；将在冷凝器b303经冷却而得到的冷凝液返送至搅拌槽b301的管线b31；排出在冷凝器b303中未被冷凝的气相成分的管线b36；将在搅拌槽b301中通过分解反应生成的液相成分送至反应槽b302的管线b33；将在反应槽b302中通过分解反应副生成的气相成分返送至搅拌槽b301的管线b34；以及将在反应槽b302中通过分解反应生成的液相成分送至贮槽b305的管线b35。(2)挤出机作为挤出机，可以使用利用柱塞挤出的往复式、使螺杆旋转来挤出的连续式中的任一种，为了在稳定的条件下进行分解反应，优选使用连续式的挤出机。螺杆可以为单轴、也可以为多轴(例如，双轴)，在反应液粘度高的情况下、或者如下文所述在挤出机中具备脱气体功能而将分解生成物的一部分或全部以气相成分的形式从挤出机中排出并同时进行分解反应的情况下，可能具有残留成分发生高粘度化或固化的情况，因此优选多轴挤出机，更优选双轴挤出机。图4是示出本实施方式的回收方法中使用的回收装置的一例的示意性构成图，作为反应器使用了(2)挤出机。图4所示的回收装置具有：使化合物(i)的制造工序中副生成的液相成分与含活性氢化合物反应的挤出机b401；将在挤出机b401中通过分解反应副生成的气相成分冷却的冷凝器b405；容纳在挤出机b401中通过分解反应生成的液相成分的贮槽b406；保持可容许在挤出机b401中通过分解反应生成的液相成分排出的压力的保压阀b403；保持可容许在冷凝器b405中未被冷凝的气相成分排出的压力的保压阀b404；将在化合物(i)的制造工序中副生成的液相成分供给至挤出机b401的管线b40；将在挤出机b401中通过分解反应副生成的气相成分排出的排气口b402；将从排气口b402排出的气相成分送至冷凝器b405的管线b41；将在冷凝器b405中经冷却而得到的冷凝液返送至挤出机b401的管线b43；将在冷凝器b405中未被冷凝的气相成分排出的管线b44；以及将在挤出机b401中得到的液相成分送至贮槽b406的管线b42。图4中，排气口b402记载为1个，但也可以为复数个。管线b40、b41、b42、b43和b44也仅记载为1个，但也可以为复数个。另外，图5为示出本实施方式的回收方法中使用的、作为反应器使用(2)挤出机的回收装置的另一例的示意性构成图。图5所示的回收装置具有：使在化合物(i)的制造工序中副生成的液相成分与含活性氢化合物反应的挤出机b501；将在挤出机b501中通过分解反应副生成的气相成分排出的排气口b502；将从排气口b502中排出的气相成分冷却的冷凝器b506；保持可容许在冷凝器b506中未被冷凝的气相成分排出的压力的保压阀b504；容纳在挤出机b501中通过分解反应生成的液相成分的贮槽b507；回收从挤出机b501中排出的分解生成物的接受器b505；保持可容许未从排气口b502中排出而被回收至接受器b505中的分解生成物中包含的气相成分排出的压力的保压阀b503；容纳被回收至接受器b505中的分解生成物中包含的液相成分的贮槽b507；将在化合物(i)的制造工序中副生成的液相成分供给至挤出机b501的管线b50；将从排气口b502排出的气相成分送至冷凝器b506的管线b51；将在冷凝器b506中经冷却而得到的冷凝液返送至挤出机b501的管线b53；将在冷凝器b506中未被冷凝的气相成分排出的管线b54；以及将在接受器b505中回收的分解生成物中包含的气相成分排出的管线b52。图5所示的回收装置特别优选在该残留成分发生高粘度化或固化的情况下使用。从连续进行该分解反应的方面出发，优选设置从接受器505中回收被回收至接受器505中的分解生成物的机构。(3)薄膜蒸发机作为具有在加热表面形成反应液的薄膜的机构的装置，可以举出被称为薄膜蒸发机、分子蒸馏机、离心薄膜蒸发机的装置。图6是示出本实施方式的回收方法中使用的、作为反应器使用(3)薄膜蒸发机的回收装置的一例的示意性构成图。图6所示的回收装置具有：使在化合物(i)的制造工序中副生成的液相成分与含活性氢化合物反应的具备加热蒸发面b601的薄膜蒸发机b602；将在加热蒸发面b601中通过分解反应副生成的气相成分冷却的冷凝器b604；回收在加热蒸发面b601通过分解反应生成的液相成分的回收部b603；容纳被回收到回收部b603的液相成分的贮槽b605；保持可容许在冷凝器b604中未被冷凝的气相成分排出的压力的保压阀b606；将在化合物(i)的制造工序中副生成的液相成分供给至薄膜蒸发机b602的管线b60；将在加热蒸发面b601副生成的气相成分送至冷凝器b604的管线b64；将在冷凝器b604中经冷却而得到的冷凝液返送至薄膜蒸发机b602的管线b63；将在冷凝器b604中未被冷凝的气相成分排出的管线b61；以及将被回收至回收部b603的液相成分送至贮槽b605的管线b62。从上述管线b60供给至薄膜蒸发机b602的液相成分与含活性氢化合物在薄膜蒸发机、加热蒸发面b601被展开成薄膜状。加热蒸发面b601利用电加热器、油套等适宜地加热。薄膜蒸发机b602只要为公知的方式就没有特别限制，可以为离心分散的方式、利用搅拌桨将液体推压至加热蒸发面b601来进行薄膜化的方式。在加热蒸发面b601展开的该液相成分与该含活性氢化合物发生分解反应。在加热蒸发面b601通过分解反应而副生成的气相成分由管线b64排出，被导入至冷凝器b604中。在冷凝器b604中经冷却而得到的冷凝液通过管线b63而供给至薄膜蒸发机b602中。在冷凝器b604中未被冷凝的气相成分利用保压阀b606通过管线b61而被排出。在加热蒸发面b601通过分解反应生成的液相成分传递至加热蒸发面b601的表面，经回收部b603回收。经回收部b603回收的成分经管线b62而被贮槽b605回收。此时还优选在回收部b603设置搅拌桨或螺旋桨的排出机构。回收部b603所具备的搅拌桨或螺旋桨可以与薄膜蒸发机b602连接至相同的支持驱动，也可以连接至不同的支持驱动。[工序(5)]本实施方式的回收方法优选进一步包括从上述工序(4)中排出的液相成分(反应液)中分离出化合物(iii)的工序(5)。从上述工序(4)中得到的反应液中分离出上述化合物(iii)的方法可以使用公知的方法，例如可以举出蒸馏分离、液液分离、固液分离、膜分离等。该工序(5)也可以连续地从上述工序(4)中连续排出的液相成分(反应液)中分离出化合物(iii)。