紫外线固化型粘合剂组合物和粘合剂的制作方法_4

文档序号:9421962阅读:来源:国知局
-二丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2,6-二丁 基-4-甲基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2,4,6-三丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双 (2,4-二枯基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、四(十三烷基)亚异丙基二苯酚二亚磷酸酯、四 (十三烷基)-4,4'-正亚丁基双(2-丁基-5-甲基苯酚)二亚磷酸酯、六(十三烷基)-1, 1,3-三(2-甲基-4-羟基-5-丁基苯基)丁烷三亚磷酸酯、四(2,4-二丁基苯基)亚联苯 基二亚膦酸酯、9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物、2, 2' -亚甲基双(4,6- 丁基 苯基)-2-乙基己基亚磷酸酯、2, 2' -亚甲基双(4,6-丁基苯基)-十八烷基亚磷酸酯、2, 2'-亚乙基双(4,6-二丁基苯基)氟亚磷酸酯、三(2-[ (2,4,8,10-四丁基二苯并[d,f][l, 3, 2]二氧杂磷杂环庚二烯-6-基)氧基]乙基)胺、2-乙基-2-丁基丙二醇与2,4,6-三 丁基苯酚的亚磷酸酯等。
[0085] 作为上述硫化合物,可以使用例如:3, 3' -硫代丙酸双十二烷基酯、3, 3' -硫代二 丙酸二月桂酯、硫代二硫代硫酸月桂酯(7々y少于才'于才本一卜)、3,3' -硫代二丙 酸二(十三烷基)酯、3, 3' -硫代二丙酸二肉豆蔻酯、3, 3' -硫代二丙酸二硬脂酯、四-亚 甲基-3-月桂基硫代丙酸酯甲烷、3,3' -甲基_3,3' -硫代二丙酸二硬脂酯、3,3' -硫代二 丙酸月桂基硬脂基酯、双[2-甲基-4-(3-正烷基硫代丙酰基氧基)-5_叔丁基苯基]硫化 物、月桂基硫代丙酸酯、2-巯基苯并咪唑、2-巯基-5-甲基苯并咪唑、3,3' -硫代二丙 酸一?(十八烷基)酯等。
[0086] 这些之中,从可进一步提高粘合力和耐湿热黄变性的方面出发,优选使用磷化合 物,更优选使用选自三苯基膦、双(2,4_二叔丁基-6-甲基苯基)乙基亚磷酸酯和三(2, 4-二叔丁基苯基)亚磷酸酯中的1种以上的抗氧化剂,特别优选使用三苯基膦、双(2,4_二 叔丁基-6-甲基苯基)乙基亚磷酸酯。
[0087] 作为上述抗氧化剂的使用量,从可进一步提高耐湿热黄变性的方面出发,相对于 上述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(X) 100质量份,优选为0.01~10质量份的范围。
[0088] 上述光稳定剂捕捉由光劣化产生的自由基,可以使用例如:硫醇化合物、硫醚化合 物、受阻胺化合物等自由基捕捉剂、以及二苯甲酮化合物、苯甲酸酯化合物等紫外线吸收剂 等。这些之中,从更进一步提高耐湿热黄变性的方面出发,优选使用受阻胺化合物。
[0089] 作为上述受阻胺化合物,可以使用例如:环己烷和过氧化N-丁基2,2,6,6_四甲 基-4-哌啶胺-2,4,6-三氯1,3,5-三嗪的反应产物与2-氨基乙醇的反应产物、癸二酸 双(2,2,6,6_四甲基-1-(辛氧基化)-4_哌啶基)酯、1,1_二甲基乙基过氧化氢与辛烷 的反应产物等具有氨基醚基的受阻胺化合物;N-乙酰基-3-十二烷基-1-(2, 2,6,6-四甲 基-4-哌啶基)吡咯烷-2, 5-二酮等N-乙酰基系受阻胺化合物;癸二酸双(1,2, 2,6,6-五 甲基-4-哌啶基)酯、双(1,2,2,6,6,-五甲基-4-哌啶基){[3,5_双(1,1_二甲基乙 基)-4_羟基苯基]甲基} 丁基丙二酸酯、琥珀酸二甲酯*1-(2_羟基乙基)-4_羟基_2,2, 6,6_四甲基哌啶缩聚物、丙二酸[{4-甲氧基苯基}亚甲基]-双(1,2,2,6,6_五甲基-4-哌 啶基)酯的N-烷基受阻胺化合物等。
[0090] 作为上述光稳定剂的使用量,从可更进一步提高耐湿热黄变性的方面出发,相对 于上述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(X) 100质量份,优选为0.01~10质量份的范围。
[0091] 作为本发明的紫外线固化型粘合剂组合物的粘度,从良好的涂敷性、和涂敷时的 粘合剂溶液的良好处理性的方面出发,优选为500~20,OOOmPa*s的范围,更优选1,000~ 15,OOOmPa?s的范围。需要说明的是,上述粘度表示在25°C用B型粘度计测定的值。
