为25质量％以下、优选为20质 量％以下。
[0176] 另外，当使用聚氧乙烯化合物作为含有活性氢基团的亲水性化合物时，含有亲水 性基团的多异氰酸酯的氧化乙烯基团的含量（即，相对于多异氰酸酯化合物和亲水性化合 物的总量的、氧化乙烯基团的含量)例如为7质量％以上、优选为10质量％以上，例如为30质 量％以下、优选为25质量％以下。
[0177] 若氧化乙烯基团的含量为上述下限以上，则可得到优异的水分散性，另外，若为上 述上限以下，则可得到长有效期，此外，能够用作一液型聚氨酯树脂的固化剂成分，另外，可 实现使得到的涂料组合物和粘接剂组合物固化而成的涂膜的物性的提高。
[0178] 而且，为了将上述得到的含有亲水性基团的多异氰酸酯的异氰酸酯基封端，使含 有亲水性基团的多异氰酸酯与封端剂反应，由此可得到封端异氰酸酯。
[0179] 而且，封端异氰酸酯例如可通过使上述含有亲水性基团的多异氰酸酯与第1封端 剂及第2封端剂反应而得到。
[0180] 在所述反应中，可适当设定第1封端剂与第2封端剂的比例，以使得封端异氰酸酯 中的第1潜在异氰酸酯基与第2潜在异氰酸酯基的含有比例成为后述的规定范围。
[0181] 另外，反应顺序没有特别限制，例如可首先以残留有游离状态的异氰酸酯基的比 例，使含有亲水性基团的多异氰酸酯与第1封端剂反应，然后使所述具有游离状态的异氰酸 酯基的封端异氰酸酯与第2封端剂反应。
[0182] 另外，例如也可首先以残留有游离状态的异氰酸酯基的比例使含有亲水性基团的 多异氰酸酯与第2封端剂反应，然后使所述具有游离状态的异氰酸酯基的封端异氰酸酯与 第1封端剂反应。
[0183] 此外，也可使含有亲水性基团的多异氰酸酯与第1封端剂及第2封端剂同时反应。
[0184] 优选首先以残留有游离状态的异氰酸酯基的比例使含有亲水性基团的多异氰酸 酯与第2封端剂反应。
[0185] 这种情况下，第2封端剂中的与异氰酸酯基反应的活性基团相对于含有亲水性基 团的多异氰酸酯的异氰酸酯基的当量比（活性基团/异氰酸酯基）例如为0.2以上、优选为 0.5以上，例如为1.5以下、优选为1.2以下、更优选为1.1以下。
[0186] 另外，作为反应条件，例如，在大气压下，在非活性气体(例如，氮气、氩气等)气氛 下，反应温度例如为〇°C以上、优选为20°C以上，例如为80°C以下、优选为60°C以下。另外，反 应时间例如为〇. 5小时以上、优选为1.0小时以上，例如为24小时以下、优选为12小时以下。
[0187] 由此，可得到残留有游离状态的异氰酸酯基的封端异氰酸酯。
[0188] 接下来，在该方法中，使所述具有游离状态的异氰酸酯基的封端异氰酸酯与第1封 端剂反应。
[0189] 这种情况下，第1封端剂中的与异氰酸酯基反应的活性基团相对于封端异氰酸酯 的游离状态的异氰酸酯基的当量比（活性基团/异氰酸酯基）例如为〇.〇1以上、优选为0.05 以上，例如为1.3以下、优选为1.2以下、更优选为1.1以下。
[0190]另外，作为反应条件，例如，在大气压下，在非活性气体(例如，氮气、氩气等)气氛 下，反应温度例如为〇°C以上、优选为20°C以上，例如为80°C以下、优选为60°C以下。另外，反 应时间例如为〇. 5小时以上、优选为1.0小时以上，例如为24小时以下、优选为12小时以下。 [0191]需要说明的是，反应的结束例如可通过采用红外光谱分析法等确认异氰酸酯基的 消失或减少来判断。
[0192] 另外，上述的反应可在无溶剂下进行，例如也可在溶剂的存在下进行。
[0193] 由此，可得到利用第1封端剂和第2封端剂将含有亲水性基团的多异氰酸酯的异氰 酸酯基封端而得到的封端异氰酸酯。