[工序(6)]本实施方式的回收方法优选进一步包括对上述工序(5)中分离出的上述化合物(iii)进行精制的工序(6)。对上述化合物(iii)进行精制的方法可以使用公知的方法，例如可以举出蒸馏分离、液液分离、固液分离、膜分离等。工序(6)也可以连续地对在工序(5)中连续地分离的化合物(iii)进行精制。优选将工序(6)中回收的化合物(iii)再循环至化合物(i)的制造工序中。此时，多数情况下会对化合物(i)的制造方法或由该方法制造出的化合物(i)的品质带来影响，因此在工序(6)中优选按照相对于化合物(iii)的总质量，金属成分的含量为1000质量ppm以下、并且卤原子的含量为1000质量ppm以下的方式对化合物(iii)进行蒸馏回收。[工序(7)]例如，在使用如上述通式(xiii)～(xvi)所表示的化合物那样包含氨基甲酸酯基(-nh-c(＝o)-or)的化合物来进行上述工序(1)的情况下，通过与含活性氢化合物的反应来生成roh所表示的羟基化合物。特别是将作为羟基化合物的下述通式(v)所表示的化合物(下文中有时称为“化合物(v)”)用于化合物(i)的制造方法的情况下，在氨基甲酸酯基为下述通式(iv)所表示的基团(下文中有时称为“基团(iv)”)并使用包含该基团(iv)的化合物进行上述工序(1)时，可生成化合物(v)即芳香族羟基化合物。[化17]上述通式(iv)中，x41为碳原子数6以上12以下的芳香族烃环或杂芳香环。r41表示x41的取代基，表示可以带有苯基和/或羟基苯基取代的c1～20烷基、氨基、或者羟基。n41表示取代基r41的数目，表示0～4、优选0～3的整数。n41为2以上时，r41可以相同、也可以不同。[化18]上述通式(v)中，x41、r41和n41如上述通式(iv)中所记载。x41为碳原子数6以上12以下的芳香族烃环或杂芳香环。作为芳香族烃环，例如可以举出苯环、萘环等，优选苯环。作为杂芳香环，例如可以举出吡啶环等。作为化合物(v)，可优选例示出苯酚、四甲基丁基苯酚、二(二甲基苄基)苯酚、庚基苯酚、壬基苯酚、三苄基苯酚、二叔氨基苯酚、苯基苯酚、二异丙基苯酚、三苄基苯酚、对苯二酚、双酚a等。这种情况下，工序(5)中，优选将化合物(v)与化合物(iii)一起从工序(4)中得到的反应液分离出，在工序(6)之后进一步进行以下所示的工序(7)，由此回收化合物(v)。(7)对上述化合物(v)进行精制的工序对于工序(5)中分离出的化合物(v)进行精制的方法可以使用公知的方法，例如可以举出蒸馏分离、液液分离、固液分离、膜分离等。工序(7)可以与工序(5)或工序(6)同时进行，也可以接连工序(1)～(5)进行。优选将工序(7)中回收的化合物(v)再循环至化合物(i)的制造方法中。此时，多数情况下会对化合物(i)的制造方法或由该方法制造出的化合物(i)的品质带来影响，因此在工序(7)中优选按照相对于上述化合物(v)的总质量，金属成分的含量为1000质量ppm以下、并且卤原子的含量为1000质量ppm以下的方式对化合物(v)进行蒸馏回收。《回收方法》本发明的第2实施方式的有机胺的回收方法是从化合物(i)的制造方法中副生成的包含高沸点化合物的液相成分中回收化合物(iii)的方法，其包括下述工序(a)、工序(b)和工序(4)。工序(a)：将上述液相成分、水和化合物(iii)混合的工序。工序(b)：使上述液相成分和水在反应器内反应的工序。工序(4)：将作为上述反应器内的液相成分的含有上述化合物(iii)的反应液排出到上述反应器外的工序。本实施方式的回收方法中，对于与第1实施方式的回收方法同样的构成，有时会省略其说明。[工序(a)]工序(a)是将化合物(i)的制造方法中副生成的包含高沸点化合物的液相成分、水和化合物(iii)混合的工序。此处，化合物(i)的制造方法中副生成的包含高沸点化合物的液相成分和化合物(iii)如上述第1实施方式中所记载。工序(a)中使用的水的量相对于上述液相成分中含有的缩二脲基、脲基甲酸酯基、异氰脲酸酯基、氨基甲酸酯基和脲基的总摩尔量以化学计量比计优选为1倍以上200倍以下的范围。工序(a)中使用的化合物(iii)的量相对于水以化学计量比(摩尔比)计优选为0.01倍以上200倍以下的范围。上述缩二脲基、脲基甲酸酯基、异氰脲酸酯基、氨基甲酸酯基、脲基和弗里斯重排末端的含量如上述第1实施方式中所记载。上述液相成分、水和化合物(iii)可以预先混合后供给至进行工序(b)的反应器中，也可以分开供给并在反应器内进行混合。另外，也可以在实质上不会妨碍本实施方式的范围内，在供给至进行工序(b)的反应器中之前预先进行加热。[工序(b)]工序(b)是使上述液相成分和水在反应器内进行反应的工序。工序(b)中的反应器内的温度优选为100℃以上350℃以下的范围、更优选为150℃以上330℃以下的范围、进一步优选为200℃以上300℃以下的范围。反应器内的压力优选为0.01kpa以上15mpa以下(绝对压)的范围，可以在减压、常压、加压下实施。考虑到上述优选的温度范围、该分解反应中生成的化合物等，优选在加压下实施，压力更优选为0.101mpa以上15mpa以下(绝对压)的范围，进一步优选为0.5mpa以上13mpa以下(绝对压)的范围，特别优选为2mpa以上8mpa以下(绝对压)的范围。优选在反应时间(连续反应的情况下为停留时间)为0.01小时以上100小时以下来实施，可以将反应液适当地采样，测定作为目标化合物的化合物(iii)的生成量，将达到所期望的生成量的时间作为反应时间。[工序(4)]工序(4)是将作为上述反应器内的液相成分的含有上述化合物(iii)的反应液排出到上述反应器外的工序，可以与上述第1实施方式同样地实施。(回收装置)作为本实施方式的回收方法中使用的回收装置，可以使用与上述第1实施方式同样的回收装置，也可以使用以下所示的回收装置。图8a是示出本实施方式的回收方法中使用的回收装置的一例的示意性构成图，作为反应器使用(1)槽型反应器。图8a所示的回收装置具有：使化合物(i)的制造工序中副生成的液相成分和水反应的搅拌槽(耐压反应器)c101；将在化合物(i)的制造工序中副生成的液相成分、水和化合物(iii)供给至搅拌槽c101的管线c1；以及排出搅拌槽c101中得到的液相成分的管线c5。图8a所示的回收装置可以根据需要进一步具备送液泵、流量计、温度计等的计测仪器、热交换器等公知的工艺装置。