一种糖基和多肽修饰的1,2,3-三唑化合物的制备方法

文档序号:25481197发布日期:2021-06-15 21:40阅读:来源:国知局

技术特征:

1.糖基和多肽修饰的1,2,3-三唑化合物的制备方法,包括如下步骤1)或2):

1)在三乙烯二胺的催化下,式1或式1’所示化合物、式2所示化合物与式3所示化合物或肽进行反应即得式ⅰ或式ⅰ’所示1,2,3-三唑化合物;

2)在三乙烯二胺的催化下,式1或式1’所示化合物、式2所示化合物与肽进行反应即得式ⅱ或式ⅱ’所示1,2,3-三唑化合物;

式1或式1’中,x选自氟、氯和溴,y选自碳、氮、氧和硫;

式1’、式ⅰ’和式ⅱ’中,y’选自c6~10的芳基;

式ⅰ、式ⅰ’和式1中,基团a为来自于糖的基团;

式2中,r1选自金属离子或硅基;

式ⅰ、式ⅰ’和式3中,r2为取代或未经取代的烷基;

式ⅱ和式ⅱ’中,基团r3为来自于所述肽的基团。

2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述反应的溶剂为四氢呋喃、乙腈、1,2-二氯乙烷或乙酸乙酯。

3.根据权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于:所述反应在空气气氛中进行;

所述反应的温度为25~80℃,时间为5~48h。

4.根据权利要求1-3中任一项所述的制备方法,其特征在于:所述糖为单糖、二糖或多糖;

所述单糖为葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脱氧核糖或蔗糖。

5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于:式1所示化合物为三氟甲基取代丙酮叉保护的果糖、三氟甲基取代丙酮叉保护的葡萄糖或三氟甲基取代丙酮叉保护的2’-脱氧尿苷;

式1’所示化合物为三氟甲基取代的对溴苯乙酮。

6.根据权利要求1-5中任一项所述的制备方法,其特征在于:所述肽为二肽、三肽或多肽;

所述二肽为双甘肽、蛋甘肽、苯丙甘肽或谷胱甘肽。

7.根据权利要求1-6中任一项所述的制备方法,其特征在于:r2为未取代或取代的环烷基。

8.根据权利要求7所述的制备方法,其特征在于:所述环烷基的碳原子数为5~7;

所述环烷基上的取代基为酯基、羰基或羟甲基。

9.根据权利要求8所述的制备方法,其特征在于:式3所示化合物为脯氨酸甲酯或四氢吡咯。

10.根据权利要求1-9中任一项所述的制备方法,其特征在于:式ⅰ所示糖基和多肽修饰的1,2,3-三唑化合物为下述式ⅰ-1-式1-4所示化合物中任一种:

式ⅱ所示糖基和多肽修饰的1,2,3-三唑化合物为式ⅱ-1所示化合物:

式ⅱ’-1所示糖基和多肽修饰的1,2,3-三唑化合物为式ⅱ’-1所示化合物:


技术总结
本发明公开了一种糖基和多肽修饰的1,2,3‑三唑化合物的制备方法。所述1,2,3‑三唑化合物的制备方法包括如下步骤1)或2):1)在三乙烯二胺的催化下,式1或式1’所示化合物、式2所示化合物与式3所示化合物或肽进行反应即得式Ⅰ或式Ⅰ’所示1,2,3‑三唑化合物;2)在三乙烯二胺的催化下,式1或式1’所示化合物、式2所示化合物与肽进行反应即得式Ⅱ或式Ⅱ’所示1,2,3‑三唑化合物。本发明制备方法,克服了现有方法存在的底物范围窄、合成步骤繁琐、反应条件苛刻以及过渡金属催化剂参与等缺陷,该方法原料廉价易得,操作简单,不需无水无氧操作,在空气条件下即可顺利进行,在合成化学以及化学生物学领域均具有很高的价值。

技术研发人员:吕雷阳;李志平
受保护的技术使用者:中国人民大学
技术研发日:2021.02.07
技术公布日:2021.06.15
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