[0194] 而且，这样的封端异氰酸酯在1分子中同时具有利用第1封端剂将异氰酸酯基封端 而得到的第1潜在异氰酸酯基、和利用第2封端剂将异氰酸酯基封端而得到的第2潜在异氰 酸酯基。
[0195] 对于第1潜在异氰酸酯基与第2潜在异氰酸酯基的含有比例而言，相对于它们的总 摩尔量，第1潜在异氰酸酯基例如为1摩尔％以上、优选为5摩尔％以上、更优选为10摩尔％ 以上，例如为80摩尔％以下、优选为50摩尔％以下、更优选为30摩尔％以下。另外，第2潜在 异氰酸酯基例如为20摩尔％以上、优选为50摩尔％以上、更优选为70摩尔％以上，例如为98 摩尔％以下、优选为95摩尔％以下、更优选为90摩尔％以下。
[0196] 第1潜在异氰酸酯基与第2潜在异氰酸酯基的含有比例为上述范围时，可实现低温 固化性和有效期的提高。
[0197] 需要说明的是，在上述说明中，首先使多异氰酸酯化合物与含有活性氢基团的亲 水性化合物反应，然后利用第1封端剂和第2封端剂将得到的含有亲水性基团的多异氰酸酯 的异氰酸酯基封端，由此制备封端异氰酸酯，但多异氰酸酯化合物、亲水性化合物、第1封端 剂和第2封端剂的反应顺序没有特别限制，例如也可首先使多异氰酸酯化合物与第1封端剂 及第2封端剂反应，然后使得到的封端异氰酸酯(包含未反应的异氰酸酯基）与亲水性化合 物反应，由此来制备封端异氰酸酯。
[0198] 从封端剂的分解、副反应、封端异氰酸酯的水分散性的观点考虑，优选的是，使多 异氰酸酯化合物与含有活性氢基团的亲水性化合物先反应，制备含有亲水性基团的多异氰 酸酯，利用第1封端剂和第2封端剂将得到的含有亲水性基团的多异氰酸酯的异氰酸酯基封 端。
[0199] 而且，上述得到的封端异氰酸酯以水分散性封端异氰酸酯的形式得到，在分散于 水中时，也具有较长的有效期，此外，可作为一液型聚氨酯树脂的固化剂成分使用，另外，低 温固化性优异。
[0200] 作为使封端异氰酸酯分散于水中的方法，没有特别限制，例如，使用均相混合机 (homomixer)、均勾分散机(homodisper)、磁力搅拌器等搅拌机对封端异氰酸酯和水进行搅 拌和混合即可。
[0201] 需要说明的是，根据需要，可向封端异氰酸酯分散液中添加分散剂、消泡剂等添加 剂。添加剂的配合比例没有特别限制，可根据目的和用途适当确定。
[0202] 然后，根据需要，当在封端异氰酸酯分散液中含有有机溶剂时（例如，当将在有机 溶剂中使含有亲水性基团的多异氰酸酯与第1封端剂及第2封端剂反应而得到的反应液直 接作为封端异氰酸酯使用时），可对封端异氰酸酯分散液例如进行减压、或在减压下进行加 热，由此将有机溶剂挥发除去。
[0203] 在上述得到的封端异氰酸酯分散液中，封端异氰酸酯的体积平均粒径例如为 lOOOnm以下、优选为700nm、更优选为500nm以下、进一步优选为300nm以下，通常为10nm以 上。
[0204] 若封端异氰酸酯的体积平均粒径为上述上限以下，则可确保优异的水分散性，另 外，若为上述下限以上，则可确保较长的有效期，此外，可作为一液型聚氨酯树脂的固化剂 成分使用。
[0205] 另外，在上述说明中，在得到的封端异氰酸酯1分子中，可同时具有第1潜在异氰酸 酯基和第2潜在异氰酸酯基，但例如也可分别制备仅含有第1潜在异氰酸酯基作为潜在异氰 酸酯基的封端异氰酸酯、和仅含有第2潜在异氰酸酯基作为潜在异氰酸酯基的封端异氰酸 酯，将它们混合。
[0206] 更具体而言，该方法中，首先，通过使上述多异氰酸酯化合物与上述第1封端剂反 应，得到仅含有第1潜在异氰酸酯基作为潜在异氰酸酯基的封端异氰酸酯（以下，称为第1封 端异氰酸酯成分）。
