子数为8以上且16以下，每一 分子中烷酰基的导入量为1个以上且3个以下，氧化乙烯的平均加成摩尔数为3以上且40 以下。）
[0053](9):鹿糖脂肪酸酯（其中，脂肪酸的碳原子数为8以上且16以下，每一分子中烷 酰基的导入量为1个以上且5个以下。）
[0054] (10):下述通式（A2)所表示的烷基糖（alkylsaccharide)
[0055] R3a-0-(G)p (A2)
[0056] (式中，R3a表示碳原子数为8以上且16以下的烷基，G表示碳原子数为5或6的 还原糖，P表示1以上且10以下的数。）
[0057] (11)下述通式（A3)所表示的化合物
[0058] R4a0-[(P0)q/(E0)r]-R5a (A3)
[0059] (式中，R4a表示碳原子数为6以上且12以下的直链或支链的烷基或烯基，P0表示 丙烯氧基，E0表示乙烯氧基，q、r分别表示丙烯氧基、乙烯氧基的平均加成摩尔数，q表示 1以上且25以下的数，r表示0以上且4以下的数，R5a表示氢原子或甲基。"/"表示P0和 E0的排列是无规或嵌段。在r= 0的情况下，通式（A3)表示聚氧化丙烯烷基醚。）
[0060] (12)脂肪酸烷醇酰胺
[0061] 其中，从提高糠醛的收率的观点出发，优选上述（3)或（4)等的分子内具有甘油骨 架的非离子表面活性剂。
[0062] 非离子表面活性剂优选作为疏水性部位具有碳原子数为8以上且20以下的烷基 或烯基。
[0063] 这些之中，优选选自聚乙二醇型非离子性表面活性剂、多元醇型非离子性表面活 性剂中的1种以上，具体而言，更加优选选自聚氧乙烯烷基醚、（聚）甘油烷基醚、（聚）甘油 脂肪酸酯、聚氧乙稀脂肪酸酯、聚氧乙稀山梨糖醇酐脂肪酸酯、烷基糖（alky1saccharide)、 以及聚氧丙烯烷基醚中的1种以上。
[0064] 这些之中，从提高糠醛的收率的观点出发，具体优选为选自聚氧乙烯十二烷基醚、 2-乙基己基甘油基醚、甘油单癸酸酯、聚乙二醇单十二烷酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐单油酸 酯、十二烷基吡喃甘露糖苷以及聚氧丙烯辛基醚中的1种以上，进一步优选为选自2-乙基 己基甘油基醚、聚氧乙烯山梨糖醇酐单油酸酯、以及十二烷基吡喃甘露糖苷中的1种以上， 更加优选为选自2-乙基己基甘油基醚和十二烷基吡喃甘露糖苷中的1种以上，更进一步优 选为2-乙基己基甘油基醚。
[0065] 作为两性表面活性剂，可以列举咪唑啉系甜菜碱、烷基二甲基氨基醋酸甜菜碱、月旨 肪酸酰胺丙基甜菜碱、磺基甜菜碱等的甜菜碱系表面活性剂，以及烷基二甲基氧化胺等氧 化胺型表面活性剂等。从提高糠醛的收率的观点出发，优选为脂肪酸酰胺丙基甜菜碱。
[0066] 更具体而言，从获取性的观点出发，进一步优选为选自十二烷基羧甲基羟基咪唑 啉甜菜碱、十二烷基二甲基氨基醋酸甜菜碱、十二烷酸酰胺丙基甜菜碱、椰子油脂肪酸酰胺 丙基甜菜碱以及十二烷基羟磺基甜菜碱中的1种以上，更进一步优选为十二烷酸酰胺丙基 甜菜碱。
[0067] 作为阴离子性表面活性剂，可以列举：烷基硫酸盐、烯基硫酸盐、聚氧化烯烷基醚 硫酸盐、聚氧化烯烯基醚硫酸盐以及聚氧化烯烷基苯基醚硫酸盐等具有疏水性部位的硫酸 酯盐；磺基琥珀酸烷基酯盐、聚氧化烯磺基琥珀酸烷基酯盐、链烷磺酸盐、烷基苯磺酸盐、内 部稀经磺酸盐、酰基轻乙基磺酸盐（acylisethionate)、酰基甲基牛磺酸盐等具有疏水性部 位的磺酸盐；高级脂肪酸盐、烷基醚醋酸盐等的具有疏水性部位的羧酸盐；烷基磷酸盐、聚 氧化烯烷基醚磷酸盐等具有疏水性部位的磷酸酯盐；以及酰基谷氨酸衍生物、丙氨酸衍生 物、甘氨酸衍生物、精氨酸衍生物等具有疏水性部位的氨基酸盐。作为这些的盐，可以列举 碱金属盐、碱土金属盐、以及铵盐。
[0068] 其中，从提高糠醛的收率的观点出发，优选具有疏水性部位的磺酸盐，进一步优选 为选自烷基苯磺酸盐以及内部烯烃磺酸盐中的1种以上，进一步优选为烷基苯磺酸盐，更 加优选为十二烷基苯磺酸钠。
