下面，将对这两种情况中的每种情况进行描述。
[0032] 在740~780mmHg的压力条件下诱发步骤1中的上述反应的情况下，优选使用有 机溶剂（SI)与极性溶剂（S2)的混合溶剂，因为反应更有效地进行，其中，有机溶剂（SI)在 760mmHg的压力条件下与水形成不均勾的共沸混合物，极性溶剂（S2)在760mmHg的压力条 件下的沸点高于或等于水与上述有机溶剂（SI)的共沸点。
[0033] 上述在760mmHg的压力条件下与水形成不均匀的共沸混合物的有机溶剂（SI)是 指与水共沸、且与水难以混合而形成不均匀的共沸混合物的有机溶剂。具体地，与水难以混 合的溶剂在25°C、760mmHg的条件下在水中的溶解度优选为1 %以下。使用该有机溶剂（SI) 是为了使上述多元醇化合物（A)与上述环酮化合物（B)之间反应生成的水共沸，从而将水 从反应体系中除去。因此，优选选择与水难以混合的有机溶剂，因为这种有机溶剂在通过共 沸除去水后与水分离而可再次利用。这样的有机溶剂的实例包括二乙醚、二异丙醚、乙酸乙 酯、二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷、1，2-二氯乙烷、戊烷、己烷、庚烷、环己烷、苯、甲苯和二甲苯。 它们可以单独使用，也可以两种以上并用。尤其是，从容易在工业上应用的角度来看，优选 乙酸乙酯、己烷、环己烷、甲苯和二甲苯，而特别优选环己烷，因为毒性低且容易操作。
[0034] 在740~780mmHg的压力条件下诱发上述多元醇化合物（A)与上述环酮化合物 (B)之间的反应的情况下，反应温度可以高于在该压力条件下水与上述有机溶剂（SI)的共 沸点，优选在95~135°C的范围内，因为反应更有效地进行。
[0035] 上述极性溶剂（S2)在760mmHg的压力条件下的沸点高于或等于水与上述有机溶 剂（SI)的共沸点。即，对极性溶剂（S2)并无特定的限制，只要所述极性溶剂的沸点高于或 等于该反应温度，且在高于或等于水与所述有机溶剂（SI)在760mmHg的压力条件下的共沸 点的温度条件下，使上述多元醇化合物（A)与环酮化合物（B)反应时，对该反应是惰性的即 可。具体而言，优选在760mmHg的压力条件下的沸点为100°C以上的极性溶剂。实例包括 非质子性极性溶剂，例如1，4-二噁烷、N，N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜。它们可以单独使 用，也可以两种以上并用。
[0036] 上述有机溶剂（SI)与上述极性溶剂（S2)的使用比例取决于所使用的各材料的类 型，但是二者的质量比[(SI) AS2)]优选在0. 1/10~10/10的范围内，更优选在0. 5/10~ 5/10的范围内，因为增大反应速率的效果得到了更大的提高。
[0037] 在100~300mmHg的压力条件下诱发步骤1中的上述反应的情况下，反应温度优 选在65~100°C的范围内，因为反应更有效地进行。对这里所使用的有机溶剂并无特定的 限制，只要有机溶剂在上述压力条件下的沸点高于或等于该反应温度，且该有机溶剂对该 反应是惰性的即可。具体而言，优选在760mmHg的压力条件下沸点为100°C以上的极性溶剂 (S3)。实例包括非质子性极性溶剂，例如1，4-二噁烷、N，N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜。 此外，优选在760mmHg的压力条件下的沸点为150°C以上的极性溶剂，因为增大反应速率的 效果得到了更大的提高。实例包括N，N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜。
[0038] 上述步骤1中所使用的酸催化剂的实例包括盐酸、硫酸、磷酸等无机酸，甲磺酸、 对甲苯磺酸、草酸等有机酸，以及三氟化硼、无水氯化铝、氯化锌等路易斯酸。它们可以单独 使用，也可以两种以上并用。尤其是，优选对甲苯磺酸，因为其催化剂活性高。酸催化剂的 用量优选相对于上述多元醇化合物（A)在0. 1摩尔％~5摩尔％的范围内，因为表现出充 分的催化性能。
[0039] 在步骤1结束后，可通过过滤或重结晶将未反应的多元醇化合物（A)从反应产物 中除去，从而制备预定的含有羟基的缩酮化合物（xl)。如上所述，分离除去的多元醇化合物 (A)可回收再利用。
[0040] 步骤1中制得的单缩酮多元醇化合物（xl)可通过将分子结构中的羟基变为其他 官能基团并通过水解诱发脱缩酮化而有利地用作含有反应性基团的多元醇化合物（例如， 含有（甲基）丙烯酰基的多元醇化合物（x3))的前体。
