链炔基、芳基、杂芳基中氢原子部分或全部被 选自下列中相同或不同的取代基取代：卤素、CfCg烷基、CfCg烷基氧基、CfCg烷基硫基、 CfQ烷基胺基、c2-c6链烯基、c2-c6链烯基氧基、c2-c6链烯基硫基、c2-c6链烯基胺基、c2-c6 链炔基、c2-c6链炔基氧基、c2-c6链炔基硫基、c2-c6链炔基胺基、c3-cs环烷基、c3-cs环烷基氧 基、C3_C8环烷基硫基、C3_C8环烷基胺基、苯基、苯氧基、苯硫基、苯胺基；且2)中所述烷基、 环烷基、链烯基、链炔基、苯基中氢原子部分或全部同样可被选自下列中相同或不同的取代 基取代：氢、卤素、CfC6烷基、CfC6卤代烷基、CfC6烷基氧基、CfC6卤代烷基氧基、CfC6烷 基硫基、CfC6卤代烷基硫基、CfC6烷基胺基、CfC6卤代烷基胺基。4. 根据权利要求1或2所述的二氯烯丙醚类化合物，其特征在于通式（I)所示化合物 是： 2, 6-二氯-4-(3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3-(6-氯-3-硝基-2-批陡基氧）丙基醚； 2, 3, 6-二氯-4- (3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3- (6-氯-3-硝基-2-批陡基氧）丙基醚； 2, 6-二氯-4- (3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3- (6-溴-3-硝基-2-批陡基氧）丙基醚； 2, 3, 6-二氯_4_ (3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3- (6-溴_3_硝基_2_批陡基氧）丙基謎； 2, 6-二氯-4-(3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3-(3-硝基-2-批陡基氧）丙基醚； 2, 6- _氣-4-(3,3- _氣稀丙氧基）苯基3-(6-甲氧基硝基批陡基氧）丙基 醚； 2, 6- _氣(3, 3- _氣稀丙氧基）苯基3- (6-乙氧基硝基吡陡基氧）丙基 醚； 2, 6-二氯_4_ (3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3- (6-异丙氧基_3_硝基_2_批卩定基氧）丙 基謎； 2, 6-二氯_4_ (3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3- (6-烯丙氧基_3_硝基_2_批卩定基氧）丙 基謎； 2, 6- _氣(3, 3- _氣稀丙氧基）苯基3- (6-苯氧基硝基批卩定基氧）丙基 醚； 2, 6- _氣(3, 3- _氣稀丙氧基）苯基3- (6-节氧基硝基批卩定基氧）丙基 醚； 2, 6-二氯-4- (3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3- (6-乙胺基-3-硝基-2-吡陡基氧）丙基 醚； 2, 6- _氣-4-(3, 3- _氣稀丙氧基）苯基3-(6-甲硫基硝基批卩定基氧）丙基 醚； 2, 6- _氣-4-(3, 3- _氣稀丙氧基）苯基3-(6-乙硫基硝基吡陡基氧）丙基 醚； 2, 6- _氣(3, 3- _氣稀丙氧基）苯基3- (6-正丙硫基_3-硝基吡陡基氧）丙 基謎； 2, 6-二氯-4-(3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3-(5-硝基-2-批P定基氧）丙基醚； 2, 3, 6-二氯_4_ (3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3_(5_硝基_2_批P定基氧）丙基謎； 2, 6-二氯-4- (3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3- (3-溴-5-硝基-2-批P定基氧）丙基醚； 2, 6-二氯-4- (3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3- (3-氯-5-硝基-2-批P定基氧）丙基醚； 2, 3, 6-二氯-4- (3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3- (3-氯-5-硝基-2-批P定基氧）丙基醚； 2, 6-_氣(3, 3-_氣稀丙氧基）苯基3-(6-甲氧基硝基批卩定基氧）丙基 醚； 2, 6- _氣-4-(3, 3- _氣稀丙氧基）苯基3-(6-乙氧基硝基吡陡基氧）丙基 醚； 2, 6- _氣(3, 3- _氣稀丙氧基）苯基3- (6-丙氧基硝基批卩定基氧）丙基 醚； 2, 6-二氯_4_ (3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3- (6-异丙氧基_5_硝基_2_批卩定基氧）丙 基謎； 2, 6-二氯_4_ (3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3- (6-正丁氧基_5_硝基_2_批卩定基氧）丙 