[0069] 作为阳离子性表面活性剂，可以列举具有用酰胺基、酯基或醚基分断或不分断的 碳原子数为12以上且28以下的烃基的季铵盐，吡啶盐、或者伯胺、仲胺或叔胺的无机酸或 有机酸的盐。
[0070] 更具体而言，可以列举四烷基铵盐、三烷基苄基铵盐、烷基吡啶盐、单烷基胺盐、二 烷基胺盐、三烷基胺盐。
[0071] 其中，从提高糠醛的收率的观点出发，优选季铵盐，进一步优选选自烷基三甲基氯 化铵、二烷基二甲基氯化铵、以及烷基苄基二甲基氯化铵中的1种以上，更加优选为选自烷 基三甲基氯化铵、二烷基二甲基氯化铵中的1种以上，更进一步优选为烷基三甲基氯化铵。
[0072] 更具体而言，从获取性的观点出发，优选为选自十二烷基三甲基氯化铵以及二硬 脂基二甲基氯化铵中的1种以上，更加优选为十二烷基三甲基氯化铵。
[0073] 这些表面活性剂可以单独使用1种，也可以组合2种以上使用。
[0074] (脂肪族醇）
[0075] 作为上述脂肪族醇，不特别限制，从获取性的观点出发，优选为碳原子数为4以上 且22以下的脂肪族醇。只要碳原子数在上述范围内，就会增加酸催化剂对生物质原料的深 部的浸透量。
[0076] 从提高糠醛的收率的观点出发，发明中使用的脂肪族醇的碳原子数优选为4以 上，进一步优选为6以上，更加优选为8以上，并且优选为22以下，进一步优选为18以下， 更加优选为14以下，更进一步优选为12以下。
[0077] 作为上述脂肪族醇，可以是饱和的或不饱和的，可以是直链的或支链的，也可以具 有环状结构，从提高糠醛的收率的观点出发，优选直链的脂肪族醇，优选为饱和的脂肪族 醇。
[0078] 作为上述脂肪族醇的具体例子，可以列举1-辛醇、1-壬醇、1-癸醇、1-十一烷醇、 1-十二烷醇、1-十三烷醇、1-十四烷醇、1-十五烷醇、2-乙基己醇、异癸醇等。其中，从提高 糠醛的收率的观点出发，优选为癸醇。
[0079] 这些脂肪族醇可以单独使用，也可以组合2种以上使用。
[0080] (多元醇）
[0081] 作为上述多元醇，可以列举脂肪族多元醇以及糖醇，在本发明中，从提高糠醛的收 率的观点出发，优选为脂肪族多元醇。
[0082] 作为多元醇的具体例子，可以列举甘油、二甘油、三甘油、聚甘油、赤藓醇、季戊四 醇、山梨糖醇等脂肪族多元醇类及其类似化合物。这些之中，从提高糠醛的收率的观点出 发，优选为甘油。
[0083] 这些多元醇可以单独使用，也可以组合2中以上使用。
[0084] (芳香族醇）
[0085] 作为上述芳香族醇不特别限定，从获取性的观点出发，优选芳香环部位为苯环、萘 环、呋喃环。另外，从提高糠醛的收率的观点出发，芳香族醇的碳原子数优选为7以上，且优 选为20以下，进一步优选为15以下，更加优选为12以下，更进一步优选为9以下。
[0086] 作为上述芳香族醇的具体例子，可以列举苄醇、苄基氧乙醇、1 -苯基_2 -甲 基-2-丙醇、2-丙基-5-甲基苯酚、2-甲基-5-异丙基苯酚、2-甲氧基-4-(2-丙烯基）苯 酚、2-甲氧基-4-(l-丙烯基）-苯酚、4-苯基-2-甲基-2-丁醇、5-丙烯基-2-乙氧基苯 酚、1-苯基-3-甲基-3-戊醇、3-甲基-5-苯基-1-戊醇等。这些芳香族醇可以单独使用 1种，也可以组合使用2种以上。
[0087] 上述选自表面活性剂、脂肪族醇、多元醇以及芳香族醇中的润湿剂，可以单独使用 1种也可以组合2种以上使用。
[0088] 从提高糠醛的收率的观点出发，本发明中使用的润湿剂优选为表面活性剂，进一 步优选为选自非离子性表面活性剂、两性表面活性剂、以及阴离子性表面活性剂中的1种 以上，进一步优选为非离子性表面活性剂。另外，从提高糠醛的收率的观点出发，本发明中 使用的润湿剂优选并用上述表面活性剂和上述脂肪族醇，进一步优选为并用非离子性表面 活性剂和脂肪族醇。