图8b是示出作为本实施方式的回收方法中使用的回收装置的、作为反应器使用(1)槽型反应器的回收装置的另一实例的示意性构成图。图8b所示的回收装置具有：使化合物(i)的制造工序中副生成的液相成分与水反应的搅拌槽(耐压反应器)c101；容纳在搅拌槽c101中通过分解反应生成的液相成分的贮槽c103；保持可容许在搅拌槽c101中副生成的气相成分排出的压力的保压阀c104；将化合物(i)的制造工序中副生成的液相成分、水和化合物(iii)供给至搅拌槽c101的管线c1；排出搅拌槽c101中生成的气相成分的管线c4；以及将搅拌槽c101中得到的液相成分送至贮槽c103的管线c5。图8b所示的回收装置可以根据需要进一步具备送液泵、流量计、温度计等计测仪器、热交换器等公知的工艺装置。另外，图8b所示的回收装置可以根据需要连结具备2个以上的槽型反应器。图9是示出本实施方式的回收方法中使用的回收装置的一例的示意性构成图，作为反应器使用(2)挤出机。图9所示的回收装置具有：使化合物(i)的制造工序中副生成的液相成分与水反应的挤出机c201；将在挤出机c201中通过分解反应副生成的气相成分排出的排气口c202；保持可容许在挤出机c201中通过分解反应生成的液相成分排出的压力的保压阀c203；保持可容许在挤出机c201中副生成的气相成分排出的压力的保压阀c204；将化合物(i)的制造工序中副生成的液相成分、水和化合物(iii)供给至挤出机c201的管线c20；将从排气口c202排出的气相成分排出的管线c21；以及将在挤出机c201中得到的液相成分排出的管线c22。图9中，排气口c202仅记载为1个，但也可以为复数个。管线c20、c21和c22也仅记载为1个，但也可以为复数个。另外，图10为示出本实施方式的回收方法中使用的、作为反应器使用(2)挤出机的回收装置的又一例的示意性构成图。图10所示的回收装置具有：使化合物(i)的制造工序中副生成的液相成分与水反应的挤出机c301；将在挤出机c301中通过分解反应副生成的气相成分排出的排气口c302；保持可容许气相成分从排气口c302排出的压力的保压阀c304；回收从挤出机c301中排出的液相成分的接受器c305；保持可容许液相成分从接受器c305排出的压力的保压阀c303；将化合物(i)的制造工序中副生成的液相成分、水和化合物(iii)供给至挤出机c301的管线c30；将从排气口c302排出的气相成分排出的管线c31；以及从接受器c305中排出液相成分的管线c32。图11为示出本实施方式的回收方法中使用的、作为反应器使用(3)薄膜蒸发机的回收装置的一例的示意性构成图。图11所示的回收装置具有：具备使化合物(i)的制造工序中副生成的液相成分与水反应的加热蒸发面c401的薄膜蒸发机c402；回收在加热蒸发面c401通过分解反应生成的液相成分的回收部c403；将在化合物(i)的制造工序中副生成的液相成分、水和化合物(iii)供给至薄膜蒸发机c402的管线c40；排出在加热蒸发面b601副生成的气相成分的管线c41；以及从回收部c403排出液相成分的管线c42。图7为示出本实施方式的回收方法中使用的、作为反应器使用(3)薄膜蒸发机的回收装置的又一例的示意性构成图。图7所示的回收装置具有：使化合物(i)的制造工序中副生成的液相成分与含活性氢化合物反应的加热蒸发面b701；具备对于在加热蒸发面b701通过分解反应副生成的气相成分进行冷却的冷凝器b704的薄膜蒸发机b702；回收在加热蒸发面b701通过分解反应生成的液相成分的回收部b703；将在化合物(i)的制造工序中副生成的液相成分供给至薄膜蒸发机b702的管线b70；排出在冷凝器b704中未被冷凝的气相成分的管线b71；排出在冷凝器b704中经冷却而得到的冷凝液的管线b73；以及排出回收至回收部b703的液相成分的管线b72。本实施方式中也优选与第1实施方式同样地包括工序(5)～(7)。实施例以下举出实施例和比较例详细说明本实施方式，但本实施方式并不限于此。下文中，“％”是指“质量％”，“ppm”是指“质量ppm”。<分析方法>(1)nmr分析方法装置：日本、日本电子株式会社制造jnm-a400ft-nmr系统·1h-nmr分析样品的制备称量0.3g样品溶液，加入氘代氯仿0.7g和作为内标物质的四甲基锡0.05g并均匀混合，将所得到的溶液作为nmr分析样品。·定量分析法对于各标准物质实施分析，基于所制作的校正曲线实施分析样品溶液的定量分析。(2)气相色谱分析方法装置：日本、岛津制作所社制造、gc-14b柱：porapackn直径3mm、长度3m、sus制柱温度：60℃注入口温度：120℃载气：氦载气流量：40ml/min检测器：fid(氢火焰离子化型检测器)·气相色谱分析样品称量样品溶液1.0g，加入甲苯10g和作为内标物质的正己烷0.1g并均匀混合，将所得到的溶液作为气相色谱分析样品。(3)液相色谱法分析方法装置：日本、岛津制作所社制造、lc-10at柱：inertsilods粒径5μm、内径2.1mm、长度250mm柱温度：40℃展开溶剂：水/乙腈＝90/10展开溶剂流量：1ml/min检测器：光电二极管阵列检测器·液相色谱法分析样品称量样品溶液1.0g，加入乙酸10g并进行均匀混合，将所得到的溶液作为液相色谱法分析样品。·定量分析法对于各标准物质实施分析，基于所制作的校正曲线实施分析样品溶液的定量分析。[实施例1]工序(1-a)：得到化合物(i)的制造中副生成的包含高沸点化合物的液相成分的工序(氨基甲酸酯的制造)使用图12所示的装置。将2,4-甲苯二胺9.8kg、脲10.3kg、4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚261.9kg的混合物以90kg/hr利用管线a1供给至连续多级蒸馏塔a101中。连续多级蒸馏塔a101是用于进行氨基甲酸酯化工序的装置，通过利用重沸器a111进行加热而使塔底温度为250℃，使塔顶压力为5kpa。从连续多级蒸馏塔a101的底部以90.7kg/hr排出反应液。从连续多级蒸馏塔a101的塔顶部排出气相成分，通过管线a3导入至冷凝器a103中。