一锅法合成3-四取代吲哚啉-2-酮类化合物的方法

文档序号:33638216发布日期:2023-03-29 01:18阅读:来源:国知局

技术特征:
1.一锅法合成3-四取代吲哚啉-2-酮类化合物的方法,其特征在于:苯胺衍生物和烯丙基碳酸酯通过rh/pd双催化实现3-重氮吲哚啉-2-酮衍生物的双官能化的方法;具体反应为:反应先加入铑催化剂、钯催化剂和膦配体,再加入溶剂并在氩气保护下将苯胺衍生物、3-重氮吲哚啉-2-酮衍生物、烯丙基碳酸酯衍生物加入,反应后得到目标产物;其中,r1为苄基、甲基、苯基、对甲苯磺酰基;r2为氢、4-溴、5-溴、5-甲基、6-氟、6-甲氧基、7-甲基;(r3)2为双苄基、1,4-丁叉基、双(2-甲氧基乙基);r4为氢、3-甲基、3-甲氧基、3-甲氧羰基、2-甲基;r5为氢、苯基、4-甲氧基苯基、4-氯苯基、3-甲基苯基、3-氯苯基、2-甲基苯基、胡椒环-4-基。2.根据权利要求1所述一锅法合成3-四取代吲哚啉-2-酮类化合物的方法,其特征在于:所述的苯胺衍生物包括以下结构式:3.根据权利要求1所述一锅法合成3-四取代吲哚啉-2-酮类化合物的方法,其特征在于:所述的3-重氮吲哚啉-2-酮衍生物包括以下结构式:
4.根据权利要求1所述一锅法合成3-四取代吲哚啉-2-酮类化合物的方法,其特征在于:所述的烯丙基碳酸酯衍生物包括以下结构式:5.根据权利要求1所述一锅法合成3-四取代吲哚啉-2-酮类化合物的方法,其特征在于:所述重氮化合物的用量为苯胺衍生物用量的1~2当量,烯丙基碳酸酯衍生物的用量为苯胺衍生物用量的1~2当量。6.根据权利要求1所述一锅法合成3-四取代吲哚啉-2-酮类化合物的方法,其特征在于:所述铑催化剂为rh2(oac)4、rh2(pttl)4、rh2(oct)4、rh2(esp)2、rh2(opiv)4,用量为苯胺衍生物摩尔数的1-2%;钯催化剂为pd(oac)2、pd(phcn)2cl2、pd(tfa)2、pd2(dba)3、pd[(allyl)cl]2,用量为苯胺衍生物摩尔数的1-5%。7.根据权利要求1所述一锅法合成3-四取代吲哚啉-2-酮类化合物的方法,其特征在于:所述膦配体为xantphos、xphos、davephos、binap、sphos、用量为苯胺衍生物摩尔数的3~12%。
8.根据权利要求1所述一锅法合成3-四取代吲哚啉-2-酮类化合物的方法,其特征在于:所述溶剂为甲苯、二甲苯、四氢呋喃、三氯甲烷、乙腈、二氯甲烷中的一种;苯胺衍生物在溶剂中的浓度为0.05~0.2mol/l。9.根据权利要求1所述一锅法合成3-四取代吲哚啉-2-酮类化合物的方法,其特征在于:所述具体反应温度为20~35℃。10.根据权利要求1所述一锅法合成3-四取代吲哚啉-2-酮类化合物的方法,其特征在于:所述具体反应时间为3~36小时。

技术总结
本发明属于有机化工医药领域,涉及一锅法合成3-四取代吲哚啉-2-酮类化合物的方法。本发明以苯胺衍生物、3-重氮吲哚啉酮衍生物、烯丙基碳酸酯衍生物为原料,铑盐、钯盐、膦配体作为催化剂,再加入适量的溶剂,密封充氩气反应,在室温附近搅拌反应一段时间,反应结束后减压蒸去溶剂,产物经硅胶柱层析或重结晶分离得到目标产物;实现了三组分一锅法合成3-四取代吲哚啉-2-酮化合物。本方法优点有:原料易得、底物适应性广、反应条件温和、操作较简单、效率高、原子经济较好,较为符合绿色化学的要求。较为符合绿色化学的要求。


技术研发人员:邵莺 陈强 孙江涛 唐生表 陈佳魏
受保护的技术使用者:常州大学
技术研发日:2022.12.09
技术公布日:2023/3/28
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