压釜中加入Immol 2-甲氧基-4-丙烯基苯酚，以十二烷做溶剂，2MPa H2,200°C反应2h。冷却后，使用乙酸乙酯收集，联环己烷做内标，气相色谱检测。气相色谱条 件如下：GC1690气相色谱，FID检测器，毛细管色谱柱（Innowax，30mX0·250_X0·25μπι)，采 取程序升温，起始柱温为40°C，以10°C/min的升温速率升至250°C保持10分钟。载气为 99.99 %的高纯N2，流速为lmL/min。结果如表1:
[0045] 表1:不同钴盐制备的Co-N-C催化剂对丁香酚选择性加氢脱氧反应的影
[0046] 响
[0049] 从反应结果来看，不同钴盐制备的Co-N-C催化剂都有较好的加氢脱氧效果，但不 同钴盐制备的催化剂反应活性存在一定差异，以C 0(NO3)2Xo(AC)2为钴源制备的催化剂反 应活性最佳。
[0050] 实施例3:
[0051] 在本实施例中探索在反应体系中外加固体酸HZSM-5,不同钴盐制备的Co-N-C催化 剂对含氧化合物加氢脱氧反应的影响，具体操作如下：
[0052] 反应以2-甲氧基-4-丙烯基苯酚(丁香酚)作为模型物，以Co-N-C为催化剂60mg，固 体酸HZSM-550mg，在高压釜中加入Immol 2-甲氧基-4-丙烯基苯酚，以十二烷做溶剂，2MPa H2,200°C反应2h。冷却后，使用乙酸乙酯收集，联环己烷做内标，气相色谱检测。气相色谱条 件如下：GC1690气相色谱，FID检测器，毛细管色谱柱（Innowax，30mX0·250_X0·25μπι)，采 取程序升温，起始柱温为40°C，以10°C/min的升温速率升至250°C保持10分钟。载气为 99.99 %的高纯N2，流速为lmL/min。结果如表2:
[0053]表2:在固体酸HZSM-5存在条件下，不同钴盐制备的Co-N-C催化剂对丁香酚选择性 加氢脱氧反应的影响
[0056] 从反应结果可以看出，在加入固体酸HZSM-5之后，反应的主产物由丙基环己醇变 成了丙基环己烷。这是由于固体酸的加入催化醇脱水到烯，再在Co的催化下加氢到丙基环 己烷。从表中可以看出，不同钴盐制备的催化剂催化速率不同，最终丙基环己烷的收率也就 不同，其中Co(NO 3)2的催化活性最佳。
[0057] 实施例4:
[0058] 在本实施例中探索不同氮源制备的催化剂对含氧化合物加氢脱氧反应的的影响， 具体操作如下：
[0059] 催化剂的制备除氮源外其他与实施例1相同，反应以2-甲氧基-4-丙烯基苯酚(丁 香酚)作为模型物，以Co-N-C为催化剂60mg(C 〇(N03)2做钴源），加入固体酸HZSM-550mg，在高 压釜中加入Immol 2-甲氧基-4-丙烯基苯酚，以十二烷做溶剂，2MPa H2,200°C反应2h。冷却 后，使用乙酸乙酯收集，联环己烷做内标，气相色谱检测。气相色谱条件如下:GC1690气相色 谱，FID检测器，毛细管色谱柱（Innowax，30mX0 · 250mmX0· 25μπι)，采取程序升温，起始柱温 为40°C，以10°C/min的升温速率升至250°C保持10分钟。载气为99.99%的高纯犯，流速为 lmL/min。反应结果如表3:本专利所述的氮源并不局限于实施例中所选氮源，而是每类氮源 都选择了 1-2种作为代表。
[0060] 表3.不同氮源制备的Co-N-C催化剂对丁香酚加氢脱氧反应的影响
[0063]从上表可看出不同氮源制备的Co-N-C催化剂对含氧化合物都有较好的加氢脱氧 效果。
[0064] 实施例5:
[0065] 在本实施例中探索不同酸及用量对含氧化合物加氢脱氧反应的影响，具体操作如 下：
[0066] 反应以2-甲氧基-4-丙烯基苯酚(丁香酚)作为模型物，以Co-N-C为催化剂60mg(Co (NO3)2做钴源），分别加入不同的酸及酸量，在高压釜中加入Immol 2-甲氧基-4-丙烯基苯 酚，以十二烷做溶剂，2MPa H2,200°C反应2h。冷却后，使用乙酸乙酯收集，联环己烷做内标， 气相色谱检测。气相色谱条件如下:GC1690气相色谱，FID检测器，毛细管色谱柱（Innowax， 30m X 0.250_ X 0.25μπι)，采取程序升温，起始柱温为40 °C，以10 °C/min的升温速率升至250 。(:保持10分钟。载气为99.99 %的高纯N2，流速为lmL/min。结果如表4:
[0067] 表4:不同酸及用量对丁香酚加氢脱氧反应的影响