导入至冷凝器a103中的气相成分利用冷凝器a103冷却至100℃，得到4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚和脲的混合液。由管线a4以9kg/hr将冷凝器a103中得到的4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚和脲的混合液供给至管线a1。在冷凝器a103中未被冷凝的气相成分通过管线a9而从冷凝器a103中排出。(氨基甲酸酯的热分解)将反应液由连续多级蒸馏塔a101的底部经管线a5供给至热分解装置a102。热分解装置a102是用于通过氨基甲酸酯的热分解反应生成异氰酸酯的装置，其包括管型反应器以及分离上述液相成分和包含异氰酸酯的气相成分的分离槽。设内部压力为1kpa，通过外部加热加热至250℃。将由热分解装置a102生成的气相成分以8米/秒从管线a7供给至分离塔a109，进行4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚和2,4-甲苯二异氰酸酯的分离。蒸馏分离所需要的热量由重沸器a112供给。将4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚由分离塔a109的塔底从管线a18进行回收。从分离塔a109的塔顶回收的包含2,4-甲苯二异氰酸酯的成分经冷凝器a114和管线a20被供给至精制塔a110，进行2,4-甲苯二异氰酸酯的蒸馏精制。蒸馏精制所需要的热量由重沸器a113供给。由精制塔a110的塔顶经冷凝器a115和管线a17以2.4kg/hr回收2,4-甲苯二异氰酸酯。精制塔a110的塔底成分由管线a19排出。由热分解装置a102的底部回收的液相成分的一部分经管线a8回收并使液体温度为180℃以包含高沸点化合物的液相成分的形式供给至下述工序(1-1)中。除此以外的液相成分经管线a6再次供给至热分解装置a102中。此时，热分解装置a102底部的单位润周长流量为50kg/m·小时。由管线a8回收的液相成分在150℃时的粘度为70mpa·s。利用1h-nmr对于由管线a8回收的液相成分进行分析，结果在每1kg液相成分中包含氨基甲酸酯键0.90摩尔、基团(ii-1)和基团(ii-2)合计0.13摩尔、脲基甲酸酯键和异氰脲酸酯键合计0.12摩尔、弗里斯重排末端0.22摩尔。另外进行液相色谱法分析，结果该液相成分包含下述式(1-a-1)所表示的化合物和下述式(1-b-1)所表示的化合物，包含57质量％的4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚。[化19]工序(1-1)：使包含高沸点化合物的液相成分与含活性氢化合物反应的工序使用图1所示的装置。将经管线a8回收的包含高沸点化合物的液相成分50kg以保持在180℃的状态通过管线b1供给至耐压反应器b101。接着向耐压反应器b101供给水100kg制成混合液。将该耐压反应器b101在280℃、压力6.5mpa的条件下加热5小时。工序(1-2)：将通过对气相成分进行冷却而得到的冷凝液返送至反应器内的工序将上述工序(1-1)中的耐压容器内b101的气相成分通过管线b3导入至冷凝器b102中。导入至冷凝器b102的气相成分在冷凝器b102中被冷却至10℃，得到冷凝液，将其通过管线b2返送至该耐压容器b101中。在进行上述工序(1-1)的期间持续进行该工序。工序(1-3)：将未被冷凝的气相成分排出到上述反应器外的工序在上述工序(1-2)中未被冷凝的气相成分利用保压阀b104通过管线b4以气体成分(分析结果显示二氧化碳为主成分)的形式排出。在进行上述工序(1-1)的期间持续进行该工序。工序(1-4)：将反应液排出到上述反应器外的工序进行上述工序(1-1)，在冷却后通过管线b5将反应液回收至贮槽b103中。利用气相色谱对反应液进行分析，结果包含8.3摩尔的2,4-甲苯二胺。工序(1-5)：分离化合物(iii)的工序对回收的反应液进行减压蒸馏，回收粗品2,4-甲苯二胺。收率为80％。工序(1-6)：对化合物(iii)进行精制的工序对于上述工序(1-5)中回收的粗品2,4-甲苯二胺进行蒸馏精制。所回收的2,4-甲苯二胺的纯度为99质量％以上(包括气相色谱的分析误差)。另外，相对于2,4-甲苯二胺的总质量，金属原子含量小于1000ppm、卤原子含量小于1000ppm。工序(1-7)：分离化合物(v)的工序对于在上述工序(1-5)中回收化合物(iii)后的残留液进行减压蒸馏，回收粗品4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚。收率为81％。工序(1-8)：对化合物(v)进行精制的工序对于上述工序(1-7)中回收的粗品4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚进行蒸馏精制。所回收的4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚的纯度为99质量％以上(包括气相色谱的分析误差)。另外，相对于4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚的总质量，金属原子含量小于1000ppm、卤原子含量小于1000ppm。工序(1-b)：基于所回收的化合物(iii)和化合物(v)的再利用的化合物(i)的制造使用工序(1-6)和工序(1-8)中回收的2,4-甲苯二胺和4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚，新追加不足部分的2,4-甲苯二胺和4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚，由管线a1供给至连续多级蒸馏塔a101，进行工序(1-a)，此时由管线17以2.4kg/hr回收2,4-甲苯二异氰酸酯。[实施例2]工序(2-a)(氨基甲酸酯的制造)使用图13所示的装置进行氨基甲酸酯化工序。将1-氨基-3-氨基甲基-3,5,5-三甲基环己烷11.3kg、脲15.1kg、1-丁醇220.3kg的混合物以20kg/hr由管线a21供给至连续多级蒸馏塔a201。由管线a25适宜地供给1-丁醇。