基謎； 2, 6-二氯_4_ (3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3- (6-仲丁氧基_5_硝基_2_批卩定基氧）丙 基謎； 2, 6-二氯_4_ (3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3- (6-叔丁氧基_5_硝基_2_批卩定基氧）丙 基謎； 2, 6-二氯_4_ (3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3- (6-正戊氧基_5_硝基_2_批卩定基氧）丙 基謎； 2, 6-二氯-4- (3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3- (6-环戊氧基-5-硝基-2-批卩定基氧）丙 基謎； 2, 6-_氣(3, 3-_氣稀丙氧基）苯基3-(6-环已氧基硝基吡陡基氧）丙 基謎； 2, 6-二氯-4- (3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3- (6-胺基-5-硝基-2-批陡基氧）丙基醚； 2, 6-二氯-4-(3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3-(6-甲胺基-5-硝基-2-批P定基氧）丙基 醚； 2, 6-二氯-4-(3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3-(6-乙胺基-5-硝基-2-吡陡基氧）丙基 醚； 2, 3, 6-二氯-4- (3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3- (6-乙胺基-5-硝基-2-吡陡基氧）丙 基謎； 2, 6_二氛_4_ (3, 3_二氛稀丙氧基）苯基2_ (6_乙胺基_5_硝基_2_吡陡基氧）乙基 醚； 2, 6-二氯-4-(3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3-(6-正丙胺基-5-硝基-2-批陡基氧）丙 基謎； 2, 6-二氯_4_ (3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3- (6-异丙胺基_5_硝基_2_批卩定基氧）丙 基謎； 2, 3, 6-二氯_4_ (3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3_(6_异丙胺基_5_硝基_2_批卩定基氧） 丙基醚； 2, 6-二氯-4- (3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3- (6-环丙胺基-5-硝基-2-批陡基氧）丙 基謎； 2, 6-二氯-4-(3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3-(6-正丁胺基-5-硝基-2-批陡基氧）丙 基謎； 2, 6-二氯-4- (3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3- (6-苯胺基-5-硝基-2-批陡基氧）丙基 醚； 2, 6-二氯_4_ (3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3- (6-节胺基_5_硝基_2_批卩定基氧）丙基 醚； 2, 6_二氛_4_ (3, 3_二氛稀丙氧基）苯基3_ (6_ (1_苯基乙基）胺基_5_硝基_2_吡陡 基氧）丙基謎； 2, 6-二氯-4- (3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3- (6-烯丙胺基-5-硝基-2-批陡基氧）丙 基謎； 2, 6-二氯-4- (3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3- (6-炔丙胺基-5-硝基-2-批陡基氧）丙 基謎； 2, 6- _氣(3, 3- _氣稀丙氧基）苯基3- (6-乙硫基硝基吡陡基氧）丙基 醚； 2, 6- _氣(3, 3- _氣稀丙氧基）苯基3- (6-丙硫基硝基批卩定基氧）丙基 醚； 2, 6-二氯_4_ (3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3- (6-异丙硫基_5_硝基_2_批卩定基氧）丙 基謎； 2, 6-二氯-4- (3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3- (5-氰基-2-批P定基氧）丙基醚； 2, 6-二氯-4-(3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3-(2-二甲胺基-5, 6-二甲基-4-啼陡基氧） 丙基醚； 2, 6-二氯-4-(3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3-(2-二乙胺基-5, 6-二甲基-4-啼陡基氧） 丙基醚； 2, 6-二氯-4-(3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3-(4-甲基-6-氯-3- _嗪基氧）丙基醚； 2-二氟甲基苯甲酸3-[2, 6-二氯_4_ (3, 3-二氯烯丙氧基）苯氧基]丙基酯； 2-甲基-4-三氟甲基-噻唑-5-甲酸3-[2, 6-二氯-4- (3, 3-二氯烯丙氧基）苯氧基] 丙基醋。