[0070] 实施例6
[0071] 在本实施例中探索不同生物质材料制备催化剂对含氧化合物加氢脱氧反应的影 响，具体操作如下：
[0072] 催化剂的制备方法与实施例1相同，反应以2-甲氧基-4-丙烯基苯酚(丁香酚)作为 模型物，以Co-N-C为催化剂60mg(C 〇(N03)2做钴源），加入固体酸HY 40mg，在高压釜中加入 Immol 2-甲氧基-4-丙烯基苯酚，以十二烷做溶剂，2MPa H2,200°C反应2h。冷却后，使用乙 酸乙酯收集，联环己烷做内标，气相色谱检测。气相色谱条件如下:GC1690气相色谱，FID检 测器，毛细管色谱柱（Innowax，30mX0.250mmX 0.25μπι)，采取程序升温，起始柱温为40°C， 以10°C/min的升温速率升至250°C保持10分钟。载气为99.99%的高纯呢，流速为1111171^11。 反应结果如表5:
[0073] 表5:不同生物质材料对丁香酚加氢脱氧反应的影响
[0076]从反应结果来看，不同生物质材料制备的催化剂都具有较好的催化效果。
[0077] 实施例7:
[0078] 在本实施例中，探索催化剂不同进料温度对含氧化合物加氢脱氧的影响，按照实 施例1中的催化剂制备方法，钴浸渍量为2%。本实施例催化剂的进料温度为10°C、50°C、100 °C、150°C、200 °C、300 °C。反应以2-甲氧基-4-丙烯基苯酚(丁香酚)作为模型物，以Co-N-C为 催化剂6〇11^(&3(勵3)2做钴源），加入固体酸耶3〇11^，在高压爸中加入1_312-甲氧基-4-丙 烯基苯酚，以十二烷做溶剂，2MPa H2，200 °C反应2h。检测方法与实施例6相同，结果如表6:
[0079] 表6:催化剂不同进料温度对丁香酚加氢脱氧的影响
[0082]从反应结果可以看出，进料温度在300°C时制备的催化剂催化效果最佳。
[0083] 实施例8:
[0084]在本实施例中，探索催化剂不同制备温度对含氧化合物加氢脱氧的影响，按照实 施例1中的催化剂制备方法，钴浸渍量为2%。本实施例催化剂的煅烧温度为300°C、400°C、 500°C、600°C、650°C、700°C、800°C、1000 °C。反应以丁香酚作为模型物，以Co-N-C为催化剂 60mg，O · 5wt %的H3P〇4，在高压釜中加入Immol丁香酚，十二烷溶剂，2MPa H2，200°C反应2h。 检测方法与实施例6相同，结果如表7:
[0085]表7:催化剂不同制备温度对丁香酚加氢脱氧反应的影响
[0087]从上表可看出，随着制备温度的升高，催化剂的催化活性呈现先增加后降低的趋 势，催化剂的最佳制备温度为650 °C。
[0088] 实施例9:
[0089] 在本实施例中主要探究不同的钴浸渍量对含氧化合物加氢脱氧的影响。按照实施 例1中的催化剂制备方法，钴浸渍量分别为0.05%、0.5%、2%、3%、6%、20%、40%、70%、 90 %。反应以丁香酚作为模型物，以Co-N-C为催化剂60mg，加入固体酸Zr02/S〇42-20mg，在高 压釜中加入Immol丁香酚，以十二烷做溶剂，2MPa H2,200°C反应2h。检测方法与实施例6相 同，结果如表8:
[0090] 表8:不同的钴浸渍量对催化剂反应活性的影响
[0092] 从表中可以看出，在钴浸渍量达到2%之后，制备的催化剂反应活性都很好。
[0093] 实施例10
[0094] 在本实施例中主要探究催化剂不同煅烧时间对含氧化合物加氢脱氧的影响，除了 在650 °C分别保持0.01、1、2、3、5、10、24h外，其他都按照实施例1中的催化剂制备方法，反应 以丁香酚作为模型物，C-SO 3MOmg，在高压釜中加入Immol 丁香酚，以十二烷做溶剂，2MPa H2，200°C反应2h，检测方法与实施例6相同，结果如表9:
[0095] 表9:催化剂不同制备时间对丁香酚加氢脱氧反应的影响
[0098]从反应结果来看制备时间在2_5h时效果最佳，延长时间反应活性有了一定程度的 降低。
[0099] 实施例11:
[0100]本实施例主要探索反应温度对含氧化合物加氢脱氧的影响，催化剂按照实施例1 中的催化剂制备方法制备，反应以丁香酸作为模型物，以Co-N-C为催化剂60mg，加入3wt % HC00H，在高压釜中加入Immol丁香酚，以十二烷做溶剂，2MPa H2,不同温度下反应2h。冷却 后，使用乙酸乙酯收集，联环己烷做内