合 物广泛地应用于电子器件中，如作为半导体材料，可作为有机发光二极管（OLED)、场效应管 (FET)和太阳能电池的有效元件。
[0051] 本发明化合物中的燕尾状侧链有利于化合物的熔点降低，同时使处于某段链长的 化合物出现了盘状液晶的性质，出现了介晶性，为盘状类液晶的设计提供了借鉴。
[0052] 下面通过附图和【具体实施方式】对本发明做进一步说明，但并不意味着对本发明保 护范围的限制。
【附图说明】
[0053] 图Ι-a至图1-c为系列化合物HBC- (CH2) 2SR的热失重分析（TG)，图Ι-a : HBC-(CH2)2S CH2CH (C6H13) C8H17，图 1-b :HBC-(CH2) 2SCH2CH (C8H17) CltlH21，图 1-c :HBC-(CH2)2SCH2CH (CltlH21) C12H25。
[0054] 图 2-a 至图 2-c 为系列化合物 HBC-(CH2)2SR 的 DSC 曲线图，图 2-a !HBC-(CH2)2S CH2CH(C6H13)C8H17,图 2-b:HBC-(CH2)2SCH2CH (C8H17) CltlH21，图 2-c:HBC-(CH2)2SCH2CH (CltlH21) C12H25。
[0055] 图3-a至图3-c为HBC- (CH2) 2SCH2CH (C6H13) C8H17的偏光显微镜（POM)下的织构图 (带十字偏光片），图 3-a :26. 1°C ;图 3-b :110.0°C ;图 3-c :220.0°C。
[0056] 图 4-a 至图 4-c 为 HBC-(CH2)2SCH2CH(C8H 17)CiqH2^ POM 图（带十字偏光片），图 4- a :25. 3°C ;图 4-b :49. 0°C ;图 4-c :63°C。
[0057] 图 5-a 至图 5-c 为 HBC- (CH2) 2SCH2CH(CltlH21) C12H25的 POM 图（带十字偏光片），图 5- a :26. 7°C ;图 5-b :46. 8°C ;图 5-c :95. 8°C。
[0058] 图6为对溴苯乙基硫醇的核磁共振氢谱（1HNMR)。
[0059] 图7为对溴苯乙基（2-己基癸烷基）硫醚的核磁共振氢谱（1HNMR)图。
[0060] 图 8 为 TOLAN- (CH2) 2SCH2CH (C6H13)切17的核磁共振氢谱（1HNMR)图。
[0061] 图 9 为 HPB- (CH2) 2SCH2CH (C6H13)切17的核磁共振氢谱（1HNMR)图。
[0062] 图 10 为 HBC- (CH2) 2SCH2CH (C6H13)切17的核磁共振氢谱（1HNMR)图。
[0063] 图 11 为 HBC- (CH2) 2SCH2CH (C6H13)切17的核磁共振碳谱（13CNMR)图。
[0064] 图 12 为 HBC- (CH2) 2SCH2CH(C6H13) C8H17的质谱（MS)图。
[0065] 图 13 为 HBC-(CH2)2SCH2CH(C6H 13) C8H17的紫外可见吸收光谱（UV-vis)图。
[0066] 图 14 为 HBC- (CH2) 2SCH2CH (C8H17) CltlH21 的核磁共振氢谱（1HNMR)图。
[0067] 图 15 为 HBC- (CH2) 2SCH2CH (C8H17) CltlH21 的核磁共振碳谱（13CNMR)图。
[0068] 图 16 为 HBC- (CH2) 2SCH2CH(C8H17) CltlH21 的质谱（MS)图。
[0069] 图 17 为 HBC-(CH2)2SCH2CH(C8H 17) CltlH21 的紫外可见吸收光谱（UV-vis)图。
[0070]图 18 为 HBC- (CH2) 2SCH2CH (CltlH21) C12H25的核磁共振氢谱（1HNMR)图。