连续多级蒸馏塔a201中生成的气相成分通过管线a23被导入至冷凝器a203中。导入至冷凝器a203中的气相成分被冷却至0℃，得到1-丁醇与脲的混合液。该混合液的一部分由管线a24以3.5kg/hr供给至连续多级蒸馏塔a201，其余部分回收至贮槽a204。连续多级蒸馏塔a201是用于进行氨基甲酸酯化工序的装置，通过利用重沸器a202加热而使塔底温度为220℃，使塔顶压力为1.2mpa。由连续多级蒸馏塔a201的底部排出反应液，经管线a22回收至贮槽a205。(预浓缩)接着使用图14所示的装置进行预浓缩工序。将在氨基甲酸酯化工序中回收至贮槽a205中的反应液通过管线a31以21kg/hr供给至薄膜蒸发器a301中。薄膜蒸发器a301中，设加热蒸发面的温度为130℃，设内部的压力为70kpa。将在薄膜蒸发器a301中生成的气相成分利用冷凝器a302冷凝，回收至贮槽a304中。回收物为1-丁醇。另一方面，将薄膜蒸发器a301中生成的液相成分经管线a32以10kg/hr回收至贮槽a303中。(氨基甲酸酯的热分解)使用图15所示的装置进行热分解工序。热分解装置a401是用于通过n-取代氨基甲酸酯的热分解反应生成异佛尔酮二异氰酸酯的多级蒸馏塔，设塔顶压力为25kpa，通过利用重沸器a403加热而成为二苄基醚的全回流状态。由管线a40以5kg/hr向其中供给在预浓缩工序中回收至贮槽a303中的液相成分，由管线a49供给二苄基醚。气相成分由塔顶排出，经冷凝器a402由管线a42回收，液相成分由管线a41回收。由设于热分解装置a401的中段的管线a43回收包含异佛尔酮二异氰酸酯的馏分，供给至分离塔a404中。在分离塔a404中蒸馏分离包含1-丁醇的气相成分，该气相成分经冷凝器a405由管线a44进行回收。由重沸器a406供给蒸馏分离所需要的热量。将从分离塔a404的塔底部回收的液相成分经管线a45和管线a46供给至分离塔a407。在分离塔a407中进行液相成分的蒸馏分离，由管线a48进行回收。由重沸器a409供给利用分离塔a407进行蒸馏分离所需要的热量。由分离塔a404的塔顶回收的气相成分在冷凝器a408中冷凝，由管线a47回收异佛尔酮二异氰酸酯。作为本实施方式的包含高沸点化合物的液相成分，使用将由管线a41回收的液相成分。该包含高沸点化合物的液相成分的粘度在150℃为40mpa·s。利用1h-nmr对该液相成分进行分析，结果为在每1kg液相成分中含有氨基甲酸酯键2.56摩尔、基团(ii-1)和基团(ii-2)合计0.14摩尔、脲基甲酸酯键和异氰脲酸酯键合计0.10摩尔且含有二苄基醚的混合物。利用液相色谱法对该液相成分进行分析，结果包含下述式(2-a-1)所表示的化合物和下述式(2-b-1)所表示的化合物。[化20]工序(2-1)：使包含高沸点化合物的液相成分与含活性氢化合物反应的工序使用图2所示的装置。将经管线a41回收的包含高沸点化合物的液相成分50kg以保持在180℃的状态通过管线b20供给至耐压反应器b201中。在耐压反应器b201中添加水100kg和乙醇16kg后，利用泵b202经由管线b21和管线b22使液相成分循环，并同时在250℃、4.3mpa进行5小时反应。工序(2-2)：将通过使气相成分冷却得到的冷凝液返送至上述反应器内的工序将工序(2-1)中的耐压反应器b201内的气相成分通过管线b24导入至冷凝器b203中。将所导入的气相成分利用冷凝器b203冷却至10℃，将所得到的冷凝液通过管线b23返送至耐压反应器b201中。在进行工序(2-1)的期间持续进行该工序。工序(2-3)：将未被冷凝的气相成分排出到上述反应器外的工序将在工序(2-2)中未被冷凝的气相成分利用保压阀b204以气体成分(分析结果显示二氧化碳为主成分)的形式通过管线b26排出。在进行工序(2-1)的期间持续进行该工序。工序(2-4)：将反应液排出到上述反应器外的工序进行工序(2-1)，在冷却后使反应液通过管线b25回收至贮槽b205中。利用气相色谱对反应液进行分析，结果包含1-氨基-3-氨基甲基-3,5,5-三甲基环己烷。工序(2-5)：分离化合物(iii)的工序对回收的反应液进行减压蒸馏，回收粗品1-氨基-3-氨基甲基-3,5,5-三甲基环己烷。收率为90％。工序(2-6)：对化合物(iii)进行精制的工序对工序(2-5)中回收的粗品1-氨基-3-氨基甲基-3,5,5-三甲基环己烷进行蒸馏精制。所回收的1-氨基-3-氨基甲基-3,5,5-三甲基环己烷的纯度为99质量％以上(包括气相色谱的分析误差)。另外，相对于1-氨基-3-氨基甲基-3,5,5-三甲基环己烷的总质量，金属原子含量小于1000ppm、卤原子含量小于1000ppm。[实施例3]工序(3-a)：得到化合物(i)的制造中副生成的包含高沸点化合物的液相成分的工序(氨基甲酸酯的制造)使用图16所示的装置。将苯酚50kg通过管线50供给至搅拌槽a501中，接着供给碳酸二苯酯38kg，制成均匀的溶液。将搅拌槽a501在保持于40℃的状态下缓慢地添加4,4’-二环己基甲烷二胺15kg。添加终止后继续搅拌5小时，之后通过管线a51将反应液输送至贮槽502中。(氨基甲酸酯的热分解)进行与实施例2的“氨基甲酸酯的热分解”相同的方法，得到二环己基甲烷二异氰酸酯和包含高沸点化合物的液相成分。该包含高沸点化合物的液相成分的粘度在150℃为50mpa·s。利用1h-nmr对该包含高沸点化合物的液相成分进行分析，结果为在每1kg液相成分中含有氨基甲酸酯键2.67摩尔、基团(ii-1)和基团(ii-2)合计0.17摩尔、脲基甲酸酯键和异氰脲酸酯键合计0.62摩尔、弗里斯重排末端0.02摩尔且含有二苄基醚的混合物。利用液相色谱法对该包含高沸点化合物的液相成分进行分析，结果该包含高沸点化合物的液相成分含有下述式(3-a-1)所表示的化合物和下述式(3-b-1)所表示的化合物。[化21]工序(3-1)：使包含高沸点化合物的液相成分和含活性氢化合物反应的工序使用图3所示的装置。将工序(3-a)中回收的包含高沸点化合物的液相成分50kg以保持在180℃的状态通过管线b30供给至搅拌槽b301中。向搅拌槽b301中添加水100kg和甲醇50kg，在250℃、4.9mpa制成均匀的溶液。将该溶液通过管线b33加热至250℃，连续地供给至加压至4.9mpa的搅拌槽b302中。