基、萘基、联苯基、蒽基、茚基、芴基、菲基、苯并菲基、芘基、茈基、并四苯基、荧蒽 基等。萘基包括1-萘基和2-萘基。蒽基包括1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基，芴基包括1-芴 基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基。在本发明中，"杂芳基"表示包含1至4个选自B、 N、0、S、P(=0)、Si和P的杂原子作为芳环骨架原子、其他芳环骨架原子为碳的芳基基团。它 可以是与苯环缩合得到的5元或6元单环杂芳基或多环杂芳基，且可部分饱和。所述杂芳 基还包括在其之间具有单键的杂芳基基团。
[0026] 具体的，所述的八元氮(或者硫）杂环衍生物，至少为表1中的化学式所示的1~26 化合物之一： 表1
本发明还提供了含八元氮(或者硫）杂环衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步 骤： 步骤S1 :向脱气后的反应容器中加入八元氮(或者硫）杂环的中间体的硼化物、所述R基团的卤化物、催化剂、碱和溶剂； 步骤S2 :升高反应温度并回流，充分反应； 步骤S3 :分液，过硅胶漏斗，洗涤，旋蒸，重结晶得到所述的化学式（1 )。
[0027] 所述步骤S1中的八元氮(或者硫）杂环的硼化物中间体是由邻硝基甲基溴苯和邻 溴苯甲醇(或邻溴苯甲硫醇）制备而成。
[0028] 所述步骤S1中的八元氮(或者硫）杂环的硼化物中间体的制备方法，包括如下步 骤： 步骤N1 :向脱气后的反应容器中加入邻硝基甲基溴苯、邻溴苯甲醇(或邻溴苯甲硫醇)、 碳酸钾和溶剂； 步骤N2:回流，充分反应； 步骤N3 :经冷却、过滤、洗涤、干燥、柱层析纯化得到式（2 )。
[0029] 步骤N4:将得到的式（2)加入到脱气后的反应器中，再向其中加入钯催化剂、配 体、盐以及溶剂； 步骤N5 :回流，充分反应； 步骤N6 :经冷却、分液、洗涤、过硅胶漏斗、重结晶、过滤、干燥得到式（3); 步骤N7 :将式（3)溶于溶剂中，0°C下搅拌加入N-溴代丁二酰亚胺的溶液，反应结束后， 洗涤、干燥、提纯得到式（4); 步骤N8:式（4)溶于溶剂中，低温加入正丁基锂，反应半小时后再向其中加入硼酸三异 丙酯充分反应； 步骤N9:萃取、分液、洗涤、过硅胶漏斗、重结晶、过滤、干燥得到八元氮(或者硫)杂环的 硼化物中间体即式（5); 具体地，本发明提供的八元氮(或者硫）杂环衍生物由以下方法制备：八元氮(或者硫） 杂环的硼化物中间体即式（5)与R的卤化物通过铃木反应偶合而成。具体的合成路线如下 所完·
八元氮(或者硫）杂环衍生物的合成： 将(式5)lOOmmol，R的卤化物220mmol加入到1L的三口烧瓶中，溶解于400mL甲苯中，在氮气保护下加入四三苯基膦把1. 5mmol，碳酸钾250mmol，蒸馈水lOOmL，搅拌回 流反应24小时，反应结束后冷却至室温，分液，过硅胶漏斗，洗涤，旋干，重结晶，过滤，得出 89mmol白色固体式（1)产率89%。 为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面对本发明的具体实施方 式做详细的说明。在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明。但是本 发明能够以很多不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发 明内涵的情况下做类似改进，因此本发明不受下面公开的具体实施的限制。
[0030] 实施例1 :化合物1的合成
将二溴萘100_〇1，八元氮(或者硫）杂环的中间体的硼化物220mmol加入到 1L的三口烧瓶中，溶解于400mL甲苯中，在氮气保护下加入四三苯基膦钯1. 5mmol，碳酸钾 250mmol，蒸馏水100mL，搅拌回流反应24小时，反应结束后冷却至室温，分液，过硅胶漏斗， 洗涤，旋干，重结晶，过滤，得出77mmol白色固体化合物1，产率77%。
[0031] 实施例2:化合物2的合成
将3-溴菲lOOmmol，八元氮(或者硫)杂环的中间体的硼化物230mmol加入到1L的三口 烧瓶中，溶解于400mL甲苯中，在氮气保护下加入四三苯基膦把1. 5mmol，碳酸钾250mmol， 蒸馏水100mL，搅拌回流反应24小时，反应结束后冷却至室温，分液，过硅胶漏斗，洗涤，旋 干，重结晶，过滤，得出80mmol白色固体化合物2,产率80%。
[0032] 实施例3 :化合物3的合成
将5-溴菲洛啉lOOmmol，八元氮(或者硫）杂环的中间体的硼化物210mmol加入到1L的三口烧瓶中，溶解于400mL甲苯中，在氮气保护下加入四三苯基膦钯1. 5mmol，碳酸钾 250mmol，蒸馏水100mL，搅拌回流反应24小时，反应结束后冷却至室温，分液，过硅胶漏斗， 洗涤，旋干，重结晶，过滤，得出71mmol浅黄色固体化合物3,产率71%。
[0033] 实施例4 :化合物4的合成
将3-溴喹啉lOOmmol，八元氮(或者硫）杂环的中间体的硼化物220_〇1加入到1L的三口烧瓶中，溶解于400mL甲苯中，在氮气保护下加入四三苯基膦钯1. 5mmol，碳酸钾 250mmol，蒸馏水100mL，搅拌回流反应24小时，反应结束后冷却至室温，分液，过硅胶漏斗， 洗涤，旋干，重结晶，过滤，得出72_〇1白色固体化合物4,产率72%。
[0034] 实施例5 :化合物5的合成
将3-溴咔唑lOOmmol,八元氮(或者硫）杂环的中间体的硼化物220mmol加入到1L的三口烧瓶中，溶解于400mL甲苯中，在氮气保护下加入四三苯基膦钯1. 5mmol，碳酸钾 250mmol，蒸馏水100mL，搅拌回流反应24小时，反应结束后冷却至室温，分液，过硅胶漏斗， 洗涤，旋干，重结晶，过滤，得出81mmol白色固体化合物5,产率81%。
[0035] 实施例6 :化合物6的合成
将10-溴-10H-吩恶嗪lOOmmol，八元氮(或者硫）杂环的中间体的硼化物230mmol加 入到1L的三口烧瓶中，溶解于400mL甲苯中，在氮气保护下加入四三苯基膦钯1. 5mmol，碳 酸钾250mmol，蒸馏水lOOmL，搅拌回流反应24小时，反应结束后冷却至室温，分液，过硅胶 漏斗，洗涤，旋干，重结晶，过滤，得出69mmol白色固体化合物6,产率69%。
[0036] 实施例7 :化合物7的合成
将3-溴突蒽lOOmmol，八元氮(或者硫）杂环的中间体的硼化物230mmol加入到1L的三口烧瓶中，溶解于400mL甲苯中，在氮气保护下加入四三苯基膦钯1. 5mmol，碳酸钾 250mmol，蒸馏水100mL，搅拌回流反应24小时，反应结束后冷却至室温，分液，过硅胶漏斗， 洗涤，旋干，重结晶，过滤，得出68mmol白色固体化合物7,产率68%。
[0037] 实施例8 :化合物8的合成
将2-溴苯并咪唑lOOmmol，八元氮(或者硫）杂环的中间体的硼化物220mmol加入到 1L的三口烧瓶中，溶解于400mL甲苯中，在氮气保护下加入四三苯基膦钯1.5mmol，碳酸钾 250mmol，蒸馏水100mL，搅拌回流反应24小时，反应结束后冷却至室温，分液，过硅胶漏斗， 洗涤，旋干，重结晶，过滤，得出65mmol白色固体化合物8,产率65%。
[0038] 实施例9 :化合物9的合成
将2-溴-1-苯基苯并咪唑lOOmmol，八元氮(或者硫）杂环的中间体的硼化物220_〇1 加入到1L的三口烧瓶中，溶解于400mL甲苯中，在氮气保护下加入四三苯基膦钯1. 5mmol， 碳酸钾250mmol，蒸馏水100mL，搅拌回流反应24小时，反应结束后冷却至室温，分液，过硅 胶漏斗，洗涤，旋干，重结晶，过滤，得出71mmol白色固体化合物9,产率71%。
[0039] 实施例10 :化合物10的合成
将4-甲基苯并呋喃lOOmmol，八元氮(或者硫)杂环的中间体的硼化物230mmol加入到 1L的三口烧瓶中，溶解于400mL甲苯中，在氮气保护下加入四三苯基膦钯1. 5mmol，碳酸钾 250mmol，蒸馏水100mL，搅拌回流反应24小时，反应结束后冷却至室温，分液，过硅胶漏斗， 洗涤，旋干，重结晶，过滤，得出66mmol白色固体化合物10,产率66%。
[0040] 实施例11 :化合物11的合成
将2- (4-溴苯基)苯并噻唑lOOmmol，八元氮