技术特征：
1.一种具有光声效果的近红外二区有机小分子化合物，其特征在于，所述具有光声效果的近红外二区有机小分子化合物的结构式如下式(1)所示：其中，n为1或2；r1选自h、cl和ch3中的一种；r2选自选自中的一种；r3选自选自中的一种。2.根据权利要求1所述的具有光声效果的近红外二区有机小分子化合物，其特征在于，所述具有光声效果的近红外二区有机小分子化合物的荧光发射波长为1000～1200nm，光声最大强度对应的波长为600～900nm。3.一种权利要求1或2所述的具有光声效果的近红外二区有机小分子化合物的制备方法，其特征在于，所述式(1)化合物由式(7)化合物制备得到。4.根据权利要求3所述的具有光声效果的近红外二区有机小分子化合物的制备方法，其特征在于，式(7)化合物制备式(1)化合物的反应式如下所示：其中，n为1或2；r1选自h、cl和ch3中的一种；r2选自
中的一种；r3选自选自中的一种；式(7)化合物制备式(1)化合物包括如下步骤：将化合物(7)、化合物(8)和乙酸钠溶于乙酸酐并置于反应容器中，在60～90℃下反应0.5～6h，冷却至15～35℃，将反应液倒入乙醚中，过滤处理，对所述过滤处理得到的滤渣进行纯化，得到所述式(1)化合物。5.根据权利要求4所述的具有光声效果的近红外二区有机小分子化合物的制备方法，其特征在于，所述式(7)化合物由式(6)化合物制备得到；式(6)化合物制备式(7)化合物的反应式如下所示：式(6)化合物制备式(7)化合物包括如下步骤：将化合物(6)溶于乙酸酐后加入到反应容器内，再加入三氟化硼乙醚和硫代乙酸，在45～65℃下加热回流，反应2～6h，冷却至15～35℃，加入乙醚，析出固体，过滤，所得滤渣即为化合物(7)。6.根据权利要求5所述的具有光声效果的近红外二区有机小分子化合物的制备方法，其特征在于，所述式(6)化合物由式(4)化合物制备得到；式(4)化合物制备式(6)化合物的反应式如下所示：式(4)化合物制备式(6)化合物包括如下步骤：将化合物(4)与1，4-二氧六环加入到反应容器内，混匀，再加入化合物(5)，加热回流2～24h，冷却至15～35℃，分离纯化，得到化合物(6)；优选地，所述式(4)化合物由式(2)化合物制备得到；式(2)化合物制备式(4)化合物的反应式如下所示：
式(2)化合物制备式(4)化合物包括如下步骤：将化合物(3)与85wt％氢氧化钾溶液中加入到反应容器内，在0℃下混合，10～30min后，向反应容器内加入化合物(2)，在冰浴中搅拌反应3～6h，过滤，将滤渣用冷甲醇洗涤，并真空干燥、结晶，得到化合物(4)。7.一种权利要求1或2所述的具有光声效果的近红外二区有机小分子化合物在制备用于生物体内光声成像的近红外二区荧光成像探针中的用途。8.一种用于生物体内光声成像的近红外二区荧光成像探针，其特征在于，所述探针由权利要求1或2所述的具有光声效果的近红外二区有机小分子化合物制备得到，所述的具有光声效果的近红外二区有机小分子化合物在其可调控位点修饰多肽、蛋白、聚乙二醇或其衍生物、核酸适配体和叶酸或其衍生物中的一种或多种即得到所述用于生物体内光声成像的近红外二区荧光成像探针。9.一种权利要求8所述的用于生物体内光声成像的近红外二区荧光成像探针在制备用于肿瘤光声成像造影剂中的应用。10.一种权利要求8所述的用于生物体内光声成像的近红外二区荧光成像探针在制备用于肿瘤近红外二区成像造影剂中的应用。
技术总结
本发明提供了一种具有光声效果的近红外二区有机小分子化合物，所述具有光声效果的近红外二区有机小分子化合物的结构式如下式(1)所示：其为具有光声性质的全新化合物，其荧光发射波长位于近红外二区，无毒，生物相容性好，易被生物体吸收和代谢，其经包载获得生物相容性好的探针，可用于近红外二区与光声的肿瘤检测等；具有很强的光声性质，使其比其他仅具有荧光性质的有机小分子探针更优越。本发明还提供一种荧光探针，在生物医学成像实验中发现该探针的光声成像与荧光效果均非常好，具有广阔的应用前景。具有广阔的应用前景。具有广阔的应用前景。
技术研发人员：肖玉玲 洪学传 卢思宇 桂琮皓
受保护的技术使用者：武汉大学深圳研究院
技术研发日：2021.07.02
技术公布日：2023/1/2