[0207] 这种情况下，第1封端剂中的与异氰酸酯基反应的活性基团相对于多异氰酸酯化 合物的异氰酸酯基的当量比(活性基团/异氰酸酯基)例如为0.5以上、优选为0.8以上，例如 为2.0以下、优选为1.5以下、更优选为1.25以下。
[0208] 另外，作为反应条件，例如，在大气压下，在非活性气体(例如，氮气、氩气等)气氛 下，反应温度例如为〇°C以上、优选为20°C以上，例如为80°C以下、优选为60°C以下。另外，反 应时间例如为〇. 5小时以上、优选为1.0小时以上，例如为24小时以下、优选为12小时以下。
[0209] 需要说明的是，反应的结束例如可通过采用红外光谱分析法等确认异氰酸酯基的 消失或减少来判断。
[0210] 另外，也可在无溶剂下使多异氰酸酯化合物与第1封端剂反应，但例如也可在溶剂 的存在下使多异氰酸酯化合物与第1封端剂反应。
[0211]由此，可得到仅利用第1封端剂将多异氰酸酯化合物的异氰酸酯基封端而得到的 封端异氰酸酯，即第1封端异氰酸酯成分。
[0212] 另外，该方法中，独立于第1封端异氰酸酯成分，另行地使上述多异氰酸酯化合物 与上述第2封端剂反应，从而得到仅含有第2潜在异氰酸酯基作为潜在异氰酸酯基的封端异 氰酸酯（以下，称为第2封端异氰酸酯成分）。
[0213] 这种情况下，第2封端剂中的与异氰酸酯基反应的活性基团相对于多异氰酸酯化 合物的异氰酸酯基的当量比(活性基团/异氰酸酯基)例如为0.5以上、优选为0.8以上，例如 为2.0以下、优选为1.5以下、更优选为1.25以下。
[0214] 另外，作为反应条件，例如，在大气压下，在非活性气体(例如，氮气、氩气等)气氛 下，反应温度例如为〇°C以上、优选为20°C以上，例如为80°C以下、优选为60°C以下。另外，反 应时间例如为〇. 5小时以上、优选为1.0小时以上，例如为24小时以下、优选为12小时以下。
[0215] 需要说明的是，反应的结束例如可通过采用红外光谱分析法等确认异氰酸酯基的 消失或减少来判断。
[0216] 另外，也可在无溶剂下使多异氰酸酯化合物与第2封端剂反应，但例如也可在溶剂 的存在下使多异氰酸酯化合物与第2封端剂反应。
[0217] 由此，可得到仅利用第2封端剂将多异氰酸酯化合物的异氰酸酯基封端而得到的 封端异氰酸酯，即第2封端异氰酸酯成分。
[0218] 随后，该方法中，将第1封端异氰酸酯成分与第2封端异氰酸酯成分混合。
[0219] 可适当设定第1封端异氰酸酯成分与第2封端异氰酸酯成分的混合比例，以使得封 端异氰酸酯中的第1潜在异氰酸酯基与第2潜在异氰酸酯基的含有比例成为上述范围。
[0220] 具体而言，相对于第1封端异氰酸酯成分和第2封端异氰酸酯成分的总摩尔量，第1 封端异氰酸酯成分例如为1摩尔％以上、优选为5摩尔％以上、更优选为10摩尔％以上，例如 为80摩尔％以下、优选为50摩尔％以下、更优选为30摩尔％以下。另外，第2封端异氰酸酯成 分例如为20摩尔％以上、优选为50摩尔％以上、更优选为70摩尔％以上，例如为98摩尔％以 下、优选为95摩尔％以下、更优选为90摩尔％以下。
[0221] 由此，能够以第1封端异氰酸酯成分和第2封端异氰酸酯成分的混合物的形式得到 封端异氰酸酯。
[0222] 需要说明的是，这样的封端异氰酸酯（混合物）以上述比例含有利用第1封端剂将 异氰酸酯基封端而得到的第1潜在异氰酸酯基、和利用第2封端剂将异氰酸酯基封端而得到 的第2潜在异氰酸酯基。
[0223] 另外，这样的封端异氰酸酯例如可以以上述比例溶解于上述溶剂中而使用，另外， 例如，可以以上述比例分散于水中而使用。