5.根据权利要求1或2所述的二氯烯丙醚类化合物的制备方法，其特征在于式（I)所 示的化合物通过下面所示的反应制备得到， 反应式1-1 :在溶剂N，N-二甲基甲酰胺或四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、正已烷、 石油醚中，于〇°C~体系回流温度，用碱氢化钠或三乙胺、吡啶、碳酸钾、氢氧化钾、碳酸氢 钠、碳酸钠、氢氧化钠处理式（Π)和（III)的化合物（反应式1-1)或式（IV)和（V)的化 合物（反应式1-2)，得式（I)所示的化合物； 在溶剂甲醇或乙醇、N，N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷、甲苯中， 于室温至溶剂回流温度，用碱碳酸钾或氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠、氢化钠、氢氧化钠处理 式（VI)和（VII)的化合物得式（VIII)的化合物，然后再在溶剂甲苯或四氯化碳中，于室 温至溶剂回流温度，用叔胺三乙胺或吡啶作催化剂，用磺酰氯或氯气、次氯酸叔丁酯对式 (VIII)的化合物进行氯化反应，得式（II)的化合物（反应式2); 在无溶剂或在溶剂N，N-二甲基甲酰胺或四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷、甲苯 中，在室温到溶剂回流温度下，在碱碳酸钾或氢氧化钾、碳酸氢钠、氢化钠、三乙胺、吡啶、碳 酸钠、氢氧化钠存在下，式（V)化合物与式（IX)化合物反应，得式（III)的化合物（反应式 3)； 在溶剂N，N-二甲基甲酰胺或甲醇、乙醇、四氢呋喃、二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、正已 烷、石油醚中，于〇°C~体系回流温度，用碱氢化钠或三乙胺、吡啶、碳酸钾、氢氧化钾、碳酸 氢钠、碳酸钠、氢氧化钠处理式（Π)和式（X)的化合物，得式（IV)的化合物； 式中Q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、η、X、Y、Z具有权利要求1中所给定义，L为离去基团氯 或溴、磺酸酯。6. 根据权利要求1或2、4所述的二氯烯丙醚类化合物的用途，其特征在于在7. 5~ 2250克有效成分/公顷用量下具有杀虫和/或杀螨、杀菌生物活性。7. 根据权利要求1或2、4所述的二氯烯丙醚类化合物用于制备具有杀虫或杀螨、杀菌 活性的药物的用途。8. 根据权利要求1或4所述的2, 6-二氯-4-(3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3-(5-硝 基-2-吡啶基氧）丙基醚的用途，其特征在于在7. 5~2250克有效成分/公顷用量下具有 杀虫生物活性。9. 根据权利要求1或4所述的2, 6-二氯-4-(3, 3-二氯烯丙氧基）苯基3-(5-硝 基-2-吡啶基氧）丙基醚用于制备具有杀虫活性的药物的用途。10. -种杀虫组合物，其特征在于：含有作为活性组分的如权利要求1或2、4所述的二 氯烯丙醚类化合物和可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为〇. 5~90%。11. 一种杀虫组合物，其特征在于：含有2, 6-二氯-4-(3, 3-二氯烯丙氧基）苯基 3- (5-硝基_2_批陡基氧）丙基謎和可接受;的载体，组合物中2, 6-二氯_4_ (3, 3-二氯烯丙 氧基）苯基3-(5-硝基-2-吡啶基氧）丙基醚的重量百分含量为0. 5~90%。
【专利摘要】本发明公开了式(I)所示的二氯烯丙醚类化合物及其制备方法与应用。式中Q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、n、X、Y、Z具有说明书中所给定义。本发明式(I)化合物具有杀虫和/或杀螨、杀菌生物活性，尤其是对粘虫、小菜蛾等害虫具有很高的活性。
【IPC分类】A01P3/00, C07C69/767, C07D213/74, C07D213/64, A01N43/58, A01N43/54, C07D213/70, C07D237/14, C07D239/47, C07C67/08, A01N43/40, A01P7/02, C07D277/56, C07D213/85, C07D213/69, A01N37/12, A01N43/78, A01P7/04
【公开号】CN105254558
【申请号】CN201410333841
【发明人】黄明智, 柳爱平, 裴晖, 刘民华, 白建军, 欧晓明, 刘兴平, 项军, 余一平, 何丽英
【申请人】湖南化工研究院有限公司
【公开日】2016年1月20日
【申请日】2014年7月14日