[0071] 图 19 为 HBC- (CH2) 2SCH2CH (CltlH21) C12H25的核磁共振碳谱（13CNMR)图。
[0072] 图 20 为 HBC- (CH2) 2SCH2CH (CltlH21) C12H25的质谱（MS)图。
[0073] 图 21 为 HBC-(CH2)2SCH2CH(CiqH 21) C12H25的紫外可见吸收光谱（UV-vis)图。
【具体实施方式】
[0074] 本发明采用三聚成环-三氯化铁并蔻法，即由2-(4' -溴苯基）乙醇为原料，经过 羟基溴代，硫脲盐反应下生成硫醇，接着制备硫醚，选择钯催化直接偶合反应，得到二苯乙 炔衍生物，在羰基钴催化下三聚环化生成相应的六苯基苯。用无水三氯化铁在二氯甲烷和 硝基甲烷中氧化，然后用碘和硼氢化钠体系进行还原，加入甲醇沉淀得到黄色固体，过短柱 提纯得到黄色固体。
[0075] 实施例 1 :制备 HBC- (CH2) 2SCH2CH (C6H13) C8H17
[0076] (1)对溴苯乙基硫醇
[0077] 将对溴苯乙基溴（86. 87g, 0· 33mol)，硫脲（30. 14g, 0· 396mol)，无水乙醇（120ml) 置于圆底烧瓶中，混合加热回流，直至有白色沉淀析出，过滤后，置于单口瓶中加入 Na0H(135ml, 5M)水溶液，回流加热五小时，稀盐酸酸化后，分出硫醇层，无水硫酸钠干燥， 20cm味氏分馏柱减压蒸馏（馏程146-148°C )。对溴苯乙基溴可由2-(4' -溴苯基）乙醇 通入溴化氢反应得到。
[0078] 通过核磁分析，得到的是对溴苯乙基硫醇，具体数据为ANMR(300MHz，⑶Cl3): δ (ppm) δ I. 37 (t, 1H, -), 2. 76 (t, 2H, -CH2-), 2. 86 (t, 2H, -CH2-), 7. 07 (d, 2H, ArH), 7. 43 (d, 2H，ArH)，其核磁共振氢谱（1HNMR)如图6所示。
[0079] ⑵4-溴-苯乙基（2-己基癸烷基）硫醚的制备
[0080] 将NaOH水溶液（13. 5ml，6M)置于反应瓶中，换气（氮气）三次，在氮气保护下滴 加对溴苯乙基硫醇（9. 77g, 45mmol)，滴加完毕后，加入相转移催化剂四丁基碘化按（催化 剂量，1. 99克）。十分钟后加入61ml四氢呋喃，待均匀后，在十分钟内慢慢滴加完加入溴代 2-己基癸烷（16.50g，54mm〇l)。然后将温度升至45°C，反应在剧烈搅拌下过夜。反应完毕， 将反应液倾倒入稀盐酸（IM)，用二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥，减压蒸去溶剂，柱层析得 无色透明液体16. 3g，产率85%。
[0081] 通过核磁共振谱分析，得到的是对溴苯乙基（2-己基癸烷基）硫醚，具体数据为：1HnmrGOOMHz, CDCl3) : δ (ppm) δ 〇· 87 (t，3H，-CH3)，1. 20 (m，25H，-CH2-)，2. 48 (d，2H，-CH2-) ，2. 71 (t, 2H, -CH2-)，2. 82 (t, 2H, -CH2-)，7. 07 (d, 2H, ArH)，7. 40 (d, 2H, ArH)，其核磁共振氢 谱（1HNMR)如图7所示。
[0082] (3) 1，2-二（4' -(2-己基癸烷基）硫基乙基苯基）乙炔（TOLAN-(CH2)2S CH2CH(C6H13)C8H17)制备