将搅拌槽b302中生成的气相成分通过管线b34导入至搅拌槽b301中。工序(3-2)：将通过使气相成分冷却而得到的冷凝液返送至上述反应器内的工序将工序(3-1)中的搅拌槽b301内的气相成分通过管线b32导入至冷凝器b303中。将所导入的气相成分利用冷凝器b303冷却至5℃，得到冷凝液。所得到的冷凝液通过管线b31返送至搅拌槽b301中。在进行工序(3-1)的期间持续进行该工序。工序(3-3)：将未被冷凝的气相成分排出到上述反应器外的工序将在工序(3-2)中未冷凝的气相成分利用保压阀b304以气体成分(分析结果显示二氧化碳为主成分)的形式通过管线b36排出。在进行工序(3-1)的期间持续进行该工序。工序(3-4)：将反应液排出到上述反应器外的工序在工序(3-1)中，从搅拌槽b302的底部经管线35将反应液回收到贮槽b305中。平均停留时间为3小时。利用气相色谱对所得到的反应液进行分析，结果包含4,4’-二环己基甲烷二胺。工序(3-5)：分离化合物(iii)的工序将所回收的反应液减压蒸馏，回收粗品4,4’-二环己基甲烷二胺。收率为90％。工序(3-6)：对化合物(iii)进行精制的工序对工序(3-5)中回收的粗品4,4’-二环己基甲烷二胺进行蒸馏精制。所回收的4,4’-二环己基甲烷二胺的纯度为99质量％以上(包括气相色谱的分析误差)。另外，相对于4,4’-二环己基甲烷二胺的总质量，金属原子含量小于1000ppm、卤原子含量小于1000ppm。[实施例4]工序(4-a)：得到化合物(i)的制造中副生成的包含高沸点化合物的液相成分的工序(氨基甲酸酯的制造)使用图16所示的装置，使用苯酚50kg、碳酸二苯酯38kg、1,6-己二胺8.2kg，除此以外进行与实施例3的“氨基甲酸酯的制造”相同的方法，得到反应液。利用液相色谱法对该反应液进行分析，结果相对于1,6-己二胺以95％的收率生成了下述式(4-1)所表示的氨基甲酸酯。[化22](酯交换反应)使用图17所示的装置。通过管线a65向多级蒸馏塔a601中供给4-(α,α-二甲基苄基)苯酚，利用重沸器a602进行加热，使多级蒸馏塔a601呈全回流状态。通过管线a61向其中供给上述“氨基甲酸酯的制造”中得到的反应液，进行上述式(4-1)所表示的化合物的酯交换反应。将酯交换反应中生成的包含苯酚的气相成分通过管线a63供给至冷凝器a603中。利用冷凝器a603冷却至100℃，将所得到的冷凝液的一部分通过管线a64供给至多级蒸馏塔a601中，将余下的冷凝液回收至贮槽a604中。所得到的反应液通过管线a62回收至贮槽a605中。利用液相色谱法对反应液进行分析，结果相对于式(4-1)以95％的收率生成了下述式(4-2)所表示的化合物。[化23](氨基甲酸酯的热分解)进行与实施例1的“氨基甲酸酯的热分解”相同的方法，得到了包含高沸点化合物的液相成分。利用1h-nmr对该包含高沸点化合物的液相成分进行分析，结果为在每1kg液相成分中含有氨基甲酸酯键2.05摩尔、基团(ii-1)基团(ii-2)合计0.19摩尔、脲基甲酸酯键和异氰脲酸酯键合计0.48摩尔、弗里斯重排末端0.02摩尔、以及4-(α,α-二甲基苄基)苯酚1.25摩尔的混合物。利用液相色谱法对于该包含高沸点化合物的液相成分进行分析，结果该包含高沸点化合物的液相成分包含下述式(4-a-1)所表示的化合物和下述式(4-b-1)所表示的化合物。[化24]工序(4-1)：使包含高沸点化合物的液相成分与含活性氢化合物反应的工序使用图4所示的装置。将上述工序(4-a)中回收的包含高沸点化合物的液相成分50kg以保持在180℃的状态通过管线b40加热至280℃，供给至加压至6.7mpa的挤出机b401中。向挤出机b401中以相对于包含高沸点化合物的液相成分50kg，水为100kg的比例连续地添加水。工序(4-2)：将通过使气相成分冷却得到的冷凝液返送至上述反应器内的工序将工序(4-1)中的挤出机b401的气相成分从挤出机b401所具备的排气口b402通过管线41排出，导入至冷凝器b405中。所导入的气相成分利用冷凝器b405冷却，得到冷凝液。将所得到的冷凝液通过管线b43返送至挤出机b401中。在进行工序(4-1)的期间持续进行该工序。工序(4-3)：将未被冷凝的气相成分排出到上述反应器外的工序将工序(4-2)中未被冷凝的气相成分利用保压阀b404以气体成分(分析结果显示二氧化碳为主成分)的形式通过管线b44排出。在进行工序(4-1)的期间持续进行该工序。工序(4-4)：将反应液排出到上述反应器外的工序在工序(4-1)中，从挤出机401的吐出口经管线42利用保压阀b403将反应液回收至贮槽b406中。利用气相色谱对反应液进行分析，结果包含1,6-己二胺。工序(4-5)：分离化合物(iii)的工序对所回收的反应液进行减压蒸馏，回收粗品1,6-己二胺。收率为78％。工序(4-6)：对化合物(iii)进行精制的工序对工序(4-5)中回收的粗品1,6-己二胺进行蒸馏精制。所回收的1,6-己二胺的纯度为99质量％以上(包括气相色谱的分析误差)。另外，相对于1,6-己二胺的总质量，金属原子含量小于1000ppm、卤原子含量小于1000ppm。工序(4-7)：分离化合物(v)的工序对工序(4-5)中回收1,6-己二胺后的残留液进行减压蒸馏，回收粗品4-(α,α-二甲基苄基)苯酚。收率为74％。工序(4-8)：对化合物(v)进行精制的工序对工序(1-7)中回收的粗品4-(α,α-二甲基苄基)苯酚进行蒸馏精制。4-(α,α-二甲基苄基)苯酚的纯度为99质量％以上(包括气相色谱的分析误差)。另外，相对于4-(α,α-二甲基苄基)苯酚的总质量，金属原子含量小于1000ppm、卤原子含量小于1000ppm。[实施例5]工序(5-a)：得到化合物(i)的制造中副生成的包含高沸点化合物的液相成分的工序(具有脲基的化合物的制造)使用图18所示的装置。将脲10.3kg、4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚261.9kg通过管线a70供给至搅拌槽a701中。在130℃制成均匀溶液后，添加2,4-甲苯二胺9.8kg搅拌5小时，将反应液通过管线71回收至贮槽702中。利用液相色谱法对该反应液进行分析，结果相对于2,4-甲苯二胺以90％的收率生成了下述式(5-1)所表示的化合物。