[0224] 另外，在将封端异氰酸酯分散于水中而使用时，根据需要，可利用上述亲水性化合 物，利用上述方法，将第1封端异氰酸酯成分和/或第2封端异氰酸酯成分改性。
[0225] 如上所述，本发明的封端异氰酸酯可在1分子中同时具有第1潜在异氰酸酯基和第 2潜在异氰酸酯基，另外，也可不同时具有第1潜在异氰酸酯基和第2潜在异氰酸酯基。从低 温固化性的观点考虑，可优选举出在1分子中同时具有第1潜在异氰酸酯基和第2潜在异氰 酸酯基的情形。
[0226] 而且，上述封端异氰酸酯例如可用作二液固化型聚氨酯树脂或一液型聚氨酯树脂 的固化剂成分，更具体而言，例如可在以二液固化型聚氨酯树脂或一液型聚氨酯树脂形式 制备的涂料组合物、油墨组合物、粘接剂组合物等中作为固化剂而合适地使用。
[0227] 本发明的涂料组合物和粘接剂组合物含有上述封端异氰酸酯和多元醇化合物。
[0228] 对于这样的涂料组合物和粘接剂组合物，例如可以以二液型聚氨酯树脂(分别独 立地制备由上述封端异氰酸酯形成的固化剂、和由多元醇化合物形成的主剂，在使用时配 合所述固化剂和主剂)的形式制备，或以一液型聚氨酯树脂(预先配合由上述封端异氰酸酯 形成的固化剂、和由多元醇化合物形成的主剂而成）的形式制备。
[0229] 作为多元醇化合物，可举出例如低分子量多元醇、高分子量多元醇等。
[0230]低分子量多元醇是具有2个以上羟基的数均分子量小于300、优选小于400的化合 物，可举出例如乙二醇、丙二醇、1，3-丙二醇、1，4-丁二醇、1，3-丁二醇、1，2-丁二醇、1，5-戊 二醇、1，6-己二醇、新戊二醇、3-甲基-1，5-戊二醇、2，2，2-三甲基戊二醇、3，3-二羟甲基庚 烷、链烷烃(C7~20)二醇、1，3-或1，4-环己烷二甲醇和它们的混合物、1，3-或1，4-环己二醇 和它们的混合物、氢化双酚A、1，4-二羟基-2-丁烯、2，6-二甲基-1-辛烯-3，8-二醇、双酚A、 二乙二醇、三乙二醇、二丙二醇等二元醇，例如甘油、三羟甲基丙烷、三异丙醇胺等三元醇， 例如四羟甲基甲烷(季戊四醇）、双甘油等四元醇，例如木糖醇等五元醇，例如山梨糖醇、甘 露醇、蒜糖醇、艾杜糖醇、卫茅醇、阿卓醇、肌醇、二季戊四醇等六元醇，例如洋梨醇等七元 醇，例如蔗糖等八元醇等。
[0231]上述低分子量多元醇可单独使用或并用2种以上。
[0232]高分子量多元醇为具有2个以上羟基的数均分子量为300以上、优选为400以上、进 一步优选为500以上的化合物，例如，可举出聚醚多元醇（例如，聚氧化烯多元醇、聚四亚甲 基醚多元醇等）、聚酯多元醇(例如，己二酸类聚酯多元醇、苯二甲酸类聚酯多元醇、内酯类 聚酯多元醇等）、聚碳酸酯多元醇、聚氨酯多元醇(例如，利用多异氰酸酯对聚醚多元醇、聚 酯多元醇、聚碳酸酯多元醇等进行氨基甲酸酯改性而得到的多元醇）、环氧多元醇、植物油 多元醇、聚烯烃多元醇、丙烯酸多元醇、乙烯基单体改性多元醇等。
[0233] 上述高分子量多元醇可单独使用或并用2种以上。
[0234] 上述多元醇化合物可单独使用或并用2种以上。
[0235] 作为多元醇化合物，可优选举出高分子量多元醇，更优选举出丙烯酸多元醇。
[0236] 另外，例如，在使用咪唑类化合物等作为第1封端剂和/或第2封端剂时等、封端多 异氰酸酯的凝集力高时，从实现分散性的提高的观点考虑，优选同时使用多元醇化合物和 一元醇化合物。
[0237] 作为一元醇化合物，例如，可举出甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁 醇、叔丁醇、2-乙基己醇、其他的烷醇(C5~38)和脂肪族不饱和醇(C9~24)、链烯基醇、2-丙 烯-1 -醇、链二烯醇(C6~8)、3，7-二甲基-1，6