[0092] 本发明的紫外线固化型粘合剂组合物可以通过紫外线等能量射线的照射来使固 化进行。
[0093] 作为使本发明的紫外线固化型粘合剂组合物固化的方法,可以通过使用例如氙 灯、氙-汞灯、金属卤化物灯、高压汞灯、低压汞灯等公知的紫外线光照射装置照射规定的 紫外线使之固化。
[0094] 上述紫外线的照射优选为0. 05~5J/cm2、更优选为0. 1~3J/cm2、特别优选 为0. 3~1. 5J/cm2的范围。需要说明的是,紫外线照射量使用UV检测器(checker) UVR-N1 (GS-YUASA株式会社制)在300~390nm的波长范围中测定的值。
[0095] 作为可涂布本发明的紫外线固化型粘合剂组合物来形成粘合剂层的基材,可以使 用塑料基材、柔性的印刷基材、玻璃基材和在这些基材上蒸镀IT0后的基材等。
[0096] 作为上述塑料基材,可以使用通常使用的包含丙烯酸系树脂等的基材、PC(聚碳酸 酯)、PBT(聚对苯二甲酸丁二酯)、PPS(聚苯硫醚)、改性PPE(聚苯醚)、PET(聚对苯二甲 酸乙二酯)、C0P(环烯烃聚合物)、TAC(三乙酸纤维素)、防反射膜、防污膜、构成触控面板 的透明导电膜的膜等。
[0097] 实施例
[0098] 以下,使用实施例更详细说明本发明。
[0099] [合成例1]
[0100]〈氨基甲酸酯丙烯酸酯(X-1)的合成〉
[0101] 在具备搅拌机、回流冷却管、氮导入管、温度计的反应容器中,添加聚丁二醇(数 均分子量:1,〇〇〇、以下缩写为"PTMG1000")410质量份、聚乙二醇(数均分子量:400、以下 缩写为"PEG-1")27. 5质量份、丙烯酸-2-羟基乙酯(以下缩写为HEA) 6. 1质量份、2,6-二 叔丁基甲酚2质量份、对甲氧基苯酚0. 3质量份。升温直至反应容器内温度达到40°C后,添 加异佛尔酮二异氰酸酯(以下缩写为IPDI) 105质量份。然后,添加二新癸酸二辛基锡0. 1 质量份,用时1小时升温至80°C。之后,在80°C保持12小时,确认全部的异氰酸酯基消失 后,冷却得到氨基甲酸酯丙烯酸酯(X-1)。所得到的氨基甲酸酯丙烯酸酯(X-1)的丙烯酰基 的当量为10, 441(小数点以下四舍五入。丙烯酸-2-羟基乙酯的分子量为116.1。下同)、 重均分子量为30, 000。
[0102][合成例2]
[0103] 〈氨基甲酸酯丙烯酸酯(X-2)的合成〉
[0104] 在具备搅拌机、回流冷却管、氮导入管、温度计的反应容器中,添加聚碳酸酯多元 醇("DuranolT-5651"旭化成Chemicals株式会社制、数均分子量:1000)390质量份、聚 乙二醇(数均分子量:600、以下缩写为叩£6-2")43.4质量份、1^9质量份、2,6-二叔丁 基甲酚2质量份、对甲氧基苯酚0. 3质量份。升温直至反应容器内温度达到40°C后,添加 IH)I102质量份。然后,添加二新癸酸二辛基锡0. 1质量份,用时1小时升温至80°C。之后, 在80°C保持12小时,确认全部的异氰酸酯基消失后,冷却得到氨基甲酸酯丙烯酸酯(X-2)。 所得到的氨基甲酸酯丙烯酸酯(X-2)的丙烯酰基的当量为7, 023、重均分子量为19, 000。
[0105] [合成例3]
[0106] 〈氨基甲酸酯丙烯酸酯(X-3)的合成〉
[0107] 在具备搅拌机、回流冷却管、氮导入管、温度计的反应容器中,添加PTMG1000 351 质量份、PEG-1 51. 4质量份、HEA5. 7质量份、2,6-二叔丁基甲酚2质量份、对甲氧基苯酚 0.3质量份。升温直至反应容器内温度达到40°C后,添加IPDI104质量份。然后,添加二 新癸酸二辛基锡〇. 1质量份,用时1小时升温至80°C。之后,在80°C保持12小时,确认全 部的异氰酸酯基消失后,冷却得到氨基甲酸酯丙烯酸酯(X-3)。所得到的氨基甲酸酯丙烯酸 酯(X-3)的丙烯酰基的当量为10, 431、重均分子量为21,000。
[0108] [合成例4]
[0109] 〈氨基甲酸酯丙烯酸酯(X-4)的合成〉
[0110] 在具备搅拌机、回流冷却管、氮导入管、温度计的反应容器中,添加聚丙二醇(数 均分子量:3,000、以下缩写为"PPG3000")180质量份、PTMG1000 143质量份、PEG-1 109质 量份、HEA6质量份、2,6_二叔丁基甲酚2质量份、对甲氧基苯酚0.3质量份。升温直至反 应容器内温度达到40°C后,添加IPDI105质量份。然后,添加二新癸酸二辛基锡0. 1质量 份,用时1小时升温至80°C。之后,在80°C保持12小时,确认全部的异氰酸酯基消失后,冷 却得到氨基甲酸酯丙烯酸酯(X-4)。所得到
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