[化25](氨基甲酸酯的制造)将上述“具有脲基的化合物的制造”中得到的反应液以90kg/hr由管线a1供给至连续多级蒸馏塔a101，除此以外进行与实施例1的“氨基甲酸酯的制造”相同的方法。(氨基甲酸酯的热分解)进行与实施例1的“氨基甲酸酯的热分解”相同的方法，得到包含高沸点化合物的液相成分。所得到的液相成分在150℃的粘度为82mpa·s。利用1h-nmr对该包含高沸点化合物的液相成分进行分析，结果在每1kg液相成分中包含氨基甲酸酯键1.33摩尔、式(ii-1)所表示的键合式(ii-2)所表示的键合计0.10摩尔、脲基甲酸酯键和异氰脲酸酯键合计0.10摩尔、弗里斯重排末端0.16摩尔。利用液相色谱法对该包含高沸点化合物的液相成分进行分析，结果该包含高沸点化合物的液相成分包含下述式(5-a-1)所表示的化合物和下述式(5-b-1)所表示的化合物，包含42质量％的4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚。[化26]工序(5-1)使包含高沸点化合物的液相成分与含活性氢化合物反应的工序使用图5所示的装置。将工序(5-a)中回收的包含高沸点化合物的液相成分50kg以保持在180℃的状态通过管线b50加热至280℃，供给至加压至6.7mpa的挤出机b501中。向挤出机b501中以相对于包含高沸点化合物的液相成分50kg，水为100kg的比例连续地添加水。工序(5-2)：将通过使气相成分冷却得到的冷凝液返送至上述反应器内的工序将在工序(5-1)中由挤出机b501生成的气相成分从挤出机b501所具备的排气口b502通过管线51排出，导入至冷凝器b506中。所导入的气相成分利用冷凝器b506冷却至10℃，得到冷凝液。所得到的冷凝液通过管线b53返送至挤出机b501。在进行工序(5-1)的期间持续进行该工序。工序(5-3)：将未被冷凝的气相成分排出到上述反应器外的工序将工序(5-2)中未被冷凝的气相成分利用保压阀b504以气体成分(分析结果显示二氧化碳为主成分)的形式通过管线b54排出。在进行工序(5-1)的期间持续进行该工序。工序(5-4)：将反应液排出到上述反应器外的工序工序(5-1)中，将回收到挤出机b501的吐出部所具备的接受器b505中的反应液经管线b55回收到贮槽b507中。利用气相色谱对所回收的反应液进行分析，结果包含2,4-甲苯二胺。工序(5-5)：分离化合物(iii)的工序对所回收的反应液进行减压蒸馏，回收粗品2,4-甲苯二胺。收率为73％。工序(5-6)：对化合物(iii)进行精制的工序对工序(5-5)中回收的粗品2,4-甲苯二胺进行蒸馏精制。所回收的2,4-甲苯二胺的纯度为99质量％以上(包括气相色谱的分析误差)。另外，相对于2,4-甲苯二胺的总质量，金属原子含量小于1000ppm、卤原子含量小于1000ppm。工序(5-7)：分离化合物(v)的工序对在工序(5-5)中回收化合物(iii)后的残留液进行减压蒸馏，回收粗品4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚。收率为78％。工序(5-8)：对化合物(v)进行精制的工序对工序(5-7)中回收的粗品4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚进行蒸馏精制。所回收的4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚的纯度为99质量％以上(包括气相色谱的分析误差)。另外，相对于4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚的总质量，金属原子含量小于1000ppm、卤原子含量小于1000ppm。[实施例6]工序(6-a)：得到化合物(i)的制造中副生成的包含高沸点化合物的液相成分的工序得到通过1,5-戊二胺与光气的反应制造2,4-甲苯二异氰酸酯时所生成的蒸馏残渣(熔融物)。将其用作含有高沸点化合物的组合物。该包含高沸点化合物的液相成分中，样品制备时的不溶成分多，利用过滤器进行过滤，仅对可溶成分利用1h-nmr进行分析，结果确认到具有基团(ii-1)和基团(ii-2)的化合物的存在。工序(6-1)：使用图6所示的装置。将工序(6-a)的蒸馏残渣50kg以保持在300℃的状态与水50kg和乙醇30kg混合，将该混合液通过管线b60供给至薄膜蒸发机b602。所供给的混合液在以6.7mpa加热至280℃的加热蒸发面b601以薄膜状展开。工序(6-2)：将通过使气相成分冷却得到的冷凝液返送至上述反应器内的工序在工序(6-1)中，通过加热蒸发面b601的分解反应而副生成的气相成分从管线b64排出，被导入至冷凝器b604中。在冷凝器b604中冷却至10℃而得到的冷凝液通过管线b63返送至薄膜蒸发机b602中。在进行工序(6-1)的期间持续进行该工序。工序(6-3)：将未被冷凝的气相成分排出到上述反应器外的工序将在工序(6-2)中未被冷凝的气相成分利用保压阀b606以气体成分(分析结果显示二氧化碳为主成分)的形式通过管线b61排出。在进行工序(6-1)的期间持续进行该工序。工序(6-4)：将反应液排出到上述反应器外的工序工序(6-1)中，将通过加热蒸发面b601的分解反应而生成的反应液传递至加热蒸发面b601的表面，回收至回收部b603。回收至回收部b603的成分经管线b62回收至贮槽b605。利用气相色谱对所回收的反应液进行分析，结果包含2,4-甲苯二胺。工序(6-5)：分离化合物(iii)的工序对所回收的反应液进行减压蒸馏，回收粗品1,5-戊二胺。工序(6-6)：对化合物(iii)进行精制的工序对工序(6-5)中回收的粗品1,5-戊二胺进行蒸馏精制。所回收的1,5-戊二胺的纯度为99质量％以上(包括气相色谱的分析误差)。另外，相对于1,5-戊二胺的总质量，金属原子含量小于1000ppm、卤原子含量小于1000ppm。[实施例7]工序(7-a)：得到化合物(i)的制造中副生成的包含高沸点化合物的液相成分的工序利用与实施例6的工序(6-a)相同的方法制造1,5-戊二胺，回收含有高沸点化合物的组合物。