[0089] 在并用表面活性剂和脂肪族醇的情况下，表面活性剂相对于脂肪族醇的质量比 [表面活性剂/脂肪族醇]优选为1/9~9/1，进一步优选为4/6~8/2,更加优选为5/5~ 7/3。
[0090] 在并用非离子性表面活性剂和脂肪族醇的情况下，非离子性表面活性剂相对于 脂肪族醇的质量比[非离子性表面活性剂/脂肪族醇]优选为1/9~9/1，进一步优选为 4/6~8/2,更加优选为5/5~7/3。
[0091] 从提高糠醛的收率的观点出发，相对于上述生物质原料100质量份（以干燥质量 计），上述润湿剂优选为0. 0001质量份以上，进一步优选为0. 0005质量份以上，更加优选 为0. 001质量份以上，更进一步优选为0. 005质量份以上，更加进一步优选为0. 01质量份 以上，进一步更优选为0. 1质量份以上，进一步更加优选为0. 3质量份以上，并且从制造成 本和所得到的效果的观点出发，优选为10质量份以下，进一步优选为8质量份以下，更加优 选为6质量份以下，更进一步优选为3质量份以下，更加进一步优选为1质量份以下。
[0092] 对上述酸催化剂相对于上述润湿剂的质量比[酸催化剂/润湿剂]没有特别的限 制，但是从提高糠醛的收率的观点出发，优选为1以上且2000以下，进一步优选为5以上且 1000以下，更加优选为10以上且600以下，更进一步优选为10以上且500以下。
[0093] 〈酸催化剂和润湿剂与生物质原料的接触〉
[0094] 酸催化剂和润湿剂与生物质原料的接触，可以用将含有上述酸催化剂以及润湿剂 的水溶液喷雾于生物质原料上的方法、将生物质原料浸渍于含有上述酸催化剂以及润湿剂 的水溶液中的方法等来进行。在将含有酸催化剂和润湿剂的水溶液喷雾于生物质原料上的 情况下，优选在使生物质原料流动的状态下进行。在将生物质原料浸渍于含有上述酸催化 剂以及润湿剂的水溶液中的情况下，可以通过在填充于规定的容器中的状态下，流通含有 上述酸催化剂和润湿剂的水溶液来进行。在接触之后，可以用过滤、压榨、或者离心分离等 方法来除去含有上述酸催化剂和润湿剂的水溶液的过剩部分。
[0095] 从能够简单地调节生物质原料的含水率的观点出发，酸催化剂和润湿剂与生物质 原料的接触优选采用将含有上述酸催化剂和润湿剂的水溶液喷雾于生物质原料上的方法。
[0096] 对酸催化剂和润湿剂与生物质原料的接触的顺序不特别限定，可以首先将酸催化 剂接触于生物质原料之后再将润湿剂接触于生物质原料，也可以首先将润湿剂接触于生物 质原料之后再将酸催化剂接触于生物质原料，也可以同时将酸催化剂和润湿剂接触于生物 质原料。从操作的简便性以及糠醛收率的观点出发，优选同时将酸催化剂和润湿剂接触于 生物质原料。
[0097] 〈过热水蒸气〉
[0098] 在本发明中，使接触了上述酸催化剂和上述润湿剂的上述生物质原料接触过热水 蒸气。
[0099] 在本发明中，过热水蒸气是指处于被加热至比特定的压力下的水蒸气的露点更加 高温的状态下的水蒸气。上述压力优选为〇.OIMPa以上且IMPa以下，进一步优选为0. 09MPa 以上且0. 2MPa以下，优选实质上为大气压。在此，实质上是指，并不是不加压或减压，而是 允许用于装置运转的微加压或者微减压。
[0100] 作为过热水蒸气的一个实施方式，将在大气压下加热至超过100°C的状态下的水 蒸气称为常压过热水蒸气。常压过热水蒸气不需要加压、减压等的设备，因此从能够便宜地 得到的观点出发而优选。
[0101] 过热水蒸气例如可以通过使用热交换器来等压地加热饱和水蒸气而得到。
[0102] 将在特定的压力下的水蒸气的露点和实际的水蒸气的温度之差称为过热度。从更 加高效地进行糠醛的生成反应的观点、以及防止由于水的凝缩而引起的控制的偏差的观点 出发，本发明中对生物质原料接触的过热水蒸气的过热度优选为10K以上，进一步优选为 30K以上，进一步优选为50K以上，并且从经济性和控制容易的观点出发，优选为200K以下， 进一步优选为150K以下，更加优选为100K以下。
[0103] 从更高效地