一种吲哚并[2,1-a]异喹啉的合成方法

文档序号:38380240发布日期:2024-06-19 12:38阅读:来源:国知局

技术特征:

1.一种吲哚并[2,1-a]异喹啉的合成方法,其特征在于,所述吲哚并[2,1-a]异喹啉为5-(2,2-二氟乙烯)-5-甲基吲哚并[2,1-a]异喹啉-6(5h)-酮衍生物(3)和/或2-氯乙基-2-(5-甲基-6-氧代-5,6-二氢吲哚并[2,1-a]异喹啉-5-基)乙酸酯衍生物(4),它们的结构式分别如下:

2.按照权利要求1所述的合成方法,其特征在于:

3.按照权利要求1或2所述的合成方法,其特征在于:所述反应中在碱存在下进行,碱为碳酸钾、醋酸钾、碳酸铯、三乙胺、磷酸钾中的任意一种或二种;

4.按照权利要求1或2所述的合成方法,其特征在于:所述反应中在配体存在下进行,配体为三苯基膦,双(2-二苯基膦)苯醚、1,5-双(二苯基膦)戊烷、1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷中的任意一种或二种以上;

5.按照权利要求1或2所述的合成方法,其特征在于:所述反应中在钯盐存在下进行,钯盐为醋酸钯;

6.按照权利要求1或2所述的合成方法,其特征在于:底物n-苄基-2-碘-n-甲基丙烯基苯甲酰胺与二氟氯乙酸钠用量的较优摩尔比为1:1-1:3,最优摩尔比是1:2~2.5。

7.按照权利要求1或2所述的合成方法,其特征在于:所述反应的在惰性气氛氛围(如:氮气)下进行反应时间为6-36小时,最佳反应时间12-16小时。


技术总结
本发明公开了一种吲哚并[2,1‑a]异喹啉的合成方法,具体为一种钯催化条件下以N‑苄基‑2‑碘‑N‑甲基丙烯基苯甲酰胺与二氟氯乙酸钠的钯催化Heck环化反应,以醋酸钯为催化剂,碳酸钾为碱,三苯基膦或1,1,1‑三(二苯基膦甲基)乙烷做配体,进行偕二氟烯基化及羧基化反应。该反应在120℃的条件下,以中等至优异产率合成了5‑(2,2‑二氟乙烯基)‑5‑甲基吲哚并[2,1‑a]异喹啉‑6(5H)‑酮及2‑氯乙基‑2‑(5‑甲基‑6‑氧代‑5,6‑二氢吲哚并[2,1‑a]异喹啉‑5‑基)乙酸酯。该方法具有反应条件温和,底物兼容性好,可大规模合成,操作简单,原料廉价易得、制备简单、结构稳定等优点。

技术研发人员:夏昱,李文琦
受保护的技术使用者:新疆大学
技术研发日:
技术公布日:2024/6/18
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