该包含高沸点化合物的液相成分中，样品制备时的不溶成分多，利用过滤器进行过滤，仅对可溶成分利用1h-nmr进行分析，结果确认到具有基团(ii-1)和基团(ii-2)的化合物的存在。工序(7-1)：使用图7所示的装置。将工序(7-a)的蒸馏残渣50kg以保持在300℃的状态与水50kg和1,5-戊二胺25kg混合，将该混合液通过管线b70供给至薄膜蒸发机b702。所供给的混合液在以6.7mpa加热至280℃的加热蒸发面b701以薄膜状展开。气相成分利用冷凝器b704冷却至50℃、将冷凝液通过管线b73排出。工序(7-2)：将反应液排出到上述反应器外的工序在工序(7-1)中，将反应液回收至设于薄膜蒸发机的底部的回收部b703，之后通过管线b72排出。利用气相色谱对所排出的反应液进行分析，结果包含1,5-戊二胺。工序(7-3)：分离化合物(iii)的工序对所排出的反应液进行减压蒸馏，回收粗品1,5-戊二胺。工序(7-4)：对化合物(iii)进行精制的工序对工序(7-3)中回收的粗品1,5-戊二胺进行蒸馏精制。所回收的1,5-戊二胺的纯度为99质量％以上(包括气相色谱的分析误差)。另外，相对于1,5-戊二胺的总质量，金属原子含量小于1000ppm、卤原子含量小于1000ppm。[实施例8～52]将上述实施例1～7所记载的方法组合，得到化合物(i)的制造中副生成的包含高沸点化合物的液相成分，进行使包含高沸点化合物的液相成分与含活性氢化合物在反应器内反应的工序(1)、将通过使反应器内的气相成分冷却而得到的冷凝液返送至上述反应器内的工序(2)、将未被冷凝的气相成分排出到反应器外的工序(3)、将反应器内的液相成分排出到反应器外的工序(4)、分离化合物(iii)的工序(5)、对化合物(iii)进行精制的工序(6)、分离化合物(v)的工序(7)以及生成化合物(v)的工序。将其结果示于表中。作为活性氢化合物使用的有机伯胺不包含在有机伯胺的收率中。在利用与实施例2的氨基甲酸酯的热分解相同的方法进行了氨基甲酸酯的热分解的实施例8～10、14～17、34、39、43中，使用下表所示的化合物来代替二苄基醚。[表1]实施例代替二苄基醚使用的化合物实施例8正十五烷实施例9邻苯二甲酸苄基丁酯实施例19苄基甲苯实施例14邻苯二甲酸二乙酯实施例15邻苯二甲酸双(2-甲氧基乙基)酯实施例16偏苯三酸三(2-乙基己基)酯实施例17氯代十二烷实施例34芴实施例39苄基甲苯实施例43偏苯三酸三(2-乙基己基)酯[比较例1]除了不进行冷凝器b102的冷却、不进行与实施例1的工序(1-2)相当的工序以外，进行与实施例1相同的方法，回收粗品2,4-甲苯二胺。其收率为38％。另外回收粗品4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚。其收率为43％。[比较例2]除了不进行冷凝器b203的冷却、不进行与实施例2的工序(2-2)相当的工序以外，进行与实施例2相同的方法，回收粗品1-氨基-3-氨基甲基-3,5,5-三甲基环己烷。其收率为41％。[比较例3]除了不进行冷凝器303的冷却、不进行与实施例3的工序(3-2)相当的工序以外，进行与实施例3相同的方法，回收粗品4,4’-二环己基甲烷二胺。其收率为42％。[比较例4]除了不进行冷凝器405的冷却、不进行与实施例4的工序(4-2)相当的工序以外，进行与实施例4相同的方法，回收粗品1,6-己二胺。其收率为37％。另外回收粗品4-(α,α-二甲基苄基)苯酚。其收率为46％。[比较例5]除了不进行冷凝器506的冷却、不进行与实施例5的工序(5-2)相当的工序以外，进行与实施例5相同的方法，回收粗品2,4-甲苯二胺。其收率为48％。另外回收粗品4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚。其收率为35％。[比较例6]除了不进行冷凝器604的冷却、不进行与实施例6的工序(6-2)相当的工序以外，进行与实施例6相同的方法，回收粗品1,5-戊二胺。其收率为32％。[比较例7]除了在工序(7-1)中不添加1,5-戊二胺以外，进行与实施例7相同的方法，回收粗品1,5-戊二胺。其收率为22％。符号的说明b1、b2、b3、b4、b5、b20、b21、b22、b23、b24、b25、b26、b30、b31、b32、b33、b34、b35、b36、b40、b41、b42、b43、b44、b50、b51、b52、b53、b54、b55、b60、b61、b62、b63、b64、b70、b71、b72、b73、a1、a3、a4、a5、a6、a7、a8、a9、a17、a18、a19、a20、a21、a22、a23、a24、a31、a32、a40、a41、a42、a43、a44、a45、a46、a47、a48、a49、a50、a51、a61、a62、a63、a64、a65、a70、a71、c1、c4、c5、c20、c21、c22、c30、c31、c32、c40、c41、c42：管线b101、b301、a501、a701、c101：搅拌槽(耐压反应器)b201、b302：反应槽b102、b203、b303、b405、b506、b604、b704、a103、a114、a115、a203、a302、a402、a405、a408、a603：冷凝器b103、b205、b305、b406、b507、b605、a204、a205、a303、a304、a502、a604、a605、a702、c103：贮槽b104、b204、b304、b403、b404、b503、b504、b606、c104、c203、c204、c303、c304：保压阀b202：泵b401、b501、c201、c301：挤出机b402、b502、c202、c302：排气口b505、c305：接受器b601、b701、c401：加热蒸发面b602、b702、a301、c402：薄膜蒸发机b603、b703、c403：回收部a101、a201：连续多级蒸馏塔a601：多级蒸馏塔a102、a401：热分解装置a111、a112、a113、a202、a403、a406、a409、a602：重沸器a109、a404、a407：分离塔a110：精制塔工业实用性根据本发明，能够从异氰酸酯化合物的制造时副生成的高沸点成分中有效地回收有机胺化合物等有用成分。当前第1页12