[0083] 将得到的4-溴-苯乙基（2-己基癸烷基）硫醚（4. 42g，IOmrnol)，置入装有干燥苯 (30ml)的三颈瓶中，换气三次，在氮气保护下加入Pd(II)(二氯二（三苯基膦）络钯，10% mol)，CuI (碘化亚铜，10% mol)，后用针管注入DBU (1，8-二氮杂二环^ 碳_7_稀）（8ml)， 再换气三次。然后通过针管将三甲基硅乙炔（I. 〇〇g)和水（〇.〇8ml)注入。将反应瓶密封， 在常温下反应过夜。反应完毕后，减压蒸去溶剂，柱层析得到淡黄色液体2. 7g，产率72%。
[0084] 通过核磁共振氢谱分析，得到的是1，2_二（4'_(2_己基癸烷基）硫醚乙基苯基） 乙炔，具体数据为,HNMR(300MHz，CDCl3) : δ 〇· 86 (t, 6H, -CH3), 1. 27 (m, 50H, -CH2-), 2. 49 ( d, 4H, -CH2-), 2. 73 (t, 4H, -CH2-), 2. 90 (t, 4H, -CH2-), 7. 20 (d, 4H, ArH), 7. 44 (d, 4H, ArH)，其 核磁共振氢谱（1HNMR)如图8所示。
[0085] (4)六（4' -(2-己基癸烷基）硫基乙基苯基）苯（HPb-(CH2)2SCH2CH(C 6H13)C8H17) 制备
[0086] 将得到的 TOLAN-(CH2)2SCH2CH(C6H 13) C8H17 (I. 22g，I. 6mmol)溶于 40ml 干燥的二氧 六环中，换气三次，加入催化剂量Co2 (CO)8(IO^mol)在氮气保护下回流24h。反应完毕后， 减压蒸去溶剂，粗产品经柱层析得到淡黄色液体〇.98g，产率80%。
[0087] 通过核磁共振谱分析，得到的是六（4' -(2-己基癸烷基）硫基乙基苯基） 苯，具体数据为！1HNMR (400MHz, CDCl3) : δ 〇· 86 (t, 18H, -CH3)，1. 26 (m, 144H, -CH2-)， 1. 30 (d, 6H, -CH-)，2. 47 (d, 24H, -CH2-)，2. 61 (t, 12H, -CH2-)，6. 66 (m, 24H, ArH)，其核磁共振 氢谱（1HNMR)如图9所示。
[0088] (5) HPB-(CH2)2SCH2CH (C6H13) C8H17的脱氢环化制备六苯并蔻（HBC-(CH 2)2S CH2CH(C6H13)C8H17)
[0089] 将得到的 HPb-(CH2)2SCH2CH(C6H 13)C8H17O). 2g，0. 09mmol)溶入装有 100mL 干燥的 DCM的三口瓶（干燥处理），通过针管将氮气通入液面下，通气20分钟，使溶剂中气体彻底 置换。在氮气保护下将三氯化铁（5. 26g，23. lmmol)溶于IOml硝基甲烷，在氮气保护下进 行滴加。54分钟后，用冰甲醇（100mL)淬灭反应。处理完毕，将产物溶于四氢呋喃，加入碘 (〇. Ig)和硼氢化钠（〇.8g)还原后处理，加入甲醇取得沉淀物，过短柱（石油醚：二氯甲烷 =2:1)得到亮黄色固体0. 16g，产率80%。
[0090] 通过核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和质谱分析，最终得到的产物是 HBC-(CH2)2S(QE)2C6C 8，具体数据为,HNMRQOOMHz，CDCl3) : δ 〇· 82(t，36H，-CH3), 1. 22 (m，1 20H，-CH2-)，I. 36 (m，24H，-CH2-)，I. 66 (d，6H，-CH2-)，2· 71 (t，24H，-CH2-)，3· 05 (t，24H，-CH2-)，3. 26 (s，24H，-CH2-)，8. 33 (s，12H，ArH) · 13CNMR (75MHz，CDCl3) : δ 138. 02, 129. 42, 123. 10 ,121. 08, 119. 23, 38. 16, 38. 07, 37. 60, 35. 32, 33. 31, 31. 91, 31. 90...