[0041] 作为上述含有反应性基团的多元醇化合物的特定实例的含有（甲基）丙烯酰基的 多元醇化合物（x3)是通过包括以下步骤的方法制得的：步骤2,使上述步骤1中制得的含 有羟基的缩酮化合物（xl)中包含的羟基进行（甲基）丙烯酸酯化；以及步骤3,使步骤2中 制得的（甲基）丙烯酸酯化合物（x2)水解。
[0042] 上述步骤2中的（甲基）丙烯酸酯化反应的具体方法并无特定的限制，任何方法 都可使用。更有效的方法的实例包括下述的两种方法。
[0043] 方法1 :使上述含有羟基的缩酮化合物（xl)与3-氯丙酰氯等的卤代物在存在三 乙胺等碱催化剂的情况下进行反应的方法；
[0044] 方法2 :使上述含有羟基的缩酮化合物（xl)与（甲基）丙烯酸乙酯等（甲基）丙 烯酸酯化合物在存在酯交换催化剂的情况下进行反应的方法。
[0045] 在上述方法1中，优选的是，相对于上述含有羟基的缩酮化合物（xl)中1摩尔羟 基，在1. 05~1. 25摩尔范围内使用过量的3-氯丙酰氯等的卤代物，因为提高了反应效率。 碱催化剂的用量优选为相对于1摩尔的3-氯丙酰氯等的卤代物在2. 0~2. 2摩尔的范围 内。
[0046] 上述方法1中的反应可在例如-10~30°C的温度条件下被诱发。即使在没有溶剂 的条件下，该反应也能进行，但可根据需要适当地使用有机溶剂。
[0047] 在上述方法2中，优选的是，相对于上述含有羟基的缩酮化合物（xl)中1摩尔羟 基，在1. 05~1. 25摩尔的范围内使用过量的（甲基）丙烯酸酯化合物，因为提高了反应效 率。
[0048] 在上述方法2中可使用任何酯交换催化剂。下面的通式（1)表示的聚锡氧烷化合 物可有利地用作可回收、可再利用的催化剂。
[0049] 〈化学式1>
[0051] 在该通式中，每个R独立地表示甲基或乙基，每个X独立地表示在与Sn原子连接 的原子上具有孤电子对的吸电子基团，η表示1~8的整数。聚锡氧烷化合物的具体实例 包括将二甲基二氯化锡进行三聚化而制得的Cl (SnMe2O)2SnMe2Cl (下文简称为"三聚体"）。 相对于单缩酮多元醇化合物与（甲基）丙烯酸酯的总质量，酯交换催化剂的用量优选在 〇. 5~5质量％的范围内。
[0052] 上述方法2中的反应可以在例如85~120°C的温度条件下被诱发。即使在没有溶 剂的条件下，该反应也可进行，但可根据需要适当地使用有机溶剂。在这种情况下，作为反 应原料的丙烯酸酯化合物可在很大程度上过量使用，从而同时用作底物和溶剂。
[0053] 使通过上述的方法1或方法2等制得的（甲基）丙烯酸酯化合物（x2)进行水解 的步骤3可通过在醇溶剂中、在酸催化剂的条件下进行水解来有效地制备预定的含有（甲 基）丙稀酰基的多元醇化合物（x3)。
[0054] 所得到的含有（甲基）丙烯酰基的多元醇化合物（x3)作为活性能量射线固化型 树脂的原料是有用的。例如，可通过使上述含有（甲基）丙烯酰基的多元醇化合物（x3)、聚 异氰酸酯化合物和单羟基（甲基）丙烯酸酯化合物反应来生产聚氨酯（甲基）丙烯酸酯。 可通过使上述含有（甲基）丙烯酰基的多元醇化合物（x3)、聚羧酸化合物和单羟基（甲基） 丙烯酸酯化合物反应来生产聚酯（甲基）丙烯酸酯。
[0055] 分子结构中具有两个羟基以及多个（甲基）丙烯酰基的含有（甲基）丙烯酰基的 二元醇化合是含有（甲基）丙烯酰基的多元醇化合物（x3)的更优选的形式。由于分子结 构中包含两个羟基，因此在用作聚氨酯（甲基）丙烯酸酯或聚酯（甲基）丙烯酸酯的原料 时，表现出了作为使分子链线性延伸的扩展剂（stretching agent)的效果，而且可制备具 有柔软性、良好的拉伸且优异的韧性的固化材料。此外，由于分子结构中包含多个（甲基） 丙烯酰基，因此除了使固化材料具有优异柔软性和韧性这样的效果外，还可制备固化性高 且硬度和强度优异的固化材料。
[0056] 下面，参照实施例和比较例对本发明进行更具体地描述。然而，本发明并不限于这 些实施例。在这方面，气相色谱法、GC-MS和 13C-NMR的测定是在以下条件下进行的。
[0057] 气相色谱法的测定条件如下所述。
[0058] 〈缩酮化步骤和丙烯酸酯化步骤（1)的测定条件〉
[0059] 装置：株式会社岛津制作所（SHIMADZU CORPORATION)制造的"GC-2010"
[0060] 柱：UA-5 (30m、0. 25、0· 25 μ m)
[0061] 注入量：1 μ 1
[0062] 注入方法：分流（split) 20. 0
[0063] 控制方式：压力60kPa
[0064] 注入口温度：300 Γ
[0065] 炉温程序：50°C (2分钟）一KTC /分钟一320°C (11分钟）合计40分钟
[0066] 〈脱缩酮化⑴的测定条件〉
[0067] 装置：株式会社岛津制作所制造的"GC-2010"
[0068] 柱：UA-5 (30m、0. 25、0· 25 μ m)
[0069] 注入量：